JP5644800B2 - 2液混合型オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Description
R6COCH2COOR6 (6)
(式中、R6は炭素原子数1〜5のアルキル基であり、R6は互いに同一であっても異種の基であってもよい。)
〔1〕
下記に示す第1組成物と第2組成物とからなり、第1組成物と第2組成物とを混合することにより硬化することを特徴とする、2−トリアルコキシシリルプロピオン酸エステルあるいはそれらの部分加水分解物を含有しない2液混合型オルガノポリシロキサン組成物。
第1組成物:
(A)下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサン 50〜190質量部、
HO(SiR1 2O)nH (1)
(式中、R1は炭素原子数1〜10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、R1は互いに同一であっても異種の基であってもよい。nは10以上の整数である。)
(B)下記一般式(2)で示されるケテンシリルアセタール型化合物、下記一般式(3)で示される2−メチルジアルコキシシリルプロピオン酸エステル及びそれらの部分加水分解物から選ばれる少なくとも1種の化合物 0.1〜20質量部、
(R2O)2Si(R3)OC(OR3)CHCH3 (2)
(R2O)2Si(CH3)CH(CH3)COOR3 (3)
(式中、R2は炭素原子数1〜4のアルキル基、R3は炭素原子数1〜12の非置換又は置換のアルキル基であり、R2、R3は互いに同一であっても異種の基であってもよい。)
(C)分子内に少なくとも1個の窒素原子を有する有機化合物及び/又はシラン化合物 0.01〜20質量部、
(D)下記一般式(4)で示されるアルコキシ基を1分子中に2個以上有するシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1〜30質量部、
R5 mSi(OR4)4-m (4)
(式中、R4は炭素原子数1〜4の非置換又はアルコキシ置換の一価炭化水素基であり、R5は炭素原子数1〜10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、mは0、1又は2である。)
を含有する組成物、
第2組成物:
(E)下記一般式(5)で示されるオルガノポリシロキサン 150〜10質量部、
HO(SiR1 2O)nH (5)
(式中、R1、nは上記と同様である。)
(F)有機スズ触媒 0.01〜10質量部、
(G)下記一般式(6)で示されるエステル化合物 0.1〜10質量部
R6COCH2COOR6 (6)
(式中、R6は炭素原子数1〜5のアルキル基であり、R6は互いに同一であっても異種の基であってもよい。)
を含有してなる組成物、
但し、(A),(E)成分の合計が200質量部であり、第1組成物に含有する(B)〜(D)成分及び第2組成物に含有する(F),(G)成分の配合量は、それぞれ(A),(E)成分の合計200質量部に対する配合量を示す。
〔2〕
(A)成分が80〜120質量部、(E)成分が120〜80質量部(但し、(A)成分と(E)成分の合計は200質量部である。)である〔1〕記載の組成物。
〔3〕
充填剤を上記第1組成物及び/又は第2組成物に(A)成分と(E)成分の合計量200質量部に対して2〜600質量部において配合してなる〔1〕又は〔2〕記載の組成物。
〔4〕
第1組成物と第2組成物とを、湿気遮断下に混合することにより硬化することを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の2液混合型オルガノポリシロキサン組成物。
〔5〕
自動車部品又は電気電子部品用シール剤である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の組成物。
本発明の2液混合型オルガノポリシロキサン組成物は、後述する(A)〜(D)成分を含有する第1組成物と、後述する(E)〜(G)成分を含有する第2組成物とからなり、第1組成物と第2組成物とを混合することにより硬化するものである。
HO(SiR1 2O)nH (1)
(R2O)2Si(CH3)CH(CH3)COOR3 (3)
(式中、R2は炭素原子数1〜4のアルキル基、R3は炭素原子数1〜12の非置換又は置換のアルキル基であり、R2、R3は互いに同一であっても異種の基であってもよい。)
R5 mSi(OR4)4-m (4)
(式中、R4は炭素原子数1〜4の非置換又はアルコキシ置換の一価炭化水素基であり、R5は炭素原子数1〜10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、mは0、1又は2である。)
HO(SiR1 2O)nH (5)
(式中、R1、nは上記式(1)のR1、nと同じである。)
(E)成分は、(A)成分と置換基や重合度が異なったものでもよいが、(A)成分と同じものが好ましい。
また、(E)成分の配合量については上述した通りである。
(F)成分の有機スズ触媒の具体例としては、ジメチルジメトキシスズ、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジベンジルマレート、ジオクチルスズジアセテート、ジオクチルスズジバーサテート等の有機スズ化合物が挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
R6COCH2COOR6 (6)
(式中、R6は炭素原子数1〜5のアルキル基であり、R6は互いに同一であっても異種の基であってもよい。)
第1組成物は上記(A)〜(D)成分を、また第2組成物は上記(E)〜(G)成分を、必要に応じて各種添加剤と共に公知の方法に準じて混合することにより調製できる。
得られたこれらの組成物は、それぞれ別々の密閉容器中でそのまま保存し、使用時に混合することによりゴム状弾性体に硬化する、いわゆる2包装型オルガノポリシロキサン組成物として用いることができる。
本発明の組成物は、シール剤や接着剤等に好適に使用されるが、特に自動車用途及び電気電子用途等に有効である。
25℃における粘度が20,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、アクリル酸2−エチルヘキシルとジメトキシメチルシランとの反応物(商品名;OCMS−2,信越化学工業(株)製)3質量部、1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン0.6質量部を加え、混合機で混合し、反応させた後、メチルトリメトキシシランの部分加水分解縮合物(商品名;KC−89E,信越化学工業(株)製)1質量部、ビニルトリメトキシシラン1質量部を加えて、減圧下で完全に混合し、第1組成物を得た。
また、25℃における粘度が20,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、アセト酢酸エチル2質量部、ジオクチルスズジバーサテート0.2質量部を添加し、混合機で混合させて第2組成物を得た。
上記第1組成物と第2組成物を体積比で約1:1の割合で混合し、サンプル1を得た。
25℃における粘度が20,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、アクリル酸2−エチルヘキシルとジメトキシメチルシランとの反応物(商品名;OCMS−2,信越化学工業(株)製)3質量部、1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン0.6質量部を加え、混合機で混合し、反応させた後、メチルトリメトキシシランの部分加水分解縮合物(商品名;KC−89E,信越化学工業(株)製)1質量部、ビニルトリメトキシシラン1質量部、3−アミノプロピルトリエトキシシラン5質量部を加えて、減圧下で完全に混合し、第1組成物を得た。
また、25℃における粘度が20,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、アセト酢酸エチル1質量部、ジオクチルスズジバーサテート0.2質量部を添加し、混合機で混合させて第2組成物を得た。
上記第1組成物と第2組成物を体積比で約1:1の割合で混合し、サンプル2を得た。
実施例1において、第1組成物中のアクリル酸2−エチルヘキシルとジメトキシメチルシランとの反応物を除いた他は同様の条件にて調製し、サンプル3を得た。
実施例1において、第2組成物中のアセト酢酸エチルを除いた他は同様の条件にて調製し、サンプル4を得た。
実施例1において、第1組成物中の1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジンを除いた他は同様の条件にて調製し、サンプル5を得た。
実施例1において、第2組成物中のジオクチルスズジバーサテートを除いた他は同様の条件にて調製し、サンプル6を得た。
実施例1において、第2組成物中のアセト酢酸エチルの変わりに水2質量部を用いた他は同様の条件にて調製し、サンプル7を得た。
実施例1において、第2組成物中のアセト酢酸エチルの変わりにアセチルアセトン2質量部を用いた他は同様の条件にて調製し、サンプル8を得た。
実施例1において、第2組成物中のアセト酢酸エチルの変わりにアセトン2質量部を用いた他は同様の条件にて調製し、サンプル9を得た。
実施例1において、第2組成物中のアセト酢酸エチルの変わりにエタノール2質量部を用いた他は同様の条件にて調製し、サンプル10を得た。
試験方法
上記実施例、比較例の2液混合型オルガノポリシロキサン組成物は、第1組成物及び第2組成物を体積比で約1:1になるよう、密封容器に充填し、混合させ、目的のサンプルを得た。上記の方法で混合させた組成物(各サンプル)を2mmの型枠に流し込み、23℃、50%RHで3日間養生して2mm厚のゴムシートを得た。また、混合後にゴムになる時間をゴム化時間とし、その測定方法は上記の方法にて混合させた組成物が密封条件下でゴムとなる時間を測定することで確認した。良好な作業性が得られる指標としてゴム化時間が60分以上であるもの、また良好な硬化性の指標としてゴム化時間が360分未満であるものを合格とした。JIS A5758に規定する方法に準じてタックフリータイム(指触乾燥時間)を測定し、JIS K6249に準じて2mm厚シートよりゴム物性を測定した。
また、得られた実施例、比較例の各第1組成物及び第2組成物を常温にて6ヶ月間保存した後、上記と同様にして各種試験を行った。
実施例1,2及び比較例1〜8の結果を下記表1に示す。
Claims (5)
- 下記に示す第1組成物と第2組成物とからなり、第1組成物と第2組成物とを混合することにより硬化することを特徴とする、2−トリアルコキシシリルプロピオン酸エステルあるいはそれらの部分加水分解物を含有しない2液混合型オルガノポリシロキサン組成物。
第1組成物:
(A)下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサン 50〜190質量部、
HO(SiR1 2O)nH (1)
(式中、R1は炭素原子数1〜10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、R1は互いに同一であっても異種の基であってもよい。nは10以上の整数である。)
(B)下記一般式(2)で示されるケテンシリルアセタール型化合物、下記一般式(3)で示される2−メチルジアルコキシシリルプロピオン酸エステル及びそれらの部分加水分解物から選ばれる少なくとも1種の化合物 0.1〜20質量部、
(R2O)2Si(R3)OC(OR3)CHCH3 (2)
(R2O)2Si(CH3)CH(CH3)COOR3 (3)
(式中、R2は炭素原子数1〜4のアルキル基、R3は炭素原子数1〜12の非置換又は置換のアルキル基であり、R2、R3は互いに同一であっても異種の基であってもよい。)
(C)分子内に少なくとも1個の窒素原子を有する有機化合物及び/又はシラン化合物 0.01〜20質量部、
(D)下記一般式(4)で示されるアルコキシ基を1分子中に2個以上有するシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1〜30質量部、
R5 mSi(OR4)4-m (4)
(式中、R4は炭素原子数1〜4の非置換又はアルコキシ置換の一価炭化水素基であり、R5は炭素原子数1〜10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、mは0、1又は2である。)
を含有する組成物、
第2組成物:
(E)下記一般式(5)で示されるオルガノポリシロキサン 150〜10質量部、
HO(SiR1 2O)nH (5)
(式中、R1、nは上記と同様である。)
(F)有機スズ触媒 0.01〜10質量部、
(G)下記一般式(6)で示されるエステル化合物 0.1〜10質量部
R6COCH2COOR6 (6)
(式中、R6は炭素原子数1〜5のアルキル基であり、R6は互いに同一であっても異種の基であってもよい。)
を含有してなる組成物、
但し、(A),(E)成分の合計が200質量部であり、第1組成物に含有する(B)〜(D)成分及び第2組成物に含有する(F),(G)成分の配合量は、それぞれ(A),(E)成分の合計200質量部に対する配合量を示す。 - (A)成分が80〜120質量部、(E)成分が120〜80質量部(但し、(A)成分と(E)成分の合計は200質量部である。)である請求項1記載の組成物。
- 充填剤を上記第1組成物及び/又は第2組成物に(A)成分と(E)成分の合計量200質量部に対して2〜600質量部において配合してなる請求項1又は2記載の組成物。
- 第1組成物と第2組成物とを、湿気遮断下に混合することにより硬化することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の2液混合型オルガノポリシロキサン組成物。
- 自動車部品又は電気電子部品用シール剤である請求項1〜4のいずれか1項記載の組成物。
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