JP6982106B2 - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 - Google Patents

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Description

本発明は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物に関する。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、優れた電気絶縁性、優れた熱安定性、及び優れた透明性をはじめとするその稀有の特性により、様々な産業において広く使用されている。特に、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を使用することにより、スマートフォン、携帯電話、携帯情報端末、及び自動車ナビゲーションシステムなどのディスプレイの視認性が改善される。
しかし、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることにより得られた硬化物の透気性により、ディスプレイ内の硬化物が環境水分により混濁するという問題がある。
一般に、環境水分による硬化物の混濁を制御する取り組みの1つは、ポリエーテルポリマーを添加することによって硬化物の親水性特性を改善することである。例えば、韓国特許出願公開第20160007353号には、1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと、1分子当たり少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、1分子当たり少なくとも1つの脂肪族不飽和結合を有するポリエーテルと、ヒドロシリル化反応触媒と、を含む、硬化性オルガノポリシロキサン組成物が記載されている。しかし、上記組成物は、透明性に優れた硬化物を製造して、ディスプレイの視認性を改善するには不十分である。
先行技術文献
特許文献
特許文献1:韓国特許出願公開第20160007353号
技術的課題
本発明の目的は、硬化して、環境水分に対する耐混濁性の優れた硬化物を形成することができる、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することである。
解決するための手段
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、
(A)1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合アルケニル基を有する、100質量部のジオルガノポリシロキサンと、
(B)R SiO1/2単位及びSiO4/2単位[式中、Rは、各々独立して、一価炭化水素基であり、ただし、1分子当たり少なくとも1つのRはアルケニル基である]から本質的になり、R SiO1/2単位のSiO4/2単位に対するモル比は0.6〜1.7である、30〜100質量部のオルガノポリシロキサン樹脂と、
(C)(C)分子両末端にてケイ素原子結合水素原子で末端封鎖されたジオルガノポリシロキサン、及び(C)1分子当たり少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、の混合物であって、成分(A)及び(B)中のアルケニル基当たり0.1〜5個のケイ素結合水素原子を提供するのに十分な量の混合物と、
(D)1分子当たり少なくとも1つの脂肪族不飽和基を有する、本組成物の0.15〜0.45質量%の量のポリエーテルと、
(E)組成物を硬化させるのに十分な量のヒドロシリル化触媒と、を含む。
成分(C)によって提供されるケイ素結合水素原子の、成分(C)によって提供されるケイ素結合水素原子に対するモル比は、好ましくは少なくとも2である。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、(F)組成物のポットライフをもたらすのに十分な量のヒドロシリル化反応抑制剤を、更に含んでもよい。
本発明の硬化物は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることにより得られることを、特徴とする。
発明の効果
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、ポリエーテルを含むことを特徴とするので、硬化性オルガノポリシロキサン組成物が硬化して、環境水分に対する耐混濁性の優れた硬化物を形成することができる。
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物について、詳細に説明する。
成分(A)は、分子中に、2〜12個の炭素原子を有する、少なくとも2つのアルケニル基を有する必要がある。アルケニル基は、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、及びヘキセニル基によって例示されるが、経済効率及び反応性の観点から、ビニル基が好ましい。ただし、成分(A)中のアルケニル基以外のケイ素結合基は、1〜12個の炭素原子を有する、脂肪族不飽和結合非含有一価炭化水素基によって例示される。一価炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、又は同様のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、又は同様のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、又は同様のアラルキル基;及び3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、又は同様のハロゲン化アルキル基によって例示されるが、経済効率及び耐熱性の観点から、メチル基が好ましい。特に、成分(A)中のアルケニル基以外のケイ素原子結合基の少なくとも80モル%、少なくとも90モル%、又は100モル%は、好ましくはメチル基である。
成分(A)の分子構造は直鎖であるが、部分的に分枝状であってもよい。成分(A)の25℃での粘度は限定されないが、好ましくは、100〜1,000,000mPa・sの範囲、100〜100,000mPa・sの範囲、又は100〜10,000mPa・sの範囲である。
本組成物中の成分(B)はオルガノポリシロキサンであり、硬化した感圧性接着剤に粘着性を付与する。成分(B)のシロキサン単位についての上記式中、Rは、各々独立して、1〜12個の炭素原子を有する、一価炭化水素基を表す。一価炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、又は同様のアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、又は同様のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、又は同様のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、又は同様のアラルキル基;及び3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、又は同様のハロゲン化アルキル基によって例示される。好ましくは、Rの全てがメチル基である。成分(B)は、成分(B)を調製するために使用される反応性シランの加水分解から生じる、残留シラノール基を有する場合がある。
成分(B)中のR SiO1/2単位のSiO4/2単位に対するモル比は、0.6〜1.7の範囲内、好ましくは0.6〜1.5の範囲内に入る。これは、モル比が上記範囲の下限以上である場合、成分(A)との相溶性が改善されること、及び、モル比が上記範囲の上限以下である場合、硬化物の機械的強度が改善されることによる。
このようなオルガノポリシロキサンを合成する方法は、公知である。米国特許第2,676,182号及び同第3,284,406号の開示は、本組成物中の成分(B)として好適なオルガノポリシロキサンの調製を示すために、参照により本明細書に組み込まれる。
成分(B)は、100質量部の成分(A)当たり、30〜100質量部、好ましくは40〜90質量部、又は50〜90質量部の量で、添加される。これは、成分(B)の含有量が上記範囲の下限以上である場合、硬化物の機械的強度が改善されること、及び、成分(B)の含有量が上記範囲の上限以下である場合、硬化物の透明性が改善されることによる。
本組成物中の成分(C)は架橋剤硬化剤として機能する成分であり、(C)分子両末端にてケイ素原子結合水素原子で末端封鎖されたジオルガノポリシロキサン、及び(C)1分子当たり少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、の混合物である。
成分(C)は、分子両末端にてケイ素原子結合水素原子で末端封鎖されたジオルガノポリシロキサンである。成分(C)中の水素原子以外のケイ素結合基は、脂肪族不飽和結合不含一価炭化水素基であってもよい。一価炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、又は同様のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、又は同様のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、又は同様のアラルキル基;及び3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、又は同様のハロゲン化アルキル基によって例示されるが、経済効率及び耐熱性の観点から、メチル基が好ましい。特に、成分(C)中の水素原子以外のケイ素結合基の少なくとも80モル%、少なくとも90モル%、又は100モル%は、好ましくはメチル基である。
成分(C)は、1分子当たり少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。成分(C)の分子構造は限定されず、所望に応じて、環状、直鎖状、分枝状、及び/又は網目状であってもよい。水素原子以外のケイ素結合基は、脂肪族不飽和結合非含有一価炭化水素基であってもよい。一価炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、又は同様のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、又は同様のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、又は同様のアラルキル基;及び3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、又は同様のハロゲン化アルキル基によって例示されるが、経済効率及び耐熱性の観点から、メチル基が好ましい。特に、成分(C)中の水素原子以外のケイ素結合基の少なくとも80モル%、少なくとも90モル%、又は100モル%は、好ましくはメチル基である。
成分(C)中の成分(C)の含有量は限定されないが、望ましくは、成分(C)によって提供されるケイ素結合水素原子の、成分(C)によって提供されるケイ素結合水素原子に対するモル比は、少なくとも2である。
成分(C)の量は、成分(A)中のアルケニル基当たり0.1〜5個のケイ素原子結合水素原子、好ましくは0.1〜3個のケイ素結合水素原子、又は0.5〜3個のケイ素結合水素原子を提供するのに十分である。これは、成分(C)の含有量が上記範囲内である場合、本組成物を十分に硬化させることができることによる。
成分(D)は、ポリエーテルであり、環境水分に対する耐混濁性の優れた、本組成物の硬化物を提供する。成分(D)は、1分子当たり少なくとも1つの脂肪族不飽和基を有する。脂肪族不飽和基は、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などの、2〜12個の炭素原子を有するアルケニル基;エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基などの、2〜12個の炭素原子を有するアルキニル基によって例示される。
成分(D)は、以下の平均式:
O(C2nO)
[式中、「n」は、2〜4の整数、好ましくは2又は3である]によって表されてもよい。成分(D)は、オキシエチレン単位−(CO)−、オキシプロピレン単位−(CO)−、オキシブチレン単位−(CO)−、又はこれらの混合を含んでもよい。オキシアルキレン単位は、任意の様式で配置して、ブロックコポリマー又はランダム化コポリマーのいずれかの構造を形成することができるが、典型的にはランダム化コポリマーの群を形成することができる。典型的には、ポリオキシアルキレンは、ランダム化コポリマー中のオキシエチレン単位(CO)及びオキシプロピレン単位(CO)の両方を含む。
式中、「m」は、2より大きい正数であり、好ましくは2〜100の数である。
式中、Rは、2〜12個の炭素原子を有する脂肪族不飽和基である。脂肪族不飽和基は、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などの、2〜12個の炭素原子を有するアルケニル基;エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基などの、2〜12個の炭素原子を有するアルキニル基によって例示される。
式中、Rは、R、水素、アセチル基、又は1〜8個の炭素原子を有する一価炭化水素基である。Rの一価炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、又は同様のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、又は同様のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、又は同様のアラルキル基;及び3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、又は同様のハロゲン化アルキル基によって例示される。Rは、好ましくは水素である。
成分(D)は、当該技術分野において公知であり、多くのものが市販されている。成分(D)として有用な、脂肪族不飽和基を有するポリエーテルの代表的な非限定例としては、
CH=CHCHO(CO)H、
CH=CHCHO(CO)CH
CH=CHCHO(CO)C(O)CH
CH=CHCHO(CO)(CO)H、
CH=CHCHO(CO)(CO)CH
CH=CHCHO(CO)C(O)CH
CH=C(CH)CHO(CO)H、
CH=CHC(CHO(CO)H、
CH=C(CH)CHO(CO)CH
CH=C(CH)CHO(CO)C(O)CH
CH=C(CH)CHO(CO)(CO)H、
CH=C(CH)CHO(CO)(CO)CH
CH=C(CH)CHO(CO)C(O)CH
CH≡CCHO(CO)H、
CH≡CCHO(CO)CH
CH≡CCHO(CO)C(O)CH
CH≡CCHO(CO)(CO)H、
CH≡CCHO(CO)(CO)CH
CH≡CCHO(CO)C(O)CH
[式中、「a」及び「b」は0より大きく、あるいは、「a」及び「b」は、独立して0〜40の範囲であってもよく、ただし、a+b>2である]が挙げられる。
成分(D)の量は、本組成物の0.15〜0.45質量%、好ましくは0.20〜0.40質量%、又は0.20〜0.35質量%の量である。これは、成分(D)の含有量が上記範囲の下限以上である場合、硬化物の耐混濁性が改善されること、及び、成分(D)の含有量が上記範囲の上限以下である場合、硬化物の透明性が改善されることによる。
成分(E)は白金含有触媒であり、成分(A)と成分(C)との付加反応を促進する。成分(D)は、塩化白金酸、塩化白金酸−オレフィン複合体、塩化白金酸−ビニルシロキサン複合体、及びアルミナなどのマイクロ微粒子担体上に担持された白金によって例示される。
成分(E)は、本組成物のヒドロシリル化反応を促進するのに十分な量で添加され、好ましくは、百万質量部の、成分(A)〜(C)の総量毎に、0.1〜1000質量部、好ましくは1〜300質量部の白金を与えるのに十分な量で、添加される。架橋反応は、0.1質量部未満では不十分になり、それにより凝集力は弱くなり、他方、1,000質量部より多くすると、もたらされる短い使用時間及び高コストによって不利になる。
成分(A)〜(E)に加えて、当該技術分野において公知の(F)抑制剤を本組成物に添加してもよい。成分(F)は、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、3−フェニル−1−ブチン−3−オール、若しくは同様のアルキンアルコール;3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−1−ヘキセン−3−イン、若しくは同様のエン−イン化合物;1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン、若しくは同様のメチルアルケニルシロキサン化合物;アルキルマレエート及び置換アルキルマレエート、若しくは同様の不飽和エステル;又はベンゾトリアゾールによって例示される。成分(F)の含有量は、100質量部の成分(A)及び成分(B)に対して、0.001〜5質量部の量であってもよい。
また、少量の補充成分を本組成物に添加することは、支障ない。このような補充成分は、例えば、様々な酸化防止剤、顔料、安定剤、充填剤などである。
以下、実施例及び比較例を使用して、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下に列挙する実施例の説明により限定されるものではない。粘度を25℃で測定した。
実施例1及び比較例1〜3
下記の成分を使用して、表1に示す硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。更に、表1において、「SiH/Vi」は、成分(A)及び(B)中の総ビニル基1モル当たりの、成分(C)中のケイ素結合水素原子の総モルを表す。
以下の成分を、成分(A)として使用した。
成分(a−1):分子両末端にてジメチルビニルシロキシ基で保護された、2,000mPa・sの粘度を有するジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量は0.23質量%)
以下の成分を、成分(B)として使用した。
成分(b−1):以下の平均単位式:
[(CH=CH)(CHSiO1/20.05[(CHSiO1/20.37(SiO4/20.58
によって表されるオルガノポリシロキサン樹脂(ビニル基の含有量は1.64質量%)
以下の成分を、成分(C)として使用した。
成分(c−1):分子両末端にてジメチルハイドロジェンシロキシ基で保護された、10mPa・sの粘度を有するジメチルポリシロキサン(ケイ素結合水素原子の含有量は0.13質量%)
成分(c−2):分子両末端にてトリメチルシロキシ基で保護された、5mPa・sの粘度を有するジメチルシロキサン−メチルハイドロジェンシロキサンコポリマー(ケイ素結合水素原子の含有量は0.76質量%)
以下の成分を、成分(D)として使用した。
成分(d−1):以下の式によって表されるポリエーテル。
CH=CHCHO(CO)12
以下の成分を、成分(E)として使用した。
成分(e−1):白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(白金金属含有量は約6,000質量ppm)。
以下の成分を、成分(F)として使用した。
成分(f−1):テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン
実施例で報告された特性は、以下の方法によって測定した。
硬化物の透過率、透明度、及びヘイズ
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を80℃で1時間硬化させて、厚さ0.2mmのシート形状硬化物を作製した。次いで、シート形状硬化物の、透過率、透明度、及びヘイズを、ASTM D1003に規定されている方法によって、ヘイズメーター(BYK−Gardner GmbH製のHaze−Grad plus)により、85℃及び85%RHの環境にて1000時間エージングする前及び後に測定した。
エージング後の硬化物の外観
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を80℃で1時間硬化させて、厚さ1mmのシート形状硬化物を作製した。次いで、85℃及び85%RHの環境にて1000時間エージングした後の硬化物の外観を、肉眼により観察した。
Figure 0006982106
表1
産業上の利用可能性
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、スマートフォン、携帯電話、携帯情報端末、及び自動車ナビゲーションシステムなどのディスプレイ用の、接着剤、封入剤、又は充填剤に有用である。

Claims (3)

  1. 硬化性オルガノポリシロキサン組成物であって、
    (A)1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合アルケニル基を有する、100質量部のジオルガノポリシロキサンと、
    (B)R SiO1/2単位及びSiO4/2単位[式中、Rは、各々独立して、一価炭化水素基であり、ただし、1分子当たり少なくとも1つのRはアルケニル基である]から本質的になり、R SiO1/2単位のSiO4/2単位に対するモル比は0.6〜1.7である、30〜100質量部のオルガノポリシロキサン樹脂と、
    (C)(C)分子両末端にてケイ素原子結合水素原子で末端封鎖されたジオルガノポリシロキサン、及び(C)1分子当たり少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、の混合物であって、成分(A)及び(B)中のアルケニル基当たり0.1〜5個のケイ素結合水素原子を提供するのに十分な量の混合物と、
    (D)1分子当たり少なくとも1つの脂肪族不飽和基を有する、前記組成物の0.15〜0.45質量%の量のポリエーテルと、
    (E)前記組成物を硬化させるのに十分な量のヒドロシリル化触媒と、を含成分(C )によって提供されるケイ素結合水素原子の、成分(C )によって提供されるケイ素結合水素原子に対するモル比は、少なくとも2である、硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
  2. (F)前記組成物のポットライフをもたらすのに十分な量のヒドロシリル化反応抑制剤を更に含む、請求項1に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
  3. 請求項1または2に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることにより得られた、硬化物。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018003855A1 (ja) * 2016-06-28 2018-01-04 株式会社スリーボンド 硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62240362A (ja) * 1986-03-03 1987-10-21 ダウ コ−ニング コ−ポレ−シヨン 硬化性液状ポリオルガノシロキサン組成物
US4845164A (en) 1986-03-03 1989-07-04 Dow Corning Corporation Liquid curable polyorganosiloxane compositions
ES2208771T3 (es) * 1995-12-22 2004-06-16 Toto Ltd. Procedimiento fotocatalitico para hacer hidrofila una superficie y material compuesto con una superficie hidrofila fotocataliticamente.
US6121368A (en) 1999-09-07 2000-09-19 Dow Corning Corporation Silicone composition and silicone pressure sensitive adhesive formed therefrom
US20080146709A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Shin -Etsu Chemical Co., Ltd. Addition curable silicone adhesive composition and cured product thereof
JP5115906B2 (ja) * 2007-03-09 2013-01-09 信越化学工業株式会社 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法
KR20100097656A (ko) * 2007-10-29 2010-09-03 다우 코닝 코포레이션 극성 폴리다이메틸실록세인 주형, 해당 주형의 제조방법 및 패턴 전사를 위한 상기 주형의 사용방법
JP5469874B2 (ja) * 2008-09-05 2014-04-16 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、光半導体素子封止剤および光半導体装置
JP5332437B2 (ja) 2008-09-18 2013-11-06 株式会社ジーシー 歯科印象材用親水性オルガノポリシロキサン組成物
WO2012129766A1 (en) 2011-03-28 2012-10-04 Henkel (China) Company Limited Curable silicone resins for led encapsulation
CN103834356B (zh) * 2012-11-26 2016-06-01 中化蓝天集团有限公司 一种碳基白光发光材料封装胶
CN104981510B (zh) * 2012-12-28 2017-12-15 道康宁公司 用于换能器的可固化有机聚硅氧烷组合物和此类可固化有机硅组合物在换能器方面的应用
DE102013226249A1 (de) * 2013-12-17 2015-06-18 Wacker Chemie Ag Polyetherreste aufweisende Organopolysiloxangele
WO2016006773A1 (ko) * 2014-07-10 2016-01-14 삼성에스디아이 주식회사 경화형 폴리오르가노실록산 조성물, 봉지재, 및 광학기기
JP6287907B2 (ja) * 2015-03-13 2018-03-07 信越化学工業株式会社 積層体の製造方法及び該方法に用いる硬化性シリコーンゲル組成物
CN106398227B (zh) 2016-07-28 2019-11-01 天津凯华绝缘材料股份有限公司 一种有机硅组合物及其制备方法和用途
CN106189258B (zh) * 2016-08-09 2019-08-16 天津凯华绝缘材料股份有限公司 固化速度可调节的有机硅组合物及其制备方法和应用

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