JP2010116324A - 酸無水物残基含有有機ケイ素化合物の安定化剤および安定化方法ならびに該組成物を含むシランカップリング剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活性水素含有化合物の捕捉剤からなる、酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物の安定化剤;上記安定化剤を酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物と共存させることを含む、該有機ケイ素化合物の安定化方法;酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物、および、上記安定化剤、を含んでなるシランカップリング剤組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は第二に、上記安定化剤を酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物と共存させることを含む、該有機ケイ素化合物の安定化方法を提供する。
本発明は第三に、
酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物、および
上記安定化剤
を含んでなるシランカップリング剤組成物を提供する。
本発明の安定化剤は、活性水素含有化合物の捕捉剤からなる、酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物の安定化剤である。
本発明の安定化剤および安定化方法により経時的な変化が抑制される化合物は、酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物である。前記有機ケイ素化合物はケイ素原子を1個のみ有しても2個以上有してもよい。前記有機ケイ素化合物としては、例えば、酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有するシラン、その部分加水分解縮合物、またはこれらの組み合わせ等が挙げられる。
(式中、Aは非置換又は置換の炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、R4、Yおよびmは前記のとおりである。)
で表される化合物、その部分加水分解縮合物、又はこれらの組み合わせが挙げられる。ここで、該部分加水分解縮合物は、上記化合物を上記一般式(2)中のAよりも左側の加水分解性シリル基部分で部分加水分解・縮合して得られるものである。
本明細書において、活性水素含有化合物とは酸無水物残基と反応性を有する水素原子含有基(以下、「活性水素含有基」という場合がある。)を含む化合物を指す。該水素原子含有基としては、例えば、水酸基(−OH)、アミノ基(−NH2)、イミノ基(−NH−)、メルカプト基(−SH)等が挙げられる。よって、活性水素含有化合物としては、例えば、水、アルコール、カルボン酸等の水酸基含有化合物;アンモニア、1級アミン等のアミノ基含有化合物;2級アミン等のイミノ基含有化合物;硫化水素、チオール等のメルカプト基含有化合物等が挙げられる。該アルコールの具体例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。該カルボン酸の具体例としては、酢酸、プロピオン酸、ギ酸等が挙げられる。該1級アミンの具体例としては、メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン等が挙げられる。該2級アミンの具体例としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチルメチルアミン等が挙げられる。該チオールの具体例としては、メチルチオール、エチルチオール等が挙げられる。
本明細書において、「活性水素含有化合物の捕捉剤」とは、活性水素含有化合物と反応して該活性水素含有化合物中の活性水素含有基を消滅させる物質をいい、活性水素含有化合物中の活性水素含有基を消滅させることを「捕捉する」という。
条件1:該捕捉剤は、開始剤となる活性水素含有化合物(上記の具体例では大気中の水分)を捕捉できること
条件2:該捕捉剤は、反応系で新たに生成する活性水素含有化合物(上記の具体例ではメタノール及び反応2で生成するカルボン酸)を捕捉できること
条件3:該捕捉剤が活性水素含有化合物と反応して生成する捕捉生成物自身が酸無水物残基及び加水分解性シリル基と非反応性であること
条件4:該捕捉剤と活性水素含有化合物との反応性が酸無水物残基及び加水分解性シリル基おのおのと該活性水素含有化合物との反応性よりも優れること
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は非置換もしくは置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、非置換もしくは置換の炭素原子数5〜20のシクロアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数6〜20のアリール基であり、R3は独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜4のアルキル基であり、Xは独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜4のアルキル基であり、nは1〜3の整数である。)
で表される化合物であることが好ましい。
なお、本発明で用いるα−シリル脂肪族エステル化合物は、α−シリル脂肪族エステル化合物とケト−エノール平衡の関係にあるシリルケテンアセタールとの混合物であってもよく、この場合、α−シリル脂肪族エステル化合物の量とは、α−シリル脂肪族エステル化合物とシリルケテンアセタールとの合計の量をいうものとする。
本発明の安定化方法は、本発明の安定化剤を酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する上記の有機ケイ素化合物と共存させることを含む、該有機ケイ素化合物の安定化方法である。該安定化方法により、室温及び高温のいずれにおいても該有機ケイ素化合物を長期にわたって安定に保存することができる。
本発明のシランカップリング剤組成物は、酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する上記の有機ケイ素化合物および本発明の安定化剤を含んでなるものである。該組成物は、本発明の安定化剤を含むため、室温及び高温のいずれにおいて長期に保存した後であっても、該有機ケイ素化合物の純度の低下が生じにくく、シランカップリング剤の作用を効果的に発揮することができる。該有機ケイ素化合物および該安定化剤のおのおのは1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。また、該有機ケイ素化合物および該安定化剤の配合量は、本発明の安定化方法について説明した使用量と同様である。本発明のシランカップリング剤組成物は、該有機ケイ素化合物と該安定化剤とを均一に混合することにより得ることができる。
テストサンプルを室温で又は50℃の恒温槽で一ヶ月保存した後、GPCにかけて、得られたGPCチャートのピークの面積から前記酸無水物残基含有有機ケイ素化合物の純度を測定した。結果を表2に示す。なお、参考例として製造直後の無水コハク酸プロピルトリメトキシシラン(X-12-967, 信越化学工業社製)の純度をGPCで測定した結果を表2に示す。なお、参考例のGPCチャートを図1に示し、50℃で1ヶ月保存後の実施例3のテストサンプルのGPCチャートを図2に示し、50℃で1ヶ月保存後の比較例1のテストサンプルのGPCチャートを図3に示す。
《酸無水物残基含有有機ケイ素化合物》
A:無水コハク酸プロピルトリメトキシシラン(X-12-967, 信越化学工業社製)
《安定化剤》
ECMS:α−トリメトキシシリルプロピオン酸エチル
OCMS−2:α−メチルジメトキシシリルプロピオン酸オクチル
MS−4A:モレキュラーシーブス4A(和光純薬製)
シリカゲル:乾燥用シリカゲル(和光純薬製)
Claims (7)
- 活性水素含有化合物の捕捉剤からなる、酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物の安定化剤。
- 前記捕捉剤がα−シリル脂肪族エステル化合物である請求項1に係る安定化剤。
- 前記酸無水物残基がコハク酸無水物残基である請求項1〜3のいずれか1項に係る安定化剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の安定化剤を酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物と共存させることを含む、該有機ケイ素化合物の安定化方法。
- 酸無水物残基と加水分解性シリル基とを含有する有機ケイ素化合物、および
請求項1〜5のいずれか1項に記載の安定化剤
を含んでなるシランカップリング剤組成物。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103172655A (zh) * | 2011-12-20 | 2013-06-26 | 信越化学工业株式会社 | 含有酸酐基的有机硅氧烷及其制造方法 |
JP2013129809A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 酸無水物基含有オルガノシロキサン及びその製造方法 |
JP2013216726A (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-24 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 光学用粘着剤組成物及びこれを用いた光学機能性フィルム |
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WO2019142779A1 (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤組成物、粘着フィルムおよび粘着テープ |
JP2020037639A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 信越化学工業株式会社 | シラン変性共重合体の製造方法およびそれを含む組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007134372A (ja) * | 2005-11-08 | 2007-05-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 金メッキプリント基板上に装着された半導体素子の封止方法 |
-
2008
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007134372A (ja) * | 2005-11-08 | 2007-05-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 金メッキプリント基板上に装着された半導体素子の封止方法 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013129809A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 酸無水物基含有オルガノシロキサン及びその製造方法 |
KR101745608B1 (ko) | 2011-11-25 | 2017-06-09 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 산무수물기 함유 오르가노실록산 및 그 제조방법 |
KR102138758B1 (ko) * | 2011-12-20 | 2020-07-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 산 무수물기 함유 오르가노실록산 및 그의 제조 방법 |
KR20130071378A (ko) * | 2011-12-20 | 2013-06-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 산 무수물기 함유 오르가노실록산 및 그의 제조 방법 |
JP2013129691A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 酸無水物基含有オルガノシロキサン及びその製造方法 |
CN103172655B (zh) * | 2011-12-20 | 2017-10-17 | 信越化学工业株式会社 | 含有酸酐基的有机硅氧烷及其制造方法 |
KR20190046735A (ko) * | 2011-12-20 | 2019-05-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 산 무수물기 함유 오르가노실록산 및 그의 제조 방법 |
CN103172655A (zh) * | 2011-12-20 | 2013-06-26 | 信越化学工业株式会社 | 含有酸酐基的有机硅氧烷及其制造方法 |
KR102015938B1 (ko) * | 2011-12-20 | 2019-08-29 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 산 무수물기 함유 오르가노실록산 및 그의 제조 방법 |
JP2013216726A (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-24 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 光学用粘着剤組成物及びこれを用いた光学機能性フィルム |
WO2019142779A1 (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤組成物、粘着フィルムおよび粘着テープ |
JPWO2019142779A1 (ja) * | 2018-01-16 | 2021-01-07 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤組成物、粘着フィルムおよび粘着テープ |
JP7098661B2 (ja) | 2018-01-16 | 2022-07-11 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤組成物、粘着フィルムおよび粘着テープ |
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JP2020037639A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 信越化学工業株式会社 | シラン変性共重合体の製造方法およびそれを含む組成物 |
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