JP2013231167A - 多官能チオ(メタ)アクリレート樹脂、これを含有する活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物とこれを硬化して得られた硬化膜、硬化膜が積層されたプラスチックフィルム、プラスチックフィルムを用いたプラスチック射出成型品及び加工製品。 - Google Patents
多官能チオ(メタ)アクリレート樹脂、これを含有する活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物とこれを硬化して得られた硬化膜、硬化膜が積層されたプラスチックフィルム、プラスチックフィルムを用いたプラスチック射出成型品及び加工製品。 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】式1で算出されるxが100以上、500以下である多官能チオール化合物のチオール末端と、二官能の(メタ)アクリレート化合物の少なくとも一方の末端に有する(メタ)アクリロイル基が、エン−チオール反応して成り、イソシアネート基含有(メタ)アクリレート化合物を付加させた多官能チオ(メタ)アクリレート樹脂を用いる。
【選択図】なし
Description
一般式(1−a)、(1−b)、(1−c)の式中、R4は水素またはメチル基を示す。R5は炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、脂環構造または芳香族環構造を有する炭化水素基、−(CmH2mO)nCmH2m−、−C2H4O[CO(CH2)5O]nCO(CH2)5−であり、mは1〜4の整数、nは正の整数、pは1から10の整数、qは1から2の整数を示す。
撹拌機、温度計、還流冷却機を取り付けた三つ口フラスコに、(A)成分としてテトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)(以下、EGMP、上記一般式(2)に相当;式1が算出するx=186)29.4部、(B)成分として2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、HEA)18.3部、トルエン 30部、トリエチルアミン(以下、TEA)0.02部を入れ、80℃で3時間反応させた後、(D)成分として2−イソシアネートエチルアクリラート(以下、IOA)22.3部、オクチル酸スズ 0.02部、メトキノン 0.35部を加え、80℃で2時間反応させ、樹脂分が70重量%の一般式(1)の末端構造を2個有するチオエーテル結合含有の二官能アクリレート(樹脂1)を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却機を取り付けた三つ口フラスコに、(A)成分としてトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(以下、TMMP、上記一般式(3)に相当;x=133)23.9部、(B)成分としてHEA 20.8部、酢酸ブチル 30部、TEA 0.02部を入れ、80℃で3時間反応させた後、(D)成分としてIOA 25.3部、オクチル酸スズ 0.02部、メトキノン 0.35部を加え、80℃で2時間反応させ、樹脂分が70重量%の一般式(1)の末端構造を3個有するチオエーテル結合含有の三官能メタクリレート(樹脂2)を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却機を取り付けた三つ口フラスコに、TMMP 25.6部に2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート(商品名「NKエステル701A」新中村化学工業株式会社)6.9部、酢酸ブチル 30部、TEA 0.02部を入れ、80℃で3時間反応させることによって、(A)成分が平均x=253となるTMMP変性物を得た後に、(B)成分としてHEA 14.9部、TEA 0.02部を加え、さらに80℃3時間反応させた後、(D)成分としてIOA 22.6部、オクチル酸スズ 0.02部、メトキノン 0.35部を加え、80℃で2時間反応させ、樹脂分が70重量%の一般式(1)の末端構造を有するチオエーテル結合含有多官能アクリレート(樹脂3)を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却機を取り付けた三つ口フラスコに、(A)成分としてトリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート(以下、TIMP、上記一般式(4)に相当;x=176)26.7部、(B)成分には4−ヒドロキシブチルアクリレート(以下、HBA)21.9部、酢酸ブチル 30部、TEA 0.02部を入れ、80℃で3時間反応させた後、(D)成分としてIOA 21.4部、オクチル酸スズ 0.02部、メトキノン 0.35部を加え、80℃で2時間反応させ、樹脂分が70重量%の一般式(1)の末端構造を3個有するチオエーテル結合含有の三官能アクリレート(樹脂4)を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却機を取り付けた三つ口フラスコに、(A)成分としてペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)以下、PTMP、上記一般式(5)に相当;x=123)21.8部、(B)成分には2−ヒドロキシプロピルアクリレート(以下、HPA)23.1部、酢酸ブチル 30部、TEA 0.02部を入れ、80℃で3時間反応させた後、(D)成分としてIOA 25.1部、オクチル酸スズ 0.02部、メトキノン 0.35部を加え、80℃で2時間反応させ、樹脂分が70重量%の一般式(1)の末端構造を4個有するチオエーテル結合含有の四官能アクリレート(樹脂5)を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却機を取り付けた三つ口フラスコに、(A)成分としてジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)(以下、DPMP、上記一般式(6)に相当;x=131)17.3部、(B)成分には商品名「プラクセルFM1D」株式会社ダイセルを32.3部、TEA 0.02部を入れ、80℃で3時間反応させた後、(D)成分として2−イソシアナトエチルメタクリレート(以下、IOM) 20.5部、オクチル酸スズ 0.02部、メトキノン 0.35部を加え、80℃で2時間反応させ、樹脂分が70重量%の一般式(2)の末端構造を6個有するチオエーテル結合含有の六官能アクリレート(樹脂6)を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却機を取り付けた三つ口フラスコに、(A)成分としてPTMP 23.4部、(B)成分にはジエチレングリコールモノビニルエーテル(以下、DEGV)16.9部、TEA 0.02部を入れ、80℃で3時間反応させた後、(D)成分としてIOM 29.7部、オクチル酸スズ 0.02部、メトキノン 0.35部を加え、80℃で2時間反応させ、樹脂分が70重量%の一般式(3)の末端構造を4個有するチオエーテル結合含有の4官能アクリレート(樹脂7)を得た。
EGMP:テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)
TMMP:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)
TIMP:トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート
PTMP:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
DPMP:ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)
合成例1により得られたチオエーテル結合含有の二官能アクリレート(樹脂1)27.2部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(以下、PE3A)19部、光重合開始剤(商品名「イルガキュア184」BASF社)1.9部、メチルエチルケトン(以下、MEK)51.8部を配合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物とした。
撹拌機、温度計、還流冷却機、窒素流入口及び滴下ロートを取り付けた四つ口フラスコに、メチルイソブチルケトン 32.5部を入れ、窒素気流化で110℃まで昇温させた後、グリシジルメタクリレート(以下、GMA) 32.5部、アゾビスイソブチロニトリル 1.3部の混合液を仕込んだ滴下ロートから2時間掛けて全量滴下し、5時間反応させることで、GMA重合体を得た。その後、常温まで冷却した後、アクリル酸を16.5部、トリフェニルフォスフィン 0.4部、メトキノン 0.1部を仕込み、滴下ロートを外して窒素流入口をエアーバブリング装置に取り換えて空気をバブリングしながら攪拌し、110℃6時間反応させ、重量平均分子量17,000のポリエステルアクリレートの樹脂分50重量%の樹脂液(樹脂8)を得た。このポリエステルアクリレート 38.1部に対して、合成例2により得られたチオエーテル結合含有の三官能メタアクリレート(樹脂2)を27.2部、イルガキュア184 1.9部、MEK 32.8部を配合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物とした。
合成例3により得られたチオエーテル結合含有の五官能アクリレート(樹脂3)27.2部に対して、六官能ウレタンアクリレート(商品名「UA−306H」;共栄社化学株式会社)19部、イルガキュア184 1.9部、MEK 51.8部を配合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物とした。
合成例4により得られたチオエーテル結合含有の三官能アクリレート(樹脂4)27.2部に対して、PE3A 19部、イルガキュア184 1.9部、MEK 51.8部を配合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物とした。
合成例5により得られたチオエーテル結合含有の四官能アクリレート(樹脂5)27.2部に対して、ε−カプロラクトン変性トリス−(2−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート(商品名「NKエステルA−9300−1CL」;新中村化学工業株式会社)19部、イルガキュア184 1.9部、MEK 51.8部を配合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物とした。
合成例6により得られたチオエーテル結合含有の六官能アクリレート(樹脂6)27.2部に対して、グリセリントリアクリレート(商品名「デナコールDA−314」;ナガセ化成工業株式会社)19部、イルガキュア184 1.9部、MEK 51.8部を配合し、固形分40%の活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物とした。
合成例7により得られたチオエーテル結合含有の4官能アクリレート(樹脂7)27.2部に対して、UA−306H 19部、イルガキュア184 1.9部、MEK 51.8部を配合し、固形分40%の活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物とした。
一般的なハードコート剤の構成成分としてPE3Aは使用されている。PE3Aを38.1部、イルガキュア184 1.9部、MEK 60部を混合したものを、樹脂分40重量%の汎用ハードコート剤とし、比較例1とした。
架橋密度低減による柔軟性付与を目的とし、比較例1の樹脂組成の一部を、単官能アクリルモノマー;イソボルニルアクリレート(以下、IBXA)に置換した。PE3A 9.5部、IBXA 28.6部、イルガキュア184 1.9部、MEK 60部を混合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線樹脂組成物とした。
柔軟性付与の目的から、比較例1の樹脂組成にラジカル重合性基を有しない未反応樹脂を配合した。PE3A 30.5部、飽和ポリエステル樹脂 商品名「KA−2056」(荒川化学工業株式会社) 12.7部、イルガキュア184 1.9部、MEK 54.9部を混合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線樹脂組成物とした。
UA−306H 38.1部、イルガキュア184 1.9部、MEK 60部を混合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線樹脂組成物とした。
デナコールDA−314 38.1部、イルガキュア184 1.9部、MEK 60部を混合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線樹脂組成物とした。
樹脂7を76.2部、イルガキュア184 1.9部、MEK 21.9部を配合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線樹脂組成物とした。
NKエステルA−9300−1CL 38.1部、イルガキュア184 1.9部、MEK 60部を混合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線樹脂組成物とした。
柔軟性を有する多官能アクリレートとして、ε−カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート;商品名「DPCA−120」(日本化薬株式会社)を38.1部、イルガキュア184 1.9部、MEK 60部を混合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線樹脂組成物とした。
撹拌機、温度計、還流冷却機、窒素流入口を取り付けた四つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート15.9部、ポリカーボネートジオール(数平均分子量1000、商品名「デュラノールT6001」旭化成ケミカルズ)35.8部、メチルイソブチルケトン40部を入れ、攪拌しながら60℃まで加温し1時間保温した後、ジブチル錫ジアセテート0.05部添加し80℃で2時間反応させ、ポリカーボネートジオールのOH基両末端にそれぞれイソホロンジイソシアネートを付加させ、ポリカーボネートの両末端にイソシアネート基を導入した。その後、40℃まで冷却し、2−ヒドロキシエチルアクリレート 8.3部と、ジブチル錫ジアセテート 0.05部を入れ、80℃まで加温し5時間反応させ、末端のイソシアネート基に、2−ヒドロキシエチルアクリレートのOH基を付加させ、樹脂分60重量%のポリカーボネートウレタンジアクリレート溶液(樹脂8)が得られた。この樹脂8を44.4部、PE3A 11.4イルガキュア184を1.9部、MEK 42.2部を混合し、樹脂分40重量%の活性エネルギー線樹脂組成物とした。
JIS−K−5600に準じて、鉛筆硬度を評価した。鉛筆硬度F以上のものを優れた硬度としてハードコート性を十分に満たすものとし、鉛筆硬度B以下のものはハードコート性が劣るものであると評価した。
#0000スチールウールを使用し、100g/cm2荷重をかけて、硬化膜表面を10往復擦傷し、目視にて傷の有無を確認した。傷が無ければ優れたハードコート性を有し、傷数本であればハードコーティング剤として使用可能、傷多数でハードコーティング剤として不適な結果であると評価した。
伸度は、硬化膜を長さ100mm、幅7mmの短冊状に切り出した試験片を引張試験機(型番「RTC−1250A」株式会社オリエンテック)にチャック間距離50mmでセットし、室温25℃、湿度45%RHの環境の下、引張り速度10mm/minで実施し、チャック間距離をそれぞれ60mm(伸度20%)、65mm(伸度30%)、70mm(伸度40%)になった点で停止し、硬化膜のクラックの有無を目視で観察し。クラックがなければ○、クラックが発生していれば×と評価した。硬化膜の伸度の測定により、硬化膜の柔軟性を評価することができる。伸度が大きければ柔軟な硬化膜といえ、例えば塗工フィルムの成型加工工程において、延伸の応力に対して柔軟に追従できることから、硬化膜のクラックを抑制することができ、加工性に寄与することができる。
硬化膜表面を外向きにし、φ2mmの円柱に巻き付け、クラックの有無を目視で確認した。クラック無ければ○とし、クラックがあれば×とした。
Claims (8)
- 式1で算出されるxが100以上、500以下である多官能チオール化合物(A)のチオール末端と、ヒドロキシル基含有エチレン性不飽和化合物(B)が、エン−チオール反応して得られた中間化合物(C)にイソシアネート基含有(メタ)アクリレート化合物(D)を付加させて得られる一般式(1)で表わされる末端構造を有する多官能チオ(メタ)アクリレート樹脂。
一般式(1−a)、(1−b)及び(1−c)の式中、R4は水素またはメチル基を示す。R5は炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、脂環構造または芳香族環構造を有する炭化水素基、−(CmH2mO)nCmH2m−、−C2H4O[CO(CH2)5O]nCO(CH2)5−であり、mは1〜4の整数、nは正の整数、pは1から10の整数、qは1から2の整数を示す。 - 上記一般式(1)で示される末端構造を2〜22個有することを特徴とする請求項1記載の多官能チオ(メタ)アクリレート樹脂。
- 多官能チオール化合物(A)が、一般式(2)〜(6)で表わされる多官能チオール化合物のいずれか一種以上を含むものであることを特徴とする請求項1又は2記載の多官能チオ(メタ)アクリレート樹脂。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の多官能チオ(メタ)アクリレート樹脂、(メタ)アクリロイル基を3個以上有する多官能(メタ)アクリレート樹脂及び光重合開始剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 請求項4記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物に活性エネルギー線を照射することにより硬化させて得られることを特徴とする硬化膜。
- 請求項5記載の硬化膜が積層されたプラスチックフィルム。
- 請求項6記載のプラスチックフィルムを用いたプラスチック射出成型品。
- 請求項6記載のプラスチックフィルムを積層した加工製品。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018092785A1 (ja) * | 2016-11-17 | 2018-05-24 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
US10040980B2 (en) * | 2014-03-21 | 2018-08-07 | Lg Chem, Ltd. | Photo-curable resin composition for adhesive film and adhesive film |
JP2018131388A (ja) * | 2017-02-13 | 2018-08-23 | 日油株式会社 | チオエーテル含有イソシアネートおよび硬化性樹脂組成物 |
JP2019108535A (ja) * | 2017-12-15 | 2019-07-04 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 熱成形可能なハードコート用途のためのuv−硬化アクリル樹脂組成物 |
JP2019142220A (ja) * | 2018-02-22 | 2019-08-29 | リケンテクノス株式会社 | 防眩性ハードコート積層フィルム |
WO2020040141A1 (ja) * | 2018-08-21 | 2020-02-27 | 三井化学株式会社 | (メタ)アクリレート、歯科材料用モノマー組成物、成形体、歯科材料用組成物、歯科材料及び(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP2020158719A (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびこれを含有してなるコート剤 |
US11773229B2 (en) | 2017-05-10 | 2023-10-03 | Riken Technos Corporation | Hard coat laminated film |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104529845A (zh) * | 2015-01-15 | 2015-04-22 | 北京极易化工有限公司 | 一种四(3-r烷基硫代丙酸)季戊四醇酯的制备方法 |
KR102164614B1 (ko) | 2017-11-24 | 2020-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 필름 |
CN112920097B (zh) * | 2021-03-08 | 2022-02-01 | 华南农业大学 | 多官能度植物油基丙烯酸酯及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008297293A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、及び活性エネルギー線硬化性組成物、並びにその用途 |
JP2008296539A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 熱成形用ハードコートアクリル樹脂フィルム、その製造方法、およびそれを含む成形品 |
WO2009011211A1 (ja) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Showa Denko K.K. | 硬化性組成物およびその硬化物 |
WO2009123013A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | ダイキン工業株式会社 | 多官能含フッ素化合物及び該化合物の製造方法 |
JP2010023484A (ja) * | 2008-06-18 | 2010-02-04 | Toyobo Co Ltd | 成型用ハードコートフィルム |
JP2010126569A (ja) * | 2008-11-26 | 2010-06-10 | Hakuto Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4222909A (en) * | 1977-07-26 | 1980-09-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating compositions comprising isocyanate-functional polymers containing a terminal thioalkyl group |
US4952640A (en) * | 1989-04-21 | 1990-08-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Nonlinear optically active polymers |
US6417273B1 (en) * | 1999-05-27 | 2002-07-09 | Nof Corporation | Monomer composition for optical plastic optical material, optical plastic material, and lens |
WO2004018115A1 (en) * | 2002-08-13 | 2004-03-04 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Multilayer coating system comprising thiol-functional compounds |
JP2004123780A (ja) | 2002-09-30 | 2004-04-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
CN101142252B (zh) * | 2005-03-15 | 2011-08-03 | 昭和电工株式会社 | 包含(甲基)丙烯酰基的芳族异氰酸酯化合物及其制备方法 |
JP5185538B2 (ja) | 2007-01-22 | 2013-04-17 | 積水化学工業株式会社 | 塩基増殖剤及び感光性樹脂組成物 |
JP5311744B2 (ja) * | 2007-01-29 | 2013-10-09 | 地方独立行政法人 大阪市立工業研究所 | 紫外線硬化性樹脂組成物、当該硬化物、およびこれらから誘導される各種物品 |
JP5151179B2 (ja) | 2007-02-23 | 2013-02-27 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物および該組成物を用いてなる印刷物および成型加工された加飾シート成型物 |
JP2009098658A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | 光学フィルム、偏光板、及び画像表示装置 |
JP2010031238A (ja) | 2008-06-23 | 2010-02-12 | Hakuto Co Ltd | 多分岐化合物及びその製造方法並びに感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5068793B2 (ja) * | 2009-09-24 | 2012-11-07 | リンテック株式会社 | 粘着シート |
JP2011148964A (ja) | 2009-12-22 | 2011-08-04 | Toyobo Co Ltd | 成型用ハードコートフィルム |
-
2013
- 2013-03-06 TW TW102107828A patent/TWI582117B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-03-20 KR KR1020130029553A patent/KR101972385B1/ko active IP Right Grant
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008297293A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、及び活性エネルギー線硬化性組成物、並びにその用途 |
JP2008296539A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 熱成形用ハードコートアクリル樹脂フィルム、その製造方法、およびそれを含む成形品 |
WO2009011211A1 (ja) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Showa Denko K.K. | 硬化性組成物およびその硬化物 |
US20100210812A1 (en) * | 2007-07-13 | 2010-08-19 | Showa Denko K.K. | Curable composition and cured product thereof |
WO2009123013A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | ダイキン工業株式会社 | 多官能含フッ素化合物及び該化合物の製造方法 |
JP2010023484A (ja) * | 2008-06-18 | 2010-02-04 | Toyobo Co Ltd | 成型用ハードコートフィルム |
JP2010126569A (ja) * | 2008-11-26 | 2010-06-10 | Hakuto Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10040980B2 (en) * | 2014-03-21 | 2018-08-07 | Lg Chem, Ltd. | Photo-curable resin composition for adhesive film and adhesive film |
WO2018092785A1 (ja) * | 2016-11-17 | 2018-05-24 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
JPWO2018092785A1 (ja) * | 2016-11-17 | 2019-10-17 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
JP2018131388A (ja) * | 2017-02-13 | 2018-08-23 | 日油株式会社 | チオエーテル含有イソシアネートおよび硬化性樹脂組成物 |
US11773229B2 (en) | 2017-05-10 | 2023-10-03 | Riken Technos Corporation | Hard coat laminated film |
JP2019108535A (ja) * | 2017-12-15 | 2019-07-04 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 熱成形可能なハードコート用途のためのuv−硬化アクリル樹脂組成物 |
EP3756885A4 (en) * | 2018-02-22 | 2021-11-24 | Riken Technos Corporation | MULTI-LAYER ANTI-REFLECTIVE HARD COATING FILM |
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JP2019142220A (ja) * | 2018-02-22 | 2019-08-29 | リケンテクノス株式会社 | 防眩性ハードコート積層フィルム |
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