JP2013139588A - 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】熱硬化性樹脂組成物を、フェノール性水酸基を有するフルオレン類およびフェノール類をフェノール成分とするフェノール樹脂であって、重量平均分子量2000以上を有するフェノール樹脂と、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物とで構成する。前記フェノール樹脂は、フェノール性水酸基を有するフルオレン類のメチロール体とフェノール類とが酸触媒の存在下で縮合した縮合物であってもよい。前記フルオレン骨格を有するエポキシ化合物には、9,9−ビス(グリシジルオキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(モノ又はジC1−4アルキルグリシジルオキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(グリシジルオキシナフチル)フルオレン、これらのC2−4アルキレンオキシド付加体などが含まれる。
【選択図】なし
Description
(式中、R1はビフェニル誘導体、フェニレン誘導体、ナフタレン誘導体、ビフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、ビスフェノールフルオレン誘導体のいずれかを表し、Xはハロゲン原子、水酸基、炭素数10以下のアルコキシル基のいずれかを表す。)
この文献には、前記フェノール系樹脂材料を得る代表的な製造方法において、まず、フェノール類(A)と芳香族類(B)を、酸触媒の存在下で縮合反応させて縮合体を得ること、縮合反応を行う場合、フェノール類(A)の使用量は、芳香族類(B)で表される化合物1モルに対して、通常0.3〜20モル、好ましくは0.4〜15モルであることが記載されている。
前記式(1)において、環Z1および環Z2がベンゼン環又はナフタレン環であり、n1およびn2がそれぞれ1又は2であり、m1およびm2がそれぞれ0〜2であり、R2aおよびR2bが炭化水素基(アルキル基、アリール基など)であってもよい。
また、前記式(3)において、環Z1および環Z2がベンゼン環又はナフタレン環であり、R2aおよびR2bが、アルキル基又はアリール基であり、m1およびm2がそれぞれ0〜2であり、R3aおよびR3bがC2−4アルキレン基であり、n1およびn2がそれぞれ0〜10であり、p1およびp2がそれぞれ1〜3であってもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、フルオレン骨格を含む特定のフェノール樹脂とフルオレン骨格を有するエポキシ化合物(エポキシ樹脂)とで少なくとも構成されている。
前記フェノール樹脂は、フェノール性水酸基を有するフルオレン類およびフェノール類(非フルオレン系フェノール類)をフェノール成分とするフェノール樹脂(フルオレン骨格含有フェノール樹脂)であり、特定の分子量を有している。なお、このようなフェノール樹脂は、通常、フルオレン骨格を有するフルオレン類のメチロール体とフェノール類とを、酸触媒の存在下で反応させることにより得られる樹脂(又は熱可塑性フェノール樹脂)、すなわち、ノボラック型フェノール樹脂(フルオレン骨格含有ノボラック型樹脂)であってもよい。
フェノール性水酸基を有するフルオレン類(単に、フルオレン類などということがある)は、フェノール性水酸基およびフルオレン骨格を有している限り、特に限定されないが、通常、下記式(1)で表される化合物であってもよい。
上記式(1)において、環Z1および環Z2で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式炭化水素環(詳細には、少なくともベンゼン環を含む縮合多環式炭化水素環)などが挙げられる。縮合多環式炭化水素環に対応する縮合多環式炭化水素としては、縮合二環式炭化水素(例えば、インデン、ナフタレンなどのC8−20縮合二環式炭化水素、好ましくはC10−16縮合二環式炭化水素)、縮合三環式炭化水素(例えば、アントラセン、フェナントレンなど)などの縮合2乃至4環式炭化水素などが挙げられる。好ましい縮合多環式炭化水素としては、縮合多環式芳香族炭化水素(ナフタレン、アントラセンなど)が挙げられ、特にナフタレンが好ましい。なお、環Z1およびZ2はそれぞれ同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
(1a)9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類には、9,9−ビス(モノヒドロキシフェニル)フルオレン類、9,9−ビス(ジヒドロキシフェニル)フルオレン類、9,9−ビス(トリヒドロキシフェニル)フルオレン類[例えば、9,9−ビス(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)フルオレンなどの9,9−ビス(トリヒドロキシフェニル)フルオレンなど]が含まれ、通常、9,9−ビス(モノヒドロキシフェニル)フルオレン類又は9,9−ビス(ジヒドロキシフェニル)フルオレン類、特に9,9−ビス(モノヒドロキシフェニル)フルオレン類を好適に使用できる。
9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレン類としては、例えば、9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレン類{例えば、9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレン[例えば、9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシナフチル)]フルオレン(又は6,6−(9−フルオレニリデン)−ジ(2−ナフトール))、9,9−ビス[1−(6−ヒドロキシナフチル)]フルオレン(又は5,5−(9−フルオレニリデン)−ジ(2−ナフトール))、9,9−ビス[1−(5−ヒドロキシナフチル)]フルオレン(又は5,5−(9-フルオレニリデン)−ジ(1−ナフトール))など]などの置換基を有していてもよい9,9−ビス(モノヒドロキシナフチル)フルオレン}、これらの9,9−ビス(モノヒドロキシナフチル)フルオレン類に対応する9,9−ビス(ポリヒドロキシナフチル)フルオレン類(例えば、9,9−ビス(ジ又はトリヒドロキシナフチル)フルオレン類)などが挙げられる。
フェノール類としては、前記フェノール性水酸基を有するフルオレン以外のフェノール類(又はフルオレン骨格を有しないフェノール類)が挙げられる。フェノール類は、置換基(アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基など)を有していてもよい。なお、フェノール類は、同一又は異なる置換基を有していてもよい。フェノール類において置換基の数は、例えば、0〜6(例えば、0〜4)、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1〜2程度であってもよい。なお、フェノール類は、市販品を用いてもよく、当該分野で知られている公知の方法により調製することもできる。
上記式(2)において、基R3aおよびR3bとで表される炭化水素基しては、前記基R2aおよびR2bの項で例示の炭化水素基[例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基などのC1−6アルキル基、好ましくはC1−4アルキル基など)など]が挙げられる。基R3aおよびR3bは、通常、水素原子又はアルキル基(メチル基など)であってもよく、好ましくは水素原子であってもよい。また、メチロール基[すなわち、式(2)において、基−(CHR3aOH),基−(CHR3bOH)]の置換数p1およびp2は、p1+p2≧1を充足する限り特に限定されないが、通常、ヒドロキシル基や置換基R2a(又はR2b)の置換数及びその置換位置などに応じて、p1およびp2が、それぞれ1以上、例えば、1〜4、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1〜2、特に1であってもよい。特に、環Z1および環Z2がベンゼン環である場合、p1およびp2は、それぞれ、1〜2、特に1であってもよい。なお、置換数p1およびp2は、それぞれの環Z1およびZ2において、同一又は異なっていてもよく、通常、同一であってもよい。また、メチロール基は、同様に、ヒドロキシル基や置換基R2a(又はR2b)の置換数及びその置換位置に応じて、置換しており、例えば、環Z1および環Z2がベンゼン環であり、ヒドロキシル基(フェノール性水酸基)がフェニル基の4位(詳細には、フルオレンの9位に置換したベンゼン環の4位)に置換している場合、2位(フェノール性水酸基のオルト位)及び/又は3位(フェノール性水酸基のメタ位)、2位及び/又は3位と5位及び/又は6位とを組み合わせた置換位置などに置換していてもよく、好ましくは少なくとも3位に置換していてもよい。
前記フェノール樹脂は、通常、フェノール性水酸基を有するフルオレン類のメチロール体(単にメチロール体ということがある)と、フェノール類とを反応(通常、酸触媒の存在下で反応)させることにより製造できる。このような方法により、フェノール性水酸基を有するフルオレン類をフェノール成分としても、比較的高い分子量のフェノール樹脂を効率よく得ることができる。
フルオレン骨格を有するエポキシ化合物としては、下記式(3)で表される化合物(前記式(1)で表される化合物に対応するエポキシ化合物)などが挙げられる。
前記式(3)において、R4aおよびR4bで表されるアルキレン基としては、限定されないが、例えば、C2−4アルキレン基(エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン−1,2−ジイル基など)などが例示でき、特に、C2−3アルキレン基(特に、エチレン基、プロピレン基)が好ましい。なお、R4aおよびR4bは互いに同一の又は異なるアルキレン基であってもよいが、通常、同一のアルキレン基である。また、q1およびq2は、特に限定されないが、同一又は異なって、0〜15程度の範囲から選択でき、例えば、0〜12(例えば、1〜12)、好ましくは0〜8、さらに好ましくは0〜6、特に0〜4程度であってもよい。なお、q1(又はq2)が2以上の場合、ポリアルキレンオキシ基は、同一又は異種のアルコキシ基(例えば、エトキシ基とプロピレンオキシ基)が混在して構成されていてもよい。
試料(フェノール樹脂)を含むテトラヒドロフラン溶液(約5重量%溶液)を作成し、ゲル透過型クロマトグラフ(TOSOH製、「HLC−8020」)により、40℃の測定条件下、ポリスチレン換算で、重量平均分子量(Mw)を測定した。
示差走査熱量計(DSC、SII製、「DSC6220」)により、ガラス転移温度(Tg)を測定した。
リアクティブイオンエッチング装置(サムコ(株)製、ロードロック式RIE装置)を用いて、以下の条件でエッチングを行った。
Model RIE 200−L
気体:O2:SF6=5:30(sccm)
圧力:6Pa
出力:150W/24cmφ
時間:3min
そして、エッチングにより消失した膜の厚み(nm)をエッチング時間(分)で除した値を、耐ドライエッチング性[又はエッチング速度(nm/分)]として表示した。この値が小さいほど耐ドライエッチング性が高いことを示す。
9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル株式会社製)454重量部と、p−ホルムアルデヒド86重量部と、溶媒としての水840重量部およびメタノール120重量部と、アルカリとしての水酸化ナトリウム(苛性ソーダ)104重量部とを混合し、50℃にて攪拌しながら6時間反応させた。
合成例1において、オルトクレゾール130重量部に代えて、メタクレゾール130重量部を使用した以外は、合成例1と同様にしてフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂の重量平均分子量Mwを測定したところ、7,533であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.8であった。また、GPCチャートから算出された重量平均分子量1000以下の成分の割合は、10重量%以下であった。さらに、得られたフェノール樹脂のガラス転移温度(Tg)を測定した結果、166℃であり、耐熱性に優れた樹脂であることがわかった。
合成例1において、オルトクレゾール130重量部に代えて、パラクレゾール130重量部を使用した以外は、合成例1と同様にしてフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂の重量平均分子量Mwを測定したところ、6,079であり、分子量分布(Mw/Mn)は6.4であった。また、GPCチャートから算出された重量平均分子量1000以下の成分の割合は、10重量%以下であった。さらに、得られたフェノール樹脂のガラス転移温度(Tg)を測定した結果、155℃であり、耐熱性に優れた樹脂であることがわかった。
合成例1において、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン454重量部を6,6’−(9−フルオレニリデン)−ジ(2−ナフトール)(大阪ガスケミカル株式会社製、「ビスナフトールフルオレン」)540重量部に代えた以外は、合成例1と同様にしてフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂の重量平均分子量Mwを測定したところ、5,215であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.6であった。また、GPCチャートから算出された重量平均分子量1000以下の成分の割合は、10重量%以下であった。さらに、得られたフェノール樹脂のガラス転移温度(Tg)を測定した結果、184℃であり、耐熱性に優れた樹脂であることがわかった。
メタクレゾール(MCR)70重量部、パラクレゾール(PCR)30重量部、p−ホルムアルデヒド77重量部、水300重量部およびメタノール60重量部と、アルカリとしての水酸化ナトリウム(苛性ソーダ)51重量部とを混合し、50℃にて攪拌しながら6時間反応させ、汎用のノボラック型フェノール樹脂(Mw=4899)を調製した。そして、得られた汎用ノボラック型フェノール樹脂100重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)(東京化成製)1000重量部に溶解し、コーティング組成物を得た。洗浄したシリコンウェハーをヘキサメチルジシラザンで処理した後、スピンコーターを用いて調製したコーティング組成物を乾燥後の膜厚が0.4μmとなるように塗布し、ホットプレートにて100℃で5分間加熱した。次いで、180℃で20分間加熱し、膜を得た。このようにして得られた膜のエッチング速度を測定した結果、36.3nm/分であった。
合成例1で得られたフェノール樹脂100重量部、9,9−ビス(4−グリシジルオキシエトキシフェニル)フルオレン(又はビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル、BPEFG、大阪ガスケミカル(株)製)100重量部、及び硬化触媒としてのトリフェニルホスフィン(TPP、ナカライ製)1重量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)(東京化成製)200重量部に溶解させ、コーティング組成物を得た。洗浄したシリコンウェハーをヘキサメチルシラザンで処理した後、スピンコーターを用いて調製したコーティング組成物を乾燥後の膜厚が0.4μmとなるように塗布し、ホットプレートにて100℃で5分間加熱した。次いで、180℃で20分間加熱し、膜を得た。このようにして得られた膜のエッチング速度を測定した結果、33.1nm/分であった。比較例1で得られた膜のエッチング速度を100としたときのエッチング速度(以下、エッチングレートという)は、91であり、比較例1で得られた膜と比較してエッチング耐性に優れることがわかった。
実施例1において、合成例1で得られたフェノール樹脂100重量部に代えて、合成例2で得られたフェノール樹脂100重量部を使用した以外は実施例1と同様に膜を作製し、耐エッチング性能を測定した結果、エッチング速度は27.3nm/分であった。エッチングレートは、75であり、比較例1で得られた膜と比較してエッチング耐性に優れることがわかった。
実施例1において、合成例1で得られたフェノール樹脂100重量部に代えて、合成例3で得られたフェノール樹脂100重量部を使用した以外は実施例1と同様に膜を作製し、耐エッチング性能を測定した結果、エッチング速度は31.6nm/分であった。エッチングレートは、87であり、比較例1で得られた膜と比較してエッチング耐性に優れることがわかった。
実施例1において、合成例1で得られたフェノール樹脂100重量部に代えて、合成例4で得られたフェノール樹脂100重量部を使用した以外は実施例1と同様に膜を作製し、耐エッチング性能を測定した結果、エッチング速度は25.8nm/分であった。エッチングレートは、71であり、比較例1で得られた膜と比較してエッチング耐性に優れることがわかった。
Claims (14)
- フェノール性水酸基を有するフルオレン類およびフェノール類をフェノール成分とするフェノール樹脂であって、重量平均分子量2000以上を有するフェノール樹脂と、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物とで構成され、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物が、下記式(3)で表される化合物である熱硬化性樹脂組成物。
- フェノール樹脂が、重量平均分子量が3000以上であり、ガラス転移温度が100℃以上のノボラック型フェノール樹脂である請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 式(1)において、環Z1および環Z2がベンゼン環又はナフタレン環であり、n1およびn2がそれぞれ1又は2であり、m1およびm2がそれぞれ0〜2であり、R2aおよびR2bが炭化水素基である請求項3記載の熱硬化性樹脂組成物。
- フェノール性水酸基を有するフェノール類が、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−置換フェニル)フルオレン、9,9−ビス(ジヒドロキシフェニル)フルオレン又は9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレンである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- フェノール性水酸基を有するフルオレン類が、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−C1−4アルキルフェニル)フルオレン又は9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレンである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- フェノール類がクレゾールである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- フェノール類の割合が、フェノール性水酸基を有するフルオレン類1重量部に対して0.1〜10重量部である請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- フェノール樹脂が、フェノール性水酸基を有するフルオレン類のメチロール体とフェノール類とが酸触媒の存在下で縮合した縮合物である請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- フェノール樹脂が、フェノール性水酸基を有するフルオレン類のメチロール体とフェノール類とが酸触媒の存在下で縮合した縮合物であって、(i)フェノール性水酸基を有するフェノール類が、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−C1−4アルキルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(ジヒドロキシフェニル)フルオレン又は9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレンであり、(ii)フェノール類の割合が、フェノール性水酸基を有するフルオレン類1重量部に対して0.2〜3重量部であり、(iii)重量平均分子量3000以上であり、かつ(iv)ガラス転移温度が110℃以上である請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 式(3)において、環Z1および環Z2がベンゼン環又はナフタレン環であり、R2aおよびR2bが、アルキル基又はアリール基であり、m1およびm2がそれぞれ0〜2であり、R3aおよびR3bがC2−4アルキレン基であり、n1およびn2がそれぞれ1〜3であり、q1およびq2がそれぞれ1〜8である請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- エポキシ化合物の割合が、フェノール樹脂100重量部に対して5〜300重量部である請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化促進剤を含む請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物が硬化した硬化物。
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- 2013-04-24 JP JP2013091013A patent/JP5613284B2/ja active Active
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