JP2719864B2 - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JP2719864B2 JP2719864B2 JP4086369A JP8636992A JP2719864B2 JP 2719864 B2 JP2719864 B2 JP 2719864B2 JP 4086369 A JP4086369 A JP 4086369A JP 8636992 A JP8636992 A JP 8636992A JP 2719864 B2 JP2719864 B2 JP 2719864B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シラン変性アルキレン
オキシド重合体を主材として含有する室温硬化性組成物
に関する。
オキシド重合体を主材として含有する室温硬化性組成物
に関する。
【０００２】
【従来技術】シラン変性アルキレンオキシド重合体を主
材として含有する室温硬化性組成物については既に各種
のものが知られており（例えば、特公昭61−18582 号、
同61−29379 号、同61−18569 号、同60−57393 号、同
61−36008 号、同62−34763号、同62−34764 号等参
照）、これらの組成物は何れも、湿分の存在下でシロキ
サン結合を形成して架橋し、硬化物を形成するものであ
る。また分子末端にシラノール基が導入されたアルキレ
ンオキシド重合体を主材として含有する室温硬化性組成
物も知られており（例えば特公昭57−52368 号、同58−
10430 号、同59−9579号、同61−5482号、同63−52059
号等参照）、これらの組成物は、加水分解性基を少なく
とも２個有するシラン化合物を含有しているものであ
り、湿分の存在下で架橋してシロキサン結合を形成して
硬化する。上述した室温硬化性組成物は、主に建築用シ
ーリング材として使用されるが、例えば目地のシーリン
グ材として使用された場合等において、温度変化、地
震、振動、風などの環境条件によって外力が加えられた
場合にも防水機能を保持するために、硬化後の物性とし
て、モジュラスが低く且つ伸びが大きいことが要求され
る。
材として含有する室温硬化性組成物については既に各種
のものが知られており（例えば、特公昭61−18582 号、
同61−29379 号、同61−18569 号、同60−57393 号、同
61−36008 号、同62−34763号、同62−34764 号等参
照）、これらの組成物は何れも、湿分の存在下でシロキ
サン結合を形成して架橋し、硬化物を形成するものであ
る。また分子末端にシラノール基が導入されたアルキレ
ンオキシド重合体を主材として含有する室温硬化性組成
物も知られており（例えば特公昭57−52368 号、同58−
10430 号、同59−9579号、同61−5482号、同63−52059
号等参照）、これらの組成物は、加水分解性基を少なく
とも２個有するシラン化合物を含有しているものであ
り、湿分の存在下で架橋してシロキサン結合を形成して
硬化する。上述した室温硬化性組成物は、主に建築用シ
ーリング材として使用されるが、例えば目地のシーリン
グ材として使用された場合等において、温度変化、地
震、振動、風などの環境条件によって外力が加えられた
場合にも防水機能を保持するために、硬化後の物性とし
て、モジュラスが低く且つ伸びが大きいことが要求され
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然るに、上記の室温硬
化性組成物は、建築用シーリング材として使用した場
合、表面硬化性が悪いという欠点を有しており、この結
果として硬化物表面に粘着感がいつまでも残ったり、硬
化物の表面強度が低下する等の問題を生じている。従っ
て、本発明の目的は、硬化特性が改善されたシラン変性
アルキレンオキシド重合体を主材として含有する室温硬
化性組成物を提供することにある。
化性組成物は、建築用シーリング材として使用した場
合、表面硬化性が悪いという欠点を有しており、この結
果として硬化物表面に粘着感がいつまでも残ったり、硬
化物の表面強度が低下する等の問題を生じている。従っ
て、本発明の目的は、硬化特性が改善されたシラン変性
アルキレンオキシド重合体を主材として含有する室温硬
化性組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、 （Ａ）分子鎖末端にエステル結合を有するアルキレンオ
キシド重合体と、下記一般式（２）、
キシド重合体と、下記一般式（２）、
【化３】 〔式中、Ｒ １ は、２価の有機基であり、Ｒ ２ 及びＲ
３ は、同一でも異なっていてもよく、非置換または置換
の一価炭化水素基であり、ａは、０または１の数であ
る、〕で表されるシラン化合物とを反応させて得られる
下記一般式（１）、
３ は、同一でも異なっていてもよく、非置換または置換
の一価炭化水素基であり、ａは、０または１の数であ
る、〕で表されるシラン化合物とを反応させて得られる
下記一般式（１）、
【化４】 〔式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、ａは前述の通りである。〕
で表される基を一分子中に２個以上有し、且つ式（１）
の−ＣＯＮＨ−のＣは、主鎖であるアルキレンオキシ単
位の末端の炭素原子と結合しているシラン変性アルキレ
ンオキシド重合体からなる主材ポリマー、 及び、 （Ｂ）硬化触媒、 を含有して成る室温硬化性組成物が提供される。
で表される基を一分子中に２個以上有し、且つ式（１）
の−ＣＯＮＨ−のＣは、主鎖であるアルキレンオキシ単
位の末端の炭素原子と結合しているシラン変性アルキレ
ンオキシド重合体からなる主材ポリマー、 及び、 （Ｂ）硬化触媒、 を含有して成る室温硬化性組成物が提供される。
【０００５】（Ａ）シラン変性アルキレンオキシド重合体 本発明の組成物において、主材ポリマーとして使用され
るシラン変性アルキレンオキシド重合体は、アルキレン
オキシ単位から成る主鎖に、前記一般式（１）で表され
る単位が少なくとも２個結合しているものである。ここ
で主鎖を構成するアルキレンオキシ単位としては、例え
ば、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
−，−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｏ−，−（ＣＨ２）４Ｏ
−等を例示することができ、勿論、これらが２種以上組
み合わされて主鎖を構成していてもよい。本発明におい
ては、特に−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−により主鎖が構
成されていることが望ましい。またかかるシラン変性ア
ルキレンオキシド重合体は、上述したアルキレンオキシ
単位及び前記一般式（１）で表される単位以外の単位
を、例えば３モル％以内の範囲で含有していてもよい。
ただし、かかる単位は、前記一般式（１）で表される単
位を分子中に導入するための反応を阻害するような原子
団を有していないことが必要であり、その適当な例は、
次の通りである。
るシラン変性アルキレンオキシド重合体は、アルキレン
オキシ単位から成る主鎖に、前記一般式（１）で表され
る単位が少なくとも２個結合しているものである。ここ
で主鎖を構成するアルキレンオキシ単位としては、例え
ば、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
−，−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｏ−，−（ＣＨ２）４Ｏ
−等を例示することができ、勿論、これらが２種以上組
み合わされて主鎖を構成していてもよい。本発明におい
ては、特に−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−により主鎖が構
成されていることが望ましい。またかかるシラン変性ア
ルキレンオキシド重合体は、上述したアルキレンオキシ
単位及び前記一般式（１）で表される単位以外の単位
を、例えば３モル％以内の範囲で含有していてもよい。
ただし、かかる単位は、前記一般式（１）で表される単
位を分子中に導入するための反応を阻害するような原子
団を有していないことが必要であり、その適当な例は、
次の通りである。
【化５】
【化６】
【０００６】また前記一般式（１）において、２価の有
機基であるＲ１としては、例えばメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；フェニレン
基、トリレンき等のアリーレン基；−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−
Ｃ２Ｈ４−，−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−等のイミノ
基含有アルキレン基；等を例示することができる。さら
に一価炭化水素基であるＲ２及びＲ３としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル
基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基
等のアリール基：ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基；及びこれらの基の水素原子の一部または全
部がハロゲン原子、アルコキシ基等で置換された基、例
えばクロロメチル基、３−トリフルオロプロピル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基等；を例示すること
ができ、炭素原子数が１〜１０、特に１〜６のものが好
ましい。本発明においては、最も好適には、Ｒ２がアル
キル基、アルケニル基またはアリール基であり、Ｒ３が
アルキル基またはアルコキシ置換アルキル基である。本
発明において、かかる一般式（１）で表される単位の具
体例は、これに限定されるものでないが、次の通りであ
る。
機基であるＲ１としては、例えばメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；フェニレン
基、トリレンき等のアリーレン基；−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−
Ｃ２Ｈ４−，−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−等のイミノ
基含有アルキレン基；等を例示することができる。さら
に一価炭化水素基であるＲ２及びＲ３としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル
基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基
等のアリール基：ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基；及びこれらの基の水素原子の一部または全
部がハロゲン原子、アルコキシ基等で置換された基、例
えばクロロメチル基、３−トリフルオロプロピル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基等；を例示すること
ができ、炭素原子数が１〜１０、特に１〜６のものが好
ましい。本発明においては、最も好適には、Ｒ２がアル
キル基、アルケニル基またはアリール基であり、Ｒ３が
アルキル基またはアルコキシ置換アルキル基である。本
発明において、かかる一般式（１）で表される単位の具
体例は、これに限定されるものでないが、次の通りであ
る。
【化７】 〔上記式中、Ｐｈはフェニル基を表す。〕
【０００７】上述したシラン変性アルキレンオキシド重
合体において、一般式（１）で表される単位は、一分子
中に少なくとも２個、特に２〜３個含まれており、かか
る単位が導入されることにより、硬化性が改善される。
またこのシラン変性アルキレンオキシド重合体の分子鎖
形態は、直鎖状、分岐状、環状あるいはこれらが組み合
わされた構造の何れでもよく、さらにその分子量は特に
制限はないが、一般的には２，０００〜１２，０００の
範囲にあることが好適である。
合体において、一般式（１）で表される単位は、一分子
中に少なくとも２個、特に２〜３個含まれており、かか
る単位が導入されることにより、硬化性が改善される。
またこのシラン変性アルキレンオキシド重合体の分子鎖
形態は、直鎖状、分岐状、環状あるいはこれらが組み合
わされた構造の何れでもよく、さらにその分子量は特に
制限はないが、一般的には２，０００〜１２，０００の
範囲にあることが好適である。
【０００８】また前記シラン変性アルキレンオキシド重
合体は、分子鎖末端にエステル結合を有するアルキレン
オキシド重合体と、下記一般式(2) 、
合体は、分子鎖末端にエステル結合を有するアルキレン
オキシド重合体と、下記一般式(2) 、
【化８】 〔式中、Ｒ1 , Ｒ2 及びＲ3 、並びにａは、前記の通
り〕で表される前記一般式(1) の単位に対応するシラン
化合物とを反応させることにより合成される。即ち、ア
ルキレンオキシド重合体のエステル部分と上記一般式
(2) のシラン化合物のアミノ基とが反応してアミド基を
介して両者が結合する。ここでアルキレンオキシド重合
体のエステル部分の具体例としては、例えば、−ＯＣ3
Ｈ6 COOCH3 , −ＯCH2 CH（CH3 ）CH2 COOCH3 , −Ｏ
CH2 COOCH3 ,−ＯＣ3 Ｈ6 COOC2 Ｈ5 , −ＯCH2 CH（C
H3 ）CH2 COOC2 Ｈ5 ,−ＯCH2 COOC2 Ｈ5 , 等を例示す
ることができる。また前記一般式(2) で表されるシラン
化合物としては、エステル結合の加水分解により生成す
るアルコールと同じアルコールを、加水分解により生成
するものが好適である。
り〕で表される前記一般式(1) の単位に対応するシラン
化合物とを反応させることにより合成される。即ち、ア
ルキレンオキシド重合体のエステル部分と上記一般式
(2) のシラン化合物のアミノ基とが反応してアミド基を
介して両者が結合する。ここでアルキレンオキシド重合
体のエステル部分の具体例としては、例えば、−ＯＣ3
Ｈ6 COOCH3 , −ＯCH2 CH（CH3 ）CH2 COOCH3 , −Ｏ
CH2 COOCH3 ,−ＯＣ3 Ｈ6 COOC2 Ｈ5 , −ＯCH2 CH（C
H3 ）CH2 COOC2 Ｈ5 ,−ＯCH2 COOC2 Ｈ5 , 等を例示す
ることができる。また前記一般式(2) で表されるシラン
化合物としては、エステル結合の加水分解により生成す
るアルコールと同じアルコールを、加水分解により生成
するものが好適である。
【０００９】反応は、無溶剤下で行うこともできるし、
トルエン、キシレン等の適当な有機溶剤を用いて行うこ
とも可能である。また反応に際しては、シラン化合物を
過剰量に使用することが望ましく、例えばアルキレンオ
キシド重合体のエステル部分に対して１〜10倍モルの割
合で使用する。反応温度は、０〜300 ℃、特に 100〜15
0 ℃の範囲とすることが好ましい。さらにアミド化の進
行を円滑にするために、窒素等の不活性ガスを流しなが
ら反応を行い、生成するアルコールを系外に取り除くこ
とが望ましい。
トルエン、キシレン等の適当な有機溶剤を用いて行うこ
とも可能である。また反応に際しては、シラン化合物を
過剰量に使用することが望ましく、例えばアルキレンオ
キシド重合体のエステル部分に対して１〜10倍モルの割
合で使用する。反応温度は、０〜300 ℃、特に 100〜15
0 ℃の範囲とすることが好ましい。さらにアミド化の進
行を円滑にするために、窒素等の不活性ガスを流しなが
ら反応を行い、生成するアルコールを系外に取り除くこ
とが望ましい。
【００１０】(B) 硬化触媒 硬化触媒としては、例えば湿分の存在下で硬化するシリ
コーン樹脂組成物に使用されているものと同様のもの、
例えば錫系触媒、チタン系触媒等を使用することができ
る。錫系触媒の具体例としては、ナフテン酸錫、カプリ
ル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクテ
ート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオレー
ト、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチル錫オキサイ
ド、ジブチル錫ジメトキサイド、ジブチルビス（トリエ
トキシシロキシ）錫、ジブチル錫ベンジルマレート等を
挙げることができる。またチタン系触媒の具体例として
は、テトライソプロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキ
シチタン、テトラビス（２−エチルヘキソキシ）チタ
ン、ジプロポキシビス（アセチルアセトナ）チタン、チ
タンイソプロポキシオクチレングリコール等の、チタン
酸エステルやチタンキレート化合物を挙げることができ
る。これらの硬化触媒の使用量は、所謂触媒量でよく、
例えば前記 (A)成分 100重量部当り 0.1〜10重量部、特
に 0.5〜５重量部の範囲で使用される。
コーン樹脂組成物に使用されているものと同様のもの、
例えば錫系触媒、チタン系触媒等を使用することができ
る。錫系触媒の具体例としては、ナフテン酸錫、カプリ
ル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクテ
ート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオレー
ト、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチル錫オキサイ
ド、ジブチル錫ジメトキサイド、ジブチルビス（トリエ
トキシシロキシ）錫、ジブチル錫ベンジルマレート等を
挙げることができる。またチタン系触媒の具体例として
は、テトライソプロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキ
シチタン、テトラビス（２−エチルヘキソキシ）チタ
ン、ジプロポキシビス（アセチルアセトナ）チタン、チ
タンイソプロポキシオクチレングリコール等の、チタン
酸エステルやチタンキレート化合物を挙げることができ
る。これらの硬化触媒の使用量は、所謂触媒量でよく、
例えば前記 (A)成分 100重量部当り 0.1〜10重量部、特
に 0.5〜５重量部の範囲で使用される。
【００１１】また上記硬化触媒の活性を高めるために、
助剤として塩基性化合物を併用することもできる。かか
る塩基性化合物の適当な例としては、オクチルアミン、
ラウリルアミン等のアミン類、イミダゾリン、テトラハ
イドロピリミジン、 1,8−ジアザビシクロ (5,4,0)ウン
デセン−７、グアニジンプロピルトリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン等のグアニジル基含有シランないしシロ
キサン化合物及びこれらの部分加水分解物を例示するこ
とができる。これらは、一般に、前記 (A)成分100重量
部当り、 0.1〜10重量部、特に 0.5〜５重量部の両で使
用されることが好適である。
助剤として塩基性化合物を併用することもできる。かか
る塩基性化合物の適当な例としては、オクチルアミン、
ラウリルアミン等のアミン類、イミダゾリン、テトラハ
イドロピリミジン、 1,8−ジアザビシクロ (5,4,0)ウン
デセン−７、グアニジンプロピルトリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン等のグアニジル基含有シランないしシロ
キサン化合物及びこれらの部分加水分解物を例示するこ
とができる。これらは、一般に、前記 (A)成分100重量
部当り、 0.1〜10重量部、特に 0.5〜５重量部の両で使
用されることが好適である。
【００１２】その他の成分 本発明の組成物には、製造のし易さ、未硬化時の保存性
等の見地から、加水分解性基を有するシラン化合物また
はその加水分解物を添加することもできる。その具体例
としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、テトラメトキシシラン等のアルコキシシラ
ン、メチルトリ（メチルエチルケトオキシム）シラン、
メチルトリプロペニルオキシシラン、メチルトリアセト
キシシラン、及びこれらシラン化合物のメチル基をビニ
ル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基に変えたオ
ルガノシラン、並びにこれらの加水分解物を挙げること
ができる。特に好ましいものは、メチルトリメトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラ
ン等のアルコキシシラン及びこれらの部分加水分解物で
ある。
等の見地から、加水分解性基を有するシラン化合物また
はその加水分解物を添加することもできる。その具体例
としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、テトラメトキシシラン等のアルコキシシラ
ン、メチルトリ（メチルエチルケトオキシム）シラン、
メチルトリプロペニルオキシシラン、メチルトリアセト
キシシラン、及びこれらシラン化合物のメチル基をビニ
ル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基に変えたオ
ルガノシラン、並びにこれらの加水分解物を挙げること
ができる。特に好ましいものは、メチルトリメトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラ
ン等のアルコキシシラン及びこれらの部分加水分解物で
ある。
【００１３】また本発明の室温硬化性組成物には、この
種の組成物に従来から使用されている各種の添加剤を配
合することができる。例えば、補強または増量を目的と
して、必要により、充填剤を配合することができる。か
かる充填剤としては、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、
沈降シリカ、粉砕シリカ、溶融シリカ粉末等の微粉末シ
リカ；ケイソウ土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸
化バリウム、酸化マグネシウム等の金属酸化物；炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛等の金属炭酸
塩；水酸化セリウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸
化物；及びガラス繊維、ガラスウール、カーボンブラッ
ク、微粉マイカ、アスベスト等；並びにこれらの表面を
シラン等で疎水化処理したものを挙げることができる。
またその他の添加剤として、ポリエチレングリコール及
びその誘導体等のチクソトロピー性付与剤；顔料；染
料；老化防止剤；酸化防止剤；帯電防止剤；酸化アンチ
モン、塩化パラフィン等の難燃剤；窒化ホウ素、酸化ア
ルミニウム等の熱伝導性改良剤、可塑剤、タレ防止剤、
汚染防止剤、防腐剤、殺菌剤、防かび剤、接着性付与剤
等を例示することができる。特に接着付与剤としては、
アミノ基、エポキシ基、メルカプト基等の反応性有機基
を有する有機ケイ素化合物が適当である。これら必要に
応じて使用される (A)及び (B)成分以外の添加剤は、硬
化性を改善するという本発明の目的が損なわれない範囲
の量で使用される。
種の組成物に従来から使用されている各種の添加剤を配
合することができる。例えば、補強または増量を目的と
して、必要により、充填剤を配合することができる。か
かる充填剤としては、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、
沈降シリカ、粉砕シリカ、溶融シリカ粉末等の微粉末シ
リカ；ケイソウ土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸
化バリウム、酸化マグネシウム等の金属酸化物；炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛等の金属炭酸
塩；水酸化セリウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸
化物；及びガラス繊維、ガラスウール、カーボンブラッ
ク、微粉マイカ、アスベスト等；並びにこれらの表面を
シラン等で疎水化処理したものを挙げることができる。
またその他の添加剤として、ポリエチレングリコール及
びその誘導体等のチクソトロピー性付与剤；顔料；染
料；老化防止剤；酸化防止剤；帯電防止剤；酸化アンチ
モン、塩化パラフィン等の難燃剤；窒化ホウ素、酸化ア
ルミニウム等の熱伝導性改良剤、可塑剤、タレ防止剤、
汚染防止剤、防腐剤、殺菌剤、防かび剤、接着性付与剤
等を例示することができる。特に接着付与剤としては、
アミノ基、エポキシ基、メルカプト基等の反応性有機基
を有する有機ケイ素化合物が適当である。これら必要に
応じて使用される (A)及び (B)成分以外の添加剤は、硬
化性を改善するという本発明の目的が損なわれない範囲
の量で使用される。
【００１４】室温硬化性樹脂組成物 本発明の組成物は、上述した各成分を均一に混合するこ
とによって容易に調製され、湿分の存在下において、室
温条件で容易に硬化してゴム弾性体の硬化物を形成す
る。この組成物は、建築用シール剤、コーティング剤、
電気・電子部品のシール剤、ポッティング剤、繊維の表
面処理剤としての用途に有用である。またこの組成物を
適当な基体に塗布するために、トルエン、キシレン、石
油エーテル等の炭化水素系溶剤、ケトン類、エステル類
等の溶剤で希釈して使用することは何ら差支えない。
とによって容易に調製され、湿分の存在下において、室
温条件で容易に硬化してゴム弾性体の硬化物を形成す
る。この組成物は、建築用シール剤、コーティング剤、
電気・電子部品のシール剤、ポッティング剤、繊維の表
面処理剤としての用途に有用である。またこの組成物を
適当な基体に塗布するために、トルエン、キシレン、石
油エーテル等の炭化水素系溶剤、ケトン類、エステル類
等の溶剤で希釈して使用することは何ら差支えない。
【００１５】
【実施例】合成例１ ポリプロピレングリコールとして、分子鎖末端が−ＯCH
2 COOCH3 の構造を有する分子量11,000のものを使用す
る。加熱真空乾燥により脱水した上記ポリプロピレング
リコール（ 100ｇ）に、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン（10ｇ）を添加し、窒素気流下 150℃で４時間
反応させた。反応終了後、加熱減圧下で反応溶液中の揮
発分を除去することにより、透明感のある粘稠な液体
（ 107ｇ）を得た（収率98％）。得られた生成物の分子
量は12,000であった。またＮＭＲ分析、ＩＲ分析、アル
カリ分解法によるSi−ＯCH3 基量測定分析により、γ−
アミノプロピルトリメトキシシランのアミノ基とポリプ
ロピレングリコール末端のメチルエステル基とが、脱メ
タノール化により化学量論的にアミド結合を形成してい
ることを確認した。
2 COOCH3 の構造を有する分子量11,000のものを使用す
る。加熱真空乾燥により脱水した上記ポリプロピレング
リコール（ 100ｇ）に、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン（10ｇ）を添加し、窒素気流下 150℃で４時間
反応させた。反応終了後、加熱減圧下で反応溶液中の揮
発分を除去することにより、透明感のある粘稠な液体
（ 107ｇ）を得た（収率98％）。得られた生成物の分子
量は12,000であった。またＮＭＲ分析、ＩＲ分析、アル
カリ分解法によるSi−ＯCH3 基量測定分析により、γ−
アミノプロピルトリメトキシシランのアミノ基とポリプ
ロピレングリコール末端のメチルエステル基とが、脱メ
タノール化により化学量論的にアミド結合を形成してい
ることを確認した。
【００１６】合成例２ ポリプロピレングリコールとして、分子鎖末端が−ＯCH
2 COOC2 Ｈ5 の構造を有する分子量11,000のものを使用
する。上記のポリプロピレングリコール及びγ−アミノ
プロピルトリエトキシシランを使用した以外は合成例１
と同様にして、透明感のある粘稠な液体（ 106ｇ）を得
た（収率96％）。得られた生成物の分子量は12,000であ
った。また合成例１と同様の分析により、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシランのアミノ基とポリプロピレン
グリコール末端のエチルエステル基とが、脱メタノール
化により化学量論的にアミド結合を形成していることを
確認した。
2 COOC2 Ｈ5 の構造を有する分子量11,000のものを使用
する。上記のポリプロピレングリコール及びγ−アミノ
プロピルトリエトキシシランを使用した以外は合成例１
と同様にして、透明感のある粘稠な液体（ 106ｇ）を得
た（収率96％）。得られた生成物の分子量は12,000であ
った。また合成例１と同様の分析により、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシランのアミノ基とポリプロピレン
グリコール末端のエチルエステル基とが、脱メタノール
化により化学量論的にアミド結合を形成していることを
確認した。
【００１７】合成例３ 10ｇのγ−アミノプロピルトリメトキシシランの代わり
に、７ｇのＮ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシランを使用した以外は合成例１と同様
にして、透明感のある粘稠な液体（ 104ｇ）を得た（収
率96％）。得られた生成物の分子量は12,000であった。
また合成例１と同様の分析により、前記シランのアミノ
基とポリプロピレングリコール末端のメチルエステル基
とが、脱メタノール化により化学量論的にアミド結合を
形成していることを確認した。
に、７ｇのＮ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシランを使用した以外は合成例１と同様
にして、透明感のある粘稠な液体（ 104ｇ）を得た（収
率96％）。得られた生成物の分子量は12,000であった。
また合成例１と同様の分析により、前記シランのアミノ
基とポリプロピレングリコール末端のメチルエステル基
とが、脱メタノール化により化学量論的にアミド結合を
形成していることを確認した。
【００１８】合成例４ ポリプロピレングリコールとして、分子鎖末端が−ＯCH
2 COOCH3 の構造を有し、且つ主鎖中に、下記式(3) 、
2 COOCH3 の構造を有し、且つ主鎖中に、下記式(3) 、
【化９】 で表される単位を３個有する分子量11,000のものを使用
する。上記のポリプロピレングリコールを使用した以外
は合成例１と同様にして、透明感のある粘稠な液体（ 1
07ｇ）を得た（収率98％）。得られた生成物の分子量は
12,000であった。また合成例１と同様の分析により、γ
−アミノプロピルトリメトキシシランのアミノ基とポリ
プロピレングリコール末端のエチルエステル基とが、脱
メタノール化により化学量論的にアミド結合を形成して
いることを確認した。
する。上記のポリプロピレングリコールを使用した以外
は合成例１と同様にして、透明感のある粘稠な液体（ 1
07ｇ）を得た（収率98％）。得られた生成物の分子量は
12,000であった。また合成例１と同様の分析により、γ
−アミノプロピルトリメトキシシランのアミノ基とポリ
プロピレングリコール末端のエチルエステル基とが、脱
メタノール化により化学量論的にアミド結合を形成して
いることを確認した。
【００１９】合成例５ ポリプロピレングリコールとして、分子鎖末端が−ＯCH
2 COOC2 Ｈ5 の構造を有し、且つ主鎖中に、前記式(3)
で表される単位を３個有する分子量11,000のものを使用
する。上記のポリプロピレングリコールを使用した以外
は合成例２と同様にして、透明感のある粘稠な液体（ 1
05ｇ）を得た（収率96％）。得られた生成物の分子量は
12,000であった。また合成例１と同様の分析により、γ
−アミノプロピルトリエトキシシランのアミノ基とポリ
プロピレングリコール末端のエチルエステル基とが、脱
メタノール化により化学量論的にアミド結合を形成して
いることを確認した。
2 COOC2 Ｈ5 の構造を有し、且つ主鎖中に、前記式(3)
で表される単位を３個有する分子量11,000のものを使用
する。上記のポリプロピレングリコールを使用した以外
は合成例２と同様にして、透明感のある粘稠な液体（ 1
05ｇ）を得た（収率96％）。得られた生成物の分子量は
12,000であった。また合成例１と同様の分析により、γ
−アミノプロピルトリエトキシシランのアミノ基とポリ
プロピレングリコール末端のエチルエステル基とが、脱
メタノール化により化学量論的にアミド結合を形成して
いることを確認した。
【００２０】合成例６ 10ｇのγ−アミノプロピルトリメトキシシランの代わり
に７ｇのＮ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピ
ルトリメトキシランを使用した以外は合成例４と同様に
して、透明感のある粘稠な液体（ 103ｇ）を得た（収率
96％）。得られた生成物の分子量は12,000であった。ま
た合成例１と同様の分析により、前記シランのアミノ基
とポリプロピレングリコール末端のメチルエステル基と
が、脱メタノール化により化学量論的にアミド結合を形
成していることを確認した。
に７ｇのＮ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピ
ルトリメトキシランを使用した以外は合成例４と同様に
して、透明感のある粘稠な液体（ 103ｇ）を得た（収率
96％）。得られた生成物の分子量は12,000であった。ま
た合成例１と同様の分析により、前記シランのアミノ基
とポリプロピレングリコール末端のメチルエステル基と
が、脱メタノール化により化学量論的にアミド結合を形
成していることを確認した。
【００２１】実施例１〜６ 合成例１〜６で得られた各ポリマー(800ｇ) に、ジオク
チルフタレート(200ｇ) 及び沈降性炭酸カルシウム(1,0
00ｇ) を三本ロールを用いて混合し、ベースコンパウン
ドを調製した。このベースコンパウンド（ 200ｇ）に対
して、 メチルトリメトキシシラン ５ｇ ジブチル錫ジラウレート １ｇ γ−アミノプロピルトリエトキシシラン １ｇ γ−グアニジルプロピルトリメトキシシラン １ｇ を加え、よく混合して一液型の室温硬化性組成物を調製
した。この組成物を厚さ２mmのシート状に成形した後、
20℃、60％ＲＨの雰囲気に７日間放置し、得られた硬化
物の物性をJIS K-6301に準拠して測定した（硬度は、Ａ
型硬さスプリング式試験機を用いて測定した）。また、
この組成物を用いて JIS A-5758 のＨ型ブロックを作成
した。被着体としてガラスを使用し、23℃、ＲＨ55％の
環境で７日間硬化を行った後、更に30℃の温度で７日間
硬化を行った。この硬化物について、引張り試験機を行
い、50％モジュラス、最大引張り強さ、最大伸びを測定
した。結果を表１に示す。
チルフタレート(200ｇ) 及び沈降性炭酸カルシウム(1,0
00ｇ) を三本ロールを用いて混合し、ベースコンパウン
ドを調製した。このベースコンパウンド（ 200ｇ）に対
して、 メチルトリメトキシシラン ５ｇ ジブチル錫ジラウレート １ｇ γ−アミノプロピルトリエトキシシラン １ｇ γ−グアニジルプロピルトリメトキシシラン １ｇ を加え、よく混合して一液型の室温硬化性組成物を調製
した。この組成物を厚さ２mmのシート状に成形した後、
20℃、60％ＲＨの雰囲気に７日間放置し、得られた硬化
物の物性をJIS K-6301に準拠して測定した（硬度は、Ａ
型硬さスプリング式試験機を用いて測定した）。また、
この組成物を用いて JIS A-5758 のＨ型ブロックを作成
した。被着体としてガラスを使用し、23℃、ＲＨ55％の
環境で７日間硬化を行った後、更に30℃の温度で７日間
硬化を行った。この硬化物について、引張り試験機を行
い、50％モジュラス、最大引張り強さ、最大伸びを測定
した。結果を表１に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、従来のシラン変性アル
キレンオキシド重合体を用いた硬化性組成物の欠点であ
る硬化性が有効に改善される。本発明の組成物から得ら
れる硬化物は、表面での粘着性は認められず、また表面
強度も高い値を示す。
キレンオキシド重合体を用いた硬化性組成物の欠点であ
る硬化性が有効に改善される。本発明の組成物から得ら
れる硬化物は、表面での粘着性は認められず、また表面
強度も高い値を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平３−66749（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−160022（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−57850（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）分子鎖末端にエステル結合を有す
るアルキレンオキシド重合体と、下記一般式（２）、 【化１】 〔式中、Ｒ １ は、２価の有機基であり、Ｒ ２ 及びＲ
３ は、同一でも異なっていてもよく、非置換または置換
の一価炭化水素基であり、ａは、０または１の数であ
る、〕で表されるシラン化合物とを反応させて得られる
下記一般式（１）、 【化２】 〔式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、ａは前述の通りである。〕
で表される基を一分子中に２個以上有し、且つ式（１）
の−ＣＯＮＨ−のＣは、主鎖であるアルキレンオキシ単
位の末端の炭素原子と結合しているシラン変性アルキレ
ンオキシド重合体からなる主材ポリマー、 及び、 （Ｂ）硬化触媒、 を含有して成る室温硬化性組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の組成物を硬化して得ら
れる硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4086369A JP2719864B2 (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | 室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4086369A JP2719864B2 (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | 室温硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255584A JPH05255584A (ja) | 1993-10-05 |
| JP2719864B2 true JP2719864B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=13884971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4086369A Expired - Fee Related JP2719864B2 (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2719864B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5476119B2 (ja) * | 2007-03-12 | 2014-04-23 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| CN104378983B (zh) * | 2012-06-18 | 2017-04-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含内酯基烷氧基化物的农用配制剂 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3924308A1 (de) * | 1989-07-22 | 1991-01-31 | Bayer Ag | Mehrstufig haertende kunststoffe |
| JPH03160022A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-10 | Sanraizu Meisei Kk | 湿気硬化型珪素末端重合体及びその製造方法 |
| JP2687038B2 (ja) * | 1990-06-28 | 1997-12-08 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性組成物 |
-
1992
- 1992-03-10 JP JP4086369A patent/JP2719864B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05255584A (ja) | 1993-10-05 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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