JP2009144041A - 陰イオン交換膜およびその製造方法 - Google Patents
陰イオン交換膜およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009144041A JP2009144041A JP2007322324A JP2007322324A JP2009144041A JP 2009144041 A JP2009144041 A JP 2009144041A JP 2007322324 A JP2007322324 A JP 2007322324A JP 2007322324 A JP2007322324 A JP 2007322324A JP 2009144041 A JP2009144041 A JP 2009144041A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anion exchange
- exchange membrane
- quaternary ammonium
- ammonium group
- salt production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003011 anion exchange membrane Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 46
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 74
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 claims abstract description 21
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 25
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 11
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 7
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 abstract description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLZONBZGRPJZKD-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-[2-(2-ethenylphenyl)ethyl]benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1C=C OLZONBZGRPJZKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=C)=C1 XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUROFEVDCUGKHD-UHFFFAOYSA-N 3-bromoprop-1-enylbenzene Chemical compound BrCC=CC1=CC=CC=C1 RUROFEVDCUGKHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011837 N,N-methylenebisacrylamide Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEAZEPMQWHPHAG-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CN(C)CCCCN(C)C VEAZEPMQWHPHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBSDMAPJGHBWAL-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-ylbenzene Chemical compound C=CC(C=C)C1=CC=CC=C1 DBSDMAPJGHBWAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- IWJYBORVRFIZMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl(1-phenylprop-2-enyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C(C=C)C1=CC=CC=C1 IWJYBORVRFIZMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STWOPMDXQQPUFS-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-ethenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=C(C=C)C=CC2=C1 STWOPMDXQQPUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=C VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMQSEPCBZKJYBC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-3-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CN=C1C=C QMQSEPCBZKJYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIPMXTORBGIBCC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobut-1-enylbenzene Chemical compound ClCCC=CC1=CC=CC=C1 HIPMXTORBGIBCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRTWWVVORUNCJP-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobut-2-en-2-ylbenzene Chemical compound ClCC=C(C)C1=CC=CC=C1 DRTWWVVORUNCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JADURKISJLJUQJ-UHFFFAOYSA-N 8-chlorooct-1-enylbenzene Chemical compound ClCCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 JADURKISJLJUQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000446313 Lamella Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007869 azo polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229940061627 chloromethyl methyl ether Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 229920005558 epichlorohydrin rubber Polymers 0.000 description 1
- JCAPHLPCWXAZLG-UHFFFAOYSA-M ethenyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C=C JCAPHLPCWXAZLG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(C)C DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDYRIBONPHEWCT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-phenylethenamine Chemical compound CN(C)C=CC1=CC=CC=C1 SDYRIBONPHEWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCAOGXRUJFKQAP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-5-nitropyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=N1 UCAOGXRUJFKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSEKTVJPPOKBEY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-phenylethenamine Chemical compound CNC=CC1=CC=CC=C1 CSEKTVJPPOKBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000779 poly(divinylbenzene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- KUKFKAPJCRZILJ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;prop-2-enoic acid Chemical compound C=CC#N.OC(=O)C=C KUKFKAPJCRZILJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYULTYGSBAILI-UHFFFAOYSA-M trimethyl(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC=C TZYULTYGSBAILI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
【解決手段】ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、第4級アンモニウム基を導入可能な官能基を有するクロロメチルスチレンおよびジビニルベンゼンを含有する重合性混合物を充填して、熱重合をおこなうことにより得られるポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に第4級アンモニウム基を有する共重体が充填されている製塩用陰イオン交換膜。
【選択図】図1
Description
(1) ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、クロロメチルスチレンとジビニルベンゼンとを少なくとも共重合成分とし、かつ第4級アンモニウム基を有する共重合体が充填された製塩用陰イオン交換膜。
(2) ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、第4級アンモニウム基を導入可能な官能基を有するクロロメチルスチレン及びジビニルベンゼンを含有する重合性混合物を充填して、熱重合を行うことにより得られた前記(1)記載の製塩用陰イオン交換膜。
(3) 前記ポリオレフィンがポリエチレンであることを特徴とする前記(1)または(2)記載の製塩用陰イオン交換膜。
(4) 前記ポリオレフィンが超高分子量ポリエチレンであることを特徴とする前記(1)または(2)記載の製塩用陰イオン交換膜。
(5) 前記第4級アンモニウム基を導入可能な官能基自体が第4級アンモニウム基でない場合には、熱重合の後に、第4級アンモニウム基を付与できる化合物で処理した前記(2)〜(4)のいずれか1項に記載の製塩用陰イオン交換膜。
(6) 前記第4級アンモニウム基を導入可能な官能基自体が第4級アンモニウム基である前記(2)〜(4)のいずれか1項に記載の製塩用陰イオン交換膜。
(7) 前記重合性混合物にゴムを含む前記(2)〜(6)のいずれか1項の製塩用陰イオン交換膜。
(8) ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、第4級アンモニウム基を導入可能な官能基を有するクロロメチルスチレン及びジビニルベンゼンを含有する重合性混合物を充填して、熱重合を行う工程を含む製塩用陰イオン交換膜の製造方法。
(9) 前記重合性混合物にゴムを含む前記(8)の製塩用陰イオン交換膜の製造方法。
(1) ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、クロロメチルスチレンとジビニルベンゼンとを少なくとも共重合成分とし、かつ第4級アンモニウム基を有する共重合体が充填された製塩用陰イオン交換膜。
(2) ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、第4級アンモニウム基を導入可能な官能基を有するクロロメチルスチレン及びジビニルベンゼンを含有する重合性混合物を充填して、熱重合を行うことにより得られた前記(1)に記載の製塩用陰イオン交換膜。
(3) ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、第4級アンモニウム基を導入可能な官能基を有するクロロメチルスチレン及びジビニルベンゼンを含有する重合性混合物を充填して、熱重合を行う工程を含む製塩用陰イオン交換膜の製造方法。
より具体的には、ポリエチレンや超高分子量ポリエチレンからなる多孔性基材の細孔内に、クロロメチルスチレン及びジビニルベンゼン等の単量体を充填して熱重合をおこない、得られた共重合体に第4級アンモニウム基を導入することを特徴とするものである。
本発明においてポリオレフィンとは、分子中に二重結合を有する化合物の重合体である。具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリブタジエン等の脂肪族オレフィンの重合体、ポリスチレン、ポリα−メチルスチレン、ポリジビニルベンゼン等の芳香族オレフィンの重合体、ポリメタクリル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール等の含酸素オレフィンの重合体、ポリアクリロニトリル、ポリN−メチルピロリドン等の含窒素オレフィンの重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン等の含ハロゲンオレフィンの重合体等が挙げられる。これらのポリオレフィンを単独で使用してもよいし、複数のポリオレフィンを混合してもよい。また、上記の2個以上のオレフィンの共重合体、あるいはグラフト共重合体でもよい。2個以上の二重結合を有する化合物との共重合あるいは電子線照射、プラズマ照射、紫外線照射、化学反応等により架橋構造を有するものでもよい。その中でも化学的安定性やコストの面等からポリエチレンが好ましく、特に分子量が100万以上の超高分子量ポリエチレンが好適である。また、本発明においてポリオレフィンには、その望ましい特性を損なわない範囲において、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤等の種々の添加剤を含んでいてもよい。
空孔率(%)=(1−ρa/ρt)×100
(1)ハロゲン化アルキル基を有する単量体。例えば、クロロメチルスチレン、ブロモメチルスチレン、α−メチル(クロロメチル)スチレン、ビニル(クロロメチル)ナフタレン、(2−クロロエチル)スチレン、(6−クロロヘキシル)スチレン等。
(2)芳香環を有する単量体。例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、p−エチルスチレン、m−エチルスチレン、ビニルナフタレン等。
(3)エポキシ基を有する単量体。例えば、グリシジルメタクリレート、エポキシスチレン、ブタジエンモノオキシド等。
(4)窒素を含む単量体。例えば、ビニルベンジル(ジメチル)アミン、ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニルピリジン、エチルビニルピリジン、ビニルピロリドン、ビニルカルバゾール、ビニルイミダゾール、アミノスチレン、(メチルアミノ)スチレン、(ジメチルアミノ)スチレン等。
(5)第4級アンモニウム基を有する単量体。例えば、ビニルベンジル(トリメチル)アンモニウムハイドロオキサイド、トリメチルビニルアンモニウムクロライド、トリメチルアリルアンモニウムクロライド等。
また、重合性混合物において、クロロメチルスチレンとジビニルベンゼンとの使用割合(重量割合)は、前者を1としたとき、後者は0.05〜1の範囲が好ましく、0.07〜0.55の範囲が特に好ましい。クロロメチルスチレンに対してジビニルベンゼンの使用割合が小さ過ぎると陰イオン交換膜にした時に第4級アンモニウム基を有する共重合体が剥がれることがあり、また、大き過ぎると膜抵抗が高くなり過ぎる。
ガラス容器にクロロメチルスチレン(AGCセイミケミカル株式会社製クロロメチルスチレンCMS−P(製品名))80部、ジビニルベンゼン(和光純薬工業株式会社製55%ジビニルベンゼン(異性体混合物)(製品名))20部、NBR5部、AIBN1部からなる混合物を入れ、超高分子量ポリエチレンからなる多孔性基材である東燃化学那須株式会社製セティーラE30MMS(膜厚31μm、孔径0.051μm、空孔率38%)を室温で3時間浸漬した。浸漬後、セティーラE30MMSを取り出し、ガラス板に挟んで、乾燥機に入れて60℃で16時間、90℃で3時間熱重合をおこなった。
表2及び図1に示したとおり本発明に従って合成したいずれの膜も、市販されている製塩用陰イオン交換膜と比較し、高い濃縮性能を示した。なお、図1中に示した直線は、市販イオン交換膜と同等の濃縮性能を示す直線であり、直線より上部に示される膜性能はすべて市販膜より高い濃縮性能であるといえる。
Claims (9)
- ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、クロロメチルスチレンとジビニルベンゼンとを少なくとも共重合成分とし、かつ第4級アンモニウム基を有する共重合体が充填された製塩用陰イオン交換膜。
- ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、第4級アンモニウム基を導入可能な官能基を有するクロロメチルスチレン及びジビニルベンゼンを含有する重合性混合物を充填して、熱重合を行うことにより得られた請求項1に記載の製塩用陰イオン交換膜。
- 前記ポリオレフィンがポリエチレンであることを特徴とする請求項1または2記載の製塩用陰イオン交換膜。
- 前記ポリオレフィンが超高分子量ポリエチレンであることを特徴とする請求項1または2記載の製塩用陰イオン交換膜。
- 前記第4級アンモニウム基を導入可能な官能基自体が第4級アンモニウム基でない場合には、熱重合の後に、第4級アンモニウム基を付与できる化合物で処理した請求項2〜4のいずれか1項に記載の製塩用陰イオン交換膜。
- 前記第4級アンモニウム基を導入可能な官能基自体が第4級アンモニウム基である請求項2〜4のいずれか1項に記載の製塩用陰イオン交換膜。
- 前記重合性混合物にゴムを含む請求項2〜6のいずれか1項の製塩用陰イオン交換膜。
- ポリオレフィンからなる多孔性基材の細孔内に、第4級アンモニウム基を導入可能な官能基を有するクロロメチルスチレン及びジビニルベンゼンを含有する重合性混合物を充填して、熱重合を行う工程を含む製塩用陰イオン交換膜の製造方法。
- 前記重合性混合物にゴムを含む請求項8の製塩用陰イオン交換膜の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007322324A JP5579365B2 (ja) | 2007-12-13 | 2007-12-13 | 陰イオン交換膜およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007322324A JP5579365B2 (ja) | 2007-12-13 | 2007-12-13 | 陰イオン交換膜およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009144041A true JP2009144041A (ja) | 2009-07-02 |
JP5579365B2 JP5579365B2 (ja) | 2014-08-27 |
Family
ID=40915034
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007322324A Active JP5579365B2 (ja) | 2007-12-13 | 2007-12-13 | 陰イオン交換膜およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5579365B2 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012201693A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-22 | Solt Industry Center Of Japan | 一価陰イオン選択透過性製塩用陰イオン交換膜及びその製造方法 |
JP2013545595A (ja) * | 2010-10-15 | 2013-12-26 | シーメンス インダストリー インコーポレイテッド | アニオン交換膜及び製造方法 |
US20150217234A1 (en) * | 2009-08-26 | 2015-08-06 | Evoqua Water Technologies Pte. Ltd. | Ion exchange membranes |
US20150315042A1 (en) * | 2012-10-04 | 2015-11-05 | Evoqua Water Technologies Llc | High-Performance Anion Exchange Membranes and Methods of Making Same |
US9540261B2 (en) | 2012-10-11 | 2017-01-10 | Evoqua Water Technologies Llc | Coated ion exchange membranes |
US9611368B2 (en) | 2010-10-15 | 2017-04-04 | Evoqua Water Technologies Llc | Process for making a monomer solution for making cation exchange membranes |
KR101876714B1 (ko) * | 2011-12-22 | 2018-07-11 | 충남대학교산학협력단 | 이온교환능과 전기적 물성이 우수한 음이온교환막 및 이의 제조방법 |
CN110227562A (zh) * | 2019-05-24 | 2019-09-13 | 衢州蓝然新材料有限公司 | 以网布增强的平板式多孔膜为基体的阴离子交换膜及其制造方法 |
WO2021193161A1 (ja) * | 2020-03-27 | 2021-09-30 | 株式会社アストム | アニオン交換膜及びその製造方法 |
CN113583278A (zh) * | 2021-04-23 | 2021-11-02 | 重庆大学 | 一种超薄复合阴离子交换膜的制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0288641A (ja) * | 1988-09-26 | 1990-03-28 | Tokuyama Soda Co Ltd | 管状イオン交換体の製造方法 |
JPH06329815A (ja) * | 1993-05-17 | 1994-11-29 | Tokuyama Soda Co Ltd | イオン交換膜の製造方法 |
JPH0952968A (ja) * | 1995-08-09 | 1997-02-25 | Tokuyama Corp | イオン交換膜の製造方法 |
JPH09157412A (ja) * | 1995-12-11 | 1997-06-17 | Tokuyama Corp | イオン交換膜の製造方法 |
JP2003026830A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-01-29 | Asahi Glass Engineering Co Ltd | 陰イオン交換膜の製造方法 |
JP2003164734A (ja) * | 2001-11-30 | 2003-06-10 | Tokuyama Corp | 電気再生式脱イオン装置 |
JP2007042617A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Tokuyama Corp | 燃料電池用隔膜 |
-
2007
- 2007-12-13 JP JP2007322324A patent/JP5579365B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0288641A (ja) * | 1988-09-26 | 1990-03-28 | Tokuyama Soda Co Ltd | 管状イオン交換体の製造方法 |
JPH06329815A (ja) * | 1993-05-17 | 1994-11-29 | Tokuyama Soda Co Ltd | イオン交換膜の製造方法 |
JPH0952968A (ja) * | 1995-08-09 | 1997-02-25 | Tokuyama Corp | イオン交換膜の製造方法 |
JPH09157412A (ja) * | 1995-12-11 | 1997-06-17 | Tokuyama Corp | イオン交換膜の製造方法 |
JP2003026830A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-01-29 | Asahi Glass Engineering Co Ltd | 陰イオン交換膜の製造方法 |
JP2003164734A (ja) * | 2001-11-30 | 2003-06-10 | Tokuyama Corp | 電気再生式脱イオン装置 |
JP2007042617A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Tokuyama Corp | 燃料電池用隔膜 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150217234A1 (en) * | 2009-08-26 | 2015-08-06 | Evoqua Water Technologies Pte. Ltd. | Ion exchange membranes |
US9731247B2 (en) * | 2009-08-26 | 2017-08-15 | Evoqua Water Technologies Llc | Ion exchange membranes |
US9944546B2 (en) * | 2010-10-15 | 2018-04-17 | Evoqua Water Technologies Llc | Anion exchange membranes and process for making |
JP2013545595A (ja) * | 2010-10-15 | 2013-12-26 | シーメンス インダストリー インコーポレイテッド | アニオン交換膜及び製造方法 |
US20150299001A1 (en) * | 2010-10-15 | 2015-10-22 | Evoqua Water Technologies Llc | Anion exchange membranes and process for making |
JP2017018947A (ja) * | 2010-10-15 | 2017-01-26 | エヴォクア ウォーター テクノロジーズ エルエルシーEvoqua Water Technologies LLC | アニオン交換膜及び製造方法 |
US9611368B2 (en) | 2010-10-15 | 2017-04-04 | Evoqua Water Technologies Llc | Process for making a monomer solution for making cation exchange membranes |
JP2012201693A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-22 | Solt Industry Center Of Japan | 一価陰イオン選択透過性製塩用陰イオン交換膜及びその製造方法 |
KR101876714B1 (ko) * | 2011-12-22 | 2018-07-11 | 충남대학교산학협력단 | 이온교환능과 전기적 물성이 우수한 음이온교환막 및 이의 제조방법 |
US20150315042A1 (en) * | 2012-10-04 | 2015-11-05 | Evoqua Water Technologies Llc | High-Performance Anion Exchange Membranes and Methods of Making Same |
US10626029B2 (en) | 2012-10-04 | 2020-04-21 | Evoqua Water Technologies Llc | High-performance anion exchange membranes and methods of making same |
US9540261B2 (en) | 2012-10-11 | 2017-01-10 | Evoqua Water Technologies Llc | Coated ion exchange membranes |
CN110227562A (zh) * | 2019-05-24 | 2019-09-13 | 衢州蓝然新材料有限公司 | 以网布增强的平板式多孔膜为基体的阴离子交换膜及其制造方法 |
CN110227562B (zh) * | 2019-05-24 | 2022-02-22 | 衢州蓝然新材料有限公司 | 以网布增强的平板式多孔膜为基体的阴离子交换膜及其制造方法 |
WO2021193161A1 (ja) * | 2020-03-27 | 2021-09-30 | 株式会社アストム | アニオン交換膜及びその製造方法 |
CN113583278A (zh) * | 2021-04-23 | 2021-11-02 | 重庆大学 | 一种超薄复合阴离子交换膜的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5579365B2 (ja) | 2014-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5579365B2 (ja) | 陰イオン交換膜およびその製造方法 | |
JP5196234B2 (ja) | 陰イオン交換膜及びその製造方法 | |
JP5196242B2 (ja) | 陰イオン交換膜及びその製造方法 | |
JP6293822B2 (ja) | アニオン交換膜及び製造方法 | |
JP5196241B2 (ja) | 陽イオン交換膜及びその製造方法 | |
JP5050285B2 (ja) | 製塩用陰イオン交換膜及びその製造方法 | |
CA2866300C (en) | Resilient anion exchange membranes prepared by polymerizing ionic surfactant monomers | |
US11511237B2 (en) | Ion-exchange membrane | |
JP5120543B2 (ja) | 陽イオン交換膜およびその製造方法 | |
CA2353378C (en) | Anion exchange membrane, process for its production and solution treating apparatus | |
JP5196236B2 (ja) | 陽イオン交換膜及びその製造方法 | |
JP4724971B2 (ja) | 陰イオン交換膜、その製造方法、および溶液処理装置 | |
TWI324614B (en) | Polymer grafted support polymers | |
JP5475520B2 (ja) | 陰イオン交換膜の製造方法 | |
JP4794028B2 (ja) | 機能性ポリテトラフルオロエチレン樹脂およびその製造方法 | |
JP2022093263A (ja) | 多孔質膜および、その製造方法 | |
JP5893511B2 (ja) | アルカリ水電解用隔膜 | |
KR101673928B1 (ko) | 폴리케톤 양이온 교환막 및 이의 제조방법 | |
CN103755988A (zh) | 一种基于烯丙基单体制备阴离子交换膜的方法 | |
JP2008255350A (ja) | 製塩用陽イオン交換膜及びその製造方法 | |
JP5626684B2 (ja) | 一価陰イオン選択透過性製塩用陰イオン交換膜及びその製造方法 | |
JP2003026830A (ja) | 陰イオン交換膜の製造方法 | |
JP5028661B2 (ja) | 陽イオン交換、陰イオン交換膜およびこれらの製造方法 | |
WO2014119208A1 (ja) | 電解用隔膜 | |
JP5140861B2 (ja) | 製塩用陽イオン交換膜及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120710 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130115 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131210 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140306 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140430 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140701 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140709 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5579365 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |