JP2013532692A - Ａｍｐｋ活性化複素環化合物およびその使用方法 - Google Patents

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Abstract

置換ピリジン化合物ならびに医薬組成物および使用方法が開示される。一実施形態は、構造式
【化１】
Figure 2013532692

（式中、Ｅ、Ｊ、Ｔ、「Ｂ」によって表される環系、Ｔ、Ｒ３、Ｒ４、ｗおよびｘが本明細書に記載されるとおりである）を有する化合物である。特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物が、ＡＭＰＫ経路を活性化し、代謝関連疾患および病態を治療するのに使用され得る。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１０年７月２９日に出願された米国仮特許出願第６１／３６８，９２８号の出願日遡及の利益を主張するものであり、この仮特許出願は、全体が参照により本明細書に援用される。
分野
本開示は、一般に、化合物、医薬組成物ならびに化合物およびそれらを含有する組成物の使用方法に関する。本開示は、より詳細には、特定の置換ピリジン化合物およびその医薬組成物、ならびに特定の置換ピリジン化合物を用いた、ＩＩ型糖尿病、アテローム性動脈硬化症および心血管疾患などの代謝異常を治療および予防する方法に関する。
技術的背景
キナーゼ５'−ＡＭＰ活性化プロテインキナーゼ（ＡＭＰＫ）は、細胞エネルギー恒常性の重要なセンサーおよびレギュレータとして十分に確立されている。ＡＭＰＫは、多基質酵素であるため、グルコース輸送、解糖および脂質代謝などの様々な代謝過程を調節する。ＡＭＰＫは、細胞エネルギー恒常性のセンサーとして働き、特定のホルモンおよび筋収縮ならびに運動、虚血、低酸素症および栄養枯渇などの細胞内の代謝ストレス信号に応答して活性化される。ＡＭＰＫは、活性化されると、異化経路（脂肪酸の酸化および解糖など）をオンにし、ＡＴＰ消費経路（脂質生成など）をオフにする。ＡＭＰＫ経路の活性化は、脂肪細胞および筋肉におけるグルコース取り込みを直接刺激することによって、ならびに肝臓および筋肉における脂肪酸の酸化を増加させることによって、インスリン感受性を向上させ、循環脂肪酸レベルを低下させ、細胞内トリグリセリド含量を減少させる。さらに、ＡＭＰＫ経路の活性化は、グリコーゲン合成酵素の活性を低下させることによって、グリコーゲン濃度を低下させる。ＡＭＰＫ経路の活性化は、炎症およびアテローム性動脈硬化症を予防する役割も果たす。ＡＭＰＫ経路の活性化は、血管内皮細胞中の接着分子の発現およびマクロファージからのサイトカイン産生を抑制することで、アテローム性動脈硬化症の初期段階に発生する炎症過程を阻害する。
ＩＩ型糖尿病、アテローム性動脈硬化症および心血管疾患などの、ＡＭＰＫ活性化が有益な病状を治療するための化合物、医薬組成物ならびにそれらの使用方法が必要とされている。
概要
構造式（Ｉ）
Figure 2013532692
 を有する化合物ならびにその薬学的に許容できる塩、プロドラッグおよびＮ−オキシド（ならびにその溶媒和物および水和物）が本明細書に開示され、式中、
Ｄ１、Ｄ２およびＤ３の０個または１個がＮであり、その他が独立してＣＨ、またはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり；
Ｅが、−Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１Ｒ２または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成するか、またはＲ１が、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｃａであり；
各Ｒ３が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
ｗが、０、１、２または３であり；
各Ｒ４が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ４が結合してオキソを形成してもよく、異なる炭素上の２つのＲ４が結合して−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−架橋を形成してもよく；
ｘが、０、１、２、３または４であり；
Ｊが、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−であり、ここで、Ｒ１３が、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択され；
「Ｂ」によって表される環系が、存在しないか、アリーレン、ヘテロアリーレン、
Figure 2013532692
 （式中、Ｙ１およびＹ２のそれぞれが、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり、ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、１、２、３、４、５または６である）、または
Figure 2013532692
 （式中、Ｙ１が、ＮまたはＣであり、Ｙ２が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり、「Ｃ」によって表される環系が、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、１、２、３、４、５または６である）であり；
Ｔが、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｒ２３（ここで、Ｒ２３が、ＨｅｔまたはＡｒであり、アルキルの１つ以上の非隣接炭素が、−Ｏ−または−Ｓ−によって置換されていてもよい）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０または
Figure 2013532692
 （式中、
Ｑが、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｌ−または（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−であり、ここで、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−の各炭素が、１つまたは２つのＲ１６によって独立して置換されていてもよい）であり；
「Ａ」によって表される環系が、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒ５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−Ｎ３、−ＳＦ５、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
ｙが、０、１、２、３または４であり；
ここで、
各Ｌが、独立して、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｓ−、−ＮＲ９Ｃ（ＮＲ２）ＮＲ９−、−ＮＲ９ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ９−および−ＮＲ９ＳＯ２ＮＲ９−から選択され、
各Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、
各Ｒ９が、独立して、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択され、
各Ａｒが、置換されてもよいアリールであり、
各Ｈｅｔが、置換されてもよいヘテロアリールであり、
各Ｃａｋが、置換されてもよいシクロアルキルであり、
各Ｈｃａが、置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり、
各アルキルが、置換されていてもよい。
医薬組成物も本明細書に開示される。このような組成物の例には、少なくとも１種の薬学的に許容できる担体、希釈剤または賦形剤を有する組成物；ならびに本明細書に開示される化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグまたはＮ−オキシド（あるいは溶媒和物または水和物）が含まれる。
本開示の別の態様は、対象の代謝を調節するための方法を含む。したがって、本明細書に開示される化合物および医薬組成物を用いて代謝異常を治療するための方法も開示される。
本開示の別の態様は、スフィンゴ脂質代謝を調節する（例えば、対象のセラミドシグナル伝達を調節する）ための方法を含む。一態様において、スフィンゴ脂質代謝の調節は、例えば、セラミダーゼの機能を上方制御することによって、セラミダーゼの活性を調節することを含む。したがって、本明細書に開示される化合物および医薬組成物を用いて、セラミドに関連する疾病および疾患を治療するための方法も開示される。
詳細な説明
本開示の一態様は、構造式（Ｉ）：
Figure 2013532692
 を有する化合物ならびにその薬学的に許容できる塩、プロドラッグおよびＮ−オキシド（ならびにその溶媒和物および水和物）を提供し、式中、
Ｄ１、Ｄ２およびＤ３の０個または１個がＮであり、その他が独立してＣＨ、またはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり；
Ｅが、−Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１Ｒ２または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成し、またはＲ１が、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−Ａｒ、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｃａであり；
各Ｒ３が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
ｗが、０、１、２または３であり；
各Ｒ４が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ４が結合してオキソを形成してもよく、異なる炭素上の２つのＲ４が結合して−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−架橋を形成してもよく；
ｘが、０、１、２、３または４であり；
Ｊが、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−であり、ここで、Ｒ１３が、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択され；
「Ｂ」によって表される環系が、存在しないか、アリーレン、ヘテロアリーレン、
Figure 2013532692
 （式中、Ｙ１およびＹ２のそれぞれが、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり；ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、１、２、３、４、５または６である）、または
Figure 2013532692
 （式中、Ｙ１が、ＮまたはＣであり、Ｙ２が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり、「Ｃ」によって表される環系が、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、１、２、３、４、５または６である）であり；
Ｔが、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｒ２３（ここで、Ｒ２３が、ＨｅｔまたはＡｒであり、アルキルの１つ以上の非隣接炭素が、−Ｏ−または−Ｓ−によって置換されていてもよい）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０または
Figure 2013532692
 （式中、
Ｑが、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｌ−または（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−であり、ここで、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−の各炭素が、１つまたは２つのＲ１６によって独立して置換されていてもよい）であり；
「Ａ」によって表される環系が、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒ５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−Ｎ３、−ＳＦ５、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
ｙが、０、１、２、３または４であり；
ここで、
各Ｌが、独立して、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｓ−、−ＮＲ９Ｃ（ＮＲ２）ＮＲ９−、−ＮＲ９ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ９−および−ＮＲ９ＳＯ２ＮＲ９−から選択され、
各Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、
各Ｒ９が、独立して、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択され、
各Ａｒが、置換されてもよいアリールであり、
各Ｈｅｔが、置換されてもよいヘテロアリールであり、
各Ｃａｋが、置換されてもよいシクロアルキルであり、
各Ｈｃａが、置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり、
各アルキルが、置換されていてもよい。
上記の構造式（Ｉ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、化合物は、構造式（ＩＩ）：
Figure 2013532692
 ならびにその薬学的に許容できる塩、プロドラッグおよびＮ−オキシド（ならびにその溶媒和物および水和物）を有し、式中、
Ｅが、−Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成するか、またはＲ１が、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｃａであり；
各Ｒ３が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
ｗが、０、１、２または３であり；
各Ｒ４が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ４が結合してオキソを形成し；
ｘが、０、１、２、３または４であり；
Ｊが、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−であり、ここで、Ｒ１３が、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択され；
「Ｂ」によって表される環系が、存在しないか、アリーレン、ヘテロアリーレン、または
Figure 2013532692
 （式中、Ｙ１およびＹ２のそれぞれが、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり；ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、２、３、４、５または６である）であり；
Ｔが、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｒ２３（ここで、Ｒ２３が、ＨｅｔまたはＡｒであり、アルキルの１つ以上の非隣接炭素が、−Ｏ−または−Ｓ−によって置換されていてもよい）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０または
Figure 2013532692
 （式中、
Ｑが、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｌ−または（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−であり、ここで、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−の各炭素が、１つまたは２つのＲ１６によって独立して置換されていてもよい）であり；
「Ａ」によって表される環系が、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒ５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
ｙが、０、１、２、３または４であり；
ここで、
各Ｌが、独立して、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｓ−、−ＮＲ９Ｃ（ＮＲ２）ＮＲ９−、−ＮＲ９ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ９−および−ＮＲ９ＳＯ２ＮＲ９−から選択され、
各Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、
各Ｒ９が、独立して、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択され、
各Ａｒが、置換されてもよいアリールであり、
各Ｈｅｔが、置換されてもよいヘテロアリールであり、
各Ｃａｋが、置換されてもよいシクロアルキルであり、
各Ｈｃａが、置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり、
各アルキルが、置換されていてもよい。
構造式（Ｉ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、化合物は、
５−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド
（Ｓ）−５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピロリジン−３−イル）ピコリンアミド；
（Ｓ）−５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル）ピコリンアミド；
（Ｓ）−５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピロリジン−３−イル）ピコリンアミド；
Ｎ−（１−（４−クロロベンジル）ピロリジン−３−イル）−５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；または
５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピロリジン−３−イル）ピコリンアミド
ではない。
一実施形態において、本明細書に開示される化合物は、全体が参照により本明細書に援用される、２０１０年１月２８日に出願されたＤａｒｗｉｓｈ ｅｔ ａｌ．の国際特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ１０／２２４１１号明細書に開示される化合物ではない。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、Ｄ１、Ｄ２およびＤ３が独立してＣＨ、またはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。他の実施形態において、Ｄ１がＮであり、Ｄ２およびＤ３が独立してＣＨ、またはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。他の実施形態において、Ｄ２がＮであり、Ｄ１およびＤ３が独立してＣＨ、またはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。他の実施形態において、Ｄ３がＮであり、Ｄ１およびＤ２が独立してＣＨ、またはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、Ｊが、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−であり、ここで、Ｒ１３が、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択される。上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｒ１３がＨである。他の実施形態において、Ｒ１３が、非置換（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）である。上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｊが−Ｃ（Ｏ）−である。他の実施形態において、Ｊが−ＮＲ１３−（例えば、−ＮＨ−）である。さらに他の実施形態において、Ｊが−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−（例えば、−ＮＨＣ（Ｏ）−）である。他の実施形態において、Ｊが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−）である。さらに他の実施形態において、Ｊが存在しない。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物において、「Ｂ」によって表される環系は、存在しないか、アリーレン、ヘテロアリーレン、
Figure 2013532692
 （式中、Ｙ１およびＹ２のそれぞれが、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり；ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、１、２、３、４、５または６である）、
Figure 2013532692
 （式中、Ｙ１が、ＮまたはＣであり、Ｙ２が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり、「Ｃ」によって表される環系が、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、１、２、３、４、５または６である）である。
例えば、上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物（例えば、構造式（ＩＶ）に関して後述されるもの）の特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、アリーレンまたはヘテロアリーレンである。特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、アリーレン（例えば、１，４−フェニレンなどのフェニレン）である。他の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、ヘテロアリーレン（例えば、１Ｈ−ピラゾリレン、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリレン、ピリジレン、フラニレンまたはチエニレン）である。上記の構造式（Ｉ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、単環式アリーレンまたはヘテロアリーレンである。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は存在しない。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、
Figure 2013532692
 （式中、Ｙ１およびＹ２のそれぞれが、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり；ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、２、３、４、５または６である）である。例えば、特定の実施形態において、Ｙ１がＮであり、Ｙ２が、ＣまたはＣＨである。（Ｙ１またはＹ２がＣである場合、それは、ｘ個のＲ４の１つによって置換される）。他の実施形態において、Ｙ１が、ＣまたはＣＨであり、Ｙ２がＮである。他の実施形態において、Ｙ１がＣＦであり、Ｙ２がＮである。他の実施形態において、Ｙ１およびＹ２がそれぞれＮである。上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、ｐが１であり、ｑが２である。例えば、一実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、その窒素原子を介してＴ部分に結合されるピペリジンである。別の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、そのピペリジン窒素を介してＪ部分に結合されるピペリジンである。別の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系はピペラジンである。上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の他の実施形態において、ｐが１であり、ｑが１である。例えば、特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、例えば、そのピロリジン窒素を介してＪ部分に結合されるピロリジンである。上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物のさらに他の実施形態において、ｐが０であり、ｑが１である。例えば、特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、例えば、そのアゼチジン窒素を介してＪ部分に結合されるアゼチジンである。
上記の構造式（Ｉ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、
Figure 2013532692
 （式中、Ｙ１が、ＮまたはＣであり、Ｙ２が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり、「Ｃ」によって表される環系が、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、１、２、３、４、５または６である）である。例えば、特定の実施形態において、Ｙ１がＮであり、Ｙ２が、ＣまたはＣＨである。（Ｙ２がＣである場合、それは、ｘ個のＲ４の１つによって置換され得る）。他の実施形態において、Ｙ１がＣであり、Ｙ２がＮである。他の実施形態において、Ｙ１およびＹ２がそれぞれＮである。上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、ｐが１であり、ｑが２である。上記の構造式（Ｉ）の本明細書に開示される化合物の他の実施形態において、ｐが１であり、ｑが１である。ヘテロアリーレンは、例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、またはトリアゾールであり得る。一例において、「Ｂ」によって表される環系は、
Figure 2013532692
 である。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物において、「Ｂ」によって表される環系における置換基の数ｘが、０、１、２、３または４である。一実施形態において、ｘが、０、１、２または３である。例えば、特定の実施形態において、ｘが０である。他の実施形態において、ｘが、１または２であり得る。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において（例えば、「Ｂ」によって表される環系が、
Figure 2013532692
 である場合）、２つのＲ４基が結合してオキソを形成する。オキソは、例えば、環系の窒素原子に対してα位で結合され得る。他の実施形態において、２つのＲ４基が結合してオキソを形成することはない。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において（例えば、「Ｂ」によって表される環系が、
Figure 2013532692
 である場合）、異なる炭素上の２つのＲ４基が結合して、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−架橋を形成する。アルキレン架橋は、二環系、例えば、［３．２．１］系、［３．２．０］系、［３．１．０］系、［２．２．２］系、［２．２．１］系、［２．１．１］系、［２．２．０］系または［２．１．０］系を形成し得る。例えば、一実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、Ｒ４基で置換されて、
Figure 2013532692
 が形成される。特定の実施形態において、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−架橋が非置換である。他の実施形態において、それは、１つ以上のハロゲンのみで置換される。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において（例えば、「Ｂ」によって表される環系が、
Figure 2013532692
 である場合）、２つのＲ４部分（例えば、同じ炭素上の）は、後述されるように、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（例えば、メチル）である。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、ｘが４である場合、４つのＲ４基の全てが（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であるわけではない。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、各Ｒ４が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなど）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。例えば、一実施形態において、各Ｒ４が、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮであり、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。特定の実施形態において、各Ｒ４が、独立して、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｎ３、−ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールであり、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）であり、２つのＲ４が、一緒になってオキソを形成してもよい。特定の実施形態において、各Ｒ４が、独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アセチル、−ＮＨ２、−ＯＨ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ハロゲン、−ＮＯ２または−ＣＮであり、２つのＲ４が、一緒になってオキソを形成してもよい。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物において、Ｅが、−Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１Ｒ２または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成し、またはＲ１が、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり；Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｃａである。特定の実施形態において、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２である。他の実施形態において、Ｅが−ＮＲ１Ｒ２である。他の実施形態において、Ｅが−Ｒ２である。さらに他の実施形態において、Ｅが−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ２である。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｒ１が、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり；Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｃａである。上記の構造式（Ｉ）の化合物のいくつかにおいて、Ｒ１がＨである。他の実施形態において、Ｒ１が、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルである。さらに他の実施形態において、Ｒ１が、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、例えば−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ｔ−ブチルである。特定の実施形態において、Ｒ１のいずれのアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。特定の実施形態において、Ｒ１のいずれのアルキルも非置換である。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のいくつかにおいて、Ｒ２が−Ｈｃａである。特定の実施形態において、Ｒ２が、置換されてもよい単環式ヘテロシクロアルキルである。例として、このような置換されてもよいＲ２部分としては、以下に限定はされないが、−（置換されてもよいアゼチジニル）、−（置換されてもよいピロリジニル）、−（置換されてもよいピペリジニル）、−（置換されてもよいピペラジニル）または−（置換されてもよいアゼパニル）が挙げられる。例えば、一実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいピペリジニル）または−（置換されてもよいピロリジニル）であり得る。一実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいピペリジニル）である。別の実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいピロリジニル）である。別の実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいピペラジニル）である。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の具体的な実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいアゼチジン−３−イル）、−（置換されてもよいピペリジン−４−イル）、−（置換されてもよいピペラジン−４−イル）、−（置換されてもよいピロリジン−３−イル）または−（置換されてもよいアゼパン−４−イル）である。例えば、一実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいピペリジン−４−イル）である。別の実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいピロリジン−３−イル）である。別の実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいピペラジン−４−イル）である。
特定の具体的な実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいピペリジン−４−イル）である場合、それは、その２位および３位において置換されていない。
他の実施形態において、Ｒ２が、−（置換されてもよいピペリジン−４−イル）である場合、それは、３位においてＦで置換されていない。例えば、Ｒ２が、
Figure 2013532692
 であり得、ここで、Ｒ基が、例えば後述されるようなさらなる置換基である。このような化合物は、ジアステレオマーまたはエナンチオマーの混合物として、あるいはジアステレオマーおよび／またはエナンチオマー富化形態で提供され得る。特定の実施形態において、化合物は、実質的にジアステレオマー的に純粋な形態で、例えば、実質的にジアステレオマー的に純粋なシス化合物、またはジアステレオマー的に純粋なトランス化合物として提供される。特定の実施形態において、化合物が、実質的にエナンチオマー的に純粋な形態で提供される。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、上記のアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルおよびアゼパニルＲ２部分は、例えば、それらの１位において置換される。特定の別の実施形態において、それらは、それらの４位（例えば、ピペリジン−１−イルである場合）または３位（例えば、ピロリジン−５−イルである場合）において置換され得る。例えば、一実施形態において、Ｒ２が、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔ、例えば−（非置換Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒまたは−（非置換Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔで（例えば、その１位において）置換される。例えば、特定の一実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、置換されてもよいベンジルまたは置換されてもよいフェニルで（例えば、その１位において）置換される。別の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、電子求引基で置換されたベンジル；または電子求引基で置換されたフェニルで（例えば、その１位において）置換される。例えば、ベンジルまたはフェニルは、ハロ、シアノ、−（Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、ＳＦ５、ＮＯ２および−Ｃ（Ｏ）−Ｈｃａからなる群から選択される電子求引基で置換され得、ここで、Ｈｃａは、−Ｃ（Ｏ）−が結合される窒素原子を含み、アルキル、フルオロアルキルまたはヘテロシクロアルキルのいずれも、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。他の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、非置換ベンジルまたは非置換フェニルで（例えば、その１位において）置換される。他の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、−ＣＨ（ＣＨ３）Ａｒ、ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３）Ａｒまたは−Ｃ（ＣＨ３）２Ａｒで（例えば、その１位において）置換される。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の他の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、置換されてもよいピリジニルメチル、置換されてもよいフラニルメチル、置換されてもよいチエニルメチル、置換されてもよいオキサゾリルメチル、または置換されてもよいイミダゾリルメチルで（例えば、その１位において）置換される。例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、非置換ピリジニルメチル、非置換フラニルメチル、非置換チエニルメチル、非置換オキサゾリルメチル、または非置換イミダゾリルメチルで置換され得る。他の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、上記の電子求引基で置換されたピリジニルメチル、フラニルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチルまたはイミダゾリルメチルで置換され得る。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、−Ｌ−Ａｒまたは−Ｌ−Ｈｅｔで（例えば、その１位において）置換され、ここで、ＡｒおよびＨｅｔが、例えば、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔに関して上述されるとおりであり得る。このような一実施形態において、Ｌが、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−などの−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−である。上記の構造式（Ｉ）の本明細書に開示される化合物の他の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）−Ａｒ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｈｅｔ、−Ｓ（Ｏ）２−Ａｒまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｏ（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）で（例えば、その１位において）置換され、ここで、ＡｒおよびＨｅｔが、例えば、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔに関して上述されるとおりであり得る。一実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔまたは−Ｃ（Ｏ）−Ａｒで（例えば、その１位において）置換され；別の実施形態において、それは、−Ｓ（Ｏ）２−Ｈｅｔまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ａｒで（例えば、その１位において）置換される。例えば、特定の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、置換されてもよいベンゾイル（例えば、上記の電子求引基で置換される）で；または置換されてもよいニコチニル、イソニコチニルまたはピコリニル（例えば、上記の電子求引基で置換されていてもよい）で（例えば、その１位において）置換される。他の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、非置換ベンゾイル；または非置換ニコチノイル、イソニコチノイルまたはピコリノイルで（例えば、その１位において）置換される。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の他の実施形態において、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはアゼパニルＲ２部分は、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋ、例えば−（非置換Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋ（例えば−ＣＨ２−Ｃａｋ）または−Ｃ（Ｏ）−Ｃａｋで（例えば、その１位において）置換される。
一実施形態において、Ｒ２が、オキソ置換ヘテロシクロアルキルではない。別の実施形態において、Ｒ２が、テトラメチル置換ヘテロシクロアルキルではない。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２であるもの）の特定の実施形態において、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成する。このような実施形態において、Ｈｃａが、例えば、置換されてもよいピペリジニル、置換されてもよいピロリジニル、または置換されてもよいピペラジニルであり得る。Ｒ１およびＲ２が、一緒にＨｃａを形成する場合、それは、Ｒ２（それがＨｃａである場合）について上述されるように定義され、置換され得る。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｒ２、または−ＮＲ１Ｒ２であるもの）の特定の実施形態において、Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）Ｈｃａである。特定のこのような実施形態において、Ｈｃａは、窒素を介して−Ｃ（Ｏ）−に結合される。他のこのような実施形態において、Ｈｃａは、炭素原子を介して−Ｃ（Ｏ）−に結合され得る。Ｈｃａは、例えば、Ｒ２（それがＨｃａである場合）に関して上述されるように定義され、置換され得る。
上記の構造式（Ｉ）の化合物（例えば、Ｅが、−Ｒ２、−ＮＲ１Ｒ２または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２であるもの）の特定の実施形態において、Ｒ２が、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔである。例えば、特定の実施形態において、Ｒ２がＡｒであり、ここで、Ａｒは、例えば、置換されてもよいフェニルなどの単環式であり得る。他の実施形態において、Ｒ２が、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−（置換されてもよいフェニル）、例えば置換されてもよいベンジルである。他の実施形態において、Ｒ２がＨｅｔであり、ここで、Ｈｅｔは、例えば、置換されてもよいピリジニルまたは置換されてもよい１Ｈ−ピラゾリルなどの単環式であり得る。上記の構造式（Ｉ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２であるもの）の他の実施形態において、Ｒ２が−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋであり、ここで、Ｃａｋは、例えば、置換されてもよいシクロヘキシルなどの単環式であり得る。Ｒ２のアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルは、例えば、Ｒ２（それがＨｃａである場合）に関して上述されるように置換され得る。例えば、特定の実施形態において、Ｒ２のアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルは、上述されるように置換された、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔで置換される。他の実施形態において、Ｒ２のアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルは、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒまたは−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔで置換される。他の実施形態において、Ｒ２のアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルは、モルホリン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、またはピロリジン−１−イルなどの置換されてもよいヘテロシクロアルキルで置換される。Ｒ２部分の環系は、任意の位置で置換され得る。例えば、特定の実施形態において、単環式Ｒ２部分の環は、中央のピリジン、ピラジン、ピリダジンまたはピリミジン、あるいはＥ部分の窒素またはカルボニルへの結合から数えて４位において置換される。他の実施形態において、単環式Ｒ２部分の環は、中央のピリジン、ピラジン、ピリダジンまたはピリミジン、またはＥ部分の窒素またはカルボニルへの結合から数えて３位において置換される。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、化合物は、構造式（ＩＩＩ）
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｅが、−Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１Ｒ２または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成するか、またはＲ１が、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり；Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｃａである。全ての他の変数が、構造式（Ｉ）および（ＩＩ）に関して上述されるとおりである。特定のこのような実施形態において、Ｅが、Ｒ２、−ＮＲ１Ｒ２または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ２である。構造式（ＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｊが、−Ｃ（Ｏ）−である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２であるもの）の特定の実施形態において、Ｒ２がＨｃａ（例えば、ピロリジンまたはピペリジン）である場合、それは、少なくとも１個のフッ素で置換され、後述されるように、例えば、さらに置換されていてもよい。構造式（ＩＩＩ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２であるもの）の特定の実施形態において、Ｒ２がＨｃａ（例えば、ピロリジンまたはピペラジン）である場合、それは、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃａｋ、−ＣＨ２−Ｃａｋ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｒ２２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｒ２２、−ＣＨ（Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル））Ｈｅｔで（例えば、窒素において）置換され、ここで、Ｒ２２がＡｒまたはＨｅｔであり、後述されるように、例えば、さらに置換されていてもよい。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２であるもの）の特定の実施形態において、後述されるように、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成する。例えば、後述されるように、Ｒ１およびＲ２が一緒になって、置換されてもよいピペラジンまたは置換されてもよいピロリジンを形成し得る。他の実施形態において、後述されるように、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒に、置換されてもよいスピロ環ヘテロシクロアルキル（例えば、２，８−ジアザスピロ［４．５］デカニル）を形成する。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｈｃａであるもの）の特定の実施形態において、後述されるように、Ｔが、例えば、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。構造式（ＩＩＩ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｈｃａであるもの）の他の実施形態において、後述されるように、Ｔが、例えば、−Ｃ（ＣＨ３）２Ａｒ、−ＣＨ２−Ｈｅｔ、−Ｈｅｔ、−ＣＨ２−ＣａｋまたはＨｃａである。構造式（ＩＩＩ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｈｃａであるもの）の他の実施形態において、Ｔが、
Figure 2013532692
 であり、式中、後述されるように、Ｑが、例えば、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−である。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、化合物は、構造式（ＩＶ）
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｊが、存在しないか、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−であり；「Ｂ」によって表される環系は、アリーレン、ヘテロアリーレンであるか、または存在せず、全ての他の変数が、構造式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）に関して記載されるとおりである。例えば、上記の構造式（ＩＶ）の化合物の特定の実施形態において、Ｊが存在しない。他の実施形態において、Ｊが、−ＮＨ−などの−ＮＲ１３−である。他の実施形態において、Ｊが、−ＮＨＣ（Ｏ）−などの−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−である。特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、フェニレン）などのアリーレン；または１Ｈ−ピラゾリレン、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリレン）などのヘテロアリーレンであり、特定の例が後述される。他の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は存在せず、特定の例が後述される。構造式（ＩＶ）の化合物（例えば、Ｅが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２であるもの）の特定の実施形態において、Ｒ２が、ピペリジニルなどのＨｃａであり、特定の例が後述される。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、化合物は、構造式（Ｖ）
Figure 2013532692
 を有し、式中、変数が、構造式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）に関して上述されるとおりである。構造式（Ｖ）の化合物の特定の実施形態において、後述されるように、Ｒ２が、例えば、Ｈｃａ（例えば、ピロリジンまたはピペリジン）である。構造式（ＩＶ）の化合物の他の実施形態において、後述されるように、Ｒ２が、例えば、シクロヘキシルなどのＣａｋである。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、化合物は、構造式（ＶＩ）
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｙが、Ｎ、Ｃ、ＣＦまたはＣＨであり、全ての他の変数が、構造式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）に関して上述されるとおりである。例えば、特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＦまたはＣＨである。構造式（ＶＩ）の化合物の特定の実施形態において、ｐが１であり、ｑが２である。他の実施形態において（例えば、Ｙが、Ｃ、ＣＦまたはＣＨである場合）、ｑが１であり、ｐが１である。構造式（ＶＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｒ２が、ピロリジンまたはピペリジンなどのＨｃａである。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、化合物は、構造式（ＶＩＩ）
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｊが、存在しないか、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−であり、全ての他の変数が、構造式（Ｉ）（ＩＩＩ）に関して上述されるとおりである。例えば、一実施形態において、Ｊが−ＮＲ１３−Ｃ（Ｏ）−である。他の実施形態において、Ｊが−ＮＲ１３−である。構造式（ＶＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、ｐが１であり、ｑが２である。他の実施形態において、ｑが１であり、ｐが１である。他の実施形態において（例えば、Ｙが、Ｃ、ＣＦまたはＣＨである場合）、ｑが１であり、ｐが０である。構造式（ＶＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｒ２が、ピロリジンまたはピペリジンなどのＨｃａであり、その特定の例がさらに後述される。
上記の構造式（Ｉ）および（ＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、化合物は、構造式（ＶＩＩＩ）
Figure 2013532692
 を有し、式中、変数が、構造式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）に関して上述されるとおりである。構造式（ＶＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、ｐが１であり、ｑが２である。他の実施形態において、ｑが１であり、ｐが１である。他の実施形態において（例えば、Ｙが、Ｃ、ＣＦまたはＣＨである場合）、ｑが１であり、ｐが０である。構造式（ＶＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｒ２がＨｃａである。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、Ｔが、
Figure 2013532692
 である。このような実施形態において、Ｑが、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｌまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−であり、ここで、（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）の各炭素が、１つまたは２つのＲ１６で独立して置換されてもよく、各Ｒ１６が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ１６が結合してオキソを形成すしてもよい。特定の実施形態において、各Ｒ１６が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなど）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ１６が結合してオキソを形成してもよく、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。例えば、特定の化合物において、各Ｒ１６が、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮであり、同じ炭素上の２つのＲ１６が結合してオキソを形成してもよく、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。特定の実施形態において、各Ｒ１６が、独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アセチル、−ＮＨ２、−ＯＨ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ハロゲン、−ＮＯ２、Ｎ３、−ＳＦ５、または−ＣＮであり、２つのＲ１６が一緒になってオキソを形成してもよい。特定の実施形態において、Ｑが、１つ以下のＲ１６またはその上で置換されたオキソを有する。Ｑが、例えば、非置換−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−（例えば、単結合、−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−）であり得る。他の実施形態において、Ｑが、その唯一の置換基として単一のオキソ基を有する（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）である。例えば、上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｑが、−ＣＨ２−；−ＣＨ２ＣＨ２−；−ＯＣＨ２ＣＨ２−；Ｏ；単結合；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨＦ−；−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、または−ＣＨ（ＣＨ３）−である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｔが、
Figure 2013532692
 であり、式中、Ｑが、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−である。他の実施形態において、Ｔが、
Figure 2013532692
 であり、式中、Ｑが、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨＦ−である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物（例えば、Ｔが窒素に結合していないもの）の特定の実施形態において、Ｔが、
Figure 2013532692
 であり、式中、ＱがＯである。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物（例えば、「Ｂ」によって表される環系が存在しないもの）の特定の実施形態において、Ｔが、
Figure 2013532692
 であり、式中、Ｑが、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−、例えば、−ＯＣＨ２−または−ＯＣＨ２ＣＨ２−である。
「Ａ」によって表される環系における置換基の数ｙが、０、１、２、３または４である。例えば、上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物のある実施形態において、ｙが、０、１、２または３（例えば１）である。一実施形態において、ｙが０ではなく、少なくとも１つのＲ５が、ハロ、シアノ、−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ３、−ＳＦ５、ＮＯ２または−Ｃ（Ｏ）−Ｈｃａであり、ここで、Ｈｃａは、環窒素原子を含有し、それを介して−Ｃ（Ｏ）−に結合され、アルキル、ハロアルキルまたはヘテロシクロアルキルのいずれも、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル−含有基によって置換されない。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、各Ｒ５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなど）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−Ｎ３、−ＳＦ５、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなど）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。例えば、一実施形態において、各Ｒ５が、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−Ｎ３、−ＳＦ５、−ＮＯ２および−ＣＮであり、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。特定の実施形態において、各Ｒ５が、独立して、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｎ３、−ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールであり、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である。特定の実施形態において、各Ｒ５が、独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アセチル、−ＮＨ２、−ＯＨ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ハロゲン、−ＮＯ２、Ｎ３、−ＳＦ５、または−ＣＮである。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物の一実施形態において、ｙが０である。別の実施形態において、ｙが１である。別の実施形態において、ｙが２である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物において、「Ａ」によって表される環系は、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。例えば、一実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、アリールまたはヘテロアリールである。「Ａ」によって表される環系は、例えば、単環式アリールまたはヘテロアリールであり得る。一実施形態において、「Ａ」環系がアリールである場合、Ｑが、オキソで置換されてもよく、かつ１つ以上のＲ１６で置換されてもよい−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−である。例えば、Ｑが、その唯一の置換基である単一のオキソを有する−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−、または非置換−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−であり得る。特定の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｑが、−ＣＨ２−；−ＣＨ２ＣＨ２−；単結合；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｃ（Ｏ）−；または−ＣＨ（ＣＨ３）−である。他の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｑが、−ＣＦ−、−ＣＨ（ＯＨ）−または−Ｃ（ＣＨ３）２−である。他の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｑが、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−または−ＯＣＨ２ＣＨ２−である。
例えば、上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、フェニルなどの単環式アリールである。一実施形態において、ｙが１であり、Ｒ５が、Ｑに対してパラ位においてフェニルに結合される。一実施形態において、ｙが１であり、Ｒ５が、Ｑに対してメタ位においてフェニルに結合される。特定の実施形態において、ｙが１であり、Ｒ５が、ハロ、シアノ、−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、ＮＯ２および−Ｃ（Ｏ）−Ｈｃａからなる群から選択され、ここで、Ｈｃａは、環窒素原子を含有し、それを介して−Ｃ（Ｏ）−に結合され、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）も（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）も、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル−含有基によって置換されない。Ｒ５が、例えば、−Ｃｌ、−Ｆ、シアノ、−Ｎ３、ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり得る。別の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分が、３，４−ジハロフェニル、３，５−ジハロフェニル、３−シアノ−５−メトキシフェニル、４−シアノ−３−ハロフェニル、または３−ハロ−４−メトキシフェニルである。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の別の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、ヘテロアリールである。例えば、特定の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、ピリジル、チエニル、またはフラニルである。別の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、イソオキサゾリルである。一実施形態において、「Ａ」環系がヘテロアリールである場合、Ｑが、オキソで置換されていてもよく、かつ１つ以上のＲ１６で置換されてもよい−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−である。例えば、Ｑが、その唯一の置換基である単一のオキソを有する−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−、または非置換−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−であり得る。特定の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｑが、−ＣＨ２−；単結合；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｃ（Ｏ）−；または−ＣＨ（ＣＨ３）−である。他の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｑが、−Ｏ−、−ＣＦ−、−ＣＨ（ＯＨ）−または−Ｃ（ＣＨ３）２−である。他の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｑが、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−または−ＯＣＨ２ＣＨ２−である。
上記の式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の別の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、ヘテロシクロアルキルである。例えば、特定の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルまたはモルホリノである。このような一実施形態において、「Ａ」環系がヘテロシクロアルキルである場合、Ｑが単結合である。別のこのような実施形態において、Ｑが、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）−である。別のこのような実施形態において、Ｑが、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−または−ＯＣＨ２ＣＨ２−である。
上記の式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の別の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、シクロアルキルである。例えば、特定の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、シクロヘキシルである。このような一実施形態において、「Ａ」環系がシクロアルキルである場合、Ｑが、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）−である。別のこのような実施形態において、Ｑが単結合である。別のこのような実施形態において、Ｑが、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−または−ＯＣＨ２ＣＨ２−である。
上記の式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｔが、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）または−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。特定のこのような実施形態において、Ｔのアルキル部分は非置換である。他のこのような実施形態において、Ｔのアルキル部分は、後述されるように置換されていてもよい。例えば、特定の実施形態において、Ｔが、Ｈ、イソプロピル、または−Ｃ（Ｏ）−ｔ−ブチルである。
上記の式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｔが、−Ｃ（ＣＨ３）２Ａｒ、−ＣＨ２−Ｈｅｔ、−Ｈｅｔ、−ＣＨ２−Ｃａｋまたは−Ｈｃａである。−Ａｒ、−Ｈｅｔ、−Ｃａｋおよび−Ｈｃａ部分は、「Ａ」によって表される環系に関して上述されるように、例えば、ｙ個のＲ５部分で置換され得る。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、Ｔ部分は、
Figure 2013532692
 ；０、１または２つのＲ３０で置換された単環式ヘテロシクロアルキル（例えば、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル）、０、１または２つのＲ３０で置換された単環式ヘテロアリール（例えば、ピリジル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリル、チエニル）；単環式ヘテロアリールメチル−（例えば、ピリジルメチル、イソオキサゾリルメチル、オキサゾリルメチル、ピロリルメチル、チエニルメチル）（ここで、このヘテロアリールは、０、１または２つのＲ３０で置換される）；または単環式ヘテロアリールオキシ−（例えば、ピリジルオキシ、イソオキサゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、ピロリルオキシ、チエニルオキシ）（ここで、このヘテロアリールは、０、１または２つのＲ３０で置換される）からなる群から選択され；ここで、各Ｒ３０が、独立して、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｎ３、−ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールから選択され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である。特定の実施形態において、Ｒ３０が、Ｔ部分の環において置換されない。他の実施形態において、１つのＲ３０が、Ｔ部分の環において、例えば、フェニルのパラ位、フェニルのメタ位、あるいはヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルの３位または４位（「Ｂ」によって表される環系の結合点から数えて）において置換される。Ｔ部分の特定の具体的な属性は、表１を参照して後述される化合物において当業者によって見出されるであろう。当業者は、このようなＴ部分の組合せが、本明細書に開示される特徴の他の副次的な組合せとともに、具体的に想定されることを理解するであろう。
例えば、上記の式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｔ部分は、
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692
 、アルキルおよび／またはハロゲンによって置換されてもよいヘテロシクロアルキル、非置換（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および／またはハロゲンによって置換されてもよい−Ｑ−ヘテロアリール、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ｔＢｕおよびイソプロピルから選択され、ここで、各Ｘが、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ（好ましくはＦまたはＣｌ）であり、各Ｒ３３が、非置換（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、非置換（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）または非置換アルキル、非置換（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、非置換（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）で置換されてもよいシクロアルキルまたは非置換アルキルで置換されてもよいシクロアルキルであり、各Ｒ３５が、非置換アルキルで置換されてもよいヘテロシクロアルキルである。特定のこのような実施形態において、Ｑが、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨＦ−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）−、−ＣＨ（ＣＯＯＥｔ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の本明細書に開示される化合物の一実施形態において、化合物は、構造式（ＩＸ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、変数が、構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）のいずれかに関して上述されるように定義される。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の別の実施形態において、化合物は、構造式（Ｘ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、変数が、構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）のいずれかに関して上述されるように定義される。例えば、特定の実施形態において、Ｒ２が、
Figure 2013532692
 であり得、式中、Ｒ基が、後述されるように、例えばさらなる置換基である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の別の実施形態において、化合物は、構造式（ＸＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つがＮであり、その他が炭素（例えば独立してＣＨ、またはｗ個のＲ３基の１つで置換されたＣ）であり、全ての他の変数が、構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）のいずれかに関して上述されるように定義される。例えば、一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が炭素である。別の実施形態において、Ｘ２がＮであり、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４が炭素である。別の実施形態において、Ｘ３がＮであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ４が炭素である。別の実施形態において、Ｘ４がＮであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が炭素である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の別の実施形態において、化合物は、構造式（ＸＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、変数が、構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）のいずれかに関して上述されるように定義される。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の別の実施形態において、化合物は、構造式（ＸＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、変数が、構造式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）のいずれかに関して上述されるように定義される。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）のいずれかの化合物において、中央のピリジン、ピリダジン、ピラジンまたはピリミジンにおける置換基の数ｗが、０、１、２または３である。例えば、一実施形態において、ｗが、０、１または２である。別の実施形態において、ｗが０である。他の実施形態において、ｗが少なくとも１であり、少なくとも１つのＲ３が、ハロ、シアノ、−（Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、ＮＯ２および−Ｃ（Ｏ）−Ｈｃａからなる群から選択され、ここで、Ｈｃａは、−Ｃ（Ｏ）−が結合される窒素原子を含み、アルキル、フルオロアルキルまたはヘテロシクロアルキルのいずれも、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。例えば、特定の実施形態において、少なくとも１つのＲ３が、ハロ（例えば、クロロ）または−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（例えば、メチル、エチルまたはプロピル）である。特定の実施形態において、Ｒ３が、中央のピリジン、ピラジン、ピリダジンまたはピリミジンにおいて、Ｊ部分に対してメタ位で置換される。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）のいずれかの化合物の特定の実施形態において、各Ｒ３が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなど）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。例えば、一実施形態において、各Ｒ３が、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮであり、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。例えば、特定の実施形態において、各Ｒ３が、ハロ（例えば、クロロ）または−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（例えば、メチル、エチルまたはプロピル）である。特定の実施形態において、各Ｒ３が、独立して、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｎ３、−ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールであり、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である。特定の実施形態において、各Ｒ３が、独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アセチル、−ＮＨ２、−ＯＨ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ハロゲン、−ＮＯ２または−ＣＮである。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）のいずれかの化合物の特定の実施形態において、ｗが少なくとも１であり、少なくとも１つのＲ３が−ＮＲ８Ｒ９である。例えば、一実施形態において、ｗが１である。特定のこのような実施形態において、Ｒ３が、中央のピリジン、ピラジン、ピリダジンまたはピリミジンにおいて、Ｊ部分に対してメタ位で置換された。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）のいずれかの化合物の他の実施形態において、ｗが少なくとも１であり、少なくとも１つのＲ３が、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｙ１−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｙ２−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）であり、ここで、Ｙ１およびＹ２のそれぞれが、独立して、Ｌ、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ９−である。例えば、一実施形態において、ｗが１である。特定のこのような実施形態において、Ｒ３が、中央のピリジン、ピラジン、ピリダジンまたはピリミジンにおいて、Ｊ部分に対してメタ位で置換される。特定の一実施形態において、Ｒ３が−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ３である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、化合物は、構造式（ＸＩＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｅ１が、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１−または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）−であり；ｚが、０または１であり；Ｙ３が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、Ｙ４が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；ＱおよびＧがそれぞれ、独立して、単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１６）−、−Ｃ（Ｒ１６）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｌ（例えば、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−または−ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）−）、−Ｌ−Ｃ（Ｒ１６）２−、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−（ここで、（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）は、Ｒ１７部分、または「Ａ」によって表される環系に結合される）、または−Ｓ（Ｏ）２−であり；ｖが、０、１、２、３または４であり；各Ｒ１５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ１５が、結合してオキソを形成してもよく；Ｒ１７が、ＨｅｔまたはＡｒであり、全ての他の変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）のいずれかに関して上述されるように定義される。
上記の構造式（ＸＩＶ）（例えば、Ｅ１が、−Ｃ（Ｏ）−であるかまたは存在しないもの）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、Ｙ３がＮであり、Ｙ４がＮである。他の実施形態において、（例えば、Ｅ１が−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−であるもの）、Ｙ３が、ＣまたはＣＨであり、Ｙ４がＮである。他の実施形態において、Ｙ３がＮであり、Ｙ４が、ＣまたはＣＨである。他の実施形態において、Ｙ３が、ＣまたはＣＨであり、Ｙ４が、ＣまたはＣＨであり；このような実施形態において、Ｅ１およびＧ部分は、例えば、シクロアルキル環において互いに対してシス位に配置され得る。上記の構造式（ＸＩＶ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、ｚが１である。他の実施形態において、ｚが０である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、Ｄ１、Ｄ２およびＤ３が全て、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、Ｒ２部分は、置換されてもよいピペリジンである。例えば、一実施形態において、化合物が、構造式（ＸＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、全ての変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）のいずれかに関して上述されるとおりである。このような一実施形態において、ｖが０である。
構造式（ＸＶ）で表される化合物の他の実施形態において、Ｒ１５の１つがＦである。例えば、Ｆは、炭素において、Ｅ１部分に対してα位で置換され得る。したがって、特定の実施形態において、化合物が、構造式（ＸＶＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、ｖが、０、１、２または３であり、全ての他の変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）のいずれかに関して上述されるとおりである。特定のこのような実施形態において、ｖが０である。一実施形態において、Ｅ１部分およびＦは、互いに対してシスの関係で配置される。他の実施形態において、Ｅ１部分およびＦは、互いに対してトランスの関係で配置される。例えば、構造式（ＸＶＩ）の化合物は、構造式（ＸＶＩＩ）〜（ＸＸ）：
Figure 2013532692
 の４つのジアステレオマーのいずれかとして提供され得、式中、ｖが、０、１、２または３（例えば、０）であり、全ての他の変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＶＩ）のいずれかに関して上述されるとおりである。化合物は、ジアステレオマーまたはエナンチオマーの混合物として、あるいはジアステレオマーおよび／またはエナンチオマー富化形態で提供され得る。特定の実施形態において、化合物は、実質的にジアステレオマー的に純粋な形態で、例えば、実質的にジアステレオマー的に純粋なシス化合物、またはジアステレオマー的に純粋なトランス化合物として提供される。特定の実施形態において、化合物が、実質的にエナンチオマー的に純粋な形態で、例えば、構造式（ＸＶＩＩ）〜（ＸＸ）の化合物の１つとして提供される。
構造式（ＸＶ）〜（ＸＸ）の化合物の特定の実施形態において、化合物は、構造式（ＸＸＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、全ての変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＸ）のいずれかに関して上述されるとおりである。例えば、
Figure 2013532692
 部分は、
Figure 2013532692
 から選択され得、式中、Ｇ−Ｒ１７基は、本明細書に記載されるとおりである。このような化合物は、ジアステレオマーまたはエナンチオマーの混合物として、あるいはジアステレオマーおよび／またはエナンチオマー富化形態で提供され得る。特定の実施形態において、化合物は、実質的にジアステレオマー的に純粋な形態で、例えば、実質的にジアステレオマー的に純粋なシス化合物、またはジアステレオマー的に純粋なトランス化合物として提供される。特定の実施形態において、化合物が、実質的にエナンチオマー的に純粋な形態で提供される。
構造式（ＸＶ）〜（ＸＸＩ）の化合物において、中央のピリジンの周囲の位置化学は、請求項（ＩＸ）〜（ＸＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。さらに、任意のこのような化合物のＥ１部分は、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１−または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）−であり得る。このような一実施形態において、構造式（ＸＶ）〜（ＸＸＩ）のいずれかの化合物は、構造式（ＸＸＩＩ）：
Figure 2013532692
 のものであり、式中、全ての変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＸＩ）のいずれかに関して上述されるとおりである。例えば、
Figure 2013532692
 部分は、
Figure 2013532692
 から選択され得、式中、Ｇ−Ｒ１７基は、本明細書に記載されるとおりである。
構造式（ＸＶ）〜（ＸＸＩＩ）で表される化合物の特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環は、
Figure 2013532692
 である。特定のこのような実施形態において、Ｙ２がＮであり、Ｙ１が、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。他のこのような実施形態において、Ｙ１およびＹ２が両方ともＮである。例えば、特定の実施形態において、構造式（ＸＶ）〜（ＸＸＩＩ）で表される化合物が、構造式（ＸＸＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、全ての変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＸＩＩ）のいずれかに関して上述されるとおりである。一実施形態において、Ｙ１がＮである。別の実施形態において、Ｙ１がＣＨであるか、またはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、化合物が、構造式（ＸＸＩＶ）〜（ＸＸＩＸ）：
Figure 2013532692
Figure 2013532692
の１つを有し、式中、全ての変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＸＩＩ）のいずれかに関して上述されるとおりである。構造式（ＸＸＩＶ）〜（ＸＸＩＸ）の化合物の特定の実施形態において、Ｙ１が、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。構造式（ＸＸＩＶ）〜（ＸＸＩＸ）の化合物の特定の実施形態において、ｗが０である。他のこのような実施形態において、ｘが０である。さらに他のこのような実施形態において、ｗおよびｘが両方とも０である。任意のこのような実施形態において、Ｒ１が、例えば、Ｈ、またはメチルなどの非置換（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり得る。構造式（ＸＸＶＩ）〜（ＸＸＩＸ）で表される化合物が、ジアステレオマーまたはエナンチオマーの混合物として、あるいはジアステレオマーおよび／またはエナンチオマー富化形態で提供され得る。特定の実施形態において、化合物は、実質的にジアステレオマー的に純粋な形態で、例えば、実質的にジアステレオマー的に純粋なシス化合物、またはジアステレオマー的に純粋なトランス化合物として提供される。特定の実施形態において、化合物が、実質的にエナンチオマー的に純粋な形態で提供される。
上記の構造式（ＸＶ）〜（ＸＸＩＸ）の化合物において、ＧおよびＱが、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）に関して上述されるとおりであり得る。例えば、特定の実施形態において、Ｇが、ＣＨ２、ＣＯ、またはＳＯ２である。特定の実施形態において、Ｑが、ＣＨ２、ＣＯ、ＳＯ２またはＯである。
上記の構造式（ＸＶ）〜（ＸＸＩＸ）の化合物において、Ｒ１７およびＴが、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）に関して上述されるとおりであり得る。例えば、特定の実施形態において、Ｒ１７が、例えば、上述されるように０〜２つのＲ３０基で置換される、置換されてもよいフェニルである。他の実施形態において、Ｒ１７が、例えば、上述されるように０〜２つのＲ３０基で置換される、置換されてもよいヘテロアリールである。特定の実施形態において、Ｔが、
Figure 2013532692
 であり、式中、Ｑが上述されるとおりである。Ａによって表される環系およびその任意選択のＲ５置換基は、例えば、上述されるように０〜２つのＲ３０基で置換された、フェニルであり得る。他の実施形態において、Ａによって表される環系およびその任意選択のＲ５置換基は、例えば、上述されるように０〜２つのＲ３０基で置換された、ヘテロアリールである。
例として、特定の実施形態において、化合物は、構造式（ＸＸＸ）〜（ＸＸＸＶ）：
Figure 2013532692
 の１つを有し、式中、Ｑ、Ｇ、Ｒ１およびＲ３０が、構造式（Ｉ）〜（ＸＸＩＸ）に関して上述されるとおりである。特定のこのような実施形態において、Ｒ１がＨである。特定の実施形態において、Ｇが、ＣＨ２、ＣＯ、またはＳＯ２である。特定の実施形態において、Ｑが、ＣＨ２、ＣＯ、ＳＯ２またはＯである。構造式（ＸＸＸ）〜（ＸＸＸＶ）で表される化合物が、ジアステレオマーまたはエナンチオマーの混合物として、あるいはジアステレオマーおよび／またはエナンチオマー富化形態で提供され得る。特定の実施形態において、化合物は、実質的にジアステレオマー的に純粋な形態で、例えば、実質的にジアステレオマー的に純粋なシス化合物、またはジアステレオマー的に純粋なトランス化合物として提供される。特定の実施形態において、化合物が、実質的にエナンチオマー的に純粋な形態で提供される。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の他の実施形態において、化合物は、構造式（ＸＸＸＶＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、「Ｃ」によって表される環系は、単環式アリーレンまたはヘテロアリーレン、またはヘテロシクロアルキルに縮合される単環式アリーレンであり、全ての他の変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）のいずれかに関して上で定義されるとおりである。例えば、特定の実施形態において、「Ｃ」によって表される環系は、フェニレン、例えば、１，４−フェニレンである。他の実施形態において、「Ｃ」によって表される環系は、ピリジレン（例えば、２，５−ピリジレン）；１，３−ピラゾリレン（例えば、１，３−ピラゾリレン）；フラニレン（例えば、２，４−フラニレン）；またはチエニレン（例えば、２，４−チエニレン）などの単環式ヘテロアリーレンである。他の実施形態において、「Ｃ」によって表される環系は、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニレン（例えば、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２，６−イレン）である。
上記の構造式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）の本明細書に開示される化合物の他の実施形態において、化合物は、構造式（ＸＶＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、ｚ１が０または１であり；ｚ２が、０または１であり；Ｙ５が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；Ｙ６が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；ｖ個のＲ１５のそれぞれが、いずれかのスピロ縮合環に配置され得；全ての他の変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）のいずれかに関して上で定義されるとおりである。
上記の構造式（ＸＸＸＶＩＩ）の本明細書に開示される化合物（例えば、Ｅ１が、−Ｃ（Ｏ）−であるかまたは存在しないもの）の特定の実施形態において、Ｙ５がＮであり、Ｙ６がＮである。他の実施形態において、（例えば、Ｅ１が−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−であるもの）、Ｙ５が、ＣまたはＣＨであり、Ｙ６がＮである。他の実施形態において、Ｙ５がＮであり、Ｙ６が、ＣまたはＣＨである。他の実施形態において、Ｙ５が、ＣまたはＣＨであり、Ｙ６が、ＣまたはＣＨである。上記の構造式（ＸＸＸＶＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、ｚ１が１であり、ｚ２が０である。他の実施形態において、ｚ１が０であり、ｚ２が１である。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物の一実施形態において、Ｑが単結合である。別の実施形態において、Ｑが−ＣＨ２−である。他の実施形態において、Ｑが、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−である。他の実施形態において、Ｑが、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−である。他の実施形態において、Ｑが、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨＦ−である。他の実施形態において、Ｑが−Ｏ−である。他の実施形態において、Ｑが、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２ＣＨ２−である。他の実施形態において、Ｑが、−ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）−または−ＣＨ（ＣＯＯＥｔ）−である。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物の一実施形態において、Ｇが−ＣＨ２−である。他の実施形態において、Ｇが、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−である。他の実施形態において、Ｇが、−ＣＨ（ＣＨ３）−または−Ｃ（ＣＨ３）２−である。他の実施形態において、Ｇが−Ｏ−である。他の実施形態において、Ｇが、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−または−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２−である。他の実施形態において、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−である。他の実施形態において、Ｇが単結合である。他の実施形態において、Ｇが−Ｏ−である。他の実施形態において、Ｇが−ＯＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−である。他の実施形態において、Ｇが、−ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）−または−ＣＨ（ＣＯＯＥｔ）−である。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＸＸＶＩＩ）の本明細書に開示される化合物において、上記のＱおよびＧ部分は、考えられるあらゆる組合せで組み合わされ得る。例えば、一実施形態において、Ｑが単結合であり、Ｇが−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）−である。別の実施形態において、Ｑが、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｇが単結合である。さらに別の実施形態において、Ｑが、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｇが、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）−である。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、上述されるように、アリールまたはヘテロアリールである。一実施形態において、「Ａ」によって表される環系は、上記の１つ以上の電子求引基で置換される。別の実施形態において、Ｒ１７が、上記の１つ以上の電子求引基で置換される。特定の実施形態において、「Ａ」によって表される環系、Ｒ１７または両方は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。特定の実施形態において、−Ｇ−Ｒ１７が結合されるアザシクロアルキルはピペリジニルであり；他の実施形態において、それはピロリジニルである。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＸＸＶＩＩ）の本明細書に開示される化合物において、ｖが、０、１、２、３または４である。一実施形態において、ｖが、０、１、２または３である。例えば、ｖが、０であり得、または１または２であり得る。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＸＸＶＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、２つのＲ１５基が結合してオキソを形成する。オキソは、例えば、アザシクロアルキル環の窒素に対してα位において結合され得る。他の実施形態において、２つのＲ１５基が結合してオキソを結合することはない。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＸＸＶＩＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、ｖが少なくとも１（例えば、１）であり、少なくとも１つのＲ１５がＦである。特定の実施形態において、Ｆは、例えば、Ｅ１部分にα位において配置され得る。ＦおよびＥ１が両方とも飽和炭素上に配置される場合、それらは、互いに対してシスの関係で配置され得る。例えば、特定の実施形態において、化合物が、構造式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
Figure 2013532692
 を有し、Ｙ４が、ＮまたはＣＨであり、全ての変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）に関して上述されるように定義される。他の実施形態において、化合物が、構造式（ＸＸＸＩＸ）
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｙ４が、ＮまたはＣＨであり、全ての変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）に関して上述されるように定義される。他の実施形態において、ＦおよびＥ１が両方とも飽和炭素上に配置される場合、それらは、互いに対してトランスの関係で配置され得る。例えば、一実施形態において、化合物が、構造式（ＸＬ）
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｙ４が、ＮまたはＣＨであり、全ての変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）に関して上述されるように定義される。別の実施形態において、化合物が、構造式（ＸＬＩ）
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｙ４が、ＮまたはＣＨであり、全ての変数が、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）に関して上述されるように定義される。構造式（ＸＸＸＶＩＩＩ）〜（ＸＬＩ）で表される化合物が、ジアステレオマーまたはエナンチオマーの混合物として、あるいはジアステレオマーおよび／またはエナンチオマー富化形態で提供され得る。特定の実施形態において、化合物は、実質的にジアステレオマー的に純粋な形態で、例えば、実質的にジアステレオマー的に純粋なシス化合物、またはジアステレオマー的に純粋なトランス化合物として提供される。特定の実施形態において、化合物が、実質的にエナンチオマー的に純粋な形態で提供される。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＬＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、ｖが４である場合、４つのＲ１５部分の全てが（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であるわけではない。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＬＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、各Ｒ１５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなど）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ１５が、結合してオキソを形成してもよく、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。例えば、一実施形態において、各Ｒ１５が、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮであり、同じ炭素上の２つのＲ１５が、結合してオキソを形成してもよく、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。特定の実施形態において、各Ｒ１５が、独立して、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｎ３、−ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールであり、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）であり、２つのＲ４が、一緒になってオキソを形成してもよい。特定の実施形態において、各Ｒ１５が、独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アセチル、−ＮＨ２、−ＯＨ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ハロゲン、−ＮＯ２、Ｎ３、−ＳＦ５、または−ＣＮであり、同じ炭素上の２つのＲ１５が、結合してオキソを形成してもよい。ある実施形態において、１つのＲ１５が、例えば、ピペリジン窒素に対してα位において、またはＥ１部分に結合される位置において結合され得る−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ７である。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＬＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、Ｒ１７が、非置換アリールまたはヘテロアリールである。他の実施形態において、Ｒ１７ ＡｒまたはＨｅｔが、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなど）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから独立して選択される１、２または３つの置換基で置換され、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。例えば、一実施形態において、Ｒ１７ ＡｒまたはＨｅｔは、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから独立して選択される１、２または３つの置換基で置換され、ここで、各Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ２アルキル）から選択され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。特定の実施形態において、Ｒ１７が、ハロ、シアノ、−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、ＮＯ２および−Ｃ（Ｏ）−Ｈｃａから選択される１、２または３つの置換基で置換され、アルキルもハロアルキルも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。特定の実施形態において、Ｒ１７が、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｎ３、−ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールから選択される１、２または３つの置換基で置換され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）であり、２つのＲ４が、一緒になってオキソを形成してもよい。特定の実施形態において、各Ｒ１７が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、アセチル、−ＮＨ２、−ＯＨ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ハロゲン、−ＮＯ２、Ｎ３、−ＳＦ５、または−ＣＮから選択される１、２または３つの置換基で置換される。Ｒ１７が、例えば、１つのこのような置換基、または２つのこのような置換基で置換され得る。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＬＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、Ｒ１７および「Ａ」によって表される環系の少なくとも一方が、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２９で置換され、ここで、Ｒ２７が、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなど）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、ヘテロシクロアルキル、アルキルまたはハロアルキルのいずれも、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−またはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されず、Ｒ２９が、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、ここで、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）が、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル−含有基によって置換されず、またはＲ２７およびＲ２９が、それらが結合される窒素と一緒に、Ｈｃａ（例えば、モルホリノ、ピペラジニル、ピロリジニルまたはピペリジニル）を形成する。特定の実施形態において、Ｒ２７およびＲ２９のヘテロシクロアルキル、アルキルまたはハロアルキル基が、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｎ３、−ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールから選択される１、２または３つの置換基で置換され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）であり、２つのＲ４が、一緒になってオキソを形成してもよい。特定の実施形態において、Ｒ２７およびＲ２９のヘテロシクロアルキル、アルキルまたはハロアルキル基は、アセチル、−ＮＨ２、−ＯＨ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ハロゲン、−ＮＯ２、Ｎ３、−ＳＦ５、または−ＣＮで置換されていてもよい。一実施形態において、Ｒ２７およびＲ２９が両方ともＨである。別の実施形態において、Ｒ２７がＣＨ３であり、Ｒ２９がＨである。
上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＬＩ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、−Ｇ−Ｒ１７部分は、
Figure 2013532692
 ；０、１または２つのＲ３０で置換された単環式ヘテロシクロアルキル（例えば、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル）、０、１または２つのＲ３０で置換された単環式ヘテロアリール（例えば、ピリジル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリル、チエニル）；単環式ヘテロアリールメチル−（例えば、ピリジルメチル、イソオキサゾリルメチル、オキサゾリルメチル、ピロリルメチル、チエニルメチル）（ここで、このヘテロアリールは、０、１または２つのＲ３０で置換される）；または単環式ヘテロアリールオキシ−（例えば、ピリジルオキシ、イソオキサゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、ピロリルオキシ、チエニルオキシ）（ここで、このヘテロアリールは、０、１または２つのＲ３０で置換される）からなる群から選択され；ここで、各Ｒ３０が、独立して、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｎ３、−ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールから選択され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である。特定の実施形態において、Ｒ３０が、Ｒ１７の環において置換されない。他の実施形態において、１つのＲ３０が、環において、例えば、フェニルのパラ位、フェニルのメタ位、あるいはヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルの３位または４位（Ｙ４、Ｙ６または「Ｃ」によって表される環系の結合点から数えて）において置換される。−Ｇ−Ｒ１７部分の特定の具体的な属性は、表１を参照して後述される化合物において当業者によって見出されるであろう。当業者は、このような−Ｇ−Ｒ１７部分の組合せが、本明細書に開示される特徴の他の副次的な組合せとともに、具体的に想定されることを理解するであろう。
例えば、上記の式（ＸＩＶ）〜（ＸＬＩ）の化合物の特定の実施形態において、−Ｇ−Ｒ１７部分は、
Figure 2013532692
Figure 2013532692
 、アルキルおよび／またはハロゲンによって置換されてもよいヘテロシクロアルキル、非置換（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および／またはハロゲンによって置換されてもよい−Ｑ−ヘテロアリール、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ｔＢｕおよびイソプロピルから選択され、ここで、各Ｘが、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ（好ましくはＦまたはＣｌ）であり、各Ｒ３３が、非置換（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、非置換（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）または非置換アルキル、非置換（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、非置換（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）で置換されてもよいシクロアルキルまたは非置換アルキルで置換されてもよいシクロアルキルであり、各Ｒ３５が、非置換アルキルで置換されてもよいヘテロシクロアルキルである。特定のこのような実施形態において、Ｑが、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨＦ−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＯＯＭｅ）−、−ＣＨ（ＣＯＯＥｔ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−である。当業者が理解するであろうように、上記の
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７は、実質的にあらゆる組合せで組み合わせることができ、このような組合せが、本開示によって具体的に想定される。例えば、上記の構造式（ＸＩＶ）〜（ＸＸ）の本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分および−Ｇ−Ｒ１７部分は両方とも、
Figure 2013532692
 （例えば、４−フルオロベンジルまたは４−シアノベンジル）である。他の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分は、
Figure 2013532692
 （例えば、４−フルオロベンジルまたは４−シアノベンジル）であり、−Ｇ−Ｒ１７部分は、
Figure 2013532692
 （例えば、４−メチルフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−シクロフェノキシ、４−シアノフェノキシ、４−シアノ−２−メトキシフェノキシ、３−メチルフェノキシ、３−メトキシフェノキシ、３−フルオロフェノキシまたは３−シアノフェノキシ）である。当然ながら、当業者は、
Figure 2013532692
 と−Ｇ−Ｒ１７との他の組合せが使用され得ることを認識するであろう。本明細書に記載される特徴の他の組合せと組み合わせて、
Figure 2013532692
 と−Ｇ−Ｒ１７とのこのような組合せが、本開示によって具体的に想定される。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＸＬＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩ）に関して上述されるように定義される。構造式（ＸＸＩ）の化合物の特定の実施形態において、ＴがＨである。構造式（ＸＬＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｔが、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩ）に関して上述されるように、
Figure 2013532692
 であり、−Ｇ−Ｒ１７が、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンゾイル、ベンゼンスルホニル、フェニル、１−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、−ＣＨ（ＣＯ（Ｏ）（ＣＨ２）１−３Ｈ）−フェニル、あるいは４−メトキシベンジル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃａｋまたは−ＣＨ２−Ｃａｋである。特定の実施形態において、Ｇ−Ｒ１７が、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩ）に関して上述されるとおりであり、Ｔが、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンゾイル、ベンゼンスルホニル、１−メチル−１−フェニルエチル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールメチルまたはヘテロアリール、あるいは３，５−ジフルオロベンジル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃａｋ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−または（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＸＬＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩ）に関して上述されるように定義される。構造式（ＸＬＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、ＴがＨである。構造式（ＸＬＩＩＩ）の化合物の特定の実施形態において、Ｔが、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩ）に関して上述されるように、
Figure 2013532692
 であり、−Ｇ−Ｒ１７が、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンゾイル、ベンゼンスルホニル、フェニル、１−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、−ＣＨ（ＣＯ（Ｏ）（ＣＨ２）１−３Ｈ）−フェニル、あるいは４−メトキシベンジル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃａｋまたは−ＣＨ２−Ｃａｋである。特定の実施形態において、Ｇ−Ｒ１７が、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩ）に関して上述されるとおりであり、Ｔが、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンゾイル、ベンゼンスルホニル、１−メチル−１−フェニルエチル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールメチルまたはヘテロアリール、あるいは３，５−ジフルオロベンジル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃａｋ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−または（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＸＬＩＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、Ｔが（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。他の実施形態において、
Figure 2013532692
 である。特定の実施形態において、Ｔ部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジル、２−フェニルエチルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＸＬＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＱおよびＮＲ１３は、フェニレンにおいて互いに対してパラ位で置換される。他の実施形態において、ＱおよびＮＲ１３は、フェニレンにおいて互いに対してメタ位で置換される。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＸＬＶＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、「Ｃ」によって表される環系は、ヘテロアリーレン（例えば、単環式ヘテロアリーレン）であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、「Ｃ」によって表される環系は、ピラゾリレン（例えば、１，３−ピラゾリレン）、ピリジレン（例えば、２，５−ピリジレン）である。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＸＬＶＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジル、フェニルメトキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−フェニル、ヘテロアリール、またはフェニルである。特定の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してパラ位で置換される。他の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してメタ位で置換される。他の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してオルト位で置換される。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＸＬＶＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり；ｖ個のＲ１５のそれぞれが、いずれかのスピロ縮合環に配置され得；全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＸＬＩＸ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり；ｖ個のＲ１５のそれぞれが、いずれかのスピロ縮合環に配置され得；全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（Ｌ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジル、フェニルメトキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−フェニルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してパラ位で置換される。他の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してメタ位で置換される。他の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してオルト位で置換される。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、Ｒ３１が、
Figure 2013532692
 部分に関してＲ３０について上述されるように定義され、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。特定の実施形態において、Ｒ３１がＢｒである。特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分は、上述されるように０、１または２つのＲ３０を有するベンジルである。特定の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してパラ位で置換される。他の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してメタ位で置換される。他の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してオルト位で置換される。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジル、フェノキシ、フェニルメトキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２−フェニルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してパラ位で置換される。他の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してメタ位で置換される。他の実施形態において、ＧおよびＮＲ１は、フェニレンにおいて互いに対してオルト位で置換される。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり；ｖ個のＲ１５のそれぞれが、いずれかのスピロ縮合環に配置され得；その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＩＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、「Ｂ」によって表される環系はヘテロアリーレンであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、ピラゾリレン（例えば、１，３−ピラゾリレン）である。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＶＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＶＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。ＮＲ１およびＧ−Ｒ１７部分は、例えば、シクロヘキサン環において互いに対してシス位で置換され得る。他の実施形態において、ＮＲ１およびＧ−Ｒ１７部分は、シクロヘキサン環において互いに対してトランス位で置換される。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＶＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジル、フェノキシまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＩＸ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジル、２−フェニルエチルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。特定の実施形態において、フッ素原子および−ＮＲ１−は、ピペリジンにおいて互いに対してシス位に配置される。特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｒ３２が、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）に関して上述されるように定義される。特定の実施形態において、Ｒ３２が、Ｈまたはメチルである。特定の実施形態において、フッ素原子および−ＮＲ１−は、ピペリジンにおいて互いに対してシス位に配置される。特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＩＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジル、フェノキシまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＱおよびＮＲ１３は、フェニレンにおいて互いに対してパラ位で置換される。他の実施形態において、ＱおよびＮＲ１３は、フェニレンにおいて互いに対してメタ位で置換される。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換された、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＶＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義され、Ｇ−Ｒ１７部分は任意選択である。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、Ｇ−Ｒ１７部分は存在しない。特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分（存在する場合）は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＶＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＶＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、「＊」によって示される立体中心はラセミである。他の実施形態において、それは、例えば、（Ｒ）−配置（すなわち、紙面の上に配置される炭素−ＮＲ１結合）でエナンチオマー富化される。他の実施形態において、それは、例えば、（Ｓ）−配置（すなわち、紙面の下に配置される炭素−ＮＲ１結合）でエナンチオマー富化される。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＶＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、「Ｂ」によって表される環系はヘテロアリーレンであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、「Ｂ」によって表される環系は、トリアゾリレン（例えば、１，２，３−トリアゾール−１，４−イレン）である。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＩＸ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、ベンゾイル、１−フルオロ−１−フェニルメチル、フェノキシまたはフェニルである。特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分は、ピペリジンの４位において結合される。他の実施形態において、それは、ピペリジンの３位において結合される。他の実施形態において、それは、ピペリジンの２位において結合される。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、ベンゾイル、１−フルオロ−１−フェニルメチル、フェノキシまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり；Ｒ１５のそれぞれが、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンのいずれかの環において置換され；全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＩＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり；Ｒ１５のそれぞれが、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンのいずれかの環において置換され；全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。他の実施形態において、Ｑ部分は−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−である。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＶＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジルまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＮＲ１および−Ｇ−Ｒ１７は、シクロヘキサン環において互いに対してシス位で配置される。他の実施形態において、ＮＲ１および−Ｇ−Ｒ１７は、シクロヘキサン環において互いに対してトランス位で配置される。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＶＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、フェノキシまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＶＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。Ｅ部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。例えば、特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分およびＥ部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、フェノキシまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＩＸ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、Ｅ２が、−ＣＯＮＲ１−（例えば、−ＣＯＮＨ−）または−ＮＲ１ＣＯ−（例えば、−ＮＨＣＯ−）であり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。−Ｇ−Ｒ１７部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。独立して、
Figure 2013532692
 部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。例えば、特定の実施形態において、Ｔ部分およびＧ−Ｒ１７部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、フェノキシまたはフェニルである。他の実施形態において、Ｇが、Ｏ、ＣＨ２、またはＳＯ２である。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＸ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、異なる炭素上の２つのＲ４が、結合して（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）架橋を形成し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。Ｅ部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。独立して、Ｔ部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＶＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。例えば、特定の実施形態において、Ｔ部分は、独立して、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、フェノキシまたはフェニルである。特定の実施形態において、ＹがＮである。他の実施形態において、Ｙが、ＣＨまたはｘ個のＲ４の１つによって置換されたＣである。特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分は、
Figure 2013532692
 である。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＸＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。一実施形態において、Ｒ１がＨである。−Ｒ１７部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。独立して、
Figure 2013532692
 部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。例えば、特定の実施形態において、Ｔ部分は、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、フェノキシまたはフェニルであり；Ｒ１７部分は、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換されるフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＸＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。Ｅ部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。独立して、Ｔ部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。例えば、特定の実施形態において、Ｔ部分は、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、フェノキシまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＸＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＬＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。Ｅ部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。Ａ−（Ｒ５）ｙ部分は、独立して、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりである。例えば、特定の実施形態において、Ｔ部分は、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、フェノキシまたはフェニルである。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、構造式（ＬＸＸＸＩＶ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり、全ての他の変数が、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＸＸＩＩ）に関して上述されるように定義される。一実施形態において、Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、ＣＨまたはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである。一実施形態において、Ｒ１がＨである。−Ｇ−Ｒ１７部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。独立して、
Figure 2013532692
 部分は、例えば、構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）のいずれかに関して記載されるとおりであり得る。例えば、特定の実施形態において、Ｔ部分は、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換される、ベンジル、フェノキシまたはフェニルであり；Ｒ１７部分は、上述されるように０、１または２つのＲ３０で置換されるフェニルである。
構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物の特定の実施形態において、
Figure 2013532692
 部分は、ｐ−（トリフルオロメチル）フェニル、ｐ−フルオロフェノキシ、ｍ−クロロ−ｐ−シアノフェノキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェノキシ、ｍ，ｐ−ジフルオロフェノキシ、ｍ−シアノフェノキシ、ｐ−クロロベンゾイル、２−（ｐ−フルオロフェノキシ）エチル、ｍ−メトキシフェニル、ｍ−フルオロ−ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、α，ｐ−ジフルオロベンジル、ｐ−フルオロ−α−ヒドロキシベンジル、１−メチル−１−フェニルエチル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−シアノフェノキシ、ベンゼンスルホニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、５−メチルイソオキサゾール−３−イル、ｐ−フルオロベンゼンスルホニル、ｐ−メトキシベンゼンスルホニル、ベンジル、ｐ−シアノ−ｏ−メトキシフェノキシ、ｐ−メトキシベンゾイル、ｐ−メトキシフェノキシ、ベンゾイル、ｐ−フルオロベンゾイル、シクロヘキサンカルボニル、ｐ−メトキシベンゾイル、シクロヘキシルメチル、ピリド−４−イル、ピリド−４−イルメチル、フェノキシ、フェニル、フェネチル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−フルオロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−フルオロベンジル、ｍ，ｍ−ジフルオロベンジル、ｐ−カルバモイルベンジル、ｐ−（ペンタフルオロスルファニル）ベンジル、ｐ−（ペンタフルオロスルファニル）フェノキシ、ｐ−（シクロプロピルスルホニル）フェノキシ、ｐ−（シクロプロピルスルホニル）ベンジル、ｐ−（メチルスルホニル）ベンジル、ｐ−（メチルスルホニル）フェノキシ、ｐ−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノキシ、ｐ−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、ｐ−（メチルスルホニル）フェニル、ｐ−（ジメチルカルバモイル）ベンジル、ｐ−（イソプロピルスルホニル）フェニル、ｐ−（シクロプロピルスルホニル）フェニル、ｐ−アジドベンゾイル、ｏ，ｐ−ジフルオロベンゾイル、ｏ，ｐ−ジフルオロベンゾキシ、ピリジン−３−イルオキシ、ピリジン−４−イルオキシ、ｍ，ｐ−ジフルオロベンゾイル、ｐ−フルオロベンジルオキシ、ｐ−（１−ピロリジニル）ベンゾイル、ｐ−（トリフルオロメチルチオ）フェノキシ、ｍ−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ、ｐ−アセトアミドフェノキシ、ｍ−アセトアミドフェノキシ、ｐ−シクロプロパンカルボキサミドフェノキシ、ｐ−モルホリノベンゾイル、ｐ−（４−メチルピペラジン（ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｚｉｎｅ）−１−イル）ベンゾイル、ｐ−メトキシ−ｏ−ニトロフェノキシ、ｐ−（メチルスルフィニル）ベンゾイル、ｐ−（メチルスルホンアミド）ベンゾキシ、ｐ−ニトロフェノキシ、ｐ−アミノフェノキシまたはｐ−シアノベンジルである。
本開示の別の態様は、構造式（ＬＸＸＸＶ）：
Figure 2013532692
 の化合物を提供し、式中、変数のそれぞれが、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＩＶ）に関して上述されるように定義される。例えば、特定の実施形態において、化合物が、構造式（ＬＸＸＸＶＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、変数のそれぞれが、独立して、構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＶＩＩＩ）に関して上述されるように定義される。
上記の構造式（ＸＩＩＩ）〜（ＬＸＸＶＩ）を有する化合物の特定の実施形態において、−Ｇ−Ｒ１７部分は、ｐ−クロロベンジル、ｐ−フルオロベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｐ−シアノ−ｍ−フルオロベンジル、ｐ−シアノベンゾイル、ｐ−シアノベンゼンスルホニル、シクロヘキサンカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、フェニル、シクロヘキシルメチル、フェノキシ、フェニルメトキシ、１−フェニルエチル、ｐ−ニトロフェニル、シアノフェニル、ｐ−（トリフルオロメチル）フェニル、ｐ−ブロモフェニル、１Ｈ−ピロール−３−イル、４−モルホリニル、４−メチルピペラジン−１−イル、ｐ−シアノベンジルカルバモイル、ｍ，ｍ−ジフルオロベンジル、ｐ−フルオロ−ｍ−メチルベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−クロロベンジル、ｐ−メチルベンゾキシ、ｍ−フルオロフェノキシ、ｐ−フルオロフェノキシ、ｍ−シアノフェノキシ、ｍ−メトキシフェノキシ、ｍ−メチルフェノキシ、ｐ−シアノフェノキシ、ｐ−フルオロフェノキシ、ピリド−３−イル、チエン−３−イル、フェネチル、α−カルボエトキシベンジル、ピリド−４−イルメチル、１−（ｐ−シアノフェニル）−１−メチルエチル、ｐ−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニル、ｐ−（トリフルオロメチル）フェノキシ、ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル、ｍ−（トリフルオロメチル）ベンジル、ｐ−メチルスルホニルベンジル、ｐ−メチルスルホニルフェノキシ、ｐ−アセチルフェノキシ、ｐ−ピロリジニルベンジル、またはｐ−メトキシベンジルである。
当業者が認識するであろうように、上記の様々な実施形態および特徴は組み合わされて、本開示によって想定される他の実施形態が形成され得る。例えば、上記の構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＶ）のいくつかの化合物の一実施形態において、Ｑが、上述されるように−ＣＨ２−であり、Ｇが、上述されるように−ＣＨ２−である。上記の構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＶ）のいくつかの化合物の別の実施形態において、ｘが０であり、各ｗが０である。構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＶＩ）のいくつかの化合物の別の実施形態において、ｘが０であり、各ｗが０であり、各ｖが０である。
さらに、構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＶＩ）のいずれかに関して上述される様々な−Ｅ部分およびＴ−（「Ｂ」環系）−Ｊ−部分は、（例えば、構造式（ＩＸ）〜（ＸＩＩＩ）に関して上述される方法のいずれかで）中央のピリジン、ピラジン、ピリダジンまたはピリミジンの周囲で組み合わされて、本開示によって具体的に想定される化合物のさらなる実施形態が形成され得る。
構造式（Ｉ）で表される化合物の例としては、表１に列挙されるものが挙げられる。これらの化合物は、例えば、実施例において後述される手順と類似の手順を用いて、後述される一般的なスキームにしたがって作製され得る。
Figure 2013532692
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簡潔にするために、化学的部分は、全体を通して主に一価の化学的部分（例えば、アルキル、アリールなど）として定義され、言及される。それにもかかわらず、このような用語は、当業者にとって明白な適切な構造的状況下で対応する多価部分を意味するのにも使用される。例えば、「アルキル」部分が、一価基（例えばＣＨ３−ＣＨ２−）を指し得る一方、場合によっては、二価連結部分が、「アルキル」であり得、その場合、当業者は、アルキルが、「アルキレン」という用語と等価な二価基である（例えばＣ２アルキレン−ＣＨ２−ＣＨ２−は、Ｃ２アルキル基として記載され得る）ことを理解するであろう。（同様に、二価部分が必要とされ、「アリール」として記載される場合、当業者は、「アリール」という用語が、対応する二価部分、アリーレンを指すことを理解するであろう）。全ての原子が、結合形成のためのそれらの通常の価数（すなわち、炭素については４、Ｎについては３、Ｏについては２、Ｓについては、Ｓの酸化状態に応じて２、４、または６）を有することが理解される。本明細書に開示される化合物中の窒素は、超原子価、例えば、Ｎ−オキシドまたは四置換アンモニウム塩であり得る。時として、部分が、例えば、（Ａ）ａ−Ｂ−（式中、ａが、０または１である）として定義され得る。このような場合、ａが０である場合、部分はＢ−であり、ａが１である場合、部分はＡ−Ｂ−である。
本明細書において使用される際の「アルキル」という用語は、指定の炭素原子数、望ましくは１〜約１２個の炭素（すなわち、１および１２を含む）のアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基を含む。「Ｃｍ〜Ｃｎアルキル」という用語は、ｍ〜ｎ個の炭素原子（すなわち、ｍおよびｎを含む）を有するアルキル基を意味する。「Ｃｍ〜Ｃｎアルキル」という用語は、ｍ〜ｎ個の炭素原子を有するアルキル基を意味する。例えば、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基である。アルキルおよびアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であってもよく、文脈に応じて、一価基または二価基（すなわち、アルキレン基）であってもよい。０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキル基（すなわち、「Ｃ０アルキル」）の場合、基は、単に、それが二価基である場合、単一の共有結合であり、またはそれが一価基である場合、水素原子である。例えば、部分「−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ」は、１〜６個の炭素を有する単結合またはアルキレン架橋を介した置換されてもよいアリールの結合を表す。「アルキル」の例としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−、ｓｅｃ−およびｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、３−エチルブチル、３−ヘキセニルおよびプロパルギルが挙げられる。炭素原子数が規定されない場合、本明細書における「アルキル」または「アルキル」部分は、１〜１２個の炭素を有する。
「ハロアルキル」という用語は、１個以上のハロゲン原子、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩで置換されるアルキル基である。より具体的な用語、例えば、「フルオロアルキル」は、１個以上のフッ素電子で置換されるアルキル基である。「フルオロアルキル」の例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロイソプロピルなどが挙げられる。本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、各ハロアルキルがフルオロアルキルである。
「アリール」という用語は、他の芳香族炭化水素環または非芳香族炭化水素環に縮合されていてもよい単環を有する芳香族炭素環系（例えば、フェニル）を表す。「アリール」には、複数の縮合環を有し、かつ少なくとも１つが芳香族である環系（例えば、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、ナフチル）が含まれる。アリール基の例としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル、フルオレニル、テトラリニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニルおよび６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテニルが挙げられる。本明細書のアリール基は、非置換であるかまたは、「置換されていてもよい」と規定される場合、後述されるように、特に記載のない限り、１つ以上の置換可能な位置において様々な基で置換され得る。
「ヘテロアリール」という用語は、芳香環中に窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する芳香環系を指す。ヘテロアリールは、１つ以上のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環に縮合され得る。ヘテロアリール基の例としては、例えば、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾチエニル、インドリル、インドリニル、ピリダジニル、ピラジニル、イソインドリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、インドリジニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾ［１，４］オキサジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、イソクロマニル、クロマニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、イソベンゾテトラヒドロフラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ピリドピリジニル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチエニル、プリニル、ベンゾジオキソリル、トリアジニル、プテリジニル、ベンゾチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾチアゾリル、ジヒドロベンズイソオキサジニル、ベンズイソオキサジニル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロベンズイソチアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、クロモニル、クロマノニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロクマリニル、ジヒドロイソクマリニル、イソインドリノニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサゾリノニル、ピロリルＮ−オキシド、ピリミジニルＮ−オキシド、ピリダジニルＮ−オキシド、ピラジニルＮ−オキシド、キノリニルＮ−オキシド、インドリルＮ−オキシド、インドリニルＮ−オキシド、イソキノリルＮ−オキシド、キナゾリニルＮ−オキシド、キノキサリニルＮ−オキシド、フタラジニルＮ−オキシド、イミダゾリルＮ−オキシド、イソオキサゾリルＮ−オキシド、オキサゾリルＮ−オキシド、チアゾリルＮ−オキシド、インドリジニルＮ−オキシド、インダゾリルＮ−オキシド、ベンゾチアゾリルＮ−オキシド、ベンズイミダゾリルＮ−オキシド、ピロリルＮ−オキシド、オキサジアゾリルＮ−オキシド、チアジアゾリルＮ−オキシド、トリアゾリルＮ−オキシド、テトラゾリルＮ−オキシド、ベンゾチオピラニルＳ−オキシド、ベンゾチオピラニルＳ，Ｓ−ジオキシドが挙げられる。好ましいヘテロアリール基としては、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、インドリル、ピロリル、フラニル、チエニルおよびイミダゾリル、ピラゾリル、インダゾリル、チアゾリルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。特定の実施形態において、各ヘテロアリールが、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピロリルＮ−オキシド、ピリミジニルＮ−オキシド、ピリダジニルＮ−オキシド、ピラジニルＮ−オキシド、イミダゾリルＮ−オキシド、イソオキサゾリルＮ−オキシド、オキサゾリルＮ−オキシド、チアゾリルＮ−オキシド、ピロリルＮ−オキシド、オキサジアゾリルＮ−オキシド、チアジアゾリルＮ−オキシド、トリアゾリルＮ−オキシド、およびテトラゾリルＮ−オキシドから選択される。好ましいヘテロアリール基としては、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、インドリル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、インダゾリル、チアゾリルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。本明細書におけるヘテロアリール基は、非置換であるかまたは、「置換されていてもよい」と規定される場合、後述されるように、特に記載のない限り、１つ以上の置換可能な位置において様々な基で置換され得る。
「ヘテロシクロアルキル」という用語は、好ましくは窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する非芳香環または環系を指し、前記ヘテロ原子は非芳香環中にある。ヘテロシクロアルキルは、飽和（すなわち、ヘテロシクロアルキル）または部分不飽和（すなわち、ヘテロシクロアルケニル）であり得る。ヘテロシクロアルキル環は、他のヘテロシクロアルキル環および／または非芳香族炭化水素環および／またはフェニル環に縮合されていてもよい。特定の実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、単環中に３〜７員を有する。他の実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、単環中に５または６員を有する。ヘテロシクロアルキル基の例としては、例えば、アザビシクロ［２．２．２］オクチル（それぞれ、「キヌクリジニル」またはキヌクリジン誘導体でもある）、アザビシクロ［３．２．１］オクチル、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルＳ−オキシド、チオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、２−オキサゾリドニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピペラジノニル、ピロリジニル、アゼパニル、アゼチジニル、ピロリニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル、イソインドールインジオニル、ホモピペリジニル、ホモモルホリニル、ホモチオモルホリニル、ホモチオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、オキサゾリジノニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピロリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、イミダゾリドニル、テトラヒドロチエニルＳ−オキシド、テトラヒドロチエニルＳ，Ｓ−ジオキシドおよびホモチオモルホリニルＳ−オキシドが挙げられる。特に望ましいヘテロシクロアルキル基としては、モルホリニル、３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、アザ−ビシクロ［２．２．２］オクチル、γ−ブチロラクトニル（すなわち、オキソ置換テトラヒドロフラニル）、γ−ブチロラクタミル（すなわち、オキソ置換ピロリジン）、ピロリジニル、ピペラジニル、アゼパニル、アゼチジニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、２−オキサゾリドニル、イミダゾリドニル、イソインドールインジオニル、ピペラジノニルが挙げられる。本明細書におけるヘテロシクロアルキル基は、非置換であるかまたは、「置換されていてもよい」と規定される場合、後述されるように、特に記載のない限り、１つ以上の置換可能な位置において様々な基で置換され得る。
「シクロアルキル」という用語は、飽和（すなわち、シクロアルキル）または部分不飽和（すなわち、シクロアルケニル）であり得る非芳香族炭素環または環系を指す。シクロアルキル環は、他のシクロアルキル環に縮合するかまたは結合していてよい（例えば、架橋された系）。好ましいシクロアルキル基は、単環中に３〜７員を有する。より好ましいシクロアルキル基は、単環中に５または６員を有する。シクロアルキル基の例としては、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロプロピル、テトラヒドロナフチルおよびビシクロ［２．２．１］ヘプタンが挙げられる。本明細書におけるシクロアルキル基は、非置換であるかまたは、「置換されていてもよい」と規定される場合、１つ以上の置換可能な位置において様々な基で置換され得る。
「オキサ」という用語は、鎖中の２価の酸素ラジカルを意味し、場合により−Ｏ−と示される。
「オキソ」という用語は、二重結合した酸素を意味し、場合により＝Ｏと示されるかまたは例えばカルボニルを表す際の「Ｃ（Ｏ）」は、オキソ置換された炭素を示すのに使用され得る。
「電子求引基」という用語は、同様に結合した水素原子より、それが結合する構造から電子密度を求引する基を意味する。例えば、電子求引基は、ハロ、シアノ、−（Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）、−ＳＦ５、ＮＯ２および−Ｃ（Ｏ）−Ｈｃａからなる群から選択され得、ここで、Ｈｃａは、−Ｃ（Ｏ）−が結合される窒素原子を含み、アルキル、フルオロアルキルまたはヘテロシクロアルキルのいずれも、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル−含有基で置換されない。
「置換される」という用語は、特定の基またはラジカルを修飾するのに使用される場合、特定の基またはラジカルの１個以上の水素原子がそれぞれ、互いに独立して、以下に定義される同じかまたは異なる置換基で置換されることを意味する。
特定の基またはラジカル中の飽和炭素原子上の水素を置換するための置換基は、特に規定されない限り、−Ｒ６０、ハロ、−Ｏ−Ｍ＋、＝Ｏ、−ＯＲ７０、−ＳＲ７０、−Ｓ−Ｍ＋、＝Ｓ、−ＮＲ８０Ｒ８０、＝ＮＲ７０、＝Ｎ−ＯＲ７０、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｒ７０、−ＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＳＯ２ＯＲ７０、−ＯＳＯ２Ｒ７０、−ＯＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＯＳＯ２ＯＲ７０、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７０、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７０ＣＯ２ −Ｍ＋、−ＮＲ７０ＣＯ２Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０および−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０である。各Ｒ６０が、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、それぞれ、ハロ、−Ｏ−Ｍ＋、＝Ｏ、−ＯＲ７１、−ＳＲ７１、−Ｓ−Ｍ＋、＝Ｓ、−ＮＲ８１Ｒ８１、＝ＮＲ７１、＝Ｎ−ＯＲ７１、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｒ７１、−ＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＳＯ２ＯＲ７１、−ＯＳＯ２Ｒ７１、−ＯＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＯＳＯ２ＯＲ７１、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７１）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７１、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７１、−Ｃ（ＮＲ７１）Ｒ７１、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８１Ｒ８１、−Ｃ（ＮＲ７１）ＮＲ８１Ｒ８１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７１、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７１、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７１、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７１、−ＮＲ７１Ｃ（Ｏ）Ｒ７１、−ＮＲ７１Ｃ（Ｓ）Ｒ７１、−ＮＲ７１ＣＯ２ −Ｍ＋、−ＮＲ７１ＣＯ２Ｒ７１、−ＮＲ７１Ｃ（Ｓ）ＯＲ７１、−ＮＲ７１Ｃ（Ｏ）ＮＲ８１Ｒ８１、−ＮＲ７１Ｃ（ＮＲ７１）Ｒ７１および−ＮＲ７１Ｃ（ＮＲ７１）ＮＲ８１Ｒ８１からなる群から選択される１、２、３、４または５つの基で置換されていてもよい。各Ｒ７０が、独立して、水素またはＲ６０であり；各Ｒ８０が、独立して、Ｒ７０であるかあるいは、２つのＲ８０'が、それらが結合される窒素原子と一緒になって、５、６または７員のヘテロシクロアルキルを形成し、これは、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜４個の同じかまたは異なるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、そのうちのＮが、−ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキル置換基を有してもよく；各Ｍ＋は、正味の単一の正電荷を有する対イオンである。各Ｒ７１が、独立して、水素またはＲ６１であり、ここで、Ｒ６１が、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルであり、それぞれ、ハロ、−Ｏ−Ｍ＋、＝Ｏ、−ＯＲ７２、−ＳＲ７２、−Ｓ−Ｍ＋、＝Ｓ、−ＮＲ８２Ｒ８２、＝ＮＲ７２、＝Ｎ−ＯＲ７２、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｒ７１、−ＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＳＯ２ＯＲ７２、−ＯＳＯ２Ｒ７２、−ＯＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＯＳＯ２ＯＲ７２、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７２）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７２、−Ｃ（ＮＲ７２）Ｒ７２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７２、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８２Ｒ８２、−Ｃ（ＮＲ７２）ＮＲ８２Ｒ８２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７２、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７２、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７２、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７２、−ＮＲ７２Ｃ（Ｏ）Ｒ７２、−ＮＲ７２Ｃ（Ｓ）Ｒ７２、−ＮＲ７２ＣＯ２ −Ｍ＋、−ＮＲ７２ＣＯ２Ｒ７２、−ＮＲ７２Ｃ（Ｓ）ＯＲ７２、−ＮＲ７２Ｃ（Ｏ）ＮＲ８２Ｒ８２、−ＮＲ７２Ｃ（ＮＲ７２）Ｒ７２および−ＮＲ７２Ｃ（ＮＲ７２）ＮＲ８２Ｒ８２からなる群から選択される１、２、３、４または５つの基で置換されていてもよく；各Ｒ８１が、独立して、Ｒ７１であるかあるいは、２つのＲ８１が、それらが結合される窒素原子と一緒になって、５、６または７員のヘテロシクロアルキルを形成し、これは、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜４個の同じかまたは異なるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、そのうちのＮが、−ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキル置換基を有してもよい。各Ｒ７２が、独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル）であり；各Ｒ８２が、独立して、Ｒ７２であるかあるいは、２つのＲ８２が、それらが結合される窒素原子と一緒になって、５、６または７員のヘテロシクロアルキルを形成し、これは、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３または４個の同じかまたは異なるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、そのうちのＮが、−ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキル置換基を有してもよい。各Ｍ＋が、独立して、例えば、Ｋ＋、Ｎａ＋、Ｌｉ＋などのアルカリイオン；＋Ｎ（Ｒ６０）４などのアンモニウムイオン；または［Ｃａ２＋］０．５、［Ｍｇ２＋］０．５、または［Ｂａ２＋］０．５などのアルカリ土類金属イオン（下付きの０．５は、例えば、このような二価アルカリ土類金属イオンの対イオンの一方が、本明細書に開示される化合物のイオン化形態であり、他方が、塩化物などの他の典型的な対イオンであり得るか、または２つのイオン化された本明細書に開示される分子が、このような二価アルカリ土類金属イオンの対イオンとして働き得るか、または二重イオン化化合物が、このような二価アルカリ土類金属イオンの対イオンとして働き得ることを意味する）。具体例として、−ＮＲ８０Ｒ８０は、−ＮＨ２、−ＮＨ−アルキル、Ｎ−ピロリジニル、Ｎ−ピペラジニル、４−メチル−ピペラジン−１−イルおよびＮ−モルホリニルを含むことを意味する。特定の実施形態において、各Ｒ６０が、Ｈまたは（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。特定の実施形態において、各Ｒ７０が、Ｈまたは（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。特定の実施形態において、各Ｒ８０が、Ｈまたは（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。
「置換される」アルケン、アルキン、アリールおよびヘテロアリール基中の不飽和炭素原子上の水素の置換基は、特に規定されない限り、−Ｒ６０、ハロ、−Ｏ−Ｍ＋、−ＯＲ７０、−ＳＲ７０、−Ｓ−Ｍ＋、−ＮＲ８０Ｒ８０、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｒ７０、−ＳＯ３ −Ｍ＋、−ＳＯ３Ｒ７０、−ＯＳＯ２Ｒ７０、−ＯＳＯ３ −Ｍ＋、−ＯＳＯ３Ｒ７０、−ＰＯ３ −２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０、−ＣＯ２ −Ｍ＋、−ＣＯ２Ｒ７０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７０、−ＯＣＯ２ −Ｍ＋、−ＯＣＯ２Ｒ７０、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７０ＣＯ２ −Ｍ＋、−ＮＲ７０ＣＯ２Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０および−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０であり、ここで、Ｒ６０、Ｒ７０、Ｒ８０およびＭ＋は、既に定義されるとおりである。
「置換される」ヘテロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基中の窒素原子上の水素の置換基は、特に規定されない限り、−Ｒ６０、−Ｏ−Ｍ＋、−ＯＲ７０、−ＳＲ７０、−Ｓ−Ｍ＋、−ＮＲ８０Ｒ８０、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７０、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｍ＋、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−Ｍ＋、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ７０、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０および−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０であり、ここで、Ｒ６０、Ｒ７０、Ｒ８０およびＭ＋は、既に定義されるとおりである。
上記の特定の実施形態において、炭素原子上の置換基は、さらにまたは代わりに−ＳＦ５であり得る。
本明細書に開示される化合物の特定の実施形態において、置換される基は、１、２、３、または４つの置換基、１、２、または３つの置換基、１または２つの置換基、または１つの置換基を有する。
特定の実施形態において、「置換されてもよいアルキル」は、特に規定されない限り、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールで置換され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である。特定の実施形態において、「置換されてもよいアルキル」は、さらにまたは代わりに−Ｎ３または−ＳＦ５で置換されていてもよい。
特定の実施形態において、「置換されてもよいアリール」は、特に規定されない限り、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールで置換され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である。特定の実施形態において、「置換されてもよいアリール」は、さらにまたは代わりに−Ｎ３または−ＳＦ５で置換されていてもよい。
特定の実施形態において、「置換されてもよいヘテロアリール」は、特に規定されない限り、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールで置換され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である。特定の実施形態において、「置換されてもよいヘテロアリール」は、さらにまたは代わりに−Ｎ３または−ＳＦ５で置換されていてもよい。
特定の実施形態において、「置換されてもよいシクロアルキル」は、特に規定されない限り、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールで置換され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である。特定の実施形態において、「置換されてもよいシクロアルキル」は、さらにまたは代わりに−Ｎ３または−ＳＦ５で置換されていてもよい。
特定の実施形態において、「置換されてもよいヘテロシクロアルキル」は、特に規定されない限り、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（例えば、メトキシ、エトキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）（例えば、トリフルオロメトキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールで置換され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である。特定の実施形態において、「置換されてもよいヘテロシクロアルキル」は、さらにまたは代わりに−Ｎ３または−ＳＦ５で置換されていてもよい。
本明細書に開示される化合物は、薬学的に許容できる塩として提供することもできる。「薬学的に許容できる塩」または「その薬学的に許容できる塩」という用語は、無機酸および無機塩基および有機酸および有機塩基を含む薬学的に許容できる非毒性の酸または塩基から調製される塩を指す。化合物が塩基性である場合、塩は、薬学的に許容できる非毒性の酸から調製され得る。このような塩は、例えば、以下の酸の少なくとも１つの酸付加塩であり得る：ベンゼンスルホン酸、クエン酸、α−グルコヘプトン酸、Ｄ−グルコン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、リン酸、プロパン酸、コハク酸、硫酸、酒石酸（ｄ、ｌ、またはｄｌ）、トス酸（トルエンスルホン酸）、吉草酸、パルミチン酸、パモン酸、セバシン酸、ステアリン酸、ラウリン酸、酢酸、アジピン酸、炭酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、エタンジスルホン酸、エチルコハク酸、フマル酸、ガラクタル酸（粘液酸）、Ｄ−グルクロン酸、２−オキソ−グルタル酸、グリセロリン酸、馬尿酸、イセチオン酸（エタノールスルホン酸）、ラクトビオン酸、マレイン酸、１，５−ナフタレン−ジスルホン酸、２−ナフタレン−スルホン酸、ピバリン酸、テレフタル酸、チオシアン酸、コール酸、ｎ−ドデシル硫酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、アスコルビン酸、（＋）−ショウノウ酸、ｄ−カンファースルホン酸、ジクロロ酢酸、エタンスルホン酸、ギ酸、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、塩酸、メタンスルホン酸、ニコチン酸、硝酸、オロチン酸、シュウ酸、ピクリン酸、Ｌ−ピログルタミン酸、サッカリン、サリチル酸、ゲンチシン酸、および／または４−アセトアミド安息香酸。
本明細書に記載される化合物は、プロドラッグ形態で提供することもできる。「プロドラッグ」は、体内などの使用条件下で、活性薬物を放出するのに変換を必要とする活性化合物（薬物）の誘導体を指す。プロドラッグは、活性薬物に変換されるまで薬理学的に不活性であることが多いが、必ずしもそうであるとは限らない。プロドラッグは、通常、活性に部分的に必要と考えられる薬物中の官能基を、官能基、ひいては活性薬物を放出するための規定の使用条件下で、開裂などの変換が起こるプロ部分（ｐｒｏｍｏｉｅｔｙ）を形成するためのプロ基（ｐｒｏｇｒｏｕｐ）（以下に定義される）でマスキングすることによって得られる。プロ部分の開裂は、加水分解反応などによって自発的に進行することができ、あるいは酵素、光、酸、または温度の変化などの物理的もしくは環境的パラメータの変化またはそれらへの曝露などの別の作用因子によって触媒または誘発され得る。作用因子は、プロドラッグが投与される細胞中に存在する酵素または胃の酸性条件などの使用条件に内因性であり得るか、または外因的に供給され得る。プロドラッグを得るために活性薬物中の官能基をマスキングするのに適した広範なプロ基、ならびに得られるプロ部分は、当該技術分野において周知である。例えば、ヒドロキシル官能基を、スルホン酸塩、エステルまたは炭酸塩のプロ部分としてマスキングすることができ、これをインビボで加水分解して、ヒドロキシル基を得ることができる。アミノ官能基を、アミド、カルバメート、イミン、尿素、ホスフェニル、ホスホリル、またはスルフェニルのプロ部分としてマスキングすることができ、これをインビボで加水分解して、アミノ基を得ることができる。カルボキシル基を、エステル（シリルエステルおよびチオエステルを含む）、アミドまたはヒドラジドのプロ部分としてマスキングすることができ、これをインビボで加水分解して、カルボキシル基を得ることができる。好適なプロ基およびそれらのそれぞれのプロ部分の他の具体例は当業者に明らかであろう。
本明細書に開示される化合物は、Ｎ−オキシドとして提供することもできる。
本明細書に開示される化合物、塩、プロドラッグおよびＮ−オキシドは、例えば、溶媒和物または水和物形態で提供することができる。
アディポネクチンを用いて競合結合アッセイを行うことによって、膜結合アディポネクチン受容体への結合について化合物をアッセイすることができる。１つのこのような手順において、ＨＥＫ ２９３細胞膜が、ＣＯＳＴＡＲ ３８４プレート上にコーティングされ、次に、１％のカゼインでブロッキングされる。ポリヒスチジンタグ化球状アディポネクチンおよび候補化合物が、ＨＥＰＥＳ緩衝液中で膜とともにインキュベートされる。非結合リガンドが洗い落とされ、アディポネクチンの結合度が、西洋ワサビペルオキシダーゼコンジュゲート抗ポリヒスチジンを用いて決定される。膜へのアディポネクチン結合と競合する（すなわち、候補化合物を用いずに行われる対照と比較して減少したシグナルが得られる）化合物が、ヒット（ｈｉｔ）として選択され、後述される機能アッセイを用いてさらにスクリーニングされて、アディポネクチン受容体作用薬が同定され得る。
細胞内ウェスタンアッセイを行って、グルタチオンＳ−トランスフェラーゼ（ＧＳＴ）を用いた球状アディポネクチンによるヒト肝臓細胞中のＡＭＰＫ経路の活性化を実証することができる。ＡＭＰＫ活性は、ＡＭＰＫの産物の１つであるリン酸化アセチルＣｏ−Ａカルボキシラーゼの相対濃度によって測定することができる。ｐＡＣＣの増加は、脂肪酸の酸化率の増加と相関する。
構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の化合物は、１種以上の薬学的に許容できる担体、希釈剤または賦形剤を含有する投薬単位製剤として、例えば、経口、局所、非経口で、吸入または噴霧によってまたは直腸に投与することができる。本明細書において使用される際の非経口という用語は、経皮、皮下、血管内（例えば、静脈内）、筋肉内、または髄腔内注射または注入技術などを含む。
医薬組成物は、本明細書に開示される化合物を用いて作製することができる。例えば、一実施形態において、医薬組成物は、薬学的に許容できる担体、希釈剤または賦形剤、および構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）に関して上述される化合物を含む。
本明細書に開示される医薬組成物では、構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１種以上の化合物は、１種以上の薬学的に許容できる担体、希釈剤または賦形剤、および、必要に応じて、他の活性成分とともに存在し得る。構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の化合物を含有する医薬組成物は、例えば、錠剤、トローチ、ロゼンジ、水性または油性の懸濁液、分散性の粉末または顆粒、エマルジョン、硬カプセル剤または軟カプセル剤、またはシロップまたはエリキシル剤としての、経口使用に適した形態であり得る。
経口使用を意図した組成物が、医薬組成物を製造するための任意の好適な方法にしたがって調製することができ、このような組成物は、薬学的に優れたかつ口当たりの良い製剤を提供するために、甘味料、着香剤、着色剤および防腐剤からなる群から選択される１種以上の剤を含有し得る。錠剤は、錠剤の製造に適した非毒性の薬学的に許容できる賦形剤と混合した活性成分を含有し得る。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウムなどの不活性希釈剤；造粒剤および崩壊剤、例えば、コーンスターチ、またはアルギン酸；結合剤、例えばでんぷん、ゼラチンまたはアカシア、および潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであり得る。錠剤は、コーティングされなくてもよく、または公知の技術によってコーティングされてもよい。場合によっては、このようなコーティングは、胃腸管中の崩壊および吸収を遅延させ、それによって、長期間にわたって持続した作用を提供するための好適な技術によって調製することができる。例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルなどの時間遅延材料を用いることができる。
経口使用のための製剤は、活性成分が不活性固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたはカオリンと混合された硬ゼラチンカプセル、または活性成分が水または油媒体、例えばピーナッツ油、流動パラフィンまたはオリーブ油と混合された軟ゼラチンカプセルとして提供することもできる。
経口使用のための製剤は、ロゼンジとして提供することもできる。
水性懸濁液が、水性懸濁液の製造に適した賦形剤と混合した活性材料を含有する。このような賦形剤は、懸濁化剤、例えばカルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴムおよびアカシアゴム；天然に存在するホスファチド、例えば、レシチン、またはアルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物、例えばステアリン酸ポリオキシエチレン、またはエチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物、例えばヘプタデカエチレンオキシセタノール、またはポリオキシエチレンソルビトールモノオレエートなどの、脂肪酸およびヘキシトールに由来する部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、または脂肪酸および無水ヘキシトールに由来する部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えばポリエチレンソルビタンモノオレエートなどの分散剤または湿潤剤であり得る。水性懸濁液は、１種以上の防腐剤、例えばエチル、またはｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−プロピル、１種以上の着色剤、１種以上の着香剤、およびスクロースまたはサッカリンなどの１種以上の甘味料も含有し得る。
油性懸濁液が、植物油、例えばラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油またはヤシ油、あるいは流動パラフィンなどの鉱油に活性成分を懸濁させることによって製剤化することができる。油性懸濁液は、増粘剤、例えば蜜ろう、固形パラフィンまたはセチルアルコールを含有し得る。口当たりの良い経口剤を提供するために甘味料および着香剤が加えられてもよい。これらの組成物は、アスコルビン酸などの酸化防止剤の添加によって保存され得る。
水の添加による水性懸濁液の調製に適した分散性の粉末および顆粒は、分散剤または湿潤剤、懸濁化剤および１種以上の防腐剤と混合した活性成分を提供する。好適な分散剤または湿潤剤または懸濁化剤が、既に上述されたものによって例示されている。さらなる賦形剤、例えば甘味料、着香剤および着色剤も存在し得る。
医薬組成物はまた、水中油型エマルジョンの形態であり得る。油相は、植物油または鉱油またはこれらの混合物であり得る。好適な乳化剤は、天然に存在するゴム、例えばアカシアゴムまたはトラガカントゴム、天然に存在するホスファチド、例えば大豆、レシチン、および脂肪酸およびヘキシトール無水物に由来するエステルまたは部分エステル、例えばソルビタンモノオレエート、および前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートであり得る。エマルジョンは、甘味料および着香剤も含有し得る。
シロップおよびエリキシル剤は、甘味料、例えばグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、グルコースまたはスクロースを用いて製剤化され得る。このような製剤は、粘滑剤、防腐剤、着香剤、および着色剤も含有し得る。医薬組成物は、滅菌注射用水性または油性懸濁液の形態であり得る。この懸濁液は、上述した好適な分散剤または湿潤剤および懸濁化剤を用いて公知の技術にしたがって製剤化され得る。滅菌注射用製剤は、非毒性の非経口的に許容できる希釈剤または溶媒中の滅菌注射用液剤または懸濁液、例えば１，３−ブタンジオール中の液剤でもあり得る。用いられ得る許容されるビヒクルおよび溶媒には、水、リンゲル液および生理食塩液がある。さらに、滅菌固定油は、溶媒または懸濁媒体として用いられ得る。このために、合成モノグリセリドまたはジグリセリドを含む任意の無刺激固定油が用いられ得る。さらに、オレイン酸などの脂肪酸が、注射剤の調製に利用される。
構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の化合物は、後述される特定の方法にしたがって皮膚に塗布するためのローション、油または粉末へと製剤化され得る。
構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の化合物は、例えば、薬物の直腸投与のための坐薬の形態でも投与され得る。これらの組成物は、常温で固体であるが、直腸温度で液体であり、したがって直腸中で溶解して、薬物を放出する好適な非刺激性賦形剤と化合物を混合することによって調製され得る。このような材料には、カカオ脂およびポリエチレングリコールが含まれる。
構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の化合物は、滅菌媒体中で非経口で投与することもできる。薬物は、使用されるビヒクルおよび濃度に応じて、ビヒクルに懸濁または溶解され得る。有利には、局所麻酔薬、防腐剤および緩衝剤などの補助剤が、ビヒクルに溶解され得る。
本明細書に開示される化合物は、当業者に周知の、本明細書に記載される手順を用いて作製され得る。例えば、構造式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム１〜６、または類似の合成スキームにしたがって調製され得る。
Figure 2013532692
 スキーム１に関して、例えば、ピリジンジカルボン酸モノメチルエステル（ｉ）を、アミン（ここでは、置換１−ベンゾイルピペリジン−４−アミン）でカップリングして、カルボキシメチル置換ピリジンカルボキサミド（ｉｉ）を形成する。エステルを鹸化して対応するカルボン酸（ｉｉｉ）を形成し、次に、それを、好適なアミン（この場合、置換１−ベンジルピペラジン）でカップリングして、表１の化合物４を形成する。
Figure 2013532692
 スキーム２に関して、例えば、ブロモピリジンジカルボン酸を、アミン（ここでは、１−ベンジルピペリジン−４−アミン）でカップリングして、ブロモ置換ピリジンカルボキサミド（ｉｖ）を形成し、次に、それを、パラジウム触媒を用いて好適なアミン（この場合、置換４−フェノキシピペリジン）でカップリングして、表１の化合物１７を形成する。
Figure 2013532692
 スキーム３に関して、例えば、ピリジンジカルボン酸モノメチルエステル（ｖ）を、アミン（ここでは、置換１−ベンジルピペリジン−４−アミン）でカップリングして、カルボキシメチル置換ピリジンカルボキサミド（ｖｉ）を形成する。エステルを鹸化して対応するカルボン酸（ｖｉｉ）を形成し、次に、それを、好適なアミン（この場合、置換４−ベンゾイルピペリジン）でカップリングして、表１の化合物１６０を形成する。
Figure 2013532692
 スキーム４に関して、例えば、ピリジンジカルボン酸（ｖｉｉｉ）を、１当量のアミン（ここでは、置換１−ベンジルピペリジン）で、次にメタノールおよびトリメチルシリル（ジアゾメタン）でカップリングして、カルボメトキシ置換ピリジンカルボキサミド（ｉｘ）を形成し、それを鹸化して、カルボン酸置換ピリジンカルボキサミド（ｘ）を得る。アミン（この場合、１−フェニルピペラジン）を、カルボン酸置換ピリジンカルボキサミド（ｘ）でカップリングして、表１の化合物９４を形成する。
Figure 2013532692
 スキーム５に関して、ブロモピリジンカルボキサミド（ｘｉ）を、パラジウム触媒を用いて置換１−ベンジルピペリジン−４−カルボキサミドでカップリングして、表１の化合物４６を形成する。この一般的なタイプの反応が、例えば、Ｗｒｏｎａ，Ｉｗｏｎａ Ｅ．ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７５（９），２８２０−２８３５により詳細に記載されている。
Figure 2013532692
 スキーム６は、表１の化合物１２５と類似の化合物を作製するのに使用するためのｇｅｍ−ジメチルピペラジンを作製するのに使用され得る調製を表す。ピペラジン−２−オンを、塩化トリチルで単独に保護し、適切な臭化物（ここでは、置換臭化ベンジル）でカップリングして、４−保護された１−（置換ベンジル）ピペラジン−２−オンを形成する。グリニャール化学薬品を用いてオキソをｇｅｍ−ジメチルへと転化し、次にトリチルを除去して、所望のｇｅｍ−ジメチルピペラジンを得る。詳細が、以下の実施例、およびＸｉａｏ，Ｋ−Ｊ．；Ｌｕｏ，Ｊ−Ｍ．；Ｙｅ，Ｋ−Ｙ．；Ｗａｎｇ，Ｙ．；Ｈｕａｎｇ，Ｐ−Ｑ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１０，４９，３０３７−３０４０に提供される。
当業者は、スキーム１〜６の反応順序を、所望の標的分子に合うように適合させることができる。当然ながら、特定の状況では、当業者は、異なる試薬を使用して、個々の工程の１つ以上を行うかまたは置換基のいくつかの保護された形態を使用するであろう。さらに、当業者は、構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の化合物が、全く異なる経路を用いて合成され得ることを認識するであろう。
本明細書に開示される医薬組成物に使用するのに適した化合物は、上記の表１の化合物を含む。これらの化合物は、例えば、実施例に後述される手順と同様の手順を用いて、上記の一般的なスキームにしたがって作製され得る。
理論に制約されることを意図するものではないが、本発明者らは、構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の化合物がＡＭＰＫ経路を活性化すると推測する。ＡＭＰＫ経路の活性化には、グルコース取り込みを増加させ、グリコーゲン合成を減少させ、脂肪酸の酸化を増加させ、それによってグリコーゲン、細胞内トリグリセリドおよび脂肪酸濃度を低下させ、インスリン感受性を高める作用がある。構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の化合物は、ＡＭＰＫ経路を活性化するため、アテローム性動脈硬化症の初期段階に発生する炎症過程も阻害するはずである。したがって、構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の化合物は、ＩＩ型糖尿病の治療ならびにアテローム性動脈硬化症、心血管疾患、肥満および非アルコール性脂肪肝疾患の治療および予防に有用であり得る。
一態様において、理論に制約されずに、本発明の化合物は、アディポネクチン受容体に結合し、有効なアディポネクチンの模倣物として働くことによって、ＡＭＰＫ活性化活性を発揮する。アディポネクチンは、脂肪組織中でのみ発現され、脂肪組織からのみ分泌されるタンパク質ホルモンであり、最も多い脂肪特異的タンパク質である。アディポネクチンは、インスリン感受性組織におけるグルコースおよび脂質代謝の調節に関与している。循環アディポネクチンレベルの減少が、肥満および２型糖尿病などのいくつかのインスリン抵抗性状態において実証されており、冠動脈疾患、アテローム性動脈硬化症および高血圧症の患者においても実証されている。アディポネクチンレベルは、インスリン感受性、ＨＤＬ（高比重リポタンパク）レベルおよびインスリン刺激糖処理と正に相関し、脂肪症およびグルコース、インスリンおよびトリグリセリドレベルと逆相関する。ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体−γの活性化によってインスリン感受性を高めるチアゾリジンジオン薬が、ヒトにおける内因性アディポネクチン産生を増加させる。
アディポネクチンは、肝臓および骨格筋中のその受容体と結合し、それによってＡＭＰＫ経路を活性化する。同様に、一態様において、本発明の化合物は、アディポネクチン受容体作用薬として働く。アディポネクチン受容体１および２は、骨格筋および肝臓組織に見られる膜結合タンパク質である。
したがって、本開示の別の態様は、ＡＭＰＫ経路を活性化する方法に関する。この態様によれば、細胞中のＡＭＰＫ経路を活性化するための方法は、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）、または式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物などの上記のこのような化合物の組成物と細胞を接触させる工程を含む。
一実施形態において、細胞中の脂肪酸の酸化を増加させる方法は、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）、または式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物などの上記のこのような化合物の組成物と細胞を接触させる工程を含む。アセチルＣｏ−Ａカルボキシラーゼ（ＡＣＣ）は、脂肪酸の酸化の強力な阻害剤であるマロニルＣｏ−Ａの形成を触媒し；ＡＣＣのリン酸化は、その触媒活性を著しく低下させ、それによって、マロニルＣｏ−Ａの濃度を低下させ、脂肪酸の酸化の比率を上昇させる。本明細書に開示される化合物は、ＡＣＣのリン酸化の比率を上昇させ得るため、それらは、脂肪酸の酸化の阻害を抑え、ひいてはその全体の比率を上昇させ得る。
別の実施形態において、細胞中のグリコーゲン濃度を低下させる方法は、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）、または式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物などの上記のこのような化合物の組成物と細胞を接触させる工程を含む。
別の実施形態において、細胞中のグルコース取り込みを増加させる方法は、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）、または式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物などの上記のこのような化合物の組成物と細胞を接触させる工程を含む。
別の実施形態において、対象におけるトリグリセリドレベルを低下させる方法は、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）、または式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物などの上記のこのような化合物の組成物を対象に投与する工程を含む。
別の実施形態において、対象のインスリン感受性を高める方法は、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）、または式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物などの上記のこのような化合物の組成物を対象に投与する工程を含む。
したがって、本明細書に開示される化合物および組成物は、様々な代謝異常を治療するのに使用され得る。例えば、一実施形態において、このような治療を必要とする対象のＩＩ型糖尿病を治療する方法は、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、Ｎ−オキシドまたは組成物を対象に投与する工程を含む。別の実施形態において、対象のアテローム性動脈硬化症または心血管疾患を治療または予防する方法は、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグプロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）、または式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物などの上記のこのような化合物の組成物を対象に投与する工程を含む。
上述されるように、本明細書に開示される化合物は、ＡＭＰＫ経路の活性剤として働き得る。したがって、別の実施形態において、方法は、上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または組成物と細胞を接触させるか、または上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または組成物を、ＡＭＰＫ活性を調節し、それによって誘発される作用を調べるのに十分な量で哺乳動物（例えば、ヒト）に投与することによって、（インビトロまたはインビボのいずれかで）ＡＭＰＫ経路を調節する工程を含む。このような方法は、インビトロおよびインビボで、ＡＭＰＫ経路ならびに生物学的機構および病状におけるその役割を調べるのに有用である。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、脂質シグナル伝達経路に作用する。例えば、ある実施形態において、化合物は、セラミダーゼの活性を上方制御する。セラミドが、スフィンゴ脂質代謝の主役であり、スフィンゴミエリンおよびスフィンゴ糖脂質ならびに生物活性産物スフィンゴシンおよびスフィンゴシン−１−リン酸の直接前駆体である。さらに、内因性セラミド自体が、少なくとも部分的に、細胞の分化、アポトーシス、および増殖抑制に対する様々な刺激の作用を媒介する。セラミドは、セラミダーゼによって脱アシル化されて、スフィンゴシンが形成され、それが今度はスフィンゴシンキナーゼによってリン酸化されて、スフィンゴシン−１−リン酸が形成される。
セラミドレベルの上昇が、細胞のアポトーシス、分化および老化を誘発することが示されている。さらに、セラミドレベルの上昇は、例えば、バッテン病、炎症性腸疾患、汎発性血管内凝固、発熱、タンパク異化および／または脂質枯渇、炎症性または代謝性肝疾患に関連する肝脾腫大症、心内膜心筋炎、内皮細胞および白血球活性化、毛細血管血栓形成、感染性病原体による髄膜脳炎、臓器移植の際の合併症、関節リウマチおよび結合組織疾患、自己免疫疾患、甲状腺機能亢進症、放射線／化学療法剤による損傷および慢性疲労症候群を含む様々な疾病および疾患に関連している。
セラミダーゼの機能の上方制御（ひいては、セラミドの濃度の低下）を用いて、不十分な細胞増殖（成長）に関与する疾患またはさもなければ細胞増殖が必要とされる疾患、例えば、変性疾患、成長障害、病変、身体的外傷、およびファブリー病などのセラミドが細胞内に蓄積する疾病を治療することができる。セラミダーゼの活性化が有益であり得る他の疾患には、アルツハイマー病および筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患および免疫機能不全などの老化障害、ならびにセラミドレベルの上昇に関連する上に列挙したものなどの疾患が含まれる。
本明細書に記載される化合物、塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド、溶媒和物および水和物は、セラミド媒介性シグナル伝達経路の活性化に関連する細胞応答を遅延させるために、例えば、哺乳動物宿主に投与され得る。化合物は、例えば、外傷（例えば、放射線皮膚炎）および老化（例えば、皮膚または他の器官の老化）の結果として起こるような、細胞の老化またはアポトーシスを防止するのに有用であり得る。
別の実施形態は、細胞中のセラミダーゼの機能を（インビボまたはインビトロのいずれかで）上方制御するための方法であって、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物などの上記のこのような化合物の組成物と細胞を接触させる工程を含む方法である。
別の実施形態において、細胞中のセラミド濃度を（インビボまたはインビトロのいずれかで）低下させるための方法は、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物などの上記のこのような化合物の組成物と細胞を接触させる工程を含む。
別の実施形態において、細胞中の刺激に対するセラミド媒介性の応答を（インビボまたはインビトロのいずれかで）阻害するための方法は、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または組成物と細胞を接触させる工程を含む。刺激は、例えば、細胞の老化および／またはアポトーシスについての刺激であり得る。
別の実施形態は、対象の細胞増殖が不十分であるかまたは必要とされる疾病または疾患を治療または予防するための方法であって、有効な量の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または上記のこのような化合物の組成物、例えば、式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）の１つの化合物を対象に投与する工程を含む方法である。様々な該当する疾病および疾患が上述される。
別の実施形態は、対象におけるセラミドレベルの上昇に関連する疾病または疾患を治療するための方法であって、有効な量の本明細書に記載される化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または組成物を対象に投与する工程を含む方法である。様々な該当する疾病および疾患が上述される。特定の実施形態において、対象は、１０６個の細胞当たり約５０ｐｍｏｌより高いセラミドレベルを有する。
さらに、いくつかの薬物が、セラミドの高いレベルを誘発し得るため、本明細書に記載される化合物、塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド、溶媒和物および水和物が、この作用を少なくとも部分的に改善するために、このような薬物と共投与され得るのが有用である。例えば、特定の実施形態において、有効な量の本明細書に記載される化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または組成物は、コルチコステロイド（例えば、デキサメタゾン）、抗炎症剤（例えば、インドメタシン）、抗ウイルス剤（例えば、インターフェロン）、免疫抑制剤（例えば、シクロスポリン）、化学療法剤（例えば、アドリアマイシン）、および免疫強化剤（例えば、免疫グロブリンまたはワクチン）、または内分泌剤（ａｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｉｃａｌ ａｇｅｎｔ）（例えば、メチマゾール）と共投与される。当業者が理解するであろうように、共投与は、同時の投与だけでなく、異なる時点であるが薬理作用の時間が重なる投与も想定している。
別の実施形態は、対象の皮膚の加齢効果を軽減するための方法であって、本明細書に記載される化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または組成物と皮膚を接触させる工程を含む方法である。
別の実施形態は、対象の皮膚の放射線皮膚炎を治療または予防するための方法であって、本明細書に記載される化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または組成物と皮膚を接触させる工程を含む方法である。
セラミドに関連する病態の治療に使用するための治療化合物を特定し、選択するために、老化またはアポトーシス誘発剤（例えば、ＴＮＦ−αなどのサイトカインあるいは熱、放射線または化学薬品などの外部刺激）に曝されていない細胞（またはミクロソームなどの細胞内成分）が、このような作用因子および候補化合物に曝される。老化またはアポトーシスの阻害が、細胞増殖に応じて測定される。当業者には、このような測定結果を得るための技術が周知であろう。
例えば、細胞の老化の阻害は、血清依存性細胞における血清枯渇の後に測定され得る。多くの細胞のタイプが、増殖のために血清因子に依存する。したがって、このような細胞の血清枯渇は、細胞内セラミド媒介性シグナル伝達に対する細胞応答を調節するための化合物の評価のモデルを提供する。特に、血清依存性細胞培地からの血清の抜取りにより、内因性セラミドの細胞内レベルが上昇し、内因性のジアシルグリセロールの細胞内レベルも上昇し得る（例えば、Ｊａｙａｄｅｖ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７０，２０４７−２０５２（１９９５）を参照）。インビトロでセラミドに関連する病態に対する本明細書に記載される化合物の阻害作用を評価するために、血清抜取りモデルが使用され得る。特に、３Ｔ３線維芽細胞が、１０％のウシ胎仔血清の存在下でＤＭＥＭ中の９６ウェルマイクロタイタープレートに播種され得る。細胞を、９０％のコンフルエンスになるまでインキュベートする。培地を除去し、細胞を洗浄し、血清を含まないＤＭＥＭ中で再インキュベートする。様々な濃度（例えば、０、４、４０または４００μＭ）の試験化合物および細胞透過性セラミド（例えば、０、５または１０μＭ）をウェルに加える。２４時間のインキュベーションの後、０．５μＣｉの［３Ｈ］チミジンを、２時間にわたって各ウェルに加える。試験される細胞集団におけるＤＮＡ合成を、［３Ｈ］チミジンの組み込みを検出するための従来の技術によって評価する。このアッセイの結果を用いて、試験化合物の細胞の老化への阻害効力を決定することができる。
細胞のアポトーシスの阻害は、例えば、ＣＤ９５の刺激を用いて決定され得る。細胞表面受容体ＣＤ９５（Ｆａｓ／Ａｐｏ−１抗原としても知られている）の関与により、細胞のアポトーシスが引き起こされる。ＤＸ２は、機能的な抗ＦＡＳ（ＣＤ９５）抗体であり、ＣＤ９５の結合の際、スフィンゴミエリン加水分解のスフィンゴミエリナーゼ触媒作用およびセラミドの産生を活性化するであろう（ＤＸ２に関して、Ｃｉｆｏｎｅ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．，１７７，１５４７−１５５２（１９９３）を参照）。したがって、ＣＤ９５の結合は、スフィンゴミエリンシグナル伝達経路を介したアポトーシスの伝達のモデルである。セラミド媒介性の細胞のアポトーシスに対する本明細書に開示される化合物の阻害作用を評価するために、ヒトＴリンパ芽球（ジャーカット）を、インスリン、トランスフェリン、セレンおよびグルタミンが補充されたＲＰＭＩ−１６４０中、ｍＬ当たり２×１０６個の細胞で懸濁する。試験化合物による室温で２時間におけるインキュベーションの後、ペントキシフィリンまたは対照化合物（Ｒｏ−１７２４）、２５ｎｇ／ｍＬの抗ＦＡＳ抗体を、各懸濁液に加える。さらに２時間後、細胞のアポトーシスが、生体色素エリトロシンＢを排除した細胞の数（血球計によって計数される）に応じて測定される。実験の結果を用いて、試験化合物のアポトーシス阻害効力を決定することができる。
ヒトリンパ球の死に対する本明細書に開示される化合物の阻害作用を評価するために、ヒト末梢血リンパ球を、健常人の血液から単離し、プラスチック支持体への付着によって単球を取り除く。次に、リンパ球を、２×１０６個の細胞／ｍＬの初期濃度で１０％の自己血漿を含むＲＰＭＩ−１６４０培地中で培養する。一定分量の細胞試料を分け、試料のうちの半分を、試験化合物または６，７−ジメトキシ−１（２Ｈ）−イソキノリン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を用いて４日間インキュベートした。試料の残り半分を、４日間静置させた。４日後の細胞の生存を、血球計でエリトロシンＢ色素の除去によって測定する。実験の結果を用いて、非処理のリンパ球と比較した際のヒトリンパ球に対する試験化合物のアポトーシス阻害効力を決定することができる。
セラミド媒介性プロテインキナーゼ（ＣａＰＫ）は、単独で膜結合され、スフィンゴミエリンシグナル伝達経路において役割を果たすと考えられる９７ｋＤａタンパク質である。特に、ＣａＰＫは、上皮成長因子受容体のＴｈｒ６６９の周囲のアミノ酸配列（すなわち、アミノ酸６６３〜６８１）に由来するペプチドのリン酸化を媒介すると考えられる。この部位は、マイトジェン活性化キナーゼＭＡＰ（細胞外シグナル制御キナーゼのファミリーとしても知られている）によっても認識される。したがって、細胞中のＣａＰＫ活性に対する本明細書に開示される化合物の作用は、化合物がスフィンゴミエリン経路におけるシグナル伝達に与える作用を示し得る。したがって、細胞のアポトーシスの実験に関して上述されるように、ジャーカット細胞を、ＲＰＭＩ−１６４０培地中、ｍＬ当たり２×１０６個の細胞で懸濁する。２時間にわたるインキュベーションの後、試験化合物；２０μＭのセラミドまたは２５ｎｇ／ｍｌの抗ＦＡＳ抗体ＤＸ２のいずれかを各懸濁液に加え、１５分間インキュベートする。遠心分離および洗浄の後、細胞を、ダウンス型ホモジナイザー中で別々にホモジナイズした。各試験試料中のセラミドキナーゼレベルを、全体が参照により本明細書に援用されるＬｉｕ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６９，３０４７−３０５２（１９９４）によって記載されるようにアッセイすることができる。簡潔に述べると、膜画分を、超遠心分離法によって処理された細胞ホモジネートの各試験試料から単離し、１０％のＰＡＧＥゲルにおいて実行する。ゲルを、塩酸グアニジン（ｇｕａｎａｄｉｎｅ−ＨＣｌ）で洗浄し、ＨＥＰＥＳ緩衝液中で復元する。次に、［３２Ｐ］−ＡＴＰをゲルに加え、１０分間そこに入れておいた。その後、ゲルを、５％のＴＣＡで十分に洗浄する。自己リン酸化キナーゼを、オートラジオグラフィーによって検出する。このアッセイの結果を用いて、本明細書に開示される化合物のＣａＰＫ阻害効力を決定することができる。
セラミダーゼの活性を、様々な方法で測定することができる。例えば、対象に由来する試料または細胞に由来する試料を、ＲＮＡまたはタンパク質レベル、発現されるセラミダーゼＲＮＡまたはタンパク質の構造、および／または活性についてインビトロでアッセイすることができる。セラミダーゼ酵素アッセイを含むがこれに限定されない当該技術分野において標準的な多くの方法をここで用いることができる。
細胞内セラミドレベルは、直接、または細胞中のセラミド代謝産物の濃度を監視することによって間接的に監視することができる。例えば、セラミドレベルを、対象から末梢血リンパ球を単離することによって直接測定することができる。細胞を遠心分離して、上清を除去し、脂質を細胞ペレットから除去する。セラミドを含有する有機相を、セラミドをリン酸化するためのジアシルグリセラーゼ（ｄｉａｃｙｌｇｌｙｃｅｒａｓｅ）キナーゼアッセイを用いてアッセイすることができ、次に、それをオートラジオグラフィーによって確認した。ジアシルグリセラーゼキナーゼアッセイを行うための方法が、例えば、Ｃｉｆｏｎｅ，Ｍ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．，１８０（４），１５４７−５２（１９９３），Ｊａｙａｄｅｖ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７０，２０４７−２０５２．（１９９５）、およびＰｅｒｒｙ，Ｄ．Ｋ．ｅｔ ａｌ，Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ，３１２，２２−３１（２０００）に記載されており、それぞれ全体が参照により本明細書に援用される。
本明細書に開示されるＡＭＰＫ活性化化合物は、例えば、線維の酸化能、耐久性および有酸素負荷量（ａｅｒｏｂｉｃ ｗｏｒｋｌｏａｄ）を高めることによって、代謝効率を高めるのに有用である。特に、本発明の化合物は、以下に限定はされないが、運動不耐性、慢性疲労症候群、筋力低下、ミオクローヌス、ミオクローヌスてんかん（赤色ぼろ線維ミオクローヌスてんかん症候群など）、カーンズ・セイヤー症候群、リー病、ミトコンドリア脳筋症・ラクトアシドーシス・脳卒中（ＭＥＬＡＳ）症候群および脳卒中様症状を含むがこれらに限定されないミトコンドリア機能の障害を治療し、調節するのに有用である。開示される化合物は、デュシェンヌ型およびベッカー型筋ジストロフィーおよびフリードライヒ運動失調症などの筋ジストロフィー状態を治療するのにも有用である。
本明細書に開示されるＡＭＰＫ活性化化合物は、酸化的ストレスおよびこのようなストレスの二次的作用を軽減する働きも果たす。上に挙げたもののいくつかを含む多くの疾病は、本明細書に開示される化合物を用いて治療され得る過度の酸化的ストレスによる損傷によって引き起こされる二次的作用を有する。例えば、フリーラジカルによる損傷が、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ルー・ゲーリック病）およびアルツハイマー病などの神経疾患に関与している。過度のフリーラジカルによる損傷が発生するさらなる疾病には、一般に、低酸素状態および様々な他の疾患が含まれる。より詳細には、このような疾患としては、虚血、虚血再かん流傷害（冠動脈または脳の再かん流傷害など）、心筋虚血または心筋梗塞、脳内の虚血を引き起こし得る脳血管発作（血栓塞栓性脳卒中または出血性脳卒中など）、手術による虚血、外傷性出血（例えば、ＣＮＳ低酸素症または酸素欠乏症を引き起こし得る血液量減少性脳卒中）、蘇生による損傷、脊髄損傷、炎症性疾患、自己免疫疾患（関節リウマチまたは全身性エリテマトーデスなど）、ダウン症、ハレルフォルデン・スパッツ病、ハンチントン舞踏病、ウィルソン病、糖尿病性血管症（末梢血管疾患または網膜変性など）、ブドウ膜炎、慢性気管支炎および気腫を含む慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、喘息、新生物形成、クローン病、炎症性腸疾患および膵炎が挙げられる。フリーラジカルによる損傷は、様々な加齢に伴う疾患、特に、白内障および加齢性黄斑変性症などの眼疾患にも関与している。
特に、本発明の化合物は、低下したミトコンドリア機能、酸化的ストレス、または両方に関連する神経疾患を治療するのに有用である。例えば、アルツハイマー病、認知症およびパーキンソン病を、本発明のＡＭＰＫ活性化化合物を用いて治療することができる。
代謝効率が、開示されるＡＭＰＫ活性化化合物によって高められる。したがって、化合物は、運動効率および運動能力を向上させるために対象に投与され得る。さらに、以下に限定はされないが、低酸素状態、狭心症、冠動脈血管閉塞に続発する冠動脈虚血および臓器障害、間欠性跛行、多発梗塞性認知症、心筋梗塞、脳卒中、高山病および鬱血性心不全を含む心不全を含む病態を、開示される化合物を用いて治療することができる。
炎症性疾患および作用を、本発明の化合物を用いて治療することができる。例えば、一態様において、本発明の化合物は、喘息に関与するものなどの肺炎症、ＣＯＰＤおよび移植拒絶反応を治療するのに特に有用である。同様に、本発明の化合物は、腎臓、肝臓および他の臓器の炎症などの、特にマクロファージに関連する炎症である、臓器炎症を軽減するのに有用である。本明細書に開示される化合物の抗炎症活性は、例えば、インビトロでの混合リンパ球応答を用いて、当業者に公知のように評価することができる。
したがって、本開示の一態様は、それを必要とする対象の、酸化的ストレス、ミトコンドリア機能障害、フリーラジカルによる損傷および／または代謝非効率に関連する疾患または病態を治療または改善するための方法であって、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法に関する。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象のミトコンドリア機能障害の疾患を治療または改善するための方法であって、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法に関する。特定の実施形態において、疾患は、運動不耐性、慢性疲労症候群、筋力低下、ミオクローヌス、ミオクローヌスてんかん（赤色ぼろ線維ミオクローヌスてんかん症候群など）、カーンズ・セイヤー症候群、リー病、ミトコンドリア脳筋症・ラクトアシドーシス・脳卒中（ＭＥＬＡＳ）症候群および脳卒中様症状からなる群から選択される。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象の代謝効率を高める方法であって、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法に関する。このような方法を用いて、線維の酸化能、耐久性、有酸素負荷量、またはそれらの任意の組合せを高めることができる。これらの方法を用いて、例えば、対象の運動効率、運動に対する耐久力および／または運動能力を向上させることができる。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象の運動の効果を模倣するための方法であって、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法に関する。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象の疾患を治療または改善するための方法であって、疾患が、低酸素状態、狭心症、冠動脈血管閉塞に続発する冠動脈虚血および臓器障害、間欠性跛行、多発梗塞性認知症、心筋梗塞、脳卒中、高山病および鬱血性心不全を含む心不全からなる群から選択され、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法に関する。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象の筋ジストロフィー状態の改善の治療のための方法であって、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法に関する。特定の実施形態において、筋ジストロフィー状態は、デュシェンヌ型筋ジストロフィー、ベッカー型筋ジストロフィー、またはフリードライヒ運動失調症である。
本開示の別の態様は、筋線維の酸化能を高めるための方法であって、上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物と筋線維を接触させる工程を含む方法に関する。接触は、インビトロまたはインビボで行われ得る。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象の酸化的ストレスを軽減するための方法であって、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法に関する。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象のフリーラジカルによる損傷を軽減するための方法であって、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法に関する。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象の疾患または病態を治療または改善するための方法であって、疾患または病態は、神経疾患、低酸素状態、虚血、虚血再かん流傷害、心筋虚血または心筋梗塞、脳血管発作、手術による虚血、外傷性出血、蘇生による損傷、脊髄損傷、炎症性疾患、自己免疫疾患、ダウン症、ハレルフォルデン・スパッツ病、ハンチントン舞踏病、ウィルソン病、糖尿病性血管症、ブドウ膜炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、喘息、新生物形成、クローン病、炎症性腸疾患、膵炎および加齢に伴う疾患からなる群から選択され、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法に関する。このような疾患および病態の特定の例が上述されている。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象の神経疾患を治療または改善するための方法であって、神経疾患は、低下したミトコンドリア機能、酸化的ストレス、または両方に関連し、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法である。このような神経疾患の特定の例が上述されている。
本開示の別の態様は、細胞中の酸化的ストレスを軽減するための方法であって、上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物と細胞を接触させる工程を含む方法に関する。接触は、インビトロまたはインビボで行われ得る。
本開示の別の態様は、細胞中のフリーラジカルによる損傷を軽減するための方法であって、上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物と細胞を接触させる工程を含む方法に関する。接触は、インビトロまたはインビボで行われ得る。
本開示の別の態様は、それを必要とする対象の炎症性疾患または炎症作用を治療するための方法であって、有効な量の上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または医薬組成物を対象に投与する工程を含む方法である。例えば、一実施形態において、炎症性疾患または炎症作用は、喘息に関与するものなどの肺炎症、ＣＯＰＤおよび移植拒絶反応である。別の実施形態において、炎症性疾患または炎症作用は、腎臓、肝臓および他の臓器の炎症などの、特にマクロファージに関連する炎症である、臓器炎症である。
別の実施形態は、上記の治療目的のいずれかのための医薬の製造における、上記の化合物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、Ｎ−オキシド（またはその溶媒和物または水和物）または組成物の使用である。例えば、医薬は、対象におけるトリグリセリドレベルの低下、対象のＩＩ型糖尿病の治療、あるいは対象のアテローム性動脈硬化症または心血管疾患の治療または予防のためのものであり得る。他の実施形態において、医薬を用いて、例えばバッテン病の治療の際に、対象における細胞内セラミドのレベルを低下させることができる。
本明細書に開示される化合物は、例えば、それらの受容体結合、効力および代謝を調べる様々な実験に使用するための標識剤に結合され得る。したがって、別の実施形態は、任意にリンカーを介して、標識剤に共有結合される本明細書に開示される化合物を含む標識された結合体である。好適なリンカーおよび標識剤は、本開示を考慮すると、当業者に容易に明らかであろう。標識剤は、例えば、ビオチンまたはストレプトアビジンなどの親和性標識、ジゴキシゲニンなどのハプテン、ペルオキシダーゼなどの酵素、または蛍光タグまたは発色タグであり得る。任意の好適なリンカーを使用することができる。例えば、ある実施形態において、エチレングリコール、オリゴ（エチレングリコール）またはポリ（エチレングリコール）リンカーが使用される。リンカーの他の例としてはアミノ酸が挙げられ、アミノ酸は、単独であるいはエチレングリコール、オリゴエチレングリコールまたはポリエチレングリコールなどの他のリンカー基と組み合わせて使用され得る。好適なリンカーとしては、以下に限定はされないが、単一アミノ酸、ならびにジペプチドおよびトリペプチドが挙げられる。一実施形態において、リンカーとしてはグリシン残基が挙げられる。当業者は、当然ながら、他のリンカーおよび標識剤が使用され得ることを認識するであろう。他の実施形態において、アルキレン鎖がリンカーである。他の実施形態において、リンカーは、構造式−［（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｙｍ−］ｍ−で表され、式中、各Ｙｍが、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ９）−、またはＬであり、ｍが、１〜４０の範囲である。例えば、特定の実施形態において、標識された結合体は、構造式（ＬＸＸＸＶＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、「ＬＩＮＫ」部分がリンカーであり、任意であり、「ＬＡＢＥＬ」部分は標識剤であり、ＬＩＮＫ）０〜１−ＬＡＢＥＬ部分は、任意のアリールまたはヘテロアリール炭素（例えば、中央のピリジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジンの、Ｅ部分の（例えば、化合物４０３におけるようなそのＲ１７基の）、またはＴ部分の（例えば、化合物３７１および３９４におけるようなその「Ａ」環の））において括弧で囲まれた化合物に結合され、全ての他の変数が、例えば構造式（Ｉ）に関して上述されるとおりである。構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）に関して開示される化合物のいずれかを、構造式（ＬＸＸＸＶＩＩ）の標識された結合体に使用することができる。
例えば、特定の一実施形態において、標識された結合体は、構造式（ＬＸＸＸＶＩＩＩ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、全ての変数が、例えば構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）のいずれかに関して上述されるとおりである。括弧で囲まれた化合物への結合は、例えば、中央のピリジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジンにおいてなされ得る。
標識された結合体の別の開示される実施形態は、式（ＬＸＸＸＩＸ）を有する：
Figure 2013532692
 括弧で囲まれた化合物への結合は、例えば、中央のピリジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジンンにおいてなされ得る。
式（ＬＸＸＸＩＸ）の化合物は、有機合成の当業者によって、例えば、第１級アミンＨ２ＮＲ２によるＮ−Ｂｏｃ−グリシンアルデヒドの還元的アミノ化により、Ｒ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＢｏｃを得ることによって合成することができ、それをピリジンカルボン酸にカップリングして、本明細書に記載される標的構造を構築することができる。Ｂｏｃ保護基を除去することができ、得られたアミンをさらに合成して、標識化学種を得ることができる。
別の特定の実施形態において、標識された結合体は、構造式（ＸＣ）：
Figure 2013532692
 を有し、式中、全ての変数が、例えば構造式（Ｉ）〜（ＬＸＸＸＶＩ）のいずれかに関して上述されるとおりである。括弧で囲まれた化合物への結合は、例えば、中央のピリジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジンにおいてなされ得る。化合物１５９は、構造式（ＸＣ）で表される一実施形態の例である。
構造式（ＸＣ）で表される化合物は、以下のスキーム７にしたがって、実施例１５９および１６４に関して記載されるように作製され得る。
Figure 2013532692
 スキーム７に関して、クロロピリジンジカルボン酸モノエチルエステル（ｘｉｉ）を、アミン（ここでは、置換１−ベンジルピペラジン）でカップリングして、カルボキシメチル置換クロロピリジンカルボキサミド（ｘｉｉｉ）を形成し、それを、保護されたプロパルギルアミンでカップリングして、カルボキシエチル置換アルキニルピリジンカルボキサミド（ｘｉｖ）を形成する。化合物（ｘｉｖ）を鹸化し、次にアミン（ここでは、置換１−ベンジルピペリジン）でカップリングして、（３−アミノ−１−プロピン）−置換ピリジンジカルボキサミド（表１の化合物１６４）を形成する。化合物１６４を脱保護し、遊離アミンを、ビオチニル結合された酸でカップリングして、表１の化合物１５９を形成する。
以下の実施例は、特定の実施形態をさらに例示するものであり、本開示の範囲を限定するものではない。
実施例１
以下の化合物を、スキーム１〜７の方法と類似の方法を用いて作製し；場合によっては、例示的な合成手順を提供する。
化合物１ Ｎ−（４−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）δ ８．９６（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．７１−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．３８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５Ｈｚ），３．９６−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．４８−３．４３（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｍ），１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．６３（３Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）δ ８．６７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），３．９７−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｍ），２．９７−２．７４（６Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．６６（３Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３：ピリジン−２，５−ジイルビス（（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン）。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）δ ８．６２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．３８−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．０７−７．０１（４Ｈ，ｍ），３．８２−３．７４（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．４７（８Ｈ，ｍ），２．５８−２．５４（４Ｈ，ｍ），２．４６−２．４１（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５２０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４：Ｎ−（１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）δ ８．６６（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．３７−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．１７（１Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｍ），２．１４−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６２（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５５５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５：Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ５−（３−ベンジルフェニル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．０１（１Ｈ，ｓ），８．２６（２Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．３２−７．１６（ｍ，７Ｈ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．６１（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６：Ｎ−（４−（（４−シアノフェニル）スルホニル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．１７（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８３（ｍ，６Ｈ），７．２８（１Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｍ），３．９８−３．７７（５Ｈ，ｍ），３．５７−３．３０（４Ｈ，ｍ），２．６２−２．３１（６Ｈ，ｍ），２．０９（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．６２（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５９１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物７：Ｎ−（１−（シクロヘキサンカルボニル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。ｍ／ｚ：５３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物８：Ｎ−（１−（ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）δ ８．６６（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０），７．４８−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．０１（２Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．１４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．００（３Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｍ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物９：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）δ ８．６８（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．７１−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｍ），５．３６（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５２４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１０：Ｎ−（４−ベンジルフェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８８（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．３３−７．１７（９Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｓ），３．５５−３．４０（４Ｈ，ｍ），２．６２−２．３６（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５１０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１１：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ １０．７９（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ）， ７．６７（４Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．３５−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４９５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１２：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル−Ｎ−（３−フェニルフェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９５（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０ Ｈｚ），７．４２−７．１９（７Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４９５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１３：Ｎ−（１−（シクロヘキシルメチル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５６（１Ｈ，ｓ）， ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．２９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．０３−６．９５（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．１０（２Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ５．０ Ｈｚ），２．６０−２．３５（８Ｈ，ｍ），２．１６−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．６０（６Ｈ，ｍ），１．３１−１．０８（４Ｈ，ｍ），１．０１−０．８６（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５２２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（フェニル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ ８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．３５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．０８（４Ｈ，ｍ），６．９６−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．５８（４Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｓ），２．８２−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．７４（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５０３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１５：４−（（８−（５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−イル）メチル）ベンゾニトリル。１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ ８．５６（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｍ），３．６２（４Ｈ，ｍ），３．４７（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．２０（８Ｈ，ｍ），２．４４−２．３７（６Ｈ，ｍ），１．５８（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５８２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１６：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８４（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０）， ７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．３０−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．０６−６．９０（７Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５１２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１７：（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）メタノン。（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−ブロモピリジン−３−イル）メタノン（０．０４８ｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．０当量）と、４−ベンジルオキシフェニルボロン酸（０．０４０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．４当量）と、リン酸カリウム（０．０５３ｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１．９当量）と、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．００６ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．１当量）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１２ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０１当量）との混合物に、１−ブタノール−水（１．２５ｍＬ、４：１）を加えた。反応混合物をアルゴンで５分間パージした後、反応容器を密閉し、１００℃で１０時間加熱した。反応混合物を、５％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２で溶離するＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、ＲＰ−ＨＰＬＣによって精製して、化合物１７を得た。１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ ８．６１（１Ｈ，ｓ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．４８−７．３０（７Ｈ，ｍ），７．１６−７．１０（４Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｍ），２．３８（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４８３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１８：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（１−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．３２−７．１８（７Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｍ），３．９８−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｍ），２．９８−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．１４（４Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．６２（３Ｈ，ｍ），１．４８（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１９：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−フェニルフェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １０．１５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．４６−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．２９−７．１３（４Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．２２（４Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４９６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２０：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−ニトロフェニル）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ １０．９３（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），８．１１−８．０５（３Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．３５−７．３０（２Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２１：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．００−６．９１（５Ｈ，ｍ），６．７７−６．７１（１Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５１２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２２：（６−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．７２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８４−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．４８−７．２５（８Ｈ，ｍ），７．０８−６．９８（３Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｍ），３．５３（４Ｈ，ｍ），２．５０（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４８３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２３：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．７１ （１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．６０−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．１８（４Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．２７（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２４：Ｎ−（４−（４−シアノフェニル）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １０．０４（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９７−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．６１（６Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．３４（４Ｈ，ｍ），２．４９（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５２１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２５：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １０．０２（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．７１−７．６１（６Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０４（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．３８（４Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５６４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２６：Ｎ−（４−ベンゾイルフェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １０．１５（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．９０（４Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５２４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７：Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．７５（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），２．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．３９−７．１８（７Ｈ，ｍ），６．９６−６．９０（４Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．２８（４Ｈ，ｍ），２．６０−２．２４（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５２６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８：Ｎ−（４−ブロモフェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９３（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｍ），２．４９（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４９７，４９９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２９：Ｎ−（４−（４−メトキシフェニル）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９６（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．６０−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），３．８５（５Ｈ，ｍ），３．６０−３．３６（４Ｈ，ｍ），２．５０（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５２６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３０：（６−（４−ベンジルフェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．２６（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，１．０），７．３２−７．１５（１０Ｈ，ｍ），７．０６−６．９７（３Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｓ），３．６６（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），２．４７（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４８２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３１：４−（（２−（５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）メチル）ベンゾニトリル。ｍ／ｚ：５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３２：Ｎ−（４−（３−シアノフェニル）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １０．０４（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０），７．９４−７．８０（３Ｈ，ｍ），７．６３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｍ），２．４８（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５２１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３：（６−（３−フェニルフェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．２３（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．３９−７．１８（９Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，８．５ Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｓ），２．３９（４Ｈ，ｍ））； ｍ／ｚ： ４６８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４：（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−フェノキシフェニルアミノ）ピリジン−３−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．２６（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ），７．３５−７．２５（６Ｈ，ｍ），７．１２−６．９７（８Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），３．６６（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），２．４６（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４８３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３５：（６−（４−（４−シアノベンジルカルバモイル）フェニル）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．７５−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．２６−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．０１−６．９１（３Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．４７（４Ｈ，ｍ），２．４２（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３６：（６−（４−（シアノベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０６（１Ｈ，ｓ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ）， ７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．０６−６．９８（２Ｈ，ｍ），６．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），３．６８−３．５６（６Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｍ），２．４６（４Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｍ），１．９６（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．４７（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５１４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３７：（６−（４−フェニルフェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ），７．６５−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），３．６８（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４６７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３８：Ｎ５−（１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９８（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．２２（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５４（４Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ），７．２１−７．１６（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），２．８９−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３９：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８５（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．２４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．３２（４Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４８５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４０：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．７４（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），３．８３−３．５３（６Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．０８（４Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５０５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４１：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．７４（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．２４−７．１８（２Ｈ，ｍ），６．９７−６．８７（４Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．１９（４Ｈ，ｍ），２．６０（４Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３４（５Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５１８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２：（６−（３−（４−シアノベンジルカルバモイル）フェニル）ピリジン−３イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．２４−７．１７（２Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｍ），３．４５（４Ｈ，ｍ），２．４２（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３：Ｎ５−（１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ １０．８３（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．７９（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），５．４５（２Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｍ），２．０７（２Ｈ，ｍ），１．７１（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４：（６−（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ），７．６１（１，１Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．１２（４Ｈ，ｍ），６．９９−６．９０（４Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．５７（４Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），２．３９（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４８９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４５：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミノ）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ３．０ Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．４４−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．０２−６．９４（３Ｈ，ｍ），５．４９（１Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），３．９８−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｍ），１．５７（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５１１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６：（６−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−ブロモピリジン−３−イル）メタノン（０．０４０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０当量）と、１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド（０．０２８ｇ、０．１２、１．１当量）と、Ｎ，Ｎ'−ジメチルエチレンジアミン（０．０１２ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０当量）との混合物に、無水トルエン（１．０ｍＬ）を加えた。この混合物を、アルゴンで５分間パージし、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１１ｇ、０．０５８ｍｍｏｌ、０．５当量）および炭酸カリウム（０．０４４ｇ、０．２３ｍｍｏｌ、２．１当量）を加えた。反応混合物を、１００℃で４．５時間加熱し、次にシリカゲルに吸収した。カラムクロマトグラフィー（シリカ、０→５％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）による精製により、緑色の個体（０．０７０ｇ）を得た。分取ＴＬＣ（シリカ、４％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）を用いたさらなる精製により、化合物４６を白色の固体（０．０４０ｇ、６７％）として得た。１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ １０．６４（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．８１−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），３．６４−３．３６（９Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｍ），２．３５（ｍ，４Ｈ），１．９９−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．５４（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。このタイプのカップリングについてのさらなる情報は、Ｗｒｏｎａ，Ｉｗｏｎａ Ｅ．；Ｇｏｚｍａｎ、Ａｌｅｘａｎｄｅｒ；Ｔａｌｄｏｎｅ，Ｔｏｎｙ；Ｃｈｉｏｓｉｓ，Ｇａｂｒｉｅｌａ；Ｐａｎｅｋ，Ｊａｍｅｓ Ｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７５（９），２８２０−２８３５に提供される。
１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ １０．６４（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．８１−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），３．６４−３．３６（９Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｍ），２．３５（ｍ，４Ｈ），１．９９−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．５４（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４７：Ｎ−（４−（４−シアノベンジルカルバモイル）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １０．０３（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．７８（４Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．２６−７．１９（２Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｍ）４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５７８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４８：（６−（４−（４−シアノベンジルカルバモイル）フェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．５３−７．３３（８Ｈ，ｍ），７．２８−７．２３（２Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ），３．６０（４Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），２．４３（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５５０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４９：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５２（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８１−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．０６−６．９１（４Ｈ，ｍ），４．２０−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３２１（２Ｈ，ｍ），２．１６（２Ｈ，ｍ），１．９６（２Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５５３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５０：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロ−３−メチルベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．２３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０１（２Ｈ，ｍ），６．９７−６．８４（３Ｈ，ｍ），３．９９−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１３（１Ｈ，ｍ），１．９４（２Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５１：Ｎ−（１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）δ ８．６７（１Ｈ，ｍ，メジャー異性体），８．６３（１Ｈ，ｍ，マイナー異性体），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．３８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．００（５Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），４．１０（ｍ），３．８０（ｍ），３．５７（ｓ），３．４５（ｍ），３．３０（ｍ），２．９６（ｓ），２．５８−２．４４（ｍ），１．９４−１．６０（ｍ），１．３９−１．２８（ｍ）； ｍ／ｚ： ５４６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５２：Ｎ−（１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５７（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０），７．２８−７．２２（６Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｍ），４．０４−３．９２（１Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５５１，５５３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５３：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−メチルフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８８（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．０３−６．９６（４Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ）； ｍ／ｚ： ５２６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５４：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８７（１Ｈ，ｍ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．０３−６．９５（６Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｍ），３．８０（５Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５５：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８６（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．２４−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．７４−６．６０（３Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５６：Ｎ−（４−（３−シアノフェノキシ）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９０（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．３８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１４（４Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５７：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（３−メトキシフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８４（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．２４−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．０１−６．９１（４Ｈ，ｍ），６．６０−６．４８（３Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５８：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（３−メチルフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．３１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ７．５ Ｈｚ），７．０６−６．９６（４Ｈ，ｍ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ）； ｍ／ｚ： ５２６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物５９：Ｎ−（４−（４−シアノフェノキシ）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．５ Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．２４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．９８−６．９１（４Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６０：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８４（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．８８−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．２４−７．１８（３Ｈ，ｍ），６．９９−６．８８（７Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６１：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９７（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ５．０ Ｈｚ），７．９０−７．８０（４Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．３３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．１８（２Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ４９７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６２：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（チオフェン−３−イル）フェニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．３８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１６（３Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５０２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６３：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８９（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，３．０ Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，１．０ Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．２５−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６４：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−（６−（３−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８７（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｍ），８．３６（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．４６−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．０２−６．９０（３Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６５：５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８３（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．２１（４Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．２４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．０５−６．８６（６Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５３１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６６：５−（４−（４−シアノ−２−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５４（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８７−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．２１−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），４．６６−４．５８（１Ｈ，ｍ），３．９７−３．７８（６Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｍ），２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２０−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．５２（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５８０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６７：５−（４−（４−フルオロ−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８３（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．３６−８．２４（３Ｈ，ｍ），８．１１−８．０５（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．１１−６．９７（６Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．４１（３Ｈ，ｍ），２．３６−１．９１（４Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５６２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６８：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロ−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５７（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），８．０９−８．０４（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｍ），３．９９−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．３０（４Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．０７（６Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｍ），１．６５−１．５３（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５７３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物６９：５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８５（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．２５（３Ｈ，ｍ），７．９２−７．８５（３Ｈ，ｍ），７．０６−６．９９（４Ｈ，ｍ），６．９０（３Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｓ），３．２８−２．９８（２Ｈ，ｍ），１．９７（１Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５５６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物７０：５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８４（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．３５−８．２５（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ），７．０６−７．０１（４Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），６．８３−６．７５（４Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物７１：トランス−Ｎ−（４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ），７．８６−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｍ），４．０７−３．４０（７Ｈ，ｍ），２．６５（４Ｈ，ｍ），２．１３（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．３８（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ５４３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物９４：（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メタノン。テトラヒドロフラン（６．０ｍＬ）中のピリジン−２，６−ジカルボン酸（０．２００ｇ、１．２０ｍｍｏｌ、１．０当量）の懸濁液に、４−フルオロベンジルピペラジン（０．１１６ｇ、０．６０ｍｍｏｌ、０．５当量）を加えた。トリエチルアミン（０．３３ｍＬ、２．４０ｍｍｏｌ、２．０当量）を加えた後、ＨＡＴＵ（０．３１９ｇ、０．８４ｍｍｏｌ、０．７当量）を加え、反応物を、室温で１４時間撹拌した。反応混合物を、メタノール（３．０ｍＬ）および（トリメチルシリル）ジアゾメタン（ヘキサン中２．０ｍＬの２Ｍ溶液、４．００ｍｍｏｌ）で希釈した。反応混合物を、室温で３０分間撹拌してから、減圧下で濃縮した。残渣を、ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）とに分液した。有機物を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカ、２→５％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、メチル６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリネート（０．２１４ｇ、５０％）を白色の固体として得た；ｍ／ｚ：３５８［Ｍ＋Ｈ］＋。テトラヒドロフラン（４．０ｍＬ）中のメチル６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリネート（０．２１４ｇ、０．６０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、水（３．０ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（０．０５０ｇ、１．２０ｍｍｏｌ、２．０当量）の溶液を加えた。反応物を室温で２５分間撹拌してから、ＨＣｌ（約０．６ｍＬの２Ｍ溶液）で中和した。反応混合物を濃縮乾固させたところ、６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリン酸が得られ、それをさらに精製せずに使用した；ｍ／ｚ：３４４［Ｍ＋Ｈ］＋。ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中の粗６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリン酸（約０．２００ｍｍｏｌ、１．０当量）およびトリエチルアミン（０．０８３ｍＬ、０．６００ｍｍｏｌ、３．０当量）の溶液に、１−フェニルピペラジン（０．０３６ｍＬ、０．２４０ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。ＨＡＴＵを加え、反応物を室温で２．５時間振とうしてから、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）とＮａＨＣＯ３−水（１：１、５０ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）でさらに洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカ、３→７％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、化合物９４を無色油として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３またはｐｙＨ−５），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３またはｐｙＨ−５），７．３３−７．２２（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２ＨおよびＣ６Ｈ５の２Ｈ），７．０１−６．９０（５Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２ＨおよびＣ６Ｈ５の３Ｈ），３．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ５．５，５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），３．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ５．０，４．５ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ５．０，４．５ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），３．４６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），３．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ５．５，４．５ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．３９（２Ｈ，ｄｄ，５．０，４．５ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ）； ｍ／ｚ： ４８８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４０：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５８（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２のＨ−２およびＨ−６），６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２のＨ−４），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，１ ｘ ＣＨ２Ａｒ），３．５１（２Ｈ，ｓ，１ ｘ ＣＨ２Ａｒ），３．４１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．５５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．４０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．０１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ： ５６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４１：５−（４−（４−カルバモイルベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ ８．６５（２Ｈ，ｍ，ＮＨ，１ ｘ ｐｙＨ），８．０４（１Ｈ，ｍ，２ ｘ ｐｙＨ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＣＯＮＨ２），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＣＯＮＨ２の２Ｈ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＮＨ２の２Ｈ），４．７５（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−４），４．０９（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８０（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．５４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４８（２Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．２５（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．７５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０６（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｏｘｙｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９１（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．７１（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５，ｏｘｙｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５６８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４２：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（（４−フルオロフェニル）（ヒドロキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５６（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｐｙＨ−６），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８５（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２６（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．７５（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＣＨ（ＯＨ）Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．９９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．６６（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．０１（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６）２．７１（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．００（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８６（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−４），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．４４−１．３０（４Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４３：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．４７（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐの１Ｈ），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（２Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐの２Ｈ），３．７７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６３（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐの１Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３５（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐの１Ｈ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．０１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ，ｏｘｙｐｉｐの２Ｈ），１．８２（２Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐの２Ｈ），１．６３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ： ５５５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４４：Ｎ２−（２−（４−シアノベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−Ｎ５−（４−フルオロベンジル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８６（１Ｈ，ｓ，ＩｓｏｑＨ−８），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，１．５ Ｈｚ，ＩｓｏｑＨ−６），７．３３（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＩｓｏｑＨ−５），７．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ５．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，ＮＨＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．７２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮのＩｓｏｑＨ−１），３．６２（２Ｈ，ｓ，ＩｓｏｑＨ−１またはＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．５ Ｈｚ，ＩｓｏｑＨ−３またはＩｓｏｑＨ−４），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，ＩｓｏｑＨ−３またはＨ−４）； ｍ／ｚ： ５２０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４５：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メチルベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５６（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−６），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＨ３の２Ｈ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＨ３の２Ｈ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．６０（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．００（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．７４（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．５３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ３），２．０４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７９−１．６３（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｎｐｉｐＨ−４'，ＢｎｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．３１−１．１３（３Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５３７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４６：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５６（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２０（１Ｈ，ｔ，８．０ Ｈｚ，１ ｘ ＡｒＨ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，７．０ Ｈｚ，１ ｘ ＡｒＨ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ ｓ，１ ｘ ＡｒＨ），４．６９（１Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの１Ｈ），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６２（１Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの１Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．０１（１Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの１Ｈ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．７５（１Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの１Ｈ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３ＦＯＣＨ３），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．０１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．８２（２Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの２Ｈ），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．３３−１．１８（３Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの３Ｈ）； ｍ／ｚ： ５７０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４７：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３−メトキシベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５６（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｐｙＨ−６），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８４（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．８５（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の４Ｈ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．９９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８６（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６２（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．０２（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．７５（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．５１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７７（２Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−５），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．３０−１．１６（３Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４８：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．５，８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．５２（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（２Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６４（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３２（１Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ｏｘｙｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８３（３Ｈ，ｍ，ｏｘｙｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１４９：Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ５−（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９４（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨｐｉｐ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．５，８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．５，４．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．６７（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ ５．５ Ｈｚ，ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５０２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１５０：Ｎ−（シス−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５８（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２６（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｃＨｅｘＨ−１），４．１０（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．５０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．３９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．５３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．３８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．０６（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９０−１．７２（４Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ２の２Ｈ，Ｈ−６，ｃＨｅｘＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．２４（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１５１：Ｎ−（トランス−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．０２−７．９６（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．６６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．６０（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｃＨｅｘＨ−１），４．１０（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．７６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．２４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０７（３Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の３Ｈ，Ｈ−６），１．９０−１．７９（８Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ｃＨｅｘＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５，ｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．２５（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１５２：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．４８（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｐｙＨ−６），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨまたはｐｙＨ−３），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨまたはｐｙＨ−３），７．８０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−４），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０３（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９３（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．５２（１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｂｎｐｉｐの１Ｈ），４．０２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．９５（１Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの１Ｈ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １３．０，１０．５ Ｈｚ，Ｂｎｐｉｐの１Ｈ），２．５０（１Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの１Ｈ），２．２６（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ １１．５，２．０ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．０４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．９０−１．５８（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ，Ｂｎｐｉｐの３Ｈ），１．２７（２Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ： ５４１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。＊＊おそらく３〜５領域におけるピークの広さのためにＢｎｐｉｐの２Ｈは観察されない＊＊
化合物１５３：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（２−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１９（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｐｙＨ−６），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨの１Ｈ，ｐｙＨ−３またはｐｙＨ−４），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨの１Ｈ，ｐｙＨ−３またはｐｙＨ−４），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０５（２Ｈ，ｍ ｂｒｏａｄ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．０８（２Ｈ，ｍ，Ｂｎｐｉｐの２Ｈ），２．８０（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２ＨＢｎｐｉｐの１Ｈ），２．２５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．７６−１．６０（８Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ，Ｂｎｐｉｐの６Ｈ）； ｍ／ｚ： ５４０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。＊＊Ｂｎｐｉｐの２Ｈは現れず、おそらくブロードすぎて観察できない＊＊
化合物１５４：５−（４−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，０．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４−７．８７（４Ｈ，ｍ，ＮＨ，ｐｙＨ−４，Ｃ６Ｈ４Ｃｌの２Ｈ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｃｌの２Ｈ），４．６５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１７（２Ｈ，ｍ ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ １０．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７１−１．６１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５７０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１５５：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの１Ｈ），７．２６（１Ｈ，ｍ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの１Ｈ），７．１４（２Ｈ，ｍ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６３（１Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３９（１Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．７０（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１５６：５−（４−（３−クロロ−４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，，ｍ ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９１（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＣｌＣＮのＨ−５またはＨ−６），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＣｌＣＮのＨ−２），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＣｌＣＮのＨ−５またはＨ−６），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９１（２Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６２（１Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４２（１Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．６９（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５８３，５８５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１５７：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４−７．８７（２Ｈ，ｍ，ＮＨ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３の２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３の２Ｈ），４．７０（１Ｈ，ｍ，Ｐｈｏｘｙｐｉｐの１Ｈ），４．０１（１Ｈ，ｍ，Ｐｈｏｘｙｐｉｐの１ＨまたはｐｉｐＨ−４），３．９５−３．８７（１Ｈ，ｍ，Ｐｈｏｘｙｐｉｐの１ＨまたはｐｉｐＨ−４），３．６４（１Ｈ，ｍ，Ｐｈｏｘｙｐｉｐの１Ｈ），３．５８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５０（１Ｈ，ｍ，Ｐｈｏｘｙｐｉｐの１Ｈ），３．３５（１Ｈ，ｍ，Ｐｈｏｘｙｐｉｐの１Ｈ），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．１４−１．８４（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ，Ｐｈｏｘｙｐｉｐの４Ｈ），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ： ５９２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１５８：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９１（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０７（１Ｈ，ｑ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２のＨ−５），６．７４（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２のＨ−１），６．６１（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２のＨ−６），４．５１（１Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（２Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６３（１Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３７（１Ｈ，ｍ，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．８４（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈｏｘｙｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１５９：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−３−（５，２０−ジオキソ−２４−（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）−２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）−７，１０，１３，１６−テトラオキサ−４，１９−ジアザテトラコサ−１−イニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。塩化水素（ジオキサン中０．０５４ｍＬの４．０Ｍ溶液、０．２１６ｍｍｏｌ、５．０当量）を、ジクロロメタン（１．０ｍＬ）中の化合物１６４（以下を参照）（０．０３０ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に加えた。反応混合物を室温で９０分間撹拌してから、窒素流下で溶媒を除去した。残渣を減圧下で乾燥させて、３−（３−アミノプロパ−１−イニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド三塩酸塩を得て、それをさらに精製せずに使用した；ｍ／ｚ５９４［Ｍ＋Ｈ］＋。ジクロロメタン（１．０ｍＬ）中の３−（３−アミノプロパ−１−イニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド三塩酸塩（０．０４３ｍｍｏｌ、１．０当量）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．０１８ｍＬ、０．１２９ｍｍｏｌ、３．０当量）を加えて、褐色の溶液を形成した。１５−［（Ｄ）−（＋）−ビオチニルアミノ］−４，７，１０，１３−テトラオキサペンタデカン酸（０．０２３ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ、１．１当量）およびＨＡＴＵ（０．０１８ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた後、ジメチルアミノピリジン（０．００５ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。反応物を室温で３時間撹拌してから、水（２０ｍＬ）に注いだ。有機物をＣＨ２Ｃｌ２（３×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機物を塩水（３５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗材料をＲＰ−ＨＰＬＣによって精製したところ、化合物１５９が得られた；ｍ／ｚ１０６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１６０：５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の５−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−カルボン酸（０．２０９ｇ、１．１８ｍｍｏｌ、１．０当量）および１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン二塩酸塩（０．３７３ｇ、１．２７ｍｍｏｌ、１．１当量）の溶液に、トリエチルアミン（０．４０ｍＬ、２．８９ｍｍｏｌ、２．５当量）、続いてＨＡＴＵ（０．５２８ｇ、１．３９ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。反応物を室温で２日間撹拌してから、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水（８０ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（８０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）および塩水（８０ｍＬ）でさらに洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮したところ、メチル６−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）ニコチネートが白色の固体（０．３７８ｇ、８４％）として得られ、それをさらに精製せずに使用した；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）９．１３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９８（３Ｈ，ｓ，１ ｘ ＯＣＨ３），３．８０（３Ｈ，ｓ，１ ｘ ＯＣＨ３），３．５３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），２．９０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．６９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ ３８４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。テトラヒドロフラン（６ｍＬ）およびメタノール（３ｍＬ）中のメチル６−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）ニコチネート（０．３７８ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、水（３ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（０．１６６ｇ、３．９４８ｍｍｏｌ、４．０当量）の溶液を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌してから、ＨＣｌ（約２．０ｍＬの２Ｍ溶液）で中和した。反応物を濃縮乾固させたところ、６−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）ニコチン酸が白色の固体として得られ、それを精製せずに使用した。ジメチルホルムアミド（１．０当量）中の６−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）ニコチン酸（０．０３６ｇ、０．０９８ｍｍｏｌ、１．０当量）と、４−フルオロベンゾイルピペリジン塩酸塩（０．０２９ｇ、０．１１７ｍｍｏｌ、１．２当量）と、トリエチルアミン（０．０３４ｍＬ、０．２４４ｍｍｏｌ、２．５当量）との混合物に、ＨＡＴＵ（０．０４１ｇ、０．２４４ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応物を室温で３時間振とうしてから、水（５ｍＬ）を加えた。ガムが形成され、それをＥｔＯＡｃ−ＣＨ２Ｃｌ２（４：１、５０ｍＬ）に溶解させた。溶液を、ＮａＨＣＯ３−水（１：１、５０ｍＬ）、塩水（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカ、３→７％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、化合物１６０を無色油（０．０３７ｇ、６８％）として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，５．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．９１（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．９９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．２１−３．１１（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．００（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８２（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１６１：５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９１（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８６（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．５１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．３４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０６−１．９０（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８３（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１６２：５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９０（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．８２（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５およびＰｈＯｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１６３：５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５３（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．２４−３．１１（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．９１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８９−１．７６（４Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．７０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５７２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１６４：ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）プロパ−２−イニルカルバメート。ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）中の５−クロロ−６−（エトキシカルボニル）ニコチン酸（０．２０１ｇ、０．８７５ｍｍｏｌ、１．０当量）および４−フルオロベンジルピペラジン（０．２０４ｇ、１．０５１ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液に、トリエチルアミン（０．１４６ｍＬ、１．０５１ｍｍｏｌ、１．２当量）、続いてＨＡＴＵ（０．３６６ｇ、０．９６３ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応物を室温で３時間振とうしてから、ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）と水−ＮａＨＣＯ３（２：１、６０ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（８０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）および塩水（８０ｍＬ）でさらに洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（３０→９５％のＥｔＯＡｃ−ヘキサン、２→２５分）により、エチル３−クロロ−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリネートを白色の固体（０．２６５ｇ、７５％）として得た；１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−２またはｐｙＨ−４），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−２またはｐｙＨ−４），７．２６（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．５５（４Ｈ，ｍ，ｐｉｚの４Ｈ），２．４５（４Ｈ，ｍ，ｐｉｚの４Ｈ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）； ｍ／ｚ ４０６，４０８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。ジメチルホルムアミド（７．０ｍＬ）中のエチル３−クロロ−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリネート（０．２６５ｇ、０．６５４ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＮ−Ｂｏｃ−プロパルギルアミン（０．１２２ｇ、０．７８５ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を、それにアルゴンをバブリングすることによって脱気した。トリエチルアミン（０．１４ｍＬ、０．９８１ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた後、ヨウ化銅（Ｉ）（０．００６ｇ、０．０３３ｍｍｏｌ、０．０５当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０３８ｇ、０．０３３ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加えた。反応混合物をさらに脱気してから、１４時間にわたって９０℃まで加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で溶離するＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過した。ろ液を、水（１００ｍＬ）、塩水（８０ｍＬ）、水（１００ｍＬ）および塩水（８０ｍＬ）で洗浄した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカ、７０％のＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により、エチル３−クロロ−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリネート出発材料およびエチル３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロパ−１−イニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリネートを無色油として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−２またはｐｙＨ−４），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−２またはｐｙＨ−４），７．２６（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．８７（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ５．５ Ｈｚ，ＣＨ２ＮＨＢｏｃ），３．７７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．３７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．５１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．３８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），１．４７（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）； ｍ／ｚ ５２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。水（０．５ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（０．０１０ｇ、０．２２９ｍｍｏｌ、２．０当量）の溶液を、テトラヒドロフラン−メタノール（２：１、１．５ｍＬ）中のエチル３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロパ−１−イニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリネート（０．０６０ｇ、０．１１５ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に加えた。反応物を室温で４０分間撹拌してから、ＨＣｌ（約０．２ｍＬの２Ｍ溶液）で中和した。反応混合物を濃縮乾固させたところ、３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロパ−１−イニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリン酸が得られ、それを精製せずに使用した；ｍ／ｚ４９７［Ｍ＋Ｈ］＋。ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中の粗３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロパ−１−イニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリン酸（０．１１５ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、１−（４−シアノベンジル）−４−アミノピペリジン二塩酸塩（０．０４０ｇ、０．１３８ｍｍｏｌ、１．２当量）およびＨＡＴＵ（０．０５２ｇ、０．１３８ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。トリエチルアミン（０．０５６ｍＬ、０．４０３ｍｍｏｌ、３．５当量）を加え、反応混合物を室温で２．５時間撹拌してから、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（８０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）および塩水（８０ｍＬ）でさらに洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカ、３→６％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、化合物１６４を黄色の発泡体として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４またはｐｙＨ−６），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４またはｐｙＨ−６），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＣＯＮＨ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２９−７．２５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．８８（１Ｈ，ｍ，ＮＨＣＯ２Ｃ），４．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ５．５ Ｈｚ，ＣＣＨ２ＮＨ），３．９９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８０−３．４０（４Ｈ，ｂｒ ｍ，ｐｉｚの４Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．５１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．４６（４Ｈ，ｍ，ｐｉｚの４Ｈ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．０１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．６３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．４６（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３）； ｍ／ｚ： ６９４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１６５：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピコリンアミド。ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の５−ブロモピコリン酸（０．５０ｇ、２．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）および１−（４−シアノベンジル）−４−アミノピペリジン二塩酸塩（０．７１ｇ、２．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、トリエチルアミン（１．２１ｍＬ、８．６６ｍｍｏｌ、３．５当量）およびＨＡＴＵ（１．１３ｇ、２．９７ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。反応混合物を室温で１４時間撹拌してから、ＥｔＯＡｃ（１２０ｍＬ）と水（１００ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）および塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（０％、５％、１０％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２、０→５→２５→３５分）により、５−ブロモ−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミドをワックス質の褐色の固体として得た：１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．６３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．３０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．０４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．７０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ ３９９，４０１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。５−ブロモ−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド（０．０４０ｇ、０．１００ｍｍｏｌ、１．０当量）と、４−（４−ピペリジニルオキシ）ベンゾニトリル（０．０２４ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ、１．２当量）と、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．０１９ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ、２．０当量）と、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．００４ｇ、０．０１０ｍｍｏｌ、０．１当量）との混合物に、トルエン（１．０ｍＬ）を加えた。得られた混合物を、この混合物にアルゴンをバブリングすることによって脱気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．００５ｇ、０．００５ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加え、混合物をさらに脱気してから、反応物を密閉し、１４時間にわたって１０５℃まで加熱した。反応物を、５％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２（３×１５ｍＬ）で溶離するセライトを通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。粗材料をＲＰ−ＨＰＬＣによって精製したところ、化合物１６５が得られた：１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６０（４Ｈ，ｍ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，３．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．６３−３．５７（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３８−３．３０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１６−２．０５（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），２．０１−１．９２（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５２２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１６６：Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ５−（１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＢｎｐｉｐＮＨ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４７（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，ＮＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＮＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＰｈｐｉｐＮＨ），４．２６（１Ｈ，ｍ，ＰｈｐｉｐＨ−４），３．９９（１Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−４），３．８９（２Ｈ，ｍ，ＰｈｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ＰｈｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２６−２．１６（４Ｈ，ｍ，ＰｈｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｎｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（２Ｈ，ｍ，ＢｎｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７０−１．５９（４Ｈ，ｍ，ＰｈｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｎｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１６７：Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ２．０，１．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０１−６．９４（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８９−６．８４（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．６０（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｃＨｅｘＨ−１またはＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．５２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１またはＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．１０（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．８８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．１１−１．９０（１２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２６５：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６２−７．５７（４Ｈ，４ ｘ ＡｒＨ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，３．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．５４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １２．５，３．０ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １３．０，７．５ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．２３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．１４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐの１Ｈ），１．９９（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ，ＰｈＯｐｉｐの１Ｈ），１．７９（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐの２Ｈ），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ： ５２１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２６６：５−（４−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１８（１Ｈ，ｂｒ ｓ，１ ｘ ｐｙ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨまたは１ ｘ ｐｙ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４Ｃｌの２Ｈ），７．９６（１Ｈ，ｍ，ＮＨまたは１ ｘ ｐｙ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４Ｃｌの２Ｈ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４Ｃｌの２Ｈ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４Ｃｌの２Ｈ），７．２５（１Ｈ，ｍ，ＮＨまたは１ ｘ ｐｙ），４．２６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），４．１９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４またはＢｚｐｉｐＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐまたはＢｚｐｉｐの２Ｈ），３．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐまたはＢｚｐｉｐの２Ｈ），３．４５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４またはＢｚｐｉｐＨ−４），３．０７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐまたはＢｚｐｉｐの２Ｈ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐまたはＢｚｐｉｐの２Ｈ），２．２０−１．８５（８Ｈ，ｍ，ｐｉｐの４Ｈ，Ｂｚｐｉｐの４Ｈ）； ｍ／ｚ： ５４２，５４４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２６７：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＮＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＮＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＮＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＮＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），３．９９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），３．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），３．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐの１Ｈ），３．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．２１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐの４Ｈ），１．９９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．５９（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐの３Ｈ）； ｍ／ｚ： ５２０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２６８：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（２−（４−フルオロフェニル）プロパン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５７（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４９−７．２９（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），２．５７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．４０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐの２Ｈ），２．０１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．６３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐの２Ｈ），１．３３（６Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）２）； ｍ／ｚ： ５６９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２６９：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（ピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，Ｏｐｙの２Ｈ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．５ Ｈｚ，Ｏｐｙの２Ｈ），４．７２（１Ｈ，ｍ，ＰｙＯｐｉｐＨ−４），４．０５−３．８７（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４，ＰｙＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６３（１Ｈ，ｍ，ＰｙＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＰｙＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），２．００−１．７９（４Ｈ，ｍ，ＰｙＯｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７０：（Ｓ）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３ ＠ ５０°Ｃ）δ ８．７２（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｐｙＨ−６），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９８（１Ｈ，ｍ，ＮＨまたはｐｙＨ−４），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨまたはｐｙＨ−４），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９７（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８０（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．９０（１Ｈ，ｍ，ピロリジンＨ−３），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９８−３．８６（２Ｈ，ｍ，ピロリジンＨ−２の１Ｈ，ピロリジンＨ−５の１Ｈ），３．８０−３．５０（２Ｈ，ｍ，ピロリジンＨ−２の１Ｈ，ピロリジンＨ−５の１Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２９−２．１４（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ピロリジンＨ−４），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３ ＠ ５０°Ｃ）δ −１２２．３； ｍ／ｚ： ５２８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５８（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４−７．８４（３Ｈ，ｍ，ＮＨ，ｐｙＨ−４，ＢｚＨ−５またはＢｚＨ−６の１Ｈ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９９（１Ｈ，ｍ，ＢｚＨ−５またはＢｚＨ−６），６．８９（ｄｄｄ，Ｊ １１．０，８．５，２．５ Ｈｚ，ＢｚＨ−３），４．６５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．７５−１．５８（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５７２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７２：５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９１（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＮＨまたはＡｒＨ），８．６８（１Ｈ，ｍ，１ ｘ ＮＨまたはＡｒＨ），８．４２−８．３３（３Ｈ，ｍ，ＮＨ，２ ｘ ＡｒＨまたは３ ｘ ＡｒＨ），８．０１−７．９５（３Ｈ，ｍ，ＮＨ，２ ｘ ＡｒＨまたは３ ｘ ＡｒＨ），７．２０−７．０８（５Ｈ，ｍ，ＮＨ，４ ｘ ＡｒＨまたは５ ｘ ＡｒＨ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，２ ｘ ＡｒＨ），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−６），３．７６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−６），３．４９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−６），３．２６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−６），３．１４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−６），２．０４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８４（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７３：５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９０（１Ｈ，ｓ，ＮＨまたは１ ｘ ＡｒＨ），８．６８（１Ｈ，ｍ，１ ｘ ＡｒＨ），８．４１−８．３３（３Ｈ，ＮＨ，２ ｘ ＡｒＨまたは３ ｘ ＡｒＨ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，１ ｘ ＡｒＨ），７．１１−７．０８（４Ｈ，ｍ，ＮＨ，３ ｘ ＡｒＨまたは４ ｘ ＡｒＨ），７．０２−６．９５（３Ｈ，ＮＨ，２ ｘ ＡｒＨまたは３ ｘ ＡｒＨ），６．８９−６．８５（２Ｈ，ｍ，２ ｘ ＡｒＨ），４．５４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９１（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．００（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８６（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５３１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７４：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−６），８．２３および８．１１（１Ｈ，２ｍ，ｐｙＨ−３），７．８７（２Ｈ，ｍ，ＮＨ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９２−６．７３（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の４Ｈ），４．２４（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−３），３．９９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７５（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．２９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−４の２Ｈ，Ｈ−５），１．８２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４の１Ｈ，Ｈ−５），１．６５（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−４の１Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７５：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（１−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９３（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ，ｐｙＨ−４），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．０３−３．９７（２Ｈ，ｍ，２ ｘ ｐｉｐＨ−４），３．７７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４９（４Ｈ，ｍ，２ ｘ ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８３（４Ｈ，ｍ，２ ｘ ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２８−２．１５（４Ｈ，ｍ，２ ｘ ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），２．００（２Ｈ， ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７６：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（１−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＣＯＮＨ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，３．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，４．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），３．９８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７９（２Ｈ，ｍ，Ｐｈｐｉｐの２Ｈ），３．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４４（１Ｈ，ｍ，ＰｈｐｉｐＨ−４），３．０４（２Ｈ，ｍ，Ｐｈｐｉｐの２Ｈ），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２１（４Ｈ，ｍ，Ｐｈｐｉｐの２Ｈ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７６−１．４７（４Ｈ，，ｍ ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，Ｐｈｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ： ５１３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７７：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（３−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３ ＠ ５０°Ｃ）δ ８．５８（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｐｙＨ−３），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−４），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の１Ｈ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の１Ｈ），６．４０（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．３２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７６（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３７（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−６），２．８０（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９８（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−４の２Ｈ，Ｈ−５），１．７１−１．５９（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−４の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７８：（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３ ＠ ５０°Ｃ）δ ８．７２（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｐｙＨ−６），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３またはＨ−４），７．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３またはＨ−４），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９８（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９０−６．７８（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．９２（１Ｈ，ｍ，ピロリジンＨ−３），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９８−３．８５（２Ｈ，ｍ，ピロリジンＨ−２の１Ｈ，ピロリジンＨ−５の１Ｈ），３．７８−３．５０（２Ｈ，ｍ，ピロリジンＨ−２の１Ｈ，ピロリジンＨ−５の１Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１６（２Ｈ，ｍ，ピロリジンＨ−４），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５２８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２７９：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（（トランス）−４−（４−シアノフェノキシ）−３−フルオロピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（２Ｈ，ｍ，ＮＨ，ｐｙＨ−４），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．７５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．７５−４．０３（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−６），３．６８−３．３７（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−６），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６３（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−６の２Ｈ）； ｍ／ｚ： ５６７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８０：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）−３−（４−シアノフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−６），４．８２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−６），４．１３（１Ｈ，，ｍ ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ ｐｉｐＨ−４），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．１７（４Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐの４Ｈ），２．０１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐの２Ｈ），１．６８（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ： ５７５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４−７．８４（３Ｈ，ＮＨ，ｐｙＨ−４，ＢｚＨ−５またはＨ−６），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９９（１Ｈ，ｍ，ＢｚＨ−５またはＨ−６），６．８９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １１．０，９．０，２．０ Ｈｚ，ＢｚＨ−２），４．６３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２０（１Ｈ，，ｍ ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，１１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．１２−１．８２（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７８−１．５９（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５７２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８２：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ ９．０，５．５ Ｈｚ，ＰｈＨ−５），６．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １１．０，８．５，３．０ Ｈｚ，ＰｈＨ−２），６．８０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＨ−６），４．４７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３−１．９６（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８５（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８３：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（ピリジン−３−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．３３（１Ｈ，ｍ，ＯｐｙＨ−２），８．２６−８．２３（２Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−３，ＯｐｙＨの１Ｈ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２３（２Ｈ，ｍ，ＯｐｙＨの２Ｈ），４．６６（１Ｈ，，ｍ ｐｙＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９１（２Ｈ，ｍ，ｐｙＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６６（１Ｈ，ｍ，ｐｙＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．８８（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ｐｙＯｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８４：エチル４−（１−（６−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）ニコチノイル）ピペリジン−４−イルオキシ）ベンゾエート。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯ２Ｅｔの２Ｈ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯ２Ｅｔの２Ｈ），４．７２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．０２−３．８７（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ １０．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．０３−１．８８（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）； ｍ／ｚ： ５９７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８５：５−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５８（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８０（５Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ，ＯＣＨ３），３．５９（２Ｈ，ｓ，１ ｘ ＣＨ２Ａｒ），３．５２（２Ｈ，ｓ，１ ｘ ＣＨ２Ａｒ），３．４１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．９０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．５４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．４１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８６：５−（４−（４−シアノ−２−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．７３（１Ｈ，ｄ，８．５ Ｈｚ，ＣＯＮＨ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２６−７．２１（２Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−４，Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ３）ＣＮＨ−５），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ３）ＣＮＨ−３），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ３）ＣＮＨ−６），４．６０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８６（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６９−３．６１（４Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４−１．９６（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８７：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．９２（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．６８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），３．１７（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８３（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５７７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８８：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５４（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，５．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２およびＨ−６），６．６２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．６０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．４４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），３．１１（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．７８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７６（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．６０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０４．４，−１１０．５； ｍ／ｚ： ５６５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２８９：５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），９．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．６８（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３−１．１．８３（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１０．５； ｍ／ｚ： ５６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２９０：ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）プロピルカルバメート。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＰｙＣＯＮＨ），７．６１（３Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−４，２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．６，６．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），５．０２（１Ｈ，ｍ，ＮＨＣＯ２），３．９３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．５０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．４０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．１７（４Ｈ，ｍ，ＰｙＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．７９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．５３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ １０．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．００（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８４（２Ｈ，ｍ，ＰｙＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ），１．６６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．４３（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３）； ｍ／ｚ： ６９９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２９１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−３−（５，２１−ジオキソ−２５−（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）−２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）−８，１１，１４，１７−テトラオキサ−４，２０−ジアザペンタコシル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド（そのトリフルオロ酢酸塩として）。ｍ／ｚ：１０７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２９２：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（（Ｓ）−３−（４−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。ｍ／ｚ：５３９［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋、５３９．２３１４、Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ４Ｏ３要求値［Ｍ＋Ｈ］＋５３９．２２６５）。
化合物２９３：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（ｐ−トリルオキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＨ３の２Ｈ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＨ３の２Ｈ），６．８０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．５６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２９（３Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ３），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．８４（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２９４：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９３（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３の２Ｈ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３の２Ｈ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．６８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８７（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），３．３５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１２−１．８４（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ６０３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２９５：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８９−６．８４（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．６８（１Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．５２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），３．３６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．８５（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物２９６：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．９０−６．８２（６Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．６９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．４７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），３．３５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．８３（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５６５ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５６５．２６５７，Ｃ３１Ｈ３４Ｆ２Ｎ４Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５６５．２６２１）。
化合物２９７：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．０７（１Ｈ，ｑ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，ＣＯＣ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．７８−６．１７（２Ｈ，ｍ，ＣＯＣ６Ｈ３Ｆ２の２Ｈ），６．６２（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．５１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６１（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．３３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０８−１．７６（８Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −７５．８，−１３４．９，−１４６．９； ｍ／ｚ： ５７１ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５７１．２４０２，Ｃ３０Ｈ３０Ｆ４Ｎ４Ｏ３要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５７１．２３２７）。
化合物２９８：５−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．９３−７．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−４，ＣＯＣ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−５またはＨ−６），６．９９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ ７．５，２．０ Ｈｚ，ＣＯＣ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−５またはＨ−６），６．９１−６．８５（３Ｈ，ｍ，ＣＯＣ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．７２（１Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．６５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．０７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．９５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．３３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．７４（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −７５．８，−１０１．２，−１０６．５； ｍ／ｚ： ５８３ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５８３．２３６５，Ｃ３２Ｈ３４Ｆ２Ｎ４Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５８３．２３２７）。
化合物２９９：Ｎ−（（シス）−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．５，４．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．４５−６．３５（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２），４．５２（１Ｈ，ｍ，ｃｙＨｅｘＨ−１またはｃｙＨｅｘＨ−４またはＰｈＯｐｉｐＨ−４の１Ｈ），４．４６（１Ｈ，ｍ，ｃｙＨｅｘＨ−１またはｃｙＨｅｘＨ−４またはＰｈＯｐｉｐＨ−４の１Ｈ），４．０９（１Ｈ，ｍ，ｃｙＨｅｘＨ−１またはｃｙＨｅｘＨ−４またはＰｈＯｐｉｐＨ−４の１Ｈ），３．８９（２Ｈ，，ｍ ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．３６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．０８−１．７５（１２Ｈ，ｍ，ｃｙＨｅｘＨ−２，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６およびＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０９．４，−１２２．５； ｍ／ｚ： ５２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３００：Ｎ−（（シス）−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．４５−６．３５（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２），４．６５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．４６（１Ｈ，ｍ，ｃｙＨｅｘＨ−１またはＨ−４），４．０９（１Ｈ，ｍ，ｃｙＨｅｘＨ−１またはＨ−４），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１６（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０８−２．０３（３Ｈ，ｍ，ｃｙＨｅｘＨ−２の３Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６およびＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．８９−１．７１（９Ｈ，ｍ，ｃｙＨｅｘＨ−２の９Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６およびＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０９．４； ｍ／ｚ： ５７８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３０１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３の２Ｈ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，３．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３の２Ｈ），４．６２（１Ｈ，ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５９（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １２．５，８．５，４．０ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．３４（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １２．５，７．０，３．５ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．００（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．４３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４−１．９２（６Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −６１．６； ｍ／ｚ： ５６４ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５６４．２５３９，Ｃ３１Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ２要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５６４．２５８１）。
化合物３０２：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．０７（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９４−３．８１（７Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＯＣＨ３，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１３（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６またはｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．０５（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６またはｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．５２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９７（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．９１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５３８ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５３８．２８３１，Ｃ３２Ｈ３５Ｎ５Ｏ３要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５３８．２８１３）。
化合物３０３：５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＮの２Ｈ），７．００−６．９４（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，４．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．４２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１），４．０９（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．８８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０６−２．００（４Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６），１．８７−１．７５（８Ｈ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ｃＨｅｘＨ−２の６Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１２３．５； ｍ／ｚ： ５５３ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５４３．２４２９，Ｃ３１Ｈ３１ＦＮ４Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５４３．２４０２）。
化合物３０４：５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．０１（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．９９（２Ｈ，ｍ，ＣＯＣ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＯＣ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，４．５ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４，６６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．４２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１），４．０９（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．７６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），２．０４（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．８８−１．７５（１０Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ｃＨｅｘＨ−２の６Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０４．４，−１２３．６； ｍ／ｚ： ５４８ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５４８．２４１８，Ｃ３１Ｈ３１Ｆ２Ｎ３Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５４８．２３５６）。
化合物３０５：Ｎ−（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，ＮＨ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．００−６．９１（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，４．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．６６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４Ｆ），３．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ ５．５ Ｈｚ，ＮＨＣＨ２），３．７４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．５３（１Ｈ，ｐｅｎｔｅｔ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１５（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（１Ｈ，，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８９−１．８２（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１２３．６； ｍ／ｚ： ５０６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３０６：５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），３．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，ＮＨ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．００−６．９５（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，４．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４Ｆ），３．８９（４Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＮＨＣＨ２），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），１．９４（４Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１２３．４； ｍ／ｚ： ４８９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３０７：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロベンジルオキシ）アゼチジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．７６（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，５．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．０５（２Ｈ，ｔ，８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．４６（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），４．４４（１Ｈ，ｍ，ＡｚＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４），４．３８（１Ｈ，ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．０ Ｈｚ，ＡｚＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４），４．２１（１Ｈ，ｍ，ＡｚＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４），４．１３（１Ｈ，，ｍ ＡｚＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，，ｍ ｐｉｐＨ−４），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ５．５ Ｈｚ，ＡｚＨ−３），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１３．６； ｍ／ｚ： ５２８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３０８：Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロベンジルオキシ）アゼチジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ２．０，１．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３，７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，５．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８１（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．６２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），４．４０（２Ｈ，ｍ，ＡｚＨ−２の２Ｈ，Ｈ−４またはＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），４．３７（１Ｈ，ｍ，ＡｚＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４またはＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆの１Ｈ），４．３１（１Ｈ，ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．０ Ｈｚ，ＡｚＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４またはＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆの１Ｈ），４．１５（１Ｈ，ｍ，ＡｚＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４），４．０５（１Ｈ，ｍ，ＡｚＨ−２の１Ｈ，Ｈ−４），３．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．４４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），２．９８（１Ｈ，ｍ，ＡｚＨ−３），２．７８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．５９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１０．５，−１１３．６； ｍ／ｚ： ５３９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３０９：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。化合物３０９を以下のように合成した。
ベンゾイルピペリジンのカップリング
Figure 2013532692
 ジメチルホルムアミド（５５ｍＬ）中の４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン塩酸塩（２．００ｇ、７．８２ｍｍｏｌ、１．０当量）と５−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−カルボン酸（１．４２ｇ、７．８２ｍｍｏｌ、１．０当量）との混合物に、トリエチルアミン（２．７２ｍＬ、１９．５５ｍｍｏｌ、２．５当量）、続いてＨＡＴＵ（２．９７ｇ、７．８２ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。反応物を室温で４時間撹拌してから、ＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）と水−ＮａＨＣＯ３（１：１、２００ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（１５０ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）および塩水（１５０ｍＬ）でさらに洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカ、４〜５％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、カップリングされた生成物（２．３９ｇ、８０％）を白色の発泡体として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．０８（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８７（３Ｈ，ｓ，１ ｘ ＯＣＨ３），３．８２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７７（３Ｈ，ｓ，１ ｘ ＯＣＨ３），３．４６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １４．０，１０．０，４．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），１．９５−１．９０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８３−１．７９（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １３Ｃ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １９９．９，１６６．６，１６５．０，１６３．５，１５７．７，１４９．６，１３８．１，１３０．５，１２８．５，１２６．３，１２３．１，１１３．９，５５．４，５２．５，４６．６，４２．６，４１．８，２８．８，２８．４； ｍ／ｚ： ３８３ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，３８３．１５１５，Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ５要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ３８３．１６０２）。
メチルエステルの加水分解
Figure 2013532692
 テトラヒドロフラン−メタノール（２：１、５０ｍＬ）中のピリジンメチルエステル（２．３９ｇ、６．２６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、水酸化リチウム一水和物の水溶液（１０ｍＬの水中、０．７９ｇ、１８．７７ｍｍｏｌ、３．０当量）を加えた。反応物を室温で２０分間撹拌してから、ＨＣｌ（約２．４ｍＬの６Ｍ溶液）で中和した。反応物を濃縮乾固させたところ、粗カルボン酸（３．０８ｇ）が白色の固体として得られ、それを精製せずに使用した；１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ ８．９７（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．５０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８３（３Ｈ，ｓ，１ ｘ ＯＣＨ３），３．７６−３．６２（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．００（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），１．８６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．５４（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ３６９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
ベンジルアミノピペリジンのカップリング
Figure 2013532692
 ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の粗ピリジンカルボン酸（３．０８ｇ、６．２６ｍｍｏｌ、１．０当量）および１−（４−シアノベンジル）−４−アミノピペリジン二塩酸塩（１．８０ｇ、６．２６ｍｍｏｌ、１．０当量）の懸濁液に、トリエチルアミン（３．０５ｍＬ、２１．９１ｍｍｏｌ、３．５当量）を加えた。ＨＡＴＵ（２．３８ｇ、６．２６ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えて、黄色の溶液を形成し、それを室温で６時間撹拌した。反応物を、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と水−ＮａＨＣＯ３（１：１、２００ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（１５０ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）および塩水（１５０ｍＬ）で洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（２→５％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、化合物３０９（２．９３ｇ、２工程にわたって８３％）を白色の固体として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．６３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．９８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８１（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０，３．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．７７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９７（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８５−１．７２（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．５６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６）； １３Ｃ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ２００．０，１６７．０，１６４．６，１６３．７，１５５．９，１４７．４，１４４．６，１３５．９，１３２．１，１３０．９，１３０．６，１２９．３，１２８．５，１２２．８，１１９．０，１１４．０，１１０．８，６２．４，５５．５，５２．５，４７．４，４６．７，４２．６，４２．０，３２．０，２８．８，２８．５； ｍ／ｚ： ５６６ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５６６．２７４９，Ｃ３３Ｈ３５Ｎ５Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５６６．２７６２）。
化合物３１０：（Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．６７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９２（１Ｈ，ｍ，１Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），３．２５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９２−１．７６（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６３（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１０．５； ｍ／ｚ： ５７８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３１１：Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．００−６．９４（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，４．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．６６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．４２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１），４．０９（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１６（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０７−２．０２（３Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の３Ｈ，Ｈ−４，Ｈ−５，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．９０−１．７５（９Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の９Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１２３．６； ｍ／ｚ： ５６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３１２：Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．０１−６．９４（４Ｈ，ｍ，２ ｘ Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８９−６．８４（４Ｈ，ｍ，２ ｘ Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．５２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１またはＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．４２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１またはＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０９（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４）），３．８９（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０６−１．７５（１２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ｃＨｅｘＨ−２，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１２２．５，−１２３．５； ｍ／ｚ： ５３６ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５３６．２４１６，Ｃ３０Ｈ３１Ｆ２Ｎ３Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５３６．２３５６）。
化合物３１３：５−（３−（４−シアノフェノキシ）アゼチジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．７４（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８６（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．６２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），５．０２（１Ｈ，ｍ，ＡｚＨ−３），４．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １０．５，６．０ Ｈｚ，ＡｚＨ−２の２Ｈ，Ｈ−４），４．２７（２Ｈ，ｍ，ＡｚＨ−２の２Ｈ，Ｈ−４），３．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．４２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），２．７６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．５８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ； ｍ／ｚ： ５３３ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５３２．２１６０，Ｃ２９Ｈ２７Ｆ２Ｎ５Ｏ３要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５３２．２１５５）。
化合物３１４：５−（３−（４−シアノフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．６８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），５．０７（２Ｈ，ｂｒ ｓ，トリアゾロピラジンの２Ｈ），４．２７（２Ｈ，ｂｒ ｓ，トリアゾロピラジンの２Ｈ），４．１４（２Ｈ，ｍ，トリアゾロピラジンの２Ｈ），４．０２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），２．８４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１０．５； ｍ／ｚ： ５８３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３１５：Ｎ−（（１ｓ，４ｓ）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．６２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１），４．１２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．９３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．１１（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．７３（１０Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｃＨｅｘＨ−３，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −６１．６，−１１４．９； ｍ／ｚ： ５６８ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５６７．２６３２，Ｃ３３Ｈ３４Ｎ４Ｏ５要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５６７．２６０２）。
化合物３１６：Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，０．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．００−６．９４（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，４．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．４４（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１），４．１１（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．９５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １０．５，１０．０，３．５ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１０（ｄｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０，３．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０９−１．７３（１２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ｃＨｅｘＨ−２，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１２３．４； ｍ／ｚ： ５６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５６０．２５１１，Ｃ３２Ｈ３４ＦＮ３Ｏ５要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５６０．２５５５）。
化合物３１７：Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３０−７．２５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．０２−６．９４（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．４７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ １１．０，１０．０，４．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８１（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６８−１．５４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１５．９； ｍ／ｚ： ５６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５５９．２７０８，Ｃ３２Ｈ３５ＦＮ４Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５３８．２７１５）。
化合物３１８：６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８７（３Ｈ，ｓ，１ ｘ ＯＣＨ３），３．８０（３Ｈ，ｓ，１ ｘ ＯＣＨ３），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．４５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．２５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １２．０，１０．０，３．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９２−１．８１（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．５９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５７１ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５７１．２８９５，Ｃ３３Ｈ３８Ｎ４Ｏ５要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５７１．２９１５）。
化合物３１９：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３またはＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３またはＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３またはＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３またはＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），２．８８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３−１．９３（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３２０：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．１６（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），４．６３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８４（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．４８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２−１．９２（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３２１：Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６９（１Ｈ，ｐｅｎｔｅｔ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．６１（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１），４．１０（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．１１−２．０４（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５，ｃＨｅｘＨ−２，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６），１．９８−１．７３（９Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の９Ｈ，Ｈ−５，ｃＨｅｘＨ−２，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６）； ｍ／ｚ： ５５０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３２２：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８０（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−２，Ｈ−６），６．６２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ９．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−４），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６４（１Ｈ，ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８５（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １３．０，９．０，３．５ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３Ｆ２），２．７８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．００−１．９５（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．５６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１０．５； ｍ／ｚ： ５６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３２３：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｐｅｎｔｅｔ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３２４：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９７（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．４４（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｃＨｅｘＨ−１），４．１１（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０９−１．９８（５Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の５Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，−５），１．９０−１．７３（７Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の７Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１２３．３； ｍ／ｚ： ５４３ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５４３．２５１１，Ｃ３１Ｈ３１ＦＮ４Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５４３．２４０２）。
化合物３２５：Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．５７（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１１−７．０６（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９７−６．９３（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），４．６８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２８−３．１１（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９２−１．８２（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１８．６； ｍ／ｚ： ５５５ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５５５．２２６７，Ｃ３１Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５５５．２０３９）。
化合物３２６：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．４２（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．０８（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９７−６．９４（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），４．７１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，６），３．８６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０７−１．９４（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１８．３； ｍ／ｚ： ５３８ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５３８．１９８５，Ｃ３０Ｈ２４ＦＮ５Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５３８．１８８５）。
化合物３２７：６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３０−７．２１（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．０２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８０（５Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ，ＯＣＨ３），３．５２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．５０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＦまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＦまたはＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），２．８９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．４１（２Ｈ，ｍ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１５．５； ｍ／ｚ： ５４６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３２８：６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３６−７．２５（４Ｈ，ｍ，２ ｘ Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．０６−６．９７（４Ｈ，ｍ，２ ｘ Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．０６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），３．６３（２Ｈ，ｓ，１ ｘ ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．５１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ，１ ｘ ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），２．９９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１４．５，−１１５．４； ｍ／ｚ： ５３４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３２９：５−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．７９（２Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−４，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９３（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．５７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．９３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７３（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．３４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．０６（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．７９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９７−１．８０（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７５−１．５２（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．２，−１０６．６； ｍ／ｚ： ５７７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３０：５−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．７７（１Ｈ，ｍ，１ ｘ ＡｒＨ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，１ ｘ ＡｒＨ），８．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ５．０，３．５ Ｈｚ，２ ｘ ＡｒＨ），８．４２（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＡｒＨ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，１ ｘ ＡｒＨ），７．９９（１Ｈ，ｍ，１ ｘ ＡｒＨ），７．２２−７．１８（４Ｈ，ｍ，４ ｘ ＡｒＨ），７．１５−６．５６（３Ｈ，ｍ，３ ｘ ＡｒＨ），４．７５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．３３−３．２２（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０７−２．０２（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８６（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．１，−１０６．５，−１１８．６； ｍ／ｚ： ５６１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３１：５−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２−７．８４（３Ｈ，ｍ，ＮＨ，ｐｙＨ−４，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．００（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．８８（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．００（１Ｈ，，ｍ ｐｉｐＨ−４），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），．４１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１３（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，８．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９９（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７６−１．６３（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．３，−１１．６．５； ｍ／ｚ： ５７７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３２：Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮ），７．２８（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１），４．１２（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．５１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），２．５５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．４２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．１０（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９４（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６またはｃＨｅｘＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８４−１．７１（４Ｈ，ｃＨｅｘＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６またはｃＨｅｘＨ−３，Ｈ−５），； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１５．５； ｍ／ｚ： ５４２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３３：ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．６８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０９（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の３Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−２，Ｈ−４，Ｈ−６），３．９４−３．８０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−２，Ｈ−４，Ｈ−６），３．０７−３．６２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−２，Ｈ−４，Ｈ−６），３．４４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−２，Ｈ−４，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ １２．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１０−１．８０（８Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．４５（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３）； ｍ／ｚ： ５３４ ［Ｍ＋Ｈ］＋，４７８ ［Ｍ＋Ｈ−Ｃ４Ｈ８］＋。
化合物３３４：６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．５６（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），７．２０（２Ｈ，ｍ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．０３（４Ｈ，ｍ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４Ｆの４Ｈ），６．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），３．７６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．４４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．３６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．４７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．３３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１５．３，−１１８．５； ｍ／ｚ： ５３０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３５：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５８（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，ＮＨ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０７（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．７４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１０−１．８１（６Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．４８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ４３４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３６：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＮＨ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＪ−４），３．９３−３．８６（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｎ），３．５０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．２８（４Ｈ，ｍ，ピロリジンＨ−２，Ｈ−５），３．０９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．３５（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ピロリジンＨ−３，Ｈ−４），２．０８−１．８６（８Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５９４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３７：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−モルホリノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９１（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．８７，３．８５（４Ｈ，ｄ ＡＢシステム，Ｊ ５．０ Ｈｚ，２ ｘ モルホリンＨ−２，Ｈ−６），３．７２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５５（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｎ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１７，３．１５（４Ｈ，ｄ ＡＢシステム，Ｊ ４．５ Ｈｚ，２ ｘ モルホリンＨ−３，Ｈ−５），２．９６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １２．０，１０．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８１−１．６９（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ６１０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３８：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．２２（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９４−３．８８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３），３．５０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．９３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０５（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８４−１．６７（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．９； ｍ／ｚ： ６０９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３３９：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９３（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２ＨまたはＣ６Ｈ４ＣＦ３），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２ＨまたはＣ６Ｈ４ＣＦ３），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２ＨまたはＣ６Ｈ４ＣＦ３），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２ＨまたはＣ６Ｈ４ＣＦ３），４．００（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４，ｐｉｚの２Ｈ），３．５７（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ，ｐｉｚの２Ｈ），３．３１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｚの４Ｈ），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −６１．６； ｍ／ｚ： ５７７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４０：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−シアノフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９０（２Ｈ，ｍ，ＮＨ，ｐｙＨ−４），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．０３−３．９０（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４，ｐｉｚの２Ｈ），３．６０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３６（４Ｈ，ｍ，ｐｉｚの４Ｈ），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５３４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９９（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８９（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），３．９９（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４，ｐｉｚの２Ｈ），３．５７（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ，ｐｉｚの２Ｈ），３．１８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．０７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２４（２Ｈ，ｍｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１２２．６； ｍ／ｚ： ５２７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４２：５−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９０（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．６７（１Ｈ，ｍ，１ ｘ ｐｙＨ−６），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，１ ｘ ｐｙＨ−６），８．３６−８．３３（２Ｈ，ｍ，２ ｘ ｐｙＨ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，１ ｘ ｐｙＨ−４），７．８９（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），７．１３−７．０８（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの４Ｈ），７．００（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ ｐｙＨ−３），６．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １１．５，９．０，２．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），４．６４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．７８（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．１，−１１６．５，−１１８．６； ｍ／ｚ： ５６２ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５６１．１８４４，Ｃ３２Ｈ３５Ｎ５Ｏ３要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５６１．１７４４）。
化合物３４３：６−（４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．７９（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１１−７．０１（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），６．９９−６．９２（２Ｈ，ｍ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．９０−６．７６（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の２Ｈ），４．４７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９２（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），１．９８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１７．４，−１１８．５，−１２７．３； ｍ／ｚ： ５４９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４４：６−（４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ ９．０，５．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．８９−６．７５（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の２Ｈ），４．４５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４の１Ｈ），３．９２−３．８５（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．４４−３．３７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．９０（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．７２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１７．７，−１２７．３； ｍ／ｚ： ５６５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４５：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ５．０，９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−５またはＨ−６の１Ｈ），６．８６（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−３の１Ｈ），６．７９（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−５またはＨ−６の１Ｈ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．４７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９５−３．８７（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０６−１．９２（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１７．６，−１２７．３； ｍ／ｚ： ５６０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４６：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ６．５，８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５８（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−３），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ ９．５，９．０，２．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．８９（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．０８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １１．５，１０．５，３．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０８−２．０１（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８９−１．７２（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．５，−１０６．５； ｍ／ｚ： ５７２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４７：６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ６．５，８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９８（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．９２−６．８４（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．６５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．３９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １０．５，９．０，３．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８９−１．７６（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．６，−１０６．５； ｍ／ｚ： ５７７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４８：６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８１（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ８．５，６．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の１Ｈ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１０−６．８５（３Ｈ，ｍ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３，Ｃ６Ｈ３Ｆ２の２Ｈ），４．６５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７８−３．７３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２３−３．０７（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９０−１．７４（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．３，−１０６．５，−１１８．６； ｍ／ｚ： ５６１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４９および３５０の合成
１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−３−フルオロ−４−アミノピペリジンのカップリング
Figure 2013532692
 粗ピリジンカルボン酸（２．１５ｇの約６６％の純度、３．８６ｍｍｏｌ、１．０当量）と１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロ−４−アミノピペリジン（０．８４ｇ、３．８６ｍｍｏｌ、１．０当量）との混合物に、ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）、続いてトリエチルアミン（１．３１ｍＬ、９．６４ｍｍｏｌ、２．５当量）を加えた。ＨＡＴＵ（１．４７ｇ、３．８６ｍｍｏｌ、１．０当量）の添加後に、反応物を室温で４時間撹拌してから、ＥｔｏＡｃ（３００ｍＬ）と水−ＮａＨＣＯ３（１：１、３００ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（２５０ｍＬ）、水（３００ｍＬ）および塩水（２５０ｍＬ）でさらに洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（０R１０％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、カップリングされた材料（１．４１ｇ、６４％）を淡黄色の油として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．４７（０．５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の０．５Ｈ），４．３１（２．５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の０．５Ｈ，ｐｉｐＨ−４，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），４．００（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），３．５３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），３．１１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０８−１．９２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の２Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．９１−１．８０（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の４Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．４７（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１８９．３（ｄ，Ｊ ４７．５ Ｈｚ）； ｍ／ｚ： ５６９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基の脱保護
Figure 2013532692
 ジクロロメタン（２５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルピペリジン（１．４１ｇ、２．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、塩化水素（ジオキサン中２．５ｍＬの４．０Ｍ溶液、９．９３ｍｍｏｌ、４．０当量）を加えた。反応物を室温で６時間撹拌した。反応の間に残渣が形成された。Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）を加え、超音波処理後に沈殿物が生じ、それをろ過によって単離した。得られた固体を減圧下で乾燥させたところ、フルオロピペリジン二塩酸塩が薄いオレンジ色の固体（１．３２ｇ、定量的）として得られ、それをさらに精製せずに使用した；１Ｈ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ ８．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＯＮＨ，ｐｙＨ−６），８．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．９３，４．７５（１Ｈ，２ｍ，ｐｉｐＨ−３），４．４６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．３２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．５７−３．５０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．２８−３．１０（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０８−２．９４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ），１．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．５５−１．４７（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ −１８８．６（ｄ，Ｊ ５０．０ Ｈｚ）； ｍ／ｚ： ４６９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３４９
Figure 2013532692
 ジクロロメタン（５．０ｍＬ）中のフルオロピペリジン二塩酸塩（０．２５０ｇ、０．４６２ｍｍｏｌ、１．０当量）の懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．２８ｍＬ、１．６１７ｍｍｏｌ、３．５当量）を加えて、透明の溶液を形成した。４−シアノベンジルブロミド（０．１００ｇ、０．５０８ｍｍｏｌ、１．１当量）を加え、反応物を室温で５時間撹拌してから、ＮａＨＣＯ３（４０ｍＬ）に注いだ。有機物をＣＨ２Ｃｌ２（３×４０ｍＬ）で抽出し、組み合わせて、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（３R５％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、シアノベンジルピペリジン（０．１６２ｇ、６０％）を白色の発泡体として得た；ＩＲ（フィルム）３３１３、２９５３、１６６２、１６２２、１５９９、１５４４、１４４８、１２５９、１１７０、１０２７、９７１、９１２、８４８、７３１ｃｍ−１；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３３（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．７０，４．５３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３），４．１５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２８−３．０９（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．８０（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），２．３０−２．１７（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），２．０３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８２（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６７（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ）； １３Ｃ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １９９．９，１６７．２，１６５．３，１６３．７，１５５．８，１４７．５，１４３．８，１３６．１，１３２．２，１３０．８，１３０．６，１２９．２，１２８．５，１２２．６，１１８．８，１１４．０，１１１．１，８９．５（９０．７，８８．４，ｄ，Ｊ １７８．５ Ｈｚ），６１．７，５６．５（５６．７，５６．３，Ｊ ２５．０ Ｈｚ），５５．５，５２．３（５２．４，５２．１，Ｊ １７．５ Ｈｚ），５１．７，４６．７，４２．６，４１．９，２９．９（２９．９，２９．８ Ｊ ６．５ Ｈｚ），２８．６（２８．８，２８．４，Ｊ ２８．０ Ｈｚ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１８８．５（ｄ，Ｊ＝５５ Ｈｚ）； ｍ／ｚ： ５８４ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５８４．２７１１，Ｃ３３Ｈ３４ＦＮ５Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５８４．２６６８）。
化合物３５０
Figure 2013532692
 ジクロロメタン（２．０ｍＬ）中のフルオロピペリジン二塩酸塩（０．１００ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ、１．０当量）の懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１１２ｍＬ、０．６４７ｍｍｏｌ、３．５当量）を加え、透明の溶液を形成した。トリフルオロメトキシベンジルブロミド（０．０３５ｍＬ、０．２１８ｍｍｏｌ、１．２当量）を加え、反応物を室温で４時間撹拌してから、ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）に注いだ。有機物をＣＨ２Ｃｌ２（３×４５ｍＬ）で抽出し、組み合わせて、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（０R１０％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、トリフルオロメトキシピペリジン（０．０７６ｇ、６４％）を白色の発泡体として得た；ＩＲ（フィルム）３３１４、３０７４、２９５３、１６６５、１６２３、１６００、１５０９、１４４９、１２６０、１２２１、１１６９、１０２８、９７１、７３２ｃｍ−１；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈ，ｐｙＨ−３），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．６９，４．５２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３），４．１５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５８−３．５０（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２８−３．０８（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，またはＨ−６），２．８２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，またはＨ−６），２．２６−２．１４（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９４−１．８０（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ）； １３Ｃ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ２００．０，１６７．２，１６５．３，１６３．７，１５５．８，１４８．４，１４７．４，１３６．７，１３６．１，１３０．８，１３０．０，１２８．５，１２２．７，１２０．９，１１４．０，８９．７（９０．９，８８．６ Ｊ １７８．５ Ｈｚ），６１．４，５６．３（５６．５，５６．２ Ｊ ２５．４ Ｈｚ），５５．５，５２．４（５２．５，５２．３ Ｊ １８．２ Ｈｚ），５１．６，４６．７，４２．６，４１．９，２９．９（３０．０，２９．９ Ｊ ６．６ Ｈｚ），２８．６（２８．８，２８．４ Ｊ １７．７ Ｈｚ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．９，−１８８．４； ｍ／ｚ： ６４４ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，６４３．２５３４，Ｃ３３Ｈ３４Ｆ４Ｎ４Ｏ５要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ６４３．２５３８）。
化合物３４９：Ｎ−（（トランス）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３３（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．７０，４．５３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３），４．１５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２８−３．０９（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．８０（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），２．３０−２．１７（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），２．０３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８２（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６７（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１８８．５； ｍ／ｚ： ５８４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３５０：Ｎ−（（トランス）−３−フルオロ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈ，ｐｙＨ−３），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．６９，４．５２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３），４．１５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５８−３．５０（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２８−３．０８（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，またはＨ−６），２．８２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，またはＨ−６），２．２６−２．１４（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９４−１．８０（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．９，−１８８．４； ｍ／ｚ： ６４４ ［Ｍ＋Ｈ］＋］。
化合物３５１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｚＨ−４またはＨ−５），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ １０．０ Ｈｚ，ｐｚＨ−４またはＨ−５），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＯＣ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），４．７２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９８（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−４），３．８６−３．７８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（ｄｄ，Ｊ １１．０，９．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１３−１．９３（６Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５）； ｍ／ｚ： ５２２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３５２：Ｎ−（（トランス）−３−フルオロ−１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），４．６８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．６５，４．４８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３），４．１３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８７（４Ｈ，ｍ，ＯＣＨ３，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４−３．４７（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｎ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２６（６Ｈ，ｍ，ピロロジン（ｐｙｒｒｏｌｏｄｉｎｅ）の４Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），３．１１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），２．１９−２．１２（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−５，Ｈ−６），２．０８−１．９７（５Ｈ，ｍ，ピロロジン（ｐｙｒｒｏｌｏｄｉｎｅ）の４Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），２．９４−１．８０（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６１（１Ｈ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１８８．４； ｍ／ｚ： ５２８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３５３：Ｎ−（（トランス）−３−フルオロ−１−（４−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯｉＰｒの２Ｈ），７．１５（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯｉＰｒの２Ｈ），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．６７，４．５０（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３），４．５２（１Ｈ，ｍ，ＯＣＨ（ＣＨ３）２），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４，３．４７（２Ｈ，ｄ ＡＢシステム，Ｊ １３．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｏ），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２２（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），３．１１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），２．２１−２．１０（３Ｈ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−５，Ｈ−６），２．０２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．７６（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１８８．４； ｍ／ｚ： ６１７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３５４：Ｎ−（（トランス）−１−（４−シアノ−３−フルオロベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ７．５，６．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＦＣＮの１Ｈ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．２３（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３ＦＣＮの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．７１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．７１，４．５４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３），４．１７（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３ＦＣＮ），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２８−３．０９（３Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８０（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．３３−２．１７（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２，Ｈ−３，Ｈ−６），２．０３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８１（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０６．６，−１８８．５； ｍ／ｚ： ６０２ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，６０２．２５８９，Ｃ３３Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ６０２．２８１３）。
化合物３５５：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（オキサゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．０ Ｈｚ，オキサゾールの１Ｈ），７．６１−７．２６（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，オキサゾールの１Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９１（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２オキサゾール），３．５０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０７−１．９９（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５１６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３５６：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ６．５，２．０ Ｈｚ，チオフェンの１Ｈ），７．５８（３Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−３，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ６．５，３．５ Ｈｚ，チオフェンの１Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０５−３．９１（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．８９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２チオフェン），３．６９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５３１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３５７：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈの２Ｈ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＮ（ＣＨ３）２）の２Ｈ，６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＮ（ＣＨ３）２）の２Ｈ），４．６６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．３８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０５（６Ｈ，ｓ，Ｎ（ＣＨ３）２），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １０．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２０（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８７（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５９５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３５８：５−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＣＨ３の２Ｈ），７．９０（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＣＨ３の２Ｈ），４．７３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），４．００−７６（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．５５（３Ｈ，ｓ，ＣＯＣＨ３），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．９１（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５６６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３５９：５−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８９（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．４１（１Ｈ，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３４（２Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−３，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＣＨ３の２Ｈ），７．０９（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），６．９５（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＣＨ３の２Ｈ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），４．７５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．５６（３Ｈ，ｓ，ＣＯＣＨ３），２．０４−１．９３（４Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５５５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３６０：５−（４−（４−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．６９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３５（２Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−３，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＮ（ＣＨ３）２）の２Ｈ），７．１０（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＮ（ＣＨ３）２）の２Ｈ），４．６８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．８９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．０６（６Ｈ，ｓ，Ｎ（ＣＨ３）２），２．０２（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９１（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１８．５； ｍ／ｚ： ５８４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３６１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４またはＨ−５），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３の２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４またはＨ−５），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３の２Ｈ），４．７１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０３−３．９４（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．８６−３．７８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．７９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１２−１．９３（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −６１．６； ｍ／ｚ： ５６５ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５６５．２５６７，Ｃ３０Ｈ３１Ｆ３Ｎ６Ｏ２要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５６５．２５３３）。
化合物３６２：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４またはＨ−５），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．００（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−４またはＨ−５），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．５２（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．２８（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．７９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３−１．８７（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）１．６３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −６１．６，−１１４．９； ｍ／ｚ： ５３９ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，５３９．２７８２，Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏ３要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ５３９．２７６５）。
化合物３６３：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−ニトロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２の２Ｈ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２の２Ｈ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．７５（１Ｈ，ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ ３．０ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９２（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１２−２．００（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．９０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５６９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３６４：６−（４−（４−アミノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），６．８４（４Ｈ，ｓ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ２），４．５３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．１５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＨ２），４．１０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．９７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１２．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１３（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５またはｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），２．０４−１．７３（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈまたは４Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈまたは４Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５３９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３６５：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），４．６６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．３７（４Ｈ，ｍ，ピロリジンの４Ｈ），３．２１−３．１３（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．０６−２．００（７Ｈ，ｍ，ピロリジンの４Ｈ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９１−１．８０（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ６０５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３６６：６−（４−（４−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−３），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃの２Ｈ），７．１５（１Ｈ，ｓ，ＮＨＡｃ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃの２Ｈ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨＣＯ），４．５６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４８−３．４２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１５（３Ｈ，ｓ，ＣＯＣＨ３），２．０８−１．９２（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５８１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物３６７：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホンアミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＭｓの２Ｈ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＭｓ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨＣＯ），４．７８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９６（３Ｈ，ｓ，ＳＯ２ＣＨ３），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０６−１．９４（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ６１７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４１２：６−（４−（３−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３５（２Ｈ，ｍ，ＮＨＡｃ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−２），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−５），６．８９（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−４またはＨ−６），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−４またはＨ−６），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１５（５Ｈ，ｍ，ＮＨＣＯＣＨ３，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３−１．９２（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．５９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５８７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４１３：６−（４−（３−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５４（１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−２），７．３６（１Ｈ，ｓ，ＮＨＡｃ），７．２９−７．２５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−５），６．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−４またはＨ−６），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−４またはＨ−６），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．５９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８７（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４７（１Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．４３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４（５Ｈ，ｍ，ＮＨＣＯＣＨ３，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２−１．９０（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１５．８； ｍ／ｚ： ５７４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４１４：６−（４−（３−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８５（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４）７．６６（１Ｈ，ｓ，ＮＨＡｃ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３４（１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−２），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−５），７．０９−７．０６（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），６．９０（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−４またはＨ−６，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−４またはＨ−６），４．５６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９３−３．７７（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．５９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．１３（３Ｈ，ｓ，ＮＨＣＯＣＨ３），１．９５−１．８９（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１８．５； ｍ／ｚ： ５７０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４１５：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８７（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−４またはｐｙＨ−６），８．０８（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−４またはｐｙＨ−６），７．９３（２Ｈ，ｄ，９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．６４（１Ｈ，ｍ，１ ｘ ＮＨ），４．９４（１Ｈ，ｍ，１ ｘ ＮＨ），７．７２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５６−３．４１（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１３（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ７．０，６．５ Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ），２．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １２．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ），１．７６（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．４６（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −７８．７； ｍ／ｚ： ６５６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４１６：ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）−２−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）プロピルカルバメート。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８７（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−４またはＨ−６），８．０８（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−４またはＨ−６），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．６４（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），４．９４（１Ｈ，ｍ，ＮＨＣＯＯＣ（ＣＨ３）３），４．７１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５２−３．４１（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１７−３．０８（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ７．０，６．５ Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ），２．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １２．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９４−１．８２（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ），１．７６（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．４６（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３）； ｍ／ｚ： ７２４ ［Ｍ＋Ｈ］＋，６２４ ［Ｍ＋Ｈ−ＣＯ２−Ｃ６Ｈ４］＋。
化合物４１７：Ｎ−（１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２９−７．２４（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），４．２３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７５，３．７３（２Ｈ，２ｄ，ＡＢシステム，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），３．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．４６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ １２．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．４９，２．４８（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．３８，２．３７（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．１３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１５．４； ｍ／ｚ： ５２７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４１８：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．６８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．２５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９２−３．８１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ １２．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），２．０３−１．９４（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５３５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４１９：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（チオフェン−２−カルボニル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ３．５，１．０ Ｈｚ，チオフェンＨ−３またはＨ−５），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ５．０，１．０ Ｈｚ，チオフェンＨ−３またはＨ−５），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ５．０，３．５ Ｈｚ，チオフェンＨ−４），４．６８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．７８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．１８（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．８１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８７（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２０：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮまたはＣ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．２６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４５−３．３７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ １２．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．００（３Ｈ，ｓ，ＳＯ２ＣＨ３），２．１０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９８−１．９０（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５８８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２１：６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９９（３Ｈ，ｍ，ＮＨ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），４．２４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７４，３．７３（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），３．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．４６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．００（３Ｈ，ｓ，ＳＯ２ＣＨ３），２．５０，２．４８（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．３８，２．３６（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ５．０ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．１１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１５．４； ｍ／ｚ： ５８１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２２：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．５５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．５８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６またはＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．７８−３．７１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６またはＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．５７−３．４７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６またはＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．１７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６またはＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．２１−１．９４（７Ｈ，ｐｉｐＨ−３の７Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．８８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１２７．１； ｍ／ｚ： ５２８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２３：６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．１２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９３−３．８４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．７７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．５３−３．４９（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の３Ｈ，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ ｚ，ｐｉｐＨ２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），２．０６−１．９８（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．７４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５４０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２４：６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−５），７．２４（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−２およびＨ−４またはＨ−６），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−４またはＨ−６），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５４（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８１（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．７； ｍ／ｚ： ６２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２５：６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＣＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３Ｈ−５），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８９（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３Ｈ−２およびＨ−４またはＨ−６），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３Ｈ−４またはＨ−６），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８７（３Ｈ，ｓ，１ ｘ ＯＣＨ３），３．８０（３Ｈ，ｓ，１ ｘ ＯＣＨ３），３．５３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．５１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １４．０，１０．０，４．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−２．００（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９１−１．７９（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５７１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
４２６：Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−フルオロ−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ １．０ Ｈｚ，イソオキサゾールＨ−４），４．７０−４．６２（１．５Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−３の０．５Ｈ），４．４９（０．５Ｈ，ｄｔ，Ｊ ５．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−３の０．５Ｈ），４．１２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２イソオキサゾール），３．５３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２６−２０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８４（ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），２．４１（３Ｈ，ｄ，Ｊ １．０ Ｈｚ，イソオキサゾールＣＨ３），２．３２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．２７−２．１８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ），２．０２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．９２−１．８０（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）１．６３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１８８．６； ｍ／ｚ： ５６５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２７：Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−フルオロ−１−（（２−メチルチアゾール−４−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），６．９６（２Ｈ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９５（１Ｈ，ｓ，チアゾールＨ−４），４．６８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．５５（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ ５０．０，５．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−３），４．１５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７１，３．６４（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ １３．０ Ｈｚ，ＣＨ２チアゾール），３．５１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２９−３．２０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １２．５，１１．０ Ｈｚ，１Ｈ ＢｚｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），２．８９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），２．７１（３Ｈ，ｓ，チアゾールＣＨ３），２．２７−２．１２（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．０２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９１−１．８０（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．６１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１８８．６； ｍ／ｚ： ５８１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２８：６−（４−（４−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃの２Ｈ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−５），７．３１（１Ｈ，ｍ，１ ｘ ＮＨ），７．２３（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−２，Ｈ−４またはＨ−６），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−４またはＨ−６），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，２Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃの２Ｈ），６．４９（１Ｈ，ｍ，１ ｘ ＮＨ），４．５４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３），３．４７−３．４０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４（３Ｈ，ｓ，ＮＨＣＯＣＨ３），２．０４−１．９０（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．７； ｍ／ｚ： ６４０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４２９：６−（４−（３−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．４８（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＮＨ），７．３６（１Ｈ，ｓ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−２），７．３２（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−５），７．２４−７．１６（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−２，Ｈ−４またはＨ−６，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−５），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−４またはＨ−６），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−４またはＨ−６），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＡｃＨ−４またはＨ−６），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．５９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３），３．４４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１５（３Ｈ，ｓ，ＮＨＣＯＣＨ３），２．０８−１．９１（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．７； ｍ／ｚ： ６４１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３０：６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．５１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３），３．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １４．０，１０．０，４．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．７３（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．９； ｍ／ｚ： ６２６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５６−７．５２（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，ｐｙＨ−３），７．３９−３．３７（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，１ ｘ ＮＨ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−２），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−５），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，１ ｘ ＮＨ），４．５５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８２（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．４２−３．３５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．７６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９９−１．８２（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．７８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．５４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．４３（１Ｈ，，ｍ ｃＰｒＨ−１），１．０１（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），０．７９（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； ｍ／ｚ： ６０８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３２：６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６３（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＮＨ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３６（１Ｈ，ｓ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−２），７．２３−７．１８（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−５），６．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，１ ｘ ＮＨ），４．５２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８０（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．５８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．３４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．７７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９５−１．８０（５Ｈ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．７５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．５３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．４５（１Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−１），０．９９（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），０．７７（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１５．９； ｍ／ｚ： ６０１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３３：６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．５６（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＮＨ），８．８５（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５６（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＮＨ），７．３６（１Ｈ，ｓ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−２），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−５），７．０３−６．９９（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），４．５２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．８７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．２７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），１．９１−１．７６（４Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．４３（１Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−１），０．９９（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），０．７８９（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１８．５； ｍ／ｚ： ５９６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３４：Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８５（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＮＨ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４０（１Ｈ，ｓ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−２），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−５），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，１．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，１ ｘ ＮＨ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），４．５４（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−１，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０４（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．８３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０４（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９４−１．８０（４Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の４Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．８０−１．６４（６Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の６Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．４５（１Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−１），０．９９（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），０．７８（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； ｍ／ｚ： ６０９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３５：６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．５４（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＮＨ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３６（１Ｈ，ｓ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−２），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−５），６．８２（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，１ ｘ ＮＨ），４．５３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８１（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７３（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．３３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．７９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９６−１．７１（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．５３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．４７−１．３９（１Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−１），１．００（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），０．７７（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； ｍ／ｚ： ６１３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３６：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（トリフルオロメチルチオ）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピリダジン−３−カルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−５またはＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−５またはＨ−６），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＣＦ３の２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＣＦ３の２Ｈ），４．７１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．１０−４．０３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １３．０，８．５，４．５ Ｈｚ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７１−３．６４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１５−１．９７（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −４３．８； ｍ／ｚ： ６２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３７：６−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−５またはＨ−６），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−５またはＨ−６），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ａｃの２Ｈ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ａｃの２Ｈ），４．７８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．１１−４．０４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７２−３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．５６（３Ｈ，ｓ，ＣＯＣＨ３），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１６−２．０２（６Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５６８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４３８：６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．４６（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−２，１ ｘ ＮＨ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），７．１９−７．１４（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−５），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨ−４またはＨ−６），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，１ ｘ ＮＨ），４．６１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９５−３．８４（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３），３．４４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０５−１．９２（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．５９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．４９（１Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−１），１．０８（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），０．８５（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．９； ｍ／ｚ： ６６６ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，６６６．３８７９，Ｃ３５Ｈ３８Ｆ３Ｎ５Ｏ５要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ６６６．２８９８）。
化合物４３９：Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），６．３２（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．３８，３．３５（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），３．２４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０５，２．０２（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），１．９８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９１−１．７８（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ６１１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４０：６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．５０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３），３．３８，３．３５（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），３．２３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１８（２Ｈ，ｍｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０５，２．０３（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），１．９８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９２−１．７６（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．９； ｍ／ｚ： ６６５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４１：６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８４（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−５），７．１７（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−２，Ｈ−４またはＨ−６），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３Ｈ−４またはＨ−６），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），６．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），４．６４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．９５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３），３．４２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｚｐｉｐＨ−４），３．３１，３．２９（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），３．１７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．７８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９９−１．９５（６Ｈ，ｍ，ピロリジンの４Ｈ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８６−１．７２（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．５７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．７； ｍ／ｚ： ６６５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４２：Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８２（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．５７−７．５２（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ，ｐｙＨ−３），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．６１（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ｃＨｅｘＨ−１），４．１１（１Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−４），３．８８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４８（１Ｈ，，ｍ ＢｚｐｉｐＨ−４），３．３８，３．３６（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），３．２３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．１２−２．０９（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６），２．０５，２．０３（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），１．９８−１．９０（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．８８−１．６９（８Ｈ，ｃＨｅｘＨ−２の８Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１８．６； ｍ／ｚ： ６０７ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，６０６．３１５８，Ｃ３６Ｈ３９Ｎ５Ｏ４要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ６０６．３０７５）。
化合物４４３：Ｎ−（１−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １２．０，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＦＯＣＨ３Ｈ−２），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＦＯＣＨ３Ｈ−６），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＦＯＣＨ３Ｈ−５），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．４３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ３ＦＯＣＨ３），３．３８，３．３６（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），３．２４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８４（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０５，２．０３（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），１．９９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９０−１．７８（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１３５．６； ｍ／ｚ： ６２９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４４：６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＯＣ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，１ ｘ Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．００（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．４３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｎ），３．３８，３．３５（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，１ ｘ ピロリジンの４Ｈ），３．２８，３．２６（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，１ ｘ ピロリジンの４Ｈ），３．２４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４−１．９６（１０Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，２ ｘ ピロリジンの４Ｈ），１．９０−１．７８（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ６５０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４５：６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド（その二塩酸塩として）。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９９（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−６），８．７５（３Ｈ，ｍ，ＮＨ，ＮＨ２），８．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．５０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），４．０６（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８３（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．６０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．３３−３．１７（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０６−２．９８（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），１．９９−１．８６（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．７７−１．６５（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６０−１．４９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ４５２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４６：Ｎ−（１−（４−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）ｄ ８．８３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０，ｐｙＨ−３），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯｉＰｒの２Ｈ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯｉＰｒの２），６．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．６３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．４６（１Ｈ，ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ ６．０ Ｈｚ，ＯＣＨ（ＣＨ３）２），３．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．３９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯｉＰｒ），３．３１，３．２９（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），３．１７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），１．９８，１．９６（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），１．９２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８７−１．６７（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の４Ｈ，Ｈ−５），１．５５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ６３８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４７：Ｎ−（１−（４−シアノ−３−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，６．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＦＣＮＨ−Ｈ−５またはＨ−６），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ １０．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＦＣＮＨ−２），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３ＦＣＮＨ−５またはＨ−６），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｎの２Ｈ），４．７１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｎ），３．５１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．３８，３．３６（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリジンの４Ｈ），３．２４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０５，２．０３（４Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ６．５ Ｈｚ，ピロリニン（ｐｙｒｒｏｌｉｎｉｎｅ）の４Ｈ），２．００（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９５−１．７８（４Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．６５（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０６．９； ｍ／ｚ： ６２４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４８：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．４５（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＳＯ２の２Ｈ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＳＯ２の２Ｈ），６．１０（１Ｈ，ｓ，ＮＨＳＯ２），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．５１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９７（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８４（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．６６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４６−３．３８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．７６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．３６（１Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−１），２．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．０，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．００−１．１．８６（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．７９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．５３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．０５（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２，Ｈ−３），０．８８（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； ｍ／ｚ： ６４４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４４９：６−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．４５（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＮＨ），８．９５（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＳＯ２の２Ｈ），７．２０−７．０８（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＮＨＳＯ２の２Ｈ），６．２９（１Ｈ，ｓ，１ ｘ ＮＨ），４．５８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），３．９９−３．９３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８−３．８３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４１−３．３６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．４３（１Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−１），２．０１−１．９１（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．１２（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），０．９４（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１８．５； ｍ／ｚ： ６３２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４５０：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２の２Ｈ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２の２Ｈ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．７９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９４（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５７（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１４−１．９８（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．９２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５）１．６２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −７８．８； ｍ／ｚ： ６５６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４５１：Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２の２Ｈ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２の２Ｈ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．７９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．５６（１Ｈ，ｄｔｄ，Ｊ ５０．５，９．５，４．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−３），４．１５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９９−３．８７（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．１４，４．０９（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１８（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ），２．８０（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．１３−２．１８（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ２の１Ｈ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．１０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），２．０４（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．９１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −７８．８，−１８８．６； ｍ／ｚ： ６７４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４５２：Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。Ｒｅｇｉｓ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓから入手可能な（Ｒ，Ｒ）−Ｗｈｅｌｋ−Ｏ １ ２５ｃｍ×１０ｍｍカラム（共有結合された４−（３，５−ジニトロベンズアミド）テトラヒドロフェナントレンで修飾されたシリカ）におけるキラルクロマトグラフィーを用いて、化合物４５２を、化合物３４９のラセミ混合物から分離した。計器は、ＴｈａｒＳＦＣセミ分取ＨＰＬＣシステムであり、３０℃で１４ｍＬ／分で超臨界二酸化炭素中の０．１％のジエチルアミンを含む５０％のＭｅＯＨを用いて、溶離を均一濃度で行った。化合物４５２は、（上記の条件下で約２１分における）より遅い溶出ピークであった。スペクトルデータは、化合物３４９と一致する。化合物４５２を、独立して、以下のスキームに表されるように、エナンチオ選択的に合成した。
Figure 2013532692
 合成の第１の工程は、全体が参照により本明細書に援用されるＫｗｉａｔｋｏｗｓｋｉ，Ｐ．；Ｂｅｅｓｏｎ，Ｔ．Ｄ．；Ｃｏｎｒａｄ，Ｊ．Ｃ．；ＭａｃＭｉｌｌａｎ，Ｄ．Ｗ．Ｃ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０１１，１３３（６），１７３８−１７４１の方法にしたがった。９−Ｅｐｉ−ＤＨＱＡは、（１Ｒ）−（（２Ｒ）−５−エチルキヌクリジン−２−イル）（６−メトキシキノリン−４−イル）メタンアミンである。（３Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレートの旋光度［α］は、−２０．０°（ｃ ０．３３、ＣＨ２Ｃｌ２）であり；対応する（３Ｓ，４Ｒ）化合物の文献値は＋２１．６°である。国際特許出願公開番号、国際公開第２０１０／１２８４２５号パンフレットを参照されたい。
化合物４５３：Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。化合物４５２に関して上述されるようにキラルクロマトグラフィーを用いて、化合物４５３を、化合物３４９のラセミ混合物から分離した。化合物４５２は、（上記の条件下で約２０分における）より早い溶出ピークであった。スペクトルデータは、化合物３４９と一致する。
化合物４５４：Ｎ−（（シス）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９３（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），４．８７（０．５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の０．５Ｈ），４．６８（１．５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の０．５Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．２８−４．１２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８６（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６４，３．５８（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ １４．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２８−３．１６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．４１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ １３．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の０．５Ｈ），２．２６（１．５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の０．５Ｈ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．１０−１．９８（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の２Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．９１−１．８０（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の４Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −２００．８（ｑ，Ｊ＝６３ Ｈｚ）； ｍ／ｚ： ５８４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４５５：６−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ｏｒ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３またはＣ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３またはＣ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３またはＣ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３またはＣ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．７３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９２（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５１（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８６（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．６２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ７．５，４．５ Ｈｚ，ｃＰｒＨ−１），２．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１０−１．９２（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８７（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．２１（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），１．００（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．２； ｍ／ｚ： ６５１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４５６：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），６．４０（１Ｈ，ｄ，８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．７３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９６−３．８８（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．６２（ｔｔ，Ｊ ７．５，４．５ Ｈｚ，ｃＰｒＨ−１），２．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０５−１．９４（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．６１（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．２１（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），１．０１（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； ｍ／ｚ： ５９３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４５７：６−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．６３（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１０−７．０７（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），４．７４（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．６２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ８．０，４．５ Ｈｚ，ｃＰｒＨ−１），２．１１−１．９４（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８９（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．２１（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），１．０１（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１８．５； ｍ／ｚ： ５８１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４５８：６−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯｃＰｒの２Ｈ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．７３（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９５−３．８６（２Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７１（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２，Ｈ−６），３．５０（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．６２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ ８．０，４．５ Ｈｚ，ｃＰｒＨ−１），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．８８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．２１（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３），１．０１（２Ｈ，ｍ，ｃＰｒＨ−２の２Ｈ，Ｈ−３）； ｍ／ｚ： ５９７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４５９：Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．６４（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９６（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０６（１Ｈ，ｍ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），４．７５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−４），４．０２（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．６６（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４５（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０４（３Ｈ，ｓ，ＳＯ２ＣＨ３），２．１８−１．９６（３Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５），１．９０（１Ｈ，ｍ，ＰｈＯｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５９８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６０：Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９５（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．７０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．０４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８２（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５６２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６１：Ｎ−（（シス）−３−フルオロ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９６（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ｍ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，０．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．８６（０．５Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の０．５Ｈ），４．６８（１．５Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６，ｐｉｐＨ−３の０．５Ｈ），４．３３−４．１５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．６０，３．５５（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ １４．０ Ｈｚ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．３１−３．２２（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．３９（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ １２．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の０．５Ｈ），２．２４（１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の０．５Ｈ，ｐｉｐＨ−６の１Ｈ），２．０５−１．９７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の１Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．９，−２００．８； ｍ／ｚ： ６４４ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６２：Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９８（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＣＨ３の２Ｈ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＣＨ３の２Ｈ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．５９（３Ｈ，ｓ，ＣＯＣＨ３），２．０３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９２−１．８１（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５７９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６３：Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９９（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ６．５，８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−６），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），７．００（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−３またはＨ−５），６．８９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １１．０，８．５，２．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−３またはＨ−５），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２４−３．０９（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９１−１．７２（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．１，−１０６．５； ｍ／ｚ： ５６８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６４：Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．６２（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＣＨ３の２Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ６．５，８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−６），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＯＣＨ３の２Ｈ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．９９（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−３またはＨ−５），６．８９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １１．０，８．４，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−３またはＨ−５），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２５−３．０８（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．６０（３Ｈ，ｓ，ＣＯＣＨ３），２．０８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９１−１．７４（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．３，−１０６．５； ｍ／ｚ： ５８５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６５：６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．９２（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９４（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２ＨまたはＣ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２ＨまたはＣ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２９−３．１３（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．０７（３Ｈ，ｓ，ＳＯ２ＣＨ３），２．０３（１Ｈ，ｍ，１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８１（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ６１５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６６：６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １０．００（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９１（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ６．５，９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−６），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＳＯ２ＣＨ３の２Ｈ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．９９（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−３またはＨ−５），６．８９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １１．０，８．５，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−３またはＨ−５），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２５−３．０９（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），３．０７（３Ｈ，ｓ，ＳＯ２ＣＨ３），２．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９１−１．７５（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．２，−１０６．５； ｍ／ｚ： ６２１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６７：Ｎ−（６−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ １０．１１（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），８．１０−８．０６（３Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−４，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．７６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２１（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９４−１．７６（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０３．６； ｍ／ｚ： ６０３ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，６０３．１６９２，Ｃ３１Ｈ２７ＦＮ４Ｏ６Ｓ要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ６０３．１７０８）。
化合物４６８：Ｎ−（５−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−２−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．３２（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．８５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．５５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２２−３．１０（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９３−１．８０（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； ｍ／ｚ： ５６２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４６９：Ｎ−（５−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−２−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．７２（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，３．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ ６．５，９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−６），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），７．００（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−３またはＨ−５），６．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ １１．０，８．５，２．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ３Ｆ２Ｈ−３またはＨ−５），４．６７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．７７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．４２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２５−３．０８（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９１−１．７５（３Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の３Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０１．２，−１０６．５； ｍ／ｚ： ５６８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４７０：６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，５．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），７．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３の２Ｈ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．８３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．１３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．５２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＦ３），３．１６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ １２．０，３．５ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．０４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８７−２．７５（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７９（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ １２．５，４．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．５９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −５７．９，−１０２．６； ｍ／ｚ： ６４９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４７１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８９（ｄｄ，Ｊ ９．０，５．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．６３（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−３），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．８３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．１３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＮ），３．１７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ １２．０，４．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ １２．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８５−２．７４（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，９．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．１１−１．９５（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８０（ｑｄ，Ｊ １２．５，４．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０２．６； ｍ／ｚ： ５９０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４７２：Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．６１（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，５．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２７（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），４．８３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．９６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ １２．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８２（２Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０２．２； ｍ／ｚ： ５８６ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４７３：Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．３１（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．９５（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ａｃの２Ｈ），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，５．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ａｃの２Ｈ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），４．８３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０１（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．１７（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．０６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．６０（３Ｈ，ｓ，ＣＯＣＨ３），２．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ １２．５ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），２．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １２．５ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−３の１Ｈ，Ｈ−５），１．８２（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ １２．５，４．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０２．３； ｍ／ｚ： ６０３ ［Ｍ＋Ｈ］＋（実測値［Ｍ＋Ｈ］＋，６０３．１６８９，Ｃ３１Ｈ２７ＦＮ４Ｏ６Ｓ要求値［Ｍ＋Ｈ］＋ ６０３．１７０８）。
化合物４７４：６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９０（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，５．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ＮＨ），４．８５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．１６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８３（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ １２．０，３．５ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ １２．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９０−２．７７（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ １１．５，１０．０ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０３（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．８１（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ １２．５，４．０ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．６０（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０２．６； ｍ／ｚ： ５９５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４７５：６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−６），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．５，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，５．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２９−７．２０（３Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の１Ｈ），６．９１−６．８８（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），６．７９（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の１Ｈ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ＮＨ），４．８３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．１２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．０３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．８１（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．４９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．１６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ １２．０，３．５ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．８８−２．７４（３Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ １１．５ Ｈｚ，ｐｉｐＨ−２の２Ｈ，Ｈ−６），２．０１（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．７８（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ １２．５，４．５ Ｈｚ，ＢｚｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５），１．５９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−３の２Ｈ，Ｈ−５）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０２．６； ｍ／ｚ： ５９５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４７６：Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ニコチンアミド。１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ９．８７（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．８９（１Ｈ，ｍ，ｐｙＨ−６），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−６），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ９．０，２．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−４），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−３），７．２５（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＣＮの２Ｈ），７．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｎ，Ｏ−ｐｙＨ−３），３．８３（２Ｈ，ｍ，ｐｉｚの２Ｈ），３．５０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．４２，３．４１（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ４．５ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．５５，２．５３（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ４．５ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ），２．４０，２．３８（２Ｈ，２ｄ ＡＢシステム，Ｊ ４．５ Ｈｚ，ｐｉｚの２Ｈ）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１１５．２； ｍ／ｚ： ５３７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物４９１：Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド。化合物４９１を以下のように調製した。
工程１
Figure 2013532692
 ６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（０．９６ｇ、６．２ｍＭｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させ、４−アミノ−１−（４−シアノベンジル）ピペリジン二塩酸塩（１．７９ｇ、６．２ｍＭｏｌ）、ＨＡＴＵ（２．３７ｇ、６．２ｍＭｏｌ）およびＤＩＥＡ（３．６ｍＬ、３．３当量）で処理した。反応物を室温で３日間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および塩水で洗浄し、次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。
ジクロロメタン中の２％のメタノールで溶離するシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２６（ｄ，Ｊ＝８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１０．０ Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ）； ｍ／ｚ＝ ３５６．０５（Ｍ＋Ｈ）＋； ｍ／ｚ＝ ３５４．１１（Ｍ−Ｈ）＋
工程２
Figure 2013532692
 工程１の生成物（１０９ｍｇ、０．３０６ｍＭｏｌ）を、ＣＨ３ＣＮ（３ｍＬ）に溶解させ、４−フルオロベンジルピペラジン（１．２当量）、テトラブチルアンモニウムヨージド（２４ｍｇ）およびＤＢＵ（１００?ｌ）で処理した。次に、反応混合物を８２℃で１．５時間加熱した。反応混合物を濃縮乾固させ、ジクロロメタン中５％のメタノールで溶離するシリカゲルラジアルクロマトグラフィーによって精製したところ、化合物４９１が得られた。１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，１．４ Ｈｚ，１Ｈ）， ７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３ Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，２Ｈ），６．９２−７．０２（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ）； ｍ／ｚ＝ ５１４．１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
化合物１２５の合成に使用するために、１−（４−フルオロベンジル）−２，２−ジメチルピペラジンを合成した。ジクロロメタン（５０ｍＬ）中のピペラジン−２−オン（０．５００ｇ、５．００ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、塩化トリチル（１．５３３ｇ、５．５０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応物を室温で１８時間撹拌してから、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）で希釈した。反応物を、ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）および塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮したところ、４−トリチルピペラジン−２−オンが白色の発泡体として得られ、それをさらに精製せずに使用した；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）７．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，トリチルの６Ｈ），７．２８（６Ｈ，ｍ，トリチルの６Ｈ），７．１８（３Ｈ，ｍ，トリチル３Ｈ），５．９５（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），３．４５（２Ｈ，ｂｒ ｓ，ｏｘｏｐｉｐの２Ｈ），３．０６（２Ｈ，ｓ，ｏｘｏｐｉｐの２Ｈ），２．４６（２Ｈ，ｂｒ ｓ，ｏｘｏｐｉｐの２Ｈ）。テトラヒドロフラン（１１ｍＬ）中の４−トリチルピペラジン−２−オン（０．４０５ｇ、１．１８ｍｍｏｌ、１．０当量）の懸濁液を、０℃に冷却し、４−フルオロベンジルブロミド（０．２４６ｇ、０．１６ｍＬ、１．３０ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた後、水素化ナトリウム（油中０．０５７ｇの６０％の懸濁液、１．４２ｍｍｏｌ、１．２当量）と加えた。ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を加えて溶解を促した。反応混合物を、１４時間撹拌しながら室温まで温めた。さらなる４−フルオロベンジルブロミド（０．１６ｍＬ、１．１当量）および水素化ナトリウム（０．０５７ｇ、１．２当量）を加え、反応物を室温で３時間および６０℃で１５時間撹拌した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）とに分液した。有機相を、塩水（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（１０→３０％のＥｔＯＡｃ−ヘキサン、０→１５分、次に３０→７０％のＥｔＯＡｃ−ヘキサン１５→２５分）により、４−トリチルピペラジン−２−オンを白色の固体（０．３７４ｇ、７０％）として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）７．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，３ ｘ Ｃ６Ｈ５の２Ｈ），７．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ ７．５ Ｈｚ，３ ｘ Ｃ６Ｈ５の２Ｈ），７．２３−７．１５（５Ｈ，ｍ，３ ｘ Ｃ６Ｈ５の１Ｈ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），４．７８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｆ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ ５．５ Ｈｚ，ｏｘｏｐｉｐの２Ｈ），３．１５（２Ｈ，ｓ，ｏｘｏｐｉｐの２Ｈ），２．４３（２Ｈ，ｍ，ｏｘｏｐｉｐの２Ｈ）； ｍ／ｚ ４５１ ［Ｍ＋Ｈ］＋。ジクロロメタン（３．５ｍＬ）中の４−トリチルピペラジン−２−オン（０．１６５ｇ、０．３６７ｍｍｏｌ、１．０当量）およびジ−ｔ−ブチルピリジン（０．０９７ｍＬ、０．４４０ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を−７８℃に冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸（０．０７４ｍＬ、０．４４０ｍｍｏｌ、１．２当量）を加え、反応物を−７８℃で４５分間撹拌してから、メチルマグネシウムブロミド（トルエン中０．７９ｍＬの１．４Ｍ溶液、１．１００ｍｍｏｌ、３．０当量）を加えた。反応混合物を、−７８℃で２時間撹拌させ、２時間にわたって０℃まで温めてから、ＮＨ４Ｃｌ（３ｍＬ）で急冷した。反応物を、ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）とＣＨ２Ｃｌ２（７０ｍＬ）とに分液した。水相を、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わされた有機物を乾燥させてから（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（１０→３０％のＥｔＯＡｃ−ヘキサン、５→１８分）により、１−（４−フルオロベンジル）−２，２−ジメチル−４−トリチルピペラジン（０．１２６ｇ、７４％）を白色の固体として得た；ｍ／ｚ４５１［Ｍ＋Ｈ］＋。ジクロロメタン（３．０ｍＬ）中の１−（４−フルオロベンジル）−２，２−ジメチル−４−トリチルピペラジン（０．１２６ｇ、０．２７２ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、塩化水素（ジオキサン中０．２７ｍＬの４Ｍ溶液、１．０８６ｍｍｏｌ、４．０当量）を加えた。反応物を室温で４時間撹拌した。さらなる塩化水素（ジオキサン中０．２７ｍＬの４Ｍ溶液、１．０８６ｍｍｏｌ、４．０当量）を加え、反応物を室温で１時間撹拌してから、減圧下で濃縮した。残渣を、Ｅｔ２Ｏ（２×１０ｍＬ）を用いて研和（ｔｒｉｔｕｔａｔｅ）して、１−（４−フルオロベンジル）−２，２−ジメチルピペラジンを白色の固体として得て、それを減圧下で乾燥させ、さらに精製せずに使用した；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤ３ＯＤ）７．６２（２Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），７．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４Ｆの２Ｈ），３．５３（２Ｈ，ｓ，ｐｉｚの２Ｈ），３．４４（４Ｈ，ｍ，ｐｉｚの４Ｈ），１．６８（６Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）２）； ｍ／ｚ ２２３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。ｇｅｍ−ジメチル化合物の合成は、Ｘｉａｏ，Ｊ Ｋ−Ｊ．；Ｌｕｏ，Ｊ−Ｍ．；Ｙｅ，Ｊ Ｋ−Ｙ．；Ｗａｎｇ，Ｙ．；Ｈｕａｎｇ，Ｊ Ｐ−Ｑ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１０，４９，３０３７−３０４０にも一般に記載されている。
１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−４−Ｎ−メチルアミノピペリジンの合成
Figure 2013532692
 ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−４−オキソピペリジン（０．４５ｇ、２．２６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、メチルアミン（テトラヒドロフラン中２．２６ｍＬの２Ｍ溶液、４．５２ｍｍｏｌ、２．０当量）を加えた。室温で１０分間平衡化した後、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．７２ｇ、３．３９ｍｍｏｌ、１．５当量）を加え、反応物を室温で３０分間撹拌した。ロッシェル塩（２０ｍＬ）を加え、反応物を１時間撹拌してから、ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）を加えた。有機物をＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせて、塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮したところ、表題化合物が無色油として得られた；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ４．０３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ １２．０ Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ １２．０，３．０ Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．８５（２Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ，），１．２２（２Ｈ，ｍ）； ｍ／ｚ： ２１５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−Ｎ−メチルピペリジンのカップリング
Figure 2013532692
 ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−４−Ｎ−メチルアミノピペリジン（０．１３６ｇ、０．６３６ｍｍｏｌ、１．０当量）とピリジンカルボン酸（０．２３１ｇ、０．６３６ｍｍｏｌ、１．０当量）との混合物に、トリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９５３ｍｍｏｌ、１．５当量）、続いてＨＡＴＵ（０．２１４ｇ、０．６３６ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。反応物を室温で４時間撹拌してから、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）とＮａＨＣＯ３−水（１：１、１００ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）および塩水（１００ｍＬ）でさらに洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（０ １０％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、カップリングされた材料（０．２１５ｇ、６１％）を白色の発泡体として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．６０（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−６），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３またはｐｙＨ−６），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−３またはｐｙＨ−４），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６３（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．２３（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９８（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８６（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２５（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），２．９７（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６），２．８２（３Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＣＨ３），２．５５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６），１．９７（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．９２−１．６６（９Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の９Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−５，Ｈ−６，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．４５（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３）； ｍ／ｚ： ５６５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−３，３−ジフルオロ−４−アミノピペリジンの合成
１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−３，３−ジフルオロ−４−ベンジルアミノピペリジン
Figure 2013532692
 ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−３，３−ジフルオロ−４−オキソピペリジン（Ｓｙｎｔｈｏｎｉｘ、０．１００ｇ、０．４２６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ベンジルアミン（０．０７０ｍＬ、０．６３８ｍｍｏｌ、１．５当量）、続いてナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１８０ｇ、０．８５１ｍｍｏｌ、２．０当量）を加えた。反応物を室温で１６時間撹拌してから、ロッシェル塩（２ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。反応混合物を、ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）とＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）とに分液した。水相を、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機物を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（３０R７０％のＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により、表題化合物（０．０４５ｇ、３２％）を無色油として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３３（４Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ５の４Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｍ，Ｃ６Ｈ５の１Ｈ），４．０２（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ ２１．５，１４．０，４．５ Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３）； １９Ｆ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ −１０９．０（ｄｄ，Ｊ ２４３．０，１１５．５ Ｈｚ），−１１９．５（ｄ，Ｊ ２５１．０ Ｈｚ）； ｍ／ｚ： ３２７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−３，３−ジフルオロ−４−アミノピペリジン
Figure 2013532692
 水酸化パラジウム（約０．０３０ｇ）を、エタノール（３．０ｍＬ）中のベンジルアミノピペリジン（０．０４５ｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。フラスコを水素でパージし、反応物を、水素雰囲気下で２時間撹拌した。フラスコを窒素でパージし、反応物を、５％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２（４×５ｍＬ）で溶離するセライトを通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮したところ、表題化合物が無色油として得られ、それを精製せずに使用した；
ピリジンカルボン酸への３，３−ジフルオロ−４−アミノピペリジンのカップリング
Figure 2013532692
 ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中のジフルオロアミノピペリジン（０．０３５ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ、１．０当量）およびピリジンカルボン酸（０．０５５ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、トリエチルアミン（０．０３１ｍＬ、０．２２２ｍｍｏｌ、１．５当量）、続いてＨＡＴＵ（０．０５６ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた黄色の溶液を、室温で５時間撹拌してから、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）とＮａＨＣＯ３−水（１：１、１００ｍＬ）とに分液した。有機物を、塩水（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）および塩水（１００ｍＬ）でさらに洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＭＰＬＣ（０R１０％のＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）により、ジアミド（０．０５７ｇ、６７％）を白色の発泡体として得た；１Ｈ ｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）δ ８．９７（１Ｈ，ｓ，ｐｙＨ−６），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ８．０，２．０ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．５ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８．５ Ｈｚ，ｐｙＨ−４），７．０７（１Ｈ，ｍ，ＮＨ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９．０ Ｈｚ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３の２Ｈ），４．６６（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），４．５５（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），４．４２（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−２の１Ｈ，），４．１９（１Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−４），３．９０（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．５２（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−４），３．２４（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０９（１Ｈ，ｍ，ＢｚｐｉｐＨ−２の１Ｈ，Ｈ−６），３．０５−２．８７（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−６），２．０４−１．９９（２Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の２Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．９１−１．６７（４Ｈ，ｍ，ｐｉｐＨ−５の４Ｈ，ＢｚｐｉｐＨ−３，Ｈ−５），１．４６（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ３）３）； ｍ／ｚ： ５８７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
（シス）−および（トランス）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−フルオロピペリジン−１−カルボキシレートの合成
上記の様々な化合物の合成に使用するために、（シス）−および（トランス）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−３−フルオロピペリジン−１−カルボキシレートを、以下のスキームに表されるように調製した。
Figure 2013532692
実施例２−ＡＭＰＫ活性の増加
酵素結合免疫吸着法を用いて、化合物を、ＡＭＰＫを活性化する能力についてアッセイした。ＡＭＰＫ活性化を測定するための試薬および手順は周知であり、ＡＭＰＫ活性化アッセイ用のキットが市販されている。化合物１〜４９８のＡＭＰＫ活性化についてのＥＣ５０値が、以下の表２に示され、表中、「Ａ」が０．５μＭ未満であり；「Ｂ」が０．５〜１μＭであり；「Ｃ」が１〜５μＭであり；「Ｄ」が５〜１０μＭであり；「Ｅ」が＞１０μＭである。
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692
Figure 2013532692

Claims (91)

  1. 以下の構造式を有する化合物またはその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物：
    Figure 2013532692
     （式中、
    Ｄ１、Ｄ２およびＤ３の０個または１個がＮであり、その他が独立してＣＨ、またはｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり；
    Ｅが、−Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１Ｒ２または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成するか、またはＲ１が、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｃａであり；
    各Ｒ３が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
    ｗが、０、１、２または３であり；
    各Ｒ４が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ４が結合してオキソを形成してもよく、異なる炭素上の２つのＲ４が結合して−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−架橋を形成してもよく；
    ｘが、０、１、２、３または４であり；
    Ｊが、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−であり、ここで、Ｒ１３が、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択され；
    「Ｂ」によって表される環系が、存在しないか、アリーレン、ヘテロアリーレン、
    Figure 2013532692
     （式中、Ｙ１およびＹ２のそれぞれが、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり；ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、１、２、３、４、５または６である）、または
    Figure 2013532692
     （式中、Ｙ１が、ＮまたはＣであり、Ｙ２が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方がＮであり、「Ｃ」によって表される環系が、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、ｐが、０、１、２、３または４であり、ｑが、１、２、３または４であり、ｐおよびｑの和が、１、２、３、４、５または６である）であり；
    Ｔが、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｒ２３（ここで、Ｒ２３が、ＨｅｔまたはＡｒであり、前記アルキルの１つ以上の非隣接炭素が、−Ｏ−または−Ｓ−によって置換されてもよい）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０または
    Figure 2013532692
     （式中、
    Ｑが、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｌ−または（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−であり、前記−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−の各炭素が、１つまたは２つのＲ１６によってかつ独立して置換されてもよい）であり；
    「Ａ」によって表される環系が、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
    各Ｒ５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、Ｎ３、−ＳＦ５、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され；
    ｙが、０、１、２、３または４であり；
    ここで、
    各Ｌが、独立して、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ９−、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＳＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｓ−、−ＮＲ９Ｃ（ＮＲ２）ＮＲ９−、−ＮＲ９ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ９−および−ＮＲ９ＳＯ２ＮＲ９−から選択され、
    各Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が、独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ９−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）から選択され、
    各Ｒ９が、独立して、−Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択され、
    各Ａｒが、置換されてもよいアリールであり、
    各Ｈｅｔが、置換されてもよいヘテロアリールであり、
    各Ｃａｋが、置換されてもよいシクロアルキルであり、
    各Ｈｃａが、置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり、
    各アルキルが、置換されていてもよい）。
  2. Ｄ１、Ｄ２およびＤ３が独立してＣＨ、または前記ｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｄ１がＮであり、Ｄ２およびＤ３が独立してＣＨ、または前記ｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣであり；またはＤ３がＮであり、Ｄ１およびＤ２が独立してＣＨ、または前記ｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである、請求項１に記載の化合物。
  4. 以下の構造式を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｅが、−Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１Ｒ２または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ２であり、ここで、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成するか、またはＲ１が、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり；Ｒ２が、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｃａｋまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｃａである）。
  5. ２つのＲ４が一緒にオキソを形成する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 異なる炭素上の２つのＲ４が、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−架橋を形成する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  7. ２つのＲ４が（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  8. ｘが０である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 「Ｂ」によって表される前記環系が、アリーレンまたはヘテロアリーレンである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 「Ｂ」によって表される前記環系が存在しない、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 「Ｂ」によって表される前記環系が、
    Figure 2013532692
     である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｊが、−ＮＲ１３−または−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｊが、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−または−Ｃ（Ｏ）−である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Ｊが存在しない、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. Ｒ２が、少なくとも１個のフッ素で置換されたＨｃａである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
  16. Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃａｋ、−ＣＨ２−Ｃａｋ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｒ２２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｒ２２、−ＣＨ（Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル））Ｈｅｔで置換されたＨｃａであり、ここで、Ｒ２２が、ＡｒまたはＨｅｔである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素と一緒にＨｃａを形成する、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
  18. Ｒ２が、−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ａｒまたは−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）−Ｈｅｔである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
  19. Ｒ２が−Ｃａｋである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
  20. 以下の構造式を有する、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｊが、存在しないか、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−であり；「Ｂ」によって表される前記環系が、アリーレン、ヘテロアリーレンであるか、または存在しない）。
  21. 以下の構造式を有する、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     。
  22. 以下の構造式を有する、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｙが、Ｎ、Ｃ、ＣＦまたはＣＨである）。
  23. 以下の構造式を有する、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｊが、存在しないか、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３−である）。
  24. 以下の構造式を有する、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     。
  25. Ｔが、
    Figure 2013532692
     である、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物。
  26. Ｔが、
    Figure 2013532692
     ；０、１または２つのＲ３０を有する単環式ヘテロシクロアルキル、０、１または２つのＲ３０で置換された単環式ヘテロアリール；または単環式ヘテロアリールメチル−（ここで、前記ヘテロアリールが、０、１または２つのＲ３０で置換される）であり；ここで、各Ｒ３０が、独立して、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、ＮＨＣＯアルキル、ＮＨＣＯシクロアルキル、Ｎ（アルキル）２、ＮＨ２、−ＳＨ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−Ｎ３、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、およびシアノから選択され、ここで、各Ｒ３３が、アルキル、ハロアルキルまたはシクロアルキルである、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
  27. Ｔが、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物。
  28. 以下の構造式を有する、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     。
  29. 以下の構造式を有する、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     。
  30. 以下の構造式を有する、請求項２９に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     。
  31. 前記
    Figure 2013532692
     部分が、
    Figure 2013532692
     である、請求項３０に記載の化合物。
  32. 前記
    Figure 2013532692
     部分が、
    Figure 2013532692
     である、請求項３０に記載の化合物。
  33. 前記
    Figure 2013532692
     部分が、
    Figure 2013532692
     である、請求項３０に記載の化合物。
  34. 前記
    Figure 2013532692
     部分が、
    Figure 2013532692
     である、請求項３０に記載の化合物。
  35. 前記
    Figure 2013532692
     部分が、
    Figure 2013532692
     である、請求項３０に記載の化合物。
  36. 前記
    Figure 2013532692
     部分が、
    Figure 2013532692
     である、請求項３０に記載の化合物。
  37. 前記
    Figure 2013532692
     部分が、
    Figure 2013532692
     である、請求項３１〜３６のいずれか一項に記載の化合物。
  38. Ｒ１７が、０、１または２つのＲ３０で置換されたフェニルであり、前記
    Figure 2013532692
     部分が、０、１または２つのＲ３０で置換されたフェニルである、請求項３７に記載の化合物。
  39. 以下の構造式を有する、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つがＮであり、その他が独立してＣＨ、または前記ｗ個のＲ３基の１つで置換されたＣである）。
  40. Ｘ１がＮであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が独立してＣＨ、または前記ｗ個のＲ３基の１つで置換されたＣである、請求項３９に記載の化合物。
  41. 以下の構造式を有する、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     。
  42. 以下の構造式を有する、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     。
  43. 以下の構造式を有する、請求項１〜４２のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｅ１が、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１−または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）−であり；ｚが、０または１であり；Ｙ３が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり、Ｙ４が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；ＱおよびＧがそれぞれ、独立して、単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１６）−、−Ｃ（Ｒ１６）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｌ、−Ｌ−Ｃ（Ｒ１６）２−、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（ここで、前記（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）が、「Ａ」によって表される前記環系または前記Ｒ１７に結合される）、または−Ｓ（Ｏ）２−であり；ｖが、０、１、２、３または４であり；各Ｒ１５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ１５が、結合してオキソを形成してもよく；Ｒ１７が、ＨｅｔまたはＡｒである）。
  44. 以下の構造式を有する、請求項１〜４２のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、「Ｃ」によって表される前記環系が、単環式アリーレンまたはヘテロアリーレン、またはヘテロシクロアルキルに縮合される単環式アリーレンであり；Ｅ１が、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１−または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）−であり；ＱおよびＧがそれぞれ、独立して、単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１６）−、−Ｃ（Ｒ１６）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｌ、−Ｌ−Ｃ（Ｒ１６）２−、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（ここで、前記（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）が、「Ａ」によって表される前記環系または前記Ｒ１７に結合される）、または−Ｓ（Ｏ）２−であり；ｖが、０、１、２、３または４であり；各Ｒ１５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ１５が、結合してオキソを形成してもよく；Ｒ１７が、ＨｅｔまたはＡｒである）。
  45. 以下の構造式を有する、請求項１〜４２のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｅ１が、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１−または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）−であり；ｚ１が、０または１であり；ｚ２が、０または１であり；Ｙ５が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；Ｙ６が、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；ＱおよびＧがそれぞれ、独立して、単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１６）−、−Ｃ（Ｒ１６）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｌ、−Ｌ−Ｃ（Ｒ１６）２−、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（ここで、前記（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）が、「Ａ」によって表される前記環系または前記Ｒ１７に結合される）、または−Ｓ（Ｏ）２−であり；ｖが、０、１、２、３または４であり；各Ｒ１５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ１５が、結合してオキソを形成してもよく；Ｒ１７が、ＨｅｔまたはＡｒである）。
  46. 以下の構造式を有する、請求項１〜４２のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｅ１が、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１−または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）−であり；ｚが、０または１であり；Ｙ４が、ＮまたはＣＨであり；ＱおよびＧがそれぞれ、独立して、単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１６）−、−Ｃ（Ｒ１６）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｌ、−Ｌ−Ｃ（Ｒ１６）２−、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（ここで、前記（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）が、「Ａ」によって表される前記環系または前記Ｒ１７に結合される）、または−Ｓ（Ｏ）２−であり；ｖが、０、１、２、３または４であり；各Ｒ１５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ１５が、結合してオキソを形成してもよく；Ｒ１７が、ＨｅｔまたはＡｒである）。
  47. 以下の構造式を有する、請求項１〜４２のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｙ４が、ＮまたはＣＨであり、Ｅ１が、存在しないか、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１−または−ＮＲ１Ｃ（Ｏ）−であり；ｚが、０または１であり；Ｙ４が、ＮまたはＣＨであり；ＱおよびＧがそれぞれ、独立して、単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１６）−、−Ｃ（Ｒ１６）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｌ、−Ｌ−Ｃ（Ｒ１６）２−、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（ここで、前記（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）が、「Ａ」によって表される前記環系または前記Ｒ１７に結合される）、または−Ｓ（Ｏ）２−であり；ｖが、０、１、２、３または４であり；各Ｒ１５が、独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｌ−Ｒ７、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＮＲ８Ｒ９、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−ＯＲ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ１０、−ハロゲン、−ＮＯ２および−ＣＮから選択され、同じ炭素上の２つのＲ１５が、結合してオキソを形成してもよく；Ｒ１７が、ＨｅｔまたはＡｒである）。
  48. 前記−Ｇ−Ｒ１７部分が、
    Figure 2013532692
     ；０、１または２つのＲ３０で置換された単環式ヘテロシクロアルキル、０、１または２つのＲ３０で置換された単環式ヘテロアリール；単環式ヘテロアリールメチル−（ここで、前記ヘテロアリールが、０、１または２つのＲ３０で置換される）；または単環式ヘテロアリールオキシ−（ここで、前記ヘテロアリールが、０、１または２つのＲ３０で置換される）であり；ここで、各Ｒ３０が、独立して、ハロゲン、非置換（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）、−ＳＨ、−Ｓ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｎ３、−ＳＦ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＮＨ）０〜１ＳＯ２Ｒ３３、−（ＮＨ）０〜１ＣＯＲ３３、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロシクロアルキルおよび（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよいヘテロアリールから選択され、ここで、各Ｒ３３が、（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、または（非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で置換されてもよい（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル）である、請求項３０〜３７および４３〜４７のいずれか一項に記載の化合物。
  49. 以下の構造式を有する、請求項１〜４８のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     。
  50. 以下の構造式を有する、請求項１〜４９のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     。
  51. 以下の構造式を有する、請求項１〜５０のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたは前記ｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである）。
  52. 以下の構造式を有する、請求項１〜５１のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、「Ｃ」によって表される前記環系が、ヘテロアリーレン（例えば、単環式ヘテロアリーレン）であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたは前記ｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである）。
  53. 以下の構造式を有する、請求項１〜５２のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2013532692
     （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの１つまたは２つがＮであり、その他が、ＣＨまたは前記ｗ個のＲ３の１つによって置換されたＣである）。
  54. Ｒ１がＨである、請求項１〜５３のいずれか一項に記載の化合物。
  55. ｗが０である、請求項１〜５４のいずれか一項に記載の化合物。
  56. ５−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド
    （Ｓ）−５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピロリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    （Ｓ）−５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    （Ｓ）−５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピロリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−クロロベンジル）ピロリジン−３−イル）−５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；または
    ５−（４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピロリジン−３−イル）ピコリンアミドではない、請求項１〜５５のいずれか一項に記載の化合物。
  57. Ｎ−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−４−イル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ピリジン−２，５−ジイルビス（（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン）；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ５−（３−ベンジルフェニル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
    Ｎ−（４−（（４−シアノフェニル）スルホニル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（シクロヘキサンカルボニル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（４−ベンジルフェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル−Ｎ−（３−フェニルフェニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（シクロヘキシルメチル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（フェニル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ４−（（８−（５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−イル）メチル）ベンゾニトリル；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）ピコリンアミド；
    （４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）メタノン；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（１−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−フェニルフェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−ニトロフェニル）フェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）ピコリンアミド；
    （６−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（４−（４−シアノフェニル）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（４−ベンゾイルフェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（４−ブロモフェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（４−（４−メトキシフェニル）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    （６−（４−ベンジルフェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    ４−（（２−（５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）メチル）ベンゾニトリル；
    Ｎ−（４−（３−シアノフェニル）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    （６−（３−フェニルフェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    （４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−フェノキシフェニルアミノ）ピリジン−３−イル）メタノン；
    （６−（４−（４−シアノベンジルカルバモイル）フェニル）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    （６−（４−（シアノベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    （６−（４−フェニルフェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    Ｎ５−（１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピコリンアミド；
    （６−（３−（４−シアノベンジルカルバモイル）フェニル）ピリジン−３イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    Ｎ５−（１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
    （６−（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミノ）ピコリンアミド；
    （６−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−カルボキサミド）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    Ｎ−（４−（４−シアノベンジルカルバモイル）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    （６−（４−（４−シアノベンジルカルバモイル）フェニルアミノ）ピリジン−３−イル）（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロ−３−メチルベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−メチルフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（４−（３−シアノフェノキシ）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（３−メトキシフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（３−メチルフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（４−（４−シアノフェノキシ）フェニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（チオフェン−３−イル）フェニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−（６−（３−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノ−２−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロ−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロ−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    トランス−Ｎ−（４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ピリジン−２，５−ジイルビス（（４−ベンジルピペラジン−１−イル）メタノン）；
    ６−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ５，５'−（ピペラジン−１，４−ジイルビス（オキソメチレン））ビス（Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド）；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシフェニルスルホニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−ベンゾイルピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−ピバロイルピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（フェニルスルホニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−イソプロピルピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−（４−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ２，Ｎ６−ビス（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピリジン−２，６−ジカルボキサミド；
    Ｎ２，Ｎ６−ビス（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピリジン−２，６−ジカルボキサミド；
    （４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）メタノン；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（シクロヘキサンカルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    （４−フェネチルピペラジン−１−イル）（５−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メタノン；
    （４−イソプロピルピペラジン−１−イル）（６−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）メタノン；
    ピリジン−２，５−ジイルビス（（４−フェネチルピペラジン−１−イル）メタノン）；
    （４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メタノン；
    （４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メタノン；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    エチル２−（４−（５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド）ピペリジン−１−イル）−２−フェニルアセテート；
    Ｎ−（４−（４−シアノベンジル）シクロヘキシル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    シス−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（シス−３−フルオロピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（シス−３−フルオロ−１−（ピリジン−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−Ｎ５−（ビフェニル−４−イル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
    Ｎ２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−Ｎ５−（ビフェニル−３−イル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−フェニルピコリンアミド；
    ５−（４−ベンジルフェニルアミノ）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（ビフェニル−４−イルアミノ）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（２−（４−シアノフェニル）プロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−（３−フェノキシフェニルアミノ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−（４−フェノキシフェニルアミノ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−（ビフェニル−３−イルアミノ）ピコリンアミド；
    Ｎ−ベンジル−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−ベンジル−５−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピロリジン−３−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−（４'−シアノビフェニル−４−イルアミノ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−（４'−メトキシビフェニル−４−イルアミノ）ピコリンアミド；
    ５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピロリジン−３−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）−３，３−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（１−フェニルピペリジン−４−イルアミノ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（シス−１−（４−クロロベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−シアノベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（２−（４−シアノベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（２−フェニルプロパン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（フルオロ（４−フルオロフェニル）メチル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−イルアミノ）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−カルバモイルベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（（４−フルオロフェニル）（ヒドロキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ２−（２−（４−シアノベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−Ｎ５−（４−フルオロベンジル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メチルベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３−メトキシベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ５−（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
    Ｎ−（シス−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド
    Ｎ−（トランス−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（２−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（３−クロロ−４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−３−（５，２０−ジオキソ−２４−（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）−２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）−７，１０，１３，１６−テトラオキサ−４，１９−ジアザテトラコサ−１−イニル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）プロパ−２−イニルカルバメート；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ５−（１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）ビフェニル−４−カルボキサミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    １−（４−シアノベンジル）−Ｎ−（５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    １−（４−シアノベンジル）−Ｎ−（５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（（Ｓ）−３−（４−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−６−（４−フルオロフェノキシ）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−メトキシフェノキシ）シクロヘキシル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−メトキシフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−メトキシフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    （４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メタノン；
    ４−（１−（５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ベンゾニトリル；
    （４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）（６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メタノン；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）シクロヘキシル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）シクロヘキシル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）シクロヘキシル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノ−３−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノ−３−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−カルバモイルベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    ５−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    ５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−シアノフェノキシ）アゼチジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（３−（４−シアノフェノキシ）アゼチジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    ６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（メチルスルホンアミド）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（メチルスルホンアミド）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ６−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（３−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−アジドベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（３−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（シクロプロピルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（シクロプロピルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（シクロプロピルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（シクロプロピルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（イソプロピルスルホニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−３−フルオロ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−３−フルオロ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（シクロプロピルスルホニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（エチルスルホニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピリジン−３−イル）−５−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（２，２，２−トリフルオロアセチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ２，Ｎ５−ビス（１−ベンジルピペリジン−４−イル）ピリジン−２，５−ジカルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（２−（４−フルオロフェニル）プロパン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（ピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（１−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（１−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（３−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（（トランス）−４−（４−シアノフェノキシ）−３−フルオロピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）−３−（４−シアノフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（ピリジン−３−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    エチル４−（１−（６−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）ニコチノイル）ピペリジン−４−イルオキシ）ベンゾエート；
    ５−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノ−２−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）プロピルカルバメート；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−３−（５，２１−ジオキソ−２５−（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）−２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）−８，１１，１４，１７−テトラオキサ−４，２０−ジアザペンタコシル）−５−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（（Ｓ）−３−（４−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（ｐ−トリルオキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロベンジルオキシ）アゼチジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（３−（４−フルオロベンジルオキシ）アゼチジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−５−（４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（３−（４−シアノフェノキシ）アゼチジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（３−（４−シアノフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（１ｓ，４ｓ）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（シス）−４−（４−フルオロフェノキシ）シクロヘキシル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ５−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート；
    ６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−モルホリノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−シアノフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    ６−（４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−３−フルオロ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（（トランス）−３−フルオロ−１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−３−フルオロ−１−（４−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−１−（４−シアノ−３−フルオロベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（オキサゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−ニトロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−アミノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ６−（４−（４−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホンアミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−５−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ５−（４−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ジメチルアミノ）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（１７−オキソ−２０−（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）−２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）−４，７，１０，１３−テトラオキサ−１６−アザイコサンアミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（メチルチオ）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−ニトロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    １−（４−シアノベンジル）−４−（５−（４−（４−（メチルスルフィニル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド）ピペリジン１−オキシド；
    ５−（４−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−モルホリノベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシ−２−ニトロフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−５−（４−（４−モルホリノベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（２−アセトアミド−４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（２−アミノ−４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（２−（ジメチルアミノ）−４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ３，Ｎ６−ビス（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピリダジン−３，６−ジカルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシ−２−（メチルスルホンアミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシ−２−（１７−オキソ−２１−（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）−２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）−４，７，１０，１３−テトラオキサ−１６−アザヘニコサンアミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−アミノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−アセトアミドベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）ニコチンアミド；
    ５−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（１４−オキソ−１８−（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）−２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）−４，７，１０−トリオキサ−１３−アザオクタデカンアミド）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ピコリンアミド；
    ６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ５−（４−（４−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチルチオ）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ６−（４−（３−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（３−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（３−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（３−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）−２−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）プロピルカルバメート；
    Ｎ−（１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（チオフェン−２−カルボニル）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−フルオロ−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−フルオロ−１−（（２−メチルチアゾール−４−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（３−アセトアミドフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（トリフルオロメチルチオ）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
    ６−（４−（４−アセチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
    ６−（４−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（シス）−４−（４−シアノフェノキシ）シクロヘキシル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノ−３−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（トランス）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（シス）−１−（４−シアノベンジル）−３−フルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（（シス）−３−フルオロ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（５−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−２−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（５−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−２−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−フルオロフェニルスルホニル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（３−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）−２−メチルピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）−２−メチルピリジン−３−イル）−６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（６−（４−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（シクロプロピルスルホニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−アセチルフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（イソプロピルスルホニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−（ジメチルカルバモイル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−５−（４−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ピコリンアミド；
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    ６−（４−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）ピペリジン−４−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（６−（４−シアノフェノキシ）ピリジン−３−イル）−６−（４−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェノキシ）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミド；または
    Ｎ−（１−（４−シアノベンジル）−３，３−ジフルオロピペリジン−４−イル）−６−（４−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−１−カルボニル）ニコチンアミドである、請求項１に記載の化合物、
    またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物。
  58. 少なくとも１種の薬学的に許容できる担体、希釈剤または賦形剤；および
    請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物を含む、医薬組成物。
  59. 細胞中のＡＭＰＫ経路を活性化するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物と、前記細胞を接触させる工程を含む、方法。
  60. 細胞中の脂肪酸の酸化を増加させるための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物と、前記細胞を接触させる工程を含む、方法。
  61. 細胞中のグリコーゲン濃度を低下させるための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物と、前記細胞を接触させる工程を含む、方法。
  62. 細胞中のグルコース取り込みを増加させるための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物と、前記細胞を接触させる工程を含む、方法。
  63. 対象におけるトリグリセリドレベルを低下させるための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  64. 対象のＩＩ型糖尿病を治療するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  65. 対象のアテローム性動脈硬化症または心血管疾患を治療または予防する方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  66. 細胞中のセラミダーゼの機能を上方制御するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物と、前記細胞を接触させる工程を含む、方法。
  67. 細胞中のセラミド濃度を低下させるための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物と、前記細胞を接触させる工程を含む、方法。
  68. 対象における細胞増殖が不十分であるかまたは必要とされる疾患を治療または予防するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  69. 対象におけるセラミドレベルの上昇に関連する疾病を治療または予防するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  70. 対象における酸化的ストレス、ミトコンドリア機能障害、フリーラジカルによる損傷および／または代謝非効率に関連する疾患または病態を治療または改善するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  71. 対象におけるミトコンドリア機能障害の疾患を治療または改善するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  72. 運動不耐性、慢性疲労症候群、筋力低下、ミオクローヌス、ミオクローヌスてんかん、カーンズ・セイヤー症候群、リー病、ミトコンドリア脳筋症・ラクトアシドーシス・脳卒中（ＭＥＬＡＳ）症候群および脳卒中様症状からなる群から選択される、対象の疾患を治療または改善するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  73. 対象における代謝効率を高めるための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  74. それを必要とする対象における線維の酸化能、耐久性、有酸素負荷量（ａｅｒｏｂｉｃ ｗｏｒｋｌｏａｄ）、またはそれらの任意の組合せを高めるための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  75. それを必要とする対象において運動効率、運動に対する耐久力および／または運動能力を向上させるための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  76. それを必要とする対象において運動の効果を模倣するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  77. それを必要とする対象の疾患を治療または改善するための方法であって、前記疾患が、低酸素状態、狭心症、冠動脈血管閉塞に続発する冠動脈虚血および臓器障害、間欠性跛行、多発梗塞性認知症、心筋梗塞、脳卒中、高山病および鬱血性心不全を含む心不全からなる群から選択され、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  78. それを必要とする対象の筋ジストロフィー状態の改善の治療のための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  79. デュシェンヌ型筋ジストロフィー、ベッカー型筋ジストロフィー、およびフリードライヒ運動失調症からなる群から選択される、対象の疾患を治療または改善するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  80. 筋線維の酸化能を高めるための方法であって、請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物と、前記筋線維を接触させる工程を含む、方法。
  81. それを必要とする対象における酸化的ストレスを軽減するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  82. それを必要とする対象におけるフリーラジカルによる損傷を軽減するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  83. それを必要とする対象の疾患または病態を治療または改善するための方法であって、前記疾患または病態は、神経疾患、低酸素状態、虚血、虚血再かん流傷害、心筋虚血または心筋梗塞、脳血管発作、手術による虚血、外傷性出血、蘇生による損傷、脊髄損傷、炎症性疾患、自己免疫疾患、ダウン症、ハレルフォルデン・スパッツ病、ハンチントン舞踏病、ウィルソン病、糖尿病性血管症、ブドウ膜炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、喘息、新生物形成、クローン病、炎症性腸疾患、膵炎および加齢に伴う疾患からなる群から選択され、前記方法は、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  84. それを必要とする対象の神経疾患を治療または改善するための方法であって、前記神経疾患は、低下したミトコンドリア機能、酸化的ストレス、または両方に関連し、前記方法は、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する工程を含む、方法。
  85. 細胞中の酸化的ストレスを軽減するための方法であって、請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物と、前記細胞を接触させる工程を含む、方法。
  86. 細胞中のフリーラジカルによる損傷を軽減するための方法であって、請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物と、前記細胞を接触させる工程を含む、方法。
  87. それを必要とする対象における炎症性疾患または炎症作用を治療するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する化合物を含む、方法。
  88. それを必要とする対象における肺炎症を治療するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する化合物を含む、方法。
  89. それを必要とする対象における臓器炎症を治療するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する化合物を含む、方法。
  90. それを必要とする対象における腎臓または肝臓の炎症を治療するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する化合物を含む、方法。
  91. それを必要とする対象におけるマクロファージに関連する炎症を治療するための方法であって、有効な量の請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩もしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物、あるいは有効な量の請求項５８に記載の組成物を、前記対象に投与する化合物を含む、方法。
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