KR20200034735A - 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 이의 경화물 - Google Patents

경화성 유기폴리실록산 조성물 및 이의 경화물 Download PDF

Info

Publication number
KR20200034735A
KR20200034735A KR1020207003618A KR20207003618A KR20200034735A KR 20200034735 A KR20200034735 A KR 20200034735A KR 1020207003618 A KR1020207003618 A KR 1020207003618A KR 20207003618 A KR20207003618 A KR 20207003618A KR 20200034735 A KR20200034735 A KR 20200034735A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
component
groups
silicon
group
curable organopolysiloxane
Prior art date
Application number
KR1020207003618A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102404842B1 (ko
Inventor
레이 팡
퀴 첸
퀴앙 후앙
위 자오
Original Assignee
다우 실리콘즈 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 실리콘즈 코포레이션 filed Critical 다우 실리콘즈 코포레이션
Publication of KR20200034735A publication Critical patent/KR20200034735A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102404842B1 publication Critical patent/KR102404842B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
    • C08L2205/035Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

경화성 유기폴리실록산 조성물은 (A) 분자당 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 기를 갖는 다이오르가노폴리실록산; (B) 유기폴리실록산 수지; (C) (C1) 양측 분자 말단에서 규소-원자 결합된 수소 원자로 말단블로킹된 다이오르가노폴리실록산과 (C2) 분자당 3개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산의 혼합물; (D) 분자당 1개 이상의 지방족 불포화 기를 갖는 폴리에테르; 및 (E) 하이드로실릴화 촉매를 포함한다.

Description

경화성 유기폴리실록산 조성물 및 이의 경화물
본 발명은 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 이의 경화물에 관한 것이다.
경화성 유기폴리실록산 조성물은 탁월한 전기 절연성, 탁월한 열 안정성, 및 탁월한 투명성을 포함하는 그의 독특한 특성으로 인해 다양한 산업에서 널리 이용된다. 특히, 경화성 유기폴리실록산 조성물은 스마트폰, 휴대폰, 핸드헬드 컴퓨터, 및 자동차 내비게이션 시스템과 같은 디스플레이의 가시성을 개선하기 위해 사용된다.
그러나, 경화성 유기폴리실록산 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 가스 투과성으로 인해, 디스플레이 내의 경화물이 주위 환경의 수분에 의해 혼탁해지는 문제가 있다.
일반적으로, 주위 환경의 수분에 의한 경화물의 혼탁을 제어하는 접근법들 중 하나는 폴리에테르 중합체를 첨가함으로써 경화물의 친수성 특성을 개선하는 것이다. 예를 들어, 대한민국 특허 출원 공개 제20160007353호는, 분자당 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산, 분자당 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산, 분자당 1개 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 폴리에테르, 및 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 경화성 유기폴리실록산 조성물을 개시한다. 그러나, 전술한 조성물은 디스플레이의 가시성을 개선하기 위한 탁월한 투명성을 갖는 경화물을 생성하기에는 불충분하다.
선행기술문헌
특허문헌
특허문헌 1: 대한민국 특허 출원 공개 제20160007353호
해결하려는 과제
본 발명의 목적은, 주위 환경의 수분에 의한 혼탁에 대해 탁월한 저항성을 갖는 경화물을 형성하도록 경화될 수 있는 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제공하는 것이다.
과제의 해결 수단
본 발명의 경화성 유기폴리실록산 조성물은,
(A) 분자당 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 기를 갖는 100 질량부의 다이오르가노폴리실록산;
(B) R1 3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 본질적으로 이루어지는 30 내지 100 질량부의 유기폴리실록산 수지로서, 각각의 R1은 독립적으로 1가 탄화수소 기이지만, 분자당 1개 이상의 R1은 알케닐 기이고, SiO4/2 단위에 대한 R1 3SiO1/2 단위의 몰비는 0.6 내지 1.7인, 상기 유기폴리실록산 수지;
(C) 성분 (A) 및 성분 (B) 내의 알케닐 기당 0.1 내지 5개의 규소-결합된 수소 원자를 제공하기에 충분한 양의, (C1) 양측 분자 말단에서 규소-원자 결합된 수소 원자로 말단블로킹된 다이오르가노폴리실록산과 (C2) 분자당 3개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산의 혼합물;
(D) 본 조성물의 0.15 내지 0.45 질량%의 양의, 분자당 1개 이상의 지방족 불포화 기를 갖는 폴리에테르; 및
(E) 상기 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 하이드로실릴화 촉매를 포함한다.
성분 (C1)에 의해 제공되는 규소-결합된 수소 원자에 대한 성분 (C2)에 의해 제공되는 규소-결합된 수소 원자의 몰비는 바람직하게는 2 이상이다.
경화성 유기폴리실록산 조성물은 (F) 상기 조성물의 가사 시간(pot-life)에 영향을 주기에 충분한 양의 하이드로실릴화 반응 억제제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 경화물은 경화성 유기폴리실록산 조성물을 경화시켜 얻어지는 것을 특징으로 한다.
발명의 효과
본 발명의 경화성 유기폴리실록산 조성물은 폴리에테르를 포함하는 것을 특징으로 하기 때문에, 본 경화성 유기폴리실록산 조성물은 경화되어 주위 환경의 수분에 의한 혼탁에 대해 탁월한 저항성을 갖는 경화물을 형성할 수 있다.
본 발명의 경화성 유기폴리실록산 조성물을 상세히 설명할 것이다.
성분 (A)는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기를 한 분자 내에 2개 이상 가져야 한다. 알케닐 기는 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 및 헥세닐 기로 예시되지만, 경제적 효율 및 반응성의 관점에서 비닐 기가 바람직하다. 성분 (A) 내의 알케닐 기 이외의 규소-결합된 기는 제한되지 않지만, 지방족 불포화 결합이 부재하는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 기로 예시된다. 1가 탄화수소 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 또는 유사한 알킬 기; 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 또는 유사한 아릴 기; 벤질 기, 페네틸 기, 또는 유사한 아르알킬 기; 및 3-클로로프로필 기, 3,3,3-트라이플루오로프로필 기, 또는 유사한 할로겐화 알킬 기로 예시되지만, 경제적 효율 및 내열성의 관점에서 메틸 기가 바람직하다. 특히, 성분 (A) 내의 알케닐 기 이외의 규소-결합된 기의 80 몰% 이상, 90 몰% 이상, 또는 100 몰%는 바람직하게는 메틸 기이다.
성분 (A)의 분자 구조는 직쇄이지만, 부분적으로 분지형일 수 있다. 성분 (A)의 25℃ 에서의 점도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 100 내지 1,000,000 mPa s의 범위, 100 내지 100,000 mPa s의 범위, 또는 100 내지 10,000 mPa s의 범위이다.
본 조성물 내의 성분 (B)는 경화된 감압 접착제에 점착성(tack)을 부여하는 유기폴리실록산이다. 성분 (B)의 실록산 단위에 대한 상기 화학식에서, 각각의 R1은 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 기를 나타낸다. 1가 탄화수소 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 또는 유사한 알킬 기; 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 또는 유사한 알케닐 기; 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 또는 유사한 아릴 기; 벤질 기, 페네틸 기, 또는 유사한 아르알킬 기; 및 3-클로로프로필 기, 3,3,3-트라이플루오로프로필 기, 또는 유사한 할로겐화 알킬 기로 예시된다. 바람직하게는, 모든 R1이 메틸 기이다. 성분 (B)는 성분 (B)를 제조하는 데 사용되는 반응성 실란의 가수분해로부터 발생된 잔류 실라놀 기를 가질 수 있다.
성분 (B) 내의 SiO4/2 단위에 대한 R1 3SiO1/2 단위의 몰비는 0.6 내지 1.7의 범위 이내, 바람직하게는 0.6 내지 1.5의 범위 이내에 있다. 이는, 몰비가 전술한 범위의 하한 이상일 때 성분 (A)의 상용성이 개선되고, 몰비가 전술한 범위의 상한 이하일 때 경화물의 기계적 강도가 개선되기 때문이다.
그러한 유기폴리실록산을 합성하기 위한 방법이 알려져 있다. 미국 특허 제2,676,182호 및 제3,284,406호의 개시 내용은 본 조성물 내의 성분 (B)로서 적합한 유기폴리실록산의 제조를 보여주기 위하여 본 명세서에 참고로 포함된다.
성분 (B)는 성분 (A) 100 질량부당 30 내지 100 질량부, 바람직하게는 40 내지 90 질량부, 또는 50 내지 90 질량부의 양으로 첨가된다. 이는, 성분 (B)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상일 때 경화물의 기계적 강도가 개선되고, 성분 (B)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하일 때 경화물의 투명성이 개선되기 때문이다.
본 발명의 조성물 내의 성분 (C)는 가교결합제 경화제로서 기능하는 성분이며, (C1) 양측 분자 말단에서 규소-원자 결합된 수소 원자로 말단블로킹된 다이오르가노폴리실록산과 (C2) 분자당 3개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산의 혼합물이다.
성분 (C1)은 양측 분자 말단에서 규소-원자 결합된 수소 원자로 말단블로킹된 다이오르가노폴리실록산이다. 성분 (C1) 내의 수소 원자 이외의 규소-결합된 기는 지방족 불포화 결합이 부재하는 1가 탄화수소 기일 수 있다. 1가 탄화수소 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 또는 유사한 알킬 기; 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 또는 유사한 아릴 기; 벤질 기, 페네틸 기, 또는 유사한 아르알킬 기; 및 3-클로로프로필 기, 3,3,3-트라이플루오로프로필 기, 또는 유사한 할로겐화 알킬 기로 예시되지만, 경제적 효율 및 내열성의 관점에서 메틸 기가 바람직하다. 특히, 성분 (C1) 내의 수소 원자 이외의 규소-결합된 기의 80 몰% 이상, 90 몰% 이상, 또는 100 몰%는 바람직하게는 메틸 기이다.
성분 (C2)는 분자당 3개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산이다. 성분 (C2)의 분자 구조는 제한되지 않으며, 필요에 따라 환형, 선형, 분지형 및/또는 망상(network)일 수 있다. 수소 원자 이외의 규소-결합된 기는 지방족 불포화 결합이 부재하는 1가 탄화수소 기일 수 있다. 1가 탄화수소 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 또는 유사한 알킬 기; 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 또는 유사한 아릴 기; 벤질 기, 페네틸 기, 또는 유사한 아르알킬 기; 및 3-클로로프로필 기, 3,3,3-트라이플루오로프로필 기, 또는 유사한 할로겐화 알킬 기로 예시되지만, 경제적 효율 및 내열성의 관점에서 메틸 기가 바람직하다. 특히, 성분 (C2) 내의 수소 원자 이외의 규소-결합된 기의 80 몰% 이상, 90 몰% 이상, 또는 100 몰%는 바람직하게는 메틸 기이다.
성분 (C) 내의 성분 (C2)의 함량은 제한되지 않지만, 성분 (C1)에 의해 제공되는 규소-결합된 수소 원자에 대한 성분 (C2)에 의해 제공되는 규소-결합된 수소 원자의 몰비가 2 이상인 것이 바람직하다.
성분 (C)의 양은 성분 (A) 내의 알케닐 기당 0.1 내지 5개의 규소-결합된 수소 원자, 그리고 바람직하게는 0.1 내지 3개의 규소-결합된 수소 원자, 또는 0.5 내지 3개의 규소-결합된 수소 원자를 제공하기에 충분하다. 이는, 성분 (C)의 함량이 전술한 범위 이내일 때, 본 조성물이 충분히 경화될 수 있기 때문이다.
성분 (D)는 주위 환경의 수분에 의한 혼탁에 대한 탁월한 저항성을 본 조성물의 경화물에 제공하는 폴리에테르이다. 성분 (D)는 분자당 1개 이상의 지방족 불포화 기를 갖는다. 지방족 불포화 기는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기, 예를 들어 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기 등; 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알키닐 기, 예를 들어 에티닐 기, 프로피닐 기, 부티닐 기, 펜티닐 기, 헥시닐 기 등으로 예시된다.
성분 (D)는 하기 평균식으로 나타내어질 수 있다:
R1O(CnH2nO)mR2.
상기 식에서, "n"은 2 내지 4의 정수이며, 바람직하게는 2 또는 3이다. 성분 (D)는 옥시에틸렌 단위 -(C2H4O)-, 옥시프로필렌 단위 -(C3H6O)-, 또는 옥시부틸렌 단위 -(C4H8O)-, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 옥시알킬렌 단위는 임의의 방식으로 배열되어 블록 또는 랜덤 공중합체 구조를 형성할 수 있지만, 전형적으로 랜덤 공중합체 기를 형성할 수 있다. 전형적으로, 폴리옥시알킬렌은 랜덤 공중합체에서 옥시에틸렌 단위(C2H4O) 및 옥시프로필렌 단위(C3H6O) 둘 모두를 포함한다.
상기 식에서, "m"은 2 초과의 양수이고, 바람직하게는 2 내지 100의 수이다.
상기 식에서, R1은 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 불포화 기이다. 지방족 불포화 기는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기, 예를 들어 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기 등; 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알키닐 기, 예를 들어 에티닐 기, 프로피닐 기, 부티닐 기, 펜티닐 기, 헥시닐 기 등으로 예시된다.
상기 식에서, R2는 R1, 수소, 아세틸 기, 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 기이다. R2의 1가 탄화수소 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 또는 유사한 알킬 기; 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 또는 유사한 아릴 기; 벤질 기, 페네틸 기, 또는 유사한 아르알킬 기; 및 3-클로로프로필 기, 3,3,3-트라이플루오로프로필 기, 또는 유사한 할로겐화 알킬 기로 예시된다. R2는 바람직하게는 수소이다.
성분 (D)는 당업계에 공지되어 있으며 구매가능하다. 성분 (D)로서 유용한, 지방족 불포화 기를 갖는 폴리에테르의 대표적이고 비제한적인 예에는 하기가 포함된다:
CH2=CHCH2O(C2H4O)aH
CH2=CHCH2O(C2H4O)aCH3
CH2=CHCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH2=CHCH2O(C2H4O)a (C3H6O)bH
CH2=CHCH2O(C2H4O)a(C3H6O)bCH3
CH2=CHCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH2=C(CH3)CH2O(C2H4O)aH
CH2=CC(CH3)2O(C2H4O)aH
CH2=C(CH3)CH2O(C2H4O)aCH3
CH2=C(CH3)CH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH2=C(CH3)CH2O(C2H4O)a (C3H6O)bH
CH2=C(CH3)CH2O(C2H4O)a(C3H6O)bCH3
CH2=C(CH3)CH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH≡CCH2O(C2H4O)aH
CH≡CCH2O(C2H4O)aCH3
CH≡CCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH≡CCH2O(C2H4O)a (C3H6O)bH
CH≡CCH2O(C2H4O)a(C3H6O)bCH3
CH≡CCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
여기서, "a" 및 "b"는 0 초과이고, 대안적으로 "a" 및 "b"는 독립적으로 0 내지 40의 범위일 수 있되, 단, a+b>2이다.
성분 (D)의 양은 본 조성물의 0.15 내지 0.45 질량%, 바람직하게는 0.20 내지 0.40 질량%, 또는 0.20 내지 0.35 질량%의 양이다. 이는, 성분 (D)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상일 때 경화물의 혼탁 저항성이 개선되고, 성분 (D)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하일 때 경화물의 투명성이 개선되기 때문이다.
성분 (E)는 백금-함유 촉매이며, 성분 (A)와 성분 (C)의 부가 반응을 촉진한다. 성분 (D)는 클로로백금산, 클로로백금산-올레핀 착물, 클로로백금산-비닐실록산 착물, 및 알루미나와 같은 미세미립자 담체 상에 지지된 백금으로 예시된다.
성분 (E)는 본 조성물의 하이드로실릴화 반응을 향상시키기에 충분한 양으로, 그리고 바람직하게는 성분 (A) 내지 성분 (C)의 합계량 100만 질량부당 0.1 내지 1000 질량부, 그리고 바람직하게는 1 내지 300 질량부의 백금을 제공하기에 충분한 양으로 첨가된다. 0.1 질량부 미만에서는 가교결합 반응이 만족스럽지 않을 것이고, 따라서 응집 강도가 감소될 것인 반면, 1,000 질량부를 초과하는 것은 결과적인 짧은 사용 시간 및 고비용으로 인해 불리하다.
성분 (A) 내지 성분 (E)에 더하여, 당업계에 알려진 억제제 (F)가 본 조성물에 첨가될 수 있다. 성분 (F)는 3-메틸-1-부틴-3-올, 3,5-다이메틸-1-헥신-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 1-에티닐-1-사이클로헥사놀, 3-페닐-1-부틴-3-올, 또는 유사한 알킨 알코올; 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-다이메틸-1-헥센-3-인, 또는 유사한 엔-인 화합물; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산, 또는 유사한 메틸알케닐실록산 화합물; 알킬 및 치환된 알킬 말레에이트, 또는 유사한 불포화 에스테르; 또는 벤조트라이아졸로 예시된다. 성분 (F)의 함량은 성분 (A) 및 성분 (B) 100 질량부당 0.001 내지 5 질량부의 양일 수 있다.
더욱이, 본 조성물에 대한 소량의 보충 성분의 첨가가 허용가능하다. 그러한 보충 성분은, 예를 들어 다양한 산화방지제, 안료, 안정화제, 충전제 등이다.
실시예
실시예 및 비교예를 사용하여 본 발명의 경화성 유기폴리실록산 조성물을 이하에서 상세하게 설명할 것이다. 그러나, 본 발명은 하기에 열거된 실시예의 설명에 의해 제한되지는 않는다. 점도는 25℃에서 측정하였다.
[실시예 1 및 비교예 1 내지 비교예 3]
하기에 언급된 성분들을 사용하여, 표 1에 나타낸 경화성 유기폴리실록산 조성물을 제조하였다. 게다가, 표 1에서, "SiH/Vi"는 성분 (A) 및 성분 (B) 내의 총 비닐 기 1 몰당 성분 (C) 내의 규소-결합된 수소 원자의 총 몰수를 나타낸다.
하기 성분을 성분 (A)로서 사용하였다.
성분 (a-1): 점도가 2,000 mPa·s이고 양측 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산(비닐 기의 함량: 0.23 질량%)
하기 성분을 성분 (B)로서 사용하였다.
성분 (b-1): 하기 평균 단위식:
[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.05[(CH3)3SiO1/2]0.37(SiO4/2)0.58
으로 나타내어지며 비닐 기의 함량이 1.64 질량%인 유기폴리실록산 수지
하기 성분을 성분 (C)로서 사용하였다:
성분 (c-1): 점도가 10 mPa·s이고, 규소-결합된 수소 원자의 함량이 0.13 질량%이며, 양측 분자 말단에서 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산
성분 (c-2): 점도가 5 mPa·s이고 규소-결합된 수소 원자의 함량이 0.76 질량%이며, 양측 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체
하기 성분을 성분 (D)로서 사용하였다:
성분 (d-1): 하기 화학식으로 나타내어지는 폴리에테르:
CH2=CHCH2O(C2H4O)12H
하기 성분을 성분 (E)로서 사용하였다.
성분 (e-1): 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 용액(백금 금속 함량 = 질량 기준 대략 6,000 ppm)
하기 성분을 성분 (F)로서 사용하였다.
성분 (f-1): 테트라메틸테트라비닐사이클로테트라실록산
실시예에서 보고된 특성을 하기 방법에 의해 측정하였다.
[경화물의 투과율, 투명도 및 탁도]
경화성 유기폴리실록산 조성물을 80℃에서 1시간 동안 경화시켜 0.2 mm 두께의 시트형 경화물을 생성하였다. 이어서, ASTM D1003에 규정된 방법에 따라 탁도계(비와이케이-가드너 게엠베하(BYK-Gardner GmbH)에 의해 제조된 헤이즈-그라드 플러스(Haze-Grad plus))에 의해 85℃ 및 85% RH의 환경에서 1000시간 동안 에이징하기 전과 후에 시트형 경화물의 투과율, 투명도 및 탁도를 측정하였다.
[에이징 후의 경화물의 외관]
경화성 유기폴리실록산 조성물을 80℃에서 1시간 동안 경화시켜 1 mm 두께의 시트형 경화물을 생성하였다. 이어서, 85℃ 및 85% RH의 환경에서 1000시간 동안 에이징한 후의 경화물의 외관을 육안으로 관찰하였다.
[표 1]
Figure pct00001
산업상 이용가능성
본 발명의 경화성 유기폴리실록산 조성물은 스마트폰, 휴대폰, 핸드헬드 컴퓨터, 및 자동차 내비게이션 시스템과 같은 디스플레이를 위한 접착제, 캡슐화제, 또는 충전제에서 유용하다.

Claims (4)

  1. 경화성 유기폴리실록산 조성물로서,
    (A) 분자당 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 기를 갖는 100 질량부의 다이오르가노폴리실록산;
    (B) R1 3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 본질적으로 이루어지는 30 내지 100 질량부의 유기폴리실록산 수지로서, 각각의 R1은 독립적으로 1가 탄화수소 기이지만, 분자당 1개 이상의 R1은 알케닐 기이고, SiO4/2 단위에 대한 R1 3SiO1/2 단위의 몰비는 0.6 내지 1.7인, 상기 유기폴리실록산 수지;
    (C) 성분 (A) 및 성분 (B) 내의 알케닐 기당 0.1 내지 5개의 규소-결합된 수소 원자를 제공하기에 충분한 양의, (C1) 양측 분자 말단에서 규소-원자 결합된 수소 원자로 말단블로킹된 다이오르가노폴리실록산과 (C2) 분자당 3개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산의 혼합물;
    (D) 본 조성물의 0.15 내지 0.45 질량%의 양의, 분자당 1개 이상의 지방족 불포화 기를 갖는 폴리에테르; 및
    (E) 상기 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 하이드로실릴화 촉매
    를 포함하는, 경화성 유기폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (C1)에 의해 제공되는 규소-결합된 수소 원자에 대한 성분 (C2)에 의해 제공되는 규소-결합된 수소 원자의 몰비는 2 이상인, 경화성 유기폴리실록산 조성물.
  3. 제1항에 있어서, (F) 상기 조성물의 가사 시간(pot-life)에 영향을 주기에 충분한 양의 하이드로실릴화 반응 억제제를 추가로 포함하는, 경화성 유기폴리실록산 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 경화성 유기폴리실록산 조성물을 경화시켜 얻어지는, 경화물.
KR1020207003618A 2017-07-21 2017-07-21 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 이의 경화물 KR102404842B1 (ko)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/CN2017/093821 WO2019014915A1 (en) 2017-07-21 2017-07-21 CURABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION AND CURED PRODUCT OBTAINED THEREFROM

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200034735A true KR20200034735A (ko) 2020-03-31
KR102404842B1 KR102404842B1 (ko) 2022-06-07

Family

ID=65015282

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207003618A KR102404842B1 (ko) 2017-07-21 2017-07-21 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 이의 경화물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11214685B2 (ko)
EP (1) EP3655483B1 (ko)
JP (1) JP6982106B2 (ko)
KR (1) KR102404842B1 (ko)
CN (1) CN110832033A (ko)
TW (1) TWI760519B (ko)
WO (1) WO2019014915A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3476900B1 (en) * 2016-06-28 2021-03-24 ThreeBond Co., Ltd. Curable resin composition, fuel cell, and sealing method

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010050337A (ko) * 1999-09-07 2001-06-15 맥켈러 로버트 루이스 실리콘 조성물 및 이로부터 제조된 감압성 실리콘 접착제

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845164A (en) 1986-03-03 1989-07-04 Dow Corning Corporation Liquid curable polyorganosiloxane compositions
JPS62240362A (ja) 1986-03-03 1987-10-21 ダウ コ−ニング コ−ポレ−シヨン 硬化性液状ポリオルガノシロキサン組成物
EP0869156B1 (en) 1995-12-22 2003-10-15 Toto Ltd. Photocatalytic process for making surface hydrophilic and composite material having photocatalytically hydrophilic surface
US20080146709A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Shin -Etsu Chemical Co., Ltd. Addition curable silicone adhesive composition and cured product thereof
JP5115906B2 (ja) 2007-03-09 2013-01-09 信越化学工業株式会社 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法
US8734708B2 (en) * 2007-10-29 2014-05-27 Dow Corning Corporation Polar polydimethysiloxane molds, methods of making the molds, and methods of using the molds for pattern transfer
JP5469874B2 (ja) * 2008-09-05 2014-04-16 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、光半導体素子封止剤および光半導体装置
JP5332437B2 (ja) 2008-09-18 2013-11-06 株式会社ジーシー 歯科印象材用親水性オルガノポリシロキサン組成物
CN103619958B (zh) 2011-03-28 2016-06-29 汉高股份有限及两合公司 用于led封装的可固化的硅树脂
CN103834356B (zh) 2012-11-26 2016-06-01 中化蓝天集团有限公司 一种碳基白光发光材料封装胶
CN104981510B (zh) 2012-12-28 2017-12-15 道康宁公司 用于换能器的可固化有机聚硅氧烷组合物和此类可固化有机硅组合物在换能器方面的应用
DE102013226249A1 (de) * 2013-12-17 2015-06-18 Wacker Chemie Ag Polyetherreste aufweisende Organopolysiloxangele
WO2016006773A1 (ko) * 2014-07-10 2016-01-14 삼성에스디아이 주식회사 경화형 폴리오르가노실록산 조성물, 봉지재, 및 광학기기
JP6287907B2 (ja) 2015-03-13 2018-03-07 信越化学工業株式会社 積層体の製造方法及び該方法に用いる硬化性シリコーンゲル組成物
CN106398227B (zh) * 2016-07-28 2019-11-01 天津凯华绝缘材料股份有限公司 一种有机硅组合物及其制备方法和用途
CN106189258B (zh) * 2016-08-09 2019-08-16 天津凯华绝缘材料股份有限公司 固化速度可调节的有机硅组合物及其制备方法和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010050337A (ko) * 1999-09-07 2001-06-15 맥켈러 로버트 루이스 실리콘 조성물 및 이로부터 제조된 감압성 실리콘 접착제

Also Published As

Publication number Publication date
EP3655483A1 (en) 2020-05-27
JP6982106B2 (ja) 2021-12-17
EP3655483A4 (en) 2021-03-17
KR102404842B1 (ko) 2022-06-07
JP2020532594A (ja) 2020-11-12
EP3655483B1 (en) 2022-06-08
US20200199363A1 (en) 2020-06-25
WO2019014915A1 (en) 2019-01-24
US11214685B2 (en) 2022-01-04
TW201908412A (zh) 2019-03-01
TWI760519B (zh) 2022-04-11
CN110832033A (zh) 2020-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6532986B2 (ja) 硬化性シリコーン組成物
EP2845880B1 (en) Addition curable liquid silicone rubber composition and silicone rubber cured article
KR101244204B1 (ko) 경화성 오가노폴리실록산 조성물
JP4644129B2 (ja) 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
US20040122142A1 (en) Addition curing silicone rubber composition and pressure-sensitive adhesive rubber sheet
KR101610964B1 (ko) 액상 경화성 플루오로실리콘 조성물의 탈포성을 향상시키는 방법
KR20080070816A (ko) 경화성 실리콘 조성물
KR101468459B1 (ko) 열경화성 실리콘 고무 조성물
EP2110401A1 (en) Addition-curable silicone composition and cured product thereof
JP2007191637A (ja) 粘着性シリコーンゴムコーティング剤組成物
CN109970980A (zh) 单组分加成型聚硅氧烷组合物
JP3912523B2 (ja) 難燃性シリコーン組成物、及びシリコーンゴム硬化物又はシリコーンゲル硬化物の難燃性向上方法
CN112111156A (zh) 室温固化型硅橡胶组合物
JP6070488B2 (ja) 付加硬化性液状シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物
CN107428945B (zh) 有机聚硅氧烷、其生产方法以及可固化的有机硅组合物
JP2017031368A (ja) 付加硬化性シリコーンゴム組成物及び硬化物
KR102404842B1 (ko) 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 이의 경화물
JP2009269968A (ja) シリコーン接着剤
JPH10176110A (ja) オルガノポリシロキサン組成物
US20130102739A1 (en) Method for imparting hydrophilicity to silicone rubber
JP2020029536A (ja) シリコーンゲル組成物、およびシリコーンゲル硬化物
JP2007161999A (ja) 圧縮永久歪特性に優れた硬化物を与えるcipg用付加硬化型シリコーン組成物及び該組成物の硬化物の圧縮永久歪低減方法
TW202206549A (zh) 抗硫化被覆材料、抗硫化被覆材料的硬化物及電子器件
JP2011256253A (ja) 耐油性付加硬化型シリコーン組成物並びに耐油性シリコーンゴム
TWI834781B (zh) 可固化聚矽氧組成物及其固化產物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant