JP2013100527A - 含フッ素ランダム共重合体及びその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】特定のフルオロオレフィン(A)10〜75モル%、特定のフルオロアルキルパーフルオロビニルエーテル(B)4〜70モル%、特定の水酸基含有不飽和単量体(C)10〜70モル%、特定のポリシロキサン化合物(D)0.001〜10モル%を含んでなり、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が5,000〜300,000であり、重量平均分子量/数平均分子量で表される分子量分布が1.0〜5.0の範囲であることを特徴とする含フッ素ランダム共重合体。
【選択図】 なし
Description
[1]
下記構造単位(A)10〜75モル%、(B)4〜70モル%、(C)10〜70モル%、(D)0.001〜10モル%を含んでなり、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が5,000〜300,000であり、重量平均分子量/数平均分子量で表される分子量分布が1.0〜5.0の範囲であることを特徴とする含フッ素ランダム共重合体。
(B)下記一般式(2)で表される構造単位の少なくとも1種からなる構造単位。
(C)下記一般式(3)で表される構造単位の少なくとも1種からなる構造単位。
[2]
[1]に記載の含フッ素ランダム共重合体を含むことを特徴とするワニス。
[3]
[1]に記載の含フッ素ランダム共重合体を含むことを特徴とする塗料。
[4]
[1]に記載の含フッ素ランダム共重合体を含む屈折率nDが1.34〜1.44であることを特徴とする塗膜。
[5]
重合成分を溶液重合法により共重合させることを含み、その溶媒として、酢酸エチル、酢酸ブチル、キシレン、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのうちの少なくとも1種を使用することを特徴とする[1]に記載の含フッ素ランダム共重合体の製造方法。
[6]
[1]に記載の含フッ素ランダム共重合体と、不飽和イソシアネートとの反応により生成させたことを特徴とする二重結合含有含フッ素ランダム共重合体。
[7]
[1]に記載の含フッ素ランダム共重合体と、不飽和イソシアネートとを、イソシアネート基/水酸基の比が0.10〜1.05の範囲で反応させたことを特徴とする[6]に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体。
[8]
[6]又は[7]に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を含むことを特徴とするワニス。
[9]
[6]又は[7]に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を含むことを特徴とする塗料。
[10]
[6]又]は[7]に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を含む屈折率nDが1.34〜1.47であることを特徴とする塗膜。
[11]
[1]に記載の含フッ素ランダム共重合体中に、さらに、フルオロアルキル基含有不飽和単量体、不飽和カルボン酸、アルキルビニルエーテル、アルキルアリルエーテル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルの内から選択される1種以上の重合単位を含むことを特徴とする[1]に記載の含フッ素ランダム共重合体。
[12]
[6]又は[7]に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を5〜95重量%、二重結合含有(メタ)アクリレートオリゴマーあるいは二重結合含有(メタ)アクリレートモノマーより選択される1種以上のオリゴマー及び/又はモノマーを95〜5重量%含有し構成されることを特徴とする塗料組成物。
[13]
[12]に記載の塗料組成物からなる屈折率nDが1.34〜1.47であることを特徴とする塗膜。
本発明で得られる含フッ素ランダム共重合体あるいは二重結合含有含フッ素ランダム共重合体、あるいはこれらを含む組成物は、塗膜としたときに低屈折率性、透明性、防汚性、撥水撥油性、表面滑り性及び耐擦傷性等の特性を有することから、反射防止膜、光ファイバーの鞘材、ガラスフィルター用保護膜、太陽電池等の光学材料関係に、あるいは樹脂ワニス、塗料用材料、フィルム用材料並びに半導体用材料関係等の各用途に適用することができる。
フルオロオレフィンの具体例としては、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、及びヘキサフルオロプロピレンの少なくとも1種を含むことが好ましい。その他のフルオロオレフィンとしては、フッ化ビニル、トリフルオロエチレン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロピレン、1,1,2−トリフルオロプロピレン、2,3,3,3−テトラフルオロプロピレン、1,3,3,3−テトラフルオロプロピレン等が挙げられるが、これらに限定されない。これらのフルオロオレフィンは、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上用いてもよい。
CF2=CFOCF3
CF2=CFO(CF2)2F
CF2=CFO(CF2)3F
CF2=CFO(CF2)4F
CF2=CFOCF(CF3)2
CF2=CFOCF2CF(CF3)2
CF2=CFOCH2CF3
CF2=CFOCH2CF2CF3
CF2=CFOCH2OCF3
CF2=CFOCF2OCF3
CF2=CFOCF2OCF2CF3
CF2=CFO(CF2)2OCF3
CF2=CFO(CF2)3OCF3
CF2=CFO(CF2)4OCF3
CF2=CFO(CF2)2O(CF2)2OCF3
CF2=CFO(CF2)3O(CF2)3F
CF2=CFO(CF2)3OCF(CF3)2
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF3
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3
等が挙げられる。
水酸基含有不飽和単量体の具体例としては、4−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサン−1,4−ジメタノールモノビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、3−ヒドロキシブチルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、9−ヒドロキシノニルビニルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシ−2−メチルブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルアリルエーテル、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、グリセロールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル等が挙げられる。
なお、構造単位(D)の含有率は、0.001〜10モル%であることが好ましい。この理由は、構造単位(D)の含有率が少なすぎる場合には、塗膜化した時に充分な防汚性、表面滑り性が得られないためであり、一方多すぎる場合には、充分な耐擦傷性が得られないためである。このような理由により、構造単位(D)の含有率を0.001〜10モル%とするのが好ましく、0.01〜2モル%とするのがさらに好ましい。
CH2=CHCOOCF3
CH2=CHCOOCH2CF3
CH2=CHCOOCH2(CF2)2F
CH2=CHCOOCH2(CF2)3F
CH2=CHCOOCH2CH2(CF2)4F
CH2=CHCOOCH2CH2(CF2)6F
CH2=CHCOOCH2CH2(CF2)8F
CH2=CHCOOCH2CH2(CF2)10F
CH2=CHCOOCH2CH2(CF2)12F
CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2(CF2)4F
CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2(CF2)6F
CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2(CF2)8F
CH2=CHCOOCH(CF3)2
CH2=CHCOOCH2(CF2)2H
CH2=CHCOOCH2(CF2)4H
CH2=C(CH3)COOCH2CF3
CH2=C(CH3)COOCH2(CF2)2F
CH2=C(CH3)COOCH2(CF2)3F
CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)4F
CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)6F
CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)8F
CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)10F
CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)12F
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2(CF2)6F
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2(CF2)8F
CH2=C(CH3)COOCH(CF3)2
CH2=C(CH3)COOCH2(CF2)2H
CH2=C(CH3)COOCH2(CF2)4H
CH2=CHCF3
CH2=CHCF2CF3
CH2=CH(CF2)4F
CH2=CH(CF2)6F
CH2=CH(CF2)7F
CH2=CH(CF2)8F
CH2=CH(CF2)10F
CH2=CH(CF2)12F
CH2=CHCH2(CF2)6F
CH2=CHCH2(CF2)8F
CH2=CHOCH2CH2(CF2)4F
CH2=CHOCH2CH2(CF2)6F
CH2=CHOCH2CH2(CF2)8F
CH2=CHOCH2CH2(CF2)10F
CH2=CHOCH2CH2(CF2)12F
CF2=CFCF2OCF3
CF3OCF=CFCF3
等が挙げられる。
カルボン酸ビニルエステルの具体例としては、酢酸ビニル、酪酸ビニル、イソ酪酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、カプロン酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ステアリン酸ビニル等が挙げられる。
上記重合開始剤としては、以下に示すものが適宜用いられるが、これに限定される訳ではない。
多基塩基酸硬化剤としては、例えば長鎖脂肪族ジカルボン酸、芳香族多価カルボン酸類およびこれらの酸無水物等が挙げられる。
不飽和イソシアネートの具体例としては、2−イソシアネートエチルメタクリレート、2−イソシアネートエチルアクリレート、1,1−ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、2−(2−イソシアネートエトキシ)エチルメタクリレート、4−イソシアネートブチルメタクリレート、4−イソシアネートブチルアクリレート、不飽和モノアルコール1モルとジイソシアネート化合物1モルとの反応生成物、不飽和モノアルコール2モルとトリイソシアネート化合物1モルとの反応生成物等が挙げられる。不飽和モノアルコールの具体例としては、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、アリルアルコール等が挙げられる。ジイソシアネート化合物の具体例としては、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。トリイソシアネート化合物の具体例としては、イソシアヌレート結合HDI、イソシアヌレート結合IPDI、TMP変性HDI、TMP変性IPDI等が挙げられる。
紫外線照射の場合に使用する光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル、ベンゾフェノン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン等が用いられ、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせてもよい。
また、実施例、比較例および表中の略語は以下の通りである。
VDF:フッ化ビニリデン
TFE:テトラフルオロエチレン
HFP:ヘキサフルオロプロピレン
PFPVE:パーフルオロプロピルパーフルオロビニルエーテル
HEVE:2−ヒドロキシエチルビニルエーテル
HBVE:4−ヒドロキシブチルビニルエーテル
TFEMA:2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート
FA4MA:2−(パーフルオロブチル)エチルメタクリレート
CHVE:シクロヘキシルビニルエーテル
MMA:メチルメタクリレート
FA8MA:2−(パーフルオロオクチル)エチルメタクリレート
シリコーン単量体A(数平均分子量 約3500):
C5H3F7:1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン
IEA:2−イソシアネートエチルアクリレート
BAOEI:1,1−ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート
LTI:2−イソシアネートエチル−2,6−ジイソシアネートヘキサノアート
EB1290K:脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー(EBECRYL1290K、ダイセル・サイテック製)
また、本実施例に示す分子量は、以下に示すGPC分析装置で測定し、テトラヒドロフランを移動相として、ポリスチレン換算の分子量を求めたものである。
装置:東ソー株式会社製 HLC-8220GPC
カラム構成:東ソー株式会社製TSKgel SuperHZM-M 4.6mmI.D. 150mm 4本
流速:0.35mL/min
測定温度:40℃
試料濃度:0.1wt%
実施例1
内容積1Lの攪拌機付きステンレス製オートクレーブ(耐圧10MPa)を窒素ガスで十分置換した後、酢酸ブチル400g、MEK50g、HEVE70.8g、シリコーン単量体A3.5g及びt−ブチルパーオキシピバレート5gを仕込み、−50℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。次いでPFPVE85.6g、HFP24.1g、TFE36.2g、VDF23.1gを仕込み、攪拌しながら内温を60℃に昇温した。その後攪拌しながら反応を続け、20時間後攪拌を停止し、オートクレーブを水冷し、反応を停止させた。得られた含フッ素ランダム共重合体を単離した結果、収量は226g、重合体収率は93%であった。得られた含フッ素ランダム共重合体(以下[A-1]とする)の水酸基価を、無水酢酸を用いたアセチル化法によって測定したところ、200mgKOH/g樹脂であった。また、[A-1]の20%酢酸エチル溶液を調製し、厚さ2mmのガラス板に#16バーコーターにより塗布、乾燥した試料につき、アッベ屈折率計(アタゴ株式会社製)を用いてNa-D線で20℃における屈折率を測定したところ、1.399であった。さらに、貯蔵安定性について、[A-1]の20%酢酸エチル溶液をガラス瓶に入れて密栓した後50℃に保ち、溶液の粘度変化を経時的に調べたところ60日後も粘度の増加は見られず、初期粘度のままであった。結果を表1に示す(M%はモル%を示す)。さらに、[A-1]のGPCで測定したMwは5.5×104、Mw/Mnは2.5であった。結果を表14に示す。
各単量体の仕込量と重合溶媒(使用量合計450g)を表1〜6に示すとおりとした他は実施例1と同様にして含フッ素ランダム共重合体を合成した。結果をまとめて表1〜6に示す。また、得られた含フッ素ランダム共重合体につき、実施例1と同様に特性を調べた。結果をまとめて表1〜6に示す。さらに、得られた含フッ素ランダム共重合体につき、実施例1と同様にMw及びMw/Mnを測定した。結果を表14〜17に示す。
暗所中で攪拌機、還流コンデンサー、滴下漏斗、塩化カルシウム塔をつけた1L丸底三つ口フラスコに、実施例1で得られた[A-1]の30%酢酸エチル溶液300g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g、ジブチルチンジラウレート0.1gを入れた。温度を40℃に保ち攪拌しながら、滴下漏斗にIEA45.2g、酢酸エチル105.5g(IEA濃度30%)を入れた混合溶液を少しずつ滴下した。滴下終了後、3時間攪拌を続け、二重結合含有含フッ素ランダム共重合体(以下[B-1]とする)を得た。上記反応溶液の赤外吸収スペクトルを測定した結果、2,260cm-1のイソシアネート基の吸収が完全に消失したことから、[A-1]の水酸基とIEAのイソシアネート基の反応が進行したことを確認した。また、[B-1]のGPCで測定したMwは8.2×104であった。続いて[B-1]の20%酢酸エチル溶液に、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトンを[B-1]の固形分に対して5重量%加え、混合して二重結合含有含フッ素ランダム共重合体溶液を調製した。これを厚さ2mmのガラス板に#16バーコーターにより塗布し、80℃で3分間乾燥した後、空気中で300mJ/cm2の紫外線を照射し、硬化塗膜を得た。この硬化塗膜の塗膜特性として屈折率、透過率、油性マジックはじき性、撥水性、静摩擦係数及び鉛筆硬度を次の方法で調べた。結果を表7に示す。
アッベ屈折率計(アタゴ株式会社製)を用いてNa-D線で20℃における屈折率を測定した。
濁度計NDH2000(日本電色工業株式会社製)を用い、全光線透過率を測定した。
<油性マジックはじき性>
油性マジック(登録商標)(黒マジックインキ 商品名)により塗膜表面を塗りつぶし、はじき性を評価した。
○:よくはじく
△:ややはじく
×:全くはじかない
<撥水性>
接触角計(協和界面科学株式会社製)にて純水の接触角(単位:度)を測定した。
トライボギア ミューズ TYPE94i(新東科学株式会社製)を用いて、ナイロン繊維と塗膜表面との静摩擦係数を測定した。
鉛筆硬度試験機(東洋精機製)を用いて、荷重1kgで測定し、傷が付いたときの鉛筆の硬さで表した。
使用した含フッ素ランダム共重合体及び不飽和イソシアネートを表7〜9に示すとおりとした他は実施例20と同様にして二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を合成した。結果をまとめて表7〜9に示す。また、得られた二重結合含有含フッ素ランダム共重合体につき、実施例20と同様に測定を行うと共に、硬化塗膜を作成し、塗膜特性を調べた。さらに、実施例20と同様に貯蔵安定性についても調べた。結果をまとめて表7〜9に示す。さらに、得られた二重結合含有含フッ素ランダム共重合体につき、実施例20と同様にMw/Mnを測定した。結果を表18〜20に示す。
表10に示した含フッ素ランダム共重合体の20%酢酸エチル溶液に、硬化剤としてLTIを含フッ素ランダム共重合体の水酸基/NCO基比が1/1となるように加え、厚さ2mmのガラス板に#16バーコーターにより塗布し、95℃で3時間加熱することにより硬化塗膜を得た。この硬化塗膜の塗膜特性として屈折率、透過率、油性マジックはじき性、撥水性、静摩擦係数及び鉛筆硬度を実施例20の方法と同様に特性を調べた。結果をまとめて表10に示す。
表11〜13に示した二重結合含有含フッ素ランダム共重合体の20%酢酸エチル溶液に、EB1290Kの20%酢酸エチル溶液をそれぞれ固形分比で表11〜13に示した混合比になるように加え、さらに1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトンを、二重結合含有含フッ素ランダム共重合体とEB1290Kの固形分合計量に対して5重量%加え、混合して二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を含む塗料組成物とした。これを厚さ2mmのガラス板に#16バーコーターにより塗布し、80℃で3分間乾燥した後、空気中で300mJ/cm2の紫外線を照射し、硬化塗膜を得た。この硬化塗膜の塗膜特性として屈折率、透過率、油性マジックはじき性、撥水性、静摩擦係数及び鉛筆硬度を実施例20の方法と同様に特性を調べた。結果をまとめて表11〜13に示す。
本発明の含フッ素ランダム共重合体あるいは二重結合含有含フッ素ランダム共重合体、及びこれらを含む組成物は、低屈折率性、透明性、防汚性、撥水撥油性、表面滑り性及び耐擦傷性等の特性を有し、汎用有機溶剤への可溶性及び貯蔵安定性に優れていることから、反射防止膜、光ファイバーの鞘材、ガラスフィルター用保護膜、太陽電池等の光学材料関係に、あるいは樹脂ワニス、塗料用材料、フィルム材料並びに半導体用材料関係等の各用途に好適である。
Claims (13)
- 下記構造単位(A)10〜75モル%、(B)4〜70モル%、(C)10〜70モル%、(D)0.001〜10モル%を含んでなり、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が5,000〜300,000であり、重量平均分子量/数平均分子量で表される分子量分布が1.0〜5.0の範囲であることを特徴とする含フッ素ランダム共重合体。
(A)下記一般式(1)で表される構造単位の少なくとも1種からなる構造単位。
(B)下記一般式(2)で表される構造単位の少なくとも1種からなる構造単位。
(C)下記一般式(3)で表される構造単位の少なくとも1種からなる構造単位。
(D)下記一般式(4)〜(11)で表される構造単位の少なくとも1種からなる構造単位。
- 請求項1に記載の含フッ素ランダム共重合体を含むことを特徴とするワニス。
- 請求項1に記載の含フッ素ランダム共重合体を含むことを特徴とする塗料。
- 請求項1に記載の含フッ素ランダム共重合体を含む屈折率nDが1.34〜1.44であることを特徴とする塗膜。
- 重合成分を溶液重合法により共重合させることを含み、その溶媒として、酢酸エチル、酢酸ブチル、キシレン、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのうちの少なくとも1種を使用することを特徴とする請求項1に記載の含フッ素ランダム共重合体の製造方法。
- 請求項1に記載の含フッ素ランダム共重合体と、不飽和イソシアネートとの反応により生成させたことを特徴とする二重結合含有含フッ素ランダム共重合体。
- 請求項1に記載の含フッ素ランダム共重合体と、不飽和イソシアネートとを、イソシアネート基/水酸基の比が0.10〜1.05の範囲で反応させたことを特徴とする請求項6に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体。
- 請求項6又は7に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を含むことを特徴とするワニス。
- 請求項6又は7に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を含むことを特徴とする塗料。
- 請求項6又は7に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を含む屈折率nDが1.34〜1.47であることを特徴とする塗膜。
- 請求項1に記載の含フッ素ランダム共重合体中に、さらに、フルオロアルキル基含有不飽和単量体、不飽和カルボン酸、アルキルビニルエーテル、アルキルアリルエーテル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルの内から選択される1種以上の重合単位を含むことを特徴とする請求項1に記載の含フッ素ランダム共重合体。
- 請求項6又は7に記載の二重結合含有含フッ素ランダム共重合体を5〜95重量%、二重結合含有(メタ)アクリレートオリゴマーあるいは二重結合含有(メタ)アクリレートモノマーより選択される1種以上のオリゴマー及び/又はモノマーを95〜5重量%含有し構成されることを特徴とする塗料組成物。
- 請求項12に記載の塗料組成物からなる屈折率nDが1.34〜1.47であることを特徴とする塗膜。
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