JP2013535465A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013535465A5 JP2013535465A5 JP2013521736A JP2013521736A JP2013535465A5 JP 2013535465 A5 JP2013535465 A5 JP 2013535465A5 JP 2013521736 A JP2013521736 A JP 2013521736A JP 2013521736 A JP2013521736 A JP 2013521736A JP 2013535465 A5 JP2013535465 A5 JP 2013535465A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxide
- group
- metal
- ethanol
- gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZKATWMILCYLAPD-UHFFFAOYSA-N Niobium pentoxide Chemical compound O=[Nb](=O)O[Nb](=O)=O ZKATWMILCYLAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N TiO Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 3
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910001929 titanium oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 2
- OFJATJUUUCAKMK-UHFFFAOYSA-N Cerium(IV) oxide Chemical compound [O-2]=[Ce+4]=[O-2] OFJATJUUUCAKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N Tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 230000024881 catalytic activity Effects 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
Description
アイテム１に示すように、本方法を実施すると、触媒活性の高い安定性を保ちながら、ブタジエン生成物を高収率かつ高選択性で得ることができる。この結果が得られたのは、脱水素機能を有する金属を含む触媒の表面上に直接的に形成された気相中の高活性アルデヒド量が大幅に減少したためである。本結果は、副生成物およびコークスを伴う高縮合物の割合を減少させる。
Claims (6)
- 銀、金および銅からなる群から選ばれる金属と、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタルおよび酸化ニオブからなる群から選ばれる金属酸化物と、を含む固体触媒の存在下でのエタノールまたはエタノールとアセトアルデヒドの混合物の変換を含むことを特徴とする気相ブタジエンを製造する１ステップ法。
- 酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタルおよび酸化ニオブからなる群から選ばれる前記金属酸化物に、アルカリ金属酸化物および／または酸化セリウム、酸化スズまたは酸化アンチモンが追加されることを特徴とする請求項１の方法。
- 銀、金および銅からなる群から選ばれる前記金属と、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタルおよび酸化ニオブからなる群から選ばれる前記金属酸化物とが、支持体上に設けられることを特徴とする請求項１の方法。
- ２００〜４００℃、大気圧の気相条件下、０．１〜１５ｇ／ｇ・ｈの重量空間速度で気相縮合のプロセスが実行されることを特徴とする請求項１の方法。
- 反応混合物中のアセトアルデヒドとエタノールの重量比を（０〜３）：１０として気相縮合のプロセスが実行されることを特徴とする請求項１の方法。
- 連続流固定層反応器の条件下で気相縮合のプロセスが実行されることを特徴とする請求項１の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010131711 | 2010-07-29 | ||
| RU2010131711/04A RU2440962C1 (ru) | 2010-07-29 | 2010-07-29 | Одностадийный способ получения бутадиена |
| PCT/RU2011/000565 WO2012015340A1 (en) | 2010-07-29 | 2011-07-27 | One-step method for butadiene production |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013535465A JP2013535465A (ja) | 2013-09-12 |
| JP2013535465A5 true JP2013535465A5 (ja) | 2016-01-14 |
| JP5864572B2 JP5864572B2 (ja) | 2016-02-17 |
Family
ID=44872577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013521736A Active JP5864572B2 (ja) | 2010-07-29 | 2011-07-27 | ブタジエンを製造する１ステップ法 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8921635B2 (ja) |
| EP (1) | EP2598465B1 (ja) |
| JP (1) | JP5864572B2 (ja) |
| KR (1) | KR101904163B1 (ja) |
| CN (1) | CN103038196B (ja) |
| AU (1) | AU2011283229B2 (ja) |
| BR (1) | BR112013002225A2 (ja) |
| CA (1) | CA2804371C (ja) |
| HK (1) | HK1183860A1 (ja) |
| MX (1) | MX2013000974A (ja) |
| MY (1) | MY162490A (ja) |
| PE (1) | PE20131061A1 (ja) |
| PL (1) | PL2598465T3 (ja) |
| RU (1) | RU2440962C1 (ja) |
| UA (1) | UA104257C2 (ja) |
| WO (1) | WO2012015340A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA201301531B (ja) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9370757B2 (en) | 2012-08-21 | 2016-06-21 | Uop Llc | Pyrolytic reactor |
| US9205398B2 (en) | 2012-08-21 | 2015-12-08 | Uop Llc | Production of butanediol from a methane conversion process |
| US9023255B2 (en) | 2012-08-21 | 2015-05-05 | Uop Llc | Production of nitrogen compounds from a methane conversion process |
| US9327265B2 (en) | 2012-08-21 | 2016-05-03 | Uop Llc | Production of aromatics from a methane conversion process |
| US8937186B2 (en) | 2012-08-21 | 2015-01-20 | Uop Llc | Acids removal and methane conversion process using a supersonic flow reactor |
| US9707530B2 (en) | 2012-08-21 | 2017-07-18 | Uop Llc | Methane conversion apparatus and process using a supersonic flow reactor |
| US9434663B2 (en) | 2012-08-21 | 2016-09-06 | Uop Llc | Glycols removal and methane conversion process using a supersonic flow reactor |
| US8927769B2 (en) | 2012-08-21 | 2015-01-06 | Uop Llc | Production of acrylic acid from a methane conversion process |
| US8933275B2 (en) | 2012-08-21 | 2015-01-13 | Uop Llc | Production of oxygenates from a methane conversion process |
| US9689615B2 (en) | 2012-08-21 | 2017-06-27 | Uop Llc | Steady state high temperature reactor |
| US9308513B2 (en) | 2012-08-21 | 2016-04-12 | Uop Llc | Production of vinyl chloride from a methane conversion process |
| US20140058146A1 (en) * | 2012-08-21 | 2014-02-27 | Uop Llc | Production of butadiene from a methane conversion process |
| US9656229B2 (en) | 2012-08-21 | 2017-05-23 | Uop Llc | Methane conversion apparatus and process using a supersonic flow reactor |
| EP2712673A1 (de) | 2012-09-28 | 2014-04-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Butadien |
| KR101440002B1 (ko) * | 2012-10-12 | 2014-09-12 | 한국화학연구원 | 에탄올로부터 1,3-부타디엔 제조를 위한, 탄탈라계 복합금속산화물이 담지된 성형실리카계 촉매 및 이를 이용한 1,3-부타디엔의 제조방법 |
| WO2014061917A1 (ko) * | 2012-10-19 | 2014-04-24 | 한국화학연구원 | 에탄올로부터 1,3-부타디엔 제조를 위한 규칙적인 메조세공 실리카계 촉매 및 이를 이용한 1,3-부타디엔의 제조방법 |
| RU2514425C1 (ru) * | 2012-11-16 | 2014-04-27 | Открытое акционерное общество Научно-исследовательский институт "Ярсинтез" (ОАО НИИ "Ярсинтез") | Катализатор для получения бутадиена превращением этанола |
| RU2503650C1 (ru) * | 2012-11-16 | 2014-01-10 | Открытое акционерное общество Научно-исследовательский институт "Ярсинтез" (ОАО НИИ "Ярсинтез") | Способ получения бутадиена превращением этанола (варианты) |
| EP2949456B1 (en) | 2013-01-23 | 2020-10-21 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Method for producing a tire |
| JP6091310B2 (ja) * | 2013-04-22 | 2017-03-08 | 昭和電工株式会社 | ブタジエンの製造方法 |
| EP2994229B1 (en) * | 2013-05-07 | 2016-10-19 | Synthos S.A. | Process for the production of 1,3-butadiene |
| EP3007823B1 (en) * | 2013-06-13 | 2022-12-28 | Basf Se | Process for the preparation of butadiene |
| WO2014199348A2 (en) * | 2013-06-13 | 2014-12-18 | Basf Se | Metal doped silicate catalysts for the selective conversion of ethanol to butadiene |
| KR101621796B1 (ko) * | 2014-04-10 | 2016-05-19 | 한국화학연구원 | 부타디엔의 제조공정 및 이를 위한 제조장치 |
| FR3026101B1 (fr) * | 2014-09-19 | 2017-05-26 | Ifp Energies Now | Procede de production de butadiene a partir d'ethanol en une etape reactionnelle a faible consommation en eau et en energie |
| FR3026100B1 (fr) * | 2014-09-19 | 2016-12-09 | Ifp Energies Now | Procede de production de butadiene et d'hydrogene a partir d'ethanol en deux etapes reactionnelles a faible consommation en eau et en energie |
| WO2016066873A1 (es) | 2014-10-30 | 2016-05-06 | Abengoa Research, S.L. | Óxidos mixtos que comprenden magnesio y boro, y su uso como catalizadores para producir precursores de butadieno |
| RU2571831C1 (ru) * | 2014-12-26 | 2015-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук (ИНХС РАН) | Катализатор получения алкадиенов (варианты) и способ получения алкадиенов с его применением (варианты) |
| JP6627219B2 (ja) * | 2015-01-05 | 2020-01-08 | 株式会社Ihi | オレフィンの製造方法 |
| WO2016111203A1 (ja) * | 2015-01-05 | 2016-07-14 | 日揮株式会社 | １，３－ブタジエンの製造方法 |
| EP3090801B1 (en) * | 2015-05-08 | 2018-07-25 | The Siam Cement Public Company Limited | Catalyst for 1,3-butadiene production from ethanol |
| FR3038851B1 (fr) * | 2015-07-13 | 2019-11-08 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur a base de tantale depose sur silice pour la transformation de l'ethanol en butadiene |
| FR3038852B1 (fr) * | 2015-07-13 | 2019-11-29 | IFP Energies Nouvelles | Production stabilisee de 1,3-butadiene en presence d'un oxyde de tantale dope par un element aldolisant |
| FR3038850B1 (fr) * | 2015-07-13 | 2019-11-08 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur ta-nb pour la production de 1,3-butadiene |
| FR3038849B1 (fr) | 2015-07-13 | 2019-11-29 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur oxyde mixte mesoporeux comprenant du silicium |
| RU2603198C1 (ru) * | 2015-08-10 | 2016-11-27 | Открытое акционерное общество Научно-исследовательский институт "Ярсинтез" (ОАО НИИ "Ярсинтез") | Способ получения бутадиена |
| JP6652364B2 (ja) * | 2015-10-14 | 2020-02-19 | 株式会社ダイセル | １，３−ブタジエンの製造方法 |
| CN105237321B (zh) * | 2015-10-16 | 2018-11-13 | 安徽工业大学 | 用AgO/Cr2O3-MgO-SiO2四组分复合氧化物催化剂催化乙醇制丁二烯的方法 |
| CN105251507B (zh) * | 2015-10-16 | 2019-03-29 | 安徽工业大学 | 用AgO/CuO-MgO-SiO2四组分复合氧化物催化剂催化乙醇制丁二烯的方法 |
| CN105413695B (zh) * | 2015-12-22 | 2018-09-25 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种乙醇缩合制备1,3-丁二烯的催化剂及制备方法和应用 |
| US10179323B2 (en) * | 2016-06-07 | 2019-01-15 | Fina Technology, Inc. | Metal oxide catalyst systems for conversion of ethanol to butadiene |
| FR3053331B1 (fr) * | 2016-06-29 | 2018-08-03 | IFP Energies Nouvelles | Procede de production de butadiene a partir d'ethanol integre avec distillation extractive |
| CN106861752A (zh) * | 2017-01-09 | 2017-06-20 | 北京化工大学 | 用于乙醇合成丁二烯的固体催化剂及其制备与应用 |
| US10647625B2 (en) * | 2017-02-07 | 2020-05-12 | Battelle Memorial Institute | Single step conversion of ethanol to butadiene |
| RU2656602C1 (ru) * | 2017-03-31 | 2018-06-06 | Общество с ограниченной ответственностью "ЭТБ каталитические технологии" (ООО "ЭТБ КаТ") | Одностадийный способ получения бутадиена |
| EP3476479A1 (en) * | 2017-10-25 | 2019-05-01 | Centre National De La Recherche Scientifique | New metallic catalysts |
| RU2680828C1 (ru) * | 2017-12-15 | 2019-02-28 | Общество с ограниченной ответственностью "ЭТБ каталитические технологии" (ООО "ЭТБ КаТ") | Одностадийный способ получения бутадиена |
| CN112275270A (zh) * | 2019-07-25 | 2021-01-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 负载型催化剂及其制备方法 |
| CN112295556A (zh) * | 2019-07-29 | 2021-02-02 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 负载型催化剂及其制备方法 |
| CA3152195A1 (en) | 2019-09-16 | 2021-03-25 | Synthos Dwory 7 Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Spolka Jawna | Supported tantalum catalyst for the production of 1,3-butadiene |
| JP7500015B2 (ja) * | 2020-06-09 | 2024-06-17 | 横浜ゴム株式会社 | 固体触媒およびブタジエンの製造方法 |
| BR112023019743A2 (pt) | 2021-04-01 | 2023-10-31 | Synthos Sa | Uso de sistema catalisador na produção de 1,3-butadieno a partir de etanol em dois estágios |
| CN115518670B (zh) * | 2021-06-24 | 2023-10-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 烯烃化反应催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU68428A1 (ru) | 1940-05-03 | 1946-11-30 | В.А. Покровский | Способ получени дивинила |
| GB573631A (en) | 1941-12-15 | 1945-11-29 | Waclaw Szukiewicz | Manufacture of butadiene |
| US2357855A (en) | 1941-12-15 | 1944-09-12 | Szukiewicz Waclaw | Method for producing butadiene |
| US2374433A (en) | 1942-06-08 | 1945-04-24 | Universal Oil Prod Co | Production of butadiene |
| US2477181A (en) | 1942-07-06 | 1949-07-26 | Turco Products Inc | Composition and method for cleaning aluminum preparatory to spot welding |
| US2421361A (en) * | 1942-09-29 | 1947-05-27 | Carbide & Carbon Chem Corp | Process for making diolefins |
| FR925617A (fr) | 1942-09-29 | 1947-09-09 | Carbide & Carbon Chem Corp | Procédé de préparation d'oléfines |
| US2403743A (en) * | 1944-03-16 | 1946-07-09 | Carbide & Carbon Chem Corp | Cyclic butadiene process |
| US2423681A (en) * | 1944-08-30 | 1947-07-08 | Rohm & Haas | Use of magnesia catalysts in the production of butadiene |
| US2436125A (en) | 1944-08-30 | 1948-02-17 | Rohm & Haas | Silica-zirconia catalysts and method of preparation |
| US2438464A (en) * | 1944-08-30 | 1948-03-23 | Rohm & Haas | Catalytic process for producing butadiene |
| US2548883A (en) | 1946-09-07 | 1951-04-17 | Koppers Co Inc | Process of removing carbon from catalyst |
| US2800517A (en) * | 1953-06-26 | 1957-07-23 | Publicker Ind Inc | Process for manufacturing butadiene |
| JPS57102822A (en) | 1980-12-16 | 1982-06-26 | Takeda Chem Ind Ltd | Preparation of butadiene |
| JPS5859928A (ja) | 1981-10-02 | 1983-04-09 | Takeda Chem Ind Ltd | ブタジエンの製造法 |
-
2010
- 2010-07-29 RU RU2010131711/04A patent/RU2440962C1/ru active
-
2011
- 2011-07-27 KR KR1020137004644A patent/KR101904163B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-27 EP EP11776035.5A patent/EP2598465B1/en active Active
- 2011-07-27 US US13/812,310 patent/US8921635B2/en active Active
- 2011-07-27 CN CN201180037102.5A patent/CN103038196B/zh active Active
- 2011-07-27 BR BR112013002225A patent/BR112013002225A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-07-27 PL PL11776035.5T patent/PL2598465T3/pl unknown
- 2011-07-27 PE PE2013000127A patent/PE20131061A1/es active IP Right Grant
- 2011-07-27 MY MYPI2013700145A patent/MY162490A/en unknown
- 2011-07-27 JP JP2013521736A patent/JP5864572B2/ja active Active
- 2011-07-27 CA CA2804371A patent/CA2804371C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-27 WO PCT/RU2011/000565 patent/WO2012015340A1/en active Application Filing
- 2011-07-27 MX MX2013000974A patent/MX2013000974A/es active IP Right Grant
- 2011-07-27 UA UAA201302090A patent/UA104257C2/uk unknown
- 2011-07-27 AU AU2011283229A patent/AU2011283229B2/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-02-28 ZA ZA2013/01531A patent/ZA201301531B/en unknown
- 2013-10-09 HK HK13111368.6A patent/HK1183860A1/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2013535465A5 (ja) | ||
| JP5864572B2 (ja) | ブタジエンを製造する１ステップ法 | |
| Bienholz et al. | Selective hydrogenolysis of glycerol over copper catalysts both in liquid and vapour phase: Correlation between the copper surface area and the catalyst's activity | |
| JP3884291B2 (ja) | 酢酸ビニルの製造方法 | |
| WO2012145188A2 (en) | PROCESS FOR PRODUCING TRANS-1233zd | |
| JP2016518395A (ja) | １，３−ブタジエンを生産するためのプロセス | |
| WO2013155291A4 (en) | Process for production of acrylic acid or its derivatives | |
| JP2009167171A (ja) | プロパンをプロペンに転化するための担持触媒およびその転化のためのプロセスにおけるその使用 | |
| JP2015048349A (ja) | 不飽和アルコールの製造方法 | |
| JP4084044B2 (ja) | 酢酸ビニルを製造するための統合された方法 | |
| US20080009652A1 (en) | Process of Making Butyric Acid | |
| JP3800205B2 (ja) | 不飽和アルコール製造用触媒と不飽和アルコール製造方法 | |
| MY184173A (en) | Method for producing ethylene glycol from oxalate through the fluidized bed catalytic reaction | |
| JP6456231B2 (ja) | ジエン化合物の製造方法 | |
| TW201136875A (en) | Process for purifying ethanol | |
| JP5790103B2 (ja) | シクロペンタノンの製造方法 | |
| EP2768794B1 (en) | Method for preparing acrylic acid from propane and propylene | |
| JP2005211881A (ja) | ヒドロキシケトン製造用触媒およびその触媒を用いたヒドロキシケトンの製造方法 | |
| TWI547478B (zh) | 乙酸正丙酯之製法和乙酸烯丙酯之製法 | |
| JP2017014133A (ja) | ホモアリルアルコールの製造方法 | |
| JP4608662B2 (ja) | 不飽和アルコール製造用触媒およびそれを用いた不飽和アルコール製造法 | |
| JP4428530B2 (ja) | 不飽和アルコール製造用触媒及びそれを用いた不飽和アルコールの製造方法 | |
| JP2001010987A (ja) | シクロペンテンの製造方法 | |
| JP4432205B2 (ja) | エステルの製造法 | |
| JP2005238095A (ja) | 不飽和アルコール製造用触媒およびその触媒を用いた不飽和アルコールの製造方法 |