JP2014074051A - 新規ミルクシスル抽出物、調製方法、および使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ミルクシスル果実抽出物、特に、増加された放出率および改善された被吸収性を有するフラボノリグナンの調製物の調製方法、ならびにその使用、特に、肝疾患の処置および予防のための使用に関する。80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法であって、15〜85重量%、特に、30〜65重量%のシリマリンを含有する抽出物を無水アルコール中に溶解し、必要に応じて濾過し、濃縮し、次いで乾燥させ、必要に応じて粉砕することを特徴とする。
【選択図】図1
Description
さらに公知の第2の成分は、デヒドロシリビン、3−デソキシシリクリスチン(3−Desoxysilybin)、デソキシシリジアニン(Desoxysilydianin)(シリモニン)、シリアドリン(silyadrin)、シリビノム(silybinom)、シリエルミン(silyermin)およびネオシリメリン(neosilymerin)である。
40〜65重量%:
シリビン(シリビニン)AおよびB(ジアステレオマー混合物、C25H22OH10分子量482.4)、ならびに
10〜20重量%
イソシリビニンAおよびB(ジアステレオマー混合物、C25H22OH10分子量482.4)、ならびに
20〜45重量%:
シリダニン(Silidanin)およびシリクリスチン(C25H22OH10分子量482.4)。
(必要に応じて水性の)酢酸エチル/エタノール/アセトン/メタノールまたは上記で参照した溶媒を有する水性混合物を用いる上述した一連の抽出のために、通常、濾過を行い、その後濃縮する。次いでエタノールおよびヘキサンを用いて精製(さらなる脱脂)を行い、このようにして上記で参照した含有量のシリマリンを得る。
これらのフラボノリグナンが水に対する溶解性を殆どまたは全く有さないことは公知である(純シリマリンの溶解性はpH6.9において約0.08mg/mLである)。この溶解性の特性に起因して、これらの化合物の放出率およびヒトまたは哺乳動物の体における実際のそれらの生物学的利用能/被吸収性は不十分である。
放出率を、1−ビニル−2−ピロリドン、マンニトール、およびその他等のキャリア物質を使用することで増加し得ることもまた従来技術から公知である(特許文献5、特許文献6(Madaus))。さらに、ポリソルベート(界面活性剤(tensid)等の湿潤剤が必要である。特許文献7はPEGを使用したシリマリンの共沈物を開示する。しかしながら、これらの参照した方法の全ては、投薬がより困難であり、不明確に規定された副作用を有する異物が生じ得るといった不都合を有する。
(a)植物の薬剤を、中程度の極性を有する溶媒(例えば、必要に応じて水性画分を含有する、酢酸エチル、エタノール、アセトン、メタノール)を用いて、好ましくは40〜80℃、特に好ましくは50〜70℃で抽出する工程、
(b)分離し、好ましくは濾過する工程、
(c)60℃未満、好ましくは40℃未満の温度で、好ましくは真空下で攪拌して濃縮する工程、および(c’)必要に応じて温水で洗浄する工程、
(d)エタノール、好ましくは96%以上のエタノール、または同様の極性の溶媒と混合し、次いで、ヘキサンまたは同様の極性の溶媒と混合し、好ましくは1〜100mbarの圧力で濃縮し、生じたエタノール−水相を除去する工程、
(e)乾燥させ、必要に応じて粉砕する工程、
(f)無水アルコール中、好ましくはエタノール中に溶解する工程、
(g)必要に応じて濾過し、濃縮する工程、ならびに
(h)乾燥させ、必要に応じて粉砕する工程
による、ミルクシスル果実抽出物を調製するための方法を提供することによって達成される。
したがって、本発明は、さらに、80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法に関し、ここで15〜85重量%、特に30〜65重量%のシリマリン含有量を有する抽出物を無水アルコール中に溶解し、必要に応じて濾過し、濃縮し、次いで乾燥させ、必要に応じて粉砕する。
(項目1)
80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法であって、15〜85重量%、特に、30〜65重量%のシリマリンを含有する抽出物を無水アルコール中に溶解し、必要に応じて濾過し、濃縮し、次いで乾燥させ、必要に応じて粉砕することを特徴とする、方法。
(項目2)
80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法であって、
(a)植物性薬剤を、中程度の極性を有する溶媒(例えば、必要に応じて水性画分を含有する、酢酸エチル、エタノール、アセトン、メタノール)を用いて、好ましくは40〜80℃、特に好ましくは50〜70℃で抽出する工程、
(b)分離し、好ましくは濾過する工程、
(c)60℃未満、好ましくは40℃未満の温度で、好ましくは真空下で攪拌して濃縮する工程、および(c’)必要に応じて温水で洗浄する工程、
(d)エタノール、好ましくは96%以上のエタノール、または同様の極性の溶媒と混合し、次いで、ヘキサンまたは同様の極性の溶媒と混合し、好ましくは1〜100mbarの圧力で濃縮し、生じたエタノール−水相を除去する工程、
(e)乾燥させ、必要に応じて粉砕する工程、
(f)無水アルコール中、好ましくはエタノール中に溶解する工程、
(g)必要に応じて濾過し、濃縮する工程、ならびに
(h)乾燥させ、必要に応じて粉砕する工程
を特徴とする、方法。
(項目3)
工程(a)において、前記中程度の極性の溶媒は、酢酸エチル、エタノール、およびメタノールからなる群より選択され、好ましくは酢酸エチルであることを特徴とする、項目2に記載の80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法。
(項目4)
工程(f)において、前記無水アルコールは無水C1−C4アルコールであることを特徴とする、項目2に記載の80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法。
(項目5)
項目1から項目4のいずれか一項に記載の方法によって得ることができるミルクシスル果実抽出物。
(項目6)
本質的に非晶質の結晶変性物から成るミルクシスル果実抽出物。
(項目7)
非晶質の結晶変性物から成るミルクシスル果実抽出物であって、その結晶画分が20%未満、特に10%未満、好ましくは7%未満である、ミルクシスル果実抽出物。
(項目8)
肝臓および胆嚢の機能不全、特に、毒性の肝障害(脂肪肝、アルコール)、キノコ中毒などの肝臓症、急性肝不全、肝臓の壊死、肝栄養障害症、肝硬変、肝線維症、肝腫、および脂肪肝変性、肝不全、ならびに、肝炎、特にC型肝炎の処置および予防のための、項目5から項目7のいずれか一項に記載のミルクシスル果実抽出物。
(項目9)
項目8に記載のミルクシスル果実抽出物を含有する医薬調製物。
これは有利に改善された被吸収性をもたらす。
本発明に係るミルクシスル果実抽出物は、医薬調製物の形態の投与単位で提供されてもよい。これは、その調製物は、例えば錠剤、糖衣錠、カプセル、丸薬、坐薬、アンプル剤等の1回分の形態であってもよく、その活性物質含有量が単回投与の一部または複数の単回投与に対応してもよいこと意味する。投与単位は、例えば、1度、2度、3度、または4度の単回投与量、あるいは単回投与量の1/2、1/3、または1/4を含んでもよい。単回投与量は、好ましくは、一回の投与で分配され、かつ、一般的には、1日の投与量、あるいはは半日、1/3日、または1/4日の投与量に対応する活性物質の量を含む。毒性のない不活性の薬学的に適切なキャリア物質は、固体、半固体、または液体の希釈剤、充填剤、およびあらゆるタイプの製剤助剤を意味すると理解される。
活性物質または複数の活性物質に加えて、坐薬は、通常の水溶性または不水溶性のキャリア物質、例えばポリエチレングリコール、脂肪、例えばカカオバター、および高級エステル(例えば、C16脂肪酸を有するC14アルコール)、あるいはこれらの物質の混合物を含んでもよい。
以下の実施例を用いて本発明について単に説明する。なお、本実施例は、本発明を限定しない。
(実施例1)
(シリマリンの放出に関する比較試験)
上述の記載に従って比較抽出物(シリビニンCh.−B.:194051,Ch.−B.:7085i)を調製し、シリビニンCh.−B.:7085iを付加的な方法の工程(f)に従って調製した。
(実施例2)
方法
(a)サンプル調製:
生成物の2つの固体粉末サンプル
本発明に係る方法の工程(f)を用いたRef.7233i、および
工程(f)を用いないRef.7232i。
(b)粉末法を用いたX線回折解析
0.5ミリメートルの直径のLindemannガラス毛管に挿入された粉末状材料の一部の導入。
(c)機材および試験条件:
半径240ミリメートルを有する9/9ゴニオメーターを備えるPANalytical X’Pert Pro MPD回折計、ハイブリッドモノクロメーターを備える平行レンズ(Paralleloptik)、および、スピナー(Spinner)を備える、毛管のためのサンプルホルダーを備えるトランスファージオメトリー(Uebertragungsgeometrie)。
出力:45kV−40mA。
0.19ミリメートルで量を決定するスリット。
(d)2122の有効長を有するX’Celeratorの測定単位
0.017のステップサイズおよび1ステップ毎に1500秒の測定時間を有する3°〜60°2θの2θのフラッシング。
(e)目的
粉末法を用いたX線回折図の作製。
(f)方法
結晶化率は結晶化指数Ciを用いて、結晶質相および非晶質相から成るサンプル混合物中の結晶質相の重量%である:
Ci=100[Xc/(Xa+Xc)]、ここでXcは非晶質相の重量分率を表す。
(g)結果
図2および図3は、完全角測定範囲で得られた図を示す。結晶質相および非晶質相から成るサンプル混合物を用いた。
Claims (9)
- 80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法であって、15〜85重量%、特に、30〜65重量%のシリマリンを含有する抽出物を無水アルコール中に溶解し、必要に応じて濾過し、濃縮し、次いで乾燥させ、必要に応じて粉砕することを特徴とする、方法。
- 80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法であって、
(a)植物性薬剤を、中程度の極性を有する溶媒(例えば、必要に応じて水性画分を含有する、酢酸エチル、エタノール、アセトン、メタノール)を用いて、好ましくは40〜80℃、特に好ましくは50〜70℃で抽出する工程、
(b)分離し、好ましくは濾過する工程、
(c)60℃未満、好ましくは40℃未満の温度で、好ましくは真空下で攪拌して濃縮する工程、および(c’)必要に応じて温水で洗浄する工程、
(d)エタノール、好ましくは96%以上のエタノール、または同様の極性の溶媒と混合し、次いで、ヘキサンまたは同様の極性の溶媒と混合し、好ましくは1〜100mbarの圧力で濃縮し、生じたエタノール−水相を除去する工程、
(e)乾燥させ、必要に応じて粉砕する工程、
(f)無水アルコール中、好ましくはエタノール中に溶解する工程、
(g)必要に応じて濾過し、濃縮する工程、ならびに
(h)乾燥させ、必要に応じて粉砕する工程
を特徴とする、方法。 - 工程(a)において、前記中程度の極性の溶媒は、酢酸エチル、エタノール、およびメタノールからなる群より選択され、好ましくは酢酸エチルであることを特徴とする、請求項2に記載の80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法。
- 工程(f)において、前記無水アルコールは無水C1−C4アルコールであることを特徴とする、請求項2に記載の80%以上のシリマリン放出率を有するミルクシスル果実抽出物を調製する方法。
- 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の方法によって得ることができるミルクシスル果実抽出物。
- 本質的に非晶質の結晶変性物から成るミルクシスル果実抽出物。
- 非晶質の結晶変性物から成るミルクシスル果実抽出物であって、その結晶画分が20%未満、特に10%未満、好ましくは7%未満である、ミルクシスル果実抽出物。
- 肝臓および胆嚢の機能不全、特に、毒性の肝障害(脂肪肝、アルコール)、キノコ中毒などの肝臓症、急性肝不全、肝臓の壊死、肝栄養障害症、肝硬変、肝線維症、肝腫、および脂肪肝変性、肝不全、ならびに、肝炎、特にC型肝炎の処置および予防のための、請求項5から請求項7のいずれか一項に記載のミルクシスル果実抽出物。
- 請求項8に記載のミルクシスル果実抽出物を含有する医薬調製物。
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