JP2013189595A - グラフト鎖を有する高分子電解質膜およびその製造方法 - Google Patents
グラフト鎖を有する高分子電解質膜およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013189595A JP2013189595A JP2012058419A JP2012058419A JP2013189595A JP 2013189595 A JP2013189595 A JP 2013189595A JP 2012058419 A JP2012058419 A JP 2012058419A JP 2012058419 A JP2012058419 A JP 2012058419A JP 2013189595 A JP2013189595 A JP 2013189595A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- monomer
- group
- graft
- inorganic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F259/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00
- C08F259/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00 on to polymers containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F285/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to preformed graft polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
- C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
- C08J5/2218—Synthetic macromolecular compounds
- C08J5/2231—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C08J5/2243—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds obtained by introduction of active groups capable of ion-exchange into compounds of the type C08J5/2231
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
- H01M8/1023—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having only carbon, e.g. polyarylenes, polystyrenes or polybutadiene-styrenes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
- H01M8/1027—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having carbon, oxygen and other atoms, e.g. sulfonated polyethersulfones [S-PES]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/1039—Polymeric electrolyte materials halogenated, e.g. sulfonated polyvinylidene fluorides
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/1058—Polymeric electrolyte materials characterised by a porous support having no ion-conducting properties
- H01M8/106—Polymeric electrolyte materials characterised by a porous support having no ion-conducting properties characterised by the chemical composition of the porous support
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/1069—Polymeric electrolyte materials characterised by the manufacturing processes
- H01M8/1072—Polymeric electrolyte materials characterised by the manufacturing processes by chemical reactions, e.g. insitu polymerisation or insitu crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2351/00—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
- C08J2351/06—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M2008/1095—Fuel cells with polymeric electrolytes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0065—Solid electrolytes
- H01M2300/0082—Organic polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Abstract
【解決手段】開示される製造方法は、ポリマー基材に第1のモノマーをグラフト重合することによって、第1のグラフト重合体を作製する工程と、第1のグラフト重合体に第2のモノマーをグラフト重合することによって第2のグラフト重合体を作製する工程と、を含む。第1のモノマーは極性基を含有する。第2のモノマーは、イオン伝導性を有する基を導入可能な部位、および、イオン伝導性を有する基からなる群より選ばれる少なくとも1つを含有する。第2のモノマーの極性は、第1のモノマーの極性よりも高い。
【選択図】なし
Description
本発明の製造方法は、イオン伝導性を有する高分子電解質膜の製造方法である。この製造方法は、以下の工程(i)〜(iv)を含む。
(1)第1のモノマーに含有される極性基が、カルボキシル基、カルボキシル基のエステル、ヒドロキシル基、アミノ基、アミド基、およびエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種であるか、または、当該群より選ばれるいずれか1種である。
(2)第2のモノマーに含有される極性基が、スルホン酸基およびスルホン酸基の塩からなる群より選ばれる少なくとも1種であるか、または、当該群より選ばれるいずれか1種である。なお、塩を構成するカチオンに特に限定はなく、たとえば、Li+、Na+、K+、Cs+であってもよい。
本発明の高分子電解質膜は、イオン伝導性を有する高分子電解質膜であって、主鎖と主鎖に結合した第1および第2のグラフト鎖とを含有する高分子(以下、「高分子(P)」という場合がある)を含む。すなわち、本発明の高分子電解質は、高分子(P)を用いて構成されている。第1のグラフト鎖は、第1のモノマーによって形成されたグラフト鎖である。第2のグラフト鎖は、第2のモノマーによって形成されたグラフト鎖である。高分子(P)は、本発明の製造方法を用いて形成される高分子である。すなわち、高分子(P)は、上記の工程(i)〜(iv)を含む工程によって形成される高分子である。そのため、重複する説明は省略する。たとえば、第1および第2のモノマーは上述したため、重複する説明を省略する。
本発明の高分子電解質膜は、固体高分子形の燃料電池に用いられる膜・電極接合体の形成、およびそれを含む燃料電池の形成に利用できる。膜・電極接合体および燃料電池の構成には、高分子電解質膜を除いて公知の構成を適用できる。
まず、ポリマー基材として、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)のフィルム(膜厚50μm)を8cm角に切断した。このPVDFフィルムの両面に、室温において真空下で電子線を照射した。具体的には、一方の面および他方の面のそれぞれに、線量30kGyずつ、加速電圧60kVの条件で電子線を照射した。電子線照射後のPVDFフィルムは、グラフト重合を行うまで−60℃で保管した。
Xdg(%)=100・(W1−W0)/W0 (1)
W0:グラフト前のポリマー基材の重さ(g)
W1:1段階目のグラフト重合後のグラフト膜(乾燥状態)の重さ(g)
Xdg(%)=100・(W2−W1)/W0 (2)
W0:グラフト前のポリマー基材の重さ(g)
W1:1段階目のグラフト重合後のグラフト膜(乾燥状態)の重さ(g)
W2:2段階目のグラフト重合後のグラフト膜(乾燥状態)の重さ(g)
まず、グラフト重合の反応時間を150分にしたことを除いて実施例1と同様に1段階目のグラフト重合を行い、グラフト率52%のPVDF−g−MAAを得た。
まず、ポリマー基材として、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)のフィルム(膜厚50μm)を8cm角に切断した。このPVDFフィルムの両面に、室温において真空下で電子線を照射した。具体的には、一方の面および他方の面のそれぞれに、線量80kGyずつ、加速電圧60kVの条件で電子線を照射した。電子線照射後のPVDFフィルムは、グラフト重合を行うまで−60℃で保管した。
まず、実施例2と同様に1段階目のグラフト重合を行い、実施例2で示したPVDF−g−MAA(グラフト率52%)を作製した。ここで得られたPVDF−g−MAAをポリマー基材として用い、室温において真空下で電子線を照射した。具体的には、一方の面および他方の面のそれぞれに、線量60kGyずつ、加速電圧60kVの条件で電子線を照射した。電子線照射後のフィルムは、グラフト重合を行うまで−60℃で保管した。
まず、ポリマー基材として、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)のフィルム(膜厚50μm)を8cm角に切断した。このPVDFフィルムの両面に、室温において真空下で電子線を照射した。具体的には、一方の面および他方の面のそれぞれに、線量60kGyずつ、加速電圧60kVの条件で電子線を照射した。電子線照射後のPVDFフィルムは、グラフト重合を行うまで−60℃で保管した。
ポリマー基材に低密度ポリエチレン(LDPE)を用いたこと、および、グラフト重合の反応時間を120分間としたことを除いて実施例1の1段階目のグラフト重合と同様の方法でグラフト重合を行った。得られたグラフト膜(LDPE−g−MAA)のグラフト率は40%であった。このLDPE−g−MAAに、室温において真空下で電子線を照射した。具体的には、一方の面および他方の面のそれぞれに、線量60kGyずつ、加速電圧60kVの条件で電子線を照射した。電子線照射後のフィルムは、グラフト重合を行うまで−60℃で保管した。
まず、ポリマー基材として、LDPEフィルム(膜厚50μm)を8cm角に切断した。このLDPEフィルムの両面に、室温において真空下で電子線を照射した。具体的には、一方の面および他方の面のそれぞれに、線量60kGyずつ、加速電圧60kVの条件で電子線を照射した。電子線照射後のLDPEフィルムは、グラフト重合を行うまで−60℃で保管した。
まず、ポリマー基材として、高密度ポリエチレン(HDPE)のフィルム(膜厚50μm)を4cm角に切断した。このHDPEフィルムの両面に、室温において真空下で電子線を照射した。具体的には、一方の面および他方の面のそれぞれに、線量90kGyずつ、加速電圧60kVの条件で電子線を照射した。電子線照射後のHDPEフィルムは、グラフト重合を行うまで−60℃で保管した。
まず、ポリマー基材として、HDPEフィルム(膜厚50μm)を7×2cmに切断した。このHDPEフィルムの両面に、室温において真空下で電子線を照射した。具体的には、一方の面および他方の面のそれぞれに、線量90kGyずつ、加速電圧60kVの条件で電子線を照射した。電子線照射後のHDPEフィルムは、グラフト重合を行うまで−60℃で保管した。
実施例6では、2段階目のグラフト重合に用いるモノマー溶液の溶媒を変えたことを除いて実施例5と同様の方法によって、グラフト膜(HDPE−g−DMAPA−g−DMAA)を作製した。実施例6の2段階目のグラフト重合では、モノマー溶液の溶媒として、水に代えて、トルエンとメタノールとの混合溶媒(トルエン:メタノールの体積比は5:5)を用いた。具体的には、DMAA7gと混合溶媒7gとを混合することによってモノマー溶液を調製した。得られたグラフト膜(HDPE−g−DMAPA−g−DMAA)の2段階目のグラフト重合におけるグラフト率は、HDPEフィルム(出発材料)に対して6.0%であった。
比較例5では、2段階目のグラフト重合に用いるモノマー溶液の溶媒を変えたことを除いて比較例4と同様の方法によって、グラフト膜(HDPE−g−DMAPA−g−DMAA)の作製を試みた。比較例5の2段階目のグラフト重合では、モノマー溶液の溶媒として、水に代えて、トルエンとメタノールとの混合溶媒(トルエン:メタノールの体積比は5:5)を用いた。具体的には、DMAA7gと混合溶媒7gとを混合することによってモノマー溶液を調製した。得られた膜の2段階目のグラフト重合におけるグラフト率は、0.0%であり、実質的に2段階目のグラフト重合は生じなかった。
Claims (9)
- イオン伝導性を有する高分子電解質膜の製造方法であって、
(i)ポリマー基材に放射線を照射する工程と、
(ii)放射線が照射された前記ポリマー基材に第1のモノマーをグラフト重合することによって、第1のグラフト重合体を作製する工程と、
(iii)前記第1のグラフト重合体に放射線を照射する工程と、
(iv)放射線が照射された前記第1のグラフト重合体に第2のモノマーをグラフト重合することによって第2のグラフト重合体を作製する工程と、を含み、
前記第1のモノマーが極性基を含有し、
前記第2のモノマーが、イオン伝導性を有する基を導入可能な部位、および、イオン伝導性を有する基からなる群より選ばれる少なくとも1つを含有し、
前記第2のモノマーの極性が前記第1のモノマーの極性よりも高い、製造方法。 - 前記第1のモノマーに含有される前記極性基が、カルボキシル基、カルボキシル基のエステル、ヒドロキシル基、アミノ基、アミド基、およびエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記第1のモノマーが、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラハイドロ−2−フラニルメチル(メタ)アクリレート、2−フリルメチル(メタ)アクリレート、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、オリゴアルコキシアルキル(メタ)アクリレート、アルコキシオリゴアルコキシアルキル(メタ)アクリレート、N−アルキル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイル−2−メチルアジリジン、N−(メタ)アクリロイルアジリジン、N−(メタ)アクリロイルアゼチジン、N−(メタ)アクリロイルピロリジン、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−[トリス(ハイドロキシメチル)メチル](メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル](メタ)アクリルアミド、2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−(ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2−イソシアネートエチル(メタ)アクリレート、2−(ジイソプロピルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2−N−モルホリノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ビニル安息香酸、ヒドロキシル基を含有するスチレン、アミノ基を含有するスチレン、ヒドロキシル基を含有するジエン、アミノ基を含有するジエンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記第2のモノマーが、(メタ)アクリルアミドtert−ブチルスルホン酸、(メタ)アクリルアミドtert−ブチルスルホン酸塩、ビニルスルホン酸、ビニルスルホン酸塩、スチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、スルホアルキル(メタ)アクリレート、およびスルホアルキル(メタ)アクリレート塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載の製造方法。
- 前記第2のモノマーが、2−アミノエチル(メタ)アクリレート無機酸塩、[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]トリメチルアンモニウムハライド、アリルアミン、アリルアミン無機塩、N−メチルアリルアミン、N−メチルアリルアミン無機酸塩、N−エチルアリルアミン、N−エチルアリルアミン無機酸塩、N−シクロヘキシルアリルアミン、N−シクロヘキシルアリルアミン無機酸塩、N,N−ジメチルアリルアミン、N,N−ジメチルアリルアミン無機酸塩、N,N−ジエチルアリルアミン、N,N−ジエチルアリルアミン無機酸塩、N,N−(メチル)シクロヘキシルアリルアミン、N,N−(メチル)シクロヘキシルアリルアミン無機酸塩、N,N−(エチル)シクロヘキシルアリルアミン、N,N−(エチル)シクロヘキシルアリルアミン無機酸塩、N,N−ジシクロヘキシルアリルアミン、N,N−ジシクロヘキシルアリルアミン無機酸塩、アリルアジリジン、アリルアジリジン無機酸塩、アリルアゼチジン、アリルアゼチジン無機酸塩、アリルピロリジン、アリルピロリジン無機酸塩、アリルピペリジン、アリルピペリジン無機酸塩、アリルピペラジン、アリルピペラジン無機酸塩、アリル−4−ホルミルピペラジン、アリル−4−ホルミルピペラジン無機酸塩、アリルモルホリン、アリルモルホリン無機酸塩、ジアリルアミン、ジアリルアミン無機酸塩、N−メチルジアリルアミン、N−メチルジアリルアミン無機酸塩、N−エチルジアリルアミン、N−エチルジアリルアミン無機酸塩、N−ベンジルジアリルアミン、N−ベンジルジアリルアミン無機酸塩、ジアリルジメチルアンモニウムハライド、ジアリルジエチルアンモニウムハライド、ジアリルメチルベンジルアンモニウムハライド、ジアリルエチルベンジルアンモニウムハライド、ジアリルジベンジルアンモニウムハライド、1,1−ジアリルピペラジニウムハライド、1,1−ジアリル−4−ホルミルピペラジニウムハライド、テトラアリルアンモニウムハライド、テトラアリルピペラジニウムジハライド、2−ジエチルホスフィートイソプロピル(メタ)アクリレート、2−ジエチルホスフィートイソプロピル(メタ)アクリレート無機酸塩、アリルジフェニルホスフィン、アリルジフェニルホスフィン無機酸塩、ジアリルフェニルホスフィン、ジアリルフェニルホスフィン無機酸塩、トリアリルホスフィン、トリアリルホスフィン無機酸塩、アリルトリフェニルホスホニウムハライド、およびアリル[トリル(ジメチルアミノ)ホスホニウムハライド]からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載の製造方法。
- 前記ポリマー基材が、ポリスチレン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンサルファイド、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、芳香族ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、エチレン−テトラフルオロエチレン共重合体、フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、架橋ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、およびテトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン−フッ化ビニリデン共重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種からなる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- イオン伝導性を有する高分子電解質膜であって、
主鎖と前記主鎖に結合した第1および第2のグラフト鎖とを含有する高分子を含み、
前記第1のグラフト鎖が第1のモノマーによって形成されたグラフト鎖であり、
前記第2のグラフト鎖が第2のモノマーによって形成されたグラフト鎖であり、
前記第2のグラフト鎖がイオン伝導性を有する基を含有し、
前記第1のモノマーが極性基を含有し、
前記第2のモノマーの極性が前記第1のモノマーの極性よりも高い、高分子電解質膜。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012058419A JP2013189595A (ja) | 2012-03-15 | 2012-03-15 | グラフト鎖を有する高分子電解質膜およびその製造方法 |
EP13760481.5A EP2827415A4 (en) | 2012-03-15 | 2013-03-11 | POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE WITH A TRANSPLANT CHAIN AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF |
CN201380014300.9A CN104170137A (zh) | 2012-03-15 | 2013-03-11 | 具有接枝链的高分子电解质膜及其制造方法 |
PCT/JP2013/001574 WO2013136762A1 (ja) | 2012-03-15 | 2013-03-11 | グラフト鎖を有する高分子電解質膜およびその製造方法 |
US14/385,012 US20150010848A1 (en) | 2012-03-15 | 2013-03-11 | Polymer electrolyte membrane having graft chains, and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012058419A JP2013189595A (ja) | 2012-03-15 | 2012-03-15 | グラフト鎖を有する高分子電解質膜およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013189595A true JP2013189595A (ja) | 2013-09-26 |
Family
ID=49160694
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012058419A Ceased JP2013189595A (ja) | 2012-03-15 | 2012-03-15 | グラフト鎖を有する高分子電解質膜およびその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150010848A1 (ja) |
EP (1) | EP2827415A4 (ja) |
JP (1) | JP2013189595A (ja) |
CN (1) | CN104170137A (ja) |
WO (1) | WO2013136762A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015190074A1 (ja) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | 日東電工株式会社 | アニオン交換形電解質膜の製造方法及びその方法により得られたアニオン交換形電解質膜、それを備えた燃料電池用の膜-電極接合体及び燃料電池 |
JP2019210349A (ja) * | 2018-06-01 | 2019-12-12 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ポリマー材料の表面処理方法 |
US11958941B2 (en) | 2019-08-08 | 2024-04-16 | Lg Energy Solution, Ltd. | Polymer for gel polymer electrolyte, gel polymer electrolyte and lithium secondary battery comprising the same |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015146487A1 (ja) | 2014-03-24 | 2015-10-01 | 日東紡績株式会社 | 新規カチオン性グラフト重合体を用いた標的物分離濃縮方法 |
US10189931B2 (en) | 2014-03-24 | 2019-01-29 | Nitto Boseki Co., Ltd. | Graft polymer and method for producing same |
US10512907B2 (en) * | 2015-03-13 | 2019-12-24 | Nitto Denko Corporation | Resin having anion-exchange group, and resin-containing liquid, multilayer body, member, electrochemical element, and electrochemical device that include the same |
JP2017107805A (ja) * | 2015-12-11 | 2017-06-15 | 日東電工株式会社 | 電解質膜及びその製造方法、並びに電解質膜を備えた燃料電池用の膜−電極接合体 |
KR102081771B1 (ko) * | 2017-03-09 | 2020-02-26 | 주식회사 엘지화학 | 고체 고분자 전해질 및 이를 포함하는 리튬 이차전지 |
CN110452336B (zh) * | 2019-08-15 | 2021-10-01 | 宁德卓高新材料科技有限公司 | 制备改性偏氟乙烯聚合物粉末的方法 |
CN111253609A (zh) * | 2020-01-19 | 2020-06-09 | 中国科学院上海应用物理研究所 | 一种改性高分子膜材料制备的方法以及由此得到的材料及其应用 |
CN111690092B (zh) * | 2020-06-03 | 2022-04-19 | 乳源东阳光氟树脂有限公司 | 一种聚偏氟乙烯表面改性的核壳结构锂电池粘结剂及其制备方法和应用 |
CN116805715B (zh) * | 2023-08-25 | 2023-10-31 | 深圳澳睿新能源科技有限公司 | 非水电解液、锂离子电池及含双键胺类化合物的应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003261697A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Japan Atom Energy Res Inst | 優れた耐酸化性と広範囲なイオン交換容量を有するフッ素系高分子イオン交換膜及びその製造方法 |
JP2004300360A (ja) * | 2003-04-01 | 2004-10-28 | Japan Atom Energy Res Inst | グラフト高分子イオン交換膜からなる燃料電池用電解質膜の製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4664609B2 (ja) | 2003-05-27 | 2011-04-06 | 株式会社荏原製作所 | スルホン酸基を有する有機高分子材料及びその製造方法 |
JP4514643B2 (ja) * | 2005-04-12 | 2010-07-28 | 信越化学工業株式会社 | ダイレクトメタノール型燃料電池用固体高分子電解質膜及びその製造方法、並びにダイレクトメタノール型燃料電池 |
JP2006351244A (ja) * | 2005-06-13 | 2006-12-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 固体高分子電解質膜及びその製造方法、並びに燃料電池 |
JP4854284B2 (ja) * | 2005-12-02 | 2012-01-18 | 日東電工株式会社 | 高分子電解質膜の製造方法 |
JP5004178B2 (ja) * | 2007-09-11 | 2012-08-22 | 独立行政法人日本原子力研究開発機構 | 機械的強度に優れる高プロトン伝導性高分子電解質膜及びその製造方法 |
JP5333913B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2013-11-06 | 独立行政法人日本原子力研究開発機構 | アルキルエーテルグラフト鎖からなる高分子電解質膜、及び、その製造方法 |
-
2012
- 2012-03-15 JP JP2012058419A patent/JP2013189595A/ja not_active Ceased
-
2013
- 2013-03-11 US US14/385,012 patent/US20150010848A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-11 EP EP13760481.5A patent/EP2827415A4/en not_active Withdrawn
- 2013-03-11 CN CN201380014300.9A patent/CN104170137A/zh active Pending
- 2013-03-11 WO PCT/JP2013/001574 patent/WO2013136762A1/ja active Application Filing
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003261697A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Japan Atom Energy Res Inst | 優れた耐酸化性と広範囲なイオン交換容量を有するフッ素系高分子イオン交換膜及びその製造方法 |
JP2004300360A (ja) * | 2003-04-01 | 2004-10-28 | Japan Atom Energy Res Inst | グラフト高分子イオン交換膜からなる燃料電池用電解質膜の製造方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015190074A1 (ja) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | 日東電工株式会社 | アニオン交換形電解質膜の製造方法及びその方法により得られたアニオン交換形電解質膜、それを備えた燃料電池用の膜-電極接合体及び燃料電池 |
WO2015190075A1 (ja) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | 日東電工株式会社 | アニオン交換形電解質膜、それを備えた燃料電池用の膜-電極接合体及び燃料電池 |
JP6064087B2 (ja) * | 2014-06-13 | 2017-01-18 | 日東電工株式会社 | アニオン交換形電解質膜、それを備えた燃料電池用の膜−電極接合体及び燃料電池 |
US9692072B2 (en) | 2014-06-13 | 2017-06-27 | Nitto Denko Corporation | Anion exchange electrolyte membrane, membrane-electrode assembly for fuel cell including the same, and fuel cell including the same |
JP2019210349A (ja) * | 2018-06-01 | 2019-12-12 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ポリマー材料の表面処理方法 |
JP7178078B2 (ja) | 2018-06-01 | 2022-11-25 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ポリマー材料の表面処理方法 |
US11958941B2 (en) | 2019-08-08 | 2024-04-16 | Lg Energy Solution, Ltd. | Polymer for gel polymer electrolyte, gel polymer electrolyte and lithium secondary battery comprising the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150010848A1 (en) | 2015-01-08 |
WO2013136762A1 (ja) | 2013-09-19 |
CN104170137A (zh) | 2014-11-26 |
EP2827415A1 (en) | 2015-01-21 |
EP2827415A4 (en) | 2015-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013189595A (ja) | グラフト鎖を有する高分子電解質膜およびその製造方法 | |
WO2013111583A1 (ja) | アニオン交換膜およびその製造方法ならびにそれを用いた燃料電池 | |
Gubler | Polymer design strategies for radiation‐grafted fuel cell membranes | |
JP4640503B2 (ja) | 機能性膜の製造方法 | |
JP5196241B2 (ja) | 陽イオン交換膜及びその製造方法 | |
JP2008507087A (ja) | 多層高分子電解質膜 | |
JP5120543B2 (ja) | 陽イオン交換膜およびその製造方法 | |
JP2009144041A (ja) | 陰イオン交換膜およびその製造方法 | |
JP5196236B2 (ja) | 陽イオン交換膜及びその製造方法 | |
JP4858719B2 (ja) | 機能性膜の製造方法及び燃料電池用電解質膜の製造方法 | |
WO2013024594A1 (ja) | 二酸化炭素分離膜の製造方法および二酸化炭素分離膜 | |
WO2015166650A1 (ja) | 低膨潤性のアニオン交換膜およびその製造方法ならびにそれを用いた燃料電池 | |
JP4035106B2 (ja) | グラフトコポリマー膜を調製するための方法 | |
JP4429851B2 (ja) | 耐久性に優れた電解質膜 | |
Chen et al. | Preparation of ETFE-based fuel cell membranes using UV-induced photografting and electron beam-induced crosslinking techniques | |
JP2006066174A (ja) | 耐酸性の優れた燃料電池用電解質膜 | |
JP2021511204A (ja) | 多孔性フッ素系樹脂複合膜およびその製造方法 | |
JP6798548B2 (ja) | ペルフルオロブロックポリマー、液状組成物、固体高分子電解質膜、および固体高分子形燃料電池用膜電極接合体 | |
JP5050284B2 (ja) | 製塩用陽イオン交換膜及びその製造方法 | |
Ma et al. | Radiation-grafted membranes for applications in renewable energy technology | |
GB2448159A (en) | Co-monomer grafted polymer | |
JP2005008855A (ja) | スルホン酸基を有する有機高分子材料及びその製造方法 | |
JP4645794B2 (ja) | 固体高分子電解質膜及び燃料電池 | |
Geraldes et al. | Solvent effect on post-irradiation grafting of styrene onto poly (ethylene-alt-tetrafluoroethylene)(ETFE) films | |
RU2523464C2 (ru) | Способ изготовления полимерной ионообменной мембраны радиационно-химическим методом |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150929 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151130 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160223 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20160628 |