KR20140038950A - Led 캡슐화용 경화성 실리콘 수지 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기를 포함하는, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다:
(A) 하기 화학식 (I) 로 표시되는, 알케닐기를 갖는 오르가노시클로실록산
[식 중, n=3,4 또는 5 임];
(B) 하기 화학식 (II) 의 히드로실리콘 수지
[식 중, R1 내지 R5 는 유기기 및 수소 원자로부터 선택되는 동일 또는 상이한 기이고, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자이고, 하나의 히드로실리콘 수지 분자 내에 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자가 평균 둘 이상 함유되어 있고, R6 은 R1 내지 R5 와 동일 또는 상이한 유기기이고, 유기기로서 R1 내지 R6 은 독립적으로 탄소수 1-20 의 선형/분지형 알킬 또는 알케닐기 또는 이의 할라이드; 탄소수 5-25 의 시클로알킬기 또는 시클로알케닐기 또는 이의 할라이드이고;
M, T 및 Q 는 각각 0 내지 1 미만 범위의 수를 나타내고, 0< D <1, M+D+T+Q = 1 이고, T+Q > 0 임]; 및
(C) 백금계 촉매.
본 발명은 또한 테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산 또는 트리메틸트리비닐시클로트리실록산의 히드로실릴화에 의한 투명 실리콘 수지의 제조 방법을 제공한다. 본 발명에 따라 경화 후 수득된 실리콘 수지는 우수한 경도, 투명도, UV 안정성 및 열 안정성을 갖는다.
(A) 하기 화학식 (I) 로 표시되는, 알케닐기를 갖는 오르가노시클로실록산
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본 발명은 또한 테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산 또는 트리메틸트리비닐시클로트리실록산의 히드로실릴화에 의한 투명 실리콘 수지의 제조 방법을 제공한다. 본 발명에 따라 경화 후 수득된 실리콘 수지는 우수한 경도, 투명도, UV 안정성 및 열 안정성을 갖는다.
Description
본 발명은 간단하고 용이하게 제조되고, 전기 소자에 사용되는 경화성 오르가노폴리실록산 (organopolysiloxane) 조성물에 관한 것이다.
경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 도광 장치와 같은 광학 장치, 반도체 소자의 보호 코팅, LED 캡슐화 등을 제조하는데 사용될 수 있다. 히드로실릴화 반응을 통해 경화된 오르가노폴리실록산 조성물은 에폭시계의 조성물보다 우수한 열 안정성 및 광 안정성을 갖는다. 경화되는 경우, 이의 높은 투명도 및 높은 경도 뿐 아니라 각종 기판에 대한 접착력 때문에, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 대한 집중적인 연구가 수행되어 왔다.
CN100491470C 에는 하기를 포함하는 부가-가교 실록산 수지 조성물이 기재되어 있다: (1) 화학식 R1 aR2 bR3 cSiO(4-a-b-c)/2(I) 로 표시되는 폴리오르가노실록산 100 중량부; (2) 화학식 R1 dH2 eR3 fSiO(4-d-e-f)/2(II) 로 표시되는 폴리오르가노실록산 50-200 중량부; 또는 (3) 성분 (1) 및 (2) 대신 사용될 수 있는, 일반식 R1 gR2 hR3 iHkSiO(4-g-h-i-k)/2(III) 의 폴리오르가노실록산 200 중량부; (4) 화학식 R1 lR2 mR3 nSiO(4-l-m-n)/2(IV) 로 표시되는 알케닐-풍부 폴리오르가노실록산 1-100 중량부; 및 (5) 부가적으로 또는 성분 (4) 대신 사용될 수 있는, 화학식 R1 oHpR3 qSiO(4-o-p-g)/2(V) 로 표시되는 수소-풍부 폴리오르가노실록산 1-100 중량부; 및 (6) 충분량의 촉매.
EP1424363A1 에는 (A) 하나의 분자 내에 규소 원자에 직접 결합된 비닐기를 둘 이상 함유하는 실리콘 수지; (B) 하나의 분자 내에 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자를 둘 이상 함유하는 오르가노히드로실란 또는 히드로폴리실란; 및 (C) 히드로실릴화용 촉매를 경화시킴으로써 수득되는, 열 안정성 및 내변색성을 갖는 투명 제품이 기재되어 있다. 상기 조성물은 하기 필수 성분을 포함한다: 규소-비닐기를 함유하는 성분, Si-H 를 함유하는 가교제, 및 촉매. 이는 LED 장치에서 보호, 캡슐화, 결합, 파장 변경 또는 조정 및 렌즈 형성을 위해 사용된다.
US20070249790A1 에는 실리콘 수지 조성물을 열적으로 경화시킴으로써 제조되는 무색 투명한 폴리실록산 렌즈가 개시되어 있다. 상기 실리콘 수지 조성물은 하기를 함유한다: (A) R1SiO1 .5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위를 포함하는 수지 구조를 갖는 오르가노폴리실록산 (식 중, R1, R2 및 R3 은 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 시클로헥실 또는 페닐기이고, R4 는 비닐 또는 알릴기이고, a 는 0, 1 또는 2 이고, b 는 1 또는 2 이고, a+b 는 2 또는 3 이고, R2 2SiO 단위의 수는 5-300 임), (B) R1SiO1 .5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위를 포함하는 수지 구조를 갖는 오르가노히드로폴리실록산 (식 중, c 는 0, 1 또는 2 이고, d 는 1 또는 2 이고, c+d 는 2 또는 3 이고, R2 2SiO 단위의 수는 5-300 임), 및 (C) 백금계 촉매. 낮은 표면 점착성과 함께 우수한 유연성, 투명도 및 가소성을 갖는 폴리실록산 렌즈가 제공되었다.
CN100363428C 에는 하기를 포함하는, LED 캡슐화 조성물이 개시되어 있다: 하나 이상의 폴리오르가노실록산을 포함하고, 상기 폴리오르가노실록산의 혼합물의 평균 조성이 (R1R2R3SiO1 /2)M·(R4R5SiO2 /2)D·(R6SiO3 /2)T·(SiO4 /2)Q 로 표시되는 폴리오르가노실록산 성분 (A) 및 (B) (식 중, R1 내지 R6 은 유기기, 히드록실기 및 수소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 기이고, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 다중 결합을 갖는 탄화수소기 및/또는 수소 원자이고, M, D, T 및 Q 는 각각 0 내지 1 미만 범위의 수를 나타내고, M+D+T+Q=1 이고, Q+T>0 임); (C) 부가 반응을 위한 유효량의 촉매. 상기 문헌에는 몇몇의 규소-비닐 성분 및 몇몇의 Si-H 성분의 혼합물을 포함하는 조성물이 기재되어 있다.
상기 문헌들로부터, 경도 및 투명도가 요구되는 경우에는 각종 성분의 복합 조성물을 사용하는 경향을 볼 수 있다. 하지만, 조성물의 복합성, 특히 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에서 규소-비닐 성분의 복합성은 최종 제품 내에서 변동하는 점도에 영향을 주는 복잡한 제조 공정 및 매우 높은 비용을 야기한다.
발명의 요약
본 발명의 목적은 히드로실릴화를 통해 경화될 수 있고, 경화 후 높은 투명도, 높은 경도, 광 안정성 및 열 안정성을 나타내는 조성물을 제공하는 것이다. 나아가, 상기 조성물은 제조가 용이할 것이고, 상기 조성물의 점도는 확실히 조정가능할 것이다. 이는 이하에 제시되는 바와 같은 조성물에 의해 달성된다.
본 발명은 하기를 포함하는, 실록산 수지 조성물에 관한 것이다:
(A) 하기 화학식 (I) 로 표시되는, 알케닐기를 갖는 하나 이상의 오르가노시클로실록산
[식 중, n=3, 4 또는 5 임];
(B) 하기 화학식 (II) 의 하나 이상의 히드로실리콘 수지
[식 중, R1 내지 R5 는 유기기 및 수소 원자로부터 선택되는 동일 또는 상이한 기이고, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자이고, 하나의 히드로실리콘 수지 분자 내에 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자가 평균 둘 이상 함유되어 있고; R6 은 R1 내지 R5 와 동일 또는 상이한 유기기이고, 유기기 R1 내지 R6 은 각각 독립적으로 탄소수 1-20 의 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐기, 또는 각각 상기 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐기의 할라이드, 또는 탄소수 5-25 의 시클로알킬기 또는 시클로알케닐기, 또는 각각 상기 시클로알킬 또는 시클로알케닐기의 할라이드이고;
M, T 및 Q 는 각각 0 내지 1 미만 범위의 수를 나타내고, 0< D <1, M+D+T+Q = 1 이고, T+Q > 0 임]; 및
(C) 촉매량의 하나 이상의 경화 촉매.
나아가, 본 발명은 본 발명에 따른 실록산 수지 조성물을 가열함으로써 수득가능한 경화된 실리콘 수지에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 거대분자 실리콘 수지는 소분자 실리콘-비닐 성분 및 Si-H 성분을 사용하여 히드로실릴화를 통해 수득된다. 상기 실리콘 수지의 제조 방법은 단순하고, 재현성이 우수하다.
본 발명은 나아가 반도체 캡슐화 재료 및/또는 전자 소자 포장 재료로서의 본 발명에 따른 실록산 수지 조성물의 용도에 관한 것이다.
상세한 설명
본 발명에 따라, 실리콘 수지는 메틸비닐시클로실록산과 히드로실리콘 수지를 균일하게 혼합한 후, 이를 촉매 존재 하에서 히드로실릴화 반응을 수행함으로써 수득된다.
본 발명에서 사용된 오르가노시클로실록산은, 예컨대 Gelest 사에서 시판된다. 바람직하게는, 화학식 (I) 에서 n = 3 또는 4 이다. n = 3 또는 4 인 화학식 (I) 의 메틸비닐시클로실록산계 실록산 수지 조성물은 특히 경화 후 광 안정성 및 열 안정성의 측면에서 유리하다.
본 발명에서 사용된 히드로실리콘 수지는 하나의 분자 내에 평균적으로 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자를 둘 이상 포함한다. 화학식 (II) 에 따른 R6 은 R1 내지 R5 와 동일 또는 상이한 유기기이다. 유기기 R1 내지 R6 은 독립적으로 탄소수 1-20 의 선형/분지형 알킬 또는 알케닐기 또는 이의 할라이드 또는 탄소수 5-25 의 시클로알킬기 및 시클로알케닐기 또는 이의 할라이드이다. 바람직하게는, 상기 유기기 R1 내지 R6 은 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 헥실, 시클로헥실, 페닐, 옥틸, 도데실, 세틸이다. 본 발명에 따른 히드로실리콘 수지의 분자량은 바람직하게는 10,000-300,000 및 더욱 바람직하게는 10,000-100,000 g/mol 이고 (GPC, 표준: 폴리스티렌); 이의 점도는 바람직하게는 25℃ 에서 0.1-40 Pa·s 및 더욱 바람직하게는 25℃ 에서 0.5-12 Pa·s 이다 (Brookfield DV-+Digital Viscometer/LV, (스핀들 S64, 회전 속도 50 rpm)).
본 발명에서 사용된 히드로실리콘 수지 중 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자의 함량은 히드로실리콘 수지의 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.1-1.0 중량% 및 더욱 바람직하게는 0.2-0.6 중량% 이다.
본 발명에 따라, 촉매는 바람직하게는 실리콘-비닐 성분과 Si-H 성분의 히드로실릴화에서 통상적으로 사용되는 것이다.
바람직하게는, 상기 촉매는 염화백금산, 알릴실록산-백금 착물 촉매, 지지된 백금 촉매, 메틸비닐실록산-백금 착물 촉매, 디카르보닐디클로로백금과 2,4,6-트리에틸-2,4,6-트리메틸시클로트리실록산의 반응 생성물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다.
촉매의 용량은 상기 실록산 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 백금 함량이 1-500ppm 및 더욱 바람직하게는 2-100ppm 이 되는 양이다. 상기 용어 "백금 함량" 은 본 발명의 실록산 수지 조성물 중 백금이 착물 화합물로서 존재하는 경우라도, 단지 백금 그 자체의 함량을 의미한다.
본 발명의 실록산 수지 조성물에서, 히드로실리콘 수지(들)의 Si-H 기 대 실리콘-비닐 성분(들)의 비닐기의 몰비는 본 발명에 따라 바람직하게는 0.5-2.5 및 더욱 바람직하게는 1.0-2.0 이다.
본 발명은 나아가 비닐실록산, 히드로오르가노실리콘 수지 및 촉매를 당업계에서 통상적으로 사용되는 임의의 혼합 장치를 사용하여 혼합하는, 본 발명에 따른 실록산 수지 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 실록산 수지 조성물을 경화시키기 위한 상기 조성물의 가열은 바람직하게는 80-180℃ 에서 1 시간 이상 동안 수행된다.
본 발명에서 사용된 시약 및 출발 물질은 유리하게는 시판되는 것일 수 있다.
본 발명의 이점은 하기와 같다: 1) 상기 규소-비닐 성분은 간단하고 용이하게 이용가능한 유기규소 화합물 또는 유기규소 화합물들의 혼합물이고, 2) 상기 조성물의 화학식은 매우 간단하고, 3) 최종 조성물의 점도는 안정하고 재현가능하며, 4) 경화 후, 상기 조성물은 높은 투명도, 높은 경도, 매우 우수한 광 안정성 및 열 안정성을 갖는다.
실시예
본 발명은 나아가 실시예로서 예시되지만, 본 발명을 실시예로서 제한하려는 것은 아니다. 하기 실시예에서, 점도는 25℃ 의 온도에서 Brookfield DV-+Digital Viscometer/LV (스핀들 S64, 회전 속도 50 rpm) 에서 측정하였고, 중량 평균 분자량은 GPC 로 측정하고, 폴리스티렌과 같이 계산하였다.
실시예에서 사용된 메틸비닐시클로실록산은 하기와 같았다:
트리메틸트리비닐시클로트리실록산, SIT8737.0, Gelest 사, 분자량 258.50, 비등점 80℃/20mm, RI (25℃ 에서) 1.4215;
테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산, SIT7900.0, Gelest 사, 분자량 344.66, 비등점 110℃/10mm (-43℃ mp), RI (20℃ 에서) 1.4342.
실시예에서 사용된 실란올기를 갖는 오르가노실리콘 수지는 하기와 같았다:
KR 220L, 오르가노실리콘 수지, Shinetsu 사;
MK, 오르가노실리콘 수지, Wacker 사;
SQO-299, 오르가노실리콘 수지, Gelest 사.
실시예에서 사용된 히드로실리콘 오일은 하기와 같았다:
7672, Dow Corning 사, 수소 함량 0.9%, 중량 평균 분자량 17,000, 동적 점도 25℃ 에서 70 mPa·s;
7048, Dow Corning 사, 수소 함량 1.58-1.60%, 중량 평균 분자량 4,000-5,000, 동적 점도 25℃ 에서 30 mPa·s;
1-3502, Dow Corning 사, 수소 함량 0.36%, 중량 평균 분자량 1,028, 동적 점도 25℃ 에서 7.2 mPa·s;
6-3570, Dow Corning 사, 수소 함량 0.78-0.82%, 중량 평균 분자량 747, 동적 점도 25℃ 에서 5 mPa·s.
합성예
HSR
-1
10.0g MK, 5.0g 6-3570, 5.0g 1-3502 및 80.0g 에틸 아세테이트를 3 구 플라스크 내에 첨가하였다. 기체 암모니아를 상기 혼합물에 5 분 동안 불어넣은 후, 상기 혼합물을 60℃ 까지 4 시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트를 회전 증발을 통해 제거하고, 히드로실리콘 수지를 수득하였다. 상기 수득한 히드로실리콘 수지의 점도는 0.5 Pa·s/25℃ 이었고, 이의 수소 함량은 2.5 mmol/g 이었다. 상기 수득한 수지의 중량 평균 분자량은 15,462 이었다.
합성예
HSR
-2
10.0g MK, 10.0g 1-3502 및 80.0g 에틸 아세테이트를 3 구 플라스크 내에 첨가하였다. 기체 암모니아를 상기 혼합물에 5 분 동안 불어넣은 후, 상기 혼합물을 60℃ 까지 4 시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트를 회전 증발을 통해 제거하고, 히드로실리콘 수지를 수득하였다. 상기 수득한 히드로실리콘 수지의 점도는 2.82 Pa·s/25℃ 이었고, 이의 수소 함량은 1.6 mmol/g 이었다. 상기 수득한 수지의 중량 평균 분자량은 32,939 이었다.
합성예
HSR
-3
10.0g MK, 5g 7048, 5.0g 1-3502 및 80.0g 에틸 아세테이트를 3 구 플라스크 내에 첨가하였다. 기체 암모니아를 상기 혼합물에 5 분 동안 불어넣은 후, 상기 혼합물을 60℃ 까지 4 시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트를 회전 증발을 통해 제거하고, 히드로실리콘 수지를 수득하였다. 상기 수득한 히드로실리콘 수지의 점도는 5.90 Pa·s/25℃ 이었고, 이의 수소 함량은 4.4 mmol/g 이었다. 상기 수득한 수지의 중량 평균 분자량은 120,607 이었다.
합성예
HSR
-4
10.0g MK, 5g 7048, 5.0g 7672 및 80.0g 에틸 아세테이트를 3 구 플라스크 내에 첨가하였다. 기체 암모니아를 상기 혼합물에 5 분 동안 불어넣은 후, 상기 혼합물을 60℃ 까지 4 시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트를 회전 증발을 통해 제거하고, 히드로실리콘 수지를 수득하였다. 상기 수득한 히드로실리콘 수지의 점도는 3.30 Pa·s/25℃ 이었고, 이의 수소 함량은 5.66 mmol/g 이었다. 상기 수득한 수지의 중량 평균 분자량은 52,655 이었다.
합성예
HSR
-5
10.0g KR220L, 5g 7048, 5.0g 7672 및 180.0g 에틸 아세테이트를 3 구 플라스크 내에 첨가하였다. 기체 암모니아를 상기 혼합물에 5 분 동안 불어넣은 후, 상기 혼합물을 60℃ 까지 4 시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트를 회전 증발을 통해 제거하고, 히드로실리콘 수지를 수득하였다. 상기 수득한 히드로실리콘 수지의 점도는 0.1 Pa·s/25℃ 이었고, 이의 수소 함량은 6.0 mmol/g 이었다. 상기 수득한 수지의 중량 평균 분자량은 12,000 이었다.
합성예
HSR
-6
10.0g KR220L, 5g 7048, 5.0g 1-3502 및 30.0g 에틸 아세테이트를 3 구 플라스크 내에 첨가하였다. 기체 암모니아를 상기 혼합물에 5 분 동안 불어넣은 후, 상기 혼합물을 60℃ 까지 4 시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트를 회전 증발을 통해 제거하고, 히드로실리콘 수지를 수득하였다. 상기 수득한 히드로실리콘 수지의 점도는 2.34 Pa·s/25℃ 이었고, 이의 수소 함량은 3.782 mmol/g 이었다. 상기 수득한 수지의 중량 평균 분자량은 96,611 이었다.
합성예
HSR
-7
10.0g MK, 5g 7048, 5.0g 7672 및 80.0g 에틸 아세테이트를 3 구 플라스크 내에 첨가하였다. 0.3 g 기체 암모니아를 상기 혼합물에 첨가하고, 상기 혼합물을 60℃ 까지 4 시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트 및 과량의 기체 암모니아를 회전 증발을 통해 제거하고, 히드로실리콘 수지를 수득하였다. 상기 수득한 히드로실리콘 수지의 점도는 1.45 Pa·s/25℃ 이었고, 이의 수소 함량은 6.33 mmol/g 이었다. 상기 수득한 수지의 중량 평균 분자량은 15,301 이었다.
합성예
HSR
-8
10.0g MK, 10.0g 7672 및 80.0g 에틸 아세테이트를 3 구 플라스크 내에 첨가하였다. 0.075 g 기체 암모니아를 상기 혼합물에 첨가하고, 상기 혼합물을 60℃ 까지 4 시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트 및 과량의 기체 암모니아를 회전 증발을 통해 제거하고, 히드로실리콘 수지를 수득하였다. 상기 수득한 히드로실리콘 수지의 점도는 0.29 Pa·s/25℃ 이었고, 이의 수소 함량은 8.34 mmol/g 이었다. 상기 수득한 수지의 중량 평균 분자량은 14,276 이었다.
실시예
1
트리메틸트리비닐시클로트리실록산 1.32 g, 수소 함량 2.5 mmol/g 및 Si-H/Si-비닐 비 1.5 를 갖는 합성예 HSR-1 에서 제조된 히드로실리콘 수지 9.0 g, 반응 억제제로서 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 0.01 g 및 촉매로서 백금 함량이 80 중량ppm 으로 조절된 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착물을 충분히 교반하고, 혼합하고, 탈포 (deform) 하였다. 상기 혼합물을 150℃ 하에서 5 시간 동안 경화시켰다. 경화 후 수득한 실리콘 수지의 경도는 shore A 80 이었고, 400 nm 에서의 투명도는 86% 이었다.
실시예
2
트리메틸트리비닐시클로트리실록산 1.26 g, 수소 함량 1.6 mmol/g 및 Si-H/Si-비닐 비 1.0 을 갖는 합성예 HSR-2 에서 제조된 히드로실리콘 수지 9.0 g, 반응 억제제로서 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 0.01 g 및 촉매로서 백금 함량이 60 중량ppm 으로 조절된 백금-디에틸테트라메틸디실록산 착물을 충분히 교반하고, 혼합하고, 탈포하였다. 상기 혼합물을 150℃ 하에서 16 시간 동안 경화시켰다. 경화 후 수득한 실리콘 수지의 경도는 shore A 87 이었고, 400 nm 에서의 투명도는 78% 이었다.
실시예
3
테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산 4.64 g, 수소 함량 4.4 mmol/g 및 Si-H/Si-비닐 비 0.5 를 갖는 합성예 HSR-3 에서 제조된 히드로실리콘 수지 6.0 g, 반응 억제제로서 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 0.01 g, 촉매로서 백금 함량이 30 중량ppm 으로 조절된 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착물을 충분히 교반하고, 혼합하고, 탈포하였다. 상기 혼합물을 150℃ 하에서 3 시간 동안 경화시켰다. 경화 후 수득한 실리콘 수지의 경도는 shore A 83 이었고, 400 nm 에서의 투명도는 92.0% 이었다.
실시예
4
트리메틸트리비닐시클로트리실록산 2.4 g, 수소 함량 5.66 mmol/g 및 Si-H/Si-비닐 비 2.0 을 갖는 합성예 HSR-4 에서 제조된 히드로실리콘 수지 10.0 g, 반응 억제제로서 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 0.01 g 및 촉매로서 백금 함량이 15 중량ppm 으로 조절된 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착물을 충분히 교반하고, 혼합하고, 탈포하였다. 상기 혼합물을 150℃ 하에서 1.5 시간 동안 경화시켰다. 경화 후 수득한 실리콘 수지의 경도는 shore A 94 이었고, 400 nm 에서의 투명도는 95.6% 이었다.
실시예
5
트리메틸트리비닐시클로트리실록산 2.1 g, 수소 함량 6.0 mmol/g 및 Si-H/Si-비닐 비 2.5 를 갖는 합성예 HSR-5 에서 제조된 히드로실리콘 수지 10.0 g, 반응 억제제로서 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 0.01 g 및 촉매로서 백금 함량이 2 중량ppm 으로 조절된 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착물을 충분히 교반하고, 혼합하고, 탈포하였다. 상기 혼합물을 150℃ 하에서 18 시간 동안 경화시켰다. 경화 후 수득한 실리콘 수지의 경도는 shore A 93 이었고, 400 nm 에서의 투명도는 94.9% 이었다.
실시예
6
테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산 2.1 g, 수소 함량 3.8 mmol/g 및 Si-H/Si-비닐 비 1.5 를 갖는 합성예 HSR-6 에서 제조된 히드로실리콘 수지 10.0 g, 반응 억제제로서 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 0.01 g 및 촉매로서 백금 함량이 100 중량ppm 으로 조절된 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착물을 충분히 교반하고, 혼합하고, 탈포하였다. 상기 혼합물을 150℃ 하에서 2 시간 동안 경화시켰다. 경화 후 수득한 실리콘 수지의 경도는 shore A 93 이었고, 400 nm 에서의 투명도는 94.2% 이었다.
실시예
7
테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산 4.4 g, 수소 함량 6.3 mmol/g 및 Si-H/Si-비닐 비 1.0 을 갖는 합성예 HSR-7 에서 제조된 히드로실리콘 수지 8.0 g, 반응 억제제로서 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 0.01 g 및 촉매로서 백금 함량이 45 중량ppm 으로 조절된 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착물을 충분히 교반하고, 혼합하고, 탈포하였다. 상기 혼합물을 180℃ 하에서 1 시간 동안 경화시켰다. 경화 후 수득한 실리콘 수지의 경도는 shore A 94 이었고, 400 nm 에서의 투명도는 94.8% 이었다.
실시예
8
테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산 3.88 g, 수소 함량 8.3 mmol/g 및 Si-H/Si-비닐 비 1.5 를 갖는 합성예 HSR-8 에서 제조된 히드로실리콘 수지 8.0 g, 반응 억제제로서 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 0.01 g 및 촉매로서 백금 함량이 30 중량ppm 으로 조절된 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착물을 충분히 교반하고, 혼합하고, 탈포하였다. 상기 혼합물을 150℃ 하에서 15 시간 동안 경화시켰다. 경화 후 수득한 실리콘 수지의 경도는 shore A 90 이었고, 400 nm 에서의 투명도는 94.5% 이었다.
실시예
9
테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산 3.24 g, 수소 함량 6.0 mmol/g 및 Si-H/Si-비닐 비 1.3 을 갖는 합성예 HSR-5 에서 제조된 히드로실리콘 수지 8.0 g, 반응 억제제로서 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 0.01 g 및 촉매로서 백금 함량이 30 중량ppm 으로 조절된 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착물을 충분히 교반하고, 혼합하고, 탈포하였다. 상기 혼합물을 80℃ 하에서 15 시간 동안 경화시켰다. 경화 후 수득한 실리콘 수지의 경도는 shore A 75 이었고, 400 nm 에서의 투명도는 93.2% 이었다.
Claims (8)
- 하기를 포함하는, 실록산 수지 조성물:
(A) 하기 화학식 (I) 로 표시되는 하나 이상의 오르가노시클로실록산
[식 중, n=3, 4 또는 5 임];
(B) 하기 화학식 (II) 의 하나 이상의 히드로실리콘 수지
[식 중, R1 내지 R5 는 유기기 및 수소 원자로부터 선택되는 동일 또는 상이한 기이고, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자이고, 하나의 히드로실리콘 수지 분자 내에 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자가 평균 둘 이상 함유되어 있고, R6 은 R1 내지 R5 와 동일 또는 상이한 유기기이고, 유기기 R1 내지 R6 은 각각 독립적으로 탄소수 1-20 의 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐기, 또는 각각 상기 알킬 또는 알케닐기의 할라이드, 또는 탄소수 5-25 의 시클로알킬기 또는 시클로알케닐기, 또는 각각 상기 시클로알킬 또는 시클로알케닐기의 할라이드이고;
M, T 및 Q 는 각각 0 내지 1 미만 범위의 수를 나타내고, 0< D <1, M+D+T+Q = 1 이고, T+Q > 0 임]; 및
(C) 촉매량의 하나 이상의 경화 촉매. - 제 1 항에 있어서, 상기 Si-H/Si-비닐의 몰비는 0.5-2.5 및 바람직하게는 1.0-2.0 인 것을 특징으로 하는 실록산 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히드로실리콘 수지의 중량 평균 분자량은 10,000-300,000 g/mol, 바람직하게는 10,000-100,000 g/mol 인 것을 특징으로 하는 실록산 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히드로실리콘 수지의 수소 함량은 0.1-1.0 중량%, 바람직하게는 0.2-0.6 중량% 인 것을 특징으로 하는 실록산 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 실리콘-비닐 성분과 Si-H 성분의 히드로실릴화에 사용되는 촉매는 염화백금산, 알릴실록산-백금 착물 촉매, 지지된 백금 촉매, 메틸비닐실록산-백금 착물 촉매, 디카르보닐디클로로백금과 2,4,6-트리에틸-2,4,6-트리메틸시클로트리실록산의 반응 생성물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 실록산 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 백금의 함량은 상기 실록산 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 1-500ppm 및 더욱 바람직하게는 2-100ppm 인 것을 특징으로 하는 실록산 수지 조성물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 실록산 수지 조성물을 가열함으로써 수득가능한 경화된 실리콘 수지.
- 반도체 캡슐화 재료 및/또는 전자 소자 포장 재료로서의 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 실록산 수지 조성물의 용도.
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