TWI760519B - 可固化有機聚矽氧烷組成物及其固化產物 - Google Patents
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Abstract
一種可固化有機聚矽氧烷組成物，其包含：(A)二有機聚矽氧烷，其每分子具有至少兩個矽鍵結烯基；(B)有機聚矽氧烷樹脂；(C) (C1
)在兩個分子末端用矽原子鍵結氫原子封端之二有機聚矽氧烷與(C2
)每分子具有至少三個矽鍵結氫原子之有機氫聚矽氧烷的混合物；(D)聚醚，其每分子具有至少一個脂族不飽和基團；及(E)矽氫化催化劑。
Description
本發明係關於可固化有機聚矽氧烷組成物及其固化產物。
由於可固化有機聚矽氧烷組成物獨特的性質，其等廣泛用於各種工業中，該性質包括優異的電絕緣、優異的熱穩定性和優異的透明性。具體而言，可固化有機聚矽氧烷組成物用於改善顯示器（諸如智慧型手機、行動電話、手持式電腦和汽車導航系統）的可見性。
然而，由於藉由可固化有機聚矽氧烷組成物獲得之固化產物的透氣性，存在的問題是顯示器中的固化產物因環境溼氣變得渾濁。
通常，藉由環境濕氣控制固化產物渾濁的方法之一是藉由添加聚醚聚合物來改善固化產物的親水性質。例如，韓國申請公開案第20160007353號揭示可固化有機聚矽氧烷組成物，其包含：每分子具有至少2個矽鍵結烯基的有機聚矽氧烷、每分子具有至少二個矽鍵結氫原子的有機氫聚矽氧烷、每分子具有至少一個脂肪族不飽和鍵的聚醚、及矽氫化反應催化劑。然而，前述組成物不足以製備具有優異透明性的固化產物以改善顯示器的可見度。 先前技術文件 專利文件
專利文件1：韓國專利申請公開案第20160007353號
技術問題 本發明的目的是提供一種可固化有機聚矽氧烷組成物，其能夠藉由環境濕氣而固化以形成具有優異抗渾濁性的固化產物。 問題之解決方案
本發明的可固化有機聚矽氧烷組成物包含： (A) 100質量份之二有機聚矽氧烷，其每分子具有至少兩個矽鍵結烯基； (B) 30至100質量份之有機聚矽氧烷樹脂，其基本上由R1 3
SiO1/2
單元與SiO4/2
單元所組成，其中各R1
獨立地係單價烴基，然而每分子至少一個R1
係烯基，且R1 3
SiO1/2
單元對SiO4/2
單元之莫耳比係0.6至1.7； (C) (C1
)在兩個分子末端用矽原子鍵結氫原子封端之二有機聚矽氧烷與(C2
)每分子具有至少三個矽鍵結氫原子之有機氫聚矽氧烷的混合物，其量足以在組分(A)及(B)中每烯基提供0.1至5個矽鍵結氫原子； (D) 聚醚，其每分子具有至少一個脂族不飽和基團，其量為本發明組成物的0.15至0.45質量%；及 (E) 矽氫化催化劑，其量足以固化該組成物。
由組分(C2
)提供之矽鍵結氫原子對組分(C1
)提供之每矽鍵結氫原子的莫耳比較佳係至少2。
可固化有機聚矽氧烷組成物可進一步包含：(F)矽氫化反應抑制劑，其量足以影響組成物的適用期。
本發明的固化產物的特徵在於藉由固化可固化有機聚矽氧烷組成物而獲得。 發明效果
因為本發明的可固化有機聚矽氧烷組成物的特徵在於包含聚醚，所以可固化的有機聚矽氧烷組成物可固化以形成具有優異環境濕氣抗渾濁性的固化產物。
將詳細解釋本發明的可固化有機聚矽氧烷組成物。
組分(A)必須於一分子中具有至少兩個具有2至12個碳原子的烯基。烯基之實例係乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基，但從經濟效率和反應性的觀點來看，較佳係乙烯基。然而，組分(A)中烯基以外的矽鍵結基團之實例不限於具有無脂族不飽和鍵之1至12個碳原子的單價烴基團。單價烴基團之實例係甲基、乙基、丙基或類似烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基或類似芳基；苄基、苯乙基或類似芳烷基；及3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、或類似鹵化烷基，但從經濟效率和耐熱性的觀點來看，較佳係甲基。尤其是，組分(A)中至少80 mol%、至少90 mol%、或100 mol%的烯基以外的矽鍵結基團較佳係甲基。
組分(A)的分子結構是直鏈，然而它可以是部分支鏈的。然而，組分(A)在25℃下的黏度不受限制，較佳地係在100至1,000,000 mPa s之範圍內、在100至100,000 mPa s之範圍內、或在100至10,000 mPa s之範圍內。
本發明組成物中的組分(B)是賦予固化壓敏性黏著劑黏性的有機聚矽氧烷。在組分(B)之矽氧烷單元的上式中，各R1
獨立地表示具有1至12個碳原子的單價有機基團。單價烴基團之實例係甲基、乙基、丙基或類似烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、或類似烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基或類似芳基；苄基、苯乙基或類似芳烷基；及3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、或類似鹵化烷基。較佳地所有的R1
都是甲基。組分(B)可具有由用於製備組分(B)的反應性矽烷的水解產生的殘餘矽烷醇基團。
組分(B)中R1 3
SiO1/2
單元對SiO4/2
單元之莫耳比落入0.6至1.7、較佳地0.6至1.5之範圍內。此因當莫耳比大於或等於前述範圍之下限時，改善了組分(A)之相容性，而當莫耳比低於或等於前述範圍之上限時，改善了固化產物之機械強度。
合成這種有機聚矽氧烷的方法是已知的。美國專利第2,676,182號及第3,284,406號的揭露內容以引用方式併入本文，以顯示適合作為本發明組成物中組分(B)的有機聚矽氧烷的製備。
每100質量份之組分(A)，組分(B)之添加量係30至100質量份、較佳地40至90質量份、或50至90質量份。此因當組分(B)之含量大於或等於前述範圍之下限時，改善了固化產物之機械強度，而當組分(B)之含量低於或等於前述範圍之上限時，改善了固化產物之透明性。
本發明組成物中組分(C)是作用為交聯劑固化劑的組分，且係(C1
)在兩個分子末端用矽原子鍵結氫原子封端之二有機聚矽氧烷與(C2
)每分子具有至少三個矽鍵結氫原子之有機氫聚矽氧烷的混合物。
組分(C1
)在兩個分子末端用矽原子鍵結氫原子封端之二有機聚矽氧烷。組分(C1
)中氫原子以外的矽鍵結基團可以係無脂族不飽和鍵的單價烴基團。單價烴基團之實例係甲基、乙基、丙基或類似烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基或類似芳基；苄基、苯乙基或類似芳烷基；及3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、或類似鹵化烷基，但從經濟效率和耐熱性的觀點來看，較佳係甲基。尤其是，組分(C1
)中至少80 mol%、至少90 mol%、或100 mol%的氫原子以外的矽鍵結基團較佳係甲基。
組分(C2
)係有機氫聚矽氧烷，其每分子具有至少三個矽鍵結氫原子。組分(C2
)的分子結構不受限制，且視需要可係環狀、直鏈、支鏈及/或網狀的。氫原子以外的矽鍵結基團可以係無脂族不飽和鍵的單價烴基團。單價烴基團之實例係甲基、乙基、丙基或類似烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基或類似芳基；苄基、苯乙基或類似芳烷基；及3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、或類似鹵化烷基，但從經濟效率和耐熱性的觀點來看，較佳係甲基。尤其是，組分(C2
)中至少80 mol%、至少90 mol%、或100 mol%的氫原子以外的矽鍵結基團較佳係甲基。
組分(C)中組分(C2
)的含量不受限制，但希望由組分(C2
)提供之矽鍵結氫原子對組分(C1
)提供之每矽鍵結氫原子的莫耳比較佳係至少2。
組分(C)的量足以在組分(A)中每烯基提供0.1至5個矽鍵結氫原子、較佳地0.1至3個矽鍵結氫原子、或0.5至3個矽鍵結氫原子。此因當組分(C)之含量在前述範圍中，本發明組成物可以充分固化。
組分(D)係聚醚，以提供本發明組成物的固化產物，其具有優異環境濕氣抗渾濁性。組分(D)每分子具有至少一個脂族不飽和基團。脂族不飽和基團之實例係具有至少2至12個碳原子的烯基，諸如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基等；具有2至12個碳原子的炔基，諸如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基等。
組份(D)可由以下平均式表示： R1
O(Cn
H2n
O)m
R2
。
在式中，「n」係2至4之整數，較佳地2或3。組分(D)可包含氧伸乙基單元-(C2
H4
O)-、氧伸丙基單元-(C3
H6
O)-、氧伸丁基單元-(C4
H8
O)-、或其混合物。氧伸烷基單元可以任何方式排列以形成嵌段或隨機共聚物結構，但一般形成隨機共聚物基團。一般，聚氧化烯(polyoxyalkylene)在隨機共聚物中包含氧伸乙基單元(C2
H4
O)與氧伸丙基單元(C3
H6
O)兩者。
在式中，「m」係大於2之正數、較佳地2至100之數值。
在式中，R1
係具有2至12個碳原子的脂族不飽和基團。脂族不飽和基團之實例係具有至少2至12個碳原子的烯基，諸如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基等；具有2至12個碳原子的炔基，諸如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基等。
在式中，R2
係R1
、氫、具有1至8個碳原子的單價有機基團。R2
之單價烴基團之實例係甲基、乙基、丙基或類似烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基或類似芳基；苄基、苯乙基或類似芳烷基；及3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、或類似鹵化烷基。R2
較佳係氫。
組分(D)係所屬技術領域習知的且許多是可商購的。用作組分(D)的具有脂族不飽和基團的聚醚的代表性非限制性實例包括； CH2
=CHCH2
O(C2
H4
O)a
H CH2
=CHCH2
O(C2
H4
O)a
CH3
CH2
=CHCH2
O(C2
H4
O)a
C(O)CH3
CH2
=CHCH2
O(C2
H4
O)a
(C3
H6
O)b
H CH2
=CHCH2
O(C2
H4
O)a
(C3
H6
O)b
CH3
CH2
=CHCH2
O(C2
H4
O)a
C(O)CH3
CH2
=C(CH3
)CH2
O(C2
H4
O)a
H CH2
=CC(CH3
)2
O(C2
H4
O)a
H CH2
=C(CH3
)CH2
O(C2
H4
O)a
CH3
CH2
=C(CH3
)CH2
O(C2
H4
O)a
C(O)CH3
CH2
=C(CH3
)CH2
O(C2
H4
O)a
(C3
H6
O)b
H CH2
=C(CH3
)CH2
O(C2
H4
O)a
(C3
H6
O)b
CH3
CH2
=C(CH3
)CH2
O(C2
H4
O)a
C(O)CH3
CH≡CCH2
O(C2
H4
O)a
H CH≡CCH2
O(C2
H4
O)a
CH3
CH≡CCH2
O(C2
H4
O)a
C(O)CH3
CH≡CCH2
O(C2
H4
O)a
(C3
H6
O)b
H CH≡CCH2
O(C2
H4
O)a
(C3
H6
O)b
CH3
CH≡CCH2
O(C2
H4
O)a
C(O)CH3
其中「a」及「b」大於0、替代地「a」及「b」獨立地可在0至40的範圍內，限制條件是a + b ＞ 2。
組分(D)的量係本發明組成物的0.15至0.45質量%、較佳地0.20至0.40質量%、或0.20至0.35質量%。此因當組分(D)之含量大於或等於前述範圍之下限時，改善了固化產物之抗渾濁性，而當組分(D)之含量低於或等於前述範圍之上限時，改善了固化產物之透明性。
組分(E)是含鉑催化劑，且其促進組分(A)與組分(C)的加成反應。組分(D)的實例係氯鉑酸、氯鉑酸-烯烴錯合物、氯鉑酸-乙烯基矽氧烷錯合物、及擔載在微粒載體（諸如氧化鋁）上之鉑。
組分(E)以足以增強本發明組成物的氫化矽烷化反應的量加入，並且較佳量係足以使每一百萬質量份的組分(A)至(C)的組合量有0.1至1000、較佳地1至300質量份的鉑。交聯反應在低於0.1質量份時不令人滿意，因此內聚強度將降低，而超過1,000質量份由於使用時間短及高成本而不利。
除了組分(A)至(E)之外，可將本領域已知的抑制劑(F)添加到本發明組成物中。組分(F)之實例係3-甲基-1-丁炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、1-乙炔基-1-環己醇、3-苯基-1-丁炔-3-醇、或類似炔醇；3-甲基-3-戊烯-1-炔、3,5-二甲基-1-己烯-3-炔、或類似烯炔化合物；1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基環四矽氧烷、或類似甲基烯基矽氧烷化合物；烷基及經取代之順丁烯二酸烷酯、或類似不飽和酯；或苯并三唑。組分(F)的含量可係每100質量份的組分(A)及(B)有0.001至5質量份的量。
此外，允許在本發明組成物中添加少量輔助組分。這種輔助組分例如是各種抗氧化劑、顏料、穩定劑、填料等。 實例
本發明的可固化有機聚矽氧烷組成物將於下文中以實施實例及比較例詳細描述。然而，本發明不限於下列實施實例之描述。黏度於25 ℃下測量。 [實施實例1及比較例1至3]
使用下文提及的組分製備表1中所示的可固化有機聚矽氧烷組成物。此外，在表1中，「SiH/Vi」表示組分(A)及(B)中每1莫耳總乙烯基的組分(C)中矽鍵結氫原子的總莫耳數。
使用以下組分為組分(A)。 組分(a-1)：在兩個分子末端以二甲基乙烯基矽氧基封端之二甲基聚矽氧烷，具有2,000 mPa･s之黏度（乙烯基含量：0.23質量%）
使用以下組分為組分(B)。 組分(b-1)：由以下平均單元式表示之有機聚矽氧烷樹脂： [(CH2
=CH)(CH3
)2
SiO1/2
]0.05
[(CH3
)3
SiO1/2
]0.37
(SiO4/2
)0.58
， 且具有乙烯基含量：1.64質量%
使用以下組分作為組分(C)。 組分(c-1)：在兩個分子末端以二甲基氫矽氧基封端之二甲基聚矽氧烷，具有10 mPa･s之黏度，且具有矽鍵結氫原子含量：0.13質量% 組分(c-2)：在兩個分子末端以三甲基矽氧基封端之二甲基矽氧烷-甲基氫矽氧烷共聚物，具有5 mPa･s之黏度，且具有矽鍵結氫原子含量：0.76質量%
使用以下組分為組分(D)。 組份(d-1)：由以下式表示之聚醚： CH2
=CHCH2
O(C2
H4
O)12
H
使用以下組分為組分(E)。 組分(e-1)：鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液（鉑金屬含量=約6,000質量ppm）
使用以下組分為組分(F)。 組分(f-1)：四甲基四乙烯基環四矽氧烷
藉由以下方法測量實例中所記述的性質。 [固化產物之透光率、清晰度及霧度]
將可固化有機聚矽氧烷組成物在80℃下固化1小時，以製備0.2 mm厚的片狀固化產物。然後，在85℃及85% RH環境下老化1000小時前及後，根據ASTM D1003中規定的方法，藉由霧度計（BYK-Gardner GmbH生產的Haze-Grad plus）測量片狀固化產物的透光率、清晰度及霧度。 [老化後固化產物的外觀]
將可固化有機聚矽氧烷組成物在80℃下固化1小時，以製備1 mm厚的片狀固化產物。然後，在85℃和85% RH環境下老化1000小時後，用肉眼觀察固化產物的外觀。 表1 
產業利用性
本發明的可固化有機聚矽氧烷組成物可用於顯示器（諸如智慧型手機、行動電話、手持式電腦和汽車導航系統）的黏著劑、封裝劑或填充劑。
無
無
Claims (4)
- 一種可固化有機聚矽氧烷組成物，其包含： (A) 100質量份之二有機聚矽氧烷，其每分子具有至少兩個矽鍵結烯基； (B) 30至100質量份之有機聚矽氧烷樹脂，其基本上由R1 3 SiO1/2 單元與SiO4/2 單元所組成，其中各R1 獨立地係單價烴基，然而每分子至少一個R1 係烯基，且R1 3 SiO1/2 單元對SiO4/2 單元之莫耳比係0.6至1.7； (C) (C1 )在兩個分子末端用矽原子鍵結氫原子封端之二有機聚矽氧烷與(C2 )每分子具有至少三個矽鍵結氫原子之有機氫聚矽氧烷的混合物，其量足以在組分(A)及(B)中每烯基提供0.1至5個矽鍵結氫原子； (D) 聚醚，其每分子具有至少一個脂族不飽和基團，其量為本發明組成物的0.15至0.45質量%；及 (E) 矽氫化催化劑，其量足以固化該組成物。
- 如請求項1之可固化有機聚矽氧烷組成物，其中由組分(C2 )提供之矽鍵結氫原子對組分(C1 )提供之每矽鍵結氫原子的莫耳比係至少2。
- 如請求項1之可固化有機聚矽氧烷組成物，其進一步包含：(F)矽氫化反應抑制劑，其量足以影響該組成物的適用期。
- 一種藉由固化如請求項1至3中任一項之可固化有機聚矽氧烷組成物獲得之固化產物。
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