WO2022024896A1 - 有機機能膜付き基板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
正孔注入層の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスと、スピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別され、これら各プロセスを比べると、ウェットプロセスの方が大面積に平坦性の高い薄膜を効率的に製造できる。それゆえ、有機ELディスプレイの大面積化が進められている現在、ウェットプロセスで形成可能な正孔注入層が望まれており、ウェットプロセスで成膜可能な正孔注入層に関する技術の報告がなされている(特許文献1)。
この場合、基板上に塗布した順番にインクの乾燥が順次始まるため、複数の隔壁内において、インク塗布のタイミングの相違に起因した、有機機能層の形状にばらつきが生じる(特許文献2)。この問題は、用いる基板がより大きいほど顕著になるが、昨今のディスプレイの大型化に伴い、このようなばらつきの抑制に関する技術への要求もさらに高まっている。
1. 基板と、この基板上に開口部を規定する隔壁と、この隔壁内に有機機能膜とを有する有機機能膜付き基板の製造方法であって、
有機機能材料と、低揮発性高粘度溶媒を含む溶媒とを含む有機機能インクを前記隔壁内にインクジェット法で塗布する工程と、
減圧することで、前記隔壁内に塗布された有機機能インクから溶媒を除去して有機機能膜を形成する工程と、を備え、
前記低揮発性高粘度溶媒の25℃における粘度が、200mPa・s以上であり、
前記低揮発性高粘度溶媒を150℃で加熱しながら、常圧から140Paまで1分間で減圧した場合に、当該低揮発性高粘度溶媒の残存率が、80質量%以上であり、
前記溶媒中の前記低揮発性高粘度溶媒の含有量が、2.5質量%以上であることを特徴とする有機機能膜付き基板の製造方法、
2. 前記低揮発性高粘度有機溶媒が、下記式(S1)で表される化合物である1の有機機能膜付き基板の製造方法、
3. 前記Rが、水酸基で置換されていてもよい炭素数1~5のアルキル基を表し、前記R’が、炭素数1~5のアルキレン基を表す2の有機機能膜付き基板の製造方法、
4. 前記低揮発性高粘度溶媒が、2-アセドアミドエタノールおよびN-(2-ヒドロキシエチル)ラクトアミドから選ばれる少なくとも1種である1~3のいずれかの有機機能膜付き基板の製造方法、
5. 前記溶媒中の前記低揮発性高粘度溶媒の含有量が、5.0質量%以上である1~4のいずれかの有機機能膜付き基板の製造方法、
6. 前記溶媒が、前記低揮発性高粘度溶媒以外の溶媒として、沸点180℃以上で、前記低揮発性高粘度溶媒よりも高揮発性かつ低粘度の溶媒のみを含む1~5のいずれかの有機機能膜付き基板の製造方法、
7. 前記低揮発性高粘度溶媒以外の溶媒が、親水性グリコール系溶媒を15~40質量%の割合で含む6の有機機能膜付き基板の製造方法、
8. 前記低揮発性高粘度溶媒以外の溶媒が、25℃における表面張力が40mN/m以下の溶媒を30~50質量%の割合で含む6の有機機能膜付き基板の製造方法、
9. 前記低揮発性高粘度溶媒以外の溶媒が、25℃における粘度が10mPa・s以下の溶媒を60~85質量%含む6の有機機能膜付き基板の製造方法、
10. 前記有機機能材料が、アリールアミン誘導体またはポリチオフェン誘導体である1~9のいずれかの有機機能膜付き基板の製造方法、
11. 1~10のいずれかの製造方法によって得られた有機機能膜付き基板の上に、さらに有機機能層を作製する工程を含む電子素子の製造方法、
12. 基板と、この基板上に開口部を規定する隔壁と、この隔壁内に有機機能膜とを有する有機機能膜付き基板を製造する際に、前記隔壁内にインクジェット法で塗布されるインクジェット法用インクであって、
有機機能材料と、低揮発性高粘度溶媒を含む溶媒とを含み、
前記低揮発性高粘度溶媒の25℃における粘度が、200mPa・s以上であり、
前記低揮発性高粘度溶媒を150℃で加熱しながら、常圧から140Paまで1分間で減圧した場合に、当該低揮発性高粘度溶媒の残存率が、80質量%以上であり、
前記溶媒中の前記低揮発性高粘度溶媒の含有量が、2.5質量%以上であることを特徴とするインクジェット法用インク、
13. 前記低揮発性高粘度有機溶媒が、下記式(S1)で表される化合物であるインクジェット法用インク、
14. 前記Rが、水酸基で置換されている炭素数1~5のアルキル基を表し、前記R’が、炭素数1~5のアルキレン基を表す13のインクジェット法用インク
を提供する。
すなわち、本発明の製造方法に用いられるインクは、所定の低揮発性高粘度溶媒を含んでいることから、塗布後に一定時間放置しても、得られる塗膜の形状が変化しにくく、例えば、最初の隔壁内に塗布されたインク(塗膜)の形状と最後の隔壁内に塗布されたインク(塗膜)の形状との間に大きな変化がなく、安定して平坦性の良好な有機機能膜を作製することができる。
本発明に係る有機機能膜付き基板の製造方法は、基板と、この基板上に開口部を規定する隔壁と、この隔壁内に有機機能膜とを有する有機機能膜付き基板の製造方法であって、有機機能材料と、低揮発性高粘度溶媒を含む溶媒とを含む有機機能インクを隔壁内にインクジェット法で塗布する工程と、減圧することで、隔壁内に塗布された有機機能インクから溶媒を除去して有機機能膜を形成する工程と、を備えるもので、上記溶媒として、低揮発性高粘度溶媒の含有量が2.5質量%以上のものを用いるとともに、上記低揮発性高粘度溶媒として、25℃における粘度が、200mPa・s以上で、150℃で加熱しながら、常圧から140Paまで1分間で減圧した場合の残存率が、80質量%以上のものを用いることを特徴とする。
このような溶媒を用いることで、隔壁内において、インク塗布のタイミングの相違に起因する有機機能層の形状のばらつきを抑制でき、隔壁内における膜の均一性(平坦性)が良好な有機機能膜を有する有機機能膜付き基板を効率的に作製することができる。
上記残存率は、80質量%以上であれば特に限定されるものではないが、インク塗布のタイミングの相違に起因する有機機能層の形状のばらつき抑止効果をより高めることを考慮すると、85質量%以上が好ましく、88質量%以上がより好ましい。
約0.04gの有機溶媒をアルミパン(φ5×5、Cat.No.8579、(株)リガク製)に量り取り、アルミパンとともに有機溶媒の重さを量る(質量Wt(B))。そして、このアルミパンを、加熱減圧装置(例えば、柴田科学(株)製 ベルジャー型バキュームオーブン BV-001型)内のヒーター上に置いた後、直ちに装置のガラス蓋をして真空ポンプで内部を減圧することによって、1分間の加熱減圧処理を行う。この際、減圧に用いる真空ポンプの減圧度は、例えば、10秒後は1000Pa、20秒後は450Pa、30秒後は300Pa、40秒後は210Pa、50秒後は150Pa、60秒後140Paである。また、例えば、加熱減圧装置内のヒーターは、150℃に設定する。
1分間の加熱減圧処理の後、直ちにアルミパンを取り出して放冷し、アルミパンとともに有機溶媒の重さを量る(質量Wt(A))。
上記の方法で求めた質量Wt(B)および質量Wt(A)を用い、[質量Wt(A)/質量Wt(B)]×100の式に従って溶媒残存率(%)を算出する。
上記Rの1価炭化水素基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル基等の炭素数1~10のアルキル基;ビニル、n-1-プロペニル、n-2-プロペニル、1-メチルビニル、n-1-ブテニル、n-2-ブテニル、n-3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-エチルビニル、1-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、n-1-ペンテニル、n-1-デセニル基等の炭素数2~10のアルケニル基;フェニル、トリル、1-ナフチル、2-ナフチル、1-アントリル、2-アントリル、9-アントリル、1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリル、9-フェナントリル基等のアリール基;ベンジル、フェニルエチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
炭素数1~10のアルコキシ基は、その中のアルキル基が、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、シクロペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
また、R’としては、炭素数1~5のアルキレン基が好ましく、炭素数1~3のアルキレン基がより好ましく、メチレン基、エチレン基がより一層好ましい。
したがって、RおよびR’の組み合わせとしては、Rが水酸基で置換されていてもよい炭素数1~5のアルキル基、R’が、炭素数1~5のアルキレン基の組み合わせが好ましく、Rが水酸基で置換されていてもよい炭素数1~3のアルキル基、R’が、炭素数1~3のアルキレン基の組み合わせがより好ましく、Rが、水酸基で置換されていてもよい炭素数1~3のアルキル基、R’が、エチレン基の組み合わせがより一層好ましい。
なお、低揮発性高粘度溶媒は、上述した溶媒中での含有量の条件を満たす限り、1種単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
なお、低揮発性高粘度溶媒は、上述した溶媒中での含有率を満たす限り、1種単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
エチレングリコール(沸点197℃)、プロピレングリコール(沸点188℃)、ジエチレングリコール(沸点244℃)、ジプロピレングリコール(沸点232℃)、トリエチレングリコール(沸点287℃)、トリプロピレングリコール(沸点273℃)、ヘキシレングリコール(沸点197℃)、1,2-ブタンジオール(沸点193℃)、2,3-ブタンジオール(沸点182℃)、1,3-ブタンジオール(沸点207℃)、1,4-ブタンジオール(沸点228℃)、1,5-ペンタンジオール(沸点239℃)等の親水性グリコール系溶媒;
エチレングリコールモノヘキシルエーテル(沸点208℃)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(沸点196℃)、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル(沸点229℃)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(沸点230℃)、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル(沸点230℃)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(沸点188℃)、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル(プロピルカルビトール)、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(ヘキシルカルビトール)、2-エチルヘキシルカルビトール(沸点272℃)、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル(沸点210℃)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(沸点243℃)、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(沸点193℃)、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル(沸点274℃)、2-フェノキシエタノール(沸点245℃)等のグリコールモノエーテル溶媒;
エチレングリコールジブチルエーテル(沸点202℃)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(沸点188℃)、プロピレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル(沸点203℃)、ジプロピレングリコールジエチルエーテル(沸点221℃)、ジプロピレングリコールジブチルエーテル(沸点296℃)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(沸点216℃)、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル(沸点261℃)、テトラエチレングリコールジメチルエーテル(沸点276℃)等のグリコールジエーテル溶媒;
エチレンカーボネート(沸点238℃)、プロピレンカーボネート(沸点242℃)等の環状カーボネート溶媒などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
この親水性グリコール系溶媒としては、上記沸点180℃以上で、低揮発性高粘度溶媒よりも高揮発性かつ低粘度の溶媒で例示したグリコール系溶媒と同様のものが挙げられる。
なお、パイルアップ現象とは、開口部内に塗布されたインクが隔壁の側面を這い上がり、隔壁の側面と接触する塗膜周縁部の厚みが塗膜中央部よりも厚くなる、いわゆる這い上がり現象である。
このような溶媒の具体例としては、プロピレングリコール(表面張力36.2mN/m)等の親水性グリコール系溶媒;
エチレングリコールモノヘキシルエーテル(表面張力27.7mN/m)、プロピレングリコールモノブチルエーテル(表面張力26.3mN/m)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(表面張力31.3mN/m)、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル(表面張力31.3mN/m)、エチレングリコールモノブチルエーテル(表面張力29.1mN/m)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(表面張力30.2mN/m)、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル(表面張力28.4mN/m)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(表面張力27.9mN/m)、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル(プロピルカルビトール)(表面張力29.9mN/m)、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(ヘキシルカルビトール)、2-エチルヘキシルカルビトール、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル(表面張力27.6mN/m)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(表面張力30.0mN/m)、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(表面張力34.3mN/m)、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル(表面張力29.7mN/m)等のグリコールモノエーテル溶媒などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
なお、本発明における表面張力は、例えば、協和界面科学(株)製、自動表面張力計CBVP-Z型により測定することができる。(以下、同様)。
このような溶媒の具体例としては、プロピレンカーボネート(粘度2.7mPa・s)等のカーボネート溶媒;
エチレングリコールモノヘキシルエーテル(粘度5.2mPa・s)、プロピレングリコールモノブチルエーテル(粘度2.9mPa・s)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(粘度3.9mPa・s)、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル(粘度4.9mPa・s)、エチレングリコールモノブチルエーテル(粘度3.1mPa・s)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(粘度4.8mPa・s)、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル(粘度5.3mPa・s)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(粘度3.6mPa・s)、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル(プロピルカルビトール)、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(ヘキシルカルビトール)、2-エチルヘキシルカルビトール、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル(粘度4.0mPa・s)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(粘度5.3cP)、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(粘度3.5mPa・s)、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル(粘度6.8cP)、2-フェノキシエタノール(粘度20.4mPa・s)等のグリコールモノエーテル溶媒などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
ただし、インク溶媒に含まれるある溶媒が、「低揮発性高粘度溶媒」、「親水性グリコール系溶媒」、「表面張力が40mN/m以下の溶媒」および「粘度が10mPa・s以下の溶媒」という4つのカテゴリのうちの複数のカテゴリに含まれる場合、当該溶媒は、含まれるすべてのカテゴリの溶媒の配合量として考慮する。
例えば、インク溶媒中にプロピレングリコールが10質量%含まれる場合、この配合量は、親水性グリコール系溶媒15~40質量%のうちの10質量%を構成するとともに、表面張力が40mN/m以下の溶媒30~50質量%のうちの10質量%をも構成する。
その他の溶媒の具体例としては、エチレングリコールモノプロピルエーテル(沸点151℃)、プロピレングリコールモノプロピルエーテル(沸点149℃)、プロピレングリコールモノブチルエーテル(沸点170℃)、エチレングリコールモノブチルエーテル(沸点171℃)等のグリコールモノエーテル溶媒;エチレングリコールジメチルエーテル(沸点84℃)、エチレングリコールジエチルエーテル(沸点121℃)、プロピレングリコールジメチルエーテル(沸点97℃)、プロピレングリコールジエチルエーテル(沸点124℃)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(沸点162℃)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(沸点175℃)等のグリコールジエーテル溶媒;ビニレンカーボネート(沸点162℃)等の環状カーボネート溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄溶媒;テトラメチルウレア、N,N’-ジメチルプロピレンウレア等のウレア溶媒;N-メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド溶媒;ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素溶媒;酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸n-ブチル、安息香酸エチル、安息香酸メチル、フマル酸ジエチル、安息香酸ブチル等のエステル溶媒;炭酸ジメチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等のカーボネート溶媒;アセトニトリル、3-メトキシプロピオニトリル、3-エトキシプロピオニトリル等のニトリル溶媒;アセトン、アセトニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソブテニルケトン、2-ヘキサノン、2-ペンタノン、アセトフェノン、エチルフェニルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン溶媒;メタノール、エタノール、トリフルオロエタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、ベンジルアルコール、2-(ベンジルオキシ)エタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、メチルアニソール、ジメチルアニソール、エチルアニソール、ブチルフェニルエーテル、ブチルアニソール、ペンチルアニソール、ヘキシルアニソール、ヘプチルアニソール、オクチルアニソール、フェノキシトルエン等のエーテル溶媒;トルエン、キシレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素溶媒などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
その他の溶媒を用いる場合、インク溶媒中におけるその総含有量は、通常10質量%未満であり、隔壁内における膜の均一性をより高めるという観点から、好ましく5質量%未満である(ただし、使用する全ての溶媒種の合計は100質量%である)。
特に、インク溶媒の組成としては、低揮発性高粘度溶媒2.5~15質量%、プロピレングリコール5~20質量%、トリプロピレングリコール10~35質量%、プロピレンカーボネート35~70質量%、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル10~25質量%(ただし、合計100質量%、かつ、プロピレングリコールとトリプロピレングリコールとの合計15~40質量%、プロピレングリコールとジエチレングリコールモノイソブチルエーテルとの合計30~50質量%、およびジエチレングリコールモノイソブチルエーテルとプロピレンカーボネートとの合計60~85質量%)が好ましく、
低揮発性高粘度溶媒3~10質量%、プロピレングリコール10~15質量%、トリプロピレングリコール15~30質量%、プロピレンカーボネート35~60質量%、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル15~25質量%(ただし、合計100質量%、かつ、プロピレングリコールとトリプロピレングリコールとの合計15~40質量%、プロピレングリコールとジエチレングリコールモノイソブチルエーテルとの合計30~50質量%、およびジエチレングリコールモノイソブチルエーテルとプロピレンカーボネートとの合計60~85質量%)がより好ましく、
2-アセトアミドエタノールおよびN-(ヒドロキシエチル)ラクトアミドの少なくとも1種5~10質量%、プロピレングリコール10~15質量%、トリプロピレングリコール15~25質量%、プロピレンカーボネート35~55質量%、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル15~25質量%(ただし、合計100質量%、かつ、プロピレングリコールとトリプロピレングリコールとの合計15~40質量%、プロピレングリコールとジエチレングリコールモノイソブチルエーテルとの合計30~50質量%、およびジエチレングリコールモノイソブチルエーテルとプロピレンカーボネートとの合計60~85質量%)がより一層好ましい。
有機機能材料としては、電子素子の機能材料として用いられるものであればよく、その具体例としては、電荷輸送性物質が挙げられる。
その具体例としては、オリゴアニリン誘導体、N,N’-ジアリールベンジジン誘導体、N,N,N’,N’-テトラアリールベンジジン誘導体等のアリールアミン誘導体;オリゴチオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、チエノベンゾチオフェン誘導体等のチオフェン誘導体;オリゴピロール等のピロール誘導体などの各種電荷輸送性化合物や、電荷輸送性オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリピロール誘導体等の電荷輸送性ポリマー等が挙げられ、これらの中でも、ポリチオフェン誘導体、アリールアミン誘導体が好ましい。
炭素数6~20のアリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ、アントラセノキシ、ナフトキシ、フェナントレノキシ、フルオレノキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ra~Rdは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数1~40のフルオロアルキル基、または炭素数6~20のアリール基を表し、これらの基の具体例としては上記で挙げた基と同様のものが挙げられる。
中でも、Ra~Rdは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のフルオロアルキル基、またはフェニル基が好ましい。
Reは、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のフルオロアルキル基、またはフェニル基であるが、水素原子、メチル基、プロピル基、またはブチル基が好ましい。
hは、1~5が好ましく、1、2または3がより好ましい。
好ましくは、上記ポリチオフェン誘導体は、R1が、スルホン酸基であり、R2が、炭素数1~40のアルコキシ基もしくは-O-[Z-O]h-Reである繰り返し単位を含むか、またはR1およびR2が結合して形成される-O-Y-O-である繰り返し単位を含む。
より好ましくは、上記ポリチオフェン誘導体は、R1が、スルホン酸基であり、R2が、-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]h-Reまたは-ORfである繰り返し単位を含む。
より一層好ましくは、上記ポリチオフェン誘導体は、R1が、スルホン酸基であり、R2が、-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]h-Reである繰り返し単位を含むか、またはR1およびR2が結合して形成される-O-Y-O-である繰り返し単位を含む。
さらに好ましくは、上記ポリチオフェン誘導体は、R1が、スルホン酸基であり、R2が、-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH3、-O-CH2CH2-O-CH2CH2-OH、もしくは-O-CH2CH2-OHである繰り返し単位を含むか、またはR1およびR2が互いに結合して、下記式(Y1)および(Y2)で表される基である繰り返し単位を含む。
アミン付加体は、アミン自体またはその溶液にポリチオフェン誘導体を投入し、よく撹拌することで得ることができる。
ポリチオフェン誘導体またはそのアミン付加体では、それらを構成する繰り返し単位の一部において、その化学構造が「キノイド構造」と呼ばれる酸化型の構造となっている場合がある。用語「キノイド構造」は、用語「ベンゼノイド構造」に対して用いられるもので、芳香環を含む構造である後者に対し、前者は、その芳香環内の二重結合が環外に移動し(その結果、芳香環は消失する)、環内に残る他の二重結合と共役する2つの環外二重結合が形成された構造を意味する。当業者にとって、これらの両構造の関係は、ベンゾキノンとヒドロキノンの構造の関係から容易に理解できるものである。種々の共役ポリマーの繰り返し単位についてのキノイド構造は、当業者にとって周知である。一例として、上記式(1)で表される繰り返し単位を含むポリチオフェン誘導体の繰り返し単位に対応するキノイド構造を、下記式(1’)に示す。
そこで、上記ポリチオフェン誘導体を、還元剤を用いる還元処理に付すと、ポリチオフェン誘導体にキノイド構造が過剰に導入されていても、還元によりキノイド構造が減少し、ポリチオフェン誘導体の有機溶媒に対する溶解性や分散性が向上するため、均質性に優れた薄膜を与える良好な電荷輸送性ワニス(有機機能インク)を、安定的に製造することが可能になる。
このような還元剤も還元が適切にされる限り特に制限はないが、例えば、市販品で入手が容易であるアンモニア水、ヒドラジン等が適当である。
また、還元剤の量は、用いる還元剤の量に応じて異なるため一概に規定できないが、処理すべきポリチオフェン誘導体やアミン付加体100質量部に対し、通常、還元が適切にされる観点から、0.1質量部以上であり、過剰な還元剤が残存しないようにする観点から、10質量部以下である。
また、式(1)で表される繰り返し単位を含むポリチオフェン誘導体は、市販品を用いても、チオフェン誘導体などを出発原料とした公知の方法によって重合したものを用いてもよいが、いずれの場合も再沈殿やイオン交換等の方法により精製されたものを用いることが好ましい。精製したものを用いることで、本発明で用いる有機機能インクから得られる薄膜を備えた有機EL素子の特性をより高めることができる。
炭素数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル基等の炭素数1~20の直鎖状または分岐状アルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシクロオクチル、ビシクロノニル、ビシクロデシル基等の炭素数3~20の環状アルキル基等が挙げられる。
炭素数2~20のヘテロアリール基としては、2-チエニル、3-チエニル、2-フラニル、3-フラニル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル基等が挙げられる。
上記炭素数1~20の1価脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル基等の炭素数1~20のアルキル基;ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソプロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、ヘキセニル基等の炭素数2~20のアルケニル基などが挙げられる。上記重合性基としては、前述したものと同様のものが挙げられる。
特に、-N(Ar30)(Ar31)としては、ジフェニルアミノ基、フェニル(4-ビフェニリル)アミノ基、ビス(4-ビフェニリル)アミノ基、N-カルバゾリル基等が好ましい。
また、無機系および有機系のドーパント物質は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上組み合わせて用いてもよい。
さらに、ドーパント物質は、インクから固体膜である有機機能膜を得る過程で、例えば焼成時の加熱といった外部からの刺激によって、例えば分子内の一部が外れることによってドーパント物質としての機能が初めて発現または向上するようになる物質、例えばスルホン酸基が脱離しやすい基で保護されたアリールスルホン酸エステル化合物であってもよい。
ヘテロポリ酸とは、代表的に式(H1)で表されるKeggin型あるいは式(H2)で表されるDawson型の化学構造で示される、ヘテロ原子が分子の中心に位置する構造を有し、バナジウム(V)、モリブデン(Mo)、タングステン(W)等の酸素酸であるイソポリ酸と、異種元素の酸素酸とが縮合してなるポリ酸である。このような異種元素の酸素酸としては、主にケイ素(Si)、リン(P)、ヒ素(As)の酸素酸が挙げられる。
特に、1種類のヘテロポリ酸を用いる場合、その1種類のヘテロポリ酸は、リンタングステン酸またはリンモリブデン酸が好ましく、リンタングステン酸が最適である。また、2種類以上のヘテロポリ酸を用いる場合、その2種類以上のヘテロポリ酸の1つは、リンタングステン酸またはリンモリブデン酸が好ましく、リンタングステン酸がより好ましい。
なお、ヘテロポリ酸は、元素分析等の定量分析において、一般式で示される構造から元素の数が多いもの、または少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法にしたがって適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。
すなわち、例えば、一般的には、リンタングステン酸は化学式H3(PW12O40)・nH2Oで、リンモリブデン酸は化学式H3(PMo12O40)・nH2Oでそれぞれ示されるが、定量分析において、この式中のP(リン)、O(酸素)またはW(タングステン)もしくはMo(モリブデン)の数が多いもの、または少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法にしたがって適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。この場合、本発明に規定されるヘテロポリ酸の質量とは、合成物や市販品中における純粋なリンタングステン酸の質量(リンタングステン酸含量)ではなく、市販品として入手可能な形態および公知の合成法にて単離可能な形態において、水和水やその他の不純物等を含んだ状態での全質量を意味する。
テトラシアノキノジメタン誘導体の具体例としては、7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(TCNQ)や、式(H3)で表されるハロテトラシアノキノジメタンなどが挙げられる。
また、ベンゾキノン誘導体の具体例としては、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン(クロラニル)、トリフルオロ-1,4-ベンゾキノン、テトラフルオロ-1,4-ベンゾキノン、テトラブロモ-1,4-ベンゾキノン、テトラシアノ-1,4-ベンゾキノン等が挙げられる。これらのうち、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン、トリフルオロベンゾキノン、テトラフルオロベンゾキノン、テトラシアノベンゾキノンが好ましく、DDQ、クロラニル、テトラフルオロ-1,4-ベンゾキノン、テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンがより好ましく、DDQがより一層好ましい。
ハロゲン原子としては上記と同じものが挙げられるが、フッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
D2は、ナフタレン環またはアントラセン環を表すが、ナフタレン環が好ましい。
D3は、2~4価のパーフルオロビフェニル基を表し、sは、D1とD3との結合数を示し、2≦s≦4を満たす整数であるが、D3がパーフルオロビフェニルジイル基、好ましくはパーフルオロビフェニル-4,4’-ジイル基であり、かつ、sが2であることが好ましい。
tは、D2に結合するスルホン酸基数を表し、1≦t≦4を満たす整数であるが、2が最適である。
その他、ハロゲン原子、炭素数1~20のアルキル基の例としては上記と同様のものが挙げられるが、ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
なお、パーフルオロアルキル基とは、アルキル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基であり、パーフルオロアルケニル基とは、アルケニル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基である。
アリールスルホン酸化合物は市販品を用いてもよいが、国際公開第2006/025342号、国際公開第2009/096352号等に記載の公知の方法で合成することもできる。
上記オルガノチオ基の具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ、ドデシルチオ基等の炭素数1~12のアルキルチオ基が挙げられる。
上記アシル基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ベンゾイル基等の炭素数1~10のアシル基が挙げられる。
上記芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、ピレン等が挙げられるが、これらのうち、A3で表される芳香族基としては、ナフタレンまたはアントラセンから誘導される基が好ましい。
X1としては、エチレン、トリメチレン、メチレンオキシメチレン、メチレンチオメチレン基等が好ましく、これらの基の水素原子の一部または全部が、さらに炭素数1~20のアルキル基で置換されていてもよい。このアルキル基としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、ビシクロヘキシル基等が挙げられる。
X2としては、単結合、-O-または-S-が好ましく、単結合または-O-がより好ましい。
この場合、アリールスルホン酸エステル化合物の含有量は、ハロゲン化テトラシアノキノジメタン、またはハロゲン化もしくはシアノ化ベンゾキノンに対し、モル比で、通常0.01~50程度となる量であり、好ましくは0.1~20程度となる量であり、より好ましくは1.0~10程度となる量である。また、ドーパント物質の合計の含有量は、電荷輸送性物質に対するドーパントの含有量の比(D/H)が、モル比で、通常0.01~50程度となる量であり、好ましくは0.1~10程度となる量であり、より好ましくは1.0~5.0程度となる量である。
金属酸化物ナノ粒子の一次粒子径は、ナノサイズであれば特に限定されるものではないが、2~150nmが好ましく、3~100nmがより好ましく、5~50nmがより一層好ましい。なお、粒子径は、BET法による窒素吸着等温線を用いた測定値である。
通常の意味での金属としては、特に限定されるものではないが、スズ(Sn)、チタン(Ti)、アルミニウム(Al)、ジルコニウム(Zr)、亜鉛(Zn)、ニオブ(Nb)、タンタル(Ta)およびW(タングステン)からなる群より選択される1種または2種以上を用いることが好ましい。
一方、半金属とは、化学的および/または物理的性質が金属と非金属の中間である元素を意味する。半金属の普遍的な定義は確立されていないが、本発明では、ホウ素(B)、ケイ素(Si)、ゲルマニウム(Ge)、ヒ素(As)、アンチモン(Sb)およびテルル(Te)の計6元素を半金属とする。これらの半金属は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよく、また通常の意味での金属と組み合わせて用いてもよい。
シリカゾルとしては、特に限定されるものではなく、公知のシリカゾルから適宜選択して用いることができる。
市販のシリカゾルは通常、分散液の形態にある。市販のシリカゾルとしては、SiO2ナノ粒子が種々の溶媒、例えば、水、メタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、N,N-ジメチルアセトアミド、エチレングリコール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノプロピルエーテル、シクロヘキサノン、酢酸エチル、トルエン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート等に分散したものが挙げられる。
また、シリカゾルの固形分濃度も特に限定されるものではないが、5~60質量%が好ましく、10~50質量%がより好ましく、15~30質量%がより一層好ましい。
有機シラン化合物を用いる場合、その使用量は、固形分中、通常0.1~50質量%程度であるが、得られる薄膜の平坦性の向上や電荷輸送性等の所望の性質の低下の抑制等のバランスを考慮すると、好ましくは0.5~40質量%程度、より好ましくは0.8~30質量%程度、より一層好ましくは1~20質量%程度である。
また、有機機能インクの表面張力は、通常25℃で20~50mN/mであるが、好ましくは25~45mN/m、より好ましくは37~42mN/mである。
有機機能インクの粘度と表面張力は、所望の膜厚等の各種要素を考慮して、上述したインク溶媒の種類やそれらの比率、固形分濃度等を変更することで調整可能である。
また、ドーパント物質等のその他の成分を用いる場合、その添加順序も任意である。
なお、有機機能インクの調製の際に、より平坦性の高い薄膜を再現性よく得る観点から、有機機能材料、ドーパント物質等を有機溶媒に溶解させた後、サブマイクロメートルオーダーのフィルター等を用いて濾過することが望ましい。
通常、開口部の大きさは、長辺100~250μm、短辺40~100μmであり、バンクテーパー角度は20~80°である。
基板の材質としては、特に限定されるものではないが、本発明では、電子素子の陽極材料として用いられるインジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極材料;アルミニウム、金、銀、銅、インジウム等に代表される金属、またはこれらの合金等から構成される金属陽極材料;高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体等のポリマー陽極材料などが挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。
この際、インクジェット塗布時および塗布後の加熱・焼成雰囲気は特に限定されるものではなく、大気雰囲気、窒素等の不活性ガス雰囲気、減圧下のいずれでもよいが、ポリチオフェン誘導体やアリールアミン誘導体等の有機機能材料とともに用いるドーパント物質の種類によっては、大気雰囲気下で加熱・焼成することで、良好な特性を有する機能膜が再現性よく得られる場合がある。
減圧時間も、溶媒が蒸発する限り特に制限はないが、通常、0.1~60分程度であり、1~30分程度が好ましい。
なお、加熱・焼成の際、より高い均一成膜性を発現させたり、基板上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよい。加熱は、例えば、ホットプレートやオーブン等、適当な機器を用いて行えばよい。
上述したポリチオフェン誘導体やアリールアミン誘導体を含む有機機能インクから作製された有機機能膜は、有機EL素子において、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入輸送層として用い得るが、本発明では、陽極上に形成された隔壁内にインクジェット法によって塗布されるため、正孔注入層または正孔注入輸送層として用いられ、特に、正孔注入層として好適に用いられる。
(a)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(f)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
「電子注入層」、「電子輸送層」および「電子注入輸送層」とは、発光層と陰極との間に形成される層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有するものであり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が1層のみ設けられる場合、それが「電子注入輸送層」であり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が2層以上設けられる場合、陰極に近い層が「電子注入層」であり、それ以外の層が「電子輸送層」である。
「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
予め所定パターンの隔壁が形成された陽極基板上に、上記の方法により、上記有機機能インクを用いて正孔注入層を形成する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層/ホールブロック層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着する。あるいは、当該方法において蒸着で正孔輸送層と発光層を形成する代わりに、正孔輸送性高分子を含む正孔輸送層形成用組成物と発光性高分子を含む発光層形成用組成物を用いてウェットプロセスによってこれらの層を形成する。なお、必要に応じて、発光層と正孔輸送層との間に電子ブロック層を設けてよい。
なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、金、銀、銅、インジウムやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
また、蒸着で発光層を形成する場合、発光性ドーパントと共蒸着してもよく、発光性ドーパントとしては、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)等の金属錯体や、ルブレン等のナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、ペリレン等の縮合多環芳香族環等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム-銀合金、アルミニウム-リチウム合金等が挙げられる。
電子ブロック層を形成する材料としては、トリス(フェニルピラゾール)イリジウム等が挙げられる。
通常、ボトムエミッション構造の素子では、基板側に透明陽極が用いられ、基板側から光が取り出されるのに対し、トップエミッション構造の素子では、金属からなる反射陽極が用いられ、基板と反対方向にある透明電極(陰極)側から光が取り出されることから、例えば陽極材料について言えば、ボトムエミッション構造の素子を製造する際はITO等の透明陽極を、トップエミッション構造の素子を製造する際はAl/Nd等の反射陽極を、それぞれ用いる。
さらに、このような特徴のため、例えば量産工程において、パネルへの全てのインク塗布が完了した後、インクが乾燥されるまでの待機時間が長い場合や、当該待機時間がパネル間で異なる場合等、全てのインク塗布が完了した後の経時や、インク塗布が完了したパネル間におけるインク乾燥までの待機時間の相違に起因する有機機能層の形状のばらつきも抑制できる。
なお、平坦性指数は、隔壁際(バンク)の膜厚をA(μm)とし、開口部中央の膜厚をB(μm)とした場合における|A-B|/B×100(%)との式で算出できる。
なお、引き置き安定性指数は、塗膜の放置がされた電荷輸送性薄膜と塗膜の放置がされていない電荷輸送性薄膜について、隔壁の開口部中央の膜厚をB(μm)とし、隔壁の開口部最端と開口部中央との中央の膜厚をC(μm)とした場合におけるC/Bをそれぞれ算出し、両者の差の絶対値として算出できる。
(1)加熱減圧装置:柴田科学(株)製 ベルジャー型バキュームオーブン BV-001型
(2)インクジェット装置:クラスターテクノロジー(株)製 専用ドライバWAVE BUILDER(型番:PIJD-1)、カメラ付き観測装置inkjetlado、自動ステージInkjet Designerおよびインクジェットヘッド PIJ-25NSET
(3)膜厚測定および表面形状測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機 サーフコーダET-4000A
MMA:メチルメタクリレート
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
HPMA:4-ヒドロキシフェニルメタクリレート
HPMA-QD:4-ヒドロキシフェニルメタクリレート1molと1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホニルクロリド1.1molとの縮合反応によって合成した化合物
CHMI:N-シクロヘキシルマレイミド
PFHMA:2-(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
AIBN:α,α'-アゾビスイソブチロニトリル
QD1:α,α,α'-トリス(4-ヒドロキシフェニル)-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン1molと1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホニルクロリド1.5molとの縮合反応によって合成した化合物
GT-401:ブタンテトラカルボン酸テトラ(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)修飾ε-カプロラクトン(商品名:エポリードGT-401、(株)ダイセル製)
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
CHN:シクロヘキサノン
TMAH:テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
(1)アクリル重合体の合成
[合成例1]
MMA10.0g、HEMA12.5g、CHMI20.0g、HPMA2.50g、MAA5.00g、およびAIBN3.20gをPGME79.8gに溶解し、60~100℃にて20時間反応させることにより、アクリル重合体P1溶液(固形分濃度40質量%)を得た。得られたアクリル重合体P1のMnは3,700、Mwは6,100であった。
HPMA-QD2.50g、PFHMA7.84g、MAA0.70g、CHMI1.46g、およびAIBN0.33gをCHN51.3gに溶解し、110℃にて20時間反応させることにより、アクリル重合体P2溶液(固形分濃度20質量%)を得た。得られたアクリル重合体P2のMnは4,300、Mwは6,300であった。
・クロマトグラフ:(株)島津製作所製GPC装置LC-20AD
・カラム:Shodex KF-804L、803L(いずれも昭和電工(株)製)およびTSK-GEL(東ソー(株)製)を直列接続
・カラム温度:40℃
・検出器:UV検出器(254nm)およびRI検出器
・溶離液:テトラヒドロフラン
・カラム流速:1mL/分
[製造例1]
合成例1で得られたアクリル重合体P1溶液5.04g、合成例2で得られたアクリル重合体P2溶液0.05g、QD1 0.40g、GT-401 0.09gおよびPGMEA6.42gを混合し、室温で3時間撹拌して均一な溶液とし、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
[製造例2]
(株)テクノビジョン製UV-312を用いて10分間オゾン洗浄したITO-ガラス基板上に、スピンコーターを用いて、製造例1で得られたポジ型感光性樹脂組成物を塗布した後、塗膜付き基板をホットプレート上でプリベーク(100℃、120秒間)し、膜厚1.2μmの薄膜を形成した。この薄膜に、長辺200μm、短辺100μmの長方形が多数描かれたパターンのマスクを介して、キヤノン(株)製紫外線照射装置PLA-600FAにより、波長365nmの紫外線を用いて175mJ/cm2で露光した。次いで、薄膜を1.0質量%TMAH水溶液に120秒間浸漬して現像を行った後、超純水を用いて薄膜の流水洗浄を20秒間行った。次いで、この長方形パターン(開口部)が形成された薄膜をポストベーク(230℃、30分間)して硬化させ、隔壁付基板を作製した。
[製造例3-1]
繰り返し単位が上記式(1a)で表される繰り返し単位を含むポリマーであるポリチオフェン誘導体の水分散液(固形分濃度0.6質量%)500gをトリエチルアミン0.9gと混合し、得られた混合物を回転蒸発により乾固した。そして、得られた乾燥物を真空オーブン中、50℃で一晩さらに乾燥し、スルホン酸基にアミンが付加したポリチオフェン誘導体Aを4g得た。
製造例3-1で得られたポリチオフェン誘導体A2.00gを、28%アンモニア水(純正化学(株)製)100mLに溶解させ、得られた溶液を室温にて終夜撹拌した。得られた反応混合物を、アセトン1,500mLによる再沈殿処理に付し、析出物をろ過にて回収した。得られた析出物を、水20mLおよびトリエチルアミン(東京化成工業(株)製)7.59gに再度溶解させ、60℃で1時間撹拌した。得られた反応混合物を冷却後、イソプロピルアルコール1,000mLとアセトン500mLの混合溶媒による再沈殿処理を行い、析出物をろ過にて回収した。得られた析出物を、減圧下、50℃にて1時間減圧乾燥し、アミン処理がされたポリチオフェン誘導体アミン付加体1.30gを得た。
国際公開第2006/025342号の記載の方法に従って、式(b-1)で表されるアリールスルホン酸化合物Bを合成した。
[調製例1]
アリールスルホン酸化合物Bが20質量%含まれるプロピレングリコール溶液を調製した。この溶液は、アリールスルホン酸化合物Bをプロピレングリコールに入れ、得られた混合物を、ホットスターラーを用いて50℃で2時間撹拌することによって、調製した。
日産化学(株)製のスノーテックス(登録商標)OS(平均一次粒径8~11nmのシリカ水分散ゾル)の分散媒である水を、トリプロピレングリコールで置換し、分散媒をトリプロピレングリコールとするシリカ濃度21.5質量のシリカ分散液を得た。
用いた有機溶媒の溶媒残存率を、以下の方法で算出した。
約0.04gの有機溶媒をアルミパン(φ5×5、Cat.No.8579、(株)リガク製)に量り取り、アルミパンとともに有機溶媒の重さを量った(質量Wt(B))。そして、このアルミパンを、加熱減圧装置内のヒーター上に置いた後、直ちに装置のガラス蓋をして真空ポンプで内部を減圧することによって、1分間の加熱減圧処理を行った。なお、減圧に用いた真空ポンプの減圧度は、10秒後は1000Pa、20秒後は450Pa、30秒後は300Pa、40秒後は210Pa、50秒後は150Pa、60秒後は140Paであった。また、加熱減圧装置内のヒーターは、150℃に設定した。
1分間の加熱減圧処理の後、直ちにアルミパンを取り出して放冷し、アルミパンとともに有機溶媒の重さを量った(質量Wt(A))。
上記の方法で求めた質量Wt(B)および質量Wt(A)を用い、[質量Wt(A)/質量Wt(B)]×100の式に従って溶媒残存率(%)を算出した。結果を表1に示す。
[実施例1-1]
製造例3-2で得られたアミン処理がされたポリチオフェン誘導体アミン付加体0.030gを、プロピレングリコール0.92gおよび2-エチルヘキシルアミン0.048gに入れ、ホットスターラーを用いて80℃で3時間撹拌した。
得られた混合物に、トリプロピレングリコール1.07g、プロピレンカーボネート4.25g、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル1.93gおよび2-アセトアミドエタノール0.49gを加え、スターラーを用いて室温で10分間撹拌した。
得られた混合物に、調製例1で得られた溶液0.30gおよび調製例2で得られたシリカ分散液0.98gを加えて室温でさらに撹拌した後、孔径0.2μmのPPシリンジフィルターでろ過して、電荷輸送性ワニスを得た。なお、ワニスを構成する溶媒中における低揮発性高粘度溶媒である2-アセトアミドエタノールの含有割当は5.0質量%である。
2-アセトアミドエタノールの代わりに、N-(ヒドロキシエチル)ラクトアミドを用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを得た。なお、ワニスを構成する溶媒中における低揮発性高粘度溶媒であるN-(ヒドロキシエチル)ラクトアミドの含有割当は5.0質量%である。
アミン処理がされたポリチオフェン誘導体アミン付加体の使用量を0.030g、プロピレングリコールの使用量を0.86g、トリプロピレングリコールの使用量を0.97g、プロピレンカーボネートの使用量を4.02g、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテルの使用量を1.83gおよび2-アセトアミドエタノールの使用量を0.97gとした以外は、実施例1-1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを得た。なお、ワニスを構成する溶媒中における低揮発性高粘度溶媒である2-アセトアミドエタノールの含有割当は10.0質量%である。
2-アセトアミドエタノールの代わりに、それぞれ、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール(比較例1-1)、グリセリン(比較例1-2)、3-メチル-1,5-ペンタンジオール(比較例1-3)、または2-エチル-1,3-ヘキサンジオール(比較例1-4)を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを得た。
製造例3-2で得られたアミン処理がされたポリチオフェン誘導体アミン付加体0.030gを、プロピレングリコール0.98gおよび2-エチルヘキシルアミン0.048gに入れ、ホットスターラーを用いて80℃で3時間撹拌した。
得られた混合物に、トリプロピレングリコール1.16g、プロピレンカーボネート4.47gおよびジエチレングリコールモノイソブチルエーテル2.03gを加え、スターラーを用いて室温で10分間撹拌した。
得られた混合物に、調製例1で得られた溶液0.30gおよび調製例2で得られたシリカ分散液0.98gを加えて室温でさらに撹拌した後、孔径0.2μmのPPシリンジフィルターでろ過して、電荷輸送性ワニスを得た。
製造例2で得られた隔壁付基板上の長方形の開口部(膜形成領域)に、インクジェット装置を用いて、開口部中央の電荷輸送性薄膜のターゲット膜厚を60nmに設定し、それぞれ、実施例1-1~1~3および比較例1-1~1-5で得られた電荷輸送性ワニスを吐出し、得られた塗膜を、10Pa以下の減圧度(真空度)で15分間減圧乾燥した後、ホットプレートを用いて230℃で30分間加熱し、電荷輸送性薄膜を形成した。
なお、平坦性指数は、開口部隔壁際(バンク)の膜厚をA(μm)とし、開口部中央の膜厚をB(μm)とした場合における|A-B|/B×100(%)として求めた。この数値が大きいほど、平坦性が乏しいということになる。表2の値は、長軸に関するものである。
[実施例3-1~3-2および比較例3-1]
製造例2で得られた隔壁付基板上の長方形の開口部(膜形成領域)に、インクジェット装置を用いて、開口部中央の電荷輸送性薄膜のターゲット膜厚を60nmに設定し、それぞれ、実施例1-1、実施例1-3および比較例1-5で得られた電荷輸送性ワニスを吐出し、得られた塗膜を20分間放置した。放置した塗膜を、10Pa以下の減圧度(真空度)で15分間減圧乾燥した後、ホットプレートを用いて230℃で30分間加熱し、電荷輸送性薄膜を形成した。
なお、引き置き安定性指数は、塗膜の放置がされた電荷輸送性薄膜と塗膜の放置がされていない電荷輸送性薄膜について、開口部中央の膜厚をB(μm)とし、開口部最端と開口部中央との中央の膜厚をC(μm)とした場合におけるC/Bをそれぞれ算出し、両者の差の絶対値として求めた。この数値が大きいほど、引き置き安定性が乏しいということになる。表3の値は、長軸に関するものである。
Claims (14)
- 基板と、この基板上に開口部を規定する隔壁と、この隔壁内に有機機能膜とを有する有機機能膜付き基板の製造方法であって、
有機機能材料と、低揮発性高粘度溶媒を含む溶媒とを含む有機機能インクを前記隔壁内にインクジェット法で塗布する工程と、
減圧することで、前記隔壁内に塗布された有機機能インクから溶媒を除去して有機機能膜を形成する工程と、を備え、
前記低揮発性高粘度溶媒の25℃における粘度が、200mPa・s以上であり、
前記低揮発性高粘度溶媒を150℃で加熱しながら、常圧から140Paまで1分間で減圧した場合に、当該低揮発性高粘度溶媒の残存率が、80質量%以上であり、
前記溶媒中の前記低揮発性高粘度溶媒の含有量が、2.5質量%以上であることを特徴とする有機機能膜付き基板の製造方法。 - 前記Rが、水酸基で置換されていてもよい炭素数1~5のアルキル基を表し、前記R’が、炭素数1~5のアルキレン基を表す請求項2記載の有機機能膜付き基板の製造方法。
- 前記低揮発性高粘度溶媒が、2-アセドアミドエタノールおよびN-(2-ヒドロキシエチル)ラクトアミドから選ばれる少なくとも1種である請求項1~3のいずれか1項記載の有機機能膜付き基板の製造方法。
- 前記溶媒中の前記低揮発性高粘度溶媒の含有量が、5.0質量%以上である請求項1~4のいずれか1項記載の有機機能膜付き基板の製造方法。
- 前記溶媒が、前記低揮発性高粘度溶媒以外の溶媒として、沸点180℃以上で、前記低揮発性高粘度溶媒よりも高揮発性かつ低粘度の溶媒のみを含む請求項1~5のいずれか1項記載の有機機能膜付き基板の製造方法。
- 前記低揮発性高粘度溶媒以外の溶媒が、親水性グリコール系溶媒を15~40質量%の割合で含む請求項6記載の有機機能膜付き基板の製造方法。
- 前記低揮発性高粘度溶媒以外の溶媒が、25℃における表面張力が40mN/m以下の溶媒を30~50質量%の割合で含む請求項6記載の有機機能膜付き基板の製造方法。
- 前記低揮発性高粘度溶媒以外の溶媒が、25℃における粘度が10mPa・s以下の溶媒を60~85質量%含む請求項6記載の有機機能膜付き基板の製造方法。
- 前記有機機能材料が、アリールアミン誘導体またはポリチオフェン誘導体である請求項1~9のいずれか1項記載の有機機能膜付き基板の製造方法。
- 請求項1~10のいずれか1項記載の製造方法によって得られた有機機能膜付き基板の上に、さらに有機機能層を作製する工程を含む電子素子の製造方法。
- 基板と、この基板上に開口部を規定する隔壁と、この隔壁内に有機機能膜とを有する有機機能膜付き基板を製造する際に、前記隔壁内にインクジェット法で塗布されるインクジェット法用インクであって、
有機機能材料と、低揮発性高粘度溶媒を含む溶媒とを含み、
前記低揮発性高粘度溶媒の25℃における粘度が、200mPa・s以上であり、
前記低揮発性高粘度溶媒を150℃で加熱しながら、常圧から140Paまで1分間で減圧した場合に、当該低揮発性高粘度溶媒の残存率が、80質量%以上であり、
前記溶媒中の前記低揮発性高粘度溶媒の含有量が、2.5質量%以上であることを特徴とするインクジェット法用インク。 - 前記Rが、水酸基で置換されている炭素数1~5のアルキル基を表し、前記R’が、炭素数1~5のアルキレン基を表す請求項13記載のインクジェット法用インク。
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