JP2013508927A - リチウム硫黄バッテリ - Google Patents
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Abstract
Description
S8→Li2S8→Li2S6→Li2S4→Li2S
Li2S→Li2S2→Li2S3→Li2S4→Li2S6→Li2S8→S8
RO−[(CH2)mO]n−CF2−CFH−X (I)
(式中、Rが、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基または3〜10個のC原子を有する分岐アルキル基であり、
Xが、フッ素、塩素または1〜6個のC原子を有するペルフルオロアルキル基であり、エーテル酸素を含有してもよく、
mが2〜6の整数であり、
nが1〜8の整数である)の部分フッ素化エーテル、
および/または式(II)
X−CFH−CF2O−[(CH2)mO]n−CF2−CFH−X (II)
(式中、X、mおよびnが上記の意味を有する)の部分フッ素化エーテルである。
R1−O−C(O)−O−R2 (V)
のフッ素化ジアルキルカーボネートである。
式(VII)、FCHROC(O)Fのフルオロアルキルフルオロホルメート、または式(VII’)、FCHROC(O)Clのフルオロアルキルクロロホルメートを、式(VIII)、R’OH(式中、RおよびR’が上に記載された意味を有する)のアルコールと反応させる工程を有するか、または
式(IX)、ClCHROC(O)Fのクロロアルキルフルオロホルメート、または式(IX’)、ClCHROC(O)Clのクロロアルキルクロロホルメート(式中、Rが上に記載された意味を有する)を式(VIII)、R’OH(式中、R’が上に記載された意味を有する)のアルコールと反応させる工程と、後続の塩素−フッ素交換とを有する。用語「(フルオロ)アルキル」は、アルキルおよびフルオロ置換アルキルを意味する。
GALDEN HT 55:101.3kPAにおいて沸点57℃、平均分子量340
GALDEN HT 70:101.3kPaにおいて沸点66℃、平均分子量410
FOMBLIN PFS1:101.3kPaにおいて沸点90℃、平均分子量460
1−アセトキシ−2−フルオロベンゼン、1−アセトキシ−3−フルオロベンゼン、1−アセトキシ−4−フルオロベンゼン、2−アセトキシ−5−フルオロベンジルアセテート、4−アセチル−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール、6−アセチル−2,2,3,3−テトラフルオロベンゾ−1,4−ジオキシン、1−アセチル−3−トリフルオロメチル−5−フェニルピラゾール、1−アセチル−5−トリフルオロメチル−3−フェニルピラゾール、ベンゾトリフルオリド、ベンゾイルトリフルオロアセトン、1−ベンゾイル−3−トリフルオロメチル−5−メチルピラゾール、1−ベンゾイル−5−トリフルオロメチル−3−メチルピラゾール、1−ベンゾイルオキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンゼン、1−ベンゾイル−4−トリフルオロメチルベンゼン、1,4−ビス(t−ブトキシ)テトラフルオロベンゼン、2,2−ビス(4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(ペンタフルオロフェニル)カーボネート、1,4−ビス(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ベンゼン、2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド、2,6−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル、ジフルオロアセトフェノン、2,2−ジフルオロベンゾジオキソール、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−カルバルデヒド、1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]エタノン、3−(3,5−ジフルオロフェニル)−1−プロペン、フルオロベンゾフェノン、ジフルオロベンゾフェノン、1−(2’−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル)プロパン−1−オン、6−フルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾチイン−4−オン、4−フルオロジフェニルエーテル、5−フルオロ−1−インダノン、1−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)エタノン、フルオロフェニルアセトニトリルからなる芳香族化合物の群、
ビス(ペンタフルオロフェニル)ジメチルシラン、1,2−ビス[ジフルオロ(メチル)シリル]エタン、N,O−ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド、N−(t−ブチルジメチルシリル)−N−メチルトリフルオロアセトアミド、t−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート、2−ジメチルアミノ−1,3−ジメチルイミダゾリウムトリメチルジフルオロシリコネート、ジフェニルジフルオロシランからなるSi−C結合を有する化合物の群、
ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロプ−2−イル)2−メチレンスクシネート、ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロプ−2−イル)マレエート、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)マレエート、ビス(ペルフルオロオクチル)フマレート、ビス(ペルフルオロイソプロピル)ケトン、2,6−ビス(2,2,2−トリフルオロアセチル)シクロヘキサノン、ブチル2,2−ジフルオロアセテート、シクロプロピル4−フルオロフェニルケトン、ジエチルペルフルオロアジペート、N,N−ジエチル−2,3,3,3−テトラフルオロプロピオンアミドからなるC=O結合を有する化合物の群、
アリル1H,1H−ヘプタフルオロブチルエーテル、トランス−1,2−ビス(ペルフルオロヘキシル)エチレン、(E)−5,6−ジフルオロオクタ−3,7−ジエン−2−オンからなるC=C結合を有する化合物の群、
N,N−ジエチル−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルアミンからなるアミンの群から選択される、リチウムイオンバッテリの電解質のための添加剤および電解質溶媒として当該発明のための適した化合物が開示されている。
50mgの硫黄を一つ口PFAフラスコ内に置いた。モノフルオロエチレンカーボネートを10mLずつ添加した。添加するたびに混合物を10分間25℃において攪拌した。180mLを添加した後に硫黄を溶解した。
50mgの硫化リチウムを一つ口PFAフラスコ内に置いた。モノフルオロエチレンカーボネートを10mLずつ添加した。添加するたびに混合物を10分間25℃において攪拌した。250mLを添加した後に硫化リチウムを溶解した。
100mgの硫化リチウムを250mLの乾燥THF中に溶解した。490mgの硫黄を添加し、混合物を室温において24時間攪拌した。硫黄が溶解し、多硫化リチウムを形成した。溶媒の蒸発後、褐色の生成物を真空中で乾燥した。
50mg多硫化リチウムを一つ口PFAフラスコ内に置いた。モノフルオロエチレンカーボネートを10mLずつ添加した。添加するたびに混合物を10分間25℃において攪拌した。100mLを添加した後に多硫化リチウムを溶解した。
米国特許出願公開第2009/0061288号明細書の図1のバッテリタイプに相当するリチウム−硫黄バッテリが提供される。それは2つの集電装置を含む。アノードはリチウムを含有する。カソードは、元素硫黄とLi2Sx(一硫化リチウムおよび/または多硫化リチウム)と溶媒とを含有する。溶媒は、少なくとも部分的に元素硫黄とLi2Sxとを溶解するように選択される。バッテリはさらに、アノード区画とカソード区画との間に実質的に非孔質のリチウムイオン伝導膜を含有する。膜は例えば、Ceramatec Inc.(Salt Lake City,USA)から入手可能なLISICON膜、例えば、Li1+xAlxTi2−x(PO4)3(式中、xが0.0〜0.5である)をベースとした膜である。必要ならば、膜にリチウム塩、例えばLiPF6を注入してアノードと膜との間でリチウムイオンを伝導することができる。
EC=エチレンカーボネート
PC=プロピレンカーボネート
TG=テトラグライム
F1EC=モノフルオロエチレンカーボネート
F2EC=ジフルオロエチレンカーボネート(シス−4,5、トランス−4,5および4,4−異性体を含有する混合物)
F3EC=トリフルオロエチレンカーボネート
F4EC=テトラフルオロエチレンカーボネート
F1DMC=フルオロメチルメチルカーボネート
4FPC=4−フルオロ−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン
FMTFEC=フルオロメチル2,2,2−トリフルオロエチルカーボネート
上述のバッテリが放電される場合、リチウム金属がアノードにおいて酸化されてリチウムイオンおよび電子を生じる。電子が電力消費装置を通過し、リチウムイオンが膜を通してカソードに伝導され、そこにおいてそれらは硫黄と徐々に反応して高い多硫化物(例えばLi2S6またはLi2S8)を形成する。電圧は2.5Vから2.1Vに低下してもよい。
実施例5において説明されたバッテリのために、実施例1、2および4に説明された硫黄、硫化リチウムまたは多硫化リチウムの溶液の少なくとも1つが、表1に示された各々の他の溶媒と適切な量において混合され、バッテリにおいて利用された各々の溶媒中の硫黄、硫化リチウムまたは多硫化リチウムの溶液を提供する。
Claims (14)
- 酸素、窒素、リン、硫黄およびケイ素からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する少なくとも1つのフルオロ置換有機化合物を含むかまたはからなる電解質溶媒を含むLi−Sバッテリであって、前記フルオロ置換有機化合物が、フルオロ置換カルボン酸エステル、フルオロ置換カルボン酸アミド、フルオロ置換フッ素化エーテル、フルオロ置換カルバメート、フルオロ置換環状カーボネート、フルオロ置換非環状カーボネート、フルオロ置換エーテル、ペルフルオロアルキルホスホラン、フルオロ置換ホスフィット、フルオロ置換ホスフェート、フルオロ置換ホスホネートおよびフルオロ置換ヘテロ環からなる群から選択される、Li−Sバッテリ。
- リチウムを含有するアノードと、元素硫黄を含有するカソードと集電装置とを含むと共に、酸素、窒素、リン、硫黄およびケイ素からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する少なくとも1つのフルオロ置換有機化合物を含むかまたはからなる電解質溶媒を有するリチウム硫黄バッテリであって、前記フルオロ置換有機化合物が、フルオロ置換カルボン酸エステル、フルオロ置換カルボン酸アミド、フルオロ置換フッ素化エーテル、フルオロ置換カルバメート、フルオロ置換環状カーボネート、フルオロ置換非環状カーボネート、フルオロ置換エーテル、ペルフルオロアルキルホスホラン、フルオロ置換ホスフィット、フルオロ置換ホスフェート、フルオロ置換ホスホネートおよびフルオロ置換ヘテロ環からなる群から選択される、請求項1に記載のバッテリ。
- 前記溶媒が前記カソードに含有される、請求項1または請求項2に記載のバッテリ。
- 前記フルオロ置換有機化合物が、モノフルオロエチレンカーボネート、シス−ジフルオロエチレンカーボネート、トランス−ジフルオロエチレンカーボネート、4,4−ジフルオロエチレンカーボネート、トリフルオロエチレンカーボネート、テトラフルオロエチレンカーボネート、4−フルオロ−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フルオロ−4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、2,2,2−トリフルオロエチル−メチルカーボネート、および2,2,2−トリフルオロエチル−フルオロメチルカーボネートからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のバッテリ。
- 前記電解質溶媒が少なくとも1つの非フッ素化溶媒をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のバッテリ。
- 前記非フッ素化溶媒が、アルキルカーボネート、アルキレンカーボネート、およびエーテルからなる群から選択される、請求項5に記載のリチウムバッテリ。
- 前記非フッ素化溶媒が、1,2−ジメトキシエタン、テトラグライム、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン、4−メチルジオキソラン、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネートおよびそれらの任意の混合物からなる群からの少なくとも1つの溶媒である、請求項6に記載のリチウムバッテリ。
- 各々の金属イオンに対して選択的に伝導性である膜をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のバッテリ。
- リチウムイオンに対して選択的に伝導性である膜をさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のバッテリ。
- 酸素、窒素、リン、硫黄およびケイ素からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むフルオロ置換有機化合物の、唯一の溶媒としてまたは少なくとも1つの非フルオロ置換溶媒と混合しての使用、もしくはリチウムビス(オキサラト)ボレートまたはリチウムジフルオロ(オキサラト)ボレートの、リチウム酸素バッテリ、リチウム硫黄バッテリ、またはマグネシウム−酸素バッテリのカソード区画においての使用。
- 前記フルオロ置換有機化合物が、フルオロ置換カルボン酸エステル、フルオロ置換カルボン酸アミド、フルオロ置換フッ素化エーテル、フルオロ置換カルバメート、フルオロ置換環状カーボネート、フルオロ置換非環状カーボネート、フルオロ置換エーテル、ペルフルオロアルキルホスホラン、フルオロ置換ホスフィット、フルオロ置換ホスフェート、フルオロ置換ホスホネートおよびフルオロ置換ヘテロ環からなる群から選択される、請求項10に記載の使用。
- 酸素、窒素、リン、硫黄およびケイ素からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する少なくとも1つのフルオロ置換有機化合物であって、フルオロ置換カルボン酸エステル、フルオロ置換カルボン酸アミド、フルオロ置換フッ素化エーテル、フルオロ置換カルバメート、フルオロ置換環状カーボネート、フルオロ置換非環状カーボネート、フルオロ置換エーテル、ペルフルオロアルキルホスホラン、フルオロ置換ホスフィット、フルオロ置換ホスフェート、フルオロ置換ホスホネートおよびフルオロ置換ヘテロ環からなる群から選択されるフルオロ置換有機化合物と、
元素硫黄およびM2Xy(式中、MがNaまたはLiであり、Xが硫黄であり、yが1、2、3、4、6または8である)からなる群から選択される少なくとも1つの化合物とを含む電解質溶液。 - MがLiである、請求項12に記載の電解質溶液。
- MがLiであり、溶液が、LiBF4、LiCIO4、LiAsF6、LiPO2F2、LiPF6およびLiN(CF3SO2)2からなる群から選択される電解質塩をさらに含む、請求項12または13に記載の電解質溶液。
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