JP2013129691A - 酸無水物基含有オルガノシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
(Xは酸無水物基を有する一価炭化水素基、Yはポリエーテル基を有する一価炭化水素基、Zは加水分解性シリル基を有する一価炭化水素基、R1は水素原子又はハロゲン原子で置換されてもよい一価炭化水素基を示す。M1は、上記X、Y、Z、R1から選択される基を示す。0≦a、b、c、d≦100の整数を示す。但し、aが0の場合、M1がXで、cは1≦c≦100の整数であり、cが0の場合、M1がZで、aは1≦a≦100の整数である。)
【効果】このオルガノシロキサンは、加水分解性シリル基、酸無水物基、更に必要に応じてポリエーテル基を有し、各官能基の数を自由に調整することができる。
【選択図】図1
Description
また、本発明は、この酸無水物基含有オルガノシロキサンを安定に保持することができるオルガノシロキサン組成物を提供することを他の目的とする。更に、本発明は、該酸無水物基含有オルガノシロキサンの製造工程において、酸無水物環の開環反応を抑制することができる製造方法を提供することを別の目的とする。
白金触媒下、下記式[7]で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンへ、下記式[8]で表される脂肪族不飽和結合を有する加水分解性シリル基含有化合物と、下記式[9]で表される脂肪族不飽和結合を有する酸無水物基含有化合物と、更に必要に応じて、下記式[10]で表される脂肪族不飽和結合を有するポリエーテル基含有化合物とを、ヒドロシリル化反応させることを特徴とする。
該オルガノシロキサンを、樹脂硬化剤、樹脂改質剤、塗料改質剤、接着性改良剤、繊維の表面処理剤、無機質材料(塗料用無機顔料、プラスチック用無機充填剤、化粧料用無機粉体、ガラス、コンクリート等)の表面処理剤等の用途で使用した場合、分子内の酸無水物基の数を調整することで、樹脂との架橋密度を調整することが可能となり、また加水分解性シリル基とポリエーテル基の数を調整することで、無機基材との親和性及び反応性を自由に制御することが可能となる。
また、本発明の製造方法は、完全非水系で製造できるため、製造の段階において、酸無水物基の開環反応等の副反応を抑制できる。
本発明のオルガノシロキサンは、下記式[1a]で表される、分子内に、加水分解性シリル基と、酸無水物基をそれぞれ少なくとも1個有する化合物、又は下記式[1b]で表される、分子内に、加水分解性シリル基と、酸無水物基と、ポリエーテル基をそれぞれ少なくとも1個有する化合物である。なお、以下において、式[1a]、[1b]をまとめて式[1]と称する。
該オルガノシロキサンは、白金触媒下、下記式[7]で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンへ、脂肪族不飽和結合を有する加水分解性シリル基含有化合物と、脂肪族不飽和結合を有する酸無水物基含有化合物と、更に必要に応じて、脂肪族不飽和結合を有するポリエーテル基含有化合物とを、ヒドロシリル化反応させて、製造することができる。
撹拌機、温度計、及びジムロート冷却管を備えた1リットルの3つ口フラスコに、下記式[18]で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン100g(0.192mol)と、トルエン114gを仕込んだ後、塩化白金酸のトルエン溶液(Pt濃度:0.5質量%)1.00gを撹拌しながら添加した。次に、80℃まで昇温し、ビニルトリメトキシシラン56.7g(0.383mol)を滴下添加した後、2時間の熟成を行った。
反応量(mol)=
[反応前の≡SiH含有量(mol)]−[反応後の≡SiH含有量(mol)]
反応率=[1.40×10-3(mol)/1.41×10-3(mol)]×100
=99.3(%)
以上のことから、ヒドロシリル化反応により、原料として仕込んだビニルトリメトキシシランの99%以上が、メチルハイドロジェンシロキサンと反応したことを確認した。
反応前のサンプル1g中には、原料として仕込んだアリル無水コハク酸が2.17×10-3mol存在する。先に求めた反応量と、原料として仕込んだ量とから、下記のようにしてアリル無水コハク酸の反応率を計算すると、87.6%となる。
反応率=[1.90×10-3(mol)/2.17×10-3(mol)]×100
=87.6(%)
原料として仕込んだアリル無水コハク酸の約88%が、メチルハイドロジェンシロキサンと反応し、残り約12%が余剰分として残留した。
ここで、メチルハイドロジェンシロキサン、ビニルトリメトキシシラン、アリル無水コハク酸の各原料仕込み量、及び上記反応率の測定結果より、メチルハイドロジェンシロキサン1molに対し、反応して導入されたトリメトキシシリル基、無水コハク酸基の数(平均値)を算出した。表7に、その結果を示す。
実施例1と同様にして、上記式[18]で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン100g(0.192mol)と、トルエン114gを仕込んだ後、塩化白金酸のトルエン溶液(Pt濃度:0.5質量%)1.00gを撹拌しながら添加した。次に、80℃まで昇温し、ビニルトリメトキシシラン56.7g(0.383mol)を滴下添加した後、2時間の熟成を行った。
CH2=CH−CH2−O(CH2CH2O)3.8CH3
反応率=[0.320×10-3(mol)/0.326×10-3(mol)]×100
≒98.2(%)
ヒドロシリル化反応により、原料として仕込んだCH2=CH−CH2−O(CH2CH2O)3.8CH3の約98%がメチルハイドロジェンシロキサンへ導入され、約2%が未反応物として残留することを確認した。
ここで、アリル無水コハク酸の反応率を測定した。まず、前記と同様の方法により、反応前後におけるサンプル1g中の≡SiH含有量を測定し、実際に反応したアリル無水コハク酸の量を算出した。表4に、その結果を示す。
反応前の反応液1g中には、原料として仕込んだアリル無水コハク酸が2.05×10-3mol存在する。先に求めた反応量と、原料として仕込んだ量とから、下記のようにして、アリル無水コハク酸の反応率を計算すると77.1%となる。
反応率=[1.58×10-3(mol)/2.05×10-3(mol)]×100
≒77.1(%)
以上のことから、原料として仕込んだアリル無水コハク酸の約77%が、メチルハイドロジェンシロキサンと反応し、残り約23%が余剰分として残留したことを確認した。
ここで、生成物−2に関し、THF溶媒下でのGPC測定を行った。その結果、保持時間21〜32分の位置にブロードな生成物ピークを確認した。保持時間36〜37分の付近に出現する原料アリル無水コハク酸のピークが存在しないことから、アリル無水コハク酸の余剰分は、最後の減圧加熱でほぼ完全に除去されたと考えられる。
実施例2において、CH2=CH−CH2−O(CH2CH2O)3.8CH3で示される化合物の添加量を23.0g(0.0962mol)から46.0g(0.192mol)へ変更し、またアリル無水コハク酸の添加量を120g(0.857mol)から90.5g(0.646mol)へ変更したこと以外は、同様の操作を行った。
まず、アリルポリエーテルの反応率を測定した。実施例1,2と同様にして、反応前後における反応液1g中の≡SiH含有量を測定し、実際に反応したアリルポリエーテルの量を算出した。表5に、その結果を示す。
反応率=[0.580×10-3(mol)/0.605×10-3(mol)]×100
≒95.9(%)
以上のことから、ヒドロシリル化反応により、原料として仕込んだCH2=CH−CH2−O(CH2CH2O)3.8CH3の約96%がメチルハイドロジェンシロキサンへ導入され、約4%が未反応物として残留することを確認した。
反応前のサンプル1g中には、原料として仕込んだアリル無水コハク酸が1.57×10-3mol存在する。先に求めた反応量と、原料として仕込んだ量とから、下記のようにしてアリル無水コハク酸の反応率を計算すると、88.5%となる。
反応率=[1.39×10-3(mol)/1.57×10-3(mol)]×100
=88.5(%)
原料として仕込んだアリル無水コハク酸の約89%が、メチルハイドロジェンシロキサンと反応し、残り約11%が余剰分として残留した。
ここで、生成物−3に関し、THF溶媒下でのGPC測定を行った。その結果、保持時間21〜32分の位置にブロードな生成物ピークを確認した。保持時間36〜37分の付近に出現する原料アリル無水コハク酸のピークが存在しないことから、アリル無水コハク酸の余剰分は、最後の減圧加熱でほぼ完全に除去されたと考えられる。
ここで、メチルハイドロジェンシロキサン、ビニルトリメトキシシラン、アリルポリエーテル、アリル無水コハク酸の各原料仕込み量、及び上記反応率の測定結果より、メトキシシロキサン1molに対し、反応して導入されたトリメトキシシリル基、ポリエーテル基、及び酸無水物基(無水コハク酸基)の数(平均値)を算出した。表7に、その結果を示す。
上記比較例1〜3で得られた各サンプルへ、0.1N−塩酸水を添加した。1N−塩酸水の添加量は、各サンプル中のX−12−967とX−12−641の総量に対して、1.3倍molの水が加わる量に調整した。次に、この混合物をジメトキシエタンで10質量%に希釈し、75℃で1時間撹拌し、透明な液体を得た。
次に、上記で得られた各サンプルについて、THF溶媒下でのGPC測定を行い、反応前後における重量平均分子量を算出した。表9に、各サンプルの重量平均分子量に関し、反応前に対する増加率を示す。
上記で得られた実施例1のオルガノシロキサンを、ジメトキシエタン中へ、10質量%溶解した塗液サンプルを作製した。この塗液サンプルを、寸法50mm×100mm×3mmのガラス基板上へフローコートし、室温で20分間自然乾燥後、105℃で60分間加熱処理を行って、ガラス基板上へ硬化皮膜を形成した。実施例2,3、及び比較例1〜3に関しても、上記と同様の操作を行った。なお、比較例4〜6に関しては、すでにジメトキシエタンで10質量%に希釈されているため、そのまま塗液として使用し、ガラス基板上へ硬化皮膜を形成した。
(1)外観、密着性
上記のようにして作製した硬化皮膜付きガラス基板を水、ジメトキシエタンの各液中へ、それぞれ1時間浸漬した後、エアーをあてて乾燥を行い、更に105℃で5分間加熱乾燥した。
まず、ガラス基板上へ形成した硬化皮膜の外観を観察し、下記の基準で評価を行った。
○:無色透明で、均一な硬化皮膜が形成されている。
×:着色(白濁等)や、硬化皮膜表面にムラがある。
次に、硬化皮膜のガラス基板への密着性評価を実施した。密着性評価は、碁盤目密着試験を行った。硬化皮膜上へ25×25マスの切れ目を入れ、セロハンテープを貼付した後に剥がして、基板上に残ったマス目の数を計測した。表10に、外観、密着性の評価結果を示す。
一方、比較例に関しては、無水コハク酸変性トリメトキシシランとポリエーテル変性トリメトキシシランを混合した比較例2,3において、外観、密着性が共に悪化した。
上記のようにして作製した硬化皮膜付きガラス基板をジメトキシエタン中へ1時間浸漬した後、エアーをあてて乾燥を行い、更に105℃で5分間加熱乾燥した。次に、得られた硬化皮膜の水接触角を測定した。図1に、その結果を示す。
実施例1〜3のオルガノシロキサンから形成した硬化皮膜は、比較例1〜6の硬化皮膜と比較して、水接触角が高い。このことから、硬化皮膜の表面において、親水性の低い無水コハク酸基が、高密度に存在すると考えられる。
なお、実施例2,3に関しては、実施例1と比較して、水接触角増加の傾向がみられた。このことから、オルガノシロキサンへ、無水コハク酸基と少量のポリエーテル基を共変性することで、ガラスとの親和性が向上し、密着性が改善された可能性が考えられる。
また、無水コハク酸変性トリメトキシシランとポリエーテル変性トリメトキシシランとの加水分解縮合物である比較例4〜6は、それらを単純混合して得た比較例1〜3と比較して、水接触角増加の傾向がみられた。しかし、比較例4〜6では、加水分解縮合の際、水を使用するため、無水コハク酸基の一部に開環反応が併発している。
実施例1で得られたオルガノシロキサンと、これに活性水素含有化合物の捕捉剤として、α−トリメトキシシリルプロピオン酸エチルを5質量%添加した組成物について、室温で1ヶ月間保管した。また、実施例3、比較例1,4に関しては、α−トリメトキシシリルプロピオン酸エチルを添加せず、室温で1ヶ月間保管した。
保管前後のサンプルについて、IR測定を行い、下記の基準により、保存安定性を評価した。表11に、その結果を示す。
○:1,735cm-1での吸収(無水コハク酸基が開環して生じるカルボキシル基の
カルボニル伸縮振動による吸収)がみられない。
×:1,735cm-1での吸収がみられる。
比較例1に関しては、製造時における無水コハク酸基の安定性は良好である。一方、経時で、無水コハク酸基の安定性が低下する傾向がみられる。また、比較例4では、1分子内に複数の無水コハク酸基をもたせるために、無水コハク酸変性トリメトキシシランの加水分解縮合を行ったが、その際に使用する水の影響で、製造の段階で、無水コハク酸基の一部が開環してしまう。
Claims (7)
- 下記式[1a]で表される、分子内に、加水分解性シリル基と、酸無水物基をそれぞれ少なくとも1個有するオルガノシロキサン。
- 下記式[1b]で表される、分子内に、加水分解性シリル基と、酸無水物基と、ポリエーテル基をそれぞれ少なくとも1個有するオルガノシロキサン。
- 上記式[1a]又は[1b]において、Xが、下記式[2]で表される酸無水物基を有する一価炭化水素基であり、かつYが、下記式[3]で表されるポリエーテル基を有する一価炭化水素基であり、Zが、下記式[5]で表される加水分解性シリル基を有する一価炭化水素基であることを特徴とする請求項1又は2に記載のオルガノシロキサン。
- 上記式[6]で表されるα−シリル脂肪族エステル化合物が、α−トリメトキシシリルプロピオン酸エチル、又はα−メチルジメトキシシリルプロピオン酸オクチルであることを特徴とする請求項4に記載のオルガノシロキサン組成物。
- 白金触媒下、下記式[7]で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンへ、下記式[8]で表される脂肪族不飽和結合を有する加水分解性シリル基含有化合物と、下記式[9]で表される脂肪族不飽和結合を有する酸無水物基含有化合物と、更に必要に応じて、下記式[10]で表される脂肪族不飽和結合を有するポリエーテル基含有化合物とを、ヒドロシリル化反応させることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオルガノシロキサンの製造方法。
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