JP2011136962A - 有機ケイ素化合物、その製造方法、及びその有機ケイ素化合物を接着性付与剤として含む硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、上記の有機ケイ素化合物からなる、硬化性シリコーン組成物用接着性付与剤に関するものである。
R1としては、炭素原子数が3〜12のアルキレン基、側鎖にフェニル基及び/又はシクロアルキル基を有する置換アルキレン基、アルキレン・アリーレン・アルキレン基、アリーレン・アルキレン基(例えば、-C6H4-CH2CH2-基)、及びフェニレン基が例示できる。とりわけ、R1は炭素原子数3〜12のアルキレン基であることが好ましく、直鎖状の炭素原子数3〜10のアルキレン基であることが特に好ましい。
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、及び−CH(CH3)-CH2−などの炭素原子数が1〜12のアルキレン基、側鎖にフェニル基やシクロアルキル基を有する炭素原子数が8〜21の置換アルキレン基、炭素原子数が8〜21のアルキレン・アリーレン・アルキレン基、炭素原子数が8〜21のアリーレン・アルキレン基(例えば、-C6H4-CH2CH2-基)、及びフェニレン基が例示できる。中でもR4は炭素原子数1〜12のアルキレン基であることが好ましく、直鎖状の炭素原子数2〜9のアルキレン基であることがさらに好ましい。
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窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた50 ミリリットルの4つ口フラスコに、アリルコハク酸無水物(和光純薬工業製, 14.01 g, 0.1 モル)、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(アリルコハク酸無水物に対して錯体中の白金金属が15 ppmとなる量)を投入し、反応混合物を100℃に加熱して攪拌した。続いて、1-ハイドロジェン-3-(2’-トリメトキシシリルエチル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン (28.26 g, 0.1 モル)を1時間かけて滴下した。その際、発熱するため、フラスコを適宜冷却しながら反応をおこなった。ハイドロジェンシロキサンの滴下終了後、反応混合物を110℃で1時間さらに攪拌し、反応を完結させた。その後、反応溶液を減圧蒸留して、32.40gの主留分を得た(収率 76.7 %, 沸点211 - 213℃ / 1 torr)。核磁気共鳴スペクトル分析、及びガスクロマトグラフ質量分析の結果から、このものは、下記に示す化合物であることがわかった。
実施例1において、1-ハイドロジェン-3-(2’-トリメトキシシリルエチル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの代わりに1-ハイドロジェン-3-(1’-トリメトキシシリル-1’-メチル-メチル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン を用いた以外は、実施例1と同様にアリルコハク酸無水物とハイドロシラン化合物とのヒドロシリル化反応をおこなった。反応溶液を減圧蒸留して、28.1gの主留分を得た(収率 66.5%, 沸点201 - 203 ℃ / 1 torr)。
核磁気共鳴スペクトル分析及びガスクロマトグラフ質量分析の結果から、このものは、下記に示す化合物であることがわかった。
粘度50Pa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシリル基封鎖ポリジメチルシロキサン50質量部、平均単位式:(MeViSiO1/2)4(Me2SiO1/2)40(SiO4/2)56で表されるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した標準ポリスチレン換算の重量平均分子量約20,000のシリコーンレジン 10質量部、平均粒子径2μmの石英微粉末(U.S. Silica Company社製のMIN−U−SIL(登録商標)5)40質量部、式:(Me3SiO1/2)(Me2SiO2/2)30(MeHSiO1/2)30(Me3SiO1/2)で表される粘度44センチストークスのジメチルハイドロジェン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体 3質量部、実施例1で調製した化合物 1質量部、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 1.2質量部、反応抑制剤として、本硬化性シリコーン組成物中1000ppmとなる量の2−フェニル−3−ブチン−2−オール、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本硬化性シリコーン組成物中白金金属として8ppmとなる量)を均一に混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
得られた硬化性シリコーン組成物の接着性をJIS K 6850に規定の引張せん断接着強さ試験方法に準拠して測定した。
すなわち、100mm×20mm×1.6mmのPPS製被着材と100mm×20mm×1.6mmのアルミ製被着材を用い、これらの被着材の間に硬化性シリコーン組成物からなる接着層を10mm×20mm×1mmとなるように形成し、これを120℃で30分間加熱して前記組成物を硬化させて試験片を作製した。この試験片の引張せん断接着強さを引っ張り速度50mm/分で測定し、測定後のPPS(ポリフェニレンサルファイド)製被着材の接着界面の状態を観察し、シリコーン硬化物が凝集破壊した割合をCF率(凝集破壊率)として示した。CF率が0%の場合はAF(界面破壊)と示した。
また、比較として、100mm×20mm×1.6mmのアルミ製被着材の間に、硬化性シリコーン組成物からなる接着層を10mm×20mm×1mmとなるように形成し、これを120℃で30分間加熱して前記組成物を硬化させて試験片を作製した。上記と同様にして、引張せん断接着強さを測定し、測定後のアルミ製被着材の接着界面の状態を観察し、シリコーン硬化物が凝集破壊した割合をCF率(凝集破壊率)として示した。
得られた結果を表1に示した。
実施例1で調製した化合物 1質量部に替えて実施例2で調製した化合物 1質量部を使用した以外は応用例1と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。得られた硬化性シリコーン組成物を応用例1と同様にして接着性を評価し、結果を表1に示した。
実施例1で調製した化合物 1質量部に替えて下式で表される化合物 1質量部を使用した以外は応用例1と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。
実施例1で調製した化合物 1質量部に替えてアリルコハク酸無水物 1質量部を使用した以外は応用例1と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。
得られた硬化性シリコーン組成物を応用例1と同様にして接着性を評価し、結果を表1に示した。
実施例1で調製した化合物 1質量部を配合しなかった以外は応用例1と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。
得られた硬化性シリコーン組成物を応用例1と同様にして接着性を評価し、結果を表1に示した。
Claims (3)
- 下記一般式(1)
- 請求項1に記載の有機ケイ素化合物からなる、硬化性シリコーン組成物用接着性付与剤。
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