JP2013151498A - オリゴアニリン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1の電荷輸送性ワニスにおいて、電荷輸送性材料を構成する低分子オリゴアニリン化合物は、分子内で同一の繰り返し単位構造を有し、その共役系が伸長するほど着色し、電荷輸送性薄膜としたときに可視領域の吸収が大きくなるという性質がある。
しかも、この着色は、3色発光法、白色法および色変換法などの有機ELディスプレイにおける種々のフルカラー化技術において問題になり、有機EL素子を安定に生産する際の著しい障害になる。
このように、有機EL素子の電荷輸送性薄膜は、可視領域での透過率が高く、高透明性を有することが望まれている。
1. 式(1)で表されることを特徴とするオリゴアニリン化合物、
2. 前記Xが、式(6−1)、(6−2)、(14−1)または(14−2)で示される基である1のオリゴアニリン化合物、
3. 前記mおよびnが、4≦m+n≦16を満足する1または2のオリゴアニリン化合物、
4. 式(28)で表されるジアミン化合物と、p−ヒドロキシジフェニルアミン化合物とを、テトラアルコキシチタン化合物の存在下で反応させる1のオリゴアニリン化合物の製造方法、
5. 1〜3のいずれかのオリゴアニリン化合物を含む電荷輸送性薄膜、
6. 5の電荷輸送性薄膜を少なくとも1層備える有機エレクトルルミネッセンス素子、
7. 前記電荷輸送性薄膜が正孔注入層または正孔輸送層である6の有機エレクトルルミネッセンス素子
を提供する。
また、本発明のオリゴアニリン化合物は、分子量が定まったモノマー同士のアミレーションで合成することができ、分子量分布を持たない単一の化合物として得ることができる。単一の化合物は、分子量分布を持つ一連の一般的なポリマーと比較して精製易いという利点を有している。有機EL素子の電荷輸送性薄膜は不純物を含まないことが求められているため、精製が容易で不純物を低減化し得る本発明のオリゴアニリン化合物を用いて作製される薄膜は、有機EL素子の電荷輸送性薄膜として好適である。
式(1)で表されるオリゴアニリン化合物において、Xは、上記式(5−1)〜(14−2)で表される基である。
式(6−1)におけるW1は、−CH2−、−(CH2)2−、−O−、−S−、−S(O)2−または−C(O)−を示す。
これらのうち、Xは、式(6−1)、(6−2)、(14−1)または(14−2)で示される基であることが好ましい。また、W1は、−CH2−、−(CH2)2−、−O−または−S−であることが好ましい。
すなわち、p−ヒドロキシジフェニルアミン化合物と、下記式(28)で表されるジアミン化合物とを、脱水縮合剤であるテトラアルコキシチタン化合物の存在下で反応させる。
反応溶媒としては、DMF、DMAc、NMP、DMI、DMSO、THF、1,4−ジオキサン、トルエンが挙げられ、1,4−ジオキサン、トルエンが好適である。
反応温度は、−50℃から使用する溶媒の沸点まで可能であるが、80〜120℃の範囲が好ましい。反応時間は、通常、0.1〜100時間である。
ここで、電荷輸送性ワニスとは、電荷輸送機構の本体である本発明のオリゴアニリン化合物からなる電荷輸送物質、またはこの電荷輸送物質および電子もしくは正孔受容性ドーパント物質からなる電荷輸送性有機材料を少なくとも1種の溶媒に溶解または分散してなるものである。
なお、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性、電子輸送性、正孔および電子の両電荷輸送性のいずれかを意味する。本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
なお、電荷輸送性ワニスは、上記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましい。
高粘度有機溶媒としては、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジクリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられる。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜80質量%であることが好ましい。
このような溶媒としては、例えば、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチルカルビトール、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法等が挙げられる。
溶媒の蒸発法としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、適切な雰囲気下、即ち大気、窒素等の不活性ガス、真空中等で蒸発させればよい。これにより、均一な成膜面を有する薄膜を得ることが可能である。
焼成温度は、溶媒を蒸発させることができれば特に限定されないが、40〜250℃で行うことが好ましい。この場合、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよい。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
陽極基板上に当該正孔輸送性ワニスを塗布し、上記の方法により蒸発、焼成を行い、電極上に正孔輸送性薄膜を作製する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着してOLED素子とする。発光領域をコントロールするために任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
電子輸送材料としては、Alq3、BAlq、DPVBi、(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)、トリアゾール誘導体(TAZ)、バソクプロイン(BCP)、シロール誘導体等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、Liq、Li(acac)、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
陰極基板上に当該電子輸送性ワニスを塗布して電子輸送性薄膜を作製し、これを真空蒸着装置内に導入し、上記と同様の材料を用いて電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層を形成した後、陽極材料をスパッタリング等の方法により成膜してOLED素子とする。
上記OLED素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、発光性電荷輸送性高分子層を形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を含むPLED素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に、電荷輸送性ワニス(正孔輸送性ワニス)を塗布して上記の方法により正孔輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらに陰極電極を蒸着してPLED素子とする。
あるいは、陰極基板上に、電荷輸送性ワニス(電子輸送性ワニス)を塗布して上記の方法により電子輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらにスパッタリング、蒸着、スピンコート等の方法により陽極電極を作製してPLED素子とする。
発光性電荷輸送性高分子層の形成法としては、発光性電荷輸送性高分子材料、またはこれに発光性ドーパントを加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層を形成してある電極基板に塗布した後、溶媒の蒸発により成膜する方法が挙げられる。
発光性電荷輸送性高分子材料としては、ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)等のポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等を挙げることができる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが望ましい。
溶媒の蒸発法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法を挙げることができる。
[MSスペクトル]
装置(MALDI−TOF):Applied Biosystems社製 Voyager−DETM PRO
装置(FAB):日本電子(株)製 JMS−700T
[NMRスペクトル]
日本電子株式会社製 ECP300
[元素分析]
Perkin Elmer社製 PE2400シリーズII
[比較例1]
式(31)に示すフェニルテトラアニリン(以下PTAと略す)は、ブレティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン(Bulletin of Chemical Society of Japan)、1994年、第67巻、p.1749−1752に従って、p−ヒドロキシジフェニルアミンとp−フェニレンジアミンとから合成した(薄青色固体、収率85%)。
なお、脱水1,4−ジオキサンは関東化学製、ヒドラジン1水和物は和光純薬製、活性炭素は純正化学製、セライトは純正化学製(セライト545)を使用した。
p−ヒドロキシジフェニルアミンと4,4’−ジアミノジフェニルメタンとから、下記手法により式(32)に示されるビス(4−ジフェニルアミノ)―4,4’−ジアミノジフェニルメタン(以下BDDMと略す)を合成した(白色固体、収率60%)。
この反応液を110℃に保ちながら、窒素雰囲気下でp−ヒドロキシジフェニルアミン22.2264g(0.12mol)を添加し、さらに窒素雰囲気下、同温度で48時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を濾過し、濾物をトルエン、次いでジエチルエーテルで洗浄した後、乾燥して白色粉末を得た。
得られたBDDMの粗生成物を、比較例1に準じた活性炭処理・再結晶処理を施すことで精製した。回収率は95%であった。
p−ヒドロキシジフェニルアミンと4,4’−ジアミノジフェニルエーテルとから、下記手法により式(33)に示すビス(4−ジフェニルアミノ)−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(以下BDDEと略す)を合成した(白色固体、収率89%)。
この反応液を110℃に保ちながら、窒素雰囲気下でp−ヒドロキシジフェニルアミン22.2264g(0.12mol)を添加し、さらに窒素雰囲気下、同温度で48時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を濾過し、濾物をトルエン、次いでジエチルエーテルを用いて洗浄した後、乾燥して白色粉末を得た。
得られたBDDEの粗生成物を、比較例1に準じた活性炭処理・再結晶処理を施すことで精製した。回収率は94%であった。
p−ヒドロキシジフェニルアミンと4,4’−ジアミノジフェニルエーテルとから、下記手法により式(34)に示すビス(4−ジフェニルアミノ)−2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(以下BDDMDと略す)を合成した(白色固体、収率88%)。
この反応液を110℃に保ちながら、窒素雰囲気下でp−ヒドロキシジフェニルアミン22.2264g(0.12mol)を添加し、さらに窒素雰囲気下、同温度で48時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を濾過し、濾物をトルエン、次いでジエチルエーテルを用いて洗浄した後、乾燥して白色粉末を得た。
得られたBDDMDの粗生成物を、比較例1に準じた活性炭処理・再結晶処理を施すことで精製した。回収率は98%であった。
p−ヒドロキシジフェニルアミンと4,4’−ジアミノジフェニルスルフィドとから、下記手法により式(35)に示すビス(4−ジフェニルアミノ)−4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド(以下BDDSと略す)を合成した(白色固体、収率90%)。
この反応液を110℃に保ちながら、窒素雰囲気下でp−ヒドロキシジフェニルアミン22.2264g(0.12mol)を添加し、さらに窒素雰囲気下、同温度で48時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を濾過し、濾物をトルエン、次いでジエチルエーテルを用いて洗浄した後、乾燥して白色粉末を得た。
得られたBDDSの粗生成物を、比較例1に準じた活性炭処理・再結晶処理を施すことで精製した。回収率は95%であった。
実施例1〜4および比較例1で得られた各オリゴアニリン化合物の固体状態の明度(以下L*と略す)を、以下の手法により測定した。
オリゴアニリン化合物約10gを秤量し、乳鉢を用いて目視で固体の塊が無くなるまで、約5分間粉砕した。硝子セル(半径4cm、深さ1.5cm)に粉砕した固体を深さ約1cmとなるように入れた。色彩色差計の測定条件は第一光源をC光源、視野を2°、測定メソッドをCREELP(反射測定、正反射光除去、測定径最大、ターゲットマスクはシャーレを選択した。)、測定回数は1回として測定した。測定は常に測定機器上部のターゲットマスクを通して行った。ゼロ校正ボックス補正、および保証値がL*=96〜99の白色板補正後、基準値を白色板として各々の固体を測定した。なお、L*はミノルタ社製 スペクトロフォトメーター CM−3500dを使用して測定した。
得られた結果を表3に示す。
[比較例2]
比較例1で得られたPTA 0.0500g(0.1130mmol)と、式(36)で示される5−スルホサリチル酸(以下5−SSA・2水和物と略す)0.1149g(0.4520mmol;SSA換算)とを、窒素雰囲気下でN,N−ジメチルアセトアミド(以下DMAcと略す)0.8433gに完全に溶解させた。得られた溶液に、シクロヘキサノール(以下c−HexOHと略す)2.5299gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分4.2%)。
この電荷輸送性ワニスを用いて、下記のように、ITO付きガラス基板上に正孔輸送性薄膜をスピンコート法にて成膜した。
ITOガラス基板は、ワニスのスピンコートを行う直前まで40分間オゾン洗浄を行った。得られたワニスをスピンコート法により基板上に塗布し、空気中200℃で60分間焼成し、均一な薄膜とした。
実施例1で得られたBDDM 0.0602g(0.1130mmol)と5−SSA・2水和物0.1149g(0.4520mmol;SSA換算)とを、窒素雰囲気下でDMAc0.9015gに完全に溶解させた。得られた溶液に、c−HexOH2.7044gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分4.2%)。
この電荷輸送性ワニスを用いた以外は、比較例2と同様にしてITO付きガラス基板上に正孔輸送性薄膜を成膜した。
実施例2で得られたBDDE 0.0604g(0.1130mmol)と5−SSA・2水和物0.0575g(0.2260mmol;SSA換算)とを、窒素雰囲気下でDMAc0.6237gに完全に溶解させた。得られた溶液にc−HexOH1.8710gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分4.2%)。
この電荷輸送性ワニスを用いた以外は、比較例2と同様にしてITO付きガラス基板上に正孔輸送性薄膜を成膜した。
実施例3で得られたBDDMD 0.0605g(0.1130mmol)と5−SSA・2水和物0.0575g(0.2260mmol;SSA換算)とを、窒素雰囲気下でDMAc0.6243gに完全に溶解させた。得られた溶液にc−HexOH1.8730gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分4.2%)。
この電荷輸送性ワニスを用いた以外は、比較例2と同様にしてITO付きガラス基板上に正孔輸送性薄膜を成膜した。
実施例4で得られたBDDS 0.0622g(0.1130mmol)と5−SSA・2水和物0.1149g(0.4520mmol;SSA換算)とを、窒素雰囲気下でDMAc0.9131gに完全に溶解させた。得られた溶液にc−HexOH2.7394gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分4.2%)。
この電荷輸送性ワニスを用いた以外は、比較例2と同様にしてITO付きガラス基板上に正孔輸送性薄膜を成膜した。
膜厚は日本真空技術社製 表面形状測定装置 DEKTAK3STを、Ipは、理研計器社製 光電子分光装置 AC−2を使用して測定した。
導電率は、実施例5〜8および比較例2で製膜した基板を真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送性薄膜上に圧力8×10-4Pa以下、蒸着レート0.3〜0.4nm/sでAlを100nmの厚みで蒸着し、ITOを陽極、Alを陰極として測定した。導電率は100mA/cm2を閾値としたときの値を示す。
なお、実施例5〜8および比較例2の各ワニスにおいて、ホスト(電荷輸送物質)に対して2または4当量(eq.)のアクセプター(5−SSA)を加えた。この当量数はワニスをITO上にスピンコートで30nmの厚みで成膜し、上記の手法で導電率を測定した場合にその値が最も大きくなったものを採用した。
繰り返し単位中に異なった構造を導入した化合物は、通常π電子の共役系が切断されるため導電率が低下することが予想されたが、上述のように導電率はほぼ同等であった。これは導電性材料の分子サイズが小さく低分子であることに由来していると考えられる。分子鎖長が長いポリアニリンなどはその主たる導電機構が分子内であるのに対し、分子鎖長が短いオリゴアニリンは分子間のホッピングが主たる導電機構であることが示唆され、このため分子内で共役系が切断されても、薄膜の導電率にそれほど影響が生じないものと推測される。
実施例5〜8および比較例2で調製したワニスの溶液状態のL*を、下記手法により測定した。
ワニス(2.5mL)を硝子セル(光路長2.0mm)に入れた。色彩色差計の測定条件は第一光源をD光源、視野を2°、測定メソッドをCTIELL(透過測定、正反射光含む、測定径最大、ターゲットマスクは最大を選択した。)、測定回数を1回として測定した。測定は常に測定機器上部のターゲットマスクを通して行った。遮光版補正、およびワニスの溶媒(DMAc:c−HexOH=1:3)のみをセルに加えたもので補正後、各々のワニスを測定した。なお、測定装置は上記と同様である。
結果を表5に示す。
実施例7,8および比較例2で調製した各ワニスを、厚さが1.1mmの石英基板上にスピンコート法で成膜し、200℃で60分間焼成した。この際、膜厚は30nmとした。石英基板上の薄膜のUV−VISスペクトルを測定した。スペクトルは可視領域である400〜800nmをスキャンした。その結果を図1に示す。
図1に示されるように、実際に有機EL素子に使用する電荷輸送性薄膜の形態でUV−VISスペクトルを測定した結果、繰り返し単位中に異なった構造を導入したアニリン化合物を使用して成膜した電荷輸送性薄膜は可視領域(400〜800nm)での透過率が、PTAのそれよりも高いことが分かった。
すなわち、800nmで比較すると、実施例7は比較例2より8.59%、実施例8は比較例2より13.48%透過率が向上していた。また、600nmで比較すると、実施例7は比較例2より9.14%、実施例8は比較例2より7.30%透過率が向上していた。さらに、400nmで比較すると、実施例7は比較例2より3.26%、実施例8は比較例2より9.88%透過率が向上していた。
したがって、本発明のオリゴアニリン化合物を含む電荷輸送性ワニスを用いて作製される、着色が抑制された電荷輸送性薄膜は、有機EL素子の優れた電荷輸送性材料としてその機能を発現することが期待される。
Claims (7)
- 前記Xが、式(6−1)、(6−2)、(14−1)または(14−2)で示される基である請求項1記載のオリゴアニリン化合物。
- 前記mおよびnが、4≦m+n≦16を満足する請求項1または2記載のオリゴアニリン化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載のオリゴアニリン化合物を含む電荷輸送性薄膜。
- 請求項5に記載の電荷輸送性薄膜を少なくとも1層備える有機エレクトルルミネッセンス素子。
- 前記電荷輸送性薄膜が正孔注入層または正孔輸送層である請求項6に記載の有機エレクトルルミネッセンス素子。
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