JPH0543696A - 反応性オルガノポリシロキサン - Google Patents
反応性オルガノポリシロキサンInfo
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- JPH0543696A JPH0543696A JP22965491A JP22965491A JPH0543696A JP H0543696 A JPH0543696 A JP H0543696A JP 22965491 A JP22965491 A JP 22965491A JP 22965491 A JP22965491 A JP 22965491A JP H0543696 A JPH0543696 A JP H0543696A
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Abstract
機反応性官能基;Z=縮合性シリルアルキル基;Q=ポ
リオキシアルキレン基;R=H,一価炭化水素基,ハロ
ゲン化アルキル基;M=Y,Z,Q,R;o=0〜50
0;p,q,r=0〜200〕 【効果】親水性に優れ、2つの素材間(特に有機材と無
機フィラー等の無機材間)の接着性改質剤、塗料改質
剤、繊維の表面改質剤等として有用であり、優れた耐候
性、耐熱性および耐久性を付与する。
Description
キサンに関し、より詳しくは、素材間の接着性改質剤、
塗料改質剤、繊維の表面改質剤等として有用であり、優
れた耐候性、耐熱性および耐久性を示す新規な反応性オ
ルガノポリシロキサンに関する。
機反応性官能基とを有するオルガノポリシロキサンは米
国特許第4184004号に開示されている。また、1
分子中にアルコキシシリル基と有機反応性官能基とを有
するオルガノポリシロキサンは英国特許第140974
1号に開示されている。しかしながら、これらのオルガ
ノポリシロキサンを2つの素材間(特に有機材と無機フ
ィラー等の無機材間)の接着性改質剤、塗料改質剤、繊
維の表面改質剤等として使用する場合、前者では基材と
の反応性に劣り、後者では親水性のコントロールができ
ない等の欠点があった。
を解決するためになされたものであり、素材間(特に有
機材と無機フィラー等の無機材間)の接着性改質剤、塗
料改質剤、繊維の表面改質剤等として使用した場合に、
優れた耐候性、耐熱性および耐久性を示す新規な反応性
オルガノポリシロキサンを提供することを課題とする。
結果、1分子中に、ケイ素原子に直接結合した、有機反
応性官能基と縮合性シリルアルキル基とポリオキシアル
キレン基をそれぞれ少なくとも1個有する反応性オルガ
ノポリシロキサンにより上記課題が解決できることを見
出し、本発明を完成させた。
原子に直接結合した a)次式: −R1 −X (式中、R1 は直接結合または炭素原子数1ないし20
の二価炭化水素基を表し、Xは有機反応性を有する官能
基を表す)で表される有機反応性官能基(Y基)と、 b)次式: (式中、R2 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
(Z基)と、 c)次式: −(CH2 )l −O−(C2 H4 O)m −(C3 H6 O)n −R5 (式中、R5 は水素原子、アシル基または一価炭化水素
基を表し、lは0または正の整数であり、mおよびnは
0または150以下の正の整数であるが、ただしm+n
は1ないし150の整数である)で表されるポリオキシ
アルキレン基(Q基)とをそれぞれ少なくとも1個有す
る反応性オルガノポリシロキサンに関する。
またはハロゲン化アルキル基を表し、Yは次式: −R1 −X (式中、R1 は直接結合または炭素原子数1ないし20
の二価炭化水素基を表し、Xは有機反応性を有する官能
基を表す)で表される有機反応性官能基を表し、Zは次
式: (式中、R2 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
を表し、Qは次式: −(CH2 )l −O−(C2 H4 O)m −(C3 H6 O)n −R5 (式中、R5 は水素原子、アシル基または一価炭化水素
基を表し、lは0または正の整数であり、mおよびnは
0または150以下の正の整数であるが、ただしm+n
は1ないし150の整数である)で表されるポリオキシ
アルキレン基を表し、Mは上記R、Y、ZおよびQから
選択される基を表し、oは0ないし500の整数であ
り、pは0ないし200の整数であり、qは0ないし2
00の整数であり、rは0ないし200の整数である
が、ただしpが0の場合はMがYで、かつqおよびrは
いずれも1以上の整数であり、qが0の場合はMがZ
で、かつpおよびrはいずれも1以上の整数であり、r
が0の場合はMがQで、かつpおよびqはいずれも1以
上の整数である〕で表される反応性オルガノポリシロキ
サンに関する。
一価炭化水素基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基、フェニル基、
フェネチル基等またはハロゲン化アルキル基、例えばト
リフロロプロピル基、クロロプロピル基であるが、特に
一価炭化水素基、とりわけメチル基、およびフロロアル
キル基が好ましい。
原子数1ないし20の二価炭化水素基、例えば−CH2
−,−CH2 CH2 −,−CH2 CH2 CH2 −,−C
H(CH3 )CH2 −,−(CH2 )4 −,−(C
H2 )6 −,−(CH2 )8 −,−CH2 CH2 C6 H
4 −,−(CH2 )12−,−(CH2 )16−であり、好
ましくはプロピレン基である。また、Y基のXは有機反
応性を有する官能基、例えばエポキシ基、アミノ基、水
酸基、カルボキシル基、アシル基、メルカプト基、メタ
クリロ基、イソシアネート基、ウレイド基、ビニル基、
アミド基、イミド基、イミノ基、アルデヒド基、ニトロ
基、ニトリル基、オキシム基、アゾ基、ヒドラゾン基で
ある。Y基の具体例としては、−(CH2 )3 OH,−
(CH2 )3 SH,−(CH2 )3 NH2 ,−(C
H2 )7 COOH, 等を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。
5のアルキレン基、例えば−CH2 CH2 −,−CH2
CH2 CH2 −,−CH(CH3 )CH2 −,−(CH
2 )4 −,−(CH2 )5 −等であり、好ましくはエチ
レン基である。R3 およびR4 は互いに独立して水素原
子または炭素原子数1ないし5のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であり、好ま
しくはR3 はメチル基、R4 はメチル基またはエチル基
である。aは2または3の整数であるが、反応性の点か
ら3が好ましい。Z基の具体例としては、−CH2 CH
2 Si(OCH3 )3 ,−CH2 CH2 Si(OC2 H
5 )3 ,−CH2 CH2 Si(CH3 )(OC
H3 )2 ,−CH2 CH2 Si〔OCH(CH3 )2 〕
3 ,−(CH2 )3 Si(CH3 )(OC2 H5 )2 ,
−(CH2 )5 Si(C2 H5 )(OC2 H5 )2 等を
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。
例えばアセチル基もしくはプロピオニル基、または一価
炭化水素基例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、フェニル基もしくはビニル基であり、lは0ま
たは正の整数であり、mおよびnは0または150以下
の正の整数であるが、ただしm+nは1ないし150の
整数である。
具体例としては、以下のものを挙げることができるが、
もちろんこれらに限定されるものではない:
それ自体公知である従来の合成方法の組合せにより製造
することができる。例えば、上記式(1)で表される化
合物の場合、対応するメチルハイドロジェンポリシロキ
サンに とCH2 =CHSi(OCH3 )3 と とを白金系触媒の存在下で付加反応させることによって
得られる。同様に、上記式(2)で表される化合物の場
合、対応するメチルハイドロジェンポリシロキサンに とCH2 =CHSi(OC2 H5 )3 とCH2 =CHC
H2 O(C2 H4 O)12CH3 とを白金系触媒の存在下
で付加反応させることによって得られる。さらに、上記
式(3)で表される化合物の場合、対応するメチルハイ
ドロジェンポリシロキサンにCH2 =CHCH2 OHと
CH2 =CHSi(OCH3 )3 と とを白金系触媒の存在下で付加反応させることによって
得られる。また、上記式(4)で表される化合物の場
合、対応するメチルハイドロジェンポリシロキサンにC
H2 =CHCH2 ClとCH2 =CHSi(OCH3 )
3 とCH2 =CHCH2 O(C2 H4 O)16CH3 とを
白金系触媒の存在下で付加反応させ、次に得られた生成
物をエチレンジアミンと反応させることによって得られ
る。
は、例えば2つの素材間(特に有機材と無機フィラー等
の無機材間)の接着性の改質剤として利用することがで
き、天然ゴムやスチレン−ブタジエン共重合ゴム、ブタ
ジエンゴム、イソブチレン−イソプレン共重合ゴム、ク
ロロプレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合
ゴム、イソプレンゴム、エチレン−プロピレン−ジエン
共重合ゴム、エチレン−プロピレン共重合ゴム等の合成
ゴムや、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重
合体、ポリスチレン等の合成樹脂相互の、またはこれら
と他のゴムや樹脂との接着に際して使用されるゴム系接
着剤またはウレタン樹脂系接着剤、エポキシ樹脂系接着
剤等に配合したり、このオルガノポリシロキサンを接着
剤の主成分とすることもできる。また、ゴムや樹脂の混
合における組成物間の界面の接着剤として有効である。
さらに、本発明のオルガノポリシロキサンは、上記ゴム
や樹脂等の有機材と金属やシリカ、石英、タルク、クレ
ー、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化チタン、酸化アルミニウ
ム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、雲母、カー
ボンブラック等の無機フィラーやガラス等の無機材との
接着に際しても優れた接着強度を示し、耐候性および耐
熱性の高い強化プラスチックや高強度エラストマー等が
得られる。また、塗料改質剤としてポリエステル樹脂や
アクリル樹脂等からなる塗料用樹脂に配合され、金属、
木材、コンクリートなどへの耐候性、耐久性および耐熱
性に優れた塗装を可能とする。さらに、繊維の表面改質
剤としては、その素材として羊毛、絹、麻、木綿、アス
ベスト等の天然繊維、レーヨン、キュプラ、アセテート
等の再生繊維、ポリエステル、ポリエステルエーテル、
ポリアクリロニトリル、ビニロン、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン等
の有機合成繊維、ガラス繊維、カーボン繊維等の無機合
成繊維等のいかなる繊維であってもよく、また織物、編
物、不織布、樹脂加工布等のいかなる形態のものであっ
てもその繊維の表面を処理することができ、該繊維に耐
候性や耐久性等を付与する。従って、本発明は、素材間
の接着性改質剤、塗料改質剤および繊維の表面改質剤と
しての上記の本発明に係る反応性オルガノポリシロキサ
ンの使用に関し、中でも、本発明のオルガノポリシロキ
サンは、有機材と無機材との間の接着性改質剤として好
適に使用される。
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
た1000mlの3つ口フラスコ中に、次式: で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン80
g、トルエン200g、白金含量が20ppmとなるよ
うに塩化白金酸の10%エタノール溶液を入れた。この
混合物に、温度を80〜100℃に維持するような速度
でビニルトリメトキシシラン22.8gおよびγ−グリ
シドキシ−1−プロペン35.1gを徐々に添加し、こ
の温度を維持しながら2時間攪拌を続け、反応を進行さ
せた。さらに、この反応物に、温度を80〜100℃に
維持するような速度で次式: で表されるアリルポリエーテル230gを徐々に添加し
た。この反応の終了はSiHに対するAgNO3 試験が
負になることで判定した。次に反応混合物をNaHCO
3 で中和後ろ過し、ロータリーエバポレーターにより5
0℃/1mmHgで溶媒を除去すると、次式: で表されるオルガノポリシロキサン312gが得られ
た。
g、トルエン200g、ビニルトリメトキシシラン1
1.6g、γ−グリシドキシ−1−プロペン3.6g、
次式:CH2 =CHCH2 O(C2 H4 O)7 CH3 で
表されるアリルポリエーテル14.3g、白金含量20
ppmとなるような塩化白金酸の10%エタノール溶液
を用いて、実施例1と同様の操作を行うと次式: で表されるオルガノポリシロキサン309gが得られ
た。
g、トルエン200g、ビニルトリメトキシシラン10
0g、次式:CH2 =CHCH2 OHで表されるアリル
アルコール12g、次式: で表されるアリルポリエーテル175g、白金含量20
ppmとなるような塩化白金酸の10%エタノール溶液
を用いて、実施例1と同様の操作を行うと次式: で表されるオルガノポリシロキサン330gが得られ
た。
g、トルエン200g、ビニルトリエトキシシラン55
g、アリルメタクリレート73g、次式:CH2 =CH
CH2 O(C2 H4 O)12CH3 で表されるアリルポリ
エーテル209g、白金含量20ppmとなるような塩
化白金酸の10%エタノール溶液を用いて、実施例1と
同様の操作を行うと次式: で表されるオルガノポリシロキサン362gが得られ
た。
で表される本発明のオルガノポリシロキサンと比較のた
めの対照として下式(E)および(F)で表されるオル
ガノポリシロキサンを用いて以下の試験を行った。
ロピルアルコール水溶液(水/イソプロピルアルコール
=1/9)100gに添加し、完全に分散するまで混合
する。ヘンシェルミキサーに石英粉末1.0kgを入れ
均一に攪拌しながら上記試験化合物の溶液を数分間かけ
て25〜30ml/分の速度で添加し、添加終了後30
分間さらに攪拌混合する。混合後、湿っている石英粉末
を取り出し、アルミニウム製乾燥皿(40cm×40c
m×5cm)に移して2〜3cmの厚さに均一に広げ、
強制循環乾燥器にて105℃で1時間乾燥する。ベーク
ライト(BAKELITE)ポリエチレンDYNH1.0kg、上
記の処理を施した石英粉末1.0kgおよびダイカップ
(Dicup, HERCULES社製) 30gを2本ロールを用いて1
21℃で混合した。次に177℃で20分間圧縮成形
し、成形物の引張強度を測定した。結果を下に示すが、
本発明のオルガノポリシロキサンを用いたものはブラン
クや対照に比べ非常に高い引張強度を示した。
g、メチルナジック酸無水物(硬化剤)400g、ベン
ジルジメチルアミン(触媒)2.5g、試験化合物10
gおよびウオラストナイト(ケイ酸カルシウム)500
gを混合した。次いで、室温で16時間硬化させ、さら
に177℃で2時間硬化させ、硬化直後と72時間煮沸
後の曲げ強度を測定した。結果を下に示すが、本発明に
よるものは、硬化直後および72時間煮沸後の両方にお
いてブランクや対照に比べ高い曲げ強度を示し、特に7
2時間煮沸後でも曲げ強度の低下率が低かった。
は、そのケイ素原子に直接結合した、有機反応性官能基
(Y基)と縮合性シリルアルキル基(Z基)とポリオキ
シアルキレン基(Q基)をそれぞれ少なくとも1個有す
るものであり、十分な親水性を示す。従って、本発明の
反応性オルガノポリシロキサンは水および水とアルコー
ルの混合液に容易に溶解または分散するため、これが素
材間(特に有機材と無機フィラー等の無機材間)の接着
性の改質剤、塗料改質剤、繊維の表面改質剤等として使
用された場合、確実にオルガノポリシロキサンは基材間
に分散され、しかも優れた耐候性、耐熱性および耐久性
を付与する。また、本発明の反応性オルガノポリシロキ
サンはその合成原料の多様性から、改質すべき各基材や
各用途にあわせた多様な分子設計が可能で、設計どおり
の特性を容易に付与できるものである。
Claims (5)
- 【請求項1】 1分子中に、ケイ素原子に直接結合した
a)次式: −R1 −X (式中、R1 は直接結合または炭素原子数1ないし20
の二価炭化水素基を表し、Xは有機反応性を有する官能
基を表す)で表される有機反応性官能基と、 b)次式: (式中、R2 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
と、 c)次式: −(CH2 )l −O−(C2 H4 O)m −(C3 H6 O)n −R5 (式中、R5 は水素原子、アシル基または一価炭化水素
基を表し、lは0または正の整数であり、mおよびnは
0または150以下の正の整数であるが、ただしm+n
は1ないし150の整数である)で表されるポリオキシ
アルキレン基とをそれぞれ少なくとも1個有する反応性
オルガノポリシロキサン。 - 【請求項2】 次式: 〔式中、Rは互いに独立して水素原子、一価炭化水素基
またはハロゲン化アルキル基を表し、Yは次式: −R1 −X (式中、R1 は直接結合または炭素原子数1ないし20
の二価炭化水素基を表し、Xは有機反応性を有する官能
基を表す)で表される有機反応性官能基を表し、Zは次
式: (式中、R2 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
を表し、 Qは次式: −(CH2 )l −O−(C2 H4 O)m −(C3 H6 O)n −R5 (式中、R5 は水素原子、アシル基または一価炭化水素
基を表し、lは0または正の整数であり、mおよびnは
0または150以下の正の整数であるが、ただしm+n
は1ないし150の整数である)で表されるポリオキシ
アルキレン基を表し、Mは上記R、Y、ZおよびQから
選択される基を表し、oは0ないし500の整数であ
り、pは0ないし200の整数であり、qは0ないし2
00の整数であり、rは0ないし200の整数である
が、ただしpが0の場合はMがYで、かつqおよびrは
いずれも1以上の整数であり、qが0の場合はMがZ
で、かつpおよびrはいずれも1以上の整数であり、r
が0の場合はMがQで、かつpおよびqはいずれも1以
上の整数である〕で表される反応性オルガノポリシロキ
サン。 - 【請求項3】 Rが一価炭化水素基またはフロロアルキ
ル基を表す請求項2記載の反応性オルガノポリシロキサ
ン。 - 【請求項4】 素材間の接着性改質剤、塗料改質剤また
は繊維の表面改質剤として用いられる請求項1ないし3
のいずれか1項に記載の反応性オルガノポリシロキサ
ン。 - 【請求項5】 有機材と無機材との間の接着性改質剤と
して用いられる請求項4記載の反応性オルガノポリシロ
キサン。
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---|---|---|---|
JP22965491A JP3308977B2 (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | 反応性オルガノポリシロキサン |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22965491A JP3308977B2 (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | 反応性オルガノポリシロキサン |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH0543696A true JPH0543696A (ja) | 1993-02-23 |
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ID=16895592
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JP22965491A Expired - Lifetime JP3308977B2 (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | 反応性オルガノポリシロキサン |
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JP (1) | JP3308977B2 (ja) |
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