CN110832033A - 可固化有机聚硅氧烷组合物及其固化产物 - Google Patents

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陈其
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Abstract

本发明提供了一种可固化有机聚硅氧烷组合物，所述可固化有机聚硅氧烷组合物包含：(A)每分子具有至少两个硅键合的烯基基团的二有机聚硅氧烷；(B)有机聚硅氧烷树脂；(C)(C1)在两个分子末端均被硅原子键合的氢原子封端的二有机聚硅氧烷与(C2)每分子具有至少三个硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷的混合物；(D)每分子具有至少一个脂族不饱和基团的聚醚；以及(E)硅氢加成催化剂。

Description

可固化有机聚硅氧烷组合物及其固化产物
技术领域
本发明涉及一种可固化有机聚硅氧烷组合物及其固化产物。
背景技术
可固化有机聚硅氧烷组合物由于其独特的特性而广泛用于各种工业，这些特性包括优异的电绝缘、优异的热稳定性和优异的透明度。具体地，可固化有机聚硅氧烷组合物用于改善诸如智能电话、移动电话、手持式计算机和汽车导航系统的显示器的可视性。
然而，由于通过固化可固化有机聚硅氧烷组合物而获得的固化产物的透气性，存在以下问题：显示器中的固化产物由于环境湿气而变得浑浊。
一般来讲，控制固化产物因环境湿气而变浑浊的方法之一是通过添加聚醚聚合物来改善固化产物的亲水性。例如，韩国专利申请公布20160007353公开了一种可固化有机聚硅氧烷组合物，该可固化有机聚硅氧烷组合物包含：每分子具有至少2个硅键合的烯基基团的有机聚硅氧烷，每分子具有至少两个硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷，每分子具有至少一个脂族不饱和键的聚醚，以及硅氢加成反应催化剂。然而，前述组合物不足以制备具有优异透明度以改善显示器可视性的固化产物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利申请公布20160007353
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供一种可固化有机聚硅氧烷组合物，该可固化有机聚硅氧烷组合物可固化以形成具有优异的对环境湿气造成的浑浊的抗性的固化产物。
问题的解决方案
本发明的可固化有机聚硅氧烷组合物包含：
(A)100质量份的每分子具有至少两个硅键合的烯基基团的二有机聚硅氧烷；
(B)30至100质量份的基本上由R1 3SiO1/2单元和SiO4/2单元组成的有机聚硅氧烷树脂，其中每个R1独立地为单价烃基团，然而，每分子至少一个R1为烯基基团，并且R1 3SiO1/2单元与SiO4/2单元的摩尔比为0.6至1.7；
(C)(C1)在两个分子末端均被硅原子键合的氢原子封端的二有机聚硅氧烷与(C2)每分子具有至少三个硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷的混合物，该混合物的量足以在组分(A)和(B)中提供每个烯基基团0.1至5个硅键合的氢原子；
(D)每分子具有至少一个脂族不饱和基团的聚醚，该聚醚的量为本发明组合物的0.15质量％至0.45质量％；和
(E)硅氢加成催化剂，该硅氢加成催化剂的量足以固化该组合物。
由组分(C2)提供的硅键合的氢原子与由组分(C1)提供的硅键合的氢原子的摩尔比优选地为至少2。
该可固化有机聚硅氧烷组合物还可以包含：(F)硅氢加成反应抑制剂，该硅氢加成反应抑制剂的量足以实现该组合物的适用寿命。
本发明的固化产物的特征在于通过固化该可固化有机聚硅氧烷组合物而获得。
发明效果
由于本发明的可固化有机聚硅氧烷组合物的特征在于包含聚醚，因此该可固化有机聚硅氧烷组合物可固化以形成具有优异的对环境湿气造成的浑浊的抗性的固化产物。
具体实施方式
将详细阐释本发明的可固化有机聚硅氧烷组合物。
组分(A)必须在分子中具有至少两个含2至12个碳原子的烯基基团。烯基基团的例子为乙烯基基团、烯丙基基团、丁烯基基团、戊烯基基团和己烯基基团，但从经济效率和反应性的角度来看，乙烯基基团是优选的。组分(A)中除烯基基团之外的硅键合的基团例如但不限于不含脂族不饱和键的含有1至12个碳原子的单价烃基团。单价烃基团的例子为甲基基团、乙基基团、丙基基团、或类似的烷基基团；苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团或类似的芳基基团；苄基基团、苯乙基基团、或类似的芳烷基基团；以及3-氯丙基基团、3,3,3-三氟丙基基团或类似的卤代烷基基团，但从经济效率和耐热性的角度来看，甲基基团是优选的。尤其是，组分(A)中除烯基基团之外至少80摩尔％、至少90摩尔％、或100摩尔％的硅键合基团优选地为甲基基团。
组分(A)的分子结构为直链，然而，其可为部分支化的。组分(A)在25℃下的粘度不受限制，然而，优选的是在100至1,000,000mPa s的范围内、在100至100,000mPa s的范围内，或在100至10,000mPa s的范围内。
本发明的组合物中的组分(B)是有机聚硅氧烷，其为固化压敏粘合剂赋予了粘性。在组分(B)的硅氧烷单元的以上式中，每个R1独立地表示具有1至12个碳原子的单价烃基团。单价烃基团的例子为甲基基团、乙基基团、丙基基团、或类似的烷基基团；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、或类似的烯基；苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团或类似的芳基基团；苄基基团、苯乙基基团、或类似的芳烷基基团；以及3-氯丙基基团、3,3,3-三氟丙基基团、或类似的卤代烷基基团。优选地，所有的R1均为甲基基团。组分(B)可具有由用于制备组分(B)的反应性硅烷水解所产生的残余硅醇基团。
组分(B)中R1 3SiO1/2单元与SiO4/2单元的摩尔比落入0.6至1.7，优选地0.6至1.5的范围内。这是因为当该摩尔比大于或等于上述范围的下限时，与组分(A)的相容性得到改善，并且当该摩尔比小于或等于上述范围的上限时，固化产物的机械强度得到改善。
合成此类有机聚硅氧烷的方法是已知的。美国专利2,676,182和3,284,406的公开内容以引用方式并入本文，以示出适于作为本发明的组合物中组分(B)的有机聚硅氧烷的制备。
组分(B)以每100质量份的组分(A)30质量份至100质量份、优选地40质量份至90质量份、或50质量份至90质量份的量添加。这是因为当组分(B)的含量大于或等于上述范围的下限时，固化产物的机械强度得到改善，并且当组分(B)的含量小于或等于上述范围的上限时，固化产物的透明度得到改善。
本发明组合物中的组分(C)是用作交联剂固化剂的组分，并且是(C1)在两个分子末端均被硅原子键合的氢原子封端的二有机聚硅氧烷与(C2)每分子具有至少三个硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷的混合物。
组分(C1)是在两个分子末端均被硅原子键合的氢原子封端的二有机聚硅氧烷。组分(C1)中除氢原子之外的硅键合的基团可以是不含脂族不饱和键的单价烃基团。单价烃基团的例子为甲基基团、乙基基团、丙基基团、或类似的烷基基团；苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团或类似的芳基基团；苄基基团、苯乙基基团、或类似的芳烷基基团；以及3-氯丙基基团、3,3,3-三氟丙基基团或类似的卤代烷基基团，但从经济效率和耐热性的角度来看，甲基基团是优选的。尤其是，组分(C1)中除氢原子之外至少80摩尔％、至少90摩尔％、或100摩尔％的硅键合基团优选地为甲基基团。
组分(C2)是每分子具有至少三个硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷。组分(C2)的分子结构不受限制，并且可根据需要为环状、直链、支链和/或网状的。除氢原子之外的硅键合的基团可为不含脂族不饱和键的单价烃基团。单价烃基团的例子为甲基基团、乙基基团、丙基基团、或类似的烷基基团；苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团或类似的芳基基团；苄基基团、苯乙基基团、或类似的芳烷基基团；以及3-氯丙基基团、3,3,3-三氟丙基基团或类似的卤代烷基基团，但从经济效率和耐热性的角度来看，甲基基团是优选的。尤其是，组分(C2)中除氢原子之外至少80摩尔％、至少90摩尔％、或100摩尔％的硅键合基团优选地为甲基基团。
组分(C)中组分(C2)的含量不受限制，但期望由组分(C2)提供的硅键合的氢原子与由组分(C1)提供的硅键合的氢原子的摩尔比为至少2。
组分(C)的量足以提供相对组分(A)中的每个烯基基团0.1至5个硅键合的氢原子，并且优选0.1至3个硅键合的氢原子、或0.5至3个硅键合的氢原子。这是因为当组分(C)的含量在前述范围内时，本发明的组合物可被充分固化。
组分(D)为聚醚，以提供具有优异的对环境湿气造成的浑浊的抗性的本发明组合物的固化产物。组分(D)每分子具有至少一个脂族不饱和基团。脂族不饱和基团的例子为具有2至12个碳原子的烯基基团，诸如乙烯基基团、烯丙基基团、丁烯基基团、戊烯基基团、己烯基基团等；具有2至12个碳原子的炔基基团，诸如乙炔基基团、丙炔基基团、丁炔基基团、戊炔基基团、己炔基基团等。
组分(D)可由以下平均式表示：
R1O(CnH2nO)m R2。
在该式中，“n”为2至4的整数，优选地为2或3。组分(D)可包含氧乙烯单元-(C2H4O)-、氧丙烯单元-(C3H6O)-、氧丁烯单元-(C4H8O)-或它们的混合物。氧化烯单元可按任何方式排列以形成嵌段或无规共聚物结构，但通常形成无规共聚物基团。通常，聚氧化烯在无规共聚物中同时包含氧乙烯单元(C2H4O)和氧丙烯单元(C3H6O)。
在该式中，“m”为大于2的正数，优选2至100的数。
在该式中，R1为具有2至12个碳原子的脂族不饱和基团。脂族不饱和基团的例子为具有2至12个碳原子的烯基基团，诸如乙烯基基团、烯丙基基团、丁烯基基团、戊烯基基团、己烯基基团等；具有2至12个碳原子的炔基基团，诸如乙炔基基团、丙炔基基团、丁炔基基团、戊炔基基团、己炔基基团等。
在该式中，R2为R1、氢、酰基基团或具有1至8个碳原子的单价烃基团。R2的单价烃基团的例子为甲基基团、乙基基团、丙基基团、或类似的烷基基团；苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团或类似的芳基基团；苄基基团、苯乙基基团、或类似的芳烷基基团；以及3-氯丙基基团、3,3,3-三氟丙基基团、或类似的卤代烷基基团。R2优选地为氢。
组分(D)在本领域中是已知的，并且许多是可商购获得的。可用作组分(D)的具有脂族不饱和基团的聚醚的代表性非限制性实例包括：
CH2＝CHCH2O(C2H4O)aH
CH2＝CHCH2O(C2H4O)aCH3
CH2＝CHCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH2＝CHCH2O(C2H4O)a(C3H6O)bH
CH2＝CHCH2O(C2H4O)a(C3H6O)bCH3
CH2＝CHCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH2＝C(CH3)CH2O(C2H4O)aH
CH2＝CC(CH3)2O(C2H4O)aH
CH2＝C(CH3)CH2O(C2H4O)aCH3
CH2＝C(CH3)CH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH2＝C(CH3)CH2O(C2H4O)a(C3H6O)bH
CH2＝C(CH3)CH2O(C2H4O)a(C3H6O)bCH3
CH2＝C(CH3)CH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH≡CCH2O(C2H4O)aH
CH≡CCH2O(C2H4O)aCH3
CH≡CCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
CH≡CCH2O(C2H4O)a(C3H6O)bH
CH≡CCH2O(C2H4O)a(C3H6O)bCH3
CH≡CCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
其中“a”和“b”大于0，另选地“a”和“b”可独立地在0至40的范围内，前提条件是a+b>2。
组分(D)的量为本发明组合物的0.15质量％至0.45质量％、优选地0.20质量％至0.40质量％、或0.20质量％至0.35质量％。这是因为当组分(D)的含量大于或等于上述范围的下限时，固化产物的浑浊抗性得到改善，并且当组分(D)的含量小于或等于上述范围的上限时，固化产物的透明度得到改善。
组分(E)是含铂催化剂，并且其促进组分(A)与组分(C)的加成反应。组分(D)的例子为氯铂酸、氯铂酸-烯烃络合物、氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物、以及负载于微粒载体如氧化铝上的铂。
组分(E)以足以增强本发明的组合物的硅氢加成反应的量添加，并优选地以足以提供相对于每一百万质量份混合量的组分(A)至(C)0.1至1000，并优选地1至300质量份铂的量添加。交联反应在低于0.1质量份下不能令人满意，并因此粘合强度将降低，而超过1,000质量份因所得的较短使用时间和较高成本而不利。
除了组分(A)至(E)之外，也可将本领域已知的抑制剂(F)添加到本发明的组合物。组分(F)的例子为3-甲基-1-丁炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、1-乙炔基-1-环己醇、3-苯基-1-丁炔-3-醇、或类似的炔醇；3-甲基-3-戊烯-1-炔、3,5-二甲基-1-己烯-3-炔或类似的烯-炔化合物；1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧院、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基环四硅氧烷、或类似的甲基烯基硅氧烷化合物；烷基和取代的马来酸烷基酯、或类似的不饱和酯；或苯并三唑。组分(F)的含量可为相对每100质量份组分(A)和(B)的0.001至5质量份的量。
此外，还可允许向本发明的组合物中加入少量的补充组分。此类补充组分例如为各种抗氧化剂、颜料、稳定剂、填料等。
实施例
下文将使用实践例和比较例来详细描述本发明的可固化有机聚硅氧烷组合物。然而，本发明不受下文列出的实践例描述的限制。在25℃下对粘度进行测量。
[实践例1和比较例1-3]
使用下述组分制备了在表1中示出的可固化有机聚硅氧烷组合物。此外，在表1中，“SiH/Vi”表示相对于每1摩尔的组分(A)和(B)中的总乙烯基基团，组分(c)中的硅键合的氢原子的总摩尔数。
以下组分被用作组分(A)。
组分(a-1)：在两个分子末端均被二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端且粘度为2,000mPa·s的二甲基聚硅氧烷(乙烯基基团的含量：0.23质量％)
以下组分被用作组分(B)。
组分(b-1)：由以下平均单元式表示：
[(CH2＝CH)(CH3)2SiO1/2]0.05[(CH3)3SiO1/2]0.37(SiO4/2)0.58，
且乙烯基基团含量为1.64质量％的有机聚硅氧烷树脂
将以下组分用作组分(C)。
组分(c-1)：在两个分子末端均被二甲基氢甲硅烷氧基基团封端且粘度为10mPa·s并且硅键合的氢原子的含量为0.13质量％的二甲基聚硅氧烷组分(c-2)：在两个分子末端均被三甲基甲硅烷氧基基团封端且粘度为5mPa·s并且硅键合的氢原子的含量为0.76质量％的二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷共聚物
将以下组分用作组分(D)。
组分(d-1)：由下式表示的聚醚：
CH2＝CHCH2O(C2H4O)12H
将以下组分用作组分(E)。
组分(e-1)：铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷溶液(铂金属含量按质量计为约6,000ppm)
以下组分被用作组分(F)。
组分(f-1)：四甲基四乙烯基环四硅氧烷
通过以下方法测量实施例中报道的特性。
[固化产物的透射率、清晰度和雾度]
将可固化有机聚硅氧烷组合物在80℃下固化1小时，以制备0.2mm厚的片状固化产物。然后，在85℃和85％RH的环境中老化1000小时之前和之后，根据ASTMD1003中规定的方法，借助于雾度计(BYK-Gardner GmbH生产的Haze-Grad plus)，测量片状固化产物的透射率、透明度和雾度。
[固化产物在老化后的外观]
将可固化有机聚硅氧烷组合物在80℃下固化1小时，以制备1mm厚的片状固化产物。然后，肉眼观察固化产物在85℃和85％RH的环境中老化1000小时后的外观。
表1
Figure BDA0002354764300000091
工业适用性
本发明的可固化有机聚硅氧烷组合物可用于诸如智能电话、移动电话、手持式计算机和汽车导航系统的显示器的粘合剂、封装剂或填充剂。

Claims (4)

1.一种可固化有机聚硅氧烷组合物，包含：
(A)100质量份的每分子具有至少两个硅键合的烯基基团的二有机聚硅氧烷；
(B)30至100质量份的基本上由R1 3SiO1/2单元和SiO4/2单元组成的有机聚硅氧烷树脂，其中每个R1独立地为单价烃基团，然而，每分子至少一个R1为烯基基团，并且R1 3SiO1/2单元与SiO4/2单元的摩尔比为0.6至1.7；
(C)(C1)在两个分子末端均被硅原子键合的氢原子封端的二有机聚硅氧烷与(C2)每分子具有至少三个硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷的混合物，所述混合物的量足以在组分(A)和(B)中提供每个烯基基团0.1至5个硅键合的氢原子；
(D)每分子具有至少一个脂族不饱和基团的聚醚，所述聚醚的量为本发明组合物的0.15质量％至0.45质量％；和
(E)硅氢加成催化剂，所述硅氢加成催化剂的量足以固化所述组合物。
2.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物，其中由组分(C2)提供的硅键合的氢原子与由组分(C1)提供的硅键合的氢原子的摩尔比为至少2。
3.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物，还包含：(F)硅氢加成反应抑制剂，所述硅氢加成反应抑制剂的量足以实现所述组合物的适用寿命。
4.一种固化产物，所述固化产物通过固化权利要求1至3中任一项所述的可固化有机聚硅氧烷组合物而获得。
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