CN112368857A - 电荷传输性组合物 - Google Patents
电荷传输性组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112368857A CN112368857A CN201980044541.5A CN201980044541A CN112368857A CN 112368857 A CN112368857 A CN 112368857A CN 201980044541 A CN201980044541 A CN 201980044541A CN 112368857 A CN112368857 A CN 112368857A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- charge
- charge transporting
- transporting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 134
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 174
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 102
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 claims abstract description 78
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 38
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 38
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 25
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 32
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 125000004407 fluoroaryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 24
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 120
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 37
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 37
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 description 34
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 6
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 6
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 5
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 7h-benzo[c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC=C21 UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOLCXWYRSKYTSP-UHFFFAOYSA-N Arsenious Acid Chemical compound O1[As]2O[As]1O2 GOLCXWYRSKYTSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N N-butyl-N-phenyl-amine Natural products CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N N-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- COHDHYZHOPQOFD-UHFFFAOYSA-N arsenic pentoxide Chemical compound O=[As](=O)O[As](=O)=O COHDHYZHOPQOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 4
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1 FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWXQPERWRDHCMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NC(C)(C)C ZWXQPERWRDHCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-diisopropylethylamine Substances CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N (R)-1,3-Octanediol Chemical compound CCCCCC(O)CCO DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWYVZTLIFYLZFM-UHFFFAOYSA-N 1-methylazetidine Chemical compound CN1CCC1 WWYVZTLIFYLZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUILSTHMSGDSHQ-UHFFFAOYSA-N 13h-dibenzo[a,i]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C(NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=33)=C3C=CC2=C1 IUILSTHMSGDSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- ZEBFPAXSQXIPNF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrrolidine Chemical compound CC1CCC(C)N1 ZEBFPAXSQXIPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCC(C)N1 SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFSDYUVXXQTNMX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,5-difluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=CC(=C(C#N)C#N)C(F)=CC1=C(C#N)C#N PFSDYUVXXQTNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXPLEMMFZOKIHP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-3-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=CC(=C(C#N)C#N)C=CC1=C(C#N)C#N BXPLEMMFZOKIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 2-hexylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCC)=CC=C21 PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLBWPRNUXWYLRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylazetidine Chemical compound CC1CCN1 DLBWPRNUXWYLRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHPCLZJAFCTIK-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrrolidine Chemical compound CC1CCCN1 RGHPCLZJAFCTIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CNCC(C)C1 IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYINPWAJIVTFBW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyrrolidine Chemical compound CC1CCNC1 KYINPWAJIVTFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 7H-Dibenzo[c,g]carbazole Chemical compound N1C2=CC=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C=CC1=CC=CC=C12 STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDFLTYHTFPTIGX-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 SDFLTYHTFPTIGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003069 TeO2 Inorganic materials 0.000 description 2
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCSBALJAGZKWFF-UHFFFAOYSA-N anthracen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(N)=CC=C3C=C21 YCSBALJAGZKWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHNICELDCMPPDE-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 LHNICELDCMPPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N antimony(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Sb+3].[Sb+3] GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZYIDMKXGSDQMT-UHFFFAOYSA-N arsenic dioxide Inorganic materials [O][As]=O LZYIDMKXGSDQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRHDCQLCSOWVTF-UHFFFAOYSA-N azonane Chemical compound C1CCCCNCCC1 NRHDCQLCSOWVTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- KEEXPDPBIQJVKK-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(C)CC(C)C KEEXPDPBIQJVKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQGJEUVBUVKZKS-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)(C)C ZQGJEUVBUVKZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGARKJIWYNVMBF-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)aniline Chemical compound CC(C)CNC1=CC=CC=C1 GGARKJIWYNVMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAMTXWQPHWUMLX-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylaniline Chemical compound CCC(C)NC1=CC=CC=C1 LAMTXWQPHWUMLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQOIBQBPAXOVGP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)(C)C XQOIBQBPAXOVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMSSZATZARZCA-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C1=CC=CC=C1 ITMSSZATZARZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N n-ethylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCC)=CC=CC2=C1 KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCC XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISRXMEYARGEVIU-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N(C)C(C)C ISRXMEYARGEVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N n-methylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NC)=CC=CC2=C1 AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNJZLNFHHINVOB-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=CC2=C1 UNJZLNFHHINVOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLSTXUUYLIALPB-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC(C)C VLSTXUUYLIALPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCN INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005062 perfluorophenyl group Chemical group FC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)* 0.000 description 2
- CXZOCEZMGWOOFD-UHFFFAOYSA-N phenanthren-1-amine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N)=CC=C2 CXZOCEZMGWOOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEAWSFHWVLOENK-UHFFFAOYSA-N phenanthren-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3C=CC2=C1 ZEAWSFHWVLOENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUWRJSZODLRHMY-UHFFFAOYSA-N phenanthren-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3C=CC2=C1 HUWRJSZODLRHMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFPNTTFBCMSLLO-UHFFFAOYSA-N phenanthren-4-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(N)=CC=CC3=CC=C21 AFPNTTFBCMSLLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIHQWOBUUIPWAN-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 KIHQWOBUUIPWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentafluoride Chemical compound FP(F)(F)(F)F OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N undecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCN QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N (e)-tetradec-2-ene Chemical group CCCCCCCCCCC\C=C\C OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- CQKQSUKECBDFHR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluorobiphenylene Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C2=C1C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C21 CQKQSUKECBDFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004057 1,4-benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- VPUOQYIWPJAQNV-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O.ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O VPUOQYIWPJAQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKKNVAGWPTSRS-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCCCCCCCC)=CC=C21 WHKKNVAGWPTSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPLRTWSLDSFET-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)O1 PNPLRTWSLDSFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- MEFNVSITOPKYCS-UHFFFAOYSA-N 2-octylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCCCC)=CC=C21 MEFNVSITOPKYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoxaline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- DYVKHLGFIPFKMZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(nonyl)naphthalene-1,8-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC2=CC(CCCCCCCCC)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 DYVKHLGFIPFKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOJDFUWWKJARLI-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(nonyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC2=CC(CCCCCCCCC)=CC=C21 WOJDFUWWKJARLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- ICTSJDQTIQLGSE-UHFFFAOYSA-N 4-hexylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCc1ccc(c2ccccc12)S(O)(=O)=O ICTSJDQTIQLGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 108700015862 A-B-A triblock copolymer Proteins 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYCQCSHSJLKFG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCc1cc2ccccc2cc1S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCc1cc2ccccc2cc1S(O)(=O)=O UDYCQCSHSJLKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPQOEOAEOZRAIS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc(CCCCCC)c(c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc(CCCCCC)c(c1)S(O)(=O)=O XPQOEOAEOZRAIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINICSCDQVBRJU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc2cc(ccc2c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc2cc(ccc2c1)S(O)(=O)=O ZINICSCDQVBRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKHUARBDBEWFH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc2cccc(c2c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc2cccc(c2c1)S(O)(=O)=O MYKHUARBDBEWFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000028 Gradient copolymer Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVMDAQQBXVFTTI-UHFFFAOYSA-N [Si]OCCC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Si]OCCC1=CC=CC=C1 ZVMDAQQBXVFTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000109 alkoxy-substituted poly(p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N antimony pentoxide Inorganic materials O=[Sb](=O)O[Sb](=O)=O LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N arsenic pentafluoride Chemical compound F[As](F)(F)(F)F YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical compound C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDNQRCVBPNOTNV-UHFFFAOYSA-N dinonylnaphthylsulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCCCCCCC)C(CCCCCCCCC)=CC2=C1 WDNQRCVBPNOTNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005685 electric field effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- AXKYGTQOBKJGQT-UHFFFAOYSA-N ethene;2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical group C=C.C=C.OCCOCCOCCO AXKYGTQOBKJGQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC=C1C1=CC=C(F)C=C1 CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 125000004991 fluoroalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- QTRRAHGRSMFAKW-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);1-phenylpyrazole Chemical compound [Ir+3].C1=CC=NN1C1=CC=CC=[C-]1.C1=CC=NN1C1=CC=CC=[C-]1.C1=CC=NN1C1=CC=CC=[C-]1 QTRRAHGRSMFAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006030 multiblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005008 perfluoropentyl group Chemical group FC(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005082 selenophenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N silicic acid;trioxotungsten Chemical compound O[Si](O)(O)O.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- LAJZODKXOMJMPK-UHFFFAOYSA-N tellurium dioxide Chemical compound O=[Te]=O LAJZODKXOMJMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/5406—Silicon-containing compounds containing elements other than oxygen or nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
- C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/11—Homopolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1422—Side-chains containing oxygen containing OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/145—Side-chains containing sulfur
- C08G2261/1452—Side-chains containing sulfur containing sulfonyl or sulfonate-groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3229—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/512—Hole transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/514—Electron transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/72—Derivatisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/79—Post-treatment doping
- C08G2261/792—Post-treatment doping with low-molecular weight dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/011—Nanostructured additives
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
本发明提供电荷传输性组合物,其包含:含有式(1)的聚噻吩衍生物或其胺加成物的电荷传输性物质、选自含有氟烷基的硅烷等的有机硅烷化合物、金属氧化物纳米粒子和有机溶剂。(R1和R2相互独立地为氢原子、碳数1~40的烷氧基、‑O‑[Z‑O]p‑Re、或磺酸基等,或者为R1和R2结合所形成的‑O‑Y‑O‑,Y为可含有醚键的、可用磺酸基取代的碳数1~40的亚烷基,Z为可被卤素原子取代的碳数1~40的亚烷基,p为1以上的整数,Re为氢原子、或碳数1~40的烷基等。)
Description
技术领域
本发明涉及电荷传输性组合物。
背景技术
就有机电致发光(EL)元件而言,期待在显示器、照明等领域中实用化,因此近年来,以低电压驱动、高亮度、高寿命等为目的,进行了与材料、元件结构有关的各种开发。
在该有机EL元件中,从提高其性能的观点出发,使用多个功能性薄膜,其中,空穴注入层、空穴传输层承担着阳极与发光层的电荷的授受,为了实现有机EL元件的电压驱动的降低和亮度提高,发挥重要的功能。
该空穴注入层、空穴传输层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法,如果将这些方法进行比较,湿法能够大面积地高效率地制造平坦性高的薄膜,因此,特别是在显示器的领域中经常使用湿法。
在寻求有机EL元件性能的提高的现在,关于空穴注入层、空穴传输层用的湿法材料,常常需要改善,特别地,由于可有助于有机EL元件的亮度特性、寿命特性的提高,因此对给予平坦性优异的电荷传输性薄膜的材料的迫切期望日益高涨。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2003-045667号公报
专利文献2:日本特开2007-169593号公报
专利文献3:国际公开第2017/014946号
专利文献4:国际公开第2008/129947号
专利文献5:国际公开第2017/041701号
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成,目的在于提供可给予具有高平坦性且高电荷传输性、在应用于有机EL元件的情况下可实现优异的亮度特性的薄膜的电荷传输性组合物。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的而反复深入研究,结果发现:包含含有聚噻吩衍生物或其胺加成物的规定的电荷传输性物质、具有氟原子的规定的有机硅烷化合物、金属氧化物纳米粒子和溶剂的电荷传输性组合物可给予高平坦性和高电荷传输性的薄膜,并且发现将该薄膜应用于有机EL元件的情况下,可实现优异的亮度特性,完成了本发明。
再有,报道了通过在包含聚苯乙烯磺酸、聚苯胺等导电性聚合物的组合物中含有环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、规定的硅氧烷系物质从而能够提高包括由该组合物得到的薄膜的有机EL元件的亮度特性、寿命(参照专利文献1、2),但尚无与包含本发明中使用的有机硅烷化合物的电荷传输性组合物有关的报道。
即,本发明提供:
1.电荷传输性组合物,其特征在于,包含:具有含有式(1)所示的重复单元的聚噻吩衍生物或其胺加成物的电荷传输性物质、选自含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷中的至少1种的有机硅烷化合物、金属氧化物纳米粒子、和溶剂,
[化1]
(式中,R1和R2相互独立地为氢原子、碳数1~40的烷基、碳数1~40的氟烷基、碳数1~40的烷氧基、碳数1~40的氟烷氧基、碳数6~20的芳氧基、-O-[Z-O]p-Re、或磺酸基,或者为R1和R2结合所形成的-O-Y-O-,Y为可含有醚键、可被磺酸基取代的碳数1~40的亚烷基,Z为可被卤素原子取代的碳数1~40的亚烷基,p为1以上的整数,Re为氢原子、碳数1~40的烷基、碳数1~40的氟烷基、或碳数6~20的芳基。)
2. 1的电荷传输性组合物,其中,所述含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷分别在至少1个分子末端具有氟烷基和氟芳基,
3. 1或2的电荷传输性组合物,其中,所述氟烷基和氟芳基分别为全氟烷基和全氟芳基,
4. 3的电荷传输性组合物,其中,所述有机硅烷化合物为选自下述式(A1)和(B1)中的至少1种,
[化2]
(式中,R3为单键、碳数1~20的亚烷基、碳数6~20的亚芳基、酯键、醚键或羰基键,R4和R5相互独立地为碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基或碳数1~10的三烷基甲硅烷基,X为碳数1~20的全氟烷基或碳数6~20的全氟芳基,L为O、S或N,m为1或2,n为2或3。)
5. 1~4中任一项的电荷传输性组合物,其中,所述金属氧化物纳米粒子为SiO2,
6. 1~5中任一项的电荷传输性组合物,其中,所述R1为磺酸基,所述R2为碳数1~40的烷氧基或-O-[Z-O]p-Re,或者所述R1和R2为R1和R2结合而形成的-O-Y-O-,
7. 1~6中任一项的电荷传输性组合物,其还包含电子接受性掺杂剂物质,
8. 7的电荷传输性组合物,其中,所述电子接受性掺杂剂物质为芳基磺酸化合物,
9.由1~8中任一项的电荷传输性组合物得到的电荷传输性薄膜,
10.有机电致发光元件,其具有9的电荷传输性薄膜,
11. 9的有机电致发光元件,其中,所述电荷传输性薄膜为空穴注入层或空穴传输层,
12.电荷传输性薄膜的制造方法,其特征在于,将1~8中任一项的电荷传输性组合物在基材上涂布,使溶剂蒸发,
13.有机电致发光元件的制造方法,其特征在于,使用9的电荷传输性薄膜。
发明的效果
通过使用本发明的电荷传输性组合物,从而能够采用各种湿法再现性良好地得到平坦性良好的电荷传输性薄膜。
通过将该平坦性良好的本发明的电荷传输性薄膜应用于有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、优选空穴注入层,从而能够实现元件的驱动电压的降低、量子效率的提高、长寿命化。
另外,本发明的电荷传输性组合物即使在采用旋涂法、喷墨法等可大面积地成膜的各种湿法的情况下,也能够再现性良好地制造电荷传输性优异的薄膜,因此也能够充分地应对近年来的有机EL元件的领域中的发展。
附图说明
图1为实施例3-1~3-3和比较例3-1~3-3中制作的有机EL元件的发光图像。
具体实施方式
以下对本发明更详细地说明。应予说明,在本发明中,所谓与本发明的电荷传输性组合物有关的“固体成分”,意指该组合物中所含的溶剂以外的成分。另外,所谓电荷传输性,与导电性同义,与空穴传输性同义。
本发明的电荷传输性组合物包含:具有含有式(1)所示的重复单元的聚噻吩衍生物或其胺加成物的电荷传输性物质、选自含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷中的至少1种的有机硅烷化合物、金属氧化物纳米粒子、和有机溶剂。
[化3]
式中,R1和R2相互独立地为氢原子、碳数1~40的烷基、碳数1~40的氟烷基、碳数1~40的烷氧基、碳数1~40的氟烷氧基、碳数6~20的芳氧基、-O-[Z-O]p-Re、或磺酸基,或者为R1和R2结合所形成的-O-Y-O-,Y为可含有醚键、可被磺酸基取代的碳数1~40的亚烷基,Z为可被卤素原子取代的碳数1~40的亚烷基,p为1以上的整数,Re为氢原子、碳数1~40的烷基、碳数1~40的氟烷基、或碳数6~20的芳基。
作为碳数1~40的烷基,直链状、分支链状、环状均可,作为其具体例,可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、二十二烷基、三十烷基、和四十烷基等,优选碳数1~18的烷基,更优选碳数1~8的烷基。
作为碳数1~40的氟烷基,能够列举出上述碳数1~40的烷基中将至少1个氢原子用氟原子取代而成的基团,并无特别限定,例如可列举出氟甲基、二氟甲基、全氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、1,1,2-三氟乙基、1,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、全氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、1,2-二氟丙基、1,3-二氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、3,3-二氟丙基、1,1,2-三氟丙基、1,1,3-三氟丙基、1,2,3-三氟丙基、1,3,3-三氟丙基、2,2,3-三氟丙基、2,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氟丙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,2,3-四氟丙基、1,2,2,3-四氟丙基、1,3,3,3-四氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,3,3,3-四氟丙基、1,1,2,2,3-五氟丙基、1,2,2,3,3-五氟丙基、1,1,3,3,3-五氟丙基、1,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基和全氟辛基。
作为碳数1~40的烷氧基,其中的烷基可以是直链状、分支链状、环状的烷基中的任一者,例如可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环丙氧基(c-propoxy group)、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基和正二十烷氧基,但并不限定于这些。
作为碳数1~40的氟烷氧基,只要是碳原子上的至少1个氢原子被氟原子取代的烷氧基,则并无特别限定,例如可列举出氟甲氧基、二氟甲氧基、全氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、1,2-二氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2-三氟乙氧基、1,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,2-四氟乙氧基、全氟乙氧基、1-氟丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、1,1-二氟丙氧基、1,2-二氟丙氧基、1,3-二氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、3,3-二氟丙氧基、1,1,2-三氟丙氧基、1,1,3-三氟丙氧基、1,2,3-三氟丙氧基、1,3,3-三氟丙氧基、2,2,3-三氟丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、1,1,2,2-四氟丙氧基、1,1,2,3-四氟丙氧基、1,2,2,3-四氟丙氧基、1,3,3,3-四氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、2,3,3,3-四氟丙氧基、1,1,2,2,3-五氟丙氧基、1,2,2,3,3-五氟丙氧基、1,1,3,3,3-五氟丙氧基、1,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、和全氟丙氧基。
作为碳数1~40的亚烷基,直链状、分支链状、环状均可,例如可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、四亚甲基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基等,但并不限定于这些。
作为碳数6~20的芳基,例如可列举出苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基等,优选苯基、甲苯基和萘基。
作为碳数6~20的芳氧基,例如可列举出苯氧基、蒽氧基、萘氧基、菲氧基和芴氧基,但并不限定于这些。
作为卤素原子,可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在含有由上述式(1)表示的重复单元的聚噻吩衍生物中,优选R1和R2相互独立地为氢原子、碳数1~40的氟烷基、碳数1~40的烷氧基、-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re、-ORf、或磺酸基,或者为R1和R2结合所形成的-O-Y-O-。
Ra~Rd相互独立地表示氢原子、碳数1~40的烷基、碳数1~40的氟烷基、或碳数6~20的芳基,作为这些基团的具体例,与上述列举的基团相同。
其中,Ra~Rd相互独立地优选氢原子、碳数1~8的烷基、碳数1~8的氟烷基、或苯基。
Re优选氢原子、碳数1~8的烷基、碳数1~8的氟烷基、或苯基,更优选氢原子、甲基、丙基、或丁基。
另外,p优选1、2或3。
另外,Rf优选氢原子、碳数1~40的烷基、碳数1~40的氟烷基、或碳数6~20的芳基,更优选氢原子、碳数1~8的烷基、碳数1~8的氟烷基、或苯基,进一步优选-CH2CF3。
本发明中,R1优选为氢原子或磺酸基,更优选为磺酸基,并且R2优选为碳数1~40的烷氧基或-O-[Z-O]p-Re,更优选为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re或-ORf,进一步优选为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re、-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH3、-O-CH2CH2-O-CH2CH2-OH或-O-CH2CH2-OH,或者优选R1和R2为相互结合所形成的-O-Y-O-。
例如,本发明的优选的方案涉及的上述聚噻吩衍生物包含R1为磺酸基、R2为磺酸基以外的重复单元、或者包含R1和R2为结合所形成的-O-Y-O-的重复单元。
即,优选地,上述聚噻吩衍生物包含R1为磺酸基、R2为碳数1~40的烷氧基或-O-[Z-O]p-Re的重复单元,或者包含R1和R2为结合所形成的-O-Y-O-的重复单元。
更优选地,上述聚噻吩衍生物包含R1为磺酸基、R2为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re或-ORf的重复单元。
进一步优选地,上述聚噻吩衍生物包含R1为磺酸基、R2为-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re的重复单元,或者包含R1和R2为结合所形成的-O-Y-O-的重复单元。
进一步优选地,上述聚噻吩衍生物包含R1为磺酸基、R2为-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH3、-O-CH2CH2-O-CH2CH2-OH、或-O-CH2CH2-OH的重复单元,或者包含R1和R2为结合所形成的由下述式(Y1)和(Y2)表示的基团的重复单元。
[化4]
作为上述聚噻吩衍生物的优选的具体例,例如能够列举出包含由下述式(1-1)~(1-5)表示的任一个重复单元的聚噻吩。
[化5]
另外,上述聚噻吩衍生物未必在全部的重复单元中都具有磺酸基。因此,未必全部的重复单元都具有同一结构,也可包含不同结构的重复单元。作为其优选的结构,例如能够列举出具有由下述式(1a)表示的结构的聚噻吩衍生物,并不限定于此。再有,在下述式中,各单元可无规地结合,也可作为嵌段聚合物结合。
[化6]
式中,a~d表示各单元的摩尔比,满足0≤a≤1、0≤b≤1、0<a+b≤1、0≤c<1、0≤d<1、a+b+c+d=1。
进而,上述聚噻吩衍生物可以是均聚物或共聚物(统计上,包含无规、梯度和嵌段共聚物)。作为包含单体A和单体B的聚合物,嵌段共聚物包含例如A-B二嵌段共聚物、A-B-A三嵌段共聚物、和(AB)m-多嵌段共聚物。聚噻吩可包含由其他类型的单体(例如噻吩并噻吩、硒吩、吡咯、呋喃、碲吩、苯胺、芳基胺和亚芳基(例如亚苯基、亚苯基亚乙烯基和芴等)等)衍生的重复单元。
本发明中,就聚噻吩衍生物中的由式(1)表示的重复单元的含量而言,在聚噻吩衍生物中所含的重复单元中,优选超过50摩尔%,更优选超过80摩尔%,进一步优选超过90摩尔%,更进一步优选超过95摩尔%,最优选100摩尔%。
本发明中,根据聚合中所使用的初始单体化合物的纯度,所形成的聚合物可含有由杂质衍生的重复单元。在本发明中,上述的“均聚物”的用语意指含有由1种单体衍生的重复单元的聚合物,可含有由杂质衍生的重复单元。本发明中,上述聚噻吩衍生物优选为基本上全部的重复单元为由上述式(1)表示的重复单元的均聚物,更优选为含有由上述式(1-1)~(1-5)表示的任一个重复单元中的至少1个的均聚物。
本发明中,在上述聚噻吩衍生物包含具有磺酸基的重复单元的情况下,从进一步提高对于有机溶剂的溶解性、分散性的观点出发,可进一步使用胺化合物,制成胺化合物加成于聚噻吩衍生物中所含的磺酸基的至少一部分的胺加成物。
作为胺加成物的形成中能够使用的胺化合物,可列举出甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、异丁胺、仲丁胺、叔丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、2-乙基己胺、正壬胺、正癸胺、正十一胺、正十二胺、正十三胺、正十四胺、正十五胺、正十六胺、正十七胺、正十八胺、正十九胺、正二十胺等单烷基胺化合物;苯胺、甲基苯胺、1-萘胺、2-萘胺、1-蒽胺、2-蒽胺、9-蒽胺、1-菲胺、2-菲胺、3-菲胺、4-菲胺、9-菲胺等单芳基胺化合物等伯胺化合物;N-乙基甲胺、N-甲基正丙胺、N-甲基异丙胺、N-甲基正丁胺、N-甲基仲丁胺、N-甲基叔丁胺、N-甲基异丁胺、二乙胺、N-乙基正丙胺、N-乙基异丙胺、N-乙基正丁胺、N-乙基仲丁胺、N-乙基叔丁胺、二丙胺、N-正丙基异丙胺、N-正丙基正丁胺、N-正丙基仲丁胺、二异丙胺、N-正丁基异丙胺、N-叔丁基异丙胺、二(正丁基)胺、二(仲丁基)胺、二异丁基胺、氮丙啶(吖丙啶)、2-甲基氮丙啶(亚丙基亚胺)、2,2-二甲基氮丙啶、氮杂环丁烷(三亚甲基亚胺)、2-甲基氮杂环丁烷、吡咯烷、2-甲基吡咯烷、3-甲基吡咯烷、2,5-二甲基吡咯烷、哌啶、2,6-二甲基哌啶、3,5-二甲基哌啶,2,2,6,6-四甲基哌啶、六亚甲基亚胺、七亚甲基亚胺、八亚甲基亚胺等二烷基胺化合物;二苯基胺、N-苯基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、1,1’-二萘基胺、2,2’-二萘基胺、1,2’-二萘基胺、咔唑、7H-苯并[c]咔唑、11H-苯并[a]咔唑、7H-二苯并[c,g]咔唑、13H-二苯并[a,i]咔唑等二芳基胺化合物;N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、N-正丙基苯胺、N-异丙基苯胺、N-正丁基苯胺、N-仲丁基苯胺、N-异丁基苯胺、N-甲基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-正丙基-1-萘胺、吲哚啉、异吲哚啉、1,2,3,4-四氢喹啉、1,2,3,4-四氢异喹啉等烷基芳基胺化合物等仲胺化合物;N,N-二甲基乙胺、N,N-二甲基正丙胺、N,N-二甲基异丙胺、N,N-二甲基正丁胺、N,N-二甲基仲丁胺、N,N-二甲基叔丁胺、N,N-二甲基异丁胺、N,N-二乙基甲胺、N-甲基二(正丙基)胺、N-甲基二异丙基胺、N-甲基二(正丁基)胺、N-甲基二异丁基胺、三乙胺、N,N-二乙基正丁胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二(正丁基)乙胺、三(正丙基)胺、三(异丙基)胺、三(正丁基)胺、三(异丁基)胺、1-甲基氮杂环丁烷、1-甲基吡咯烷、1-甲基哌啶等三烷基胺化合物;三苯基胺等三芳基胺化合物;N-甲基二苯基胺、N-乙基二苯基胺、9-甲基咔唑、9-乙基咔唑等烷基二芳基胺化合物;N,N-二乙基苯胺、N,N-二(正丙基)苯胺、N,N-二(异丙基)苯胺、N,N-二(正丁基)苯胺等二烷基芳基胺化合物等叔胺化合物,如果考虑胺加成物的溶解性、得到的电荷传输性薄膜的电荷传输性等的平衡,优选叔胺化合物,更优选三烷基胺化合物,进一步优选三乙胺。
胺加成物能够通过在胺自身或其溶液中投入聚噻吩衍生物,充分搅拌而得到。
本发明中,上述聚噻吩衍生物或其胺加成物可使用用还原剂处理过的产物。
对于聚噻吩衍生物或其胺加成物而言,有时在构成它们的重复单元的一部分中其化学结构成为了称为“醌型结构”的氧化型的结构。术语“醌型结构”相对于术语“苯型结构”而使用,相对于为包含芳环的结构的后者,前者意指其芳环内的双键向环外移动(其结果芳环消失)、形成了与在环内残存的其他的双键共轭的2个环外双键的结构。对于本领域技术人员而言,这两个结构的关系能够由苯醌与氢醌的结构的关系容易地理解。针对各种共轭聚合物的重复单元的醌型结构对于本领域技术人员而言是公知的。作为一例,将对应于由上述式(1)表示的聚噻吩衍生物的重复单元的醌型结构示于下述式(1’)。
[化7]
式(1’)中,R1和R2如上述式(1)中所定义那样。
该醌型结构通过含有由上述式(1)表示的重复单元的聚噻吩衍生物采用掺杂剂而经受氧化反应的过程、所谓掺杂反应而生成,构成称为对聚噻吩衍生物赋予电荷传输性的“极子结构”和“双极子结构”的结构的一部分。这些结构是公知的。在有机EL元件的制作中,“极子结构”和/或“双极子结构”的引入是必需的,实际上,在有机EL元件制作时,在对由电荷传输性组合物形成的薄膜进行烧成处理时,有意地引起上述的掺杂反应以实现其。认为在引起该掺杂反应之前的聚噻吩衍生物中含有醌型结构的原因在于,聚噻吩衍生物在其制造过程(特别地,其中的磺化工序)中发生了与掺杂反应同等的、非有意的氧化反应。
在上述聚噻吩衍生物中所含的醌型结构的量与聚噻吩衍生物的对于有机溶剂的溶解性、分散性之间有相关关系,如果醌型结构的量增多,其溶解性、分散性倾向于降低。因此,由电荷传输性组合物形成了薄膜后的醌型结构的引入不会产生问题,但通过上述的非有意的氧化反应,如果将醌型结构过剩地引入聚噻吩衍生物中,有时对电荷传输性组合物的制造带来障碍。对于聚噻吩衍生物而言,已知对于有机溶剂的溶解性、分散性有波动,认为其原因之一就是通过上述的非有意的氧化反应引入聚噻吩的醌型结构的量根据各个聚噻吩衍生物的制造条件的差异而变动。
因此,如果将上述聚噻吩衍生物付诸于使用还原剂的还原处理,即使在聚噻吩衍生物中过剩地引入醌型结构,通过还原,醌型结构也减少,聚噻吩衍生物的对于有机溶剂的溶解性、分散性提高,因此稳定地制造给予均质性优异的薄膜的良好的电荷传输性组合物成为可能。
就还原处理的条件而言,只要能够将上述醌型结构还原以适当地变换为非氧化型的结构、即、上述苯型结构(例如,在含有由上述式(1)表示的重复单元的聚噻吩衍生物中,将由上述式(1’)表示的醌型结构变换为由上述式(1)表示的结构),则并无特别限制,例如,通过在适当的溶剂的存在下或非存在下、只使聚噻吩衍生物、胺加成物与还原剂接触,从而能够进行该处理。
这样的还原剂也只要适当地进行还原,则并无特别限制,例如,以市售品容易获得的氨水、肼等是适当的。
另外,还原剂的量根据使用的还原剂的种类而异,因此不能一概地规定,相对于应处理的聚噻吩衍生物、胺加成物100质量份,通常,从适当地进行还原的观点出发,为0.1质量份以上,从使得过剩的还原剂不残存的观点出发,为10质量份以下。
作为还原处理的具体的方法的一例,将聚噻吩衍生物、胺加成物在28%氨水中、在室温下搅拌整夜。通过这样的比较温和的条件下的还原处理,聚噻吩衍生物、胺加成物的对于有机溶剂的溶解性、分散性充分地提高。
在本发明的电荷传输性组合物中,在使用聚噻吩衍生物的胺加成物的情况下,上述还原处理可在形成胺加成物之前进行,也可在形成了胺加成物之后进行。
再有,通过该还原处理,聚噻吩衍生物或其胺加成物的对于溶剂的溶解性、分散性变化,结果在处理的开始时在反应体系中没有溶解的聚噻吩衍生物或其胺加成物有时在处理的完成时溶解。这样的情况下,将聚噻吩衍生物或其胺加成物与非相容性的有机溶剂(磺化聚噻吩的情形下为丙酮、异丙醇等)添加到反应体系中,使聚噻吩衍生物或其胺加成物的沉淀产生,采用进行过滤等方法,能够将聚噻吩衍生物或其胺加成物回收。
由式(1)表示的聚噻吩衍生物或其胺加成物的重均分子量优选1,000~1,000,000,更优选5,000~100,000,进一步优选10,000~50,000。通过使重均分子量为下限以上,从而再现性良好地获得良好的导电性,通过使其为上限以下,从而对于溶剂的溶解性提高。应予说明,重均分子量为采用凝胶渗透色谱得到的聚苯乙烯换算值。
再有,本发明的电荷传输性组合物包含的聚噻吩衍生物或其胺加成物可以是含有由式(1)表示的重复单元的聚噻吩衍生物或其胺加成物的单独1种,也可以是2种以上。
另外,含有由式(1)表示的重复单元的聚噻吩衍生物可使用市售品,也可使用采用以噻吩衍生物等作为初始原料的公知的方法聚合而成的产物,在任一情况下都优选使用采用再沉淀、离子交换等方法精制过的产物。通过使用精制过的产物,从而能够进一步提高包括由包含该衍生物的组合物得到的薄膜的有机EL元件的特性。
应予说明,共轭聚合物的磺化和磺化共轭聚合物(包含磺化聚噻吩)记载于Seshadri等的美国专利第8,017,241号中。
另外,对于磺化聚噻吩,记载于国际公开第2008/073149号和国际公开第2016/171935号中。
本发明中,电荷传输性组合物中所含的含有由式(1)表示的重复单元的聚噻吩衍生物或其胺加成物的至少一部分在有机溶剂中溶解。
再有,本发明中,并无特别限制,在不损害本发明的效果的范围内,作为电荷传输性物质,可将含有包含式(1)所示的重复单元的聚噻吩衍生物或其胺加成物以外的电荷传输性化合物的电荷传输性物质并用,优选只包含含有由式(1)表示的重复单元的聚噻吩衍生物或其胺加成物。
就本发明的电荷传输性组合物中的电荷传输性物质的含量而言,通常,考虑所期望的膜厚、组合物的粘度等,相对于组合物整体,在0.05~40质量%、优选0.1~35质量%的范围内适当地确定。
本发明的电荷传输性组合物包含选自含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷中的至少1种的有机硅烷化合物。
作为上述氟烷基,可列举出与上述例示的碳数1~20的氟烷基同样的基团,优选碳数1~10的氟烷基,更优选碳数1~8的氟烷基。
作为上述氟芳基,能够列举出在上述例示的碳数6~20、优选碳数6~12的芳基中将至少1个氢原子用氟原子取代而成的基团,并无特别限定,例如可列举出2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,3,6-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2,3,4,5-四氟苯基、2,3,4,6-四氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、全氟苯基、三氟甲基苯基、全氟甲苯基、2-氟-1-萘基、3-氟-1-萘基、4-氟-1-萘基、6-氟-1-萘基、7-氟-1-萘基、8-氟-1-萘基、4,5-二氟-1-萘基、5,7-二氟-1-萘基、5,8-二氟-1-萘基、5,6,7,8-四氟-1-萘基、七氟-1-萘基、1-氟-2-萘基、5-氟-2-萘基、6-氟-2-萘基、7-氟-2-萘基、5,7-二氟-2-萘基和七氟-2-萘基。
作为上述有机硅烷化合物,优选在至少1个分子末端具有氟烷基或氟芳基,更优选具有全氟烷基和全氟芳基。
作为本发明中能够优选使用的含有氟烷基的硅烷或含有氟芳基的硅烷,可列举出由下述式(A1)或(B1)表示的含有氟烷基的硅烷或含有氟芳基的硅烷,但并不限定于这些。
[化8]
式中,R3相互独立地为单键、碳数1~20的亚烷基、碳数6~20的亚芳基、酯键、醚键或羰基键,R4和R5相互独立地为碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基或碳数1~10的三烷基甲硅烷基,X为碳数1~20的全氟烷基或碳数6~20的全氟芳基,L为O、S或N,m为1或2,n为2或3。
作为碳数1~20的亚烷基,可列举出与上述例示的碳数1~20的亚烷基同样的基团,优选碳数1~10的亚烷基,更优选碳数1~5的亚烷基,进一步优选亚甲基、亚乙基、三亚甲基。
作为碳数6~20、优选碳数6~12的亚芳基,例如可列举出亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基。在本发明中,更优选亚苯基。
作为碳数1~20的烷基,可列举出与上述例示的碳数1~20的烷基同样的基团,优选碳数1~10的烷基,更优选碳数1~5的烷基,进一步优选甲基、乙基。
作为碳数1~20的烷氧基,可列举出与上述例示的碳数1~20的烷氧基同样的基团,优选碳数1~10的烷氧基,更优选碳数1~5的烷氧基,进一步优选甲氧基、乙氧基。
作为碳数1~10的三烷基甲硅烷基,可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三戊基甲硅烷基、三己基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基等各烷基为碳数1~10、优选碳数1~5的烷基的三烷基甲硅烷基。本发明中,优选三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基。
作为碳数1~20的全氟烷基,例如可列举出上述碳数1~20的烷基的氢原子全部被氟原子取代的基团,优选碳数1~10的全氟烷基,更优选碳数1~8的全氟烷基。
作为碳数6~20的全氟芳基,例如可列举出碳数6~20的芳基的氢原子全部被氟原子取代的基团,优选碳数6~12的全氟芳基,更优选全氟苯基、全氟甲苯基。
L为O、S或N,优选O。
m为1或2,优选1。
n为与L的价数对应的数,为2或3,优选2。
以下列举出由式(A1)或(B1)表示的含有氟烷基的硅烷或含有氟芳基的硅烷的具体例,但并不限定于这些。
特别优选由式(A1-1)表示的含有氟烷基的硅烷。
[化9]
[化10]
[化11]
就本发明的电荷传输性组合物中的含有氟烷基的硅烷和/或含有氟芳基的硅烷的含量而言,相对于固体成分的质量,通常,用含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷的合计表示,为0.1~50质量%左右,如果考虑得到的薄膜的平坦性的提高、电荷传输性的降低的抑制等的平衡,优选为0.5~40质量%左右,更优选为0.8~30质量%左右,进一步优选为1~20质量%左右。
本发明中使用的上述有机硅烷化合物能够采用公知的方法合成,也可作为市售品获得。作为这样的市售品,可列举出KBM-7103(信越化学工业(株)制)、SIT8365.0(Gelest,Inc.制)、SIT8618.0(Gelest,Inc.制)、SIT8356.0(Gelest,Inc.制)、SIT8343.0(Gelest,Inc.制)、SIT8345.0(Gelest,Inc.制)、SIP6716.73(Gelest,Inc.制)、SIP6716.6(Gelest,Inc.制)、SIN6597.7(Gelest,Inc.制)、SIT8176.0(Gelest,Inc.制)、SIH5841.5(Gelest,Inc.制)、SIN6597.65(Gelest,Inc.制)、SIT8175.0(Gelest,Inc.制)、SIH5841.2(Gelest,Inc.制)、SIB1710.0(Gelest,Inc.制)等,但并不限定于这些。
进而,在本发明的电荷传输性组合物中,除了含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷以外,为了调整得到的电荷传输性薄膜的膜物性等,可将其他的烷氧基硅烷、硅氧烷系材料并用。
其他的烷氧基硅烷和/或硅氧烷系材料可以是1种单独,也可以是2种以上。
作为这样的其他的烷氧基硅烷,可列举出四乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷等四烷氧基硅烷;苯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷等三烷氧基硅烷;作为四烷氧基硅烷,二甲基二甲氧基硅烷等二烷氧基硅烷等。
作为硅氧烷系材料,可列举出使含有氟烷基的硅烷和/或含有氟芳基的硅烷和/或其他的硅烷水解等而得到的产物,作为其具体例,可列举出聚(四乙氧基硅烷)、聚(苯基乙氧基硅烷)等聚硅氧烷。
从与含有氟烷基的硅烷、含有氟芳基的硅烷的相容性的观点出发,优选四烷氧基硅烷、三烷氧基硅烷、二烷氧基硅烷。
在使用上述其他的烷氧基硅烷的情况下,其含量只要为不损害本发明的效果的量且发挥上述的效果的量,则并无特别限定,相对于含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷的合计质量,通常为50质量%以下。
本发明的电荷传输性组合物包含金属氧化物纳米粒子。所谓纳米粒子,意指针对一次粒子的平均粒径为纳米级(典型地500nm以下)的微粒。所谓金属氧化物纳米粒子,意指成形为纳米粒子的金属氧化物。
本发明中使用的金属氧化物纳米粒子的一次粒径只要为纳米尺寸,则并无特别限定,如果考虑再现性良好地得到平坦性优异的薄膜,则优选2~150nm,更优选3~100nm,进一步优选5~50nm。应予说明,粒径为使用了采用BET法得到的氮吸附等温线的测定值。
构成本发明中的金属氧化物纳米粒子的金属除了通常意义上的金属以外,也包含半金属。
作为通常意义上的金属,并无特别限定,优选使用选自锡(Sn)、钛(Ti)、铝(Al)、锆(Zr)、锌(Zn)、铌(Nb)、钽(Ta)和钨(W)中的1种或2种以上。
另一方面,所谓半金属,意指化学的和/或物理的性质为金属与非金属的中间的元素。半金属的普遍的定义尚未确立,在本发明中,将硼(B)、硅(Si)、锗(Ge)、砷(As)、锑(Sb)和碲(Te)合计6种元素设为半金属。这些半金属可单独使用,也可将2种以上组合使用,另外,也可与通常意义上的金属组合使用。
本发明中使用的金属氧化物纳米粒子优选包含选自硼(B)、硅(Si)、锗(Ge)、砷(As)、锑(Sb)、碲(Te)、锡(Sn)、钛(Ti)、铝(Al)、锆(Zr)、锌(Zn)、铌(Nb)、钽(Ta)和钨(W)中的1种或2种以上的金属的氧化物。应予说明,在金属为2种以上的组合的情况下,金属氧化物可以是各个单独的金属的氧化物的混合物,也可以是包含多个金属的复合氧化物。
作为金属氧化物的具体例,可列举出B2O3、B2O、SiO2、SiO、GeO2、GeO、As2O4、As2O3、As2O5、Sb2O3、Sb2O5、TeO2、SnO2、ZrO2、Al2O3、ZnO等,优选B2O3、B2O、SiO2、SiO、GeO2、GeO、As2O4、As2O3、As2O5、SnO2、SnO、Sb2O3、TeO2和它们的混合物,更优选SiO2。
本发明的电荷传输性组合物包含的金属氧化物纳米粒子可以是1种单独,也可以是2种以上。
本发明的电荷传输性组合物包含的金属氧化物纳米粒子优选在组合物中均匀地分散。
再有,上述金属氧化物纳米粒子可含有1种以上的有机封端基团。该有机封端基团可以是反应性的,也可以是非反应性的。作为反应性有机封端基团的例子,可列举出能够利用紫外线或自由基引发剂进行交联的有机封端基团。
在本发明的电荷传输性组合物中,对金属氧化物纳米粒子的含量并无特别限定,从抑制电荷传输性物中的粒子的凝集、再现性良好地得到平坦性优异的薄膜等的观点出发,相对于固体成分的质量,优选40~95质量%,更优选50~95质量%,最优选60~90质量%。
特别地,在本发明中,通过使用金属氧化物纳米粒子分散而成的金属氧化物纳米粒子溶胶,从而能够再现性良好地制备金属氧化物纳米粒子均匀地分散的组合物。
即,与将金属氧化物纳米粒子自身与电荷传输性物质等一起在溶剂中混合使其分散相比,通过预先制备金属氧化物纳米粒子溶胶,将该溶胶与电荷传输性物质等在溶剂中溶解或分散而成的混合物混合,从而能够再现性良好地制造金属氧化物纳米粒子均匀地分散的电荷传输性组合物。
这样的金属氧化物纳米粒子溶胶可使用市售品,也能够使用本发明的电荷传输性组合物可含有的溶剂和金属氧化物纳米粒子、采用公知的方法制备。
特别地,在制备本发明的电荷传输性组合物时,优选使用SiO2纳米粒子在分散介质中分散而成的硅溶胶。
作为硅溶胶,并无特别限定,能够从公知的硅溶胶中适当地选择使用。
市售的硅溶胶通常处于分散液的形态。作为市售的硅溶胶,可列举出SiO2纳米粒子在各种溶剂例如水、甲醇、甲乙酮、甲基异丁基酮、N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇、异丙醇、甲醇、乙二醇单丙基醚、环己酮、醋酸乙酯、甲苯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等中分散的产物。
特别地,在本发明中,优选分散介质为醇溶剂或水的硅溶胶,更优选分散介质为醇溶剂的硅溶胶。作为醇溶剂,优选水溶性的醇,更优选甲醇、2-丙醇、乙二醇。
作为市售的硅溶胶的具体例,可列举出日产化学(株)制造的SNOWTEX(注册商标)ST-O、ST-OS、ST-O-40、ST-OL、日本化学(株)制造的SILICADOL 20、30、40等水分散硅溶胶;日产化学(株)制造的甲醇硅溶胶、MA-ST-M、MA-ST-L、IPA-ST、IPA-ST-L、IPA-ST-ZL、EG-ST等有机硅溶胶等,但并不限定于这些。
另外,对硅溶胶的浓度也无特别限定,优选5~60质量%,更优选10~50质量%,进一步优选15~30质量%。
硅溶胶中的SiO2纳米粒子浓度通常为5~50质量%左右,在SiO2纳米粒子的浓度高的情况下,将硅溶胶与电荷传输性物质等在溶剂中溶解或分散而成的混合物混合时,根据该混合物所含的溶剂的种类,有时SiO2纳米粒子凝集,因此在组合物制备时要留意这点。
本发明的电荷传输性组合物包含有机溶剂。
作为这样的有机溶剂,只要将本发明的电荷传输性组合物中使用的有机溶剂以外的成分分散或溶解,则并无特别限定。
作为其具体例,例如可从苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、氯苯等芳族或卤代芳族烃溶剂;正庚烷、正己烷、环己烷等脂肪族烃类;二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等醚系溶剂;丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂;醋酸乙酯、醋酸正己酯、乳酸乙酯、γ-丁内酯等酯系溶剂;二氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿等卤代烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等酰胺系溶剂;甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、环己醇、二丙酮醇、2-苯氧基乙醇等醇系溶剂;乙二醇单乙基醚、乙二醇单丁基醚、乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇单甲基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二甲基醚、三甘醇二甲基醚、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯等二醇醚系溶剂;乙二醇、丙二醇、己二醇、1,3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇等二醇系溶剂等中适当地选择使用。
应予说明,这些有机溶剂能够各自单独地使用或者将2种以上混合使用。
在本发明的电荷传输性组合物中,作为溶剂,也可包含水,就水的含量而言,从再现性良好地得到耐久性优异的有机EL元件的观点出发,优选全部溶剂的10质量%以下,更优选5质量%以下,最优选只使用有机溶剂作为溶剂。应予说明,这种情况下的“只使用有机溶剂”,意指用作溶剂的只是有机溶剂,也并不否定在使用的有机溶剂、固体成分等中微量地含有的“水”的存在。
在本发明的电荷传输性组合物中,根据得到的薄膜的用途,以其电荷传输能力的提高等为目的,可包含掺杂剂物质。
作为掺杂剂物质,只要在组合物中使用的至少一种溶剂中溶解,则并无特别限定,无机系的掺杂剂物质、有机系的掺杂剂物质均能够使用。
作为无机系的掺杂剂物质,可列举出磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、磷钨钼酸、硅钨酸等杂多酸;氯化氢、硫酸、硝酸、磷酸等无机强酸;氯化铝(III)(AlCl3)、四氯化钛(IV)(TiCl4)、三溴化硼(BBr3)、三氟化硼醚络合物(BF3·OEt2)、氯化铁(III)(FeCl3)、氯化铜(II)(CuCl2)、五氯化锑(V)(SbCl5)、五氟化砷(V)(AsF5)、五氟化磷(PF5)等金属卤化物、Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF4等卤素等。
另外,作为有机系的掺杂剂物质,可列举出7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷等四氰基醌二甲烷类;四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、四氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2-氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷等卤代四氰基醌二甲烷(卤代TCNQ)类;四氯-1,4-苯醌(四氯对苯醌)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)等苯醌衍生物;苯磺酸、甲苯磺酸、对-苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羟基苯磺酸、5-磺基水杨酸、对-十二烷基苯磺酸、二己基苯磺酸、2,5-二己基苯磺酸、二丁基萘磺酸、6,7-二丁基-2-萘磺酸、十二烷基萘磺酸、3-十二烷基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2,7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2,7-二壬基-4,5-萘二磺酸、国际公开第2005/000832号记载的1,4-苯并二噁烷二磺酸衍生物、国际公开第2006/025342号记载的芳基磺酸衍生物、日本特开2005-108828号公报记载的二壬基萘磺酸衍生物等芳基磺酸化合物、聚苯乙烯磺酸等芳族磺化合物;10-樟脑磺酸等非芳族磺化合物等。
这些无机系和有机系的掺杂剂物质可单独使用1种,也可将2种以上组合使用。
作为优选作为本发明中的掺杂剂物质的芳基磺酸化合物的例子,可列举出由式(H1)或(H2)表示的芳基磺酸化合物。
[化12]
A1表示O或S,优选O。
A2表示萘环或蒽环,优选萘环。
A3表示2~4价的全氟联苯基,s表示A1与A3的结合数,是满足2≤s≤4的整数,优选A3为全氟亚联苯基,优选为全氟联苯-4,4’-二基,并且s为2。
q表示与A2结合的磺酸基数,是满足1≤q≤4的整数,最优选2。
A4~A8相互独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、碳数1~20的烷基、碳数1~20的卤代烷基、或碳数2~20的卤代烯基,A4~A8中的至少3个为卤素原子。
作为碳数1~20的卤代烷基,可列举出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。
作为碳数2~20的卤代烯基,可列举出全氟乙烯基、全氟丙烯基(烯丙基)、全氟丁烯基等。
此外,作为卤素原子、碳数1~20的烷基的例子,可列举出与上述同样的例子,作为卤素原子,优选氟原子。
这些中,A4~A8优选为氢原子、卤素原子、氰基、碳数1~10的烷基、碳数1~10的卤代烷基、或碳数2~10的卤代烯基,并且A4~A8中的至少3个为氟原子,更优选为氢原子、氟原子、氰基、碳数1~5的烷基、碳数1~5的氟代烷基、或碳数2~5的氟代烯基,并且A4~A8中的至少3个为氟原子,进一步优选为氢原子、氟原子、氰基、碳数1~5的全氟烷基、或碳数1~5的全氟烯基,并且A4、A5和A8为氟原子。
应予说明,所谓全氟烷基,是烷基的氢原子全部被氟原子取代的基团,所谓全氟烯基,是烯基的氢原子全部被氟原子取代的基团。
r表示与萘环结合的磺酸基数,是满足1≤r≤4的整数,优选2~4,最优选2。
在使用有机化合物作为掺杂剂物质的情况下,如果考虑在有机溶剂中的溶解性,其分子量优选为3,000以下,更优选为2,500以下。
特别地,对用作掺杂剂物质的芳基磺酸化合物的分子量并无特别限定,如果考虑在有机溶剂中的溶解性,优选为2,000以下,更优选为1,500以下。
本发明中,作为能够优选使用的芳基磺酸化合物的例子,可列举出以下的化合物,但并不限定于这些。
[化13]
就本发明的电荷传输性组合物而言,为了提高聚噻吩衍生物或者其胺加成物的分散性、溶解性等,可包含胺化合物。
这样的胺化合物只要在组合物中使用的至少一种的溶剂中溶解,则并无特别限定,可以是1种单独,也可以是2种以上。
作为伯胺化合物的具体例,可列举出甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、异丁胺、仲丁胺、叔丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、2-乙基己胺、正壬胺、正癸胺、正十一胺、正十二胺、正十三胺、正十四胺、正十五胺、正十六胺、正十七胺、正十八胺、正十九胺、正二十胺等单烷基胺化合物;苯胺、甲基苯胺、1-萘胺、2-萘胺、1-蒽胺、2-蒽胺、9-蒽胺、1-菲胺、2-菲胺、3-菲胺、4-菲胺、9-菲胺等单芳基胺化合物等。
作为仲胺化合物的具体例,可列举出N-乙基甲胺、N-甲基正丙胺、N-甲基异丙胺、N-甲基正丁胺、N-甲基仲丁胺、N-甲基叔丁胺、N-甲基异丁胺、二乙胺、N-乙基正丙胺、N-乙基异丙胺、N-乙基正丁胺、N-乙基仲丁胺、N-乙基叔丁胺、二丙胺、N-正丙基异丙胺、N-正丙基正丁胺、N-正丙基仲丁胺、二异丙胺、N-正丁基异丙胺、N-叔丁基异丙胺、二(正丁基)胺、二(仲丁基)胺、二异丁基胺、氮丙啶(吖丙啶)、2-甲基氮丙啶(亚丙基亚胺)、2,2-二甲基氮丙啶、氮杂环丁烷(三亚甲基亚胺)、2-甲基氮杂环丁烷、吡咯烷、2-甲基吡咯烷、3-甲基吡咯烷、2,5-二甲基吡咯烷、哌啶、2,6-二甲基哌啶、3,5-二甲基哌啶、2,2,6,6-四甲基哌啶、六亚甲基亚胺、七亚甲基亚胺、八亚甲基亚胺等二烷基胺化合物;二苯基胺、N-苯基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、1,1’-二萘基胺、2,2’-二萘基胺、1,2’-二萘基胺、咔唑、7H-苯并[c]咔唑、11H-苯并[a]咔唑、7H-二苯并[c,g]咔唑、13H-二苯并[a,i]咔唑等二芳基胺化合物;N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、N-正丙基苯胺、N-异丙基苯胺、N-正丁基苯胺、N-仲丁基苯胺、N-异丁基苯胺、N-甲基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-正丙基-1-萘胺、吲哚啉、异吲哚啉、1,2,3,4-四氢喹啉、1,2,3,4-四氢异喹啉等烷基芳基胺化合物等。
作为叔胺化合物的具体例,可列举出N,N-二甲基乙胺、N,N-二甲基正丙胺、N,N-二甲基异丙胺、N,N-二甲基正丁胺、N,N-二甲基仲丁胺、N,N-二甲基叔丁胺、N,N-二甲基异丁胺、N,N-二乙基甲胺、N-甲基二(正丙基)胺、N-甲基二异丙基胺、N-甲基二(正丁基)胺、N-甲基二异丁基胺、三乙胺、N,N-二乙基正丁胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二(正丁基)乙胺、三(正丙基)胺、三(异丙基)胺、三(正丁基)胺、三(异丁基)胺、1-甲基氮杂环丁烷、1-甲基吡咯烷、1-甲基哌啶等三烷基胺化合物;三苯基胺等三芳基胺化合物;N-甲基二苯基胺、N-乙基二苯基胺、9-甲基咔唑、9-乙基咔唑等烷基二芳基胺化合物;N,N-二乙基苯胺、N,N-二(正丙基)苯胺、N,N-二(异丙基)苯胺、N,N-二(正丁基)苯胺等二烷基芳基胺化合物等。
特别地,在本发明的电荷传输性组合物包含胺化合物的情况下,由于使本发明中使用的聚噻吩衍生物或其胺加成物的分散性、溶解性提高的能力优异,因此该胺化合物优选包含伯胺化合物,优选包含单烷基胺、特别是碳数2以上且20以下的单烷基胺。
在本发明的电荷传输性组合物包含胺化合物的情况下,就其含量而言,相对于本发明中使用的聚噻吩衍生物或其胺加成物,通常为200质量%以下,为了获得该胺化合物产生的上述效果,优选50质量%以上。
本发明的电荷传输性组合物的粘度通常在25℃下为1~50mPa·s,表面张力通常在25℃下为20~50mN/m。
本发明的电荷传输性组合物的粘度和表面张力可考虑使用的涂布方法、所期望的膜厚等各种要素,通过改变使用的有机溶剂的种类、它们的比率、固体成分浓度等而调整。
另外,就本发明中的电荷传输性组合物的固体成分浓度而言,考虑组合物的粘度和表面张力等、制作的薄膜的厚度等来适当地设定,通常为0.1~15.0质量%左右,从抑制组合物中的电荷传输性物质、金属氧化物纳米粒子的凝集等观点出发,优选为10.0质量%以下,更优选为8.0质量%以下,进一步优选为5质量%以下。
本发明的电荷传输性组合物能够通过将含有由式(1)表示的重复单元的聚噻吩衍生物或其胺加成物、选自含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷中的至少1种的有机硅烷化合物、金属氧化物纳米粒子、和有机溶剂混合而制造。
对其混合顺序并无特别限定,作为能够容易且再现性良好地制造本发明的电荷传输性组合物的方法的一例,可列举出将含有由式(1)表示的重复单元的聚噻吩衍生物或其胺加成物、含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷等与有机溶剂混合而得到混合物、在该混合物中加入预先准备的金属氧化物纳米粒子溶胶的方法;将该混合物加入预先准备的金属氧化物纳米粒子的溶胶中的方法。在这种情况下,根据需要,最后可进一步追加有机溶剂,或者在混合物中不含在溶剂中比较容易溶解的一部分成分的情况下将其在最后加入,从抑制构成成分的凝集、分离、再现性良好地制备均匀性优异的电荷传输性组合物的观点出发,优选分别准备良好的分散状态或良好的溶解状态的金属氧化物纳米粒子溶胶和包含其他成分的混合物,将两者混合,然后充分地搅拌。应予说明,要留意金属氧化物纳米粒子、聚噻吩衍生物或其胺加成物根据一起混合的溶剂的种类、量而在混合时有可能凝集或沉淀的这点。另外,在使用溶胶制备组合物的情况下,也要留意以下这点:需要确定溶胶的浓度、其使用量以致最终得到的组合物中的金属氧化物纳米粒子成为所期望的量。
在组合物的制备中,可在成分没有分解、变质的范围内适当地加热。
在本发明中,就电荷传输性组合物而言,为了再现性良好地得到平坦性更高的薄膜,在制造组合物的中途阶段或者在将全部的成分混合后,可使用亚微米级的过滤器等过滤。
通过将以上说明的本发明的电荷传输性组合物在基材上涂布并烧成,从而能够在基材上形成本发明的电荷传输性薄膜。
作为组合物的涂布方法,并无特别限定,可列举出浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布、喷墨法、喷涂法、狭缝涂布法等,优选根据涂布方法来调节组合物的粘度和表面张力。
另外,在使用本发明的电荷传输性组合物的情况下,对于烧成气氛也无特别限定,不仅是大气气氛,即使在氮等非活性气体、真空中也能够得到具有均匀的成膜面和高电荷传输性的薄膜。
就烧成温度而言,考虑得到的薄膜的用途、对得到的薄膜赋予的电荷传输性的程度、溶剂的种类、沸点等,在100~260℃左右的范围内适当地设定,在将得到的薄膜用作有机EL元件的空穴注入层的情况下,优选140~250℃左右,更优选145~240℃左右。
再有,在烧成时,为了显现出更高的均匀成膜性、在基材上进行反应,可给予2阶段以上的温度变化,加热例如可使用热板、烘箱等适当的设备进行。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定,在用作有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层的情况下,通常为3~300nm,优选5~200nm。作为使膜厚变化的方法,有使组合物中的固体成分浓度变化、使涂布时的基板上的组合物量变化等方法。
本发明的有机EL元件具有一对电极,在这些电极之间具有由上述的本发明的电荷传输性薄膜构成的功能膜。
作为有机EL元件的代表性的构成,可列举出下述(a)~(f),但并不限定于这些。应予说明,在下述构成中,根据需要,也能够在发光层与阳极之间设置电子阻挡层等,在发光层与阴极之间设置空穴(hole)阻挡层等。另外,空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层可兼具作为电子阻挡层等的功能,电子注入层、电子传输层或电子注入传输层可兼具作为空穴(hole)阻挡层等的功能。进而,根据需要,也可在各层之间设置任意的功能层。
(a)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(b)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(c)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(d)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(f)阳极/空穴注入传输层/发光层/阴极
“空穴注入层”、“空穴传输层”和“空穴注入传输层”是在发光层与阳极之间形成的层,具有将空穴从阳极传输到发光层的功能,在发光层与阳极之间只设置1层的空穴传输性材料的层的情况下,其为“空穴注入传输层”,在发光层与阳极之间设置2层以上的空穴传输性材料的层的情况下,接近阳极的层为“空穴注入层”,其以外的层为“空穴传输层”。特别地,空穴注入(传输)层使用不仅来自阳极的空穴接受性、而且向空穴传输(发光)层的空穴注入性也优异的薄膜。
“电子注入层”、“电子传输层”和“电子注入传输层”是在发光层与阴极之间形成的层,具有将电子从阴极传输到发光层的功能,在发光层与阴极之间只设置1层的电子传输性材料的层的情况下,其为“电子注入传输层”,在发光层与阴极之间设置2层以上的电子传输性材料的层的情况下,接近阴极的层为“电子注入层”,其以外的层为“电子传输层”。
“发光层”是具有发光功能的有机层,在采用掺杂体系的情况下,包含主体材料和掺杂剂材料。此时,主体材料主要具有促进电子与空穴的复合、将激子封闭在发光层内的功能,掺杂剂材料具有使通过复合得到的激子有效率地发光的功能。在磷光元件的情况下,主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子封闭在发光层内的功能。
由本发明的电荷传输性组合物制作的电荷传输性薄膜在有机EL元件中可用作在阳极与发光层之间形成的功能层,优选用于空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层,更优选用于空穴注入层。
作为使用本发明的电荷传输性组合物制作有机EL元件时的使用材料、制作方法,可列举出下述的使用材料、制作方法,但并不限定于这些。
具有由上述电荷传输性组合物得到的薄膜构成的空穴注入层的OLED元件的制作方法的一例如下所述。再有,就电极而言,优选在不对电极产生不良影响的范围,预先进行采用醇、纯水等的清洗;采用UV臭氧处理、氧-等离子体处理等的表面处理。
在阳极基板上,采用上述的方法,使用上述电荷传输性组合物形成空穴注入层。将其引入真空蒸镀装置内,依次蒸镀空穴传输层、发光层、电子传输层/空穴阻挡层、电子注入层、阴极金属。或者,在该方法中代替采用蒸镀形成空穴传输层和发光层而使用包含空穴传输性高分子的空穴传输层形成用组合物和包含发光性高分子的发光层形成用组合物,采用湿法形成这些层。再有,根据需要,可在发光层与空穴传输层之间设置电子阻挡层。
作为阳极材料,可列举出以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极、由以铝为代表的金属、或者它们的合金等构成的金属阳极,优选进行了平坦化处理的阳极材料。也能够使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。
再有,作为构成金属阳极的其他金属,可列举出金、银、铜、铟、它们的合金等,但并不限定于这些。
作为形成空穴传输层的材料,可列举出(三苯基胺)二聚体衍生物、[(三苯基胺)二聚体]螺二聚体、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、4,4’,4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等三芳基胺类、5,5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,2’:5’,2”-三联噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类等。
作为形成发光层的材料,可列举出在8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、双苯乙烯基苯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、(2-羟基苯基)苯并噻唑的金属络合物、噻咯衍生物等低分子发光材料;聚(对-亚苯基亚乙烯基)、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]、聚(3-烷基噻吩)、聚乙烯基咔唑等高分子化合物中将发光材料和电子移动材料混合而成的体系等,但并不限定于这些。
另外,在通过蒸镀形成发光层的情况下,可与发光性掺杂剂共蒸镀,作为发光性掺杂剂,可列举出三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)等金属络合物、红荧烯等并四苯衍生物、喹吖啶酮衍生物、苝等稠合多环芳族环等,但并不限定于这些。
作为形成电子传输层/空穴阻挡层的材料,可列举出噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、苯基喹喔啉衍生物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物等,但并不限定于这些。
作为形成电子注入层的材料,可列举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)等金属氧化物、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)的金属氟化物等,但并不限定于这些。
作为阴极材料,可列举出铝、镁-银合金、铝-锂合金等,但并不限定于这些。
作为形成电子阻挡层的材料,可列举出三(苯基吡唑)铱等,但并不限定于此。
作为空穴传输性高分子,可列举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共-(N,N’-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(N,N’-双{对-丁基苯基}-1,1’-亚联苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-双{1’-戊烯-5’-基}芴-2,7-二基)-共-(N,N’-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、用聚硅倍半氧烷封端的聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(对-丁基苯基))二苯基胺)]等。
作为发光性高分子,可列举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
构成阳极和阴极以及在它们之间所形成的层的材料因制造具备底部发射结构、顶部发射结构中的哪一种结构的元件而异,因此考虑这点而适当地选择材料。
通常,在底部发射结构的元件中,在基板侧使用透明阳极,从基板侧将光取出,而在顶部发射结构的元件中,使用由金属构成的反射阳极,从位于与基板相反方向的透明电极(阴极)侧将光取出,因此例如对于阳极材料而言,在制造底部发射结构的元件时,使用ITO等的透明阳极,在制造顶部发射结构的元件时,使用Al/Nd等的反射阳极。
就本发明的有机EL元件而言,为了防止特性恶化,按照常规方法,根据需要与捕水剂等一起密封。
本发明的电荷传输性组合物如上所述,优选用于有机EL元件的空穴注入层或空穴传输层的形成,此外,也能够在有机光电转换元件、有机薄膜太阳能电池、有机钙钛矿光电转换元件、有机集成电路、有机电场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机光学检测器、有机光接受器、有机电致消光元件、发光电子化学电池、量子点发光二极管、量子激光器、有机激光二极管和有机等离激元发光元件等电子元件中的电荷传输性薄膜的形成中利用。
实施例
以下列举实施例和比较例对本发明更具体地说明,但本发明并不限定于下述的实施例。应予说明,使用的装置如下所述。
(1)基板清洗:长州产业(株)制造、基板清洗装置(减压等离子体方式)
(2)组合物的涂布:ミカサ(株)制造、旋涂器MS-A100
(3)膜厚测定:(株)小坂研究所制造、微细形状测定器SURFCORDER ET-4000
(4)EL元件的制作:长州产业(株)制造、多功能蒸镀装置系统C-E2L1G1-N
(5)EL元件的亮度等的测定:(有)テック·ワールド制造、I-V-L测定系统
[1]化合物的合成
[合成例1]聚噻吩衍生物的合成
将重复单元包含由上述式(1a)表示的重复单元的聚合物即聚噻吩衍生物的水分散液(浓度0.6质量%)500g与三乙胺0.9g混合,采用旋转蒸发使得到的混合物干固。然后,将得到的干燥物在真空烘箱中、50℃下进一步干燥一晚,得到了4g的胺加成于磺酸基的聚噻吩衍生物A。
[2]电荷传输性组合物的制备
[实施例1-1]
将聚噻吩衍生物A0.030g和2-乙基己胺(2-EHA)0.048g与乙二醇(EG)0.941g和二甘醇(DEG)1.930g混合,使用热搅拌器,在80℃下搅拌了1小时。在得到的混合物中加入2-苯氧基乙醇(2-BOE)0.965g、三甘醇二甲基醚(TEGDME)4.826g。向其中加入包含作为金属氧化物纳米粒子的SiO2的分散介质为乙二醇的有机硅溶胶EG-ST(日产化学(株)制造、20.5质量%、下同)1.244g、由上述式(A1-1)表示的有机硅烷化合物(信越化学工业(株)制造、KBM-7103)0.015g,搅拌,将得到的混合物用孔径0.2μm的PP针头式过滤器过滤,制备了电荷传输性组合物。
[实施例1-2]
首先,制备包含10质量%的由上述式(b-1)表示的芳基磺酸(芳基磺酸B)的乙二醇溶液。就溶液的制备而言,使用热搅拌器、在400rpm、50℃下搅拌了1小时。
其次,准备另外的容器,将聚噻吩衍生物A0.030g和2-EHA0.048g与EG0.788g和DEG1.930g混合,使用热搅拌器在80℃下搅拌了1小时。在得到的混合物中加入2-BOE0.965g、TEGDME4.826g,搅拌。向其中加入芳基磺酸B的10质量%乙二醇溶液0.300g、EG-ST1.098g、KBM-7103 0.015g,搅拌,将得到的混合物用孔径0.2μm的PP针头式过滤器过滤,制备了电荷传输性组合物。
应予说明,由式(b-1)表示的芳基磺酸按照国际公开第2006/025342号合成(下同)。
另外,芳基磺酸B的10质量%乙二醇溶液也在比较例1-2中使用。
[实施例1-3]
将聚噻吩衍生物A0.030g和2-EHA0.048g与EG0.941g和DEG1.930g混合,使用热搅拌器在80℃下搅拌了1小时。在得到的混合物中加入了2-BOE0.965g和TEGDME4.826g。向其中加入EG-ST1.244g、由上述式(A1-8)表示的有机硅烷化合物(Gelest,Inc.制造、SIP6716.6)0.015g,搅拌,将得到的混合物用孔径0.2μm的PP针头式过滤器过滤,制备了电荷传输性组合物。
[比较例1-1]
将聚噻吩衍生物A0.030g和2-EHA0.048g与EG0.883g和DEG1.930g混合,使用热搅拌器在80℃下搅拌了1小时。在得到的混合物中加入2-BOE0.965g和TEGDME4.826g,搅拌。向其中加入EG-ST1.317g,搅拌,将得到的混合物用孔径0.2μm的PP针头式过滤器过滤,制备了电荷传输性组合物。
[比较例1-2]
将聚噻吩衍生物A0.030g和2-EHA0.048g与EG0.788g和DEG1.930g混合,使用热搅拌器在80℃下搅拌了1小时。在得到的混合物中加入2-BOE0.965g和TEGDME4.826g,搅拌。向其中加入芳基磺酸B的10质量%乙二醇溶液0.300g、EG-ST1.098g和苯基三甲氧基硅烷(信越化学工业(株)制造、LS-2750)0.015g,搅拌,将得到的混合物用孔径0.2μm的PP针头式过滤器过滤,制备了电荷传输性组合物。
[比较例1-3]
将聚噻吩衍生物A0.030g和2-EHA0.048g与EG0.941g和DEG1.930g混合,使用热搅拌器在80℃下搅拌了1小时。在得到的混合物中加入2-BOE0.965g和TEGDME4.826g。向其中加入EG-ST1.244g和苯基三甲氧基硅烷(信越化学工业(株)制造、LS-2750)0.015g,搅拌,将得到的混合物用孔径0.2μm的PP针头式过滤器过滤,制备了电荷传输性组合物。
[3]元件的制作和特性评价
在以下的实施例和比较例中,作为ITO基板,使用了如下的产物:使用将ITO在表面上以膜厚150nm图案化的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板,在使用前采用O2等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去。
[3-1]单层元件(SLD)的制作和特性评价
[实施例2-1]
使用旋涂器将实施例1-1中得到的组合物在ITO基板涂布后,在大气下、120℃下进行1分钟临时烧成,其次,在200℃下进行15分钟主烧成,在ITO基板上形成了50nm的薄膜。
在其上,使用蒸镀装置(真空度4.0×10-5Pa)形成铝薄膜,得到了单层元件。蒸镀在蒸镀速率0.2nm/秒的条件下进行。铝薄膜的膜厚设为80nm。
再有,为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化,将SLD用密封基板密封后,对其特性进行了评价。按照以下的程序进行了密封。
在氧浓度2ppm以下、露点-85℃以下的氮气氛中将SLD收入密封基板之间,采用粘接材料((株)MORESCO制MORESCO MOISTURE CUT WB90US(P))将密封基板贴合。此时,将捕水剂(ダイニック(株)制HD-071010W-40)与SLD一起收入密封基板内。对于贴合的密封基板,照射了UV光(波长365nm、照射量6,000mJ/cm2)后,在80℃下进行退火处理1小时,使粘接材料固化。
[实施例2-2]
除了代替实施例1-1中得到的组合物而使用了实施例1-2中得到的组合物以外,采用与实施例2-1同样的方法制作了SLD。
[实施例2-3]
除了代替实施例1-1中得到的组合物而使用了实施例1-3中得到的组合物以外,采用与实施例2-1同样的方法制作了SLD。
对于上述实施例中制作的各SLD,测定了驱动电压3V下的电流密度。将结果示于表1中。
[表1]
[3-2]有机EL元件的制作和特性评价
[实施例3-1]
使用旋涂器将实施例1-1中得到的组合物涂布于ITO基板后,在大气下、120℃下干燥1分钟,进而,在200℃下烧成15分钟,在ITO基板上形成了50nm的均匀的薄膜(空穴注入层)。
在其上,使用蒸镀装置(真空度2.0×10-5Pa),形成了30nm的α-NPD(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺)的膜。此时的蒸镀速率设为0.2nm/秒。其次,形成了10nm的关东化学(株)制造的电子阻挡材料HTEB-01的膜。其次,对新日铁住金化学(株)制造的发光层主体材料NS60和发光层掺杂剂材料Ir(PPy)3共蒸镀。就共蒸镀而言,以Ir(PPy)3的浓度成为6%的方式控制蒸镀速率,层叠了40nm。其次,依次层叠Alq3、氟化锂和铝的薄膜,得到了有机EL元件。此时,就蒸镀速率而言,对于Alq3和铝,设为0.2nm/秒,对于氟化锂,设为0.02nm/秒。Alq3、氟化锂和铝的薄膜的膜厚分别设为20nm、0.5nm和80nm。
再有,为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化,将有机EL元件用密封基板密封后,对其特性进行了评价。采用与以上相同的方法进行了密封。
[实施例3-2~3-3、比较例3-1~3-3]
除了代替实施例1-1中得到的组合物而使用了实施例1-2~1-3、比较例1-1~1-3中得到的组合物以外,采用与实施例3-1同样的方法制作了有机EL元件。
对于这些元件,观察了驱动电压4.5V下的发光图像。将结果示于图1中。另外,测定了亮度5,000cd/m2下的电压、电流效率、外部发光量子收率(EQE)、亮度寿命(初期亮度5,000cd/m2)。将结果示于表2中。应予说明,各元件的发光面大小的面积设为2mm×2mm。
[表2]
由图1可知,在使用了比较例的组合物的情况下,观察到得到的薄膜的表面的不均,没有得到高平坦性的薄膜的情形居多,而在使用了本发明的组合物的情况下,没有观测到表面的不均,能够再现性良好地制造平坦性优异的电荷传输性薄膜。进而,如表2中所示那样,包括由本发明的组合物得到的薄膜的有机EL元件(实施例3-1)与包括由比较例的组合物得到的薄膜的有机EL元件(比较例3-1)相比,驱动电压低,电流效率、EQE高,并且具有极长的亮度寿命。另外,与比较例3-2相比,实施例3-2显示相同程度的驱动电压、电流效率、EQE,并且具有极长的亮度寿命。另外,与比较例3-3相比,实施例3-3的驱动电压低,电流效率、EQE高。
Claims (13)
1.电荷传输性组合物,其特征在于,包含:具有含有式(1)所示的重复单元的聚噻吩衍生物或其胺加成物的电荷传输性物质、选自含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷中的至少1种的有机硅烷化合物、金属氧化物纳米粒子、和溶剂,
[化1]
式中,R1和R2相互独立地为氢原子、碳数1~40的烷基、碳数1~40的氟烷基、碳数1~40的烷氧基、碳数1~40的氟烷氧基、碳数6~20的芳氧基、-O-[Z-O]p-Re、或磺酸基,或者为R1和R2结合所形成的-O-Y-O-,Y为可含有醚键、可被磺酸基取代的碳数1~40的亚烷基,Z为可被卤素原子取代的碳数1~40的亚烷基,p为1以上的整数,Re为氢原子、碳数1~40的烷基、碳数1~40的氟烷基、或碳数6~20的芳基。
2.根据权利要求1所述的电荷传输性组合物,其中,所述含有氟烷基的硅烷和含有氟芳基的硅烷分别在至少1个分子末端具有氟烷基和氟芳基。
3.根据权利要求1或2所述的电荷传输性组合物,其中,所述氟烷基和氟芳基分别为全氟烷基和全氟芳基。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的电荷传输性组合物,其中,所述金属氧化物纳米粒子为SiO2。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的电荷传输性组合物,其中,所述R1为磺酸基,所述R2为碳数1~40的烷氧基或-O-[Z-O]p-Re,或者所述R1和R2为通过结合而形成的-O-Y-O-。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的电荷传输性组合物,其还包含电子接受性掺杂剂物质。
8.根据权利要求7所述的电荷传输性组合物,其中,所述电子接受性掺杂剂物质为芳基磺酸化合物。
9.由根据权利要求1~8中任一项所述的电荷传输性组合物得到的电荷传输性薄膜。
10.有机电致发光元件,其具有根据权利要求9所述的电荷传输性薄膜。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光元件,其中,所述电荷传输性薄膜为空穴注入层或空穴传输层。
12.电荷传输性薄膜的制造方法,其特征在于,将根据权利要求1~8中任一项所述的电荷传输性组合物在基材上涂布,使溶剂蒸发。
13.有机电致发光元件的制造方法,其特征在于,使用根据权利要求9所述的电荷传输性薄膜。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018-127316 | 2018-07-04 | ||
JP2018127316 | 2018-07-04 | ||
JP2018-172030 | 2018-09-14 | ||
JP2018172030 | 2018-09-14 | ||
PCT/JP2019/026412 WO2020009138A1 (ja) | 2018-07-04 | 2019-07-03 | 電荷輸送性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112368857A true CN112368857A (zh) | 2021-02-12 |
Family
ID=69059530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201980044541.5A Pending CN112368857A (zh) | 2018-07-04 | 2019-07-03 | 电荷传输性组合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210122928A1 (zh) |
EP (1) | EP3819958A1 (zh) |
JP (1) | JP7392644B2 (zh) |
CN (1) | CN112368857A (zh) |
TW (1) | TWI816825B (zh) |
WO (1) | WO2020009138A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022162482A1 (ja) * | 2021-01-27 | 2022-08-04 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置、電子機器、表示装置および照明装置 |
US20240172550A1 (en) * | 2021-03-26 | 2024-05-23 | Nissan Chemical Corporation | Charge-transporting composition |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003192994A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Catalysts & Chem Ind Co Ltd | 透明導電性被膜形成用塗布液、透明導電性被膜付基材および表示装置 |
CN105331054A (zh) * | 2015-11-19 | 2016-02-17 | 福州顺升科技有限公司 | 一种复合导电薄膜 |
WO2017014946A1 (en) * | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Solvay Usa Inc. | Non-aqueous ink compositions containing metalloid nanoparticles suitable for use in organic electronics |
CN106463636A (zh) * | 2014-06-05 | 2017-02-22 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆 |
CN107210377A (zh) * | 2015-01-20 | 2017-09-26 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性薄膜形成用清漆 |
CN107408628A (zh) * | 2015-03-09 | 2017-11-28 | 贺利氏德国有限责任两合公司 | 在具有氟化化合物的有机溶剂中的导电聚合物 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100424090B1 (ko) | 2001-06-25 | 2004-03-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 정공 수송층, 그 정공 수송층을사용한유기 전계 발광 소자 및 그 소자의 제조 방법 |
US20060228533A1 (en) * | 2003-04-16 | 2006-10-12 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Discharging solution, method for producing patterns and method for producing for producing an electronic device using the discharging solution, and electronic device |
US7771842B2 (en) | 2003-06-25 | 2010-08-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 1,4-benzodioxane sulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material |
JP5024498B2 (ja) | 2003-09-11 | 2012-09-12 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101241253B1 (ko) | 2004-08-31 | 2013-03-14 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 아릴술폰산 화합물 및 전자 수용성 물질로서의 이용 |
KR101243917B1 (ko) | 2005-12-19 | 2013-03-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자 |
ATE470957T1 (de) * | 2006-03-24 | 2010-06-15 | Merck Patent Gmbh | Organische halbleiterformulierung |
MY148477A (en) | 2006-07-21 | 2013-04-30 | Plextronics Inc | Sulfonation of conducting polymers and oled, photovoltaic, and esd devices |
CN101679206B (zh) | 2007-04-12 | 2016-05-11 | 日产化学工业株式会社 | 低聚苯胺化合物 |
WO2008149410A1 (ja) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Fujitsu Limited | 座標入力装置およびその製造方法 |
EP3286271A4 (en) | 2015-04-22 | 2018-10-24 | Nissan Chemical Corporation | Non-aqueous compositions suitable for use in organic electronics |
JP2018526448A (ja) | 2015-09-07 | 2018-09-13 | 浙江華海薬業股▲フン▼有限公司 | 一酸化窒素を放出可能なプロドラッグ分子 |
CN108521834B (zh) * | 2015-12-28 | 2021-04-23 | 日产化学工业株式会社 | 用于有机电子学的纳米颗粒-导电聚合物复合材料 |
CN108463517B (zh) * | 2016-01-20 | 2021-09-28 | 日产化学工业株式会社 | 包含过渡金属络合物的非水性油墨组合物及其在有机电子学中的用途 |
WO2017135117A1 (ja) * | 2016-02-03 | 2017-08-10 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
-
2019
- 2019-07-03 JP JP2020529024A patent/JP7392644B2/ja active Active
- 2019-07-03 US US17/257,068 patent/US20210122928A1/en not_active Abandoned
- 2019-07-03 CN CN201980044541.5A patent/CN112368857A/zh active Pending
- 2019-07-03 WO PCT/JP2019/026412 patent/WO2020009138A1/ja active Application Filing
- 2019-07-03 EP EP19830890.0A patent/EP3819958A1/en not_active Withdrawn
- 2019-07-04 TW TW108123533A patent/TWI816825B/zh active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003192994A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Catalysts & Chem Ind Co Ltd | 透明導電性被膜形成用塗布液、透明導電性被膜付基材および表示装置 |
CN106463636A (zh) * | 2014-06-05 | 2017-02-22 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆 |
CN107210377A (zh) * | 2015-01-20 | 2017-09-26 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性薄膜形成用清漆 |
CN107408628A (zh) * | 2015-03-09 | 2017-11-28 | 贺利氏德国有限责任两合公司 | 在具有氟化化合物的有机溶剂中的导电聚合物 |
WO2017014946A1 (en) * | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Solvay Usa Inc. | Non-aqueous ink compositions containing metalloid nanoparticles suitable for use in organic electronics |
CN105331054A (zh) * | 2015-11-19 | 2016-02-17 | 福州顺升科技有限公司 | 一种复合导电薄膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20210030382A (ko) | 2021-03-17 |
TW202006061A (zh) | 2020-02-01 |
US20210122928A1 (en) | 2021-04-29 |
JPWO2020009138A1 (ja) | 2021-08-02 |
WO2020009138A1 (ja) | 2020-01-09 |
EP3819958A1 (en) | 2021-05-12 |
JP7392644B2 (ja) | 2023-12-06 |
TWI816825B (zh) | 2023-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102009121B1 (ko) | 전자수용성 화합물 및 전하수송막용 조성물, 이를 이용한 발광 소자 | |
TW201945513A (zh) | 電荷輸送性組成物 | |
CN108521834B (zh) | 用于有机电子学的纳米颗粒-导电聚合物复合材料 | |
TWI816825B (zh) | 電荷輸送性組成物 | |
JP2023171836A (ja) | 電荷輸送性組成物 | |
WO2016013533A1 (ja) | 電荷輸送性材料 | |
KR102445034B1 (ko) | 전하 수송성 바니시 | |
CN117677641A (zh) | 氟代芳基磺酸聚合物化合物及其利用 | |
TW202305028A (zh) | 電荷輸送性組成物 | |
KR102683952B1 (ko) | 전하수송성 조성물 | |
CN113646376B (zh) | 电荷传输性清漆 | |
WO2022181587A1 (ja) | 電荷輸送性インク組成物 | |
KR102388046B1 (ko) | 전하 수송성 바니시 | |
CN116157473B (zh) | 带有机功能膜的基板的制造方法 | |
JP6503675B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TW202302782A (zh) | 電荷傳輸性清漆 | |
WO2022202872A1 (ja) | 電荷輸送性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |