CN117121652A - 电荷传输性清漆 - Google Patents

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菅野裕太
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Abstract

包含电荷传输性物质、掺杂剂物质、用例如由下述式(S1)表示的、具有导电性官能团的硅烷偶联剂表面处理的金属氧化物纳米粒子和溶剂的电荷传输性清漆形成透明性和电特性优异的电荷传输性薄膜。(式中，R表示碳原子数1～10的烷基，A1表示单键或碳原子数1～10的亚烷基，A2表示单键或除亚烷基以外的2价的连接基团，A3表示具有导电性官能团的1价的有机基团。)

Description

电荷传输性清漆
技术领域
本发明涉及电荷传输性清漆。
背景技术
在有机电致发光(以下称为有机EL)元件中，作为发光层、电荷注入层，使用包含有机化合物的有机功能膜。特别地，空穴注入层承担阳极与空穴传输层或发光层的电荷的授受，为了实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度而发挥重要的功能。
空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法，如果将这些各个方法进行比较，湿法能够大面积地高效率地制造平坦性高的薄膜。因此，在有机EL显示器的大面积化正进展的现在，希望有可采用湿法形成的空穴注入层，报道了与可采用湿法成膜的空穴注入材料有关的技术(专利文献1)。
另外，从有机EL元件中使用的电荷传输性薄膜的着色降低有机EL元件的色纯度和色再现性等实际情况出发，希望有机EL元件用的电荷传输性薄膜在可见区域中的透射率高，具有高透明性。
在这方面，本申请人已报道了通过在电荷传输性薄膜形成用的组合物中添加二氧化硅、氧化锆等金属氧化物纳米粒子从而得到高透明的电荷传输性薄膜(参照专利文献2、3)。
但是，上述专利文献2、3的电荷传输性薄膜由于包含作为绝缘物的金属氧化物纳米粒子，在为了进一步提高膜的透明性而增大金属氧化物纳米粒子的含量、或增大膜厚的情况下，具有电荷传输性薄膜的电特性降低的问题，要求这方面的改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2008/032616号
专利文献2：国际公开第2019/124413号
专利文献3：国际公开第2020/262418号
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供形成透明性和电特性优异的电荷传输性薄膜的电荷传输性清漆。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而反复深入研究，结果发现：通过使用包含用具有导电性官能团的硅烷偶联剂进行了表面处理的金属氧化物纳米粒子的电荷传输性清漆，从而得到透明性和电特性优异的电荷传输性薄膜，完成了本发明。
即，本发明提供：
1.电荷传输性清漆，其特征在于，包含电荷传输性物质、掺杂剂物质、用具有导电性官能团的硅烷偶联剂进行了表面处理的金属氧化物纳米粒子和溶剂；
2.根据1所述的电荷传输性清漆，其中，所述硅烷偶联剂为由下述式(S1)表示的化合物，
[化1]
(式中，R表示碳原子数1～10的烷基，A1表示单键或碳原子数1～10的亚烷基，A2表示单键或除亚烷基以外的2价的连接基团，A3表示具有导电性官能团的1价的有机基团。)
3.根据2所述的电荷传输性清漆，其中，所述R表示碳原子数1～5的烷基，A1表示碳原子数2～5的亚烷基，A2表示-O-、-S-、-NH-、酰胺键、或脲键，A3表示具有苯基咔唑结构的芳基；
4.根据3所述的电荷传输性清漆，其中，所述硅烷偶联剂为由下述式(S1-1)表示的化合物，
[化2]
(式中，R表示碳原子数1～5的烷基，A1表示碳原子数2～5的亚烷基，A4表示亚芳基。)
5.根据1～4中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述金属氧化物纳米粒子为选自二氧化硅和氧化锆中的至少一种；
6.根据1～5中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性物质为芳基胺衍生物；
7.根据1～6中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述掺杂剂物质为芳基磺酸化合物；
8.由根据1～7中任一项所述的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜；
9.电子元件，其包括根据8所述的电荷传输性薄膜；
10.有机EL元件，其包括根据8所述的电荷传输性薄膜；
11.根据10所述的有机EL元件，其中，所述电荷传输性薄膜为空穴注入层或空穴传输层。
发明的效果
本发明的电荷传输性清漆由于包含用具有导电性官能团的硅烷偶联剂进行了表面处理的金属氧化物纳米粒子，因此不仅形成透明性和电特性优异的电荷传输性薄膜，而且在增加了金属氧化物纳米粒子的添加量的情况下也形成在维持作为粒子添加效果的透明性的同时抑制了电特性的降低的电荷传输性薄膜。
具有这样的特性的本发明的电荷传输性清漆能够适合用于以有机EL元件为首的电子元件用薄膜、特别是有机EL显示器用薄膜的制造。
附图说明
图1为示出实施例2-1～2-2和比较例2-1～2-2中得到的带有50nm的薄膜的石英基板的400～800nm的平均透射率的图。
图2为示出实施例2-3～2-4和比较例2-3～2-4中得到的带有100nm的薄膜的石英基板的400～800nm的平均透射率的图。
图3为示出实施例2-5～2-8和比较例2-5～2-6中得到的带有50nm的薄膜的石英基板的400～800nm的平均透射率的图。
具体实施方式
以下对于本发明更详细地说明。
本发明涉及的电荷传输性清漆的特征在于，包含：电荷传输性物质、掺杂剂物质、用具有导电性官能团的硅烷偶联剂进行了表面处理的金属氧化物纳米粒子(以下有时也称为表面处理金属氧化物纳米粒子)和溶剂。
应予说明，本发明中，所谓电荷传输性，与导电性同义，与空穴传输性同义。所谓电荷传输性清漆，可以是其自身具有电荷传输性的清漆，也可以是由其得到的固体膜具有电荷传输性的清漆。
[1]表面处理金属氧化物纳米粒子
就作为本发明的电荷传输性清漆的特征的成分的、用具有导电性官能团的硅烷偶联剂进行了表面处理的金属氧化物纳米粒子而言，通常通过用具有导电性官能团的硅烷偶联剂处理作为绝缘物的金属氧化物纳米粒子的表面，从而可形成与电荷传输性物质的导电通路。
应予说明，所谓纳米粒子，意指一次粒子的平均粒径为纳米级(典型地为500nm以下)的微粒。所谓金属氧化物纳米粒子，意指成型为纳米粒子的金属氧化物。
本发明中，金属氧化物纳米粒子的一次粒径只要为纳米大小，则并无特别限定，通常为5nm以上，从确保粒子的良好的分散性、制造容易性等的观点出发，通常为200nm以下，优选为100nm以下，更优选为30nm以下。
构成上述金属氧化物纳米粒子的金属除了通常意义上的金属以外，也包含半金属。
作为通常意义上的金属，并无特别限定，可列举出选自锡(Sn)、钛(Ti)、铝(Al)、锆(Zr)、锌(Zn)、铌(Nb)、钽(Ta)和W(钨)中的1种或2种以上。
另一方面，所谓半金属，意指化学和/或物理性质为金属与非金属的中间的元素。半金属的普遍的定义尚未确立，在本发明中，将硼(B)、硅(Si)、锗(Ge)、砷(As)、锑(Sb)和碲(Te)合计6个元素作为半金属。这些半金属可单独使用，也可将2种以上组合使用，另外，也可与通常意义上的金属组合使用。
特别地，金属氧化物纳米粒子优选包含选自硼(B)、硅(Si)、锗(Ge)、砷(As)、锑(Sb)、碲(Te)、锡(Sn)、钛(Ti)、铝(Al)、锆(Zr)、锌(Zn)、铌(Nb)、钽(Ta)和W(钨)中的1种或2种以上的金属的氧化物。应予说明，在金属为2种以上的组合的情况下，金属氧化物可为各个单独的金属的氧化物的混合物，也可为包含多个金属的复合氧化物。
作为金属氧化物的具体实例，可列举出B2O3、B2O、SiO2、SiO、GeO2、GeO、As2O4、As2O3、As2O5、Sb2O3、Sb2O5、TeO2、SnO2、ZrO2、Al2O3、ZnO等，优选B2O3、B2O、SiO2、SiO、GeO2、GeO、As2O4、As2O3、As2O5、SnO2、SnO、Sb2O3、TeO2、TiO2和它们的混合物，更优选SiO2、ZrO2。
作为用作表面处理剂的具有导电性官能团的硅烷偶联剂，例如能够使用具有烷氧基甲硅烷基和导电性官能团的硅烷偶联剂，在本发明中，优选具有三烷氧基甲硅烷基的硅烷偶联剂，适合使用由下述式(S1)表示的具有三烷氧基甲硅烷基的化合物。
[化3]
式(S1)中，R表示碳原子数1～10的烷基，A1表示单键或碳原子数1～10的亚烷基，A2表示单键或除亚烷基以外的2价的连接基团，A3表示具有导电性官能团的1价的有机基团。
R的碳原子数1～10的烷基可以是直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等，这些中，优选碳原子数1～5的烷基，更优选碳原子数1～3的烷基，进一步优选甲基、乙基。
A1的碳原子数1～10的亚烷基可以是直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、亚癸基等，这些中，优选碳原子数2～5的亚烷基，更优选碳原子数2～4的烷基，进一步优选亚乙基、三亚甲基。
作为A2的2价的连接基团，例如可列举出-O-、-S-、-O-(CH2)k-O-、-S-(CH2)k-S-、-O-(CH2)k-S-、-S-(CH2)k-O-(这些式中，k表示1～5的整数)、-NH-、-CO-、-NHCO-、-CONH-、-SO2NH-、-NHSO2-、-NHCONH-、-COO-、-OCO-、由下述式(A2-1)所示的2，5-吡咯烷二酮环等，这些中，优选-O-、-S-、-NH-、酰胺键(-NHCO-、-CONH-)、或脲键(-NHCONH-)。
[化4]
(式中，星号＊表示键合端。下同)
作为A3的具有导电性官能团的1价的有机基团，只要是包含以往已知的化学结构作为显现导电性的结构的1价的基团即可，例如可列举出具有低聚苯胺结构的1价的基团、具有三芳基胺结构的1价的基团、具有N，N’-二芳基联苯胺结构的1价的基团、具有N，N，N’，N’-四芳基联苯胺结构的1价的基团、具有咔唑结构的1价的基团、具有低聚噻吩结构的1价的基团、具有噻吩并噻吩结构的1价的基团、具有噻吩并苯并噻吩结构的1价的基团、具有低聚吡咯结构的1价的基团等，优选具有这些的1种或2种以上的导电性官能团的芳基，更优选具有三芳基胺结构的芳基、具有咔唑结构的芳基，进一步优选具有苯基咔唑结构的芳基。
作为上述具有导电性官能团的1价的有机基团的具体实例，可列举出由下述式所示的基团，但并不限定于这些。
这些中，优选由式(A3-9)和(A3-10)表示的基团。
[化5]
(式中，星号＊和k表示与上述相同的含义，A4表示亚芳基。)
键合端在下述位置的基团是特别合适的。
[化6]
(式中，星号＊、k和A4表示与上述相同的含义。)
上述各式中，A4表示亚芳基，优选碳原子数6～40的亚芳基。
作为亚芳基的具体实例，可列举出由下述式所示的基团，但并不限定于这些。
[化7]
(式中，星号＊表示与上述相同的含义。)
作为亚芳基，键合端在下述位置的亚芳基是特别合适的。
[化8]
(式中，星号＊表示与上述相同的含义。)
特别地，作为本发明中使用的硅烷偶联剂，优选由下述式(S1-1)表示的化合物，更优选由下述式(S1-1-1)表示的化合物。
[化9]
(式中，R表示碳原子数1～5的烷基，A1表示碳原子数2～5的亚烷基，A4表示亚芳基。)
[化10]
(式中，R表示碳原子数1～5的烷基，A1表示碳原子数2～5的亚烷基，A4表示亚芳基。)
作为硅烷偶联剂的具体实例，可列举出由下述式所示的硅烷偶联剂，但并不限定于这些。
[化11]
应予说明，就上述硅烷偶联剂而言，可使在末端具有卤素原子、NCO、NH2、SH、2，5-二氧代四氢-3-基等反应性基团的三烷氧基硅烷化合物与在芳基上具有与这些反应性基团反应的官能团(NH2基、NCO基、羧酸卤化物基、磺酸卤化物基等)的芳基化合物采用酰胺化、脲化、酯化等形成2价的连接基团的公知的手法反应而得到。
另外，也能够使在末端具有SH基的三烷氧基硅烷化合物与具有碳-碳双键和导电性官能团的化合物进行公知的烯-硫醇反应而得到。
进而，也能够使具有Si-H基的三烷氧基硅烷化合物与具有碳-碳双键和导电性官能团的化合物进行公知的氢化硅烷化反应而得到。
另外，也能够使四乙氧基硅烷等四烷氧基硅烷与在芳基上具有氯原子、溴原子等卤素原子的化合物在公知的条件下反应而得到。
作为在本发明中使用的硅烷偶联剂的制造中使用的烷氧基硅烷化合物，可列举出3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、环氧丙氧基甲基三乙氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基三乙氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丁氧基硅烷、α-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、δ-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、δ-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、氯甲基三甲氧基硅烷、氯甲基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷等三烷氧基硅烷。
这些化合物可使用市售品。
对经表面处理的金属氧化物纳米粒子的一次粒径并无特别限制，通常为5nm以上，从确保粒子的良好的分散性、制造容易性等的观点出发，通常为200nm以下，优选为100nm以下，更优选为30nm以下。该粒径是采用动态光散射法的体积基准的粒度分布测定中的累计频率分布成为50％的粒径(中值粒径D50)。
对本发明中使用的经表面处理的金属氧化物纳米粒子中的、金属氧化物纳米粒子表面的硅烷偶联剂改性量并无特别限定，从金属氧化物纳米粒子的分散性和得到的薄膜的透明性的观点出发，优选0.1个/nm以上且不到2.0个/nm2，更优选0.2～1.9个/nm2，进一步优选0.3～1.7个/nm2。
应予说明，改性量X(个/nm2)是使用采用金属氧化物纳米粒子的粒径(nm)、比重(g/cm3)算出的1个粒子的比表面积SA(nm2/g)、金属氧化物粒子的总量M(g)、硅烷偶联材料的分子量Mw、硅烷偶联材料的量Y(g)、阿伏伽德罗常数L、采用Y＝X＊SA＊M＊Mw/L算出的值。
对本发明的电荷传输性清漆中所含的金属氧化物纳米粒子的量并无特别限定，从提高得到的薄膜的透明性的观点、提高膜的均匀性的观点等出发，在固体成分中，其下限值通常为20质量％，优选为30质量％，更优选为40质量％，其上限值通常为95质量％，优选为90质量％。
另外，本发明中使用的表面处理金属氧化物纳米粒子可以以在分散介质中分散的溶胶的形态使用。
作为分散介质，例如可列举出水、甲醇、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、N，N-二甲基乙酰胺、乙二醇、异丙醇、甲醇、乙二醇单丙基醚、环己酮、乙酸乙酯、甲苯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等。
对溶胶的固体成分浓度并无特别限定，优选5～60质量％，更优选10～50质量％，进一步优选15～30质量％。
就使用的溶胶的量而言，考虑其浓度而适当地确定，以致最终清漆中所含的表面处理金属氧化物纳米粒子的量成为上述的金属氧化物纳米粒子的配混量。
[2]电荷传输性物质
作为电荷传输性物质，并无特别限定，例如，能够从有机EL的领域等中使用的电荷传输性化合物、电荷传输性低聚物、电荷传输性聚合物等中适当地选择使用。
作为其具体实例，可列举出低聚苯胺衍生物、N，N’-二芳基联苯胺衍生物、N，N，N’，N’-四芳基联苯胺衍生物等芳基胺衍生物；低聚噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻吩并苯并噻吩衍生物等噻吩衍生物；低聚吡咯等吡咯衍生物等各种电荷传输性化合物、电荷传输性低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物、聚吡咯衍生物等电荷传输性聚合物等，这些中，优选聚噻吩衍生物、芳基胺衍生物。
另外，例如，后文所述的由式(A1)或(A2)表示的叔芳基胺化合物这样的电荷传输性化合物(低分子化合物)或电荷传输性低聚物从制造平坦性高的薄膜的观点出发，优选为单分散(即，分子量分布为1)。这种情况下，就电荷传输性物质的分子量而言，从制备形成平坦性高的薄膜的均匀的墨的观点出发，通常为200～9000左右，从得到电荷传输性更优异的薄膜的观点出发，优选300以上，更优选400以上，从制备再现性更好地形成平坦性高的薄膜的均匀的墨的观点出发，优选8000以下，更优选7000以下，进一步优选6000以下，更进一步优选5000以下。
作为电荷传输性物质，例如可列举出日本特开2002-151272号公报、国际公开第2004/105446号、国际公开第2005/043962号、国际公开第2008/032617号、国际公开第2008/032616号、国际公开第2013/042623号、国际公开第2014/141998号、国际公开第2014/185208号、国际公开第2015/050253号、国际公开第2015/137391号、国际公开第2015/137395号、国际公开第2015/146912号、国际公开第2015/146965号、国际公开第2016/190326号、国际公开第2016/136544号、国际公开第2016/204079号等中公开的物质。
作为电荷传输性物质的优选的一个形态，可列举出具有至少一个氮原子、并且全部氮原子具有叔芳基胺结构的叔芳基胺化合物。即，该叔芳基胺化合物具有如下结构：具有至少一个氮原子，在全部氮原子上键合有3个芳族基团。上述叔芳基胺化合物中，优选氮原子有2个以上。
作为叔芳基胺化合物的合适的例子，可列举出由下述式(A1)或(A2)表示的化合物等。
[化12]
式(A2)中，R1和R2各自独立地为氢原子、卤素原子、硝基或氰基、或者可被卤素原子取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基。
作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
碳原子数1～20的烷基可以是直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1～20的直链状或支链状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳原子数3～20的环状烷基等。
碳原子数2～20的烯基可以是直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。
碳原子数2～20的炔基可以是直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1，1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。
作为碳原子数6～20的芳基，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
作为碳原子数2～20的杂芳基，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
这些中，作为R1和R2，优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～20的烷基、可被卤素原子取代的碳原子数6～20的芳基、或可被卤素原子取代的碳原子数2～20的杂芳基，更优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～10的烷基、或可被卤素原子取代的苯基，进一步优选氢原子或氟原子，氢原子是最合适的。
式(A1)和(A2)中，Ph1为由式(P1)表示的基团。
[化13]
式(P1)中，虚线为键合端。R3～R6各自独立地为氢原子、卤素原子、硝基或氰基、或者可被卤素原子取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基。作为它们的具体实例，可列举出与R1和R2的说明中所述的基团同样的基团。
特别地，作为R3～R6，优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～20的烷基、可被卤素原子取代的碳原子数6～20的芳基、或可被卤素原子取代的碳原子数2～20的杂芳基，更优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～10的烷基、或可被卤素原子取代的苯基，进一步优选氢原子或氟原子，氢原子是最合适的。
作为适合作为Ph1的基团，可列举出1，4-亚苯基，但并不限定于此。
式(A1)中，Ar1各自独立地为由下述式(Ar1-1)～(Ar1-11)的任一个表示的基团，特别优选由下述式(Ar1-1')～(Ar1-11')的任一个表示的基团。
[化14]
[化15]
在式(Ar1-1)～(Ar1-11)和式(Ar1-1')～(Ar1-11')中，虚线为键合端。R7～R27、R30～R51和R53～R154各自独立地为氢原子、卤素原子、硝基或氰基、或者可被卤素原子取代的、二苯基氨基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基。R28和R29各自独立地为可被Z1取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基。R52为可被Z1取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基。
Z1为卤素原子、硝基或氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基。Z2为卤素原子、硝基或氰基、或者可被Z3取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基。Z3为卤素原子、硝基或氰基。
特别地，作为R7～R27、R30～R51和R53～R154，优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的二苯基氨基、可被卤素原子取代的碳原子数1～20的烷基、可被卤素原子取代的碳原子数6～20的芳基、或可被卤素原子取代的碳原子数2～20的杂芳基，更优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～10的烷基、或可被卤素原子取代的苯基，进一步优选氢原子或氟原子，氢原子是最合适的。
作为R28和R29，优选可被卤素原子取代的碳原子数6～14的芳基、或可被卤素原子取代的碳原子数2～14的杂芳基，更优选可被卤素原子取代的苯基、或可被卤素原子取代的萘基，进一步优选可被卤素原子取代的苯基，更进一步优选苯基。
作为R52，优选氢原子、可被Z1取代的碳原子数6～20的芳基，更优选氢原子、可被Z1取代的苯基、或可被Z1取代的萘基，进一步优选可被Z1取代的苯基，更进一步优选苯基。
在式(Ar1-10)、(Ar1-11)、(Ar1-10')和(Ar1-11')中，Ar4各自独立地为可被各个芳基为碳原子数6～20的芳基的二芳基氨基取代的碳原子数6～20的芳基。作为碳原子数6～20的芳基的具体实例，可列举出与上述R1’和R2’中说明的基团同样的基团。作为上述二芳基氨基的具体实例，可列举出二苯基氨基、1-萘基苯基氨基、二(1-萘基)氨基、1-萘基-2-萘基氨基、二(2-萘基)氨基等。
作为Ar4，优选苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、对(二苯基氨基)苯基、对(1-萘基苯基氨基)苯基、对(二(1-萘基)氨基)苯基、对(1-萘基-2-萘基氨基)苯基、对[二(2-萘基)氨基]苯基等，更优选对(二苯基氨基)苯基。
式(A1)中，Ar2各自独立地为由式(Ar2-1)～(Ar2-18)的任一个表示的基团，特别优选由式(Ar2-1'-1)～(Ar2-18'-2)的任一个表示的基团。应予说明，下述式中，Ar4表示与上述相同的含义，DPA为二苯基氨基，虚线为键合端。
[化16]
[化17]
式(Ar2-16)、(Ar2-16'-1)和(Ar2-16'-2)中，R155为氢原子、可被Z1取代的碳原子数6～14的芳基、或可被Z1取代的碳原子数2～14的杂芳基。作为芳基和杂芳基，可列举出与R1’和R2’的说明中所述的基团同样的基团。这些中，作为R155，优选氢原子、可被Z1取代的苯基、可被Z1取代的1-萘基、可被Z1取代的2-萘基、可被Z1取代的2-吡啶基、可用可被Z1取代的苯基取代的3-吡啶基、或可被Z1取代的4-吡啶基，更优选可被Z1取代的苯基，进一步优选苯基或(2，3，5，6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)基团。
式(Ar2-17)、(Ar2-17'-1)和(Ar2-17'-2)中，R156和R157为可用可被Z1取代的苯基取代的碳原子数6～14的芳基、可用可被Z1取代的苯基取代的碳原子数2～14的杂芳基。作为这些芳基和杂芳基，可列举出与R1’和R2’的说明中所述的基团同样的基团。这些中，作为R156和R157，优选可用可被Z1取代的苯基取代的碳原子数6～14的芳基，更优选可用可被Z1取代的苯基取代的苯基、可用可被Z1取代的苯基取代的1-萘基、或可被Z1取代的2-萘基。
式(A2)中，Ar3为由式(Ar3-1)～(Ar3-8)的任一个表示的基团，特别优选由式(Ar3-1')～(Ar3-8')的任一个表示的基团。应予说明，下述式中，DPA表示与上述相同的含义，虚线为键合端。
[化18]
[化19]
式(A1)中，p为1～10的整数，从提高化合物对有机溶剂的溶解性的观点出发，优选1～5，更优选1～3，进一步优选1或2，1是最合适的。式(A2)中，q为1或2。
由式(A1)表示的苯胺衍生物和由式(A2)表示的苯胺衍生物例如能够按照国际公开第2015/050253号中记载的方法制造。
上述叔芳基胺化合物只要是具有至少一个氮原子、全部氮原子具有叔芳基胺结构的化合物，则并不限定于上述的化合物。作为本发明中能够使用的其他叔芳基胺化合物，例如可列举出国际公开第2005/094133号中记载的芳基胺化合物、日本专利第5287455号公报中记载的具有三芳基胺部分结构和聚合性基团的聚合性化合物、日本专利第5602191号公报中记载的三芳基胺化合物、日本专利第6177771号公报的段落[0054]中记载的化合物等。
作为上述叔芳基胺化合物，优选地，可列举出以下所示的化合物，但并不限定于这些。
[化20]
[3]掺杂剂物质
作为掺杂剂物质，只要是在电荷传输性清漆中使用的至少一种溶剂中溶解的物质，则并无特别限定，无机系的掺杂剂物质、有机系的掺杂剂物质均能够使用。无机系和有机系的掺杂剂物质可单独使用1种，也可将2种以上组合使用。
就掺杂剂物质的量而言，考虑其种类、所需的电荷传输性的程度等而适当地确定，因此不能一概地规定，通常，以质量比计，相对于电荷传输性物质1，为0.0001～100.0的范围内。
作为本发明中使用的无机系的掺杂剂物质，优选杂多酸。
所谓杂多酸，为具有代表性地由式(H1)所示的Keggin型或式(H2)所示的Dawson型的化学结构表示的、杂原子位于分子的中心的结构、作为钒(V)、钼(Mo)、钨(W)等的含氧酸的同多酸与不同种元素的含氧酸缩合而成的多酸。作为这样的不同种元素的含氧酸，主要可列举出硅(Si)、磷(P)、砷(As)的含氧酸。
[化21]
作为杂多酸的具体实例，可列举出磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、硅钨酸、磷钨钼酸等，它们可以单独地使用，也可将2种以上组合使用。应予说明，这些杂多酸可作为市售品得到，另外，也能够采用公知的方法合成。
特别地，在使用1种杂多酸的情况下，该1种杂多酸优选磷钨酸或磷钼酸，磷钨酸是最合适的。另外，在使用2种以上的杂多酸的情况下，该2种以上的杂多酸的1个优选磷钨酸或磷钼酸，更优选磷钨酸。
应予说明，就杂多酸而言，在元素分析等定量分析中，即使是元素的数比由通式表示的结构多或少的杂多酸，只要其是作为市售品获得的产品或者按照公知的合成方法适当地合成的产物，都能够在本发明中使用。
即，例如，一般地，磷钨酸用化学式H3(PW12O40)·nH2O表示，磷钼酸用化学式H3(PMo12O40)·nH2O表示，但在定量分析中，即使该式中的P(磷)、O(氧)或W(钨)或者Mo(钼)的数多或者少，只要其为作为市售品获得的产品或者按照公知的合成方法适当地合成的产物，则能够在本发明中使用。这种情况下，本发明中所规定的杂多酸的质量不是合成物、市售品中的纯粹的磷钨酸的质量(磷钨酸含量)，而是意指可作为市售品获得的形态和可采用公知的合成法分离的形态下包含水合水、其他杂质等的状态下的总质量。
杂多酸的使用量以质量比计，相对于聚噻吩衍生物、芳基胺衍生物等电荷传输性物质1，能够设为0.001～50.0左右，优选为0.01～20.0左右，更优选为0.1～10.0左右。
另一方面，作为有机系的掺杂剂物质，能够使用四氰基醌二甲烷衍生物、苯醌衍生物。
作为四氰基醌二甲烷衍生物的具体实例，可列举出7，7，8，8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)、由式(H3)表示的卤代四氰基醌二甲烷等。
另外，作为苯醌衍生物的具体实例，可列举出2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)、四氯-1，4-苯醌(氯醌)、三氟-1，4-苯醌、四氟-1，4-苯醌、四溴-1，4-苯醌、四氰基-1，4-苯醌等。这些中，优选2，3-二氯-5，6-二氰基-对苯醌、三氟苯醌、四氟苯醌、四氰基苯醌，更优选DDQ、氯醌、四氟-1，4-苯醌、四氰基-1，4-苯醌，进一步优选DDQ。
[化22]
式中，R500～R503各自独立地表示氢原子或卤素原子，至少一个为卤素原子，优选至少2个为卤素原子，更优选至少3个为卤素原子，最优选全部为卤素原子。
作为卤素原子，可列举出与上述相同的卤素原子，优选氟原子或氯原子，更优选氟原子。
作为这样的卤代四氰基醌二甲烷的具体实例，可列举出2-氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷、2，5-二氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷、四氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、四氯-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷、2-氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷、2-氯-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷、2，5-二氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷、2，5-二氯-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷等，优选F4TCNQ。
就四氰基醌二甲烷衍生物和苯醌衍生物的使用量而言，相对于聚噻吩衍生物、芳基胺衍生物等有机功能材料，优选为0.0001～100当量，更优选为0.01～50当量，进一步优选为1～20当量。
另外，作为有机系掺杂剂物质，也能够使用芳基磺酸化合物。
作为芳基磺酸化合物的具体实例，可列举出苯磺酸、甲苯磺酸、对苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羟基苯磺酸、5-磺基水杨酸、对十二烷基苯磺酸、二己基苯磺酸、2，5-二己基苯磺酸、二丁基萘磺酸、6，7-二丁基-2-萘磺酸、十二烷基萘磺酸、3-十二烷基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2，7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2，7-二壬基-4，5-萘二磺酸、国际公开第2005/000832号记载的1，4-苯并二噁烷二磺酸化合物、国际公开第2006/025342号记载的芳基磺酸化合物、国际公开第2009/096352号记载的芳基磺酸化合物等。
作为优选的芳基磺酸化合物的例子，可列举出由式(H4)或(H5)表示的芳基磺酸化合物。
[化23]
D1表示O或S，优选O。
D2表示萘环或蒽环，优选萘环。
D3表示2～4价的全氟联苯基，s表示D1与D3的键合数，是满足2≤s≤4的整数，优选D3为全氟联苯二基，优选为全氟联苯-4，4’-二基，并且s为2。
t表示与D2键合的磺酸基数，是满足1≤t≤4的整数，2是最合适的。
D4～D8各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基、或碳原子数2～20的卤代烯基，D4～D8中的至少3个为卤素原子。
作为碳原子数1～20的卤代烷基，可列举出三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基、4，4，4-三氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基等。
作为碳原子数2～20的卤代烯基，可列举出全氟乙烯基、全氟丙烯基(全氟烯丙基)、全氟丁烯基等。
此外，作为卤素原子、碳原子数1～20的烷基的例子，可列举出与上述同样的基团，作为卤素原子，优选氟原子。
这些中，就D4～D8而言，优选为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、或碳原子数2～10的卤代烯基，并且D4～D8中的至少3个为氟原子，更优选为氢原子、氟原子、氰基、硝基、碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的氟代烷基、或碳原子数2～5的氟代烯基，并且D4～D8中的至少3个为氟原子，进一步优选为氢原子、氟原子、氰基、硝基、碳原子数1～5的全氟烷基、或碳原子数1～5的全氟烯基，并且D4、D5和D8为氟原子。
应予说明，全氟烷基为烷基的全部氢原子被氟原子取代而成的基团，全氟烯基为烯基的全部氢原子被氟原子取代而成的基团。
u表示与萘环键合的磺酸基数，是满足1≤u≤4的整数，优选2～4，2是最合适的。
以下列举出合适的芳基磺酸化合物的具体实例，但并不限定于这些。
[化24]
就芳基磺酸化合物的使用量而言，以物质量(摩尔)比计，相对于聚噻吩衍生物、芳基胺衍生物等有机功能材料1，优选为0.01～20.0左右，更优选为0.4～5.0左右。
芳基磺酸化合物可使用市售品，也能够采用国际公开第2006/025342号、国际公开第2009/096352号等中记载的公知的方法合成。
另外，掺杂剂物质可为在由清漆得到作为固体膜的电荷传输性薄膜的过程中例如由于烧成时的加热等来自外部的刺激、例如分子内的一部分脱落从而作为掺杂剂物质的功能首次显现或提高的物质、例如被磺酸基容易脱离的基团保护的芳基磺酸酯化合物。
就芳基磺酸酯化合物而言，只要是在芳环上键合有磺酸酯基的化合物，则并无特别限定。在本发明的优选的一个方案中，上述芳基磺酸酯化合物的分子量优选为100以上，更优选为200以上，优选为5000以下，更优选为4000以下，进一步优选为3000以下，更进一步优选为2000以下。在本发明的优选的一个方案中，上述芳基磺酸酯化合物具有的磺酸酯基的数优选为2以上，更优选为3以上，优选为6以下，更优选为5以下。在本发明的优选的一个方案中，上述芳基磺酸酯化合物优选包含被氟取代而成的芳环。
作为芳基磺酸酯化合物，可列举出国际公开第2017/217455号中公开的芳基磺酸酯化合物、国际公开第2017/217457号中公开的芳基磺酸酯化合物、国际公开2019/124412号中记载的芳基磺酸酯化合物等。
作为芳基磺酸酯化合物，优选由下述式(B1)或(B1')表示的化合物。
[化25]
式(B1)和(B1')中，A01为可具有取代基的、包含1个以上的芳环的碳原子数6～20的m价的烃基、或由下述式(B1a)或(B1b)所示的化合物衍生的m价的基团(即，将由下述式(B1a)或(B1b)表示的化合物的芳环上的m个氢原子除去而得到的基团)。
[化26]
(式中，W1和W2相互独立地为-O-、-S-、-S(O)-或-S(O2)-、或者可具有取代基的-N-、-Si-、-P-或-P(O)-。)
包含1个以上的芳环的碳原子数6～20的m价的烃基为从包含1个以上的芳环的碳原子数6～20的烃中除去m个氢原子而得到的基团。作为上述包含1个以上的芳环的烃，可列举出苯、甲苯、二甲苯、联苯、萘、蒽、芘等。这些中，作为m价烃基，优选由苯、联苯等衍生的基团。
就上述烃基而言，其氢原子的一部分或全部可进一步被取代基取代。作为该取代基，可列举出卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、硝基、氰基、羟基、氨基、硅烷醇、硫醇、羧基、磺酸酯、磷酸、磷酸酯、酯、硫酯、酰胺、1价烃、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基、磺基等。
在此，上述1价烃基可以为直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1～10的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等碳原子数2～10的烯基；苯基、二甲苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基等碳原子数6～20的芳基；苄基、苯基乙基等碳原子数7～20的芳烷基等。
作为上述有机氧基的具体实例，可列举出烷氧基、烯氧基、芳氧基等。作为这些中含有的烷基、烯基和芳基，可列举出与上述的基团同样的基团。
作为上述有机氨基的具体实例，可列举出甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、环己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、壬基氨基、癸基氨基、十二烷基氨基等碳原子数1～12的烷基氨基；二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊基氨基、二己基氨基、二环己基氨基、二庚基氨基、二辛基氨基、二壬基氨基、二癸基氨基等各烷基为碳原子数1～12的烷基的二烷基氨基；吗啉代基等。
作为上述有机甲硅烷基的具体实例，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三戊基甲硅烷基、三己基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基等各烷基为碳原子数1～10的烷基的三烷基甲硅烷基。
作为上述有机硫基的具体实例，可列举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、十二烷硫基等碳原子数1～12的烷硫基。
作为上述酰基，可列举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、苯甲酰基等碳原子数1～10的酰基。
应予说明，这些1价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基和酰基的碳原子数优选1～8。
这些各取代基中，更优选氟原子、磺酸基、烷基、有机氧基、有机甲硅烷基。
式(B1)中，A02为-O-、-S-或-NH-。这些中，从合成容易的方面出发，优选-O-。
式(B1)中，A03为碳原子数6～20的(n+1)价的芳族基团。(n+1)价的芳族基团为从碳原子数6～20的芳族化合物中除去芳环上的(n+1)个氢原子而得到的基团。应予说明，在本发明中，芳族化合物意指芳族烃和芳族杂环式化合物。
作为上述芳族化合物，可列举出苯、甲苯、二甲苯、联苯、萘、蒽、芘等，这些中，作为由A3表示的芳族基团，优选由萘或蒽衍生的基团。
式(B1)和(B1')中，X1为碳原子数2～5的亚烷基，另外，该亚烷基可在其碳原子(碳-碳键)间存在-O-、-S-或羰基，其氢原子的一部分或全部可进一步被碳原子数1～20的烷基取代。
作为X1，优选亚乙基、三亚甲基、亚甲氧基亚甲基、亚甲硫基亚甲基等，这些基团的氢原子的一部分或全部可进一步被碳原子数1～20的烷基取代。作为该烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、双环己基等。
式(B1)和(B1')中，X2为单键、-O-、-S-或NR-。R为氢原子或碳原子数1～10的1价烃基。作为该1价烃基，优选甲基、乙基、正丙基等烷基。
作为X2，优选单键、-O-或-S-，更优选单键或-O-。
式(B1)和(B1')中，X3为可被取代的碳原子数1～20的1价烃基。该1价烃基可以是直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、双环己基等碳原子数1～20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等碳原子数2～20的烯基；苯基、二甲苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基等碳原子数6～20的芳基；苄基、苯基乙基、苯基环己基等碳原子数7～20的芳烷基等。另外，上述1价烃基的氢原子的一部分或全部可进一步被取代基取代。作为该取代基，可列举出与A01的说明中所述的基团同样的基团。作为X3，优选碳原子数1～20的烷基、或碳原子数6～20的芳基。
式(B1)和(B1')中，m为满足1≤m≤4的整数，优选2。n为满足1≤n≤4的整数，优选2。
由式(B1)和(B1')表示的芳基磺酸酯化合物对于包含低极性溶剂的宽范围的溶剂显示出高溶解性，因此能够使用多种多样的溶剂调节溶液的物性，涂布特性高。因此，优选在磺酸酯的状态下涂布，在涂膜干燥时或烧成时产生磺酸。就由磺酸酯产生磺酸的温度而言，由于优选室温下稳定且为烧成温度以下，因此可为40～260℃。进而，如果考虑清漆内的高稳定性和烧成时的脱离的容易性，优选80～230℃，更优选120～180℃。
作为由式(B1)表示的芳基磺酸酯化合物，优选由下述式(B1-1)～(B1-3)中的任一个表示的化合物。
[化27]
式(B1-1)中，A11为由全氟联苯衍生的m价的基团(即，从全氟联苯中除去m个氟原子得到的基团)。A12为-O-或-S-，优选-O-。A13为由萘或蒽衍生的(n+1)价的基团(即，从萘或蒽中除去(n+1)个氢原子得到的基团)，优选由萘衍生的基团。
式(B1-1)中，Rs1～Rs4各自独立地为氢原子、或直链状或者支链状的碳原子数1～6的烷基，Rs5为可被取代的碳原子数2～20的1价烃基。
作为上述直链状或支链状的碳原子数1～6的烷基的具体实例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基等。这些中，优选碳原子数1～3的烷基。
上述碳原子数2～20的1价烃基可以为直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等烷基；苯基、萘基、菲基等芳基等。
Rs1～Rs4中，优选Rs1或Rs3为碳原子数1～3的直链烷基，剩余为氢原子。进而，优选Rs1为碳原子数1～3的直链烷基，Rs2～Rs4为氢原子。作为上述碳原子数1～3的直链烷基，优选甲基。另外，作为Rs5，优选碳原子数2～4的直链烷基或苯基。
式(B1-1)中，m为满足1≤m≤4的整数，优选2。n为满足1≤n≤4的整数，优选2。
式(B1-2)中，A14为可被取代的、包含1个以上的芳环的碳原子数6～20的m价的烃基。m价的烃基为从包含1个以上的芳环的碳原子数6～20的烃中除去m个氢原子而得到的基团。作为烃，可列举出苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、联苯、萘、蒽、菲等。
另外，就上述烃基而言，其氢原子的一部分或全部可进一步被取代基取代，作为这样的取代基，可列举出卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、硝基、氰基、羟基、氨基、硅烷醇、硫醇、羧基、磺酸酯、磷酸、磷酸酯、酯、硫酯、酰胺、1价烃、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基、磺基等。这些中，作为A14，优选由苯、联苯等衍生的基团。
式(B1-2)中，A15为-O-或-S-，优选-O-。
式(B1-2)中，A16为碳原子数6～20的(n+1)价的芳族烃基。(n+1)价的芳族烃基为从碳原子数6～20的芳族烃化合物的芳环上除去(n+1)个氢原子而得到的基团。作为该芳族烃化合物，可列举出苯、甲苯、二甲苯、联苯、萘、蒽、芘等。这些中，作为A16，优选由萘或蒽衍生的基团，更优选由萘衍生的基团。
式(B1-2)中，Rs6和Rs7各自独立地为氢原子、或者直链状或支链状的1价脂肪族烃基。Rs8为直链状或支链状的1价脂肪族烃基。其中，Rs6、Rs7和Rs8的碳原子数的合计为6以上。对Rs6、Rs7和Rs8的碳原子数的合计的上限并无特别限定，优选20以下，更优选10以下。
作为上述直链状或支链状的1价脂肪族烃基的具体实例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、癸基等碳原子数1～20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等碳原子数2～20的烯基等。
作为Rs6，优选氢原子，作为Rs7和Rs8，优选碳原子数1～6的烷基。这种情况下，Rs7和Rs8可相同，也可不同。
式(B1-2)中，m为满足1≤m≤4的整数，优选2。n为满足1≤n≤4的整数，优选2。
式(B1-3)中，Rs9～Rs13各自独立地为氢原子、硝基、氰基、卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、或碳原子数2～10的卤代烯基。
上述碳原子数1～10的烷基可以为直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等。
上述碳原子数1～10的卤代烷基只要是碳原子数1～10的烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子取代而成的基团，则并无特别限定。卤代烷基可以为直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基、4，4，4-三氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基等。
作为上述碳原子数2～10的卤代烯基，只要是碳原子数2～10的烯基的氢原子的一部分或全部被卤素原子取代而成的基团，则并无特别限定。作为其具体实例，可列举出全氟乙烯基、全氟-1-丙烯基、全氟-2-丙烯基、全氟-1-丁烯基、全氟-2-丁烯基、全氟-3-丁烯基等。
这些中，作为Rs9，优选硝基、氰基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数2～10的卤代烯基等，更优选硝基、氰基、碳原子数1～4的卤代烷基、碳原子数2～4的卤代烯基等，进一步优选硝基、氰基、三氟甲基、全氟丙烯基等。另外，作为Rs10～Rs13，优选卤素原子，更优选氟原子。
式(B1-3)中，A17为-O-、-S-或-NH-，优选-O-。
式(B1-3)中，A18为碳原子数6～20的(n+1)价的芳族烃基。(n+1)价的芳族烃基为从碳原子数6～20的芳族烃化合物的芳环上除去(n+1)个氢原子而得到的基团。作为上述芳族烃化合物，可列举出苯、甲苯、二甲苯、联苯、萘、蒽、芘等。这些中，作为A18，优选由萘或蒽衍生的基团，更优选由萘衍生的基团。
式(B1-3)中，Rs14～Rs17各自独立地为氢原子、或者直链状或支链状的碳原子数1～20的1价脂肪族烃基。上述1价脂肪族烃基可以为直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体实例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等碳原子数1～20的烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等碳原子数2～20的烯基等。这些中，优选碳原子数1～20的烷基，更优选碳原子数1～10的烷基，进一步优选碳原子数1～8的烷基。
式(B1-3)中，Rs18为直链状或支链状的碳原子数1～20的1价脂肪族烃基、或ORs19。Rs19为可被取代的碳原子数2～20的1价烃基。
作为由Rs18表示的直链状或支链状的碳原子数1～20的1价脂肪族烃基，可列举出与Rs14～Rs17的说明中所述的基团同样的基团。在Rs18为1价脂肪族烃基的情况下，作为Rs18，优选碳原子数1～20的烷基，更优选碳原子数1～10的烷基，进一步优选碳原子数1～8的烷基。
作为由Rs19表示的碳原子数2～20的1价烃基，除了上述的1价脂肪族烃基中甲基以外的基团，还可列举出苯基、萘基、菲基等芳基等。这些中，作为Rs19，优选碳原子数2～4的直链烷基或苯基。应予说明，作为上述1价烃基可具有的取代基，可列举出氟原子、碳原子数1～4的烷氧基、硝基、氰基等。
式(B1-3)中，n为满足1≤n≤4的整数，优选2。
作为由式(B1-3)表示的芳基磺酸酯化合物，特别优选由下述式(B1-3-1)或(B1-3-2)表示的化合物。
[化28]
式(B1-3-1)和(B1-3-2)中，A17、A18、Rs9～Rs17、Rs19和n表示与上述相同的含义。Rs20为直链状或支链状的碳原子数1～20的1价脂肪族烃基，作为其具体实例，可列举出与Rs18的说明中所述的基团同样的基团。
在由式(B1-3-1)表示的芳基磺酸酯化合物中，在Rs14～Rs17中，优选Rs14或Rs16为碳原子数1～3的直链烷基，其余为氢原子。进而，优选Rs14为碳原子数1～3的直链烷基，Rs15～Rs17为氢原子。作为该碳原子数1～3的直链烷基，优选甲基。另外，作为Rs19，优选碳原子数2～4的直链烷基或苯基。
在由式(B1-3-2)表示的芳基磺酸酯化合物中，Rs14、Rs16和Rs20的碳原子数的合计优选为6以上。Rs14、Rs16和Rs20的碳原子数的合计的上限优选为20以下，更优选为10以下。这种情况下，作为Rs14，优选氢原子，作为Rs16和Rs20，优选碳原子数1～6的烷基。另外，Rs16和Rs20可彼此相同，也可不同。
由式(B1)表示的芳基磺酸酯化合物可单独使用1种，也可将2种以上组合使用。
作为合适的芳基磺酸酯化合物的具体实例，可列举出以下所示的化合物，但并不限定于这些。
[化29]
[化30]
就芳基磺酸酯化合物的使用量而言，以物质量(摩尔)比计，相对于聚噻吩衍生物、芳基胺衍生物等有机功能材料1，优选为0.01～20.0左右，更优选为0.05～15左右。
对芳基磺酸化合物、芳基磺酸酯化合物等有机系掺杂剂的分子量并无特别限定，如果考虑与电荷传输性物质一起使用时的在有机溶剂中的溶解性，则优选为4000以下，更优选为3000以下，进一步优选为2000以下。
在本发明中，如果考虑制造透明性优异、高折射率的电荷传输性薄膜，则作为掺杂剂物质，优选使用芳基磺酸化合物、芳基磺酸酯化合物，如果考虑对于溶剂的溶解性等，则更优选使用芳基磺酸酯化合物。
[4]溶剂
作为在制备本发明的电荷传输性清漆时使用的溶剂，能够使用可良好地溶解使用的电荷传输性物质等的高极性溶剂。另外，根据需要，与高极性溶剂相比，从工艺适合性优异的方面考虑，可使用低极性溶剂。在本发明中，所谓低极性溶剂，定义为频率100kHz下的相对介电常数不到7的溶剂，所谓高极性溶剂，定义为频率100kHz下的相对介电常数为7以上的溶剂。
作为低极性溶剂，例如可列举出
氯仿、氯苯等氯系溶剂；
甲苯、二甲苯、四氢萘、环己基苯、癸基苯等芳族烃系溶剂；
1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇等脂肪族醇系溶剂；
四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚、4-甲氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、二苄基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇二甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚等醚系溶剂；
苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯、苯甲酸异戊酯、邻苯二甲酸双(2-乙基己基)酯、马来酸二丁酯、草酸二丁酯、乙酸己酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯等酯系溶剂等。
另外，作为高极性溶剂，例如可列举出
N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基异丁基酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等酰胺系溶剂；
乙基甲基酮、异佛尔酮、环己酮等酮系溶剂；
乙腈、3-甲氧基丙腈等氰基系溶剂；
乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、1，3-丁二醇、2，3-丁二醇等多元醇系溶剂；
二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单苯基醚、三乙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、苄醇、2-苯氧基乙醇、2-苄氧基乙醇、3-苯氧基苄醇、四氢糠醇等脂肪族醇以外的1元醇系溶剂；
二甲基亚砜等亚砜系溶剂等。
[5]硅烷化合物
在将得到的薄膜用作有机EL元件的空穴注入层的情况下，为了提高向空穴传输层的注入性、改善元件的寿命特性等，上述电荷传输性清漆可包含有机硅烷化合物。就其含量而言，相对于电荷传输性物质和掺杂剂物质的合计质量，通常为1～30质量％左右。
[6]电荷传输性清漆和电荷传输性薄膜
电荷传输性清漆的粘度根据制造的薄膜的厚度等、固体成分浓度而适当地确定，通常在25℃下为1～50mPa·s。应予说明，本发明中，所谓固体成分，意指电荷传输性清漆中所含的溶剂以外的成分。
另外，电荷传输性清漆的固体成分浓度考虑清漆的粘度和表面张力等、制造的薄膜的厚度等而适当地确定，通常为0.1～10.0质量％左右，如果考虑提高清漆的涂布性，则优选为0.5～5.0质量％左右，更优选为1.0～3.0质量％左右。
作为电荷传输性清漆的制备法，并无特别限定，例如可列举出将电荷传输性物质和掺杂剂物质溶解于高极性溶剂，向其中加入低极性溶剂和表面处理金属氧化物纳米粒子等的方法；将高极性溶剂和低极性溶剂混合，在其中溶解电荷传输性物质和掺杂剂物质，进而加入表面处理金属氧化物纳米粒子的方法等。
特别地，在制备电荷传输性清漆时，从再现性良好地得到平坦性更高的薄膜的观点出发，优选使电荷传输性物质、掺杂剂物质等溶解于有机溶剂后，使用亚微米级的过滤器等过滤后使用。
就以上说明的电荷传输性清漆而言，通过使用其，从而能够容易地制造电荷传输性薄膜，因此能够适合在制造电子元件、特别是有机EL元件时使用。
这种情况下，能够将上述的电荷传输性清漆涂布在基材上、烧成而形成电荷传输性薄膜。
作为清漆的涂布方法，并无特别限定，可列举出浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、刷涂、喷墨法、喷雾法、狭缝涂布法等，优选根据涂布方法，调节清漆的粘度和表面张力。
另外，对于涂布后的电荷传输性清漆的烧成气氛也无特别限定，不仅在大气气氛，即使在氮等非活性气体、真空中也能够得到具有均匀的成膜面和高的电荷传输性的薄膜，但有时根据使用的掺杂剂物质的种类，在大气气氛下烧成清漆，从而再现性良好地得到具有电荷传输性的薄膜。
就烧成温度而言，考虑得到的薄膜的用途、对得到的薄膜赋予的电荷传输性的程度、溶剂的种类、沸点等，在100～260℃左右的范围内适当地确定，例如将得到的薄膜用作有机EL元件的空穴注入层的情况下，优选140～250℃左右，更优选145～240℃左右，在将上述的芳基胺化合物用作电荷传输性物质的情况下，即使在200℃以下的低温烧成，也能够得到具有良好的电荷传输性的薄膜。
应予说明，在烧成时，为了显现更高的均匀成膜性、或者在基材上进行反应，可施加2个阶段以上的温度变化，加热例如可使用热板、烘箱等适当的设备进行。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定，在用作有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层等在阳极和发光层之间设置的功能层的情况下，优选5～300nm。作为改变膜厚的方法，有改变清漆中的固体成分浓度、或改变涂布时的基板上的溶液量等方法。
以上说明的本发明的电荷传输性薄膜在膜厚50nm下，在400～800nm的波长范围，显示出90％以上的平均透射率，在某方案中，显示出92％以上的平均透射率，在某另一方案中，显示出95％以上的平均透射率。
[7]有机EL元件
在将上述电荷传输性薄膜应用于有机EL元件的情况下，能够成为在构成有机EL元件的一对电极之间包括上述的电荷传输性薄膜的构成。
作为有机EL元件的代表性的构成，可列举出以下的(a)～(f)，但并不限定于这些。应予说明，在下述构成中，根据需要，也能够在发光层与阳极之间设置电子阻挡层等，在发光层与阴极之间设置空穴(空穴)阻挡层等。另外，空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层可兼具作为电子阻挡层等的功能，电子注入层、电子传输层或电子注入传输层可兼具作为空穴(空穴)阻挡层等的功能。进而，根据需要，也可在各层之间设置任意的功能层。
(a)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(b)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(c)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(d)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(f)阳极/空穴注入传输层/发光层/阴极
“空穴注入层”、“空穴传输层”和“空穴注入传输层”是在发光层与阳极之间形成的层，具有将空穴从阳极传输到发光层的功能，在发光层与阳极之间只设置1层空穴传输性材料的层的情况下，其为“空穴注入传输层”，在发光层与阳极之间设置2层以上空穴传输性材料的层的情况下，接近阳极的层为“空穴注入层”，其以外的层为“空穴传输层”。特别地，空穴注入(传输)层使用不仅来自阳极的空穴接受性优异、而且向空穴传输(发光)层的空穴注入性也优异的薄膜。
“电子注入层”、“电子传输层”和“电子注入传输层”是在发光层与阴极之间形成的层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能，在发光层与阴极之间只设置1层电子传输性材料的层的情况下，其为“电子注入传输层”，在发光层与阴极之间设置2层以上电子传输性材料的层的情况下，接近阴极的层为“电子注入层”，其以外的层为“电子传输层”。
“发光层”是具有发光功能的有机层，在采用掺杂体系的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合、将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合得到的激子高效地发光的功能。在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子封闭在发光层内的功能。
本发明的电荷传输性薄膜可在有机EL元件中用作阳极与发光层之间设置的功能层，适合作为空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层，更适合作为空穴注入层或空穴传输层，进一步适合作为空穴注入层。
作为使用本发明的电荷传输性清漆制造EL元件时的使用材料、制造方法，可列举出下述的使用材料、制造方法，但并不限定于这些。
具有包含由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的空穴注入层的OLED元件的制造方法的一例如下所述。应予说明，就电极而言，优选在不对电极产生不良影响的范围，预先进行采用醇、纯水等的清洗；采用UV臭氧处理、氧-等离子体处理等的表面处理。
在阳极基板上，采用上述的方法，形成包含本发明的电荷传输性薄膜的空穴注入层。将其引入真空蒸镀装置内，依次蒸镀空穴传输层、发光层、电子传输层、电子传输层/空穴阻挡层、阴极金属。或者，在该方法中代替通过蒸镀形成空穴传输层和发光层，而使用包含空穴传输性高分子的空穴传输层形成用组合物和包含发光性高分子的发光层形成用组合物，采用湿法形成这些层。应予说明，根据需要，可在发光层与空穴传输层之间设置电子阻挡层。
作为阳极材料，可列举出以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极、由以铝为代表的金属、它们的合金等构成的金属阳极，优选经平坦化处理的阳极材料。也能够使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。
应予说明，作为构成金属阳极的其他金属，可列举出金、银、铜、铟、它们的合金等，但并不限定于这些。
作为形成空穴传输层的材料，可列举出(三苯基胺)二聚物衍生物、[(三苯基胺)二聚物]螺二聚物、N，N’-双(萘-1-基)-N，N’-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、4，4’，4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4，4’，4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等三芳基胺类、5，5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2，2’：5’，2”-三联噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类等。
作为形成发光层的材料，可列举出在以下高分子化合物中将发光材料和电子移动材料混合而成的体系等，但并不限定于这些：8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、双苯乙烯基苯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、(2-羟基苯基)苯并噻唑的金属络合物、噻咯衍生物等低分子发光材料；聚(对苯乙炔)、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-苯乙炔]、聚(3-烷基噻吩)、聚乙烯基咔唑等。
另外，在通过蒸镀形成发光层的情况下，可与发光性掺杂剂共蒸镀，作为发光性掺杂剂，可列举出三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)等金属络合物、红荧烯等并四苯衍生物、喹吖啶酮衍生物、苝等稠合多环芳族环等，但并不限定于这些。
作为形成电子传输层/空穴阻挡层的材料，可列举出噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、苯基喹喔啉衍生物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物等，但并不限定于这些。
作为形成电子注入层的材料，可列举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)等金属氧化物、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)的金属氟化物，但并不限定于这些。
作为阴极材料，可列举出铝、镁-银合金、铝-锂合金等，但并不限定于这些。
作为形成电子阻挡层的材料，可列举出三(苯基吡唑)铱等，但并不限定于这些。
作为空穴传输性高分子，可列举出聚[(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-双{对丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-双{对丁基苯基}-1,1’-亚联苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-双{1’-戊烯-5’-基}芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-双{对丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、用聚倍半硅氧烷封端的聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(对丁基苯基))二苯基胺)]等。
作为发光性高分子，可列举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-苯乙炔)(MEH-PPV)等聚苯乙炔衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
本发明的电荷传输性清漆如上所述适合用于有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层等在阳极与发光层之间设置的功能层的形成，此外，也能够利用于有机光电转换元件、有机薄膜太阳能电池、有机钙钛矿光电转换元件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机光学检查器、有机光接受器、有机电场消光元件、发光电化学电池、量子点发光二极管、量子激光器、有机激光二极管和有机等离激元发光元件等电子元件中的电荷传输性薄膜的形成。
实施例
以下列举制造例、制备例、实施例和比较例，对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述的实施例。应予说明，使用的装置如下所述。
(1)基板清洗：长州产业(株)制造基板清洗装置(减压等离子体方式)
(2)清漆的涂布：MIKASA(株)制造旋涂器MS-A100
(3)膜厚测定：(株)小坂研究所制造微细形状测定机SURFCORDER ET-4000
(4)仅空穴元件的制造：长州产业(株)制造多功能蒸镀装置系统C-E2L1G1-N
(5)仅空穴元件的电流密度的测定：(株)EHC制造多通道IVL测定装置
(6)透射率的测定：岛津科学(株)制造紫外可见近红外分光光度计UV-3600
[1]具有导电性官能团的硅烷偶联剂的制造
[制造例1]硅烷偶联剂(Si1)的制造
[化31]
在300mL烧瓶中放入溴代体1(7.71g，15.00mmol，YURUI(SHANGHAI)CHEMICAL CO.,LTD制造)、Pd(dba)2(863.0mg，5mol％，东京化成工业(株)制造)、(tBu3P)3HBF4(435.0mg，5mol％，关东化学(株)制造)、甲苯(120mL)、LiN(SiMe3)2 1M甲苯溶液(33mL，33mmol，Aldrich制造)，在室温下搅拌20小时。然后，冷却到0℃，加入1M HCl aq.(66mL，66mmol、富士胶片和光纯药(株)制造)，搅拌1.5小时，加入1NNaOH水溶液直至反应溶液变得大于pH7。然后，进行分液，将水层除去后，使用饱和食盐水清洗有机层。由得到的有机层减压除去甲苯，在得到的固体中加入甲苯30mL，使其溶解后，加入己烷200mL。将得到的固体过滤，干燥，得到4.86g(收率72％)的胺体2。
[化32]
在300mL烧瓶中，在胺体2(2.80g，6.23mmol)中加入THF(130mL)和硅烷化合物3(6.66g，26.91mmol)，在60℃下搅拌19小时。冷却到室温，将THF减压除去。将得到的固体用硅胶色谱(溶剂：甲苯：乙酸乙酯＝4/1→2/1(v/v))精制，得到作为目标物的硅烷偶联剂(Si1)2.81g(收率65％)。
[制造例2]硅烷偶联材料(Si2)的制造
[化33]
除了代替溴代体1而使用溴代体4(11.95g，30.00mmol)以外，采用与制造例1同样的方法得到5.52g(收率99％)的目标的胺体5。
[化34]
除了代替胺体2而使用胺体5(9.00g，26.91mmol)以外，采用与制造例1同样的方法得到作为目标物的硅烷偶联剂(Si2)7.84g(收率50％)。
[2]金属氧化物纳米粒子(溶胶)的制备(比较粒子)
[制备例1]
在500ml的茄形烧瓶中放入MEK分散二氧化硅溶胶(日产化学(株)制造、MEK-ST、粒径10-15nm、SiO2为30质量％)250g和三乙二醇丁基甲基醚170g，设置于旋转蒸发器。减压浓缩直至质量成为250g，得到SiO2为30质量％的三乙二醇丁基甲基醚分散二氧化硅溶胶。
[制备例2]
在300ml的茄形烧瓶中放入氧化锆粒子的PGMEA分散液(PixelligentTechnologies公司制造的PixClear、平均粒径7～10nm、氧化锆浓度：50质量％)12g和三乙二醇丁基甲基醚24g，设置于旋转蒸发器。减压浓缩直至质量成为30g，得到ZrO2为20质量％的三乙二醇丁基甲基醚分散氧化锆溶胶。
[3]经表面处理的金属氧化物纳米粒子(溶胶)的制备
各制备例中的“改性量计算值”采用以下的方法求出。
将粒子的半径设为r，由4πr2算出每1个粒子的表面积，由4πr3/3算出每1个粒子的体积。
使用算出的粒子的体积和SiO2或ZrO2的比重，算出每1个粒子的重量。
由算出的每1个粒子的重量和每1个粒子的表面积，算出每1个粒子的比表面积。
然后，使用比表面积SA(nm2/g)、金属氧化物粒子的总量M(g)、硅烷偶联材料的分子量Mw、硅烷偶联材料的量Y(g)和阿伏伽德罗常数L，按照Y＝X＊SA＊M＊Mw/L的式子算出改性量X(个/nm2)。
应予说明，作为SiO2的比重，使用2.2g/cm3，作为ZrO2的比重，使用6.0g/cm3，使制备例3、4和比较制备例1中使用的粒子的半径r为12nm，使制备例5和6中使用的粒子的半径r为7nm。
[制备例3]
在50ml的茄形烧瓶中放入甲醇分散二氧化硅溶胶(日产化学(株)制造、MT-ST、粒径10-15nm、SiO2为30质量％、比重2.2g/cm3)5.0g、三乙二醇丁基甲基醚10.0g、Si1 0.2g，在60℃下进行4小时加热回流，将二氧化硅溶胶表面用Si1改性(改性量计算值、0.5个/nm2)。反应后，采用旋转蒸发器将甲醇减压除去，得到SiO2为15.9质量％的三乙二醇丁基甲基醚分散Si1改性二氧化硅溶胶(Si1-ST)。
[制备例4]
在50ml的茄形烧瓶中放入甲醇分散二氧化硅溶胶(日产化学(株)制造、MT-ST、粒径10-15nm、SiO2为30质量％、比重2.2g/cm3)5.0g、三乙二醇丁基甲基醚10.0g、Si2 0.32g，在60℃下进行4小时加热回流，将二氧化硅溶胶表面用Si2改性(改性量计算值、1.0个/nm2)。反应后，采用旋转蒸发器将甲醇减压除去，得到SiO2为16.4质量％的三乙二醇丁基甲基醚分散Si2改性二氧化硅溶胶(Si2-ST)。
[比较制备例1]
在50ml的茄形烧瓶中放入甲醇分散二氧化硅溶胶(日产化学(株)制造、MT-ST、粒径10-15nm、SiO2为30质量％、比重2.2g/cm3)5.0g、三乙二醇丁基甲基醚10.0g、Si2 0.66g，在60℃下进行4小时加热回流，将二氧化硅溶胶表面用Si2改性(改性量计算值、2.0个/nm2)。但是，在反应后数小时确认粒子的沉淀，未能得到改性二氧化硅溶胶。
[制备例5]
在50ml的茄形烧瓶中放入氧化锆粒子的PGMEA分散液(PixelligentTechnologies公司制造的PixClear、平均粒径7～10nm、氧化锆浓度：50质量％、比重6.0g/cm3)2g、三乙二醇丁基甲基醚5.67g、Si1 0.09g，在60℃下进行4小时加热回流，将氧化锆表面用Si1改性(改性量计算值、0.5个/nm2)。反应后，采用旋转蒸发器将PGMEA减压除去，得到SiO2为15.8质量％的三乙二醇丁基甲基醚分散Si1改性氧化锆溶胶(Si1-ZrO2)。
[制备例6]
在50ml的茄形烧瓶中放入氧化锆粒子的PGMEA分散液(PixelligentTechnologies公司制造的PixClear、平均粒径7～10nm、氧化锆浓度：50质量％、比重6.0g/cm3)2g、三乙二醇丁基甲基醚5.67g、Si1 0.15g，在60℃下进行4小时加热回流，将氧化锆表面用Si2改性(改性量计算值、1个/nm2)。反应后，采用旋转蒸发器将PGMEA减压除去，得到SiO2为17.1质量％的三乙二醇丁基甲基醚分散Si2改性氧化锆溶胶(Si2-ZrO2)。
[4]电荷传输性清漆的制备
[实施例1-1]
在氮气氛下，使按照国际公开第2015/050253号中记载的方法合成的下述芳基胺化合物(A1)0.034g、按照国际公开第2017/217455号中记载的方法合成的下述芳基磺酸酯(D1)0.091g溶解于三乙二醇丁基甲基醚1.71g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例3中得到的Si1-ST 0.79g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[化35]
[实施例1-2]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.034g、芳基磺酸酯(D1)0.091g溶解于三乙二醇丁基甲基醚1.67g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例4中得到的Si2-ST 0.83g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[实施例1-3]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.068g、芳基磺酸酯(D1)0.18g溶解于三乙二醇丁基甲基醚0.93g、苯甲酸丁酯1.35g和邻苯二甲酸二甲酯0.90g的混合溶剂中。向其中加入制备例3中得到的Si1-ST 1.57g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[实施例1-4]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.068g、芳基磺酸酯(D1)0.18g溶解于三乙二醇丁基甲基醚0.83g、苯甲酸丁酯1.35g和邻苯二甲酸二甲酯0.90g的混合溶剂中。向其中加入制备例4中得到的Si2-ST 1.67g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[比较例1-1]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.041g、芳基磺酸酯(D1)0.109g溶解于三乙二醇丁基甲基醚1.81g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例1中得到的三乙二醇丁基甲基醚分散二氧化硅溶胶0.67g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[比较例1-2]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.034g、芳基磺酸酯(D1)0.091g溶解于三乙二醇丁基甲基醚1.67g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例1中得到的三乙二醇丁基甲基醚分散二氧化硅溶胶0.83g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[比较例1-3]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.082g、芳基磺酸酯(D1)0.218g溶解于三乙二醇丁基甲基醚1.12g、苯甲酸丁酯1.35g和邻苯二甲酸二甲酯0.90g的混合溶剂中。向其中加入制备例1中得到的三乙二醇丁基甲基醚分散二氧化硅溶胶1.33g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[比较例1-4]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.068g、芳基磺酸酯(D1)0.182g溶解于三乙二醇丁基甲基醚0.83g、苯甲酸丁酯1.35g和邻苯二甲酸二甲酯0.90g的混合溶剂中。向其中加入制备例1中得到的三乙二醇丁基甲基醚分散二氧化硅溶胶1.67g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[实施例1-5]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.048g、芳基磺酸酯(D1)0.127g溶解于三乙二醇丁基甲基醚1.98g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例5中得到的Si1-ZrO2 0.47g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[实施例1-6]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.041g、芳基磺酸酯(D1)0.11g溶解于三乙二醇丁基甲基醚1.84g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例5中得到的Si1-ZrO2 0.63，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[实施例1-7]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.048g、芳基磺酸酯(D1)0.13g溶解于三乙二醇丁基甲基醚2.01g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例6中得到的Si2-ZrO2 0.44g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[实施例1-8]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.041g、芳基磺酸酯(D1)0.11g溶解于三乙二醇丁基甲基醚1.89g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例6中得到的Si2-ZrO2 0.58g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[比较例1-5]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.048g、芳基磺酸酯(D1)0.13g溶解于三乙二醇丁基甲基醚2.08g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例2中得到的三乙二醇丁基甲基醚分散氧化锆溶胶0.37g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[比较例1-6]
在氮气氛下，使芳基胺化合物(A1)0.041g、芳基磺酸酯(D1)0.11g溶解于三乙二醇丁基甲基醚1.98g、苯甲酸丁酯1.43g和邻苯二甲酸二甲酯0.95g的混合溶剂中。向其中加入制备例2中得到的三乙二醇丁基甲基醚分散氧化锆溶胶0.49g，搅拌，得到电荷传输性清漆。
[5]电荷传输性薄膜的制造和透射率评价
[实施例2-1]
使用旋涂器将实施例1-1中得到的清漆涂布于石英基板后，在大气烧成下、120℃下干燥1分钟。其次，将经干燥的石英基板在大气气氛下、230℃下烧成15分钟，在石英基板上形成50nm的均匀的薄膜。
[实施例2-2、比较例2-1和比较例2-2]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而分别使用实施例1-2、比较例1-1和比较例1-2中得到的清漆以外，采用与实施例2-1同样的方法形成薄膜。
[实施例2-3]
使用旋涂器将实施例1-3中得到的清漆涂布于石英基板后，在大气烧成下、120℃下干燥1分钟。其次，将经干燥的石英基板在大气气氛下、230℃下烧成15分钟，在石英基板上形成100nm的均匀的薄膜。
[实施例2-4、比较例2-3和比较例2-4]
除了代替实施例1-3中得到的清漆而分别使用实施例1-4、比较例1-3和比较例1-4中得到的清漆以外，采用与实施例2-1同样的方法形成薄膜。
[实施例2-5～2-8和比较例2-5～2-6]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而分别使用实施例1-5～1-8、比较例1-5和比较例1-6中得到的清漆以外，采用与实施例2-1同样的方法形成薄膜。
使用上述各实施例和比较例中得到的带有薄膜的石英基板，采用分光光度计进行透光率的测定。将结果示于图1～3和表1、2。
[表1]
[表2]
如图1、2和表1所示，可知在添加了采用硅烷偶联材料Si1、Si2改性的有机二氧化硅溶胶(Si1-ST，Si2-ST)的情况下，与添加了三乙二醇丁基甲基醚分散二氧化硅溶胶的情形相比，可见区域的平均透光率为相同程度。
即，示出包含采用硅烷偶联材料改性的二氧化硅粒子的本发明的电荷传输性薄膜能够在可见区域中维持优异的透射性。
另一方面，如图3和表2所示，可知在添加了采用硅烷偶联材料Si1、Si2改性的氧化锆溶胶(Si1-ZrO2，ZrO2)的情况下，与添加了三乙二醇丁基甲基醚分散氧化锆溶胶的情形相比，可见区域的平均透光率为相同程度。
即，示出包含采用硅烷偶联材料改性的氧化锆粒子的本发明的电荷传输性薄膜在可见区域中能够维持优异的透射性。
[6]仅空穴元件(HOD)的制造和特性评价
[实施例3-1]
使用旋涂器将实施例1-1中得到的清漆涂布于ITO基板后，在大气下、120℃下干燥1分钟。其次，将经干燥的ITO基板在大气气氛下、230℃下烧成15分钟，在ITO基板上形成50nm的均匀的薄膜。作为ITO基板，使用在表面形成有图案化的厚150nm的铟锡氧化物(ITO)膜的、25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，在使用前采用O2等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去。
其次，对于形成有薄膜的ITO基板，使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)，以0.2nm/秒将α-NPD(N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺)成膜30nm。其次，通过以0.2nm/秒将铝成膜80nm，从而制造仅空穴元件。
应予说明，为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化，将元件采用密封基板密封后，对其特性进行评价。密封按照以下的步骤进行。在氧浓度2ppm以下、露点-76℃以下的氮气氛中将元件收入密封基板之间，将密封基板采用粘接剂((株)MORESCO制造的MORESCO MOISTURE CUT WB90US(P))粘贴。此时，将捕水剂(Dynic(株)制造的HD-071010W-40)与元件一起收入密封基板内。对于经粘贴的密封基板，照射UV光(波长：365nm、照射量：6000mJ/cm2)后，在80℃下退火处理1小时，使粘接剂固化。
[实施例3-2、比较例3-1和比较例3-2]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而分别使用实施例1-2、比较例1-1和比较例1-2中得到的清漆以外，采用与实施例3-1同样的方法得到HOD。
[实施例3-3]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而使用实施例1-3中得到的清漆，使膜厚为100nm以外，采用与实施例3-1同样的方法得到HOD。
[实施例3-4、比较例3-3和比较例3-4]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而分别使用实施例1-4、比较例1-3和比较例1-4中得到的清漆以外，采用与实施例3-3同样的方法得到HOD。
[实施例3-5～3-8和比较例3-5～3-6]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而分别使用实施例1-5～1-8和比较例1-5～1-6中得到的清漆以外，采用与实施例3-1同样的方法得到HOD。
对于得到的HOD，测定用5V驱动时的电流密度。将结果示于表3、4。
[表3]
[表4]
如表3所示，可知由使用有被具有导电性官能团的硅烷偶联材料改性的二氧化硅的本发明的电荷传输性清漆制造的薄膜与比较例的薄膜相比，显示出良好的电荷传输性。
另一方面，如表4所示，可知由使用有被具有特定的导电性官能团的硅烷偶联材料改性的氧化锆的本发明的电荷传输性清漆制造的薄膜与比较例的薄膜相比，显示出良好的电荷传输性。

Claims (11)

1.电荷传输性清漆，其特征在于，包含电荷传输性物质、掺杂剂物质、用具有导电性官能团的硅烷偶联剂进行了表面处理的金属氧化物纳米粒子和溶剂。
2.根据权利要求1所述的电荷传输性清漆，其中，所述硅烷偶联剂为由下述式(S1)表示的化合物，
[化1]
式中，R表示碳原子数1～10的烷基，A1表示单键或碳原子数1～10的亚烷基，A2表示单键或除亚烷基以外的2价的连接基团，A3表示具有导电性官能团的1价的有机基团。
3.根据权利要求2所述的电荷传输性清漆，其中，所述R表示碳原子数1～5的烷基，A1表示碳原子数2～5的亚烷基，A2表示-O-、-S-、-NH-、酰胺键、脲键和它们的组合，A3表示具有苯基咔唑结构的芳基。
4.根据权利要求3所述的电荷传输性清漆，其中，所述硅烷偶联剂为由下述式(S1-1)表示的化合物，
[化2]
式中，R表示碳原子数1～5的烷基，A1表示碳原子数2～5的亚烷基，A4表示亚芳基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述金属氧化物纳米粒子为选自二氧化硅和氧化锆中的至少一种。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性物质为芳基胺衍生物。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的电荷传输性清漆，其中，所述掺杂剂物质为芳基磺酸化合物。
8.由根据权利要求1～7中任一项所述的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜。
9.电子元件，其包括根据权利要求8所述的电荷传输性薄膜。
10.有机电致发光元件，其包括根据权利要求8所述的电荷传输性薄膜。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述电荷传输性薄膜为空穴注入层或空穴传输层。
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