JP2013541623A - ヒドロシリコーン樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
〔式中、R1〜R6は、それぞれ同一または異なって、有機基および水素原子からなる群から選択され(ただし、R1〜R6の少なくとも1つはケイ素原子に直接結合した水素原子である)、
M、TおよびQは、それぞれ0〜1未満の範囲の数を表し、Dは0より大きく1未満の数を表し、M+D+T+Q=1、かつ、T+Q>0である〕
で示され、前記樹脂は1分子あたり平均して少なくとも2つのケイ素原子に直接結合する水素原子を有し、10,000〜300,000g/molの重量平均分子量を有する。この液体ヒドロシリコーン樹脂は、ヒドロシリコーン油、ヒドロキシルシリコーン樹脂および脱水素触媒を溶媒中に分散させて分散体を形成させ、この分散体を反応させた後、溶媒および触媒を除去することにより得られる。本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂は多数の用途を有する。
Description
1)反応条件の制御が困難である。すなわち、出発物質(例えば水および触媒)の添加では、ゲル化を避けるため注意深い制御が必要となり、プロセッシングパラメータ(反応温度、反応継続時間、撹拌速度など)の注意深い制御も必要となる;
2)加水分解、縮合、触媒の中和、溶媒除去などの工程を含むため工程が複雑である;
3)樹脂の製造中に多量の副生成物(例えば酸およびアルコール)が生じるため、この方法では設備に対する厳しい基準が要求され、複雑な精製手段が必要となる;
4)高分子量のヒドロシリコーン樹脂の製造が困難である。一般的に、Si−H基は樹脂の縮合中にほとんど存在せず、重度の副反応や架橋さえも引き起こす傾向にあるため、高分子量のシリコーン樹脂は、酸、塩基などの触媒の存在下の長時間の反応においてのみ得ることができる。したがって、高分子量のヒドロシリコーン樹脂の合成方法は非常に制限される;
5)高光線透過率を有するヒドロシリコーン樹脂を製造することも困難である。副反応、特にゲル化反応は、ヒドロシリコーン樹脂の製造におけるヒドロシリコーン樹脂生成物の光線透過率を低下させるため、これらの用途は限定される;
6)再現性が乏しい。反応に影響し得る種々の因子により、異なるバッチにおける製品性能を予測することは困難である。したがって、経済的かつ簡単にヒドロシリコーン樹脂を製造するための新規方法を提供することは重要な工業的意義である。よって、本発明の課題は、高分子量および高光線透過率を示すヒドロシリコーン樹脂を提供することであり、さらに、そのような樹脂を簡単に得られる製造方法を提供することである。
M、TおよびQは、それぞれ0〜1未満の範囲の数を表し、Dは0より大きく1未満の数を表し、M+D+T+Q=1、かつ、T+Q>0である〕
を有し、1分子あたり平均して少なくとも2つのケイ素原子に直接結合する水素原子を有し、10,000〜300,000g/molの重量平均分子量を有する液体ヒドロシリコーン樹脂に関する。
少なくとも1つのヒドロシリコーン油、少なくとも1つのヒドロキシルシリコーン樹脂および少なくとも1つの脱水素触媒を溶媒中に分散させて分散体を形成すること、該分散体を反応させること、次いで溶媒および触媒を除去することを含み、
ヒドロシリコーン油が式(II):
で示される直鎖ヒドロシリコーン油、および/または式(III):
で示される環状ヒドロシリコーン油を含み、
前記ヒドロキシルシリコーン樹脂が、平均組成式(IV):
M’、D’、T’およびQ’は、それぞれ0〜1未満の範囲の数を表し、M’+D’+T’+Q’=1であり、かつ、T’+Q’>0である〕
を有し、ヒドロキシルシリコーン樹脂の1分子あたりのSi−OH基の数が>3である(ただし、ヒドロシリコーン油中のSi−H基とヒドロキシルシリコーン樹脂中のSi−OH基のモル比は1.0〜100.0である)。
本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂は、平均組成式(I):
M、TおよびQは、それぞれ0〜1未満の範囲の数を表し、Dは0より大きく1未満の数を表し、M+D+T+Q=1、かつ、T+Q>0である〕
を有し、前記樹脂は1分子あたり平均して少なくとも2つのケイ素原子に直接結合する水素原子を有し、10,000〜300,000g/molの重量平均分子量を有する。
− 溶離液: THF(テトラヒドロフラン)
− 標準: ポリスチレン
− 温度: 35℃(カラムおよびRI)。
他のパラメーターは、好ましくは以下の通りである:
− 流速: 0.8ml/分
− 検出: RI(屈折率)
− カラム: 3本の直列したPlgel mixed‐Dカラム(Polymer laboratories、7.5×300mm)
− 試料調製: 2.5mg/ml、THF
− 注入量: 100μl。
本発明で用いられるヒドロシリコーン油は、前記式(II)の直鎖ヒドロシリコーン油および/または上記式(III)の環状ヒドロシリコーン油から選択されるヒドロシリコーン油を含む。
用語「ヒドロキシルシリコーン樹脂」は、Si−OH基を有するシリコーン樹脂を意味する。本発明において、ヒドロキシルシリコーン樹脂は前記式(IV)で示される。
溶媒が脱水素化反応に適している限り、本発明の製造方法における溶媒の選択に特に制限はない。本発明の方法における溶媒は、例えば、エステル、ケトン、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素およびエーテルからなる群から選択される1種以上であってよく、好ましくは、アセトン、ブタノン、メチルイソブタノン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチルエーテル、テトラクロロメタン、石油エーテルおよびテトラヒドロフランから選択される1種以上であってよい。
本発明の製造方法における触媒は、Si−HおよびSi−OH基の脱水素化のための触媒である。反応終了後に気体として容易に除去できる触媒が好ましい。
本発明の反応温度および反応時間に特別な制限はない。好ましくは、反応温度は20〜100℃であってよく、あるいは、好ましくは、反応温度は1〜20時間であってよい。
TSF−484(Momentive社製)、水素含量:1.58重量%、重量平均分子量:4,000〜5,000、25℃での粘度:30mPa・s;
7672(Dow Corning社製)、水素含量:0.9重量%、重量平均分子量:11,000、25℃での粘度:70mPa・s;
1107(Dow Corning社製)、水素含量:1.60重量%、重量平均分子量:4,000、25℃での粘度:30mPa・s;
7048(Dow Corning社製)、水素含量:1.58〜1.60重量%、重量平均分子量:4,000〜5,000、25℃での粘度:30mPa・s;
KF99(信越化学工業製)、水素含量:1.58〜1.60重量%、重量平均分子量:4,000〜5,000、25℃での粘度:30mPa・s;
202 メチルヒドロシリコーン油(Bluestar社製)、水素含量:1.58〜1.60重量%、重量平均分子量:1,700、25℃での粘度:25mPa・s;
F1−3546(Dow Corning社製)、水素含量:0.11重量%、重量平均分子量:8,700、25℃での粘度:135mPa・s;
HMS−301(Gelest社製)、水素含量:0.40重量%、重量平均分子量:1,900〜2,000、25℃での粘度:25〜35mPa・s。
本願実施例において、「水素含量」は、各ヒドロシリコーン化合物の総重量に基づく、Si−原子に直接結合した水素原子の含量を意味する。
Z−6018(Dow Corning社製)、重量平均分子量:1500〜2500、ヒドロキシル基の含量:6.0重量%;
806A(Dow Corning社製)、重量平均分子量:200,000、ヒドロキシル基の含量:1.0重量%;
249(Dow Corning社製)、重量平均分子量:2000〜4000、ヒドロキシル基の含量:5.0重量%;
220(Dow Corning社製)、重量平均分子量:2000〜4000、ヒドロキシル基の含量:1.0重量%;
217(Dow Corning社製)、重量平均分子量:1,500〜2,500、ヒドロキシル基の含量:6.0重量%;
KR220 L(信越化学工業製)、重量平均分子量:2000〜4000、ヒドロキシル基の含量:4.0重量%;
MK(Wacker Chemical社製)、重量平均分子量:2000〜4000、ヒドロキシル基の含量:1.0重量%。
8.0gの249、6.0gの7672、6.0gの7048、79.8gの酢酸エチルおよび0.2gのトリエチルアミンを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は6.5)。混合物を70℃まで加熱し、この温度で10時間反応させた後、酢酸エチルおよびトリエチルアミンをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は5,000mPa・s、重量平均分子量は50,000、水素含量は8.1mmol/g、400nmでの光線透過率は90%であった。
5.0gのKR220L、2.5gの7672、2.5gの7048、89.8gの酢酸エチルおよび0.2gの炭酸アンモニウムを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は5.4)。混合物を60℃まで加熱し、この温度で4時間反応させた後、酢酸エチルおよび炭酸アンモニウムをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は2400mPa・s、重量平均分子量は14,000、水素含量は5.5mmol/g、400nmでの光線透過率は93%であった。
6.0gの249、14.0gのHMS−301、79.8gのトルエンおよび0.2gのトリエチルアミンを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は3.2)。混合物を70℃まで加熱し、この温度で20時間反応させた後、トルエンおよびトリエチルアミンをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は12,000mPa・s、重量平均分子量は120,000、水素含量は1.4mmol/g、400nmでの光線透過率は91%であった。
7.4gのKR220L、3.7gの7672、3.7gの7048、85.2gの酢酸エチルを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は5.3)。次いで、アンモニアで5分間パージした。混合物を60℃まで加熱し、この温度で5時間反応させた後、酢酸エチルおよびアンモニアをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は4,500mPa・s、重量平均分子量は48,000、水素含量は5.7mmol/g、400nmでの光線透過率は90%であった。
4.0gの249、3.0gの7672、3.0gの7048、70.0gの酢酸エチルおよび0.2gのトリエチルアミンを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は3.2)。混合物を60℃まで加熱し、この温度で8時間反応させた後、酢酸エチルおよびトリエチルアミンをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は1,100mPa・s、重量平均分子量は11,000、水素含量は8.9mmol/g、400nmの光線透過率は92%であった。
5.0gのKR220L、2.5gの7672、2.5gの7048、89.8gの酢酸エチルを量り取り、次いでアンモニアで5分間パージし、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は5.4)。混合物を60℃まで加熱し、この温度で5時間反応させた後、酢酸エチルおよびアンモニアをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は2,300mPa・s、重量平均分子量は21,000、水素含量は5.0mmol/g、400nmでの光線透過率は94%であった。
5.0gの220、2.5gの7672、2.5gの7048、89.8gの酢酸エチルおよび0.2gのトリエチルアミンを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は21.2)。混合物を60℃まで加熱し、この温度で8時間反応させた後、酢酸エチルおよびトリエチルアミンをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は2,000mPa・s、重量平均分子量は19,000、水素含量は7.6mmol/g、400nmでの光線透過率は85%であった。
5.0gのMK、5.0gの7672、89.8gの酢酸エチルおよび0.2gの重炭酸アンモニウムを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は15.3)。混合物を60℃まで加熱し、この温度で6時間反応させた後、酢酸エチルおよび重炭酸アンモニウムをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は1,100mPa・s、重量平均分子量は15,000、水素含量は4.3mmol/g、400nmでの光線透過率は94%であった。
3.0gの806A、7.0gの7672、89.9gの酢酸エチルおよび0.1gのトリエチルアミンを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は35.6)。混合物を70℃まで加熱し、この温度で4時間反応させた後、酢酸エチルおよびトリエチルアミンをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は20,000mPa・s、重量平均分子量は250,000、水素含量は6.1mmol/g、400nmでの光線透過率は86%であった。
10.0gのZ−6018、5.0gのF1−3546、5.0gの7048、79.7gの酢酸エチルおよび0.3gのトリエチルアミンを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は2.4)。混合物を70℃まで加熱し、この温度で16時間反応させた後、酢酸エチルおよびトリエチルアミンをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は15,000mPa・s、重量平均分子量は50,000、水素含量は4.3mmol/g、400nmでの光線透過率は92%であった。
5.0gの217、5.0gの202、89.9gの酢酸エチルおよび0.1gのトリエチルアミンを量り取り、三つ首フラスコに投入した(SiH/SiOHのモル比は4.6)。混合物を70℃まで加熱し、この温度で10時間反応させた後、酢酸エチルおよびトリエチルアミンをロータリーエバポレーションにより除去することにより、本発明の液体ヒドロシリコーン樹脂を得た。得られたヒドロシリコーン樹脂の25℃での粘度は2,000mPa・s、重量平均分子量は13,000、水素含量は8.5mmol/g、400nmでの光線透過率は90%であった。
Claims (20)
- 25℃におけるヒドロシリコーン樹脂の粘度が少なくとも100mPa・sである、請求項1に記載の液体ヒドロシリコーン樹脂。
- ヒドロシリコーン樹脂の重量平均分子量が10,000〜250,000g/molである、請求項1または2に記載の液体ヒドロシリコーン樹脂。
- 有機基が、1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル、2〜20個の炭素原子を有するアルケニル、5〜25個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜25個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜30個の炭素原子を有するアリール、7〜30個の炭素原子を有するアリールアルキルおよびそれらのハロゲン化物からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の液体ヒドロシリコーン樹脂。
- 有機基が、1〜3個の炭素原子を有するアルキルおよびフェニル基からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の液体ヒドロシリコーン樹脂。
- JY/T 022−1996に従って測定されるヒドロシリコーン樹脂の可視光線範囲内の光線透過率が少なくとも80%である、請求項1〜5のいずれかに記載の液体ヒドロシリコーン樹脂。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の液体ヒドロシリコーン樹脂の製造方法であって、
少なくとも1つのヒドロシリコーン油、少なくとも1つのヒドロキシルシリコーン樹脂および少なくとも1つの脱水素触媒を溶媒中に分散させて分散体を形成すること、該分散体を反応させること、次いで溶媒および触媒を除去することを含み、
ヒドロシリコーン油が式(II):
で示される直鎖ヒドロシリコーン油および/または式(III):
で示される環状ヒドロシリコーン油を含み、
前記ヒドロキシルシリコーン樹脂が、平均組成式(IV):
M’、D’、T’およびQ’は、それぞれ0〜1未満の範囲の数を表し、M’+D’+T’+Q’=1であり、かつ、T’+Q’>0である〕
を有し、ヒドロキシルシリコーン樹脂の1分子あたりのSi−OH基の数が>3である(ただし、ヒドロシリコーン油中のSi−H基とヒドロキシルシリコーン樹脂中のSi−OH基のモル比は1.0〜100.0である)方法。 - 25℃におけるヒドロシリコーン油の粘度が5〜1,000mPa・s、好ましくは10〜600mPa・sである、請求項7に記載の方法。
- ヒドロシリコーン油の重量平均分子量が500〜20,000g/mol、好ましくは1,000〜17,000g/molである、請求項7または8に記載の方法。
- ヒドロキシルシリコーン樹脂の有機基が、1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル、2〜20個の炭素原子を有するアルケニル、5〜25個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜25個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜30個の炭素原子を有するアリール、7〜30個の炭素原子を有するアリールアルキルおよびそれらのハロゲン化物からなる群から選択される、請求項7〜9のいずれかに記載の方法。
- ヒドロキシルシリコーン樹脂の有機基が1〜3個の炭素原子を有するアルキルおよびフェニル基からなる群から選択される、請求項7〜10のいずれかに記載の方法。
- ヒドロキシルシリコーン樹脂においてSi−原子に直接結合しているヒドロキシル基の含量が、ヒドロキシルシリコーン樹脂の総重量に基づいて0.1〜20.0重量%、好ましくは1.0〜10.0重量%である、請求項7〜11のいずれかに記載の方法。
- ヒドロキシルシリコーン樹脂の重量平均分子量が600〜250,000g/mol、好ましくは1,500〜100,000g/molである、請求項7〜12のいずれかに記載の方法。
- ヒドロシリコーン油およびヒドロキシルシリコーン樹脂の総含有量が、分散体の総重量に基づいて、2.0〜60.0重量%である、請求項7〜13のいずれかに記載の方法。
- 脱水素触媒が、ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル、ジメチルシクロヘキシルアミン、N−メチルジシクロヘキシルアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ペンタメチルジプロピレントリアミン、テトラメチルエタンジアミン、テトラメチルエチルプロピルアミン、テトラメチルヘキサンジアミン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、2,2−ビス(モルホリノ)ジエチルエーテル、ココモルホリン、N−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1,4−ジメチルピペラジジン、アンモニア、炭酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、N,N−ジメチルベンジルアミン、トリ(ジメチルアミノプロピル)アミンおよびトリエチルアミンからなる群から選択される1種以上である、請求項7〜14のいずれかに記載の方法。
- 脱水素触媒の総含有量が、分散体の総重量に基づいて0.1〜10.0重量%、好ましくは0.1〜5.0重量%である、請求項7〜15のいずれかに記載の方法。
- 溶媒が、エステル、ケトン、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素およびエーテルからなる群から選択される1種以上であり、好ましくはアセトン、ブタノン、メチルイソブタノン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチルエーテル、テトラクロロメタン、石油エーテルおよびテトラヒドロフランから選択される1種以上である、請求項7〜16のいずれかに記載の方法。
- 溶媒の総含有量が、分散体の総重量に基づいて15.0〜97.9重量%、好ましくは30.0〜90.0重量%である、請求項7〜17のいずれかに記載の方法。
- 請求項7〜18のいずれかに記載の方法により製造される液体ヒドロシリコーン樹脂。
- 絶縁保護コーティング材、耐熱/耐候性腐敗防止コーティング材、金属保護コーティング材、建設工学防水/防湿性コーティング材、光学コーティング材、離型剤、接着剤、半導体封入物質および電子素子パッケージ材における請求項1〜6および19のいずれかに記載の液体ヒドロシリコーン樹脂の使用。
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