JP2010031238A - 多分岐化合物及びその製造方法並びに感光性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、エン・チオール系でのラジカル重合は逐次的に進行するので、硬化組成物とするためにはエン化合物あるいはチオール化合物の官能基数は2以上、好ましくは3以上であることが必要となる。
本発明に用いられる多分岐アクリレートしては、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが挙げられる。さらには、2,2−ジメチロールプロピオン酸の脱水縮合反応によって得られるハイパーブランチポリエステルポリオールから得られる多分岐アクリレートを用いることができる。
請求項5及び請求項6に係る発明に用いられる水酸基を有するコア分子としては、水酸基を1つ以上有する化合物を用いることができ、2つ以上の水酸基を持つ多価アルコールが好ましい。こうであれば、分岐がより高度になるためである。水酸基含有コア分子として、具体的にはグリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ジ(トリメチロールプロパン)、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、1,2,4-ブタントリオール、3-メチルペンタン-1,3,5-トリオール、キシリトール、ソルビトール、フロログルシノール、ピロガロール、meso-エリスリトール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、およびこれらの誘導体等が挙げられる。
分子鎖末端がジアリルアミノ基で置換された本発明の多分岐化合物に光重合開始剤を添加することで感光性樹脂組成物が得られるが、硬化速度を向上させるためにアクリレートモノマーやオリゴマーを配合することも好ましい。さらに好ましくは、本発明の多分岐化合物にポリチオールを配合してエン・チオール系を構成し、これに光重合開始剤を添加する。これによって酸素による重合阻害が低減されるので、この感光性樹脂組成物の薄膜に低照度の光照射によっても光硬化させることが可能となる。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート(以下「PETA」という)、2-メルカプトエタノール(ME)、1,3−ジアクリロイルオキシ−2−イソシアネート−2−メチルプロパン(以下「BEI」という)、はそれぞれ、日本化薬、東京化成、および昭和電工社製のものを用いた。
コア分子としてPETAを用い、2-メルカプトエタノールを付加させて下記デンドリマー4OHを調製した。
上記デンドリマー4OHにBEIを付加させて下記デンドリマー8Acを調製した。
上記デンドリマー8Acに2-メルカプトエタノールをマイケル付加させて下記デンドリマー8OHを調製した。
上記デンドリマー8OHにBEIを付加させて下記デンドリマー16Acを調製した。
実施例1では、PETAに触媒を添加することなくジアリルアミンと反応させて分子鎖末端にビニル基が修飾されたデンドリマー8ALを調製した。
実施例2では、上記デンドリマー8Acに触媒を添加することなくジアリルアミンと反応させて分子鎖末端にビニル基が修飾されたデンドリマー16ALを調製した。
実施例3では、実施例2と同様デンドリマー8Acへのジアリルアミンの付加反応であるが、触媒としてBi(OTf)3を添加した。
実施例4では、上記デンドリマー16Acに触媒を添加することなくジアリルアミンと反応させて分子鎖末端にビニル基が修飾されたデンドリマー32ALを調製した。
実施例5では、上記デンドリマー16Acを、触媒としてBi(OTf)3の存在下でジアリルアミンと反応させて分子鎖末端にビニル基が修飾されたデンドリマー32ALを調製した。
実施例6では、コア分子として水酸基含有化合物であるトリメチロールプロパンを用い、BEIを付加させて下記デンドリマーTP_6Acを調製した。
さらに、上記デンドリマーTP_6AcにMEを付加させて下記デンドリマーTP_6OHを調製した。
そして、P_6OHへBEIを付加させて下記デンドリマーTP_12Acを調製した。
実施例6では、TP_6Acとジアリルアミンを反応させて分子鎖末端にビニル基が修飾されたデンドリマーTP_12ALを調製した。
実施例7では、上記デンドリマーTP_12Acに触媒を添加することなくジアリルアミンと反応させて分子鎖末端にビニル基が修飾されたデンドリマーTP_24ALを調製した。
前述したポリアリル系デンドリマー(8AL,16AL,32AL,TP−12AL,TP−24AL)に、4官能チオール化合物(SH4)及び光重合開始剤(Ir―369)を加えたTHF溶液を調製し、感光性樹脂組成物とした。なお、アリル基濃度とメルカプト濃度は0.8mol/Lとし、光重合開始剤濃度は0.08mol/Lとした。
上記のようにして調製した5種類の感光性樹脂組成物を用い、清浄なPETフィルム上にスピンキャスト膜を作製し、75℃で1分間加熱して溶媒を除去した後、365nmの紫外単色光を照射した。その後、塗膜の硬化を鉛筆硬度測定により評価した。
その結果、8AL/SH4系の感光性樹脂組成物においては、おおよそ400mJcm―2の紫外光照射で、B程度の硬度が得られ、3H程度の硬度を得るために必要な最低露光エネルギーは3500mJcm―2であった。また、16AL/SH4系の感光性樹脂組成物においては、おおよそ2500mJcm―2の紫外光照射で、F〜H程度の硬度が得られ、3H程度の硬度を得るために必要な最低露光エネルギーは3000mJcm―2であった。さらに、32AL/SH4系の感光性樹脂組成物においては、おおよそ400mJcm―2の紫外光照射で、F〜H程度の硬度が得られ、3H程度の硬度を得るために必要な最低露光エネルギーは1000mJcm―2であった。また、TP−12AL/SH4系の感光性樹脂組成物においては、おおよそ3000mJcm―2の紫外光照射で、F〜H程度の硬度が得られ、3H程度の硬度を得るために必要な最低露光エネルギーは4000mJcm―2であった。さらに、TP−24AL/SH4系の感光性樹脂組成物においては、おおよそ600mJcm―2の紫外光照射で、F〜H程度の硬度が得られ、3H程度の硬度を得るために必要な最低露光エネルギーは1500mJcm―2であった。
実施例4〜5で得られたポリアリル系デンドリマー(32AL)に、下記4官能チオール化合物(SH4)(下記化20参照)及び光重合開始剤(Ir―369)を加えたTHF溶液を調製した。更にポリアリル系デンドリマーとチオール化合物の総量に対して50重量%の汎用のポリアクリレートであるトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)を添加し、感光性樹脂組成物とした。このとき、いずれの溶液もアリル基濃度及びチオール化合物の濃度を0.8mol/Lとし、光重合開始剤濃度は0.08mol/Lとした。
この感光性樹脂組成物を用い、清浄なPETフィルム上にスピンキャスト膜を作製し、75℃で1分間加熱して溶媒を除去した後、365nmの紫外単色光を照射した。その後、塗膜の硬化を鉛筆硬度測定により評価した。
その結果、32AL/SH4/TMPTA系では、おおよそ700mJcm―2の紫外光照射で、B程度の硬度が得られ、2H程度の硬度を得るために必要な最低露光エネルギーは2000mJcm―2であった。この結果から、ポリアクリレートなどアクリル化合物等を添加しても問題なく硬化することが分かった。
この感光性樹脂組成物を用い、清浄なPETフィルム上にスピンキャスト膜を作製し、75℃で1分間加熱して溶媒を除去した後、365nmの紫外単色光を照射した。その後、塗膜の硬化を鉛筆硬度測定により評価した。
その結果、32AL/SH4/SiO2系の感光性樹脂組成物では、おおよそ200mJcm―2の紫外光照射で、B程度の硬度が得られ、2H程度の硬度を得るために必要な最低露光エネルギーは420mJcm―2であった。この結果から、無機微粒子等を添加しても問題なく硬化することが分かった。
Claims (20)
- 分子鎖末端基として3−ジアリルアミノプロパノイルオキシ基を少なくとも3つ有することを特徴とする多分岐化合物。
- デンドリティックな分子構造を有することを特徴とする請求項1記載の多分岐化合物。
- アクリレート基を有するコア分子の該アクリレート基にジアリルアミンが付加した構造とされていることを特徴とする請求項1又は2記載の多分岐化合物。
- アクリレート基を有するコア分子の該アクリレート基を基点として、水酸基を1つ以上有するチオールのマイケル付加と、アクリレート基を1つ以上有するイソシアネートによるウレタン結合の生成とが交互になされており、さらに分子鎖末端のアクリレート基に、ジアリルアミンが付加した構造とされていることを特徴とする請求項1又は2記載の多分岐化合物。
- 水酸基を有するコア分子の該水酸基を基点としてアクリレート基を1つ以上有するイソシアネートによるウレタン結合が形成され、さらに該アクリレート基にジアリルアミンが付加した構造とされていることを特徴とする請求項1又は2記載の多分岐化合物。
- 水酸基を有するコア分子の該水酸基を基点としてアクリレート基を1つ以上有するイソシアネートによるウレタン結合が形成され、続いて該アクリレートに対して水酸基を1つ以上有するチオールのマイケル付加とアクリレート基を1つ以上有するイソシアネートによるウレタン結合の生成とが交互になされており、さらに分子鎖末端のアクリレート基に、ジアリルアミンが付加した構造とされていることを特徴とする請求項1又は2記載の多分岐化合物。
- 前記水酸基を1つ以上有するチオールは、分子末端にチオール基と水酸基とを有することを特徴とする請求項4又は6記載の多分岐化合物。
- 前記アクリレート基を1つ以上有するイソシアネートは、1,3−ジアクリロイルオキシ−2−イソシアネート−2−メチルプロパンであることを特徴とする請求項4乃至7のいずれか1項記載の多分岐化合物。
- アクリレート基を有するコア分子の該アクリレート基にジアリルアミンを付加させることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の多分岐化合物の製造方法。
- アクリレート基を有するコア分子の該アクリレート基を基点として、水酸基を1つ以上有するチオールのマイケル付加と、アクリレート基を1つ以上有するイソシアネートによるウレタン結合の生成とを交互に行うことによって分子鎖末端にアクリレート基を有するデンドリマーとする分岐工程と、
該分子鎖末端のアクリレート基にジアリルアミンを付加させる修飾工程と、
を有することを特徴とする請求項4、7乃至9のいずれか1項記載の多分岐化合物の製造方法。 - 水酸基を有するコア分子の該水酸基を基点としてアクリレート基を1つ以上有するイソシアネートによるウレタン結合を形成する工程と、
さらに該アクリレート基にジアリルアミンを付加させる工程と、
を有することを特徴とする請求項5、7乃至9のいずれか1項記載の多分岐化合物の製造方法。 - 水酸基を有するコア分子の該水酸基を基点として、アクリレート基を1つ以上有するイソシアネートによるウレタン結合の生成と、水酸基を1つ以上有するチオールのマイケル付加とを交互に行うことによって分子鎖末端にアクリレート基を有するデンドリマーとする分岐工程と、
該分子鎖末端のアクリレート基に、ジアリルアミンを付加させる修飾工程と、
を有することを特徴とする請求項6乃至9のいずれか1項記載の多分岐化合物の製造方法。 - 請求項1乃至9のいずれか1項記載の多分岐化合物と、光重合開始剤と、2以上のチオール基を有する化合物とを含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 重合性炭素−炭素二重結合を有するモノマー、重合性炭素−炭素二重結合を有するオリゴマー及び重合性炭素−炭素二重結合を有するポリマーの少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項14の感光性樹脂組成物。
- 前記重合性炭素−炭素二重結合を有するモノマーは(メタ)アクリレートを有するモノマーであり、前記重合性炭素−炭素二重結合を有するオリゴマーは(メタ)アクリレートオリゴマーであり、前記重合性炭素−炭素二重結合を有するポリマーは(メタ)アクリレートポリマーであることを特徴とする請求項15記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項14乃至16のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物に無機及び/又は有機のフィラー、顔料、粘度調整剤、重合希釈剤、熱重合禁止剤、消泡剤、分散剤、レベリング剤、及び酸化防止剤の少なくとも1種類が添加されていることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- さらに有機溶媒が加えられていることを特徴とする請求項14乃至17のいずれか1項記の感光性樹脂組成物。
- 前記有機溶媒は、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、エチルベンゼン、ニトロベンゼン、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、およびジメチルスルホキシドからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項18記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項14乃至19のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
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