JP2012515233A - カラーフィルタ用のブラックマトリックス - Google Patents

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Abstract

全て全組成物を基準として、・１０〜７０質量％の着色剤又は着色剤の混合物；・結合剤、結合剤前駆体、分散剤、光開始剤及び安定剤からなる群から選択される成分からなる９０〜３０質量％の化学線に反応性の結合剤材料（しかしながら、任意に０〜３０質量％の化学線に反応性の結合剤材料が非反応性成分である）；及び・０〜１０質量％の更なる非反応性成分を含む、化学線によって改質可能な組成物であって、・該組成物は、１μｍの層厚さ当たり４３０〜６５０ｎｍの全波長範囲において１．０以上、有利には１．２以上、更に有利には１．４以上の光学濃度を有し；且つ・着色剤又は５０〜１００質量％、有利には６０〜１００質量％及び更に有利には７０〜１００質量％の着色剤混合物は、２５℃の水中で４．５以下のｐＫ値を有する触媒の存在下で、１：２のモル比で、式（ｉ）の化合物と、式（ｉｉ）の化合物との反応によって得られる着色剤又はかかる着色剤の混合物を含み、その際、黒色着色剤は恐らく式（ｉｉｉ）の生成物又はその互変異性体又は異性体である、化学線によって改質可能な組成物。カラーフィルタを製造するための該組成物の使用、カラーフィルタ自体及びカラーフィルタの製造方法も同様に特許請求されている。

Description

最も広範に使用されている黒色顔料はカーボンブラック（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ７）である。カーボンブラックは、安価であり且つ優れた性能特性、例えば、光及び天候に対する安定性、高いカラー強度、黒色度及び二酸化チタン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔｅ ６）などの白色顔料と混合された時のニュートラルグレーシェードを有するだけでなく、深刻な欠点、例えば、極めて微細な粒子の問題の多い分散性、過剰な導電性及び長波紫外線（ＵＶ-Ａ）の高い吸収性をも有しており、これは、従来のレジスト法によってカラーフィルタ用の濃いブラックマトリックスを製造する際の大きな障害である。
ブラックマトリックスに使用される組成物は、高い顔料含有率でさえも低い粘度を有し、且つ高い層厚さ（例えば、２〜５μｍ）でさえも長波紫外線による硬化に対して高い感受性を有することが要求されている。高精細度画面に要求される非常に小さい画素（例えば、１０μｍ以下）を確実にするために、レジストは非常に高い精細度を提供しなければならない。その上、硬化したブラックマトリックスは、低い粗さ、更にはごくわずかな導電性と共に全可視光の高くて理想的に均一な吸収性を有するべきであり、これらの特性は高い熱応力に耐性がある。要求は更に、溶媒に関する高い安定性及び良好な湿潤性を含み、カラーフィルタの機能は、例えば、散乱光又は「クロストーク」によって低下してはならない。
ＪＰ２００４／１６８９６３号は、湿潤酸化によって改質されたカーボンブラック顔料を開示しており、その導電性は非常に低いと言われている。しかしながら、ちょうど１μｍまでの厚さの層の化学線硬化でさえも高照射及び高温での長い後硬化を要求しており、これは生産性が完全に満たされていないことを意味する。
ＵＳ２００６／０１６６１１３号は、無機の黒色顔料、特に混合金属酸化物（ＭＭＯ）を提案しているが、ここでは、２部分の異なるグラニュロメトリー（５〜５０ｎｍの平均粒度を有する第１の微細フラクション及び０．５〜５．０μｍの平均粒度を有する粗フラクション）を互いに組み合わせることが重要である。しかしながら、これらの組成物は、上述の要求を十分に満たしていない。更に、混合金属酸化物は、一般に、人間及び環境にとって安全であると認識されていない重金属を含有する。
ＤＥ１９６１２９５６号は、従来のクロムブラックを、グラファイト、カーボンブラック又は赤、緑及び青顔料の混合物によって置き換えることを提案している。しかしながら、最初の２つは導電性であり且つ赤、緑又は青顔料の具体例は全く開示されていない。
ＵＳ５２４８５７６号は、混合物として、ポリビニルアルコールの表面絶縁層（実施例１）と組み合わせた、又は絶縁結合剤（実施例２）と組み合わせた、又は染料分散剤（実施例３）と組み合わせた導電性レジスト組成物を開示している。しかしながら、特性、特に感光性及びクロストークが、幾らか要求され続けている。その上、分散プロセス及び分散品質管理は、結果として更に著しく困難である。
有機黒色着色剤、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ３２などのペリレンも既に提案されているが、このような既に公知の有機黒色顔料は全て、特に高い熱応力後に不十分な黒色度を有するという欠点がある。
ＵＳ５３９２１４５号及びＵＳ２００５／０２４３２４７号は、ブラックマトリックスを有するＬＣＤ、更にその製造を開示しているが、黒色着色剤の化学的性質について、いかなる情報も全く提供されていない。ＵＳ５３９２１４５号は、追加の費用がかかり且つ製造プロセス時に不都合な絶縁層を開示している。
ＷＯ００／２４７３６号は、式
Figure 2012515233
 の化合物を開示しており、該化合物は、式
Figure 2012515233
 のビスベンゾフラノンと、紫色粉末として知られていない着色力の酢酸中のイサチンとの縮合によって得られる（実施例１２ｂ）。しかしながら、黒色が開示されたオキソベンゾフラン−イリデンジヒドロインドロンによって達成され得ることは、ＷＯ００／２４７３６号には全く示唆されていない。ＵＳ２００３／００８３４０７号は、収率が疑わしいと批評している。その上、性能特性は全く開示されておらず、紫色粉末は高度に凝集した形であり、これは例えば、プラスチック又は化学線で硬化可能な組成物中に完全に十分に分散されない。
ＷＯ０１／３２５７７号は、ガラス質材料、例えば、（実施例４１）、テトラエトキシシラン、水性硝酸及び式
Figure 2012515233
 の着色剤で被覆したガラス板を開示しており、該ガラス板は、２００℃に加熱した後、７６０〜７６５ｎｍで吸収極大を有する。しかしながら、この着色剤は、ブラックマトリックスに要求される、高濃縮及び従って所望の厚さでの高い色の濃さをも回避するための、十分な溶解性を有していない。更に、黒色はもっぱら三原色を介してＷＯ０１／３２５７７号で達成されている。
従って、質的に高い特性を有し、カラーフィルタ及び／又は液晶パターンのインクジェットプリンティングなどの、特に技術水準のプロセスを含む全ての公知プロセスによって設計された全ての公知のカラーフィルタ種の製造を可能にする、カラーフィルタ用のブラックマトリックス、特にＬＣＤに対して、これまで満たされていない要求が残っている。
ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５９２６５号はＥＰＣ Ａｒｔｉｃｌｅ ５４（３）及びＰＣＴ Ｒｕｌｅ ６４．３．に規定された特許出願である。
ここで驚くことに、以下に開示された漆黒レジスト組成物は、優れた特性を有し且つ他の着色剤を含む従来から知られた黒色組成物よりも要求を満たすことが判明した。本発明のレジスト組成物は、ブラックマトリックスの製造に有用であり、この用語はカラムスペーサ、バリアリブ等も包含する。本発明のブラックマトリックスは有利にはＬＣＤ中で使用され、これは例えば、白色光源（例えば、ＵＳ２００８／０１８０９４８号に開示された白色光源又は白色ＬＥＤ、ＯＬＥＤ又は着色光源、ＬＥＤ又はＯＬＥＤの組み合わせ）と組み合わせることができる。
従って、本発明は、化学線によって改質可能な組成物であって、全て全組成物を基準として、
・１０〜７０質量％の着色剤又は着色剤の混合物；
・結合剤、結合剤前駆体、分散剤、光開始剤及び安定剤からなる群から選択される成分からなる９０〜３０質量％の化学線に反応性の結合剤材料（しかしながら、場合により０〜３０質量％の化学線に反応性の結合剤材料が非反応性成分である）；及び
・０〜１０質量％の更なる非反応性成分
を含み、
・該組成物は、１μｍの層厚さ当たり４３０〜６５０ｎｍの全波長範囲において１．０以上、有利には１．２以上、更に有利には１．４以上の光学濃度を有し；且つ
・着色剤又は５０〜１００質量％、有利には６０〜１００質量％及び更に有利には７０〜１００質量％の着色剤混合物は、
２５℃の水中で４．５以下のｐＫ値を有する触媒の存在下で、
１：２のモル比で、式（ｉ）
Figure 2012515233
 の化合物と、式（ｉｉ）
Figure 2012515233
 の化合物との反応によって、又は１：２の全モル比（ｉ）：（ｉｉｉ）で、式（ｉ）
Figure 2012515233
 の化合物と、式（ｉｉｉ）
Figure 2012515233
 の２〜５種の化合物との反応によって得られる着色剤又はかかる着色剤の混合物を含み、その際、
Ｒ１及びＲ２は互いに無関係にＨであるか又はハロゲン又はＣ１−Ｃ８アルコキシによってそれぞれ置換されていない又は置換された、Ｃ１−Ｃ２４アルキル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ２４アルケニル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルケニル又はＣ２−Ｃ２４アルキニルであるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル及び／又はＣ１−Ｃ８アルコキシによって１回以上置換されていない又は置換されたＣ７−Ｃ２４アラルキルであるか；又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル及び／又はＣ１−Ｃ８アルコキシによって１回以上置換されていない又は置換されたＣ６−Ｃ２４アリールであり；
Ｒ３はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｒ８又はＯＲ８、有利にはＨ又はＦであり；
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに無関係にＨ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＣＮ、ＣＯＲ８、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＯ２、Ｒ８、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８又は
Figure 2012515233
 であるか；
又はＲ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は対になって一緒に、Ｆ、ＯＲ８、ＮＯ２、オキソ、チオキソ又はＳＯ３Ｈによってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ１−Ｃ６アルキレンジオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキレン、Ｃ３−Ｃ６アルケニレン又は１，４−ブタジエニレン基を形成し；
Ｒ７はＨであるか又はＦ、オキソ又はチオキソによってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換され且つＯ、Ｓ又はＮＲ８によって１回以上中断されない又は中断された、Ｃ１−Ｃ２４アルキル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ２４アルケニル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ２４アルキニル又はＣ２−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルであるか；又はオキソ、チオキソ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＣＮ、ＣＯＲ８、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＯ２、Ｒ８、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８又は
Figure 2012515233
 によってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ６−Ｃ２４アリール又はＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールであり；
Ｒ８はそれぞれ、他の全てのＲ８と無関係に、Ｆ、オキソ又はチオキソ、ＯＲ９、ＳＲ９又はＮＲ９Ｒ９によってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ１−Ｃ２４アルキル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ２４アルケニル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ２４アルキニル又はＣ２−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルであるか；又はオキソ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ９、ＣＯＮＲ９Ｒ９、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ９、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ９、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ９Ｒ９、ＮＨＣＯＲ９又は
Figure 2012515233
 によってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ６−Ｃ２４アリール又はＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールであるか；
又は２つのビシナルＲ８は一緒に−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−、−Ｎ−ＣＯ−Ｎ−、−Ｎ＝Ｓ＝Ｎ−、−Ｎ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｏ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｓ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｏ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｓ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｎ＝Ｃ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ−又は−Ｃ＝Ｎ−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−を形成し、その際、−Ｃ＝及び−Ｎ−はそれぞれ、他の全ての−Ｃ＝及び−Ｎ−と無関係に、Ｈ又はＲ９によって置換されるか；
又は２つのジェミナル又はビシナルＲ８は一緒になって、Ｆ、オキソ又はチオキソによってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ３−Ｃ８アルキレン又はＣ３−Ｃ８アルケニレン基を形成し、その際、０、１又は２個の非ビシナルメチレン単位はＯ、Ｓ又はＮＲ９によって置換されてよい；
Ｒ９はそれぞれ、他の全てのＲ９と無関係に、オキソ、チオキソ、Ｆ及び／又はＯ−Ｃ１−Ｃ８アルキルによってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル又はベンジルであるか；又はＦ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＯ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＣ１−Ｃ８アルキル、ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８アルキル）２、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣ１−Ｃ８アルキル、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ８アルキル）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ８アルキル、ＯＣ１−Ｃ８アルキル、ＳＣ１−Ｃ８アルキル又はＮ（Ｃ１−Ｃ８アルキル）２によってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、フェニル又はＣ１−Ｃ５ヘテロアリールであるか；
又は２つのビシナルＲ９は一緒に−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−、−Ｎ−ＣＯ−Ｎ−、−Ｎ＝Ｓ＝Ｎ−、−Ｎ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｏ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｓ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｏ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｓ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｎ＝Ｃ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ−又は−Ｃ＝Ｎ−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−を形成し、その際、−Ｃ＝及び−Ｎ−はそれぞれ、他の全ての−Ｃ＝及び−Ｎ−と無関係に、Ｈ、Ｆ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ８アルキル又はＯＣ１−Ｃ８アルキルによって置換されるか；
又は２つのジェミナル又はビシナルＲ９は一緒になって、オキソ又はチオキソによってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ３−Ｃ８アルキレン又はＣ３−Ｃ８アルケニレン基を形成し、その際、０、１又は２個の非ビシナルメチレン単位はＯ、Ｓ又はＮ（Ｃ１−Ｃ８アルキル）によって置換されてよい；且つ
Ｒ１０はＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ又はＳＯ３Ｈであり、
Ｒ１１はＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ又はＳＯ３Ｈであり、且つ
Ｒ１２はＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｆ、又はＣｌである。
Ｒ１及びＲ２は有利には水素又は非置換又は置換のＣ１−Ｃ８アルキル又はＣ５−Ｃ８シクロアルキル、更に特に水素、非置換のＣ１−Ｃ８アルキル又はＣ５−Ｃ８シクロアルキル、更に有利には水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はシクロヘキシル、特に水素、メチル、及びイソブチルである。
式（ｉｉｉ）
Figure 2012515233
 の化合物と、
式（ｉｉ）
Figure 2012515233
 の化合物とを１：２のモル比で反応させることが有利である。
特に有利には、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７はＨであり、Ｒ４及びＲ６は互いに無関係にＨ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＣＮ、ＣＯＲ８、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＯ２、Ｒ８、ＯＲ８又はＮＨＣＯＲ８であるか、又はＲ５及びＲ６は一緒に１，４−ブタジエニレン基を形成する。
特に有利なものは、式（ｉ）
Figure 2012515233
 の化合物と、式（ｉｉ）
Figure 2012515233
 の化合物との１：２のモル比の反応生成物であり、式（ｉｉ）の化合物は、以下の置換パターンを有する化合物からなる群から選択される：
・Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＮＯ２；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＯＣＨ３；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｃｌ；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｂｒ；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＳＯ３Ｈ；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＯＯＨ；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｎ（ＣＨ３）２；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＮＨＣＯＣ１−Ｃ１８アルキル、更に特にＮＨＣＯＣ１−Ｃ１２アルキル；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｃ１−Ｃ２０アルキル、更に特にＣ１−Ｃ１４アルキル；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｃ２−Ｃ２０アルコキシ、更に特にＣ２−Ｃ１４アルコキシ；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ６＝ＣＨ３；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ６＝Ｃｌ；
・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｃｌ、Ｒ６＝ＣＨ３；
・Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝ＣＨ３；
・Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｃ６Ｈ５；又は
・Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ５及びＲ６は一緒に＝１，４−ブタジエニレン。
本発明に従って入手可能な黒色着色剤は、Ｃ１０Ｈ２Ｏ２に加えて式（ｉｉ）の化合物の実験式の２倍に合致する、該着色剤の実験式によって特徴付けられる。更に、赤外線では、それらはカルボニル振動、一般に約１６１０ｃｍ−１と１７８０ｃｍ−１の間で２〜４の、重複振動を示すことが多い。実験式は質量スペクトル（例えば、ＬＤＩ−ＭＳ）中の分子イオンの正確な質量及び／又は元素分析から導き出される。これは推測されるが、本発明に従って得られる黒色着色剤が、式
Figure 2012515233
 の化合物又はそれらの互変異性体であり、２つの環外二重結合がそれぞれ、互いに無関係に、Ｅ又はＺ異性を有することが可能であることは、これまで判明していなかった。
以下の結晶多形が有利である（°２θ／ＣｕＫα；光沢度に加えて、それらの相対強度に従ってＸ線粉末ダイヤグラム中のラインが識別される：＜３３１／３％＝ｗ、３３１／３−６６２／３％＝ｍ又は６６２／３−１００％＝ｓ；非常に弱い、幅広いライン及び隆起は一般に含まれない）：
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、７．８ｓ、１０．２ｗ、１２．６ｓ、１８．６ｗ、２１．８ｗ、２２．４ｗ、２４．４ｍ、２５．０ｗ、２６．７ｍ、２７．２ｍ及び２８．８ｗ°２θにラインを有するＸ線粉末回析（図１）によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、低分子量のポリカプロラクトン又はトルエンで、それぞれの場合に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を用いて得られる。これは特に高い漆黒性の中性の黒色着色剤を有する。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、６．６ｓ、１３．３ｗ、１４．８ｗ、２１．６ｗ、２４．５ｗ、２６．４ｍ及び２８．７ｗ°２θにラインを有するＸ線粉末回析（図２）によって特徴付けられる。これらの全てのラインはかなり幅広く、これは非常に微細な一次粒子を示唆する。この結晶多形は、例えば、水性の酢酸（６０〜９０質量％）中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。７．８ｓ、１０．２ｗ、１２．６ｓ、１８．６ｗ、２１．８ｗ、２２．４ｗ、２４．４ｍ、２５．０ｗ、２６．７ｍ、２７．２ｍ及び２８．８ｗ゜２θにラインを有する結晶多形と比較して、この多形は特に容易に分散し、また赤色光の幾分更なる深色吸収によって僅かに緑色を帯びている。これは特にＯＬＥＤを光源として使用する際に特に有利であり得る。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、７．３ｓ、１０．９ｗ、１２．７ｗ、１４．６ｗ、２４．５ｗ、２６．４ｍ及び２８．７ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析（図３）によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、ジメチルスルホキシド中で、６．６ｓ、１３．３ｗ、１４．８ｗ、２１．６ｗ、２４．５ｗ、２６．４ｍ及び２８．７ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる上記の結晶多形の再結晶化によって得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、７．２ｓ、９．７ｗ、１１．６ｓ、１２．７ｗ、１９．２ｗ、２０．４ｗ、２１．５ｗ、２４．３ｗ、２５．０ｗ、２６．６ｗ及び２８．５ｗ°２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ４Ｏ１０の反応生成物は、６．７ｗ、１２．６ｍ、１４．１ｗ、１５．７ｗ、１７．２ｗ、１９．６ｗ、２３．３ｗ、２４．８ｗ、２５．４ｗ、２７．６ｓ、３１．０ｗ及び３４．３ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、氷酢酸中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ８の反応生成物は、６．６ｓ、９．７ｗ、１３．３ｗ、１６．２ｗ、１９．９ｗ、２２．１ｗ、２４．９ｗ、２６．９ｗ及び２９．１ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。２２．１゜２θまでは、多くのラインが不十分に分解している。この結晶多形は、例えば、水性の酢酸（６０〜９０質量％）中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ８の反応生成物は、７．０ｓ、１０．１ｍ、１１．８ｓ、２０．５ｍ、２１．８ｍ、２４．２ｍ、２６．３ｓ及び２７．９ｍ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、氷酢酸中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、６．２ｓ、７．０ｓ、１０．１ｍ、１１．８ｍ、２０．５ｗ、２１．８ｗ、２６．３ｗ、２６．９ｍ及び２７．８ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられ、追加の結晶多形を含有する該生成物は、従来の生成物と比較して、６．２ｓ、１３．３ｍ、１７．８ｗ、２２．８ｗ、２３．０ｗ、２５．０ｗ及び２６．９ｍ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この生成物は、例えば、水性の酢酸（６０〜９０質量％）中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２の反応生成物は、７．１ｍ、１１．７ｓ、１９．２ｗ、２０．５ｗ、２２．６ｍ、２４．３ｍ、２５．６ｗ、２６．７ｍ、２７．１ｍ及び２９．０ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２の反応生成物は、４．７ｓ、６．６ｗ、９．３ｗ、１２．５ｗ、１４．５ｗ、１６．０ｗ、１９．７ｗ、２１．８ｗ、２４．６ｗ及び２７．４ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、水性の酢酸（６０〜９０質量％）中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。前述の結晶多形と比較すると、追加の結晶多形は、４．７ｓ、９．３ｗ、１４．５ｗ、１６．０ｗ、１９．７ｗ及び２４．６ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられて存在する。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２の反応生成物は、４．８ｍ、１２．６ｍ、２１．８ｗ、２４．９ｍ及び２７．４ｓ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られ、且つジイソブチルエステルが（トルエン中でのように）反応物質として使用される時に形成される結晶多形とは異なる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ８Ｎ２Ｏ６Ｃｌ４の反応生成物は、５．９ｗ、１５．２ｗ、２３．９ｗ、２５．１ｍ及び２６．８ｓ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ８Ｎ２Ｏ６Ｃｌ４の反応生成物は、２３．９ｗ及び２６．９ｓ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、水性の酢酸（６０〜９０質量％）中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｆ２の反応生成物は、６．７ｓ、１４．８ｍ、１６．１ｍ、１９．９ｍ、２１．８ｍ、２２．３ｍ、２４．８ｍ、２６．８ｓ及び２９．１ｍ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｆ２の反応生成物は、６．７ｓ、９．７ｗ、１３．３ｗ、１４．９ｗ、１６．３ｗ、２０．０ｗ、２２．３ｗ、２５．０ｗ、２６．９ｗ及び２９．２ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。２２．３゜２θまでは、多くのラインが不十分に分解している。この結晶多形は、例えば、水性の酢酸（６０〜９０質量％）中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｂｒ２の反応生成物は、１０．０ｗ、１１．６ｍ、１９．３ｍ、２０．６ｗ、２２．１ｓ、２３．３ｗ、２４．３ｍ、２５．４ｍ、２６．０ｗ、２６．８ｗ、２６．９ｓ、２８．８ｗ及び３１．３ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、クロロベンゼン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２８Ｈ１４Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２の反応生成物は、６．０ｍ、７．０ｍ、９．２ｗ、１１．１ｓ、１９．７ｗ、２０．６ｍ、２２．４ｗ、２５．０ｍ、２６．５ｓ及び２８．３ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ３８Ｈ２０Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、６．７ｓ、９．６ｗ、１０．７ｗ、１４．４ｗ、１５．２ｗ、１９．９ｗ、２１．６ｗ及び２５．３ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、クロロベンゼン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、８．５ｓ、１０．７ｗ、１２．６ｗ、１３．２ｗ、２１．０ｗ、２１．９ｗ、２２．７ｗ、２４．５ｗ、２６．９ｗ及び２８．６ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、クロロベンゼン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ３０Ｈ２０Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、６．４ｓ、１１．１ｍ、１１．８ｍ、２６．４ｍ及び２６．９ｍ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。６．９及び２６．２〜２７．０゜２θでは、ラインが不十分に分解している。この有望な前述の２種の結晶多形の混合物は、例えば、トルエン中で触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・トルエン中でｐ−トルエンスルホン酸を用いて、１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 からの酸性触媒作用、その後の氷酢酸又はＮ−メチルピロリドンからの再結晶化によって得られる実験式Ｃ３０Ｈ２０Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、６．９ｓ、９．２ｗ、１１．１ｓ、１４．２ｗ、２０．３ｗ、２２．４ｗ及び２６．３ｍ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ３０Ｈ２０Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、６．９ｓ、１１．０ｓ、２０．３ｗ及び２６．３ｍ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、水性の酢酸（６０〜９０質量％）中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られ、これは微量の前述の結晶多形を含有すると思われる。
・１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ３４Ｈ１６Ｎ２Ｏ６の反応生成物は、分子イオンｍ／ｚ５４８．１（ＭＡＬＤＩ）を有する質量スペクトルによって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、水性の酢酸（６０〜９０質量％）中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・ｐ−トルエンスルホン酸中で、１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ３０Ｈ１６Ｎ２Ｏ１０の反応生成物は、１０．６ｓ、１４．４ｗ、１６．７ｗ、１９．１ｗ、２３．７ｗ、２５．２ｗ、２６．６ｗ及び２７．９ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・ｐ−トルエンスルホン酸を用いて、１：２のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる実験式Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ１２Ｓ２の反応生成物は、７．９ｗ、９．７ｗ、１１．５ｗ、１２．６ｓ、１３．５ｗ、１５．９ｗ、１９．６ｗ、２１．４ｍ、２２．８ｗ、２３．５ｗ、２４．０ｗ、２５．４ｍ、２５．６ｓ、２７．９ｗ、２８．３ｗ、２９．１ｗ及び３０．７ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、例えば、水性の酢酸（６０〜９０質量％）中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６、Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６及びＣ３０Ｈ２０Ｎ２Ｏ６の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、７．６ｓ、９．５ｗ、１１．８ｓ、２０．７ｗ、２４．７ｍ、２６．４ｍ及び２８．４ｍ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６及びＣ３０Ｈ２０Ｎ２Ｏ６の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、トルエン、クロロベンゼン又は氷酢酸中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６、Ｃ２７Ｈ１４Ｎ２Ｏ６及びＣ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、７．４ｓ、１０．０ｗ、１１．９ｓ、１８．８ｗ、２０．１ｗ、２２．１ｗ、２４．１ｍ、２５．０ｗ、２６．６ｍ及び２８．６ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６及びＣ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６の純粋な化合物のものとは異なり、且つ実験式Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６の純粋な化合物のものに事実上対応している。これは、例えば、クロロベンゼン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６、Ｃ２９Ｈ１８Ｎ２Ｏ６及びＣ３０Ｈ２０Ｎ２Ｏ６の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、７．２ｓ、９．３ｗ、１１．３ｓ、１９．４ｗ、２０．６ｗ、２４．５ｗ、２６．４ｍ、２６．９ｗ及び２８．３ｗ°２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６及びＣ３０Ｈ２０Ｎ２Ｏ６の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。これは氷酢酸中で得られる同じ組成の生成物の結晶多形とも異なる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６、Ｃ２６Ｈ１１Ｎ２Ｏ６Ｃｌ及びＣ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、７．２ｓ、７．４ｓ、１０．３ｗ、１１．９ｍ、１２．２ｓ、１３．３ｗ、１８．９ｗ、２０．２ｗ、２２．８ｍ、２４．１ｓ、２５．３ｗ、２６．８ｓ及び２９．０ｍ°２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６及びＣ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２、Ｃ２７Ｈ１３Ｎ２Ｏ６Ｃｌ及びＣ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、７．１ｓ、１１．６ｓ、１９．２ｗ、２０．４ｗ、２１．９ｗ、２４．２ｍ、２５．２ｗ、２６．７ｓ及び２８．７ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２及びＣ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ６の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６、Ｃ２６Ｈ１１Ｎ２Ｏ６Ｆ及びＣ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｆ２の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、６．６ｓ、１３．５ｗ、１４．７ｍ、１５．９ｗ、１９．８ｍ、２１．６ｍ、２２．３ｗ、２４．６ｍ、２６．６ｓ及び２８．８ｍ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６及びＣ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｆ２の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、クロロベンゼン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６、Ｃ２６Ｈ１１Ｎ２Ｏ６Ｂｒ及びＣ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｂｒ２の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、７．１ｍ、１０．２ｍ、１１．８ｓ、１３．１ｗ、１８．８ｍ、２０．２ｍ、２２．７ｓ、２４．０ｓ、２５．３ｍ、２６．５ｓ、２６．８ｓ及び２８．８ｍ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６及びＣ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｂｒ２の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、クロロベンゼン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６、Ｃ２７Ｈ１４Ｎ２Ｏ７及びＣ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ８の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、７．０ｓ、１０．４ｗ、１１．６ｍ、１９．０ｗ、２０．３ｗ、２２．３ｗ、２４．０ｗ、２５．３ｗ、２６．５ｍ及び２８．７ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６及びＣ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ８の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、クロロベンゼン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２、Ｃ２６Ｈ１０Ｎ３Ｏ８Ｃｌ及びＣ２６Ｈ１０Ｎ４Ｏ１０の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、６．１ｍ、１１．９ｍ、１３．５ｗ、１５．０ｗ、１６．５ｗ、２２．６ｗ、２４．１ｗ、２４．７ｗ及び２６．９ｓ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２及びＣ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ８の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２、Ｃ２６Ｈ９Ｎ２Ｏ６Ｃｌ３及びＣ２６Ｈ８Ｎ２Ｏ６Ｃｌ４の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、４．６ｓ、９．３ｗ、１１．６ｍ、１４．２ｗ、１７．１ｗ、１８．８ｗ、２２．１ｗ、２５．４ｍ、２６．０ｍ及び２７．５ｓ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２及びＣ２６Ｈ８Ｎ２Ｏ６Ｃｌ４の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
・実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２、Ｃ２７Ｈ１３Ｎ２Ｏ７Ｃｌ及びＣ２８Ｈ１６Ｎ２Ｏ８の化合物を含み、１：１：１のモル比で以下の式
Figure 2012515233
 から酸性触媒作用によって得られる反応生成物は、７．０ｓ、１１．２ｓ、１２．７ｗ、１９．４ｗ、２０．７ｗ、２１．６ｗ、２２．５ｗ、２４．３ｗ、２５．３ｗ、２６．８ｍ及び２８．７ｗ゜２θにラインを有するＸ線粉末回析によって特徴付けられる。この結晶多形は、実験式Ｃ２６Ｈ１０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２及びＣ２６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６の純粋な化合物のものとは異なり、且つ例えば、トルエン中で、触媒としてｐ-トルエンスルホン酸を用いて得られる。
式（ｉ）の化合物の代わりに、式（ｉｖ）
Figure 2012515233
 の化合物も使用してよく、その場合、形成された粗生成物は、有利には、ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５９２６５号（その全開示は特に本明細書に援用される）に記載の通り、本発明の組成物中でそれを使用する前に分散可能な形に転化される。
式（ｉ）又は（ｉｖ）の化合物と式（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）の化合物との反応生成物は、常に反応物質の選択及び反応条件、特に溶剤の選択に極めて依存することに留意するべきである。反応がどのように起こるかに応じて、非常に多くの異なる生成物が得られる。これらの非常に多くの異なる生成物は、単に結晶多形であるか又は異性体でもあり得るかどうか明らかではない。任意の速度において、得られる全ての生成物のスペクトル、分子量及び実験式は同じ発色団を指しており、これらの生成物は例外なくブラックマトリックスを製造するのに有用である。これに関連して、欧州特許出願第０９１５０８１７．６号の全開示は、それによって特に本明細書に援用されている。
着色剤、特に式(ｉ)又は（ｉｖ）の化合物と式（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）の化合物との反応生成物を、均一な粒度分布で使用することが好ましい。この文脈では、本発明の組成物は、着色剤、特に式(ｉ)又は（ｉｖ）の化合物と式(ｉｉ)又は（ｉｉｉ）の化合物との反応生成物が、５０〜２００ｎｍの平均粒度Ｌを有する粒子、有利にはＬ±１／２Ｌの粒度を有する６０〜９５質量％の粒子、１／２Ｌを下回る粒度を有する１〜１５質量％の粒子、Ｌ＋１／２Ｌを上回る粒度を有する４〜２５質量％の粒子からなる場合に、特に優れた性能特性を有することが判明した。特に有利には３質量％未満、更に特に有利には１質量％未満の粒子が、Ｌに関係なく２０ｎｍ以下の粒度を有する。
粒度とは本明細書において同等の球体直径（「等価沈降速度直径」ｘｗ）を指す。粒度は、各粒群の粒子の質量に応じて平均化されなければならない。粒度は、例えば、欧州特許出願第０９１５０８１７．６号（特に第１４頁第８行〜第１６頁第２０行）に開示されている通りに決定することができる。
本発明の着色剤の試料が、望ましい粒度及び粒度分布を有していない場合は、従来の方法で、例えば、多様な従来の条件下で、乾式粉砕、湿式粉砕、塩混練、再析出又は再結晶化することによって該試料を処理し、必要であればその後にふるい分け、サイクロン分離又は望ましい粒度の粒子を回収する他の方法を行ってよい。
着色剤の混合物は、例えば、同一又は異なる発色団クラスの２〜３０種の着色剤を含む。光学濃度は有利には透過率で測定される。
式（ｉ）又は（ｉｖ）の化合物と式（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）の化合物との反応生成物に加えて、着色剤として、他の着色剤、有利には顔料、例えば、カーボンブラック（C. I. Pigment Black 7）、混合金属酸化物又は有機顔料又は黒色顔料も挙げてよい。しかしながら、かかる更なる顔料は、有利には少量しか添加されない。というのは、そうでなければ漆黒性及び／又は感受性が悪影響を受けるからである。純粋に技術的観点からは、更なる顔料を混合しないことは好ましいが、このような混合物（例えば、５〜３０質量％の着色剤混合物）は、ある環境下では経済的に理にかなっている。
式(ｉ)又は（ｉｖ）の化合物と式（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）の化合物との反応生成物及び任意に更なる顔料に加えて、着色剤として着色剤誘導体も挙げてよい。着色剤誘導体は、一般に、無極又は（常に）極性基、典型的にはＣ４−Ｃ３０アルキル、Ｃ４−Ｃ３０アルコキシ、Ｃ４−Ｃ３０アルキルチオ、アミノメチル、スルホ、カルボニル、アミドスルホニル又はアミドカルボニル基によって置換された着色剤発色団である。かかる着色剤誘導体は着色剤フィルタの分野において相乗剤を指すことが多い。公知の着色剤誘導体、例えば、プラスチック、液体インク又はコーティングにおいてレオロジー改良剤、分散剤、結晶成長抑制剤又は歪み抑制剤として使用するための他の分野から公知の相乗剤又は他の着色剤誘導体を使用することができる。
好適な着色剤誘導体の典型的な発色団は、例えば、１−アミノ−アントラキノン、アンタントロン、アントラピリミジン、アゾ、アゾムチン、キナクリドン、キナクリドンキノン、キノフタロン、ジオキサジン、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インダントロン、イソインドリン、イソインドリノン、イソビオラントロン、ペリノン、ペリレン、フタロシアニン、ピラントロン又はチオインジゴ発色団であり、適切であれば金属錯体又はレーキとして含む。アゾ類は、例えば、カップリング、縮合又はレーキ形成によって得られる、公知の部分集合のモノアゾ又はジスアゾ発色団を含んでよい。
着色剤誘導体を形成するために発色団を置換することができる有機顔料は、例えば、色素指数ピグメントイエロー３、１２、１３、１４、１７、２４、３４、４２、５３、６２、７４、８３、９３、９５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１９、１２３、１２８、１２９、１３９、１４７、１５０、１６４、１６８、１７３、１７４、１８４、１８８、１９１、１９１：１、１９３、１９９、ピグメントオレンジ５、１３、１６、３４、４０、４３、４８、４９、５１、６１、６４、７１、７３、ピグメントレッド２、４、５、２３、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５２：２、５３：１、５７、５７：１、８８、８９、１０１、１０４、１１２、１２２、１４４、１４６、１４９、１６６、１６８、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１９０、１９２、１９４、２０２、２０４、２０６、２０７、２０９、２１４、２１６、２２０、２２１、２２２、２２４、２２６、２５４、２５５、２６２、２６４、２７０、２７２、ピグメントブラウン２３、２４、３３、４２、４３、４４、ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３１、３７、４２、ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２８、２９、６０、６４、６６、ピグメントグリーン７、１７、３６、３７、５０、ピグメントホワイト６、ピグメントブラック７、１２、２７、３０、３１、３２、バットレッド７４、３，６−ジ（３’−シアノフェニル）−２，５−ジヒドロピロロ−［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン又は３−フェニル−６−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，５−ジヒドロピロロ−［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンである。
公知の相乗剤として、市販の製品、例えば、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）５０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１２０００又はＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）２２０００（Lubrizol Corp.、米国）も挙げられる。更に好適な着色剤誘導体は、ＷＯ０２／１０２８８号、ＷＯ０７／９３５３６号、ＷＯ０８／１０１８４１号又は欧州特許出願第０８１５７０８８．９号に開示された化合物であるが、ＷＯ０２／１０２８８号、ＷＯ０７／９３５３６号、ＷＯ０８／１０１８４１号又は欧州特許出願第０８１５７０８８．９号に開示されたその置換基も、同じ発色団又は他の発色団を有する他の顔料に結合される時に優れた着色剤誘導体を形成する。
かかる着色剤誘導体の量は、有利には、着色剤の全量の０〜３５質量％、特に０〜２５質量％、有利には０〜１５質量％である。たとえあったとしても少しの３１０〜３８０ｎｍのＵＶ範囲の吸収を有する着色剤誘導体が好ましく、これも式（ｉ）又は（ｉｖ）の化合物と式（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）の化合物との反応生成物に適用される。この透過ウィンドウは、本発明の組成物の特に良好な化学線による改質を提供する。
化学線改質可能な組成物は、（ポジ型レジスト及びネガ型レジストを含む）レジスト材料としても公知である。放射線（例えば、ＵＶ光）は、例えば、照射された位置をより低い溶解性に又はより高い溶解性にする、組成物のコーティング上にマスクを介して向けることができる。残存したか又は溶解性になる層の部分は、その後、所望の画素を残して除去される。これを次いで典型的には熱硬化する。
反応性の結合剤材料に関して、所望の化学線改質可能な組成物を使用することができるが、例えば、ＷＯ０７／０６２９６３号、ＷＯ０７／０７１４９７号又はＷＯ０７／１１３１０７号に開示されたものだけではない。任意に４０〜３２０℃、更に有利には１８０〜３００℃、最も有利には２００〜２５０℃の温度で後硬化する化学線改質可能な組成物が有利である。
本発明の組成物として、有利ではあるが、必須ではない（ＷＯ０８／１０１８４１号の第１５頁第１７〜２４行を参照のこと）１種又は複数種の光開始剤が挙げられる。好適な光開始剤は、それ自体が公知であり且つ例えば、ＷＯ０８／１０１８４１号の第２６頁第１８行〜第３２頁第１５行に開示されている。光開始剤の全量は、全組成物を基準として、有利には０．０１〜１０質量％、更に有利には０．０５〜８質量％、最も有利には１〜５質量％である。
結合剤前駆体は、例えば、反応性基、例えば、不飽和結合を有するモノマー又はオリゴマーである。
更に、非反応性成分は、例えば、溶剤及び／又は充填剤である。全化学線改質可能な組成物は、当然ながら常に１００％である。しかしながら、非反応性成分の存在下で、その量は、着色剤又は化学線に反応性の結合剤材料に対してカウントされ、以前に開示されたその最少量を下回ってはならない。好適な溶剤は、例えば、ＷＯ０８／１０１８４１号の第３２頁第１６行〜第３３頁第５行に開示されている。充填剤は、例えば、無機の、有利には誘電性粒子である。
化学線に活性な成分、特に重合可能なモノマー又はオリゴマー及び／又は光開始剤の存在下で分散性を強化するために、本発明の組成物は、有利には、それに添加された１種又は複数種のオリゴマー分散剤を有する。オリゴマー分散剤の選択は、コントラスト比に影響を及ぼす。統計的（例えば、ランダム）、交互、グラジエント、グラフト又はブロックコポリマーを、例えば、使用できる。
分散剤又は、所望であれば、分散剤の混合物が、有利には、着色剤を基準として、１〜１００質量％の量で添加される。この分散剤は有利には最小限のみ着色されており（≦１０ｌ・ｃｍ−１・ｇ−１）、更に有利には４００〜７００ｎｍの領域で無色である。しかしながら、それらの色に関係なく、分散剤は、常に反応性結合剤材料の一部として（且つ着色剤の一部としてではなく）カウントされるものとする。例えば、カチオン性コポリマー、アニオン性コポリマー、両性コポリマー又は非イオン性コポリマーが好適である。
コポリマーは、例えば、付加重合又は縮合重合可能な酸、エステル、グリコール、ニトリル、アミド、イミド、オレフィン、エポキシド又はアジリジン、例えば、アクリル酸又はメタクリル酸又はそのエステル、アミド又はニトリル、テレフタル酸エステル、カプロラクタム、エチレン、プロピレン、イソブチレン、スチレン、エチレンオキシド又はエチレンイミンから誘導される繰り返し単位を含んでよい。グラフト及びブロックコポリマーが有利である。
カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性コポリマーは、例えば、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)１６０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)１６３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)１６４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)１６６、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)１７１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)１８２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)２００１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)２０７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ(登録商標)２１５０（Ｂｙｋ、Ｄ−４６４８３ Ｗｅｓｅｌ）、ＥＦＫＡ(登録商標)４４、ＥＦＫＡ(登録商標)４６、ＥＦＫＡ(登録商標)４７、ＥＦＫＡ(登録商標)４８、ＥＦＫＡ(登録商標)４０１０、ＥＦＫＡ(登録商標)４０１５、ＥＦＫＡ(登録商標)４０２０、ＥＦＫＡ(登録商標)４０４４、ＥＦＫＡ(登録商標)４０４６、ＥＦＫＡ(登録商標)４０４７、ＥＦＫＡ(登録商標)４０４８、ＥＦＫＡ(登録商標)４０５０、ＥＦＫＡ(登録商標)４０５５、ＥＦＫＡ(登録商標)４０６０、ＥＦＫＡ(登録商標)４３００、ＥＦＫＡ(登録商標)４３３０、ＥＦＫＡ(登録商標)４３４０、ＥＦＫＡ(登録商標)４４００、ＥＦＫＡ(登録商標)４４０６、ＥＦＫＡ(登録商標)４５１０、ＥＦＫＡ(登録商標)４５８５、ＥＦＫＡ(登録商標)４８００（Ｃｉｂａ ＡＧ、ＣＨ−４００２ Ｂａｓｅｌ）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ(登録商標)２４０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ(登録商標)３２５５０（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐ．，Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ，Ｏｈｉｏ ４４０９２、ＵＳＡ）、Ａｊｉｓｐｕｒ ＰＢ−８２１、Ａｊｉｓｐｕｒ ＰＢ−８２２又はＡｊｉｓｐｕｒ ＰＢ−８２３（Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．Ｓ．，Ｆ−７５８１７ Ｐａｒｉｓ）であってよい。
コポリマーの選択は、顔料分散液の粘度に影響を及ぼす。従って、有利には、顔料分散液側に低粘度をもたらすコポリマーが使用され、例は両性のコポリマー、又は特にカチオン性コポリマーである。１６質量％の固体を含有する顔料分散液は、有利には２５℃で２５ｃＰ以下の粘度を有するべきである。
特に有利な実施態様において、全ての組成物は、着色剤が均質分布の固体粒子である、照射改質可能な液体分散液である。別の特に有利な実施態様において、全ての組成物は、着色剤が均質分布の固体粒子である熱可塑性化合物であり、該化合物は照射により化学線改質可能な組成物から得られ且つ有利にはマトリックスの形である。
カラーフィルタは典型的には、レッド、ブルー及びグリーンの透明画素を含み、更に透明ベース材料上にブラックマトリックスを含み、これらの着色画素は有利には７０％以上、有利には８０％以上、更に有利には９０％以上、最も有利には９５％以上の最大透明度を有する。従って、本発明は、画素を分割するマトリックスが本発明による組成物又はその化学線硬化により得られる生成物を含み、有利には本発明による組成物又はその化学線硬化により得られる生成物からなることを特徴とする、少なくとも３色から構成される画素を含むカラーフィルタを提供する。
照射により改質可能な組成物の成分及びカラーフィルタの製造方法は、それ自体が当業者に公知である。有利な方法はＷＯ０８／１０１８４１号に記載されており、従って、その使用に関するＷＯ０８／１０１８４１号の内容、特に第１９頁第１行〜第３３頁第５行が、これによってそのまま本明細書に援用される。
カラーフィルタの有利な変形において、本発明によるブラックマトリックス又は本発明による生成物は、液晶に直接接触し、任意に画素電極にも接触している。
本発明は、カラーフィルタのためのブラックマトリックスの製造における本発明による組成物の使用も提供し、さらに画素を分割するマトリックスが、本発明による組成物又はその化学線硬化によって得られる生成物を含み、有利には本発明による組成物又はその化学線硬化によって得られる生成物からなる、カラーフィルタの製造方法であって、本発明による組成物を基板に塗布し、マスクを介して露光し、現像し且つ硬化するので、凹みが架橋した隆起（マトリックス）の間に形成され、その後、着色インクをパターンに従って、インクジェットプリンティング又はフォトリソグラフィーによってこれらの凹みに塗布し、その際、各インクが規則的なパターンに従って一部の凹みのみに残ることを特徴とする、カラーフィルタの製造方法を提供する。一般に、レッドインク、ブルーインク及びグリーンインクが使用されている。種々の適したパターンが当業者に公知である。
有利には、１つ以上の電極が、黒色の化学線改質可能な組成物の塗布前に及びブラックマトリックスの製造前に、基板上に製造される。基板上での電極の製造方法が当業者に公知である。その後、ブラックマトリックスが、有利には、電極間に隆起が形成されるように、主に電極の間の位置にある基板に塗布される。しかしながら、ブラックマトリックスは部分的に電極も被覆するが、但し、各画素を制御するために十分な電極領域がそのままである。
以下の実施例は、本発明を説明するが、その範囲に限定されるものではない（特段示されない限り、「％」は常に質量％である）。
図１は実施例１のＸ線粉末回析である。 図２は実施例２のＸ線粉末回析である。 図３は実施例３のＸ線粉末回析である。
実施例１：７５ｍｌのトルエンに溶かした２．３ｇの２，５−ジヒドロキシベンゼン−１，４−二酢酸（Aldrich）、３．０ｇのイサチン（９８％、Aldrich）及び０．７ｇのｐ−トルエンスルホン酸一水和物（Fluka purum）の混合液を１１０℃に加熱する。これを水を除去して７時間撹拌し、更に１４時間撹拌する。この混合液を冷却し、黒色の懸濁液を濾過する。残留物を１００ｍｌのメタノールで洗い、６０℃／１０４Ｐａで乾燥させる。Ｘ線粉末回析は、７．８ｓ、１０．２ｗ、１２．６ｓ、１８．６ｗ、２１．８ｗ、２２．４ｗ、２４．４ｍ、２５．０ｗ、２６．７ｍ、２７．２ｍ及び２８．８ｗ゜２θにラインを有する（図１を参照のこと）。
実施例２：２．３ｇの２，５−ジヒドロキシベンゼン−１，４−二酢酸（Aldrich）、３．０ｇのイサチン（９８％、Aldrich）及び１．９ｇのｐ−トルエンスルホン酸水和物（Fluka purum）を、５７ｍｌの濃縮酢酸と１０ｍｌの水との混合液中で撹拌し、得られた混合液を還流温度に加熱し、この温度で２０時間撹拌する。次に反応混合物を、温度が９０℃に降下するまで、加熱しないで更に撹拌する。この温度で、該混合物を濾過し、残留物をまず３０ｍｌの冷濃縮酢酸で洗い、次いで１５０ｍｌのメタノールで洗う。この生成物を４０℃／１０４Ｐａで２４時間乾燥させる。黒色粉末（４．２ｇ）のＸ線粉末回析は、６．６ｓ、１３．３ｗ、１４．８ｗ、２１．６ｗ、２４．５ｗ、２６．４ｍ及び２８．７ｗ゜２θにラインを有する（図２を参照のこと）。
実施例３：実施例２で調製された６ｇの化合物を、６０ｍｌのジメチルスルホキシド中で１３０℃に加熱し、この温度で１８時間撹拌する。反応混合物を、温度が１００℃に降下するまで、加熱しないで更に撹拌する。この温度で、該混合物を濾過し、残留物をまず１０ｍｌのジメチルスルホキシドで洗い、次いで１５０ｍｌの水で洗う。この生成物を４０℃／１０４Ｐａで２４時間乾燥させる。黒色粉末（４ｇ）のＸ線粉末回析は７．３ｓ、１０．９ｗ、１２．７ｗ、１４．６ｗ、２４．５ｗ、２６．４ｍ及び２８．７ｗ゜２θにラインを有する（図３を参照のこと）。
実施例４：０．５リットルの容量を有する混練装置に実施例１からの３３ｇの生成物、１９６ｇの塩化ナトリウム及び７７ｇのＮ−メチルピロリドンを装入し、回転速度を６５ｒｐｍに設定する。この装置の壁を８０℃に恒温設定する。６時間後、１５０ｍｌの水を添加する。得られた混合物を陶器の吸引漏斗に注ぎ込み、洗浄水の塩がなくなるまで、漏斗上の固体材料を更に水で洗う。この生成物を８０℃／１０４Ｐａで１２時間乾燥させて、メッシュサイズ０．４ｍｍの篩に通す。Ｘ線粉末回析は、７．８ｓ、１０．２ｗ、１２．６ｓ、１８．６ｗ、２１．８ｗ、２２．４ｗ、２４．４ｍ、２５．０ｗ、２６．７ｍ、２７．２ｍ及び２８．８ｗ゜２θにラインを有する（図１を参照のこと）。
実施例５：０．５リットルの容量を有する混練装置に実施例１からの３０ｇの生成物、１８０ｇの塩化ナトリウム及び８５ｇのＮ−メチルピロリドンを装入し、回転速度を６５ｒｐｍに設定する。この装置の壁を２０℃に恒温設定する。４時間半後、１５０ｍｌの水を添加する。得られた混合物を陶器の吸引漏斗に注ぎ込み、洗浄水から塩がなくなるまで、漏斗上の固体材料を更に水で洗う。Ｘ線粉末回析は、６．６ｓ、１３．３ｗ、１４．８ｗ、２１．６ｗ、２４．５ｗ、２６．４ｍ及び２８．７ｗ゜２θにラインを有する（図２を参照のこと）。
実施例６：実施例１の手順を繰り返すが、式
Figure 2012515233
 の化合物を、等モル量の式
Figure 2012515233
 の化合物（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３２，３１５５−３１５９［１９６７］に従って製造）
に交換する。良好な収率で、実施例１と同じ生成物が得られる。
実施例７：０．５リットルの容量を有する混練装置に実施例６からの３５ｇの生成物、２１０ｇの塩化ナトリウム及び１０５ｇのジメチルスルホキシドを装入し、回転速度を６５ｒｐｍに設定する。この装置の壁を４５℃に恒温設定する。６時間後、１５０ｍｌの水を添加する。得られた混合物を陶器の吸引漏斗に注ぎ込み、洗浄水の塩がなくなるまで、漏斗上の固体材料を更に水で洗う。この生成物を８０℃／１０４Ｐａで１２時間乾燥させて、メッシュサイズ０．４ｍｍの篩に通す。Ｘ線粉末回析は、７．３ｓ、１０．９ｗ、１２．７ｗ、１４．６ｗ、２４．５ｗ、２６．４ｍ及び２８．７ｗ゜２θにラインを有する（図３を参照のこと）。
実施例８：実施例１による２．０ｇの生成物を、２．０ｇのＥＦＫＡ（登録商標）４０４６、０．１ｇのＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）Ｓ５０００、結合剤（メタクリル酸と芳香族メタクリレートとのコポリマー）をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に溶かした４．０ｇの２５％溶液及び７．０ｇのＰＧＭＥＡと混合した。３０ｇのジルコニウムビーズ（直径０．５ｍｍ）の添加後、混合物をＳｋａｎｄｅｘ（登録商標）ペイントコンディショナー内で１５時間振盪させる。分散した着色剤は、１６８ｎｍの平均粒度（Ｌ）を有する粒子（８２．２質量％の８４〜２５２ｎｍの粒度（Ｌ±１／２Ｌ）を有する粒子、８．３質量％の＜８４ｎｍの粒度（１／２Ｌ）を有する粒子、１７．８質量％の＞２５２ｎｍの粒度（Ｌ＋１／２Ｌ）を有する粒子）からなり、小さい粒子の量（≦０．１質量％）は重要ではない。最も小さい粒子は４０ｎｍまでの粒度を有し、最も大きい粒子は５００ｎｍまでの粒度を有する。
ビーズを濾過により黒色の分散液から分離した後、混合液をガラス基板（Matsunami(登録商標)ガラス）上に５００ｒｐｍ、１０００ｒｐｍ、２０００ｒｐｍ及び３０００ｒｐｍで毎回３０秒間スピン塗布する。熱板上で６５℃で２分間乾燥した後、個々の基板の光学濃度をｘ−Ｒｉｔｅ（登録商標）３６１Ｔ透過濃度計で測定する。フィルムの層厚さをＤｅｋｔａｋ（登録商標）６Ｍ側面計で測定する。以下の層厚さ及び光学濃度が得られる：
Figure 2012515233
実施例９：実施例１による２．０ｇの生成物を、実施例８のようにＳｋａｎｄｅｘ（登録商標）ペイントコンディショナー内で分散させる。ビーズを除去した後、５ｇの分散液を、０．４ｇのジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート及び０．１ｇの光開始剤（以下の表による）と混合する。混合液をガラス基板（Matsunami(登録商標)ガラス）上に３２０００ｒｐｍで３０秒間スピン塗布し、その後、熱板上で６５℃で２分間空気乾燥させる。約２μｍのフォトレジスト層厚さが測定される。被覆した基板を水銀高圧ランプに１２００ｍＪ／ｃｍ２で２１段のＳｔｏｕｆｆｅｒマスク（Karl Suess Mask Aligner）を介して露光する。次に露光した基板を２３℃で２分間０．０５％のＫＯＨ水溶液中に浸漬し、その後水で洗う。Ｓｔｏｕｆｆｅｒマスクによって示された層厚さ及び光反応性は以下の通りである：
Figure 2012515233
実施例１０：実施例８の手順と類似の手順に従うが、２５％の結合剤溶液を、メタクリル酸及びベンジルメタクリレートからフリーラジカル重合（１％のアゾイソブチロニトリル、トルエン、７０℃で２０時間、Ｍｎ＝８５００、Ｍｗ＝３５０００）によって調製された１．０ｇのコポリマー、０．７ｇのジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート（ＳＲ３９９ＴＭ、Sartomer Inc.）及び０．１ｇのＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）３６９(Ciba Specialty Chemicals Inc.)を７ｇのシクロペンタノンに溶かすことによって得られた同量の配合物に交換する。着色剤分散液をその後、ガラス基板上に１０００ｒｐｍでスピンコーティングする。得られたフィルムをＵＸＭ−５０２ ＭＤ（商標）ランプ（５００ワット、Ｕｓｈｉｏ）によって１００秒間マスクを介して画像露光し、その後、熱板上で１００℃で２分間加熱する。これをその後、２．３８質量％のテトラメチルアンモニウム水酸化物及び２質量％のＦＣ４３０（３Ｍ）（商標）からなる現像溶液中で３０秒間現像し、水に溶かし、フィルムの予め露光された領域を残し、露光されていない領域を溶出させる。最後に、パターン形成されたガラス板を熱板上で２３０℃で１分間加熱すると、パターン形成されたフィルム構造が漆黒の色で得られる。

Claims (8)

  1. 全て全組成物を基準として、
    ・１０〜７０質量％の着色剤又は着色剤の混合物；
    ・結合剤、結合剤前駆体、分散剤、光開始剤及び安定剤からなる群から選択される成分からなる９０〜３０質量％の化学線に反応性の結合剤材料（しかしながら、任意に０〜３０質量％の化学線に反応性の結合剤材料が非反応性成分である）；及び
    ・０〜１０質量％の更なる非反応性成分
    を含む化学線によって改質可能な組成物であって、
    ・該組成物は、１μｍの層厚さ当たり４３０〜６５０ｎｍの全波長範囲において１．０以上、有利には１．２以上、更に有利には１．４以上の光学濃度を有し；且つ
    ・着色剤又は５０〜１００質量％、有利には６０〜１００質量％及び最も有利には７０〜１００質量％の着色剤混合物は、
    ２５℃の水中で４．５以下のｐＫ値を有する触媒の存在下で、
    １：２のモル比で、式（ｉ）
    Figure 2012515233
     の化合物と、式（ｉｉ）
    Figure 2012515233
     の化合物との反応によって、又は
    １：２の全モル比（ｉ）：（ｉｉｉ）で、式（ｉ）
    Figure 2012515233
     の化合物と、式（ｉｉｉ）
    Figure 2012515233
     の２〜５種の化合物との反応によって得られる着色剤、又はかかる着色剤の混合物を含み、その際、
    Ｒ１及びＲ２は互いに無関係にＨであるか又はハロゲン又はＣ１−Ｃ８アルコキシによってそれぞれ置換されていない又は置換された、Ｃ１−Ｃ２４アルキル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ２４アルケニル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルケニル又はＣ２−Ｃ２４アルキニルであるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル及び／又はＣ１−Ｃ８アルコキシによって１回以上置換されていない又は置換されたＣ７−Ｃ２４アラルキルであるか；又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル及び／又はＣ１−Ｃ８アルコキシによって１回以上置換されていない又は置換されたＣ６−Ｃ２４アリールであり；
    Ｒ３はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｒ８又はＯＲ８、有利にはＨ又はＦであり；
    Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに無関係にＨ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＣＮ、ＣＯＲ８、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＯ２、Ｒ８、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８又は
    Figure 2012515233
     であるか；
    又はＲ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は対になって一緒に、それぞれＦ、ＯＲ８、ＮＯ２、オキソ、チオキソ又はＳＯ３Ｈによって１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ１−Ｃ６アルキレンジオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキレン、Ｃ３−Ｃ６アルケニレン又は１，４−ブタジエニレン基を形成し；
    Ｒ７はＨであるか又はＦ、オキソ又はチオキソによってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換され且つＯ、Ｓ又はＮＲ８によって１回以上中断されない又は中断された、Ｃ１−Ｃ２４アルキル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ２４アルケニル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ２４アルキニル又はＣ２−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルであるか；又はオキソ、チオキソ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＣＮ、ＣＯＲ８、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ８、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＯ２、Ｒ８、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８又は
    Figure 2012515233
     によってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ６−Ｃ２４アリール又はＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールであり；
    Ｒ８はそれぞれ、他の全てのＲ８と無関係に、Ｆ、オキソ、チオキソ、ＯＲ９、ＳＲ９又はＮＲ９Ｒ９によってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ１−Ｃ２４アルキル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ２４アルケニル、Ｃ３−Ｃ２４シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ２４アルキニル又はＣ２−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルであるか；又はオキソ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲ９、ＣＯＮＲ９Ｒ９、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ９、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ９、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ９Ｒ９、ＮＨＣＯＲ９又は
    Figure 2012515233
     によってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ６−Ｃ２４アリール又はＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールであるか；
    又は２つのビシナルＲ８は一緒に−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−、−Ｎ−ＣＯ−Ｎ−、−Ｎ＝Ｓ＝Ｎ−、−Ｎ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｏ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｓ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｏ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｓ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｎ＝Ｃ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ−又は−Ｃ＝Ｎ−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−を形成し、その際、−Ｃ＝及び−Ｎ−はそれぞれ、他の全ての−Ｃ＝及び−Ｎ−と無関係に、Ｈ又はＲ９によって置換されるか；
    又は２つのジェミナル又はビシナルＲ８は一緒になって、Ｆ、オキソ又はチオキソによってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ３−Ｃ８アルキレン又はＣ３−Ｃ８アルケニレン基を形成し、その際、０、１又は２個の非ビシナルメチレン単位はＯ、Ｓ又はＮＲ９によって置換されてよい；
    Ｒ９はそれぞれ、他の全てのＲ９と無関係に、オキソ、チオキソ、Ｆ及び／又はＯ−Ｃ１−Ｃ８アルキルによってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル又はベンジルであるか；又はＦ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＯ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＣ１−Ｃ８アルキル、ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８アルキル）２、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣ１−Ｃ８アルキル、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ８アルキル）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ８アルキル、ＯＣ１−Ｃ８アルキル、ＳＣ１−Ｃ８アルキル又はＮ（Ｃ１−Ｃ８アルキル）２によってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、フェニル又はＣ１−Ｃ５ヘテロアリールであるか；
    又は２つのビシナルＲ９は一緒に−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ−ＣＯ−、−Ｎ−ＣＯ−Ｎ−、−Ｎ＝Ｓ＝Ｎ−、−Ｎ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｏ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｓ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｏ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｓ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−Ｃ＝Ｃ−、−Ｎ＝Ｃ−Ｃ＝Ｎ−、−Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ−又は−Ｃ＝Ｎ−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−を形成し、その際、−Ｃ＝及び−Ｎ−はそれぞれ、他の全ての−Ｃ＝及び−Ｎ−と無関係に、Ｈ、Ｆ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ８アルキル又はＯＣ１−Ｃ８アルキルによって置換されるか；
    又は２つのジェミナル又はビシナルＲ９は一緒になって、オキソ又はチオキソによってそれぞれ１回以上置換されていない又は置換された、Ｃ３−Ｃ８アルキレン又はＣ３−Ｃ８アルケニレン基を形成し、その際、０、１又は２個の非ビシナルメチレン単位はＯ、Ｓ又はＮ（Ｃ１−Ｃ８アルキル）によって置換されてよい；且つ
    Ｒ１０はＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ又はＳＯ３Ｈであり、
    Ｒ１１はＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＨ又はＳＯ３Ｈであり、且つ
    Ｒ１２はＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｆ、又はＣｌであることを特徴とする、前記化学線によって改質可能な組成物。
  2. ・Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＮＯ２；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＯＣＨ３；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｃｌ；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｂｒ；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＳＯ３Ｈ；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＯＯＨ；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｎ（ＣＨ３）２；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝ＮＨＣＯＣ１−Ｃ１８アルキル、更に特にＮＨＣＯＣ１−Ｃ１２アルキル；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｃ１−Ｃ２０アルキル、更に特にＣ１−Ｃ１４アルキル；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｃ２−Ｃ２０アルコキシ、更に特にＣ２−Ｃ１４アルコキシ；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ６＝ＣＨ３；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ６＝Ｃｌ；
    ・Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ４＝Ｃｌ、Ｒ６＝ＣＨ３；
    ・Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝ＣＨ３；
    ・Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｃ６Ｈ５；又は
    ・Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ７＝Ｈ、Ｒ５及びＲ６は一緒に＝１，４−ブタジエニレンである、請求項１記載の組成物。
  3. 式（ｉ）又は（ｉｖ）の化合物と式（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）の化合物との反応生成物が、５０〜２００ｎｍの平均粒度Ｌを有する粒子（有利にはＬ±１／２Ｌの粒度を有する６０〜９５質量％の粒子、１／２Ｌを下回る粒度を有する１〜１５質量％の粒子及びＬ＋１／２Ｌを上回る粒度を有する４〜２５質量％の粒子）からなる、請求項１又は２記載の組成物。
  4. 全組成物を基準として、０．０１〜１０質量％、有利には０．０５〜８質量％、更に有利には１〜５質量％の光開始剤を含む、請求項１から３までのいずれか１項記載の組成物。
  5. 少なくとも３種の着色剤から構成される画素を含むカラーフィルタであって、画素を分割するマトリックスが請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物又はその化学線硬化により得られる生成物を含み、有利には本発明による組成物又はその化学線硬化により得られる生成物からなることを特徴とする、前記カラーフィルタ。
  6. ブラックマトリックスが、液晶に直接接触し、任意に画素電極にも接触している、請求項５記載のカラーフィルタ。
  7. カラーフィルタのためのブラックマトリックスの製造における請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物の使用。
  8. 画素を分割するマトリックスが、請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物又はその化学線硬化によって得られる生成物を含み、有利には請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物又はその化学線硬化によって得られる生成物からなり、請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物を基板に塗布し、マスクを介して露光し、現像し且つ硬化するので、凹みが架橋した隆起（マトリックス）の間に形成され、その後、着色インクをパターンに従って、インクジェットプリンティング又はフォトリソグラフィーによってこれらの凹みに塗布し、その際、各インクが規則的なパターンに従って一部の凹みのみに残ることを特徴とする、カラーフィルタの製造方法。
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