JP2013122044A - 光硬化性組成物、及びこれを用いるパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 光硬化性組成物であって、
重合性モノマー(A)と、
重合開始剤(B)と、
フッ素原子含有界面活性剤(C)と、を少なくとも含有し、
該組成物の光硬化物に対する水の接触角が74°以下である
ことを特徴とする光硬化性組成物。
【選択図】 図1
Description
また同文献には、フッ素系界面活性剤として、パーフロロアルキル鎖に炭化水素鎖が結合したもの、パーフロロアルキル鎖にエトキシ鎖やメトキシ鎖、シロキサンが結合した構造のものを用いることが開示されている。
F(CF2)6(CH2)m(OCH2CH2)nOH 式(1)
(式中、mは1〜3の整数、nは1〜100の整数である。)
フッ素原子含有界面活性剤(C)は単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
以下、本発明における光硬化物に対する水の接触角の測定方法について説明する。
本発明の光硬化性組成物を構成する重合性モノマーとしては、ラジカル重合性モノマーまたはカチオン重合性モノマーが例として挙げられる。
アクリロイル基またはメタクリロイル基を1つ有する単官能(メタ)アクリル化合物としては、例えば、
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシ−2−メチルエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2ーフェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、4−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、3−(2−フェニルフェニル)−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、EO変性p−クミルフェノールの(メタ)アクリレート、2−ブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2,4−ジブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、EO変性フェノキシ(メタ)アクリレート、PO変性フェノキシ(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、1−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、アクリロイルモルホリン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、へキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、7−アミノ−3,7−ジメチルオクチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド
などが挙げられるが、これらに限定されない。
アロニックスM101、M102、M110、M111、M113、M117、M5700、TO−1317、M120、M150、M156(以上、東亞合成製)、MEDOL10、MIBDOL10、CHDOL10、MMDOL30、MEDOL30、MIBDOL30、CHDOL30、LA、IBXA、2−MTA、HPA、ビスコート#150、#155、#158、#190、#192、#193、#220、#2000、#2100、#2150(以上、大阪有機化学工業製)、ライトアクリレートBO−A、EC−A、DMP−A、THF−A、HOP−A、HOA−MPE、HOA−MPL、PO−A、P−200A、NP−4EA、NP−8EA、エポキシエステルM−600A(以上、共栄社化学製)、KAYARAD TC110S、R−564、R−128H(以上、日本化薬製)、NKエステルAMP−10G、AMP−20G(以上、新中村化学工業製)、FA−511A、512A、513A(以上、日立化成製)、PHE、CEA、PHE−2、PHE−4、BR−31、BR−31M、BR−32(以上、第一工業製薬製)、VP(BASF製)、ACMO、DMAA、DMAPAA(以上、興人製)などが挙げられるが、これらに限定されない。
トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、PO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO,PO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−へキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロイルオキシ)イソシアヌレート、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、EO変性2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシ)フェニル)プロパン、PO変性2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシ)フェニル)プロパン、EO,PO変性2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシ)フェニル)プロパン
などが挙げられるが、これらに限定されない。
ユピマーUV SA1002、SA2007(以上、三菱化学製)、ビスコート #195、#230、#215、#260、#335HP、#295、#300、#360、#700、GPT、3PA(以上、大阪有機化学工業製)、ライトアクリレート 4EG−A、9EG−A、NP−A、DCP−A、BP−4EA、BP−4PA、TMP−A、PE−3A、PE−4A、DPE−6A(以上、共栄社化学製)、KAYARAD PET−30、TMPTA、R−604、DPHA、DPCA−20、−30、−60、−120、HX−620、D−310、D−330(以上、日本化薬製)、アロニックス M208、M210、M215、M220、M240、M305、M309、M310、M315、M325、M400(以上、東亞合成製)、リポキシVR−77、VR−60、VR−90(以上、昭和高分子製)
などが挙げられるが、これらに限定されない。
ビニルエーテル基を1つ有する化合物としては、例えば、
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、4−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフリフリルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル、フェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールAアルキレンオキサイドジビニルエーテル、ビスフェノールFアルキレンオキサイドジビニルエーテルなどのジビニルエーテル類;トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテルなどの多官能ビニルエーテル類などが挙げられるが、これらに限定されない。
フェニルグリシジルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、1,2−ブチレンオキサイド、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、1,2−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、3−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−ビニルシクロヘキセンオキサイドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールFジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、4−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールのジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルヘキシル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類、1,1,3−テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、1,2,7,8−ジエポキシオクタン、1,2,5,6−ジエポキシシクロオクタンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−(メタ)アリルオキシメチル−3−エチルオキセタン、(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、4−フルオロ−〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、4−メトキシ−〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)エチル〕フェニルエーテル、イソブトキシメチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−エチルヘキシル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンタジエン(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフルフリル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−テトラブロモフェノキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−トリブロモフェノキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシプロピル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ブトキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
3,7−ビス(3−オキセタニル)−5−オキサ−ノナン、3,3’−(1,3−(2−メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメチレン))ビス−(3−エチルオキセタン)、1,4−ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、1,2−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロールプロパントリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、1,4−ビス(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6−ビス(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル等の多官能オキセタンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
重合開始剤(B)は、重合性モノマー(A)がラジカル重合性モノマーの場合は光(赤外線、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線等の荷電粒子線など、放射線)によりラジカルを発生する重合開始剤であり、重合性モノマー(A)がカチオン重合性モノマーの場合は光により酸を発生する重合開始剤である。
2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−又はp−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等のような置換されていてもよい2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;
ベンゾフェノン、N,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、N,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノンのようなベンゾフェノン誘導体;
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1−オンなどの芳香族ケトン誘導体;
2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、2−t−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ベンズアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナントレンキノン、2−メチル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルアントラキノン等のキノン類;
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル誘導体;
ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン、プロピルベンゾインなどのベンゾイン誘導体;
ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体;
9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9′−アクリジニル)ヘプタンなどのアクリジン誘導体;
N−フェニルグリシンなどのN−フェニルグリシン誘導体;
アセトフェノン、3−メチルアセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンなどのアセトフェノン誘導体;
チオキサントン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントンなどのチオキサントン誘導体:
キサントン、フルオレノン、べンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド
などが挙げられるが、これらに限定されない。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
Irgacure184、369、651、500、819、907、784、2959、CGI−1700、−1750、−1850、CG24−61、Darocur l116、1173(以上、BASF製)、Lucirin TPO、LR8893、LR8970(以上、BASF製)、ユベクリルP36(UCB製)などが挙げられるが、これらに限定されない。
ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ピリジニウム塩等を挙げることができる。オニウム塩化合物の具体例としては、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムピレンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムp−トルエンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムn−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウムn−オクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウムピレンスルホネート、トリフェニルスルホニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート、トリフェニルスルホニウムn−オクタンスルホネート、ジフェニル(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムパーフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニル(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニル(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムピレンスルホネート、ジフェニル(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ジフェニル(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムp−トルエンスルホネート、ジフェニル(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムベンゼンスルホネート、ジフェニル(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム10−カンファースルホネート、ジフェニル(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムn−オクタンスルホネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムパーフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウム2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムピレンスルホネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムp−トルエンスルホネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムベンゼンスルホネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウム10−カンファースルホネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムn−オクタンスルホネートなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の光硬化性組成物は、上述の重合性モノマー(A)、重合開始剤(B)、フッ素原子含有界面活性剤(C)の他に種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、増感剤、酸化防止剤、溶剤、ポリマ成分等その他の添加成分を含んでいてもよい。
光硬化性組成物の混合・溶解は、0℃〜100℃の範囲で行えばよい。
本発明の光硬化性組成物の粘度は、溶剤を除く成分の混合物において23℃で1〜100cPであることが好ましい。より好ましくは5〜50cP、さらに好ましくは6〜20cPである。粘度が100cPより高いと、後述する押印工程において、モールド上の微細パターン凹部への組成物の充填に長時間が必要となったり、充填不良によるパターン欠陥が生じたりする。粘度が1cPより低いと、後述する塗布工程において塗りムラを生じたり、後述する押印工程において、モールド端部から組成物が流れ出したりする恐れがある。
本発明の光硬化性組成物の表面張力は、溶剤を除く成分の23℃において5〜70mN/mであることが好ましい。より好ましくは7〜35mN/m、さらに好ましくは10〜32mN/mである。
表面張力が5mN/mより低いと、後述する接触工程において、モールド表面上の凹凸への組成物の充填に長時間が必要となる。表面張力が70mN/mより高いと、表面平滑性が低い。
光硬化性組成物は、混入したパーティクルによる重合性モノマー(A)の硬化物が有する凹凸における欠陥発生を防止するため、前記各成分を混合した後、例えば、孔径0.001μm〜5.0μmのフィルタで濾過することが好ましい。濾過は、多段階で行ったり、多数回繰り返すことがさらに好ましい。また、濾過した液を再濾過することもできる。濾過に使用するフィルタの材質は、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、フッ素樹脂、ナイロン樹脂などのものが使用できるが、特に限定されるものではない。
半導体集積回路を製造するための光硬化性組成物においては、製品の動作を阻害しないようにするため、光硬化性組成物中の金属不純物の混入を極力避けることが好ましい。このため、本発明の光硬化性組成物における金属不純物の濃度としては、10ppm以下が好ましく、100ppb以下にすることがさらに好ましい。
本発明のパターン形成方法は、被加工基材上に光硬化性組成物を配置する配置工程(図1(1))と、光硬化性組成物とモールド(型)とを接触させる型接触工程(図1(2))と、モールドを接触させたまま光硬化性組成物を露光する光照射工程(図1(3))と、モールドと前記光硬化性組成物とを引き離す離型工程(図1(4))と、を含む方法である。
光照射工程が、モールドを介して光硬化性組成物に光を照射する工程であることが好ましい。
なお、離型工程の後に、光硬化性組成物の凹部に残った膜をエッチングにより取り除き、パターン凹部において被加工基材表面を露出させる、露出工程(図1(5))を更に含む方法が好ましい。
被加工基材上に光硬化性組成物を配置する配置工程として本実施形態では塗布工程を挙げる。被加工基材上に本発明の光硬化性組成物を塗布する。
被加工基材としては、シリコンウエハなどの基板を挙げることができる。その他、アルミニウム、チタン−タングステン合金、アルミニウム−ケイ素合金、アルミニウム−銅−ケイ素合金、酸化ケイ素、窒化ケイ素等の材料でできた半導体デバイス用基板であってもよい。シランカップリング処理、シラザン処理、有機膜を成膜する、などの表面処理により光硬化性組成物との密着性を向上させた被加工基板を用いてもよい。
塗布方法としては、例えば、インクジェット法、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコード法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スピンコート法、スリットスキャン法等を挙げることができる。なお、光硬化性組成物の膜厚は、使用する用途によっても異なるが、例えば、0.01μm〜100.0μmである。
モールドを光硬化性組成物に接触させる型接触工程では、モールドの表面に形成された凹凸(微細パターン)中に光硬化性組成物が充填される。
モールドは、光透過性の材料であり、具体的には、ガラス、石英、PMMA、ポリカーボネート樹脂等の光透明性樹脂、透明金属蒸着膜、ポリジメチルシロキサン等の柔軟膜、光硬化膜、金属膜等を挙げることができる。
フッ素原子含有界面活性剤(C)との極性結合が形成され易くなるため、光硬化性組成物と接するモールドの表面は親水性であることが好ましい。石英が特に好ましい。
本発明のパターン形成方法で用いられるモールドは、光硬化性組成物とモールド表面との剥離性を向上させるための表面処理を行ったものを用いてもよい。表面処理の方法としては、シリコーン系やフッ素系などのシランカップリング剤による処理を行ったもの、例えば、ダイキン工業(株)製のオプツールDSX等、市販の塗布型離型剤も好適に用いることができる。
接触の際の圧力は特に限定されないが、通常、0.1Pa〜100MPaであり、0.1Pa〜50MPaであることが好ましく、0.1Pa〜30MPaであることがより好ましく、0.1Pa〜20MPaであることがさらに好ましい。また、接触する時間は特に限定されないが、通常、1秒〜600秒であり、1秒〜300秒であることが好ましく、1秒〜180秒であることがより好ましく、1秒〜120秒であることが特に好ましい。
本発明のパターン形成方法は、大気雰囲気下、減圧雰囲気下、不活性ガス雰囲気下で行うことができる。不活性ガスの具体例としては、窒素、二酸化炭素、ヘリウム、アルゴン、各種フロンガスなど、あるいはこれらの混合ガスが挙げられる。好ましい圧力は0.0001気圧から10気圧である。酸素や水分による光硬化反応への影響を防ぐことができるため、減圧雰囲気や不活性ガス雰囲気が好ましい。
光照射工程は、モールドを接触させたまま光硬化性組成物を露光する工程である。前記工程において、モールド表面に形成された凹凸中に充填された光硬化性組成物が硬化する。
照射する光は特に限定されず、本発明の光硬化性組成物の感度波長に応じて選択されるが、150nmから400nm程度の波長の紫外光や、X線、電子線などを適宜選択して使用することが好ましい。重合開始剤(B)として紫外光に感度を有する多種多様な感光性化合物が容易に入手可能であることから、紫外光が特に好ましい。紫外光を発する光源としては、例えば、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、低圧水銀灯、Deep−UVランプ、炭素アーク灯、ケミカルランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、KrFエキシマレーザ、ArFエキシマレーザ、F2エキシマレーザなどが挙げられ、超高圧水銀灯が特に好ましい。これら放射線は1つまたは複数で使用できる。また、光照射は光硬化性組成物の全面に行ってもよく、一部領域にのみ行ってもよい。
離型工程は、モールドと光硬化性組成物とを引き離す工程である。前記工程において、モールドの表面に形成された凹凸の反転パターンが、光硬化性組成物の硬化物の凹凸として得られる。
引き離す方法は特に限定されず、各種条件等も特に限定されない。即ち、例えば、被加工基板を固定してモールドを被加工基板から遠ざかるように移動させて剥離してもよく、モールドを固定して被加工基板をモールドから遠ざかるように移動させて剥離してもよく、これらの両方を逆方向へ引っ張って剥離してもよい。
塗布型離型剤としては、シリコン系離型剤、フッ素系離型剤、ポリエチレン系離型剤、ポリプロピレン系離型剤、パラフィン系離型剤、モンタン系離型剤、カルナバ系離型剤等が挙げられる。なお、離型剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。これらの中でも、フッ素系離型剤が特に好ましい。
露出工程は、光硬化性組成物の凹部に残った膜をエッチングにより取り除き、パターン凹部において被加工基板表面を露出させる工程である。
エッチング方法としては、特に限定されるものではなく、従来公知の方法、例えば、ドライエッチングを行うことで形成することができる。ドライエッチングには、従来公知のドライエッチング装置を用いることができる。そして、ドライエッチング時のソースガスは、被エッチ膜の元素組成によって適宜選択されるが、O2、CO、CO2等の酸素原子を含むガス、He、N2、Ar等の不活性ガス、Cl2、BCl3等の塩素系ガス、H2、NH3のガス等を使用することができる。なお、これらのガスは混合して用いることもできる。
露出工程で得られたパターンは、例えば、LSI、システムLSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、D−RDRAM等の半導体素子の層間絶縁膜用膜、半導体素子製造時におけるレジスト膜等として利用することができる。
具体的には、図1(6)で示すように、露出工程で露出した部分に対して、エッチングまたはイオン注入等を行うことにより、光硬化性組成物のパターンに基づく回路構造を被加工基板に形成する。これにより、半導体素子などの回路基板を製造することができる。
最終的には、加工された基板から光硬化性組成物のパターンを除去しても良いが、素子を構成する部材として残す構成も好ましい。
(フッ素原子含有界面活性剤(C−1)の合成)
300mL反応器に窒素雰囲気下ヘキサエチレングリコール(PEG6)(26.5g,93.9mmol,1.0eq)、四塩化炭素(CCl4)(36.1g,235mmol,2.5eq.)、テトラヒドロフラン(THF)(106mL)を加え−30℃に冷却した。この溶液にTHF(24mL)に希釈したジメチルアミノホスフィン(15.3g,93.9mmol,1.0eq)をゆっくり2時間かけて加え、同温で30分間撹拌した後冷却バスを外し室温で2時間攪拌した。この薄黄色懸濁液に市水(250mL)を加え2層に分けた(CCl4と水層)、この水層をイソプロピルエーテル(IPE)(150 mL×2)にて洗浄した。この溶液に市水(250mL)に六フッ化リン酸カリウム(KPF6)(34.5g,188mmol,2.0eq.)を懸濁させこれを先ほどの水層に加え十分撹拌させ、ジクロロメタン(200mL×3)で抽出し、有機層を集め市水(400mL)、飽和食塩水(300mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濃縮し薄褐色の液体(C−1−a)(53g)を得た。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure369(チバ・ジャパン製)3重量部、(C)成分としてフッ素原子含有界面活性剤(C−1)0.125重量部からなる混合溶液を配合した。これを0.2μmのテトラフロロエチレン製フィルタでろ過し、実施例1の光硬化性組成物(a−1)を調製した。
自動表面張力計CBVP−A3(協和界面化学製)を用いて光硬化性組成物(a−1)の表面張力を測定したところ、31.5mN/mであった。
円錐平板方式回転型粘度計RE−85L(東機産業製)を用いて光硬化性組成物(a−1)の粘度を測定したところ、6.4cPであった。
シリコンウエハ上にスピンコート法で光硬化性組成物(a−1)の約1μm厚の膜を形成した。
窒素雰囲気下において、250W超高圧水銀ランプを備えたUV光源EX250(HOYA CANDEO OPTRONICS CORPORATION社製)から出射された光を、干渉フィルタVPF−50C−10−25−36500(シグマ光機製)を介して光硬化性組成物(a−1)の膜に照射し、光硬化膜を得た。膜上における照度は波長365nmにおいて25mW/cm2であった。光照射時間は100秒とした。
全自動接触角計CA−W(協和界面化学製)を用いて上記の光硬化性組成物(a−1)の光硬化膜に1μlの純水を滴下し、接触角を測定したところ、69°であった。
密着層として厚さ60nmの密着促進層が形成された4インチシリコンウエハ上に、マイクロピペットを用いて(a−1)を15μl滴下した。
上記のシリコンウエハ上に、表面処理がされておらず、パターンも形成されていない40x40mmの石英モールドを押印した。
照射光源として、200W水銀キセノンランプを備えたUV光源EXECURE 3000(HOYA CANDEO OPTRONICS CORPORATION製)を用いた。光源と石英モールドとの間に、干渉フィルタVPF−50C−10−25−36500(シグマ光機製)を配した。石英モールド直下における照度は、波長365nmにおいて1mW/cm2であった。
上記の条件で、光照射工程を60秒おこなった。
石英モールドを0.5mm/sの条件で引き上げ、離型工程を行った。
離型に要した力を、引張圧縮両用型小型ロードセルLUR−A−200NSA1(共和電業製)で測定した。同一条件で4回の離型力測定を行ったところ、平均離型力は149Nであった。
(C)成分としてフッ素原子含有界面活性剤(C−1)の添加量を0.5重量部としたこと以外は実施例1と同様の光硬化性組成物(a−2)を調整した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−2)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ25.5mN/m、6.4cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−2)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、64°であった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−2)の平均離型力を測定したところ、平均離型力は128Nであった。
(C)成分としてフッ素原子含有界面活性剤(C−1)の添加量を2.0重量部としたこと以外は実施例1と同様の光硬化性組成物(a−3)を調整した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−3)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ21.0mN/m、6.5cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−3)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、29°であった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−3)の平均離型力を測定したところ、平均離型力は88Nであった。
(A)成分として
イソボルニルアクリレート(共栄社化学製IB−XA)61.6重量部、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート(大阪有機化学工業製MEDOL−10)10重量部、ヘキサンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業製ビスコート#230)22.4重量部、
(B)成分として
Irgacure369(チバ・ジャパン製)3重量部、
(C)成分として
ペンタデカエチレングリコールモノ1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクチルエーテル(F(CF2)6CH2CH2(OCH2CH2)15OH、DIC製)2.2重量部
からなる混合溶液を配合した。これを0.2μmのテトラフロロエチレン製フィルタでろ過し、実施例4の光硬化性組成物(a−4)を調製した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−4)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ24.9mN/m、7.1cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−4)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、64°であった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−4)の平均離型力を測定したところ、平均離型力は99Nであった。
(C)成分を、
エイコサエチレングリコールモノ1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクチルエーテル(F(CF2)6CH2CH2(OCH2CH2)20OH、DIC製)1.3重量部
としたこと以外は実施例4と同様の光硬化性組成物(a−5)を調整した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−5)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ27.2mN/m、7.0cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−5)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、72°であった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−5)の平均離型力を測定したところ、平均離型力は118Nであった。
(A)成分として
イソボルニルアクリレート(共栄社化学製IB−XA)61.6重量部、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート(大阪有機化学工業製MEDOL−10)10重量部、ヘキサンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業製ビスコート#230)22.4重量部、
(B)成分として
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(BASF製Irgacure651)3重量部、
(C)成分として
ペンタデカエチレングリコールモノ1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクチルエーテル(F(CF2)6CH2CH2(OCH2CH2)15OH、DIC製)1.1重量部
からなる混合溶液を配合した。これを0.2μmのテトラフロロエチレン製フィルタでろ過し、実施例6の光硬化性組成物(a−6)を調製した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−6)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ26.1mN/m、6.6cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−6)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、58°であった。
照射光源として、超高圧水銀ランプを用いた。光源と石英モールドとの間に、波長313±5nmを選択的に透過する干渉フィルタを配した。石英モールド直下における照度は、波長313nmにおいて38.5mW/cm2であった。
密着層として厚さ3nmの密着促進層が形成された300mmシリコンウエハ上に、インクジェット法で光硬化性組成物(a−6)の11pLの液滴を1440滴、26x33mmの領域にほぼ均等に滴下した。
上記のシリコンウエハ上に、表面処理がされておらず、パターンも形成されていない26x33mmの石英モールドを接触させた。
石英モールドを接触させてから30秒後に、光照射工程を5秒おこなった。
光照射工程の後、石英モールドを引き上げ、離型工程を行った。離型に要した力を、ロードセルで測定した。同一条件で3回の離型力測定を行ったところ、平均離型力は48.7Nであった。後述する比較例3より低い値であった。
(C)成分を、
ペンタデカエチレングリコールモノ1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクチルエーテル(F(CF2)6CH2CH2(OCH2CH2)15OH、DIC製)2.2重量部
としたこと以外は実施例6と同様の光硬化性組成物(a−7)を調整した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−7)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ23.9mN/m、6.7cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−7)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、9°であった。
実施例6と同様に光硬化性組成物(a−7)の平均離型力を測定したところ、平均離型力は49.1Nであった。後述する比較例3より低い値であった。
(B)成分を、
2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1−オン(BASF製Irgacure907)3重量部
としたこと以外は実施例6と同様の光硬化性組成物(a−8)を調整した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−8)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ26.5mN/m、6.7cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(a−8)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、42°であった。
実施例6と同様に光硬化性組成物(a−8)の平均離型力を測定したところ、平均離型力は55.3Nであった。後述する比較例3より低い値であった。
(C)成分を添加しなかったこと以外は実施例1と同様の光硬化性組成物(b−1)を調整した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(b−1)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ35.9mN/m、6.3cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(b−1)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、79°であった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(b−1)の平均離型力を測定したところ、平均離型力は158Nであり、実施例1〜3より大きな値であった。
(C)成分を添加しなかったこと以外は実施例4と同様の光硬化性組成物(b−2)を調整した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(b−2)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ31.5mN/m、6.8cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(b−2)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、81°であった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(b−2)の平均離型力を測定したところ、平均離型力は143Nであり、実施例4〜5より大きな値であった。
(C)成分を添加しなかったこと以外は実施例6と同様の光硬化性組成物(b−3)を調整した。
実施例1と同様に光硬化性組成物(b−3)の表面張力と粘度を測定したところ、それぞれ28.1mN/m、6.4cPであった。
実施例1と同様に光硬化性組成物(b−3)の光硬化膜を作製し、水の接触角を測定したところ、94°であった。
実施例6と同様に光硬化性組成物(b−3)の平均離型力を測定したところ、平均離型力は56.5Nであり、実施例6〜8より大きな値であった。
Claims (12)
- 光硬化性組成物であって、
重合性モノマー(A)と、
重合開始剤(B)と、
フッ素原子含有界面活性剤(C)と、を少なくとも含有し、
該光硬化性組成物の光硬化物に対する水の接触角が74°以下である
ことを特徴とする光硬化性組成物。 - 前記光硬化性組成物の光硬化物に対する水の接触角が70°以下である請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記フッ素原子含有界面活性剤(C)が、一端に極性官能基を有する請求項1または2に記載の光硬化性組成物。
- 前記フッ素原子含有界面活性剤(C)が、一端がパーフルオロアルキル鎖(C−a)であり、他端が極性官能基(C−c)であり、前記パーフルオロアルキル鎖と前記極性官能基が、ポリアルキレンオキサイド鎖(C−b1)またはアルキル鎖(C−b2)を介して連結された構造を有することを特徴とする請求項3に記載の光硬化性組成物。
- 前記フッ素原子含有界面活性剤(C)が、下記一般式(1)で示される少なくとも一種の化合物であることを特徴とする請求項3に記載の光硬化性組成物。
F(CF2)6(CH2)m(OCH2CH2)nOH 式(1)
(式中、mは1〜3の整数、nは1〜100の整数である。) - 前記重合開始剤(B)が、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンであることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記重合開始剤(B)が、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1−オンであることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 被加工基材上に、請求項1から7のいずれかに記載の光硬化性組成物を配置する配置工程と、
前記光硬化性組成物とモールドとを接触させる型接触工程と、
前記光硬化性組成物に光を照射する光照射工程と、
前記光照射工程の後、前記光硬化性組成物と前記モールドとを引き離す離型工程と、
を有し、
前記被加工基材上に前記光硬化性組成物のパターン形状を得る
ことを特徴とするパターン形成方法。 - 前記光硬化性組成物と接する前記モールドの表面が石英であることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
- 前記光照射工程が、表面に凹凸を有する前記モールドを介して前記光硬化性組成物に光を照射する工程である請求項8または9に記載のパターン形成方法。
- 請求項8〜10に記載のパターン形成方法により得られたパターン形状に基づいてエッチングまたはイオン注入を行い、前記パターン形状に基づいて被加工基板に回路構造を形成する回路基板の製造方法。
- 基材と、該基材上に配置された請求項1から7のいずれかに記載の光硬化性組成物のパターン形状の硬化物と、を有する物品。
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