JPS59189126A - ポリジハイドロジエンシロキサンの製造方法 - Google Patents
ポリジハイドロジエンシロキサンの製造方法Info
- Publication number
- JPS59189126A JPS59189126A JP6473583A JP6473583A JPS59189126A JP S59189126 A JPS59189126 A JP S59189126A JP 6473583 A JP6473583 A JP 6473583A JP 6473583 A JP6473583 A JP 6473583A JP S59189126 A JPS59189126 A JP S59189126A
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- Japan
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- polydihydrogensiloxane
- dichlorosilane
- alcohol
- reaction
- stable
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ） 発明の技術分野
本発明は安定なポリジハイドロジェンシロキサンの製造
方法に関する。
方法に関する。
（ｂ） 技術の背景
ポリジハイドロジェンシロキサン（Ｈ２ＳｊＯ）ｎ（以
下略してＰＤ）１８ ）はホリハイドロジェンシルセス
キオキサン（Ｈ８ｉＯｔｓ）ｎなどと共にポリシロキサ
ンハイドライドの一種であり、純度の高い酸化硅素を生
成する原材料として知らノ１．ている。
下略してＰＤ）１８ ）はホリハイドロジェンシルセス
キオキサン（Ｈ８ｉＯｔｓ）ｎなどと共にポリシロキサ
ンハイドライドの一種であり、純度の高い酸化硅素を生
成する原材料として知らノ１．ている。
すなわち酸素（０２）を含む雰囲気中で加熱す力。
ば約２５０Ｃ℃〕程度の低温で分解し次式で示すように
二酸化硅素（ＳｉＯ２）となジ、一方非酸素算囲気中で
は分解して酸化硅素（Ｓ１０）Ｋなる。
二酸化硅素（ＳｉＯ２）となジ、一方非酸素算囲気中で
は分解して酸化硅素（Ｓ１０）Ｋなる。
（ＨｚＳｉ Ｏ） ｎ −Ｈ２ＳｉＯ−（２）また分
子式の中ＶＣアルキル基寺の有機基を含まぬため低温で
分解する割には未分解の有機物が残留することもなく抵
抗率の高いＳｉＯ□或はＳｉＯを得ることができる＃徴
がある。
子式の中ＶＣアルキル基寺の有機基を含まぬため低温で
分解する割には未分解の有機物が残留することもなく抵
抗率の高いＳｉＯ□或はＳｉＯを得ることができる＃徴
がある。
本発明は安定なＰＤＨＳを得る方法に関するものである
。
。
（ｃ） 従来技術と問題点
ＰＤＨＳはジクロルシランＣＨ２５ｉＣ１ｊｔ ）から
合成する場合に直接に加水分解するとく３２式でボす反
応によｐジシラノールＨ２Ｓ ｉ （ＯＨ） ２全住す
る０Ｈ２ＳｉＣ４＋２ Ｈ２０→ｆ（２Ｓ １（ＯｆＪ
〕２ ＋ ２Ｈｃｌ−＜３）然しＨ２Ｓｉ （Ｏｆ（）
２は不菱定であシまた塩化水素（ｆ（Ｃ４）もＨ２Ｓ
ｌ（ＯＨ） ２のＳｉ−′Ｈ結合を分解させるので容易
に脱水反応が進行しゲル化すると云う問題点があった。
合成する場合に直接に加水分解するとく３２式でボす反
応によｐジシラノールＨ２Ｓ ｉ （ＯＨ） ２全住す
る０Ｈ２ＳｉＣ４＋２ Ｈ２０→ｆ（２Ｓ １（ＯｆＪ
〕２ ＋ ２Ｈｃｌ−＜３）然しＨ２Ｓｉ （Ｏｆ（）
２は不菱定であシまた塩化水素（ｆ（Ｃ４）もＨ２Ｓ
ｌ（ＯＨ） ２のＳｉ−′Ｈ結合を分解させるので容易
に脱水反応が進行しゲル化すると云う問題点があった。
ｎ ＨｚＳｉ（ＯＩ（）２−４ ｎ ５ｉ（ｈ ＋ｎ
Ｎ２０ −（４）すなわち（３）式の反応は発熱量が大
きくて温度調節が困難であり、５ｉ−Ｈ結合も切れる結
果３次元架橋が進行してゲル化が起り易い。
Ｎ２０ −（４）すなわち（３）式の反応は発熱量が大
きくて温度調節が困難であり、５ｉ−Ｈ結合も切れる結
果３次元架橋が進行してゲル化が起り易い。
それ故にＨ２Ｓ１Ｃ４からＰＤＨＳを安定した形で得る
ことは困難であると思われていた。
ことは困難であると思われていた。
（ｄ） 発明の目的
本発明はＰＤＨＳを安定した形で得ることが可能な製造
方法を提供することを目的とする〇（ｅ） 発明の構
成 本発明の目的は低温に保持したカルボン酸溶液にＨ２Ｓ
１（Ｊ？２ガスを導入してＮ２ Ｓ ｔ ０１１２のＣ
Ｉ基をカルボキシ基で置換した後この置換体よりなる溶
液にアルコールを添加してエステル化させ７ラノールの
縮重合を起させる製造方法金とることによシ達成するこ
とができる。
方法を提供することを目的とする〇（ｅ） 発明の構
成 本発明の目的は低温に保持したカルボン酸溶液にＨ２Ｓ
１（Ｊ？２ガスを導入してＮ２ Ｓ ｔ ０１１２のＣ
Ｉ基をカルボキシ基で置換した後この置換体よりなる溶
液にアルコールを添加してエステル化させ７ラノールの
縮重合を起させる製造方法金とることによシ達成するこ
とができる。
（ｆ） 発明の実施例
本発明はシラノール化全緩かに行うと共に末端のＯＨ基
を他の基で置換１−ることＫより安定したＰＤ）（Ｓを
得るものである。
を他の基で置換１−ることＫより安定したＰＤ）（Ｓを
得るものである。
発明者等はＨ２ＳｉＣｌ２をカル７ｙン酸（ＲＣＯＯＨ
）で反応させた後アルコール エステル化することにより急激な温度上昇を生せずまた
Ｓ ｉ−Ｈ結合を切断する恐れもな（ＰＤＨＳ全作るこ
とができることを見出したＯ すなわち Ｎ２ ｓ１ｃｚ２＋ ２ Ｒ’ ＣＯＯＨ→Ｈ２Ｓｉ（
ＯＯＣＲ’ ）２ 十２ＨＣｌ （５） こＳで（５）式のＲ′は水素（Ｊｌ）又は１ ｉｄｈの
炭イヒ水素であシ、酢酸（ ＣＨ３ Ｃｏｏｌ ） ｋ
用いた例について云ｋＩｄＣＨｓＣｏｏｎ Ｖｉトルエ
ン、メテルイソフ゛チールケトン（路してＭＩ ＢＫ
）などのイｊ扱浴存］と任意の割合で可溶なので予めＣ
Ｈ３ＣＯＯＨ． ｋ ト／レニンやＭＩＢＫに溶かして
おきこわ，にＮ２ＳｉＣ１２ガス全導入することによｐ
（５）式の反応か進行する。
）で反応させた後アルコール エステル化することにより急激な温度上昇を生せずまた
Ｓ ｉ−Ｈ結合を切断する恐れもな（ＰＤＨＳ全作るこ
とができることを見出したＯ すなわち Ｎ２ ｓ１ｃｚ２＋ ２ Ｒ’ ＣＯＯＨ→Ｈ２Ｓｉ（
ＯＯＣＲ’ ）２ 十２ＨＣｌ （５） こＳで（５）式のＲ′は水素（Ｊｌ）又は１ ｉｄｈの
炭イヒ水素であシ、酢酸（ ＣＨ３ Ｃｏｏｌ ） ｋ
用いた例について云ｋＩｄＣＨｓＣｏｏｎ Ｖｉトルエ
ン、メテルイソフ゛チールケトン（路してＭＩ ＢＫ
）などのイｊ扱浴存］と任意の割合で可溶なので予めＣ
Ｈ３ＣＯＯＨ． ｋ ト／レニンやＭＩＢＫに溶かして
おきこわ，にＮ２ＳｉＣ１２ガス全導入することによｐ
（５）式の反応か進行する。
こ＼で（５）式の反応は発熱反応であり、温度力Ｓ上昇
するとＳｔ−Ｈ結合が切れる危険力；あるので１０〔℃
〕以下の低温で反応を進行させるの力；よ＜、マた（５
）式の反応で生ずるＨＣ７もＳｉ−Ｈ結合を分解させる
働をするので反応終了後に減圧処理してＨＣ７を除去す
るとよい。
するとＳｔ−Ｈ結合が切れる危険力；あるので１０〔℃
〕以下の低温で反応を進行させるの力；よ＜、マた（５
）式の反応で生ずるＨＣ７もＳｉ−Ｈ結合を分解させる
働をするので反応終了後に減圧処理してＨＣ７を除去す
るとよい。
次に（５）式の反応で得られたＮ２Ｓｉ（ＯＯＣＲ ）
を含むトルエン浴液又はＭＩＩ３に溶液にアルコールを
添加してシラノールとする。
を含むトルエン浴液又はＭＩＩ３に溶液にアルコールを
添加してシラノールとする。
Ｎ２ Ｓｌ （００ ０ Ｒ’ ） ２ 千２ Ｒ″Ｏ
ＩＯＩゴ→Ｈ２ （ Ｏｌｉ 、）２ ＋２Ｒ’ＣＯＯ
Ｒ“ （６） 但しＲ′はＨ又はアルキル基、Ｒ″はアルキル基こ＼で
加えるＲ″ＯＨの添加速就は反応を緩かに進めるために
３〜１０秒毎に１簡の速度が望オしく、また液温は２
０ （℃）以下特に１ ０ ［℃）以下に保つのがよい
。
ＩＯＩゴ→Ｈ２ （ Ｏｌｉ 、）２ ＋２Ｒ’ＣＯＯ
Ｒ“ （６） 但しＲ′はＨ又はアルキル基、Ｒ″はアルキル基こ＼で
加えるＲ″ＯＨの添加速就は反応を緩かに進めるために
３〜１０秒毎に１簡の速度が望オしく、また液温は２
０ （℃）以下特に１ ０ ［℃）以下に保つのがよい
。
次にシラメールを温度３０〜５０〔℃〕で重合させてｌ
）ＤＢＳとする。
）ＤＢＳとする。
ｎ Ｎ２Ｓｉ（ＯＨ）２→ＨＯ−ｅＨ２ＳＩＯ＋−ｎＨ
＋（ｎ−１）Ｈ，、０ ・ ・ （７λこ＼
で（７）式でＨＯ ＋ ＩｈＳｌＯ ＋−ｎＨ で表わ
されるＰＤ■（Ｓの末端にあるＯＨ基はこれが右・在す
るとＰＤＨＳ ｋ不安定とするのでトリアルキルクロル
シジンを用いて（８）式のようＶＣ ？Ｊ：′．ｉＪｉ
イヒ処理をイボうことにより安定なＰＤＨＳを得ること
〃：できるＯＨＯ＋Ｈ２ＳｉＯ−＋−１１ １Ｆ（＋
２Ｒ３ ｓｉｃａ −すＲ，ＳｉＯ−ｆ−ＨｚＳｉ
Ｏ−＋１１ＳｉＲ，、 （８）但しＲ
けＨまたはアルキル基 以下本発明全実施例について１悦明する。
＋（ｎ−１）Ｈ，、０ ・ ・ （７λこ＼
で（７）式でＨＯ ＋ ＩｈＳｌＯ ＋−ｎＨ で表わ
されるＰＤ■（Ｓの末端にあるＯＨ基はこれが右・在す
るとＰＤＨＳ ｋ不安定とするのでトリアルキルクロル
シジンを用いて（８）式のようＶＣ ？Ｊ：′．ｉＪｉ
イヒ処理をイボうことにより安定なＰＤＨＳを得ること
〃：できるＯＨＯ＋Ｈ２ＳｉＯ−＋−１１ １Ｆ（＋
２Ｒ３ ｓｉｃａ −すＲ，ＳｉＯ−ｆ−ＨｚＳｉ
Ｏ−＋１１ＳｉＲ，、 （８）但しＲ
けＨまたはアルキル基 以下本発明全実施例について１悦明する。
撹拌棒と温度側を俯えた４つロフラスコにＭ．ＩＢＫ
９ ００９）と氷酢酸１ ２ Ｕ）（ ０．２モル）と
を採取しよく混合しフラスコ全氷水「←で冷し′「ら溶
液中ＫＨ＝ＳｉＣ４ト粱素（Ｎ２）’ｋ ］ ： １に
ン昆合したガスを毎分１〔ｅ〕の速度で５分間酌入する
。沙こにこのフラスコをドライアイヌでン令さノ］，た
エタノールを入れたデユワ−ビンをトシソフ゛とする減
圧系に接続（７て減圧することによｐ反し′己； ｉ＋
１１戸ｒｖｌでおるＨｃｌ全除去するＯ 次に残ｐの溶液にノタノーノ【・４０抄でｒ ？＋！ｉ
ｔ ＋Ｚ）速度で９２１１崗下し次ｗ Ｘ府中ｉ’ｃ人
ｉｔ Ｊ Ｕ Ｌ−Ｃ３に保ち乍ら４時間攪拌する。
９ ００９）と氷酢酸１ ２ Ｕ）（ ０．２モル）と
を採取しよく混合しフラスコ全氷水「←で冷し′「ら溶
液中ＫＨ＝ＳｉＣ４ト粱素（Ｎ２）’ｋ ］ ： １に
ン昆合したガスを毎分１〔ｅ〕の速度で５分間酌入する
。沙こにこのフラスコをドライアイヌでン令さノ］，た
エタノールを入れたデユワ−ビンをトシソフ゛とする減
圧系に接続（７て減圧することによｐ反し′己； ｉ＋
１１戸ｒｖｌでおるＨｃｌ全除去するＯ 次に残ｐの溶液にノタノーノ【・４０抄でｒ ？＋！ｉ
ｔ ＋Ｚ）速度で９２１１崗下し次ｗ Ｘ府中ｉ’ｃ人
ｉｔ Ｊ Ｕ Ｌ−Ｃ３に保ち乍ら４時間攪拌する。
次に重合液を分液ロートに取広水洗後ヲース勇すフラス
コに有機層を移し１ ０ ＬＶ）のジメチルクロロンラ
ンを加えンリル化する。次に］、 ５５ ｍｍ’Ｊ−”
１；Ｊ）の条件で跪３圧濃籟；した後アセトニドＩＪル
とトルエンを用いて精製し粉末状のＰＤＨ８（Ｈ得るこ
とができプで。
コに有機層を移し１ ０ ＬＶ）のジメチルクロロンラ
ンを加えンリル化する。次に］、 ５５ ｍｍ’Ｊ−”
１；Ｊ）の条件で跪３圧濃籟；した後アセトニドＩＪル
とトルエンを用いて精製し粉末状のＰＤＨ８（Ｈ得るこ
とができプで。
（ｇ） 発明の効果
本発明の実施によシ今一まで不安定とされていたＰＤ４
−Ｉｓを安定な形で得ることが一＋ｉｊ能となジ、半尋
体集積回路の素子間分離用などの拐月として使用が可能
となった。
−Ｉｓを安定な形で得ることが一＋ｉｊ能となジ、半尋
体集積回路の素子間分離用などの拐月として使用が可能
となった。
１５９−
Claims (1)
- 低温に保持したカルボン酸溶液にジクロルシランガスを
導入して該ジクロルシランの塩素基金カルボキシ基で置
換した後該置換体よシなる溶液にアルコールを添加する
ことにょジエステル化すせシンノールの縮重合を起させ
ることを％徴とするポリジハイドロジェンシロキサンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6473583A JPS59189126A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | ポリジハイドロジエンシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6473583A JPS59189126A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | ポリジハイドロジエンシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59189126A true JPS59189126A (ja) | 1984-10-26 |
Family
ID=13266697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6473583A Pending JPS59189126A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | ポリジハイドロジエンシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59189126A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5416190A (en) * | 1992-11-24 | 1995-05-16 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Method for the molecular weight fractionation of polyhydrogen silsesquioxane |
| US6074695A (en) * | 1997-03-31 | 2000-06-13 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Composition and process for forming electrically insulating thin films |
| WO2008035820A1 (fr) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Jsr Corporation | Composition de résine de silicone et procédé de formation d'une isolation de tranchée |
| JP2008101206A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-05-01 | Jsr Corp | シリコーン樹脂、シリコーン樹脂組成物およびトレンチアイソレーションの形成方法 |
| JP2008266119A (ja) * | 2006-11-24 | 2008-11-06 | Jsr Corp | シリコーン樹脂、シリコーン樹脂組成物およびトレンチアイソレーションの形成方法 |
| CN103261281A (zh) * | 2010-11-02 | 2013-08-21 | 汉高股份有限公司 | 含氢硅树脂及其制备方法 |
-
1983
- 1983-04-13 JP JP6473583A patent/JPS59189126A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5416190A (en) * | 1992-11-24 | 1995-05-16 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Method for the molecular weight fractionation of polyhydrogen silsesquioxane |
| US5486564A (en) * | 1992-11-24 | 1996-01-23 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | High purity polyhydrogen silsesquioxane resin for electronic coatings |
| US6074695A (en) * | 1997-03-31 | 2000-06-13 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Composition and process for forming electrically insulating thin films |
| US6149966A (en) * | 1997-03-31 | 2000-11-21 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Composition and process for forming electrically insulating thin films |
| WO2008035820A1 (fr) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Jsr Corporation | Composition de résine de silicone et procédé de formation d'une isolation de tranchée |
| JP2008101206A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-05-01 | Jsr Corp | シリコーン樹脂、シリコーン樹脂組成物およびトレンチアイソレーションの形成方法 |
| JP2008266119A (ja) * | 2006-11-24 | 2008-11-06 | Jsr Corp | シリコーン樹脂、シリコーン樹脂組成物およびトレンチアイソレーションの形成方法 |
| CN103261281A (zh) * | 2010-11-02 | 2013-08-21 | 汉高股份有限公司 | 含氢硅树脂及其制备方法 |
| CN103261281B (zh) * | 2010-11-02 | 2015-09-30 | 汉高股份有限公司 | 含氢硅树脂及其制备方法 |
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