JPH0798902B2 - 自己接着型シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム被覆布 - Google Patents
自己接着型シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム被覆布Info
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- JPH0798902B2 JPH0798902B2 JP33456990A JP33456990A JPH0798902B2 JP H0798902 B2 JPH0798902 B2 JP H0798902B2 JP 33456990 A JP33456990 A JP 33456990A JP 33456990 A JP33456990 A JP 33456990A JP H0798902 B2 JPH0798902 B2 JP H0798902B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は自己接着型シリコーンゴム組成物、特には金
属、ガラス、セラミックス、プラスチックス、繊維、ゴ
ムなどにプライマー処理することなく接着する自己接着
型シリコーンゴム組成物及びこれを織布に被覆、硬化さ
せてなるシリコーンゴム被覆布に関するものである。
属、ガラス、セラミックス、プラスチックス、繊維、ゴ
ムなどにプライマー処理することなく接着する自己接着
型シリコーンゴム組成物及びこれを織布に被覆、硬化さ
せてなるシリコーンゴム被覆布に関するものである。
［従来の技術］ シリコーンゴム組成物を通常の加硫条件下で金属、ガラ
ス、セラミックス、プラスチックス、繊維又はその織
布、ゴムなどに接着しようとすると、シリコーンゴム組
成物が離型性を有するものであるために、これらは接着
しないので、この場合にはこれら被着体の表面を予めプ
ライマーを処理してから加硫するという方法が採られて
いる。
ス、セラミックス、プラスチックス、繊維又はその織
布、ゴムなどに接着しようとすると、シリコーンゴム組
成物が離型性を有するものであるために、これらは接着
しないので、この場合にはこれら被着体の表面を予めプ
ライマーを処理してから加硫するという方法が採られて
いる。
一方、各種織布の表面にシリコーンゴム組成物を被覆、
硬化させたシリコーンゴム被覆布は、従来から電気絶縁
材料、ダイヤフラム、シール材、エアバツグ材、テント
膜材、ダクトホース類等として使用されており、又医療
用材料、衣料用材料としての提案もなされているが（特
公昭42−2687号公報、特開昭55−152863号公報）、特に
被着体である織布がナイロンやケブラーの様に−CONH−
基のような極性基を有する繊維で編まれたものである場
合、十分な接着力を有するシリコーンゴム被覆布を得る
ことは困難であった。
硬化させたシリコーンゴム被覆布は、従来から電気絶縁
材料、ダイヤフラム、シール材、エアバツグ材、テント
膜材、ダクトホース類等として使用されており、又医療
用材料、衣料用材料としての提案もなされているが（特
公昭42−2687号公報、特開昭55−152863号公報）、特に
被着体である織布がナイロンやケブラーの様に−CONH−
基のような極性基を有する繊維で編まれたものである場
合、十分な接着力を有するシリコーンゴム被覆布を得る
ことは困難であった。
しかし、このプライマー処理は成型加工工程を複雑なも
のとするし、このプライマーが通常有機溶剤溶液である
ためにこれには有機溶剤排気設備が必要であるし、この
有機溶剤には安全衛生上の問題もあり、インジェクショ
ン成形のように強い剪断力が加わる加工条件下ではプラ
イマー層が流出したり、剥離するという問題もある。
のとするし、このプライマーが通常有機溶剤溶液である
ためにこれには有機溶剤排気設備が必要であるし、この
有機溶剤には安全衛生上の問題もあり、インジェクショ
ン成形のように強い剪断力が加わる加工条件下ではプラ
イマー層が流出したり、剥離するという問題もある。
そのため、このシリコーンゴム組成物についてプライマ
ー処理を必要としない自己接着性のものが提案されてお
り、これについては例えばビニルトリス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）シラン、トリフェニル（ｔ−ブチルパーオキ
シ）シラン、トリメチル（ｔ−ブチルパーオキシ）シラ
ン、メチルビニルジ（ｔ−ブチルパーオキシ）シランな
どのアルキルパーオキシシランを接着性付与成分として
添加したシリコーンゴム組成物、またはビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング
剤を添加したシリコーンゴム組成物が知られており、さ
らにはｔ−ブチル−パーオキシ−４−ビニルジメチルシ
リルベンゾエートのようなビニルシリル基含有ベンゾエ
ート化合物を接着成分および有機過酸化物とするシリコ
ーンゴム組成物も知られている。
ー処理を必要としない自己接着性のものが提案されてお
り、これについては例えばビニルトリス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）シラン、トリフェニル（ｔ−ブチルパーオキ
シ）シラン、トリメチル（ｔ−ブチルパーオキシ）シラ
ン、メチルビニルジ（ｔ−ブチルパーオキシ）シランな
どのアルキルパーオキシシランを接着性付与成分として
添加したシリコーンゴム組成物、またはビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング
剤を添加したシリコーンゴム組成物が知られており、さ
らにはｔ−ブチル−パーオキシ−４−ビニルジメチルシ
リルベンゾエートのようなビニルシリル基含有ベンゾエ
ート化合物を接着成分および有機過酸化物とするシリコ
ーンゴム組成物も知られている。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、このアルキルパーオキシシランを添加したシリ
コーンゴム組成物は接着性が充分でなく、シランカップ
リング剤を添加したシリコーンゴム組成物も接着性、接
着耐久性が充分でないという不利があり、上記のベンゾ
エート化合物についてはその合成が困難であるし、これ
を添加したシリコーンゴム組成物には高湿度下での接着
耐久性が不充分であるという欠点がある。
コーンゴム組成物は接着性が充分でなく、シランカップ
リング剤を添加したシリコーンゴム組成物も接着性、接
着耐久性が充分でないという不利があり、上記のベンゾ
エート化合物についてはその合成が困難であるし、これ
を添加したシリコーンゴム組成物には高湿度下での接着
耐久性が不充分であるという欠点がある。
［課題を解決するための手段］ 本発明はこのような不利・欠点を解決した自己接着型シ
リコーンゴム組成物及びこれを織布に被覆、硬化させて
なるシリコーンゴム被覆布に関するもので、これはイ）
平均組成式 （ここにR1は同一または異種の非置換または置換１価炭
化水素基、ａは1.98〜2.01の正数）で示され、25℃にお
ける粘度が300cS以上であるオルガノポリシロキサン100
重量部、ロ）一般式 （ここにR2、R3は上記R1と同一の非置換または置換の１
価炭化水素基、R4は炭素数１〜10の２価炭化水素基また
は硫黄置換２価炭化水素基、ｂは０≦ｂ＜３で示される
整数）で示されるオルガノシランまたはその部分加水分
解物0.1〜20重量部、ハ）硬化剤とからなることを特徴
とするシリコーンゴム組成物及びこれを織布に被覆、硬
化させてなるシリコーンゴム被覆布に関するものである すなわち、本発明者らは種々の被着体と強固に接着し、
高湿下での接着耐久性のすぐれている自己接着型シリコ
ーンゴム組成物を開発すべく種々検討した結果、シリコ
ーンゴム成分となるオルガノポリシロキサンと硬化剤と
からなる組成物に前記したロ）成分としてのイソシアナ
ート基（−NCO基）とアルコキシ基等の加水分解性基と
を含有するオルガノシランを添加するとこの組成物が通
常の加硫条件下で各種被着体に強固に接着し、特にナイ
ロン、ケブラー、テトロンなどの合成繊維の織布との接
着性にすぐれたものになり、高湿下での接着耐久性もす
ぐれたものになるということを見出し、このオルガノシ
ランの種類、配合量などについての研究を進めて本発明
を完成させた。
リコーンゴム組成物及びこれを織布に被覆、硬化させて
なるシリコーンゴム被覆布に関するもので、これはイ）
平均組成式 （ここにR1は同一または異種の非置換または置換１価炭
化水素基、ａは1.98〜2.01の正数）で示され、25℃にお
ける粘度が300cS以上であるオルガノポリシロキサン100
重量部、ロ）一般式 （ここにR2、R3は上記R1と同一の非置換または置換の１
価炭化水素基、R4は炭素数１〜10の２価炭化水素基また
は硫黄置換２価炭化水素基、ｂは０≦ｂ＜３で示される
整数）で示されるオルガノシランまたはその部分加水分
解物0.1〜20重量部、ハ）硬化剤とからなることを特徴
とするシリコーンゴム組成物及びこれを織布に被覆、硬
化させてなるシリコーンゴム被覆布に関するものである すなわち、本発明者らは種々の被着体と強固に接着し、
高湿下での接着耐久性のすぐれている自己接着型シリコ
ーンゴム組成物を開発すべく種々検討した結果、シリコ
ーンゴム成分となるオルガノポリシロキサンと硬化剤と
からなる組成物に前記したロ）成分としてのイソシアナ
ート基（−NCO基）とアルコキシ基等の加水分解性基と
を含有するオルガノシランを添加するとこの組成物が通
常の加硫条件下で各種被着体に強固に接着し、特にナイ
ロン、ケブラー、テトロンなどの合成繊維の織布との接
着性にすぐれたものになり、高湿下での接着耐久性もす
ぐれたものになるということを見出し、このオルガノシ
ランの種類、配合量などについての研究を進めて本発明
を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
［作用］ 本発明の自己接着型シリコーンゴム組成物はオルガノポ
リシロキサンとイソシアナート基とアルコキシ基等の加
水分解性基を有するオルガノシランおよび硬化剤とから
なるものである。
リシロキサンとイソシアナート基とアルコキシ基等の加
水分解性基を有するオルガノシランおよび硬化剤とから
なるものである。
本発明の組成物を構成するイ）成分としてのオルガノポ
リシロキサンは平均組成式 で示され、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基などのアルキル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、
またはこれらの基の炭素原子に結合している水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換し
たクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエ
チル基などから選択される同一または異種の非置換また
は置換１価炭化水素で、ａは1.98〜2.01の正数であるも
のとされるが、このR1の好ましいものはメチル基、エチ
ル基、フェニル基、γ−トリフロロプロピル基、シアノ
エチル基、ビニル基、アリル基であり、特にはメチル基
が50モル％未満であるとメチルポリシロキサン本来の特
性が失われたり、原料コストが高価なものとなるという
ことから、メチル基が50モル％以上、好ましくは80モル
％以上のものとすることがよい。また、このオルガノポ
リシロキサンは25℃における粘度が300cS未満であると
このシリコーンゴム組成物を織布等に接着させたものは
機械的強度が不充分となって実用に耐えないものとなる
ので、300cS以上のものとする必要があるが、これは１
×104〜108cSとすることがよい。なお、このオルガノポ
リシロキサンは実質的に線状のものとすればよく、その
分子鎖末端はシラノール基、メチル基、ビニル基、特に
はトリビニルシリル基で封鎖されたものとすればよい
が、このものはオリゴマーとしてよく知られている環状
ポリシロキサンを酸またはアルカリの存在下で開環重合
する公知の方法で製造したものとすればよい。
リシロキサンは平均組成式 で示され、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基などのアルキル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、
またはこれらの基の炭素原子に結合している水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換し
たクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエ
チル基などから選択される同一または異種の非置換また
は置換１価炭化水素で、ａは1.98〜2.01の正数であるも
のとされるが、このR1の好ましいものはメチル基、エチ
ル基、フェニル基、γ−トリフロロプロピル基、シアノ
エチル基、ビニル基、アリル基であり、特にはメチル基
が50モル％未満であるとメチルポリシロキサン本来の特
性が失われたり、原料コストが高価なものとなるという
ことから、メチル基が50モル％以上、好ましくは80モル
％以上のものとすることがよい。また、このオルガノポ
リシロキサンは25℃における粘度が300cS未満であると
このシリコーンゴム組成物を織布等に接着させたものは
機械的強度が不充分となって実用に耐えないものとなる
ので、300cS以上のものとする必要があるが、これは１
×104〜108cSとすることがよい。なお、このオルガノポ
リシロキサンは実質的に線状のものとすればよく、その
分子鎖末端はシラノール基、メチル基、ビニル基、特に
はトリビニルシリル基で封鎖されたものとすればよい
が、このものはオリゴマーとしてよく知られている環状
ポリシロキサンを酸またはアルカリの存在下で開環重合
する公知の方法で製造したものとすればよい。
つぎに本発明の組成物を構成するロ）成分としてのオル
ガノシランは一般式 で示され、R2，R3はR1と同一の非置換または置換１価炭
化水素基あるいはメトキシメチル基、エトキシメチル
基、メトキシエチル基等のアルコキシ置換アルキル基、
フェニルエチル基等のアラルキル基である。又R4はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン
基、フェニれン基などのアリーレン基などから選択され
る炭素数１〜10の２価炭化水素または(CH2)2S(CH2)3な
どのような硫黄置換二価炭化水素基とされるもの、ｂは
０≦ｂ＜３で示される整数であり、これには下記のもの
が例示されるか、このオルガノシランはこの単独加水分
解物あるいは(R3O)2SiR2 2，(R3O)3−SiR2との共加水分
解物であってもよい。
ガノシランは一般式 で示され、R2，R3はR1と同一の非置換または置換１価炭
化水素基あるいはメトキシメチル基、エトキシメチル
基、メトキシエチル基等のアルコキシ置換アルキル基、
フェニルエチル基等のアラルキル基である。又R4はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン
基、フェニれン基などのアリーレン基などから選択され
る炭素数１〜10の２価炭化水素または(CH2)2S(CH2)3な
どのような硫黄置換二価炭化水素基とされるもの、ｂは
０≦ｂ＜３で示される整数であり、これには下記のもの
が例示されるか、このオルガノシランはこの単独加水分
解物あるいは(R3O)2SiR2 2，(R3O)3−SiR2との共加水分
解物であってもよい。
(CH3O)3−Si−(CH2)3−NCO KBM9007［信越化学工業
（株）製商品名］、 (C2H5O)3−Si−(CH2)3−NCO KBE9007［信越化学工業
（株）製商品名］、 (CH3OC2H4O３SiCH2 ３NCO, ［信越化学工業（株）製商品名］、 ［信越化学工業（株）製商品名］、 (CH3O)3−Si−(CH2)2S(CH2)3−NCO, なお、このロ）成分の配合量は前記したイ）成分として
のオルガノポリシロキサン100重量部に対して0.1重量部
未満ではこの組成物に充分な接着力が与えられず、20重
量部を越えた量とするとこの組成物から得られる硬化物
の引張り強さ、伸び、耐熱特性などの物性が低下するの
で、0.1〜20重量部の範囲とする必要があるが、この好
ましい範囲は0.5〜10重量部とされる。
（株）製商品名］、 (C2H5O)3−Si−(CH2)3−NCO KBE9007［信越化学工業
（株）製商品名］、 (CH3OC2H4O３SiCH2 ３NCO, ［信越化学工業（株）製商品名］、 ［信越化学工業（株）製商品名］、 (CH3O)3−Si−(CH2)2S(CH2)3−NCO, なお、このロ）成分の配合量は前記したイ）成分として
のオルガノポリシロキサン100重量部に対して0.1重量部
未満ではこの組成物に充分な接着力が与えられず、20重
量部を越えた量とするとこの組成物から得られる硬化物
の引張り強さ、伸び、耐熱特性などの物性が低下するの
で、0.1〜20重量部の範囲とする必要があるが、この好
ましい範囲は0.5〜10重量部とされる。
また、本発明の組成物を構成するハ）成分としの硬化剤
は公知のものでもよく、これは通常は有機過酸化物とす
ればよいが、前記したイ）成分としてのオルガノポリシ
ロキサンがアルケニル基を含有するものである場合には
１分子中にけい素原子に結合した水素原子（≡SiH）を
３ケ以上含有するオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンと白金系触媒とからなるものを添加してこれを付加反
応加硫型のものとしてもよい。
は公知のものでもよく、これは通常は有機過酸化物とす
ればよいが、前記したイ）成分としてのオルガノポリシ
ロキサンがアルケニル基を含有するものである場合には
１分子中にけい素原子に結合した水素原子（≡SiH）を
３ケ以上含有するオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンと白金系触媒とからなるものを添加してこれを付加反
応加硫型のものとしてもよい。
この有機過酸化物としてはベンゾイルパーオキサイド、
2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、オルソクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベン
ゾエート、ｔ−ブチルパーアセテート、2,5−ジメチル
−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、（ｔ−
ブチルパーオキシ）ミリスチルカーボネートなどが例示
されるが、これらは前記したイ）成分としてのオルガノ
ポリシロキサン100重量部に対して0.1〜５重量部添加す
ればよい。なお、イ）成分のオルガノポリシロキサンが
ビニル基等のアルケニル基を含有する場合にこの組成物
を付加反応硬化型とするために添加されるオルガノハイ
ドロジエンポリシロキサンは一般式 で示され、R5はメチル基などのア2ルキル基、c,dは正数
でｃ＋ｄ＝1.0〜3.0であるもので、分子中にけい素原子
に結合した水素原子（≡SiH）を少なくとも３個以上含
有するものとして、これを、イ）成分としてのオルガノ
ポリシロキサン中に含有されるアルケニル基量１モルに
対して≡SiH結合がその0.5〜5.0倍モルとなる量で添加
すればよく、ここに使用される白金系触媒は塩化白金
酸、塩化白金酸とオレフィンまたはビニルシロキサンと
の錯塩、塩化白金酸のアルコール溶液としてイ）成分と
してのオルガノポリシロキサンに対し、白金量で0.5〜5
00ppm、好ましくは２〜200ppm添加すればよい。
2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、オルソクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベン
ゾエート、ｔ−ブチルパーアセテート、2,5−ジメチル
−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、（ｔ−
ブチルパーオキシ）ミリスチルカーボネートなどが例示
されるが、これらは前記したイ）成分としてのオルガノ
ポリシロキサン100重量部に対して0.1〜５重量部添加す
ればよい。なお、イ）成分のオルガノポリシロキサンが
ビニル基等のアルケニル基を含有する場合にこの組成物
を付加反応硬化型とするために添加されるオルガノハイ
ドロジエンポリシロキサンは一般式 で示され、R5はメチル基などのア2ルキル基、c,dは正数
でｃ＋ｄ＝1.0〜3.0であるもので、分子中にけい素原子
に結合した水素原子（≡SiH）を少なくとも３個以上含
有するものとして、これを、イ）成分としてのオルガノ
ポリシロキサン中に含有されるアルケニル基量１モルに
対して≡SiH結合がその0.5〜5.0倍モルとなる量で添加
すればよく、ここに使用される白金系触媒は塩化白金
酸、塩化白金酸とオレフィンまたはビニルシロキサンと
の錯塩、塩化白金酸のアルコール溶液としてイ）成分と
してのオルガノポリシロキサンに対し、白金量で0.5〜5
00ppm、好ましくは２〜200ppm添加すればよい。
本発明の自己接着型シリコーンゴム組成物は上記イ），
ロ），ハ）成分の所定量を均一に混練することによって
得ることができるが、この組成物の未硬化時の粘度を増
加して作業性を向上させるため、さらにはこれを硬化し
て得られるシリコーンゴム弾性体の硬さ、引張り強さ、
伸びなどの物性向上、接着性向上のために各種の微粒子
状または繊維状の充填剤を配合してもよく、これにはヒ
ュームドシリカ、沈殿シリカ、石英粉末、けんそう土、
中空ガラス球、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化マ
グネシウム、タルク、アルミニウムシリケート、アルミ
ナ、炭酸カルシウム、カーボンブラック、アスベスト、
ガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリテ
トラフルオロエチレン粉末、ポリ塩化ビニル粉末などが
挙げられるが、これらは粒子径が50μｍ以下のものとす
ればよく、この添加量はイ）成分とてのオルガノポリシ
ロキサン100重量部に対して０〜200重量部とすればよい
ので、これはR3SiO0.5，R2SiO，RSiO1.5（Ｒは１価炭化
水素基）などの共重合体であるレジン状ポリシロキサン
としてもよい。
ロ），ハ）成分の所定量を均一に混練することによって
得ることができるが、この組成物の未硬化時の粘度を増
加して作業性を向上させるため、さらにはこれを硬化し
て得られるシリコーンゴム弾性体の硬さ、引張り強さ、
伸びなどの物性向上、接着性向上のために各種の微粒子
状または繊維状の充填剤を配合してもよく、これにはヒ
ュームドシリカ、沈殿シリカ、石英粉末、けんそう土、
中空ガラス球、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化マ
グネシウム、タルク、アルミニウムシリケート、アルミ
ナ、炭酸カルシウム、カーボンブラック、アスベスト、
ガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリテ
トラフルオロエチレン粉末、ポリ塩化ビニル粉末などが
挙げられるが、これらは粒子径が50μｍ以下のものとす
ればよく、この添加量はイ）成分とてのオルガノポリシ
ロキサン100重量部に対して０〜200重量部とすればよい
ので、これはR3SiO0.5，R2SiO，RSiO1.5（Ｒは１価炭化
水素基）などの共重合体であるレジン状ポリシロキサン
としてもよい。
また、本発明の組成物にはその使用目的に応じて従来公
知とされている各種の改質剤を添加してもよく、したが
ってγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアルコキシシ
ランなどのシランカップリング剤や有機カルボン酸の金
属塩類、チタン酸エステル、塩化白金酸、耐熱剤、難燃
剤、分散剤などを添加混合してもよい。なお、本発明の
組成物はこれをナイロン等の各種織布と接着させてシリ
コーンゴム被覆布を作るのに有用とされるが、この織布
との接着およびコーテイング加工性の点からはこの組成
物を適宜の有機溶剤に溶解したものとすることがよく、
この有機溶剤としては上記したロ）成分と反応するよう
な活性水素を有しないものとするということからベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、灯油な
どとし、これをこの組成物100重量部に対して０〜1,000
重量部、好ましくは50〜300重量部添加するようにすれ
ばよい。
知とされている各種の改質剤を添加してもよく、したが
ってγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアルコキシシ
ランなどのシランカップリング剤や有機カルボン酸の金
属塩類、チタン酸エステル、塩化白金酸、耐熱剤、難燃
剤、分散剤などを添加混合してもよい。なお、本発明の
組成物はこれをナイロン等の各種織布と接着させてシリ
コーンゴム被覆布を作るのに有用とされるが、この織布
との接着およびコーテイング加工性の点からはこの組成
物を適宜の有機溶剤に溶解したものとすることがよく、
この有機溶剤としては上記したロ）成分と反応するよう
な活性水素を有しないものとするということからベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、灯油な
どとし、これをこの組成物100重量部に対して０〜1,000
重量部、好ましくは50〜300重量部添加するようにすれ
ばよい。
このようにして得られた本発明の自己接着型シリコーン
ゴム組成物はこれを異種の基材表面と接触させた後、加
硫条件に保持すると架橋して所望のシリコーンゴム、シ
リコーンレジン、シリコーンゲル等の種々の架橋密度の
硬化物を形成すると共に、ロ）成分としてのオルガノシ
ランが配合されていることから基材表面に均一にかつ強
固に接着される。
ゴム組成物はこれを異種の基材表面と接触させた後、加
硫条件に保持すると架橋して所望のシリコーンゴム、シ
リコーンレジン、シリコーンゲル等の種々の架橋密度の
硬化物を形成すると共に、ロ）成分としてのオルガノシ
ランが配合されていることから基材表面に均一にかつ強
固に接着される。
この異種基材としては鉄、アルミニウム、ステンレス、
ニッケル、銅、クロムなどの金属類、ガラス、石英、陶
磁器などのセラミックス類、エポキシ樹脂、アクリル樹
脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエチレンテレフタレー
ト樹脂などのプラスチックス類、ナイロン、テトロン、
ビニロン、ポリエステル繊維、ポリウレタン繊維などの
各種合成繊維又はその織布、天然繊維、ガラス繊維のよ
うな無機繊維又はその織布、天然ゴム、各種合成ゴムな
どが例示されるが、この組成物は特にナイロン、ポリア
ミド繊維、イミド繊維などのケブラー繊維、ポリウレタ
ン繊維のようなスパンデックスなどの合成繊維からなる
織布、不織布、編布との接着性にすぐれているので、こ
れはシリコーンゴム被覆布の製造に有用とされる。
ニッケル、銅、クロムなどの金属類、ガラス、石英、陶
磁器などのセラミックス類、エポキシ樹脂、アクリル樹
脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエチレンテレフタレー
ト樹脂などのプラスチックス類、ナイロン、テトロン、
ビニロン、ポリエステル繊維、ポリウレタン繊維などの
各種合成繊維又はその織布、天然繊維、ガラス繊維のよ
うな無機繊維又はその織布、天然ゴム、各種合成ゴムな
どが例示されるが、この組成物は特にナイロン、ポリア
ミド繊維、イミド繊維などのケブラー繊維、ポリウレタ
ン繊維のようなスパンデックスなどの合成繊維からなる
織布、不織布、編布との接着性にすぐれているので、こ
れはシリコーンゴム被覆布の製造に有用とされる。
この異種基材に対する本発明の自己接着型シリコーンゴ
ム組成物の接触はカレンダリング、ナイフコーティン
グ、はけ塗り、ディップコーティング、スプレーなどの
方法で行えばよいが、このシリコーンゴム組成物が固形
状であるときにはカレンダリングが適しており、これが
液状であるときにはナイフコーティング、はけ塗り、デ
ィップコーティングまたはスプレーが適している。
ム組成物の接触はカレンダリング、ナイフコーティン
グ、はけ塗り、ディップコーティング、スプレーなどの
方法で行えばよいが、このシリコーンゴム組成物が固形
状であるときにはカレンダリングが適しており、これが
液状であるときにはナイフコーティング、はけ塗り、デ
ィップコーティングまたはスプレーが適している。
また、このシリコーンゴム組成物の硬化はその硬化機構
に応じて適切な条件を選択すればよく、硬化剤として有
機過酸化物を使用するときには150〜550℃で数秒〜20分
間熱気加硫するか、110〜180℃で３分〜15分圧縮成形す
ればよいし、硬化剤としてオルガノハイドロジエンポリ
シロキサンと白金系触媒を使用して付加反応硬化型とす
るときには100〜400℃で数秒〜10数分熱気加硫するか、
トランスファー成形あるいは100〜200℃で30秒〜10分圧
縮成形すればよい。
に応じて適切な条件を選択すればよく、硬化剤として有
機過酸化物を使用するときには150〜550℃で数秒〜20分
間熱気加硫するか、110〜180℃で３分〜15分圧縮成形す
ればよいし、硬化剤としてオルガノハイドロジエンポリ
シロキサンと白金系触媒を使用して付加反応硬化型とす
るときには100〜400℃で数秒〜10数分熱気加硫するか、
トランスファー成形あるいは100〜200℃で30秒〜10分圧
縮成形すればよい。
このように異種の基材と接触させ、加硫条件とした本発
明の自己接着型シリコーンゴム組成物はこの処理によっ
て硬化し、前記したようにこの硬化物が基材表面に均一
にかつ強固に接着するし、高湿度雰囲気下での接着耐久
性もすぐれているので、このようにして得られたシリコ
ーンゴム被覆物はシーリング剤、被覆材、包装材として
有用とされるほか、これを前記した繊維質材からなる織
布に被覆したシリコーンゴム被覆布は電気絶縁材料、ダ
イヤフラム、シール材、エアーバック材、テント膜材、
ダクトホース類、医療用材料、衣料用材料などとして有
用とされる。
明の自己接着型シリコーンゴム組成物はこの処理によっ
て硬化し、前記したようにこの硬化物が基材表面に均一
にかつ強固に接着するし、高湿度雰囲気下での接着耐久
性もすぐれているので、このようにして得られたシリコ
ーンゴム被覆物はシーリング剤、被覆材、包装材として
有用とされるほか、これを前記した繊維質材からなる織
布に被覆したシリコーンゴム被覆布は電気絶縁材料、ダ
イヤフラム、シール材、エアーバック材、テント膜材、
ダクトホース類、医療用材料、衣料用材料などとして有
用とされる。
［実施例］ つぎに本発明の実施例、比較例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したものであり、
例中の接着力はJIS K−6301に規定されている方法によ
る測定結果を示したものである。
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したものであり、
例中の接着力はJIS K−6301に規定されている方法によ
る測定結果を示したものである。
実施例１ ジメチルシロキサン単位99.8モル％、ビニルメチルシロ
キサン単位0.2モル％からなる粘度が5,000,000cSのメチ
ルビニルポリシロキサン100部に、表面をトリメチルシ
リル基で処理した比表面積200m2/gの疎水性ヒュームド
シリカ40部、粘度20cSのα，ω−ジメチルポリシロキサ
ンジオール２部を加え、ニーダーミキサーで均一に混練
し、160℃で２時間熱処理したコンパウンドＡを調製し
た。
キサン単位0.2モル％からなる粘度が5,000,000cSのメチ
ルビニルポリシロキサン100部に、表面をトリメチルシ
リル基で処理した比表面積200m2/gの疎水性ヒュームド
シリカ40部、粘度20cSのα，ω−ジメチルポリシロキサ
ンジオール２部を加え、ニーダーミキサーで均一に混練
し、160℃で２時間熱処理したコンパウンドＡを調製し
た。
ついでこのコンパウンドA100部に式(CH3O)3Si(CH2)3NCO
で示されるイソシアナート基含有シラン1.0部と有機過
酸化物2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン0.5部を添加し、２本ロールで均一に混練
し、これを第１表に示した各種被着体上に載せたのち金
型に挟み、165℃で10分間、20kgf/cm2の圧力で加圧加熱
したところ、シリコーンゴムが被着体に強固に接着した
接着サンプルが得られ、このものの接着力は第１表に示
したとおりの結果を示した。
で示されるイソシアナート基含有シラン1.0部と有機過
酸化物2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン0.5部を添加し、２本ロールで均一に混練
し、これを第１表に示した各種被着体上に載せたのち金
型に挟み、165℃で10分間、20kgf/cm2の圧力で加圧加熱
したところ、シリコーンゴムが被着体に強固に接着した
接着サンプルが得られ、このものの接着力は第１表に示
したとおりの結果を示した。
実施例２〜4,比較例１ 実施例１で得られたコンパウンドA100部に、式(C2H5O)3
Si(CH2)3NCOで示されるイソシアナート基含有シラン１
部,3部，または５部あるいは比較例としてイソシアナー
ト含有シランを配合しないものと有機過酸化物2,4−ジ
クロロベンゾイルパーオキサイド1.8部を添加し、トル
エン233部に溶解して30重量％のトルエン溶液４種を作
製した。
Si(CH2)3NCOで示されるイソシアナート基含有シラン１
部,3部，または５部あるいは比較例としてイソシアナー
ト含有シランを配合しないものと有機過酸化物2,4−ジ
クロロベンゾイルパーオキサイド1.8部を添加し、トル
エン233部に溶解して30重量％のトルエン溶液４種を作
製した。
ついでこの溶液を6,6−ナイロン基布表面に膜厚100μｍ
となるように塗布し、室温で30分間風乾後に50℃で５分
間加熱してトルエンを除去し、さらに180℃で５分間加
熱処理して試験片を作り、この6,6−ナイロン基布１を
外側にし、シリコーンゴムコンパウンド被覆層２を内側
にして、このシリコーンゴムコンパウンド被覆層２に室
温硬化性シリコーンゴム・KE45RTV［信越化学工業
（株）製商品名］を塗布し、室温に72時間放置して第１
図ａ）に示したような接着試験サンプルを作り、これを
80℃,95％RHの高湿度下に72時間放置してから第１図
ｂ）に示したように力（Ｆ）を加えてその接着性の湿潤
耐久性をしらべたところ、第２表に示したとおりの結果
が得られた。
となるように塗布し、室温で30分間風乾後に50℃で５分
間加熱してトルエンを除去し、さらに180℃で５分間加
熱処理して試験片を作り、この6,6−ナイロン基布１を
外側にし、シリコーンゴムコンパウンド被覆層２を内側
にして、このシリコーンゴムコンパウンド被覆層２に室
温硬化性シリコーンゴム・KE45RTV［信越化学工業
（株）製商品名］を塗布し、室温に72時間放置して第１
図ａ）に示したような接着試験サンプルを作り、これを
80℃,95％RHの高湿度下に72時間放置してから第１図
ｂ）に示したように力（Ｆ）を加えてその接着性の湿潤
耐久性をしらべたところ、第２表に示したとおりの結果
が得られた。
実施例５〜6,比較例２〜５ 分子鎖末端がビニルジメチルシリル基で封鎖された、ジ
メチルシロキサン単位99.8モル％、ビニルメチルシロキ
サン単位0.2モル％からなる、粘度が１×107cSであくオ
ルガノポリシロキサン100部に、トリメチルシリル基で
表面処理した比表面積が230m2/gの疎水性ヒュームドシ
リカ40部と分子鎖末端がシラノール基で封鎖されたα，
ω−ジメチルポリシロキサンジオール1.0部を添加し、
ニーダー中で180℃で２時間熱処理してコンパウンドＢ
を作った。
メチルシロキサン単位99.8モル％、ビニルメチルシロキ
サン単位0.2モル％からなる、粘度が１×107cSであくオ
ルガノポリシロキサン100部に、トリメチルシリル基で
表面処理した比表面積が230m2/gの疎水性ヒュームドシ
リカ40部と分子鎖末端がシラノール基で封鎖されたα，
ω−ジメチルポリシロキサンジオール1.0部を添加し、
ニーダー中で180℃で２時間熱処理してコンパウンドＢ
を作った。
ついでこのコンパウンドB100部に純分50％の有機過酸化
物2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド3.5部を添加
し均一に混練したのち、３本ロールミルで薄く分出して
からトルエンに溶解してコンパウンド分約25重量％のト
ルエン溶液を作り、このコンパウンドＢに式(CH3O)3Si
(CH2)3NCOで示されるイソシアナート基含有シラン５部
（実施例５）、式(C2H5O)3Si(CH2)3NCOで示されるイソ
シアナート基含有シラン５部（実施例６）、ビニルトリ
ス（β−メトキシエトキシ）シラン［CH2＝CHSi(OC2H4O
CH3)3］（比較例２）、γ−グリシドキプロピルトリメ
トキシシラン γ−アミノプロピルトリエトキシシラン［H2NC3H6Si(OC
2H5)3］（比較例４）、γ−メタアクリロキシプロピル
トリメトキシシラン をそれぞれ５部添加して試料を作り、これを織密度が18
×17本/25mmの平織のナイロン繊維織物の片面に厚さ70
μｍで被覆し、25℃で30分間風乾したのち、180℃に７
分間加熱して加硫し、その表面キュア性と、実施例２と
同様な方法でナイロン基布への接着性をしらべると共
に、85℃,95％RHの高湿度で１週間老化試験をしたのち
の接着性をしらべたところ、第３表に示したとおりの結
果が得られた。
物2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド3.5部を添加
し均一に混練したのち、３本ロールミルで薄く分出して
からトルエンに溶解してコンパウンド分約25重量％のト
ルエン溶液を作り、このコンパウンドＢに式(CH3O)3Si
(CH2)3NCOで示されるイソシアナート基含有シラン５部
（実施例５）、式(C2H5O)3Si(CH2)3NCOで示されるイソ
シアナート基含有シラン５部（実施例６）、ビニルトリ
ス（β−メトキシエトキシ）シラン［CH2＝CHSi(OC2H4O
CH3)3］（比較例２）、γ−グリシドキプロピルトリメ
トキシシラン γ−アミノプロピルトリエトキシシラン［H2NC3H6Si(OC
2H5)3］（比較例４）、γ−メタアクリロキシプロピル
トリメトキシシラン をそれぞれ５部添加して試料を作り、これを織密度が18
×17本/25mmの平織のナイロン繊維織物の片面に厚さ70
μｍで被覆し、25℃で30分間風乾したのち、180℃に７
分間加熱して加硫し、その表面キュア性と、実施例２と
同様な方法でナイロン基布への接着性をしらべると共
に、85℃,95％RHの高湿度で１週間老化試験をしたのち
の接着性をしらべたところ、第３表に示したとおりの結
果が得られた。
実施例7,比較例６ 上記実施例5,6で使用したコンパウンドB100部にメチル
ハイドロジエンシロキサン・KF99［信越化学工業（株）
製商品名］1.5部とエチニルシクロヘキサノール0.05部
および式(CH3O)3Si(CH2)3NCOで示されるイソシアナート
基含有シラン1.5部またはビニルトリス（β−メトキシ
エトキシ）シラン1.5部を加え、均一に混練したのち、
トルエン412部に溶解してコンパウンド分20％のトルエ
ン溶液を作り、ついでこれに塩化白金酸の２−エチルヘ
キサノール溶液0.05部を添加して試料を作り、これを前
記した実施例５（濃度１％）,6と同様のナイロン繊維織
物に同様の方法で処理し、得られたシリコーン被覆ナイ
ロン基布についての表面キュア性、接着性、高湿度下で
の接着性をしらべたところ、第４表に示したとおりの結
果が得られた。
ハイドロジエンシロキサン・KF99［信越化学工業（株）
製商品名］1.5部とエチニルシクロヘキサノール0.05部
および式(CH3O)3Si(CH2)3NCOで示されるイソシアナート
基含有シラン1.5部またはビニルトリス（β−メトキシ
エトキシ）シラン1.5部を加え、均一に混練したのち、
トルエン412部に溶解してコンパウンド分20％のトルエ
ン溶液を作り、ついでこれに塩化白金酸の２−エチルヘ
キサノール溶液0.05部を添加して試料を作り、これを前
記した実施例５（濃度１％）,6と同様のナイロン繊維織
物に同様の方法で処理し、得られたシリコーン被覆ナイ
ロン基布についての表面キュア性、接着性、高湿度下で
の接着性をしらべたところ、第４表に示したとおりの結
果が得られた。
実施例８ 分子鎖両末端がジメチルジニルシロキシ基で封鎖され
た、粘度10,000cSのジメチルポリシロキサン100部に、
表面をトリメチルシリル基で処理した比表面積200m2/g
の疎水性ヒュームシリカ20部を加え、品川ミキサーで混
合してコンパウンドＣを調製した。
た、粘度10,000cSのジメチルポリシロキサン100部に、
表面をトリメチルシリル基で処理した比表面積200m2/g
の疎水性ヒュームシリカ20部を加え、品川ミキサーで混
合してコンパウンドＣを調製した。
ついで、このコンパウンドC100部にメチルハイドロジエ
ンポリシロキサン・KF99（前出）2.0部とエチニルシク
ロヘキサノール0.1部および式ｔ−(CH3O)3Si(CH2)3NCO
で示されるイソシアナート基含有シラン３部を加えて均
一に混練りしたのち、さらに塩化白金酸の２−エチルヘ
キサノール溶液0.1部を添加して混合し、実施例１と同
様にして第５表に示した被着体上に載せ、120℃で10分
間、5kgf/cm2の圧力で加圧加熱して接着サンプルを作成
したところ、これらは第５表に併記したとおりの接着力
を示した。
ンポリシロキサン・KF99（前出）2.0部とエチニルシク
ロヘキサノール0.1部および式ｔ−(CH3O)3Si(CH2)3NCO
で示されるイソシアナート基含有シラン３部を加えて均
一に混練りしたのち、さらに塩化白金酸の２−エチルヘ
キサノール溶液0.1部を添加して混合し、実施例１と同
様にして第５表に示した被着体上に載せ、120℃で10分
間、5kgf/cm2の圧力で加圧加熱して接着サンプルを作成
したところ、これらは第５表に併記したとおりの接着力
を示した。
［発明の効果］ 本発明は自己接着型シリコーンゴム組成物及びこれを織
布に被覆、硬化してなるシリコーンゴム被覆布に関する
ものであり、これは前記したようにオルガノポリシロキ
サンと硬化剤とからなる組成物に分子中にイソシアナー
ト基とアルコキシ基等の加水分解性基を含有するオルガ
ノシランを添加したものであるが、この組成物はイソシ
アナート基含有シランが添加されているのでこれを各種
基材と接触させたものは基材表面を予めプライマー処理
をしていなくても、これを加硫すると基材と強く接触
し、この接着面は高湿度での接着耐久性にすぐれたもの
になるという有利性が与えられる。
布に被覆、硬化してなるシリコーンゴム被覆布に関する
ものであり、これは前記したようにオルガノポリシロキ
サンと硬化剤とからなる組成物に分子中にイソシアナー
ト基とアルコキシ基等の加水分解性基を含有するオルガ
ノシランを添加したものであるが、この組成物はイソシ
アナート基含有シランが添加されているのでこれを各種
基材と接触させたものは基材表面を予めプライマー処理
をしていなくても、これを加硫すると基材と強く接触
し、この接着面は高湿度での接着耐久性にすぐれたもの
になるという有利性が与えられる。
なお、このシリコーンゴム組成物はナイロン繊維、ケブ
ラー繊維などの織布との接着性にすぐれているので、こ
れはシリコーンゴム被覆布の製造に特に有用とされる。
ラー繊維などの織布との接着性にすぐれているので、こ
れはシリコーンゴム被覆布の製造に特に有用とされる。
第１図ａ）は実施例における、シリコーンゴム組成物と
繊維質物との接着力をテストするための接着試験サンプ
ルの縦断面図、第１図ｂ）はその接着力テスト方法を示
す縦断面図である。 １……6,6ナイロン ２……シリコーンゴム被覆層 ３……被着体
繊維質物との接着力をテストするための接着試験サンプ
ルの縦断面図、第１図ｂ）はその接着力テスト方法を示
す縦断面図である。 １……6,6ナイロン ２……シリコーンゴム被覆層 ３……被着体
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−19660（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−15625（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】イ）平均組成式 （ここにR1は同一または異種の非置換または置換１価炭
化水素基、ａは1.98〜2.01の正数）で示され、25℃にお
ける粘度が300cS以上であるオルガノポリシロキサン100
重量部、 ロ）一般式 （ここにR2、R3は上記R1と同一の非置換または置換の１
価炭化水素基、R4は炭素数１〜10の２価炭化水素基また
は硫黄置換２価炭化水素基、ｂは０≦ｂ＜３で示される
整数）で示されるオルガノシランまたはその部分加水分
解物 0.1〜20重量部、 ハ）硬化剤 とからなることを特徴とする自己接着型シリコーンゴム
組成物。 - 【請求項２】請求項１に記載のシリコーンゴム組成物を
織布に被覆、硬化させてなるシリコーンゴム被覆布。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33456990A JPH0798902B2 (ja) | 1989-12-05 | 1990-11-30 | 自己接着型シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム被覆布 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31558589 | 1989-12-05 | ||
| JP1-315585 | 1989-12-05 | ||
| JP33456990A JPH0798902B2 (ja) | 1989-12-05 | 1990-11-30 | 自己接着型シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム被覆布 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03223362A JPH03223362A (ja) | 1991-10-02 |
| JPH0798902B2 true JPH0798902B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=26568368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33456990A Expired - Fee Related JPH0798902B2 (ja) | 1989-12-05 | 1990-11-30 | 自己接着型シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム被覆布 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0798902B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020203597A1 (ja) | 2019-04-01 | 2020-10-08 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性シリコーンゲル組成物及びその硬化物からなるシリコーンゲル |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2571986B2 (ja) * | 1991-07-17 | 1997-01-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | エアーバッグコーティング用シリコーンゴム組成物 |
| JP3268801B2 (ja) * | 1991-11-22 | 2002-03-25 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | シリコーンゴム組成物およびシリコーンゴム加工布 |
| JP2592021B2 (ja) * | 1992-01-31 | 1997-03-19 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | エアーバッグコーティング用液状シリコーンゴム組成物 |
| JP5541025B2 (ja) * | 2009-10-05 | 2014-07-09 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物 |
| WO2013035736A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 積水化学工業株式会社 | 光半導体装置用硬化性組成物 |
| JP6432336B2 (ja) * | 2014-12-24 | 2018-12-05 | 信越化学工業株式会社 | イソシアネート基含有オルガノポリシロキサン化合物、その製造方法、接着剤、粘着剤及びコーティング剤 |
| JP6237611B2 (ja) * | 2014-12-24 | 2017-11-29 | 信越化学工業株式会社 | イソシアネート基含有有機ケイ素化合物、その製造方法、接着剤、粘着剤およびコーティング剤 |
| JP6465219B2 (ja) * | 2015-11-30 | 2019-02-06 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性シリコーンゲル組成物及びシリコーンゲル |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP33456990A patent/JPH0798902B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020203597A1 (ja) | 2019-04-01 | 2020-10-08 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性シリコーンゲル組成物及びその硬化物からなるシリコーンゲル |
| US12091589B2 (en) | 2019-04-01 | 2024-09-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Self-adhesive silicone gel composition and silicone gel comprising cured product thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03223362A (ja) | 1991-10-02 |
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