JP4640503B2 - 機能性膜の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の上記課題は、下記<1>の手段により解決された。好ましい実施形態である<2>〜<8>と共に以下に示す。
<1> 少なくとも下記(1)〜(3)の工程を経ることを特徴とする多孔性基材の細孔内に機能性ポリマーを充填してなる機能性膜の製造方法、
(1)多孔性基材を界面活性剤の懸濁液に含浸して、当該多孔性基材の細孔表面に界面活性剤を付着させる工程、
(2)前記界面活性剤を付着させた多孔性基材を乾燥する工程、
(3)前記乾燥させた多孔性基材を、機能性ポリマーもしくはその前駆体またはそれらの溶液に含浸する工程、
<2> (1)〜(3)の工程が、連続した一連の工程である上記<1>に記載の機能性膜の製造方法、
<3> 界面活性剤の懸濁液が、50質量%以上が水である液体を用いた上記<1>または<2>に記載の機能性膜の製造方法、
<4> 機能性ポリマーもしくはその前駆体の溶液が、50質量%以上が水である溶剤を用いた上記<1>〜<3>のいずれか1つに記載の機能性膜の製造方法、
<5> 界面活性剤の懸濁液が、界面活性剤濃度0.001〜5質量%のものである上記<1>〜<4>のいずれか1つに記載の機能性膜の製造方法、
<6> 機能性ポリマーもしくはその前駆体が、一分子中に重合可能な官能基およびプロトン酸性基を併せ持つモノマーと重合可能な官能基を2個以上有する架橋剤との混合物またはそのポリマーからなる上記<1>〜<5>のいずれか1つに記載の機能性膜の製造方法、
<7> 界面活性剤の懸濁液が、液体に超音波振動を与えながら界面活性剤を懸濁させて作製したものである上記<1>〜<6>のいずれか1つに記載の機能製膜の製造方法、
<8> (1)の工程において、界面活性剤の懸濁液に超音波振動を与えながら、多孔性基材を当該懸濁液に含浸する上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載の機能製膜の製造方法。
2 界面活性剤分子中の親水部
3 多孔性基材の一部
4 ミセル状になった界面活性剤
5 界面活性剤の懸濁液
6 界面活性剤が均一に溶解した溶液
7 多孔性基材ロール
8 界面活性剤槽
9 乾燥炉
10 機能性ポリマー前駆体溶液槽
11 カバーフィルムロール
12 カバーフィルム巻き取りロール
13 紫外線ランプ
14 表面掻き取りブラシ
15 水槽
16 乾燥炉
17 機能性膜巻き取りロール
18 界面活性剤吸着部
19 界面活性剤懸濁液の溶剤除去部
20 機能性ポリマー前駆体溶液含浸部
21 紫外線による重合部
22 表面掻き取り部
23 乾燥部
24 ラミネートロール
本発明は多孔性基材の細孔内に機能性ポリマーを充填してなる機能性膜の製造方法において、界面活性剤懸濁液により多孔性基材を処理し、乾燥工程を経た後に機能性ポリマーもしくはその前駆体またはそれらの溶液に含浸するものである。
(1)多孔性基材を界面活性剤の懸濁液に含浸して、当該多孔性基材の細孔表面に界面活性剤を付着させる工程。
(2)前記界面活性剤を付着させた多孔性基材を乾燥する工程。
(3)前記乾燥させた多孔性基材を、機能性ポリマーもしくはその前駆体またはそれらの溶液に含浸する工程。
多孔性基材の細孔表面に界面活性剤が付着したことは、水滴を垂らした場合に、水がはじかずに滲み込むことで確認できる。
なお、「(メタ)アクリル」は「アクリルおよび/またはメタクリル」を、「(メタ)アリル」は「アリルおよび/またはメタリル」を、「(メタ)アクリレート」は「アクリレートおよび/またはメタクリレート」を示している。
また、重合前または後にイオン交換基を導入可能な部位を有するモノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン、クロロメチルスチレン、t−ブチルスチレン等のベンゼン環含有モノマーが好ましく使用できる。これらにイオン交換基を導入する方法はクロロスルホン酸、濃硫酸、三酸化硫黄等のスルホン化剤でスルホン化する方法等が挙げられる。
その際に使用可能な、熱開始重合、レドックス開始重合のラジカル重合開始剤としては、次のようなものが挙げられる。
2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩等のアゾ化合物;過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過酸化水素、過酸化ベンゾイル、クメンヒドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド等の過酸化物;上記過酸化物と、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ホルムアミジンスルフィン酸、アスコルビン酸等の還元剤とを組み合わせたレドックス開始剤;2,2’−アゾビス−(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、アゾビスシアノ吉草酸等のアゾ系ラジカル重合開始剤。これらラジカル重合開始剤は、単独で用いてもよく、また、二種類以上を併用してもよい。
ラジカル系光重合開始剤としては、一般に紫外線重合に利用されているベンゾイン、ベンジル、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チオキサントン、チオアクリドンおよびこれらの誘導体等が挙げられ、具体的には、ベンゾフェノン系として、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキシ−2−プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタンアミニウムブロミド、(4−ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド、4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等;チオキサントン系としてチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン等;チオアクリドン系としてチオアクリドン等;ベンゾイン系としてベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等;アセトフェノン系としてアセトフェノン、プロピオフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン等;ベンジル等のベンジル系化合物が挙げられる。
また、本発明の機能性膜の製造方法は、必要に応じ、従来の機能性膜の製造方法における公知の工程を含んでいてもよい。例えば、得られた機能性膜の洗浄工程や乾燥工程等のような工程を含んでいてもよい。
あらかじめ界面活性剤による処理を行わず、実験室レベルのバッチ式で機能性膜として電解質膜を作成して物性を測定し、これをそのときに用いたポリマー前駆体組成と多孔性基材から得られる電解質膜の標準的な物性とした。すなわち連続製造した場合に製造した電解質膜の先頭部分から終了部分までこの標準的な物性に近ければその電解質膜は問題なく製造されていることを示し、先頭部分から終了部分にかけて物性が大きくかけ離れたり、数値のばらつきが大きい場合は製造安定性が良くないことを示す。
その標準電解質膜の作成方法を説明する。
まず、各実施例、比較例で使用したものと同じ組成の電解質ポリマー前駆体溶液へ界面活性剤を5質量%添加した液に、各実施例、比較例で使用したものと同じ5cm×5cmのサイズの多孔性基材を浸し、電解質ポリマー前駆体溶液が充分充填されてから2枚のPETフィルムではさんで、PETフィルムの上から高圧水銀ランプを用いて片面1000mJ/cm2ずつ両面に紫外線を照射し、電解質前駆体中のモノマーを重合させた。次にこのPETフィルムをはがし、蒸留水で洗浄し電解質膜を得た。得られた電解質膜のプロトン伝導性とメタノール透過流束を測定し、結果を表1に示した。
多孔性基材としてポリエチレン膜(厚さ30μm、空孔率35%、平均孔径約0.06μm)ロールを長さ50m分用意した。界面活性剤(アセチレングリコール系界面活性剤:商品名ダイノール604、日信化学工業株式会社製)0.5質量%、水79.5質量%、イソプロピルアルコール20質量%の配合組成からなる懸濁液を槽(界面活性剤槽)に作り、前記多孔性基材をロールから繰り出しながら連続的に浸してから、約80℃の熱風乾燥炉を通した。続いて2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸35g、N,N’−エチレンビスアクリルアミド15g、紫外線ラジカル重合開始剤0.005gおよび水50gの組成からなる電解質ポリマー前駆体溶液に連続的に浸してモノマー水溶液を含浸させたところ、1秒以内でモノマー水溶液の多孔性基材への含浸が完了した。なお、含浸の終了は、多孔性基材全体が不透明から透明になることを目視で確認した。さらにPETフィルムで上下をはさんで、PETフィルムの上から高圧水銀ランプを用いて片面1000mJ/cm2ずつ以上両面に紫外線を照射し、電解質ポリマー前駆体中のモノマーを重合させた。次にこのPETフィルムをはがし、蒸留水で洗浄し電解質膜を得た。これらの一連の工程は図6に示す装置で連続して行った。得られた電解質膜のプロトン伝導性とメタノール透過流束を測定し、結果を表1に示した。
界面活性剤溶液の組成がダイノール604 0.4質量%、水99.6質量%であること以外は実施例1と同様にして電解質膜を得た。この場合も界面活性剤槽は懸濁した状態となっており、モノマー水溶液の含浸は1秒以内であった。この膜について実施例1と同様の評価を行った結果を表1にまとめた。
電解質ポリマー前駆体溶液の組成が2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸45g、N,N’−エチレンビスアクリルアミド5g、紫外線ラジカル重合開始剤0.005g、水50gであること以外は実施例1と同様にして電解質膜を得た。この膜について実施例1と同様の評価を行った結果を表1にまとめた。
界面活性剤溶液の組成がダイノール604 0.1質量%、水79.9質量%、イソプロピルアルコール20質量%であること以外は実施例1と同様にして電解質膜を得た。この場合の界面活性剤槽はわずかな懸濁状態であり、多孔性基材へのポリマー前駆体溶液の含浸が7分かかった。この膜について実施例1と同様の評価を行った結果を表1にまとめた。
界面活性剤をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムに変えたこと以外は実施例1と同様にして電解質膜を得た。この場合も界面活性剤槽は懸濁した状態となっており、モノマー水溶液の含浸は1秒以内であった。この膜について実施例1と同様の評価を行った結果を表1にまとめた。
界面活性剤溶液を通過後に、乾燥炉を通さなかったこと以外は実施例1と同様にして電解質膜を得た。この場合は目視で確認する限り含浸ムラはなく、良好な外観の膜が50mにわたってできた。この膜について実施例1と同様の評価を行った結果を表1にまとめた。
界面活性剤溶液を通過後に、乾燥炉を通さなかったこと以外は実施例3と同様にして電解質膜を得た。この場合は目視で確認する限り含浸ムラはなく、良好な外観の膜が50mにわたってできた。この膜について実施例1と同様の評価を行った結果を表1にまとめた。
界面活性剤溶液の組成がダイノール604 0.4質量%、イソプロピルアルコール99.6質量%であること以外は実施例1と同様にして電解質膜を得た。この界面活性剤槽では界面活性剤が懸濁せず、完全に溶解していた。得られた膜は、透明な部分と不透明な部分が混在しているため、電解質ポリマーの含浸が不充分な個所が多数あり電解質膜として機能しない部分が多数あることが分かる。
界面活性剤溶液の組成がダイノール604 0.4質量%、イソプロピルアルコール30質量%、水69.6質量%であること以外は実施例1と同様にして電解質膜を得た。この場合の界面活性剤槽は界面活性剤が溶解した状態となった。この膜は含浸が不充分な個所が多数あり電解質膜として機能しなかった。
界面活性剤溶液の組成がダイノール604 2質量%、水78質量%、イソプロピルアルコール20質量%であること以外は実施例1と同様にして電解質膜を得た。この界面活性剤槽では界面活性剤が懸濁したが界面活性剤の油滴が表面に浮いていた。得られた膜は、界面活性剤の油滴が付着した部分において電解質ポリマーの含浸が不充分となり電解質膜として機能しない部分があることが分かった。なお、電解質膜として機能する部分の物性は、実施例1とほぼ同等であり、また、長さ方向において物性の変化はなかった。
40kHz出力240Wの超音波洗浄槽に実施例2と同様の組成の界面活性剤懸濁液を入れ、超音波振動を与えながら実施例2と同様の多孔性基材を投入したところ、約25秒で不透明であった多孔性基材が半透明になり多孔質基材の細孔表面への界面活性剤の付着が完了した。
なお、実施例2の場合は付着完了に約150秒かかった。
電解質膜としての物性は、実施例2とほぼ同等であり、また、長さ方向において物性の変化はなかった。
実施例2で用いたものと同じ組成の界面活性剤懸濁液を作製する際、マグネチックスターラーを使用して2時間撹拌した液と、マグネチックスターラーで30分撹拌後、20kHzの超音波振動プローブを5分間液中に浸して超音波振動を与えた液とをそれぞれ1週間放置したところ、超音波振動を与えていない液は表面に油滴が発生したが、超音波振動を与えた液は懸濁状態を保持しつつ油滴の発生はなかった。このため超音波振動を与えるとアルコールを添加しなくても懸濁状態を安定に保つことができることが分かった。
作製した膜を25℃の蒸留水中に1時間浸漬し、これを表面が水で濡れた状態のまま長方形の白金電極を1枚貼り付けたガラス板2枚に挟み、このとき電極を平行2cmの間隔を開けた。その後、100Hzから40MHzの交流インピーダンス測定を実施して、プロトン伝導度を測定した。
作製した膜を25℃の蒸留水中に1時間浸漬し、これを中央で分割できる構造のH字型ガラスセルの中央にはさみ、膜の片側に蒸留水、他方には10%メタノールをいれて、液を撹拌しながら放置した。30分後に蒸留水側をサンプリングし、ガスクロマトグラフにより透過してきたメタノール量を測定した。この測定値から25℃におけるメタノール透過流束を計算した。メタノール透過流束は小さい方が、メタノール透過が少なく好ましい。
Claims (6)
- 少なくとも下記(1)〜(3)の工程を経ることを特徴とする多孔性基材の細孔内に機能性ポリマーを充填してなる機能性膜の製造方法。
(1)50質量%以上が水であり、界面活性剤濃度が0.001〜5質量%である、界面活性剤の懸濁液に多孔性基材を含浸して、当該多孔性基材の細孔表面に界面活性剤を付着させる工程。
(2)前記界面活性剤を付着させた多孔性基材を乾燥する工程。
(3)前記乾燥させた多孔性基材を、機能性ポリマーもしくはその前駆体またはそれらの溶液に含浸する工程。 - (1)〜(3)の工程が、連続した一連の工程である、請求項1に記載の機能性膜の製造方法。
- 機能性ポリマーもしくはその前駆体の溶液が、50質量%以上が水である溶剤を用いた、請求項1または2に記載の機能性膜の製造方法。
- 機能性ポリマーもしくはその前駆体が、一分子中に重合可能な官能基およびプロトン酸性基を併せ持つモノマーと重合可能な官能基を2個以上有する架橋剤との混合物またはそのポリマーからなる、請求項1〜3のいずれかに記載の機能性膜の製造方法。
- 界面活性剤の懸濁液が、液体に超音波振動を与えながら界面活性剤を懸濁させて作製したものである、請求項1〜4のいずれかに記載の機能製膜の製造方法。
- (1)の工程において、界面活性剤の懸濁液に超音波振動を与えながら、多孔性基材を当該懸濁液に含浸する、請求項1〜5のいずれかに記載の機能製膜の製造方法。
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