CN103619958A - 用于led封装的可固化的硅树脂 - Google Patents
用于led封装的可固化的硅树脂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103619958A CN103619958A CN201180069882.1A CN201180069882A CN103619958A CN 103619958 A CN103619958 A CN 103619958A CN 201180069882 A CN201180069882 A CN 201180069882A CN 103619958 A CN103619958 A CN 103619958A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- silicone resin
- sio
- resin composition
- hydrogen
- platinum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 title claims abstract description 43
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 title description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 50
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 41
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 14
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 63
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 40
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 21
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- JJRDHFIVAPVZJN-UHFFFAOYSA-N cyclotrisiloxane Chemical compound O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 JJRDHFIVAPVZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 56
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 2
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BVTLTBONLZSBJC-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(ethenyl)-2,4,6-trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 BVTLTBONLZSBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- -1 methyl Chemical group 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 6
- SWGQCSBQGQRXMF-UHFFFAOYSA-N CN(C)C.C=C[SiH]1O[SiH](C=C)O[SiH](C=C)O1 Chemical compound CN(C)C.C=C[SiH]1O[SiH](C=C)O[SiH](C=C)O1 SWGQCSBQGQRXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- HIWNHAMJXORPTI-UHFFFAOYSA-N diethyl-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].CC[Si](C)(CC)O[Si](C)(C)C HIWNHAMJXORPTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/296—Organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本发明涉及可固化的有机聚硅氧烷组合物，其包含：(A)由下式(I)代表的具有烯基的有机环硅氧烷，其中n=3、4或5；(B)式(II)：(R1R2R3SiO1/2)M·(R4R5SiO2/2)D·(R6SiO3/2)T·(SiO4/2)Q的含氢硅树脂，其中R1-R5是相同或不同的选自有机基团和氢原子的基团，R1-R5中的至少一个是与硅原子直接键合的氢原子，在一个含氢硅树脂分子中含有平均至少两个与硅原子直接键合的氢原子，R6是与R1-R5相同或不同的有机基团，作为有机基团，R1-R6可以各自独立地是具有1-20个碳原子的线性/枝化的烷基或烯基或者它们的卤化物；具有5-25个碳原子的环烷基或环烯基或者它们的卤化物；M、T和Q各自代表从0至小于1的数，0<D<1，M+D+T+Q=1，和T+Q>0；和(C)铂-基催化剂。本发明还提供通过四甲基四乙烯基环四硅氧烷或三甲基三乙烯基环三硅氧烷的氢化硅烷化制备透明的硅树脂的方法。根据本发明固化后所获得的硅树脂具有良好的硬度、透明性、UV稳定性和热稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及可固化的有机聚硅氧烷组合物，其可简单且容易地制备，并用于电子元件中。
背景技术
可固化的有机聚硅氧烷组合物可以用于制备光学元件，如光导设备、半导体元件的保护涂层、LED封装物等。通过氢化硅烷化反应固化的有机聚硅氧烷组合物比环氧体系的那些具有更好的热稳定性和光稳定性。因为它们的高透明性和高硬度以及它们在固化时与各种基材的粘合，对于可固化的有机聚硅氧烷组合物已经展开了集中深入的研究。
CN100491470C描述了一种加成-交联的硅氧烷树脂组合物，包含(1)100重量份的式R1 aR2 bR3 cSiO(4-a-b-c)/2(I)代表的聚有机硅氧烷；(2)50-200重量份的式R1 dH2 eR3 fSiO(4-d-e-f)/2(II)代表的聚有机硅氧烷；或(3)200重量份式R1 gR2 hR3 iHkSiO(4-g-h-i-k)/2(III)代表的聚有机硅氧烷；其可用作代替组分(1)和(2)；(4)1-100重量份的式R1 lR2 mR3 nSiO(4-l-m-n)/2(IV)代表的烯基富集的聚有机硅氧烷；和(5)1-100重量份式R1 oHpR3 qSiO(4-o-p-q)/2(V)代表的氢富集的聚有机硅氧烷，其可以另外地使用或者代替组分(4)；和(6)足够量的催化剂。
EP1424363A1描述了一种具有热稳定性和耐褪色性能的透明产品，其通过在(C)用于氢化硅烷化的催化剂下固化(A)在一个分子中含有至少两个与硅原子直接键合的乙烯基的硅树脂；(B)在一个分子中含有至少两个与硅原子直接键合的氢原子的有机含氢硅烷或含氢聚硅烷而获得。该组合物包含如下必要组分：包含硅-乙烯基的组分；包含Si-H的交联剂；和催化剂。其在LED设备中用于保护、封装、粘接、改变或调整波长和形成透镜。
US20070249790A1公开了一种无色和透明的聚硅氧烷透镜，其通过热固化硅树脂组合物而制备。该硅树脂组合物包含(A)具有包括R1SiO1.5单元、R2 2SiO单元和R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2单元的树脂结构的有机聚硅氧烷，其中，R1、R2和R3各自独立地是甲基、乙基、丙基、环己基或苯基，R4是乙烯基或烯丙基，a是0、1或2，b是1或2，a+b是2或3，并且R2 2SiO单元的数量是5-300，(B)有机含氢聚硅氧烷，具有包括R1SiO1.5单元、R2 2SiO单元和R3 cHdSiO(4-c-d)/2单元的树脂结构，其中c是0、1或2，d是1或2，并且c+d是2或3，并且R2 2SiO单元的数量是5-300，和(C)铂-基催化剂。提供具有低的表面粘性的良好的弹性、透明度和塑性的聚硅氧烷。
CN100363428C公开了一种LED封装组合物，其包括聚有机硅氧烷组分(A)和(B)，包括至少一种聚有机硅氧烷，和聚有机硅氧烷的混合物的平均组成由(R1R2R3SiO1/2)M·(R4R5SiO2/2)D·(R6SiO3/2)T·(SiO4/2)Q代表，其中R1-R6是相同或不同的选自有机基团、羟基和氢原子的基团，R1-R6中的至少一个是具有多重键的烃基和/或氢原子，M、D、T和Q各自代表从0至小于1的数，M+D+T+Q=1，和Q+T>0；(C)用于加成反应的有效量的催化剂。该文献描述了包含数种硅-乙烯基组分和数种Si-H组分的混合物的组合物。
基于上述文献，可以看出当需要硬度和透明性时，使用各种组分的复杂组合是一种趋势。然而，组合物的复杂性，特别是在可固化的有机聚硅氧烷中的硅-乙烯基组分的复杂性导致极高的成本和复杂的制备方法以影响在最终产品中的波动粘度。
发明内容
本发明的目的是提供一种组合物，其通过氢化硅烷化可固化，并且在固化后，显示高的透明性、高硬度、光稳定性和热稳定性。而且，所述组合物易于制备并且所述组合物的粘度可靠地被调节。所述目的通过提供如下所述的组合物实现。
本发明涉及一种硅氧烷树脂组合物，其包含：
(A)至少一种由下式(I)代表的具有烯基的有机环硅氧烷；
其中n=3、4或5；
(B)至少一种式(II)的含氢硅树脂；
(R1R2R3SiO1/2)M·(R4R5SiO2/2)D·(R6SiO3/2)T·(SiO4/2)Q (II)
其中R1-R5是相同或不同的选自有机基团和氢原子的基团，R1-R5中的至少一个是与硅原子直接键合的氢原子，在一个含氢硅树脂分子中含有平均至少两个与硅原子直接键合的氢原子，R6是与R1-R5相同或不同的有机基团，有机基团R1-R6各自独立地是具有1-20个碳原子的线性或枝化的烷基或烯基、或所述线性或枝化的烷基或烯基的卤化物；或具有5-25个碳原子的环烷基或环烯基、或所述环烷基或环烯基的卤化物；
M、T和Q各自代表从0至小于1的数，0<D<1，M+D+T+Q=1，和T+Q>0；和
(C)催化量的至少一种固化催化剂。
而且，本发明涉及通过加热根据本发明的硅氧烷树脂组合物可获得的固化的硅树脂。
根据本发明，通过使用小分子的硅氧烷-乙烯基组分和Si-H组分的氢化硅烷化获得大分子的硅树脂。所述硅树脂的制备方法是简单的且很好地被重复。
本发明还涉及根据本发明的硅氧烷树脂组合物用作半导体封装材料和/或电子元件包装材料的用途。
具体实施方式
根据本发明，通过均匀混合含氢硅树脂和甲基乙烯基环硅氧烷，然后使它们经受在催化剂存在下的氢化硅烷化反应而获得硅树脂。
在本发明中所用的有机环硅氧烷是可商购获得的，例如来自Gelestcompany。优选地，在式(I)中，n=3或4。基于式(I)的n=3或4的甲基乙烯基环硅氧烷的硅氧烷树脂组合物在固化后的光稳定性和热稳定性方面是特别有利的。
用于本发明中的含氢硅树脂在一个分子中平均包含至少两个与硅原子直接键合的氢原子。根据式(II)的R6是与R1-R5相同或不同的有机基团。有机基团R1-R6各自独立地是具有1-20个碳原子的线性/枝化的烷基或烯基、或所述烷基或烯基的卤化物；或具有5-25个碳原子的环烷基和环烯基、或所述环烷基和环烯基的卤化物。优选地，有机基团R1-R6各自独立地是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、己基、环己基、苯基、辛基、十二烷基、十六烷基。根据本发明的含氢硅树脂的分子量优选为10,000-300,000，更优选10,000-100,000g/mol(GPC，标准：聚苯乙烯)，它们的粘度在25℃下优选为0.1-40Pa·s，更优选在25℃下是0.5-12Pa·s(Brookfield DV-+Digital Viscometer/LV,(spindle S64,转速50rpm))。
用于本发明中的含氢硅树脂的与硅原子直接键合的氢原子的含量基于所述含氢硅树脂的重量优选为0.1-1.0重量%，更优选为0.2-0.6重量%。
根据本发明，催化剂优选是在硅氧烷-乙烯基组分和Si-H组分的氢化硅烷化中常用的那些。
优选地，所述催化剂是选自氯铂酸、烯丙基硅氧烷-铂络合物催化剂、负载的铂催化剂、甲基乙烯基硅氧烷-铂络合物催化剂、二羰基二氯铂和2,4,6-三乙基-2,4,6-三甲基环三硅氧烷的反应产物中的一种或多种。
催化剂的用量优选使得基于所述硅氧烷树脂组合物的总重量，铂含量是1-500ppm，更优选为2-100ppm。术语“铂含量”仅指铂本身的含量，即使在本发明的硅氧烷树脂组合物中，铂以络合物的形式存在。
在本发明的硅氧烷树脂组合物中，根据本发明的含氢硅树脂的Si-H基团与硅氧烷-乙烯基组分的乙烯基的摩尔比优选是0.5-2.5，更优选是1.0-2.0。
本发明还提供制备根据本发明的硅氧烷树脂组合物的方法，其中通过现有技术中常用的任何混合设备混合乙烯基硅氧烷、含氢有机硅树脂和催化剂。
加热根据本发明的硅氧烷树脂组合物以提供组合物的固化优选在80-180℃下进行多于1小时。
用于本发明中的试剂和原料可以有利地是商购获得的。
本发明的有益之处在于：1)硅-乙烯基组分是有机硅化合物或有机硅化合物的混合物，其是简单且易于获得的，2)组合物的式子非常简单，3)最终组合物的粘度是稳定的且可重复的，和4)固化后，组合物具有高透明性、高硬度、非常好的光稳定性和热稳定性。
实施例
以下通过实施例进一步描述本发明，而不将本发明限制于所述实施例。在如下的实施例中，在25℃下在Brookfield DV-+Digital Viscometer/LV上测量粘度(spindle S64，转速50rpm)，通过GPC测量重均分子量，并以聚苯乙烯计算。
在实施例中所用的甲基乙烯基环硅氧烷是：
三甲基三乙烯基环三硅氧烷，SIT8737.0，来自Gelest Company，分子量为258.50，沸点为80℃/20mm，RI(25℃下)为1.4215；
四甲基四乙烯基环四硅氧烷，SIT7900.0，来自Gelest Company，分子量为344.66，沸点为110℃/10mm(-43℃mp)，RI(20℃下)为1.4342。
用于实施例中的具有硅醇基团的有机硅树脂是：
KR220L，来自Shinetsu Company的有机硅树脂；
MK，来自Wacker Company的有机硅树脂；
SQO-299，来自Gelest Company的有机硅树脂。
用于实施例中的含氢硅树脂是：
7672，来自Dow Corning，含氢量为0.9%，重均分子量为17,000，25℃下的动态粘度为70mPa·s；
7048，来自Dow Corning，含氢量为1.58-1.60%，重均分子量为4,000-5,000，25℃下的动态粘度为30mPa·s；
1-3502，来自Dow Corning，含氢量为0.36%，重均分子量为1,028，25℃下的动态粘度为7.2mPa·s；
6-3570，来自Dow Corning，含氢量为0.78-0.82%，重均分子量为747，25℃下的动态粘度为5mPa·s。
合成例HSR-1
将10.0g MK、5.0g6-3570、5.0g1-3502和80.0g乙酸乙酯加入至三颈烧瓶中。将气态氨吹入混合物中5分钟，然后将混合物加热至60℃保持4小时。通过旋转蒸发除去乙酸乙酯，获得含氢硅树脂。所得含氢硅树脂的粘度为0.5Pa·s/25℃，其含氢量为2.5mmol/g。所得树脂的重均分子量为15,462。
合成例HSR-2
将10.0g MK、10.0g1-3502和80.0g乙酸乙酯加入至三颈烧瓶中。将气态氨吹入混合物中5分钟，然后将混合物加热至60℃保持4小时。通过旋转蒸发除去乙酸乙酯，获得含氢硅树脂。所得含氢硅树脂的粘度为2.82Pa·s/25℃，其含氢量为1.6mmol/g。所得树脂的重均分子量为32,939。
合成例HSR-3
将10.0g MK、5g7048、5.0g1-3502和80.0g乙酸乙酯加入至三颈烧瓶中。将气态氨吹入混合物中5分钟，然后将混合物加热至60℃保持4小时。通过旋转蒸发除去乙酸乙酯，获得含氢硅树脂。所得含氢硅树脂的粘度为5.90Pa·s/25℃，其含氢量为4.4mmol/g。所得树脂的重均分子量为120,607。
合成例HSR-4
将10.0g MK、5g7048、5.0g7672和80.0g乙酸乙酯加入至三颈烧瓶中。将气态氨吹入混合物中5分钟，然后将混合物加热至60℃保持4小时。通过旋转蒸发除去乙酸乙酯，获得含氢硅树脂。所得含氢硅树脂的粘度为3.30Pa·s/25℃，其含氢量为5.66mmol/g。所得树脂的重均分子量为52,655。合成例HSR-5
将10.0g KR220L、5g7048、5.0g7672和180.0g乙酸乙酯加入至三颈烧瓶中。将气态氨吹入混合物中5分钟，然后将混合物加热至60℃保持4小时。通过旋转蒸发除去乙酸乙酯，获得含氢硅树脂。所得含氢硅树脂的粘度为0.1Pa·s/25℃，其含氢量为6.0mmol/g。所得树脂的重均分子量为12,000。
合成例HSR-6
将10.0g KR220L、5g7048、5.0g1-3502和30.0g乙酸乙酯加入至三颈烧瓶中。将气态氨吹入混合物中5分钟，然后将混合物加热至60℃保持4小时。通过旋转蒸发除去乙酸乙酯，获得含氢硅树脂。所得含氢硅树脂的粘度为2.34Pa·s/25℃，其含氢量为3.782mmol/g。所得树脂的重均分子量为96,611。
合成例HSR-7
将10.0g MK、5g7048、5.0g7672和80.0g乙酸乙酯加入至三颈烧瓶中。将0.3g氨水加入混合物中，然后将混合物加热至60℃保持4小时。通过旋转蒸发除去乙酸乙酯和过量的氨水，获得含氢硅树脂。所得含氢硅树脂的粘度为1.45Pa·s/25℃，其含氢量为6.33mmol/g。所得树脂的重均分子量为15,301。
合成例HSR-8
将10.0g MK、10.0g7672和80.0g乙酸乙酯加入至三颈烧瓶中。将0.075g氨水加入混合物中，然后将混合物加热至60℃保持4小时。通过旋转蒸发除去乙酸乙酯和过量的氨水，获得含氢硅树脂。所得含氢硅树脂的粘度为0.29Pa·s/25℃，其含氢量为8.34mmol/g。所得树脂的重均分子量为14,276。
实施例1
将1.32g三甲基三乙烯基环三硅氧烷、在合成例HSR-1中制备的氢含量为2.5mmol/g和Si-H/Si-乙烯基比例为1.5的9.0g的含氢硅树脂、0.01g作为反应抑制剂的3,5-二甲基-1-己-3-醇、和作为催化剂的铂含量被控制为80ppm(重量)的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物充分搅拌，混合并脱泡。在150℃下固化混合物5小时。固化后所得的硅树脂的硬度为肖氏A80，400nm下的透明度为86%。
实施例2
将1.26g三甲基三乙烯基环三硅氧烷、在合成例HSR-2中制备的氢含量为1.6mmol/g和Si-H/Si-乙烯基比例为1.0的9.0g的含氢硅树脂、0.01g作为反应抑制剂的3,5-二甲基-1-己-3-醇、和作为催化剂的铂含量被控制为60ppm(重量)的铂-二乙基四甲基二硅氧烷络合物充分搅拌，混合并脱泡。在150℃下固化混合物16小时。固化后所得的硅树脂的硬度为肖氏A87，400nm下的透明度为78%。
实施例3
将4.64g四甲基四乙烯基环四硅氧烷、在合成例HSR-3中制备的氢含量为4.4mmol/g和Si-H/Si-乙烯基比例为0.5的6.0g的含氢硅树脂、0.01g作为反应抑制剂的3,5-二甲基-1-己-3-醇、和作为催化剂的铂含量被控制为30ppm(重量)的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物充分搅拌，混合并脱泡。在150℃下固化混合物3小时。固化后所得的硅树脂的硬度为肖氏A83，400nm下的透明度为92.0%。
实施例4
将2.4g三甲基三乙烯基环三硅氧烷、在合成例HSR-4中制备的氢含量为5.5mmol/g和Si-H/Si-乙烯基比例为2.0的10.0g的含氢硅树脂、0.01g作为反应抑制剂的3,5-二甲基-1-己-3-醇、和作为催化剂的铂含量被控制为15ppm(重量)的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物充分搅拌，混合并脱泡。在150℃下固化混合物1.5小时。固化后所得的硅树脂的硬度为肖氏A94，400nm下的透明度为95.6%。
实施例5
将2.1g三甲基三乙烯基环三硅氧烷、在合成例HSR-5中制备的氢含量为6.0mmol/g和Si-H/Si-乙烯基比例为2.5的10.0g的含氢硅树脂、0.01g作为反应抑制剂的3,5-二甲基-1-己-3-醇、和作为催化剂的铂含量被控制为2ppm(重量)的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物充分搅拌，混合并脱泡。在150℃下固化混合物18小时。固化后所得的硅树脂的硬度为肖氏A93，400nm下的透明度为94.9%。
实施例6
将2.1g四甲基四乙烯基环四硅氧烷、在合成例HSR-6中制备的氢含量为3.8mmol/g和Si-H/Si-乙烯基比例为1.5的10.0g的含氢硅树脂、0.01g作为反应抑制剂的3,5-二甲基-1-己-3-醇、和作为催化剂的铂含量被控制为100ppm(重量)的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物充分搅拌，混合并脱泡。在150℃下固化混合物2小时。固化后所得的硅树脂的硬度为肖氏A93，400nm下的透明度为94.2%。
实施例7
将4.4g四甲基四乙烯基环四硅氧烷、在合成例HSR-7中制备的氢含量为6.3mmol/g和Si-H/Si-乙烯基比例为1.0的8.0g的含氢硅树脂、0.01g作为反应抑制剂的3,5-二甲基-1-己-3-醇、和作为催化剂的铂含量被控制为45ppm(重量)的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物充分搅拌，混合并脱泡。在180℃下固化混合物1小时。固化后所得的硅树脂的硬度为肖氏A94，400nm下的透明度为94.8%。
实施例8
将3.88g四甲基四乙烯基环四硅氧烷、在合成例HSR-8中制备的氢含量为8.3mmol/g和Si-H/Si-乙烯基比例为1.5的8.0g的含氢硅树脂、0.01g作为反应抑制剂的3,5-二甲基-1-己-3-醇、和作为催化剂的铂含量被控制为30ppm(重量)的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物充分搅拌，混合并脱泡。在150℃下固化混合物15小时。固化后所得的硅树脂的硬度为肖氏A90，400nm下的透明度为94.5%。
实施例9
将3.24g四甲基四乙烯基环四硅氧烷、在合成例HSR-5中制备的氢含量为6.0mmol/g和Si-H/Si-乙烯基比例为1.3的8.0g的含氢硅树脂、0.01g作为反应抑制剂的3,5-二甲基-1-己-3-醇、和作为催化剂的铂含量被控制为30ppm(重量)的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物充分搅拌，混合并脱泡。在80℃下固化混合物15小时。固化后所得的硅树脂的硬度为肖氏A75，400nm下的透明度为93.2%。
Claims (8)
1.硅氧烷树脂组合物，其包含：
(A)至少一种由下式(I)代表的有机环硅氧烷；
其中n=3、4或5；
(B)至少一种式(II)的含氢硅树脂；
(R1R2R3SiO1/2)M·(R4R5SiO2/2)D·(R6SiO3/2)T·（SiO4/2)Q (II)
其中R1-R5是相同或不同的选自有机基团和氢原子的基团，R1-R5中的至少一个是与硅原子直接键合的氢原子，在一个含氢硅树脂分子中含有平均至少两个与硅原子直接键合的氢原子，R6是与R1-R5相同或不同的有机基团，有机基团R1-R6各自独立地是具有1-20个碳原子的线性或枝化的烷基或烯基、或所述烷基或烯基的卤化物；或具有5-25个碳原子的环烷基或环烯基、或所述环烷基或环烯基的卤化物；
M、T和Q各自代表从0至小于1的数，0<D<1，M+D+T+Q=1，和T+Q>0；和
(C)催化量的至少一种固化催化剂。
2.根据权利要求1所述的硅氧烷树脂组合物，其中，Si-H/Si-乙烯基的摩尔比是0.5-2.5，优选1.0-2.0。
3.根据权利要求1所述的硅氧烷树脂组合物，其中，所述含氢硅树脂的重均分子量为10,000-300,000g/mol，优选10,000-100,000g/mol。
4.根据权利要求1所述的硅氧烷树脂组合物，其中，所述含氢硅树脂的含氢量为0.1-1.0重量%，优选0.2-0.6重量%。
5.根据权利要求1所述的硅氧烷树脂组合物，其特征在于在硅氧烷-乙烯基组分和Si-H组分的氢化硅烷化中所用的催化剂是选自氯铂酸、烯丙基硅氧烷-铂络合物催化剂、负载的铂催化剂、甲基乙烯基硅氧烷-铂络合物催化剂、二羰基二氯铂与2,4,6-三乙基-2,4,6-三甲基环三硅氧烷的反应产物中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的硅氧烷树脂组合物，其中，基于所述硅氧烷树脂组合物的总重量，铂的含量为1-500ppm，更优选为2-100ppm。
7.固化的硅树脂，其通过加热根据前述权利要求任一项所述的硅氧烷树脂组合物而可获得。
8.根据权利要求1-6任一项所述的硅氧烷树脂组合物的用途，其用作半导体封装材料和/或电子元件包装材料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/CN2011/072199 WO2012129766A1 (en) | 2011-03-28 | 2011-03-28 | Curable silicone resins for led encapsulation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103619958A true CN103619958A (zh) | 2014-03-05 |
| CN103619958B CN103619958B (zh) | 2016-06-29 |
Family
ID=46929312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180069882.1A Expired - Fee Related CN103619958B (zh) | 2011-03-28 | 2011-03-28 | 用于led封装的可固化的硅树脂 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8668991B2 (zh) |
| EP (1) | EP2691471A4 (zh) |
| JP (1) | JP2014509668A (zh) |
| KR (1) | KR20140038950A (zh) |
| CN (1) | CN103619958B (zh) |
| TW (1) | TWI534181B (zh) |
| WO (1) | WO2012129766A1 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108912334A (zh) * | 2018-06-07 | 2018-11-30 | 福建农林大学 | 一种含乙烯基的疏水有机硅纳米粒子的制备方法 |
| WO2019014915A1 (en) * | 2017-07-21 | 2019-01-24 | Dow Silicones Corporation | CURABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION AND CURED PRODUCT OBTAINED THEREFROM |
| CN116515300A (zh) * | 2023-05-06 | 2023-08-01 | 上海艾康特医疗科技有限公司 | 高透氧硬性接触镜材料及接触镜 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102924927B (zh) * | 2012-11-22 | 2014-03-12 | 深圳市森日有机硅材料有限公司 | 全透明液体硅橡胶组合物及其制备方法 |
| CN103013131A (zh) * | 2012-12-30 | 2013-04-03 | 江苏天辰硅材料有限公司 | 高温加成型硫化硅橡胶 |
| CN106661331B (zh) * | 2014-03-06 | 2020-10-23 | 汉高股份有限及两合公司 | 单晶氧化铝填充的管芯粘结膏 |
| WO2016101129A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Henkel (China) Company Limited | 1k high temperature debondable adhesive |
| WO2020035149A1 (de) * | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare organosiloxan-zusammensetzungen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101824221A (zh) * | 2009-03-04 | 2010-09-08 | 日东电工株式会社 | 用于热固性硅树脂的组合物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5656710A (en) * | 1995-06-07 | 1997-08-12 | Loctite Corporation | Low viscosity silicone sealant |
| US5629399A (en) * | 1996-03-05 | 1997-05-13 | Dow Corning Corporation | Fast curing organosiloxane compositions with long working times |
| JP2000235103A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Konica Corp | 高屈折率を有する光学素子、光学用レンズ及び光学用硬化性樹脂組成物 |
| SE513768C2 (sv) | 1999-03-26 | 2000-11-06 | Ericsson Telefon Ab L M | Förfarande för effektiv synkronisering i ett kommunikationssystem |
| JP2004186168A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 発光ダイオード素子用シリコーン樹脂組成物 |
| JP2004359756A (ja) * | 2003-06-03 | 2004-12-24 | Wacker Asahikasei Silicone Co Ltd | Ｌｅｄ用封止剤組成物 |
| US7287573B2 (en) * | 2003-09-30 | 2007-10-30 | General Electric Company | Silicone binders for investment casting |
| JP5137295B2 (ja) * | 2005-02-24 | 2013-02-06 | 株式会社Ａｄｅｋａ | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
| KR100902852B1 (ko) * | 2006-04-24 | 2009-06-16 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘제 렌즈 및 렌즈 성형용 실리콘 수지 조성물 |
| JP2009173759A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Kaneka Corp | 多面体構造ポリシロキサン変性体および該変性体を用いた組成物、硬化物 |
| JP5322491B2 (ja) * | 2008-05-07 | 2013-10-23 | 学校法人神奈川大学 | 含ケイ素ポリマーおよびその製造方法並びに光学材料 |
| JP2009280747A (ja) * | 2008-05-26 | 2009-12-03 | Adeka Corp | ケイ素含有硬化性組成物 |
| JP2010018719A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Adeka Corp | ケイ素含有硬化性組成物 |
| JP5526823B2 (ja) * | 2009-02-24 | 2014-06-18 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂で封止された光半導体装置 |
| JP5499774B2 (ja) * | 2009-03-04 | 2014-05-21 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体封止用組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
-
2011
- 2011-03-28 KR KR1020137025356A patent/KR20140038950A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-03-28 WO PCT/CN2011/072199 patent/WO2012129766A1/en unknown
- 2011-03-28 CN CN201180069882.1A patent/CN103619958B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-28 JP JP2014501389A patent/JP2014509668A/ja active Pending
- 2011-03-28 EP EP11862764.5A patent/EP2691471A4/en not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-02-29 TW TW101106473A patent/TWI534181B/zh not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-03-12 US US13/796,096 patent/US8668991B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101824221A (zh) * | 2009-03-04 | 2010-09-08 | 日东电工株式会社 | 用于热固性硅树脂的组合物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019014915A1 (en) * | 2017-07-21 | 2019-01-24 | Dow Silicones Corporation | CURABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION AND CURED PRODUCT OBTAINED THEREFROM |
| US11214685B2 (en) | 2017-07-21 | 2022-01-04 | Dow Silicones Corporation | Curable organopolysiloxane composition and cured product thereof |
| CN108912334A (zh) * | 2018-06-07 | 2018-11-30 | 福建农林大学 | 一种含乙烯基的疏水有机硅纳米粒子的制备方法 |
| CN116515300A (zh) * | 2023-05-06 | 2023-08-01 | 上海艾康特医疗科技有限公司 | 高透氧硬性接触镜材料及接触镜 |
| CN116515300B (zh) * | 2023-05-06 | 2023-12-08 | 上海艾康特医疗科技有限公司 | 高透氧硬性接触镜材料及接触镜 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130190446A1 (en) | 2013-07-25 |
| US8668991B2 (en) | 2014-03-11 |
| CN103619958B (zh) | 2016-06-29 |
| TWI534181B (zh) | 2016-05-21 |
| JP2014509668A (ja) | 2014-04-21 |
| EP2691471A4 (en) | 2014-08-20 |
| EP2691471A1 (en) | 2014-02-05 |
| KR20140038950A (ko) | 2014-03-31 |
| WO2012129766A1 (en) | 2012-10-04 |
| TW201245287A (en) | 2012-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103619958A (zh) | 用于led封装的可固化的硅树脂 | |
| CN1944499B (zh) | 降低硅氧烷橡胶硫化产品的表面粘度的方法、用于密封半导体的液体硅氧烷橡胶组合物、硅氧烷橡胶密封的半导体装置和生产半导体装置的方法 | |
| KR101565762B1 (ko) | 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물 | |
| EP2450393B1 (en) | Silicone resin, sealing material, and optical semiconductor device | |
| CN101111565B (zh) | 有机硅树脂和环氧树脂的结合复合材料及其制备方法 | |
| CA1069240A (en) | Highly transparent silica filled organo-polysiloxane elastomers and process therefor | |
| CN108350275A (zh) | 加成固化型硅酮树脂组合物、所述组合物的制造方法以及光学半导体装置 | |
| CN101891959A (zh) | 制备具有高折射率的固化产品的可加成固化的硅酮组合物及由其形成的光学元件包封材料 | |
| CN102212268A (zh) | 有机硅树脂片 | |
| CN101921488A (zh) | 管芯键合用硅树脂组合物 | |
| KR0167548B1 (ko) | 일액성 열경화성 오가노폴리실록산 조성물 | |
| CN106244093A (zh) | 室温硫化加成型有机硅灌封胶组合物 | |
| JP5533906B2 (ja) | 付加反応硬化型オルガノポリシルメチレンシロキサンコポリマー組成物 | |
| EP3524633A1 (en) | Novel resin-linear organopolysiloxane block copolymer, use of same, and method for producing same | |
| KR101317776B1 (ko) | 코어-쉘 구조를 갖는 페닐폴리실록산 수지 | |
| CN109929252A (zh) | 紫外线固化型树脂组合物、粘接剂和固化物 | |
| CN102234429A (zh) | 有机硅树脂用组合物 | |
| KR102561851B1 (ko) | 유기폴리실록산, 이의 제조 방법, 및 경화성 실리콘 조성물 | |
| CN106062080A (zh) | 固化性树脂组合物 | |
| JP2624596B2 (ja) | 一液型の熱硬化可能なオルガノポリシロキサン組成物 | |
| WO2015194159A1 (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| EP3453735A1 (en) | Adhesion-imparting agent and curable resin composition | |
| JPH0297560A (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
| WO2020116198A1 (ja) | 有機ケイ素化合物、有機ケイ素化合物の製造方法、熱硬化性樹脂組成物、成形体、及び光半導体装置 | |
| JP2008081675A (ja) | ジオルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20151230 Address after: Dusseldorf Applicant after: Henkel AG & Co KGaA Address before: No. 928 Zhang Heng Road, Shanghai, Pudong New Area Applicant before: Henkel Co.,Ltd. |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160629 Termination date: 20170328 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |