CN102282215A - 滤色器用黑色基体 - Google Patents
滤色器用黑色基体 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102282215A CN102282215A CN2009801548684A CN200980154868A CN102282215A CN 102282215 A CN102282215 A CN 102282215A CN 2009801548684 A CN2009801548684 A CN 2009801548684A CN 200980154868 A CN200980154868 A CN 200980154868A CN 102282215 A CN102282215 A CN 102282215A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- weight
- composition
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 title claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 44
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 26
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 17
- -1 sulfo- Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 11
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 11
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 10
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000012711 adhesive precursor Substances 0.000 claims description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 claims description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 37
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 52
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 49
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 36
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 27
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 14
- 235000019580 granularity Nutrition 0.000 description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 9
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 8
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cl] Chemical compound [Na].[Cl] DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 2
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 2
- 229920003118 cationic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- JROGBPMEKVAPEH-GXGBFOEMSA-N emetine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@@H]1CC JROGBPMEKVAPEH-GXGBFOEMSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Substances OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical group O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXDNBSCQUWAAMX-UHFFFAOYSA-O CC(C([NH2+]1)=O)=C(C=CC=NC)C1=C Chemical compound CC(C([NH2+]1)=O)=C(C=CC=NC)C1=C PXDNBSCQUWAAMX-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UOPSWXLTKMAKOD-QAVVBOBSSA-N CCC(C)(C)OC(N(c(cccc1)c1/C1=C(/c(cc(c(/C2=C(/c(cccc3)c3N3C(OC(C)(C)CC)=O)\C3=O)c3)OC2=O)c3O2)\C2=O)C1=O)=O Chemical compound CCC(C)(C)OC(N(c(cccc1)c1/C1=C(/c(cc(c(/C2=C(/c(cccc3)c3N3C(OC(C)(C)CC)=O)\C3=O)c3)OC2=O)c3O2)\C2=O)C1=O)=O UOPSWXLTKMAKOD-QAVVBOBSSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004859 Gamochaeta purpurea Species 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHDJYQWGFIBCEP-UHFFFAOYSA-N O=C(c(cc(cc1)Cl)c1N1)C1=O Chemical compound O=C(c(cc(cc1)Cl)c1N1)C1=O XHDJYQWGFIBCEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCLKERLHVBEZIW-UHFFFAOYSA-N OC(Cc1cc(O)c(CC(O)=O)cc1O)=O Chemical compound OC(Cc1cc(O)c(CC(O)=O)cc1O)=O MCLKERLHVBEZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- ASIPLGLDOUQLOQ-UHFFFAOYSA-N benzo[c]chromen-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(=O)C=CC=C3OC=C21 ASIPLGLDOUQLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N chembl421 Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(N=NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N dibenzo[a,l]pyrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=C(C=C4)C3=C3C4=CC=CC3=C21 JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 description 1
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N i-Pr2C2H4i-Pr2 Natural products CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- HEQBUZNAOJCRSL-UHFFFAOYSA-N iron(ii) chromite Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Fe+3] HEQBUZNAOJCRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N isoviolanthrone Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C(C4=C56)=CC=C5C5=CC=CC=C5C(=O)C6=CC=C4C4=C3C2=C1C=C4 BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000004989 laser desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000816 matrix-assisted laser desorption--ionisation Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009279 wet oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/08—Other indole-indigos
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0091—Process features in the making of dispersions, e.g. ultrasonics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
可光化改性的组合物,包含均基于整个组合物的下列组分:10-70重量%色料或色料混合物;90-30重量%光化反应性粘合剂材料,由选自粘合剂、粘合剂前体、分散剂、光敏引发剂和稳定剂的组分构成,但任选0-30重量%的光化反应性粘合剂材料可为非反应性组分;和0-10重量%其他非反应性组分;其特征在于该组合物在整个波长范围430-650nm中的光学密度≥1.0/1μm层厚,优选≥1.2/1μm层厚,更优选≥1.4/1μm层厚;和该色料或50-100重量%,优选60-100重量%,更优选70-100重量%的色料混合物包含如下色料或该类色料的混合物:其可通过在pK值≤4.5的催化剂存在下在水中在25℃下使式(i)化合物与式(ii)化合物以摩尔比1∶2反应而得到,其中所述黑色色料可为式(iii)产物或其互变异构体或异构体。同样要求该组合物在生产滤色器中的用途,滤色器本身以及一种生产滤色器的方法。
Description
最广泛使用的黑色颜料为炭黑(C.I.颜料黑7)。炭黑廉价且具有优异的性能特性,如对光和气候的稳定性、高色强度、黑度(jetness)和在与白色颜料如二氧化钛(C.I.颜料白6)混合时的中性灰度,还有严重的缺点,如非常细颗粒的未知分散性、过多的导电性和高的长波紫外辐射(UV-A)吸收性,这是通过常规耐蚀膜方法(resist process)生产厚的滤色器用黑色基体的一大障碍。
用于黑色基体的组合物需要具有甚至在高颜料含量下的低粘度和甚至在高层厚(例如2-5μm)下对通过长波紫外辐射固化的高敏感性。为了保证高清晰度屏幕所需的非常小的像素(例如≤10μm),耐蚀膜必须提供非常高的清晰度。此外,固化的黑色基体应具有低粗糙度和整个可见光的高且理想化的均匀吸收以及可忽略的导电性-并且这些性能应必须耐受高热应力。要求还包括就溶剂而言的高稳定性和良好的润湿性并且例如散射光或“相互干扰(cross-talk)”不应降低滤色器的功能。
JP 2004/168963公开了一种通过湿氧化改性的炭黑颜料,其导电性据说非常低。然而,光化固化甚至仅~1μm厚的层要求高辐照和在高温下的长后固化,意味着生产率并不完全令人满意。
US 2006/0166113提出了无机黑色颜料,特别是混合金属氧化物(MMO),其中基本上不同粒度的两种级分可相互组合(平均粒度为5-50nm的第一细级分和平均粒度为0.5-5.0μm的第二粗级分)。然而,这些组合物并不令人满意地满足上述要求。此外,混合金属氧化物含有重金属,其通常认为对人类和环境不安全。
DE 19612956提出了用石墨,炭黑或红色、绿色和蓝色颜料混合物代替常规铬黑。然而,前两个导电且没有公开红色、绿色或蓝色颜料的具体实例。
US 5248576公开了一种导电耐蚀膜组合物,其与聚乙烯醇的表面绝缘层组合(实施例1)或与绝缘粘合剂组合(实施例2)或与染料分散体组合(实施例3)作为混合物。然而,还希望所述性能,特别是光敏性和相互干扰。此外,结果明显更难以控制分散方法和分散质量。
有机黑色色料也已经提出,例如苝,如C.I.颜料黑32。然而,这类以前已知的有机黑色颜料均具有拥有不令人满意的黑度,特别是在高热应力之后。
US 5392145和US 2005/0243247公开了具有黑色基体的LCD及其生产,但没提供关于黑色色料的化学性质的任何信息。US 5392145公开了一种绝缘层,其在制造方法中产生额外的成本和麻烦。
WO 00/24736公开了式化合物,其通过式的二苯并呋喃酮与靛红在未知浓度的乙酸中缩合以紫色粉末而得到(实施例12b)。然而,在WO 00/24736中没有任何显示黑色可用公开的任何氧代苯并呋喃亚基二氢吲哚酮实现。US 2003/0083407批评该产率令人怀疑。此外,没公开任何性能特性且紫色粉末呈高度聚集形式,其具有在例如塑料或可光化固化组合物中不完全令人满意地分散性。
WO 01/32577公开了玻璃材料,包括(实施例41)用四乙氧基硅烷、含水硝酸和式的色料涂覆的玻璃板,该玻璃板在加热至200℃之后具有在760-765nm处的最大吸收。然而,该色料并不具有令人满意的溶解性,阻止了在所需厚度下的高浓度以及由此高色强度,这对黑色基体是必须的。此外,在WO 01/32577中,黑色仅由三色获得。
因此,迄今为止仍无法实现滤色器,特别是LCD用黑色基体的愿望,其具有高性质性能并允许生产根据所有已知特别是包括现有技术方法如滤色器和/或液晶图案的喷墨印刷而任意设计的所有已知滤色器种类。
PCT/EP2008/059265为如EPC Article 54(3)和PCT Rule 64.3所限定的专利申请。
现已惊人地发现下文公开的炭黑色耐蚀膜组合物具有优异的性能且与包含其他色料的以前已知的黑色组合物相比更好地满足了要求。本发明耐蚀膜组合物可用于生产黑色基体,该术语还包括柱隔片(column spacer),阻挡肋(barrier rib)等。本发明黑色基体优选用于LCD,其可与例如白色光源(例如公开于US2008/0180948的白色光源或白色LED、OLED,或有色光源、LED或OLED的组合)组合。
本发明因此提供了一种可光化改性的组合物,该组合物包含均基于整个组合物的下列组分:
●10-70重量%色料或色料混合物;
●90-30重量%光化反应性粘合剂材料,由选自粘合剂、粘合剂前体、分散剂、光敏引发剂和稳定剂的组分构成,但任选0-30重量%的光化反应性粘合剂材料可为非反应性组分;和
●0-10重量%其他非反应性组分;
其特征在于:
●该组合物在整个波长范围430-650nm中的光学密度≥1.0/1μm层厚,优选≥1.2/1μm层厚,更优选≥1.4/1μm层厚;和
●该色料或50-100重量%,优选60-100重量%,更优选70-100重量%的色料混合物包含如下色料或该类色料的混合物:其可通过在pK值≤4.5的催化剂存在下在水中在25℃下使式(i)化合物与式(ii)化合物以摩尔比1∶2反应而得到,或通过使式(i)化合物与2-5种式(iii)化合物以(i)∶(iii)总摩尔比1∶2反应而得到,其中:
R1和R2相互独立地为H或C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C2-C24链烯基、C3-C24环烯基或C2-C24炔基,各自未取代或被卤素或C1-C8烷氧基取代;C7-C24芳烷基,其未取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代一次或多次;或C6-C24芳基,其未取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代一次或多次;
R3为H、F、Cl、R8或OR8,优选H或F;
R4、R5和R6相互独立地为H、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8或或R3和R4、R4和R5或R5和R6成对一起形成C1-C6亚烷二氧基、C3-C6亚烷基、C3-C6亚链烯基或1,4-亚丁二烯基,各自未取代或被F、OR8、NO2、氧代、硫代或SO3H取代一次或多次;
R7为H或C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C2-C24链烯基、C3-C24环烯基、C2-C24炔基或C2-C12杂环烷基,各自未取代或被F、氧代或硫代取代一次或多次且未间隔或被O、S或NR8间隔一次或多次;或C7-C24芳烷基、C1-C12杂芳基-C1-C8烷基、C6-C24芳基或C1-C12杂芳基,各自未取代或被下列基团取代一次或多次:氧代、硫代、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8或各R8与所有其他R8独立地为C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C2-C24链烯基、C3-C24环烯基、C2-C24炔基或C2-C12杂环烷基,各自未取代或被F、氧代、硫代、OR9、SR9或NR9R9取代一次或多次;或C7-C24芳烷基、C1-C12杂芳基-C1-C8烷基、C6-C24芳基或C1-C12杂芳基,各自未取代或被下列基团取代一次或多次:氧代、F、Br、Cl、COOH、CONH2、CONHR9、CONR9R9、SO3H、SO2NH2、SO2NHR9、SO2NR9R9、CN、NO2、OR9、SR9、NR9R9、NHCOR9或
或两个邻近的R8一起形成-O-CO-O-、-O-CS-O-、-CO-N-CO-、-N-CO-N-、-N=S=N-、-N-C=C-、-O-C=C-、-S-C=C-、-O-C=N-、-S-C=N-、-N-N=N-、-N=C-C=C-、-C=N-C=C-、-N=C-C=N-、-C=N-N=C-或-C=N-C=N-或-C=C-C=C-,其中各-C=和-N-与所有其他-C=和-N-独立地被H或R9取代;或两个成对或邻近的R8一起形成C3-C8亚烷基或C3-C8亚链烯基,各自未取代或被F、氧代或硫代取代一次或多次,并且其中0、1或2个非邻近的亚甲基单元可被O、S或NR9替换;
各R9与所有其他R9独立地为C1-C8烷基、C3-C6环烷基或苄基,各自未取代或被氧代、硫代、F和/或O-C1-C8烷基取代一次或多次;或苯基或C1-C5杂芳基,各自未取代或被如下基团取代一次或多次:F、Br、Cl、CO-C1-C8烷基、COOH、CONH2、CONHC1-C8烷基、CON(C1-C8烷基)2、SO3H、SO2NH2、SO2NHC1-C8烷基、SO2N(C1-C8烷基)2、CN、NO2、C1-C8烷基、OC1-C8烷基、SC1-C8烷基或N(C1-C8烷基)2;
或两个邻近的R9一起形成-O-CO-O-、-O-CS-O-、-CO-N-CO-、-N-CO-N-、-N=S=N-、-N-C=C-、-O-C=C-、-S-C=C-、-O-C=N-、-S-C=N-、-N-N=N-、-N=C-C=C-、-C=N-C=C-、-N=C-C=N-、-C=N-N=C-或-C=N-C=N-或-C=C-C=C-,其中各-C=和-N-与所有其他-C=和-N-独立地被H、F、氧代、硫代、C1-C8烷基或OC1-C8烷基取代;
或两个成对或邻近的R9一起形成C3-C8亚烷基或C3-C8亚链烯基,各自未取代或被氧代或硫代取代一次或多次,并且其中0、1或2个非邻近的亚甲基单元可被O、S或N(C1-C8烷基)替换;和
R10为H、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、F、Cl、Br、NO2、CN、COOH或SO3H,
R11为H、NO2、CN、COOH或SO3H,和
R12为H、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、F或Cl。
R1和R2优选为氢或未取代或取代的C1-C8烷基或C5-C8环烷基,更特别是氢、未取代C1-C8烷基或C5-C8环烷基,更优选氢、C1-C4烷基或环己基,尤其是氢、甲基和异丁基。
特别优选R3、R5和R7为H且R4和R6相互独立地为H、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8或NHCOR8,或R5和R6一起形成1,4-亚丁二烯基。
●R3=R4=R5=R6=R7=H;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=NO2;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=OCH3;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=Cl;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=F;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=Br;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=SO3H;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=COOH;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=N(CH3)2;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=NHCOC1-C18烷基,更特别是NHCOC1-C12烷基;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=C1-C20烷基,更特别是C1-C14烷基;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=C2-C20烷氧基,更特别是C2-C14烷氧基;
●R3=R5=R7=H,R4=R6=CH3;
●R3=R5=R7=H,R4=R6=Cl;
●R3=R5=R7=H,R4=Cl,R6=CH3;
●R3=R4=R5=R6=H,R7=CH3;
●R3=R4=R5=R6=H,R7=C6H5;或
●R3=R4=R7=H,R5和R6一起=1,4-亚丁二烯基。
可根据本发明得到的黑色色料特征在于其经验式,符合C10H2O2加上两个式(ii)化合物的经验式。此外,在红外中,它们显示出通常2-4个羰基振动,经常在约1610-1780cm-1重叠振动。经验式可由质谱(例如LDI-MS)中分子离子的精确质量和/或元素分析得到。假定但是迄今尚未证实可根据本发明得到的黑色色料具有式或其互变异构体,其中两个环外双键各自可相互独立地具有E或Z异构(前者空间上更有利)。
优选下列结晶多晶型物(°2θ/CuKα;除了光泽值外,还根据它们的相对强度:<331/3%=w,331/3-662/3%=m或662/3-100%=s鉴别X射线粉末图的谱线;通常不包括非常弱、宽的谱线和峰):
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H12N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在7.8s,10.2w,12.6s,18.6w,21.8w,22.4w,24.4m,25.0w,26.7m,27.2m和28.8w °2θ(图1)处的谱线。该结晶多晶型物例如在小分子量聚己内酯或甲苯中在每种情况下用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。它特别具有高黑度的中性黑色。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H12N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在6.6s,13.3w,14.8w,21.6w,24.5w,26.4m和28.7w °2θ处的谱线(图2)。所有这些谱线十分宽,这表明非常细的初级颗粒。该结晶多晶型物例如在含水乙酸(60-90重量%)中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。与具有在7.8s,10.2w,12.6s,18.6w,21.8w,22.4w,24.4m,25.0w,26.7m,27.2m和28.8w °2θ处的谱线的结晶多晶型物相比,该多晶型物特别易于分散且由于红色光的一定程度上的更强红移吸收而稍微更浅绿。这可特别有利地尤其使用OLED作为光源。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H12N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在7.3s,10.9w,12.7w,14.6w,24.5w,26.4m和28.7w °2θ处的谱线(图3)。该结晶多晶型物例如通过由具有在6.6s,13.3w,14.8w,21.6w,24.5w,26.4m和28.7w °2θ处的谱线的X射线粉末图表征的上述结晶多晶型物在二甲亚砜中再结晶而得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C28H12N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在7.2s,9.7w,11.6s,12.7w,19.2w,20.4w,21.5w,24.3w,25.0w,26.6w和28.5w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H10N4O10,通过X射线粉末图表征,具有在6.7w,12.6m,14.1w,15.7w,17.2w,19.6w,23.3w,24.8w,25.4w,27.6s,31.0w和34.3w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在冰乙酸中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C28H16N2O8,通过X射线粉末图表征,具有在6.6s,9.7w,13.3w,16.2w,19.9w,22.1w,24.9w,26.9w和29.1w °2θ处的谱线。在~22.1°2θ处,大量谱线难以鉴别。该结晶多晶型物例如在含水乙酸(60-90重量%)中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C28H16N2O8,通过X射线粉末图表征,具有在7.0s,10.1m,11.8s,20.5m,21.8m,24.2m,26.3s和27.9m °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在冰乙酸中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H12N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在6.2s,7.0s,10.1m,11.8m,20.5w,21.8w,26.3w,26.9m和27.8w °2θ处的谱线,与以前的产物相比,该产物含有额外的结晶多晶型物,其通过X射线粉末图表征,具有在6.2s,13.3m,17.8w,22.8w,23.0w,25.0w和26.9m °2θ处的谱线。该产物例如在含水乙酸(60-90重量%)中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H10N2O6Cl2,通过X射线粉末图表征,具有在7.1m,11.7s,19.2w,20.5w,22.6m,24.3m,25.6w,26.7m,27.1m和29.0w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H10N2O6Cl2,通过X射线粉末图表征,具有在4.7s,6.6w,9.3w,12.5w,14.5w,16.0w,19.7w,21.8w,24.6w和27.4w°2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在含水乙酸(60-90重量%)中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。与前述结晶多晶型物相比,存在通过X射线粉末图表征具有在4.7s,9.3w,14.5w,16.0w,19.7w和24.6w °2θ处的谱线的额外结晶多晶型物。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H10N2O6Cl2,通过X射线粉末图表征,具有在4.8m,12.6m,21.8w,24.9m和27.4s °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到,且与在将二异丁基酯用作反应物(同样在甲苯中)时形成的结晶多晶型物不同。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H8N2O6Cl4,通过X射线粉末图表征,具有在5.9w,15.2w,23.9w,25.1m和26.8s °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H8N2O6Cl4,通过X射线粉末图表征,具有在23.9w和26.9s °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在含水乙酸(60-90重量%)中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H10N2O6F2,通过X射线粉末图表征,具有在6.7s,14.8m,16.1m,19.9m,21.8m,22.3m,24.8m,26.8s和29.1m °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H10N2O6F2,通过X射线粉末图表征,具有在6.7s,9.7w,13.3w,14.9w,16.3w,20.0w,22.3w,25.0w,26.9w和29.2w°2θ处的谱线。在~22.3°2θ处,大量谱线难以鉴别。该结晶多晶型物例如在含水乙酸(60-90重量%)中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C26H10N2O6Br2,通过X射线粉末图表征,具有在10.0w,11.6m,19.3m,20.6w,22.1s,23.3w,24.3m,25.4m,26.0w,26.8w,26.9s,28.8w和31.3w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在氯苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C28H14N2O6Cl2,通过X射线粉末图表征,具有在6.0m,7.0m,9.2w,11.1s,19.7w,20.6m,22.4w,25.0m,26.5s和28.3w°2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C38H20N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在6.7s,9.6w,10.7w,14.4w,15.2w,19.9w,21.6w和25.3w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在氯苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C28H16N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在8.5s,10.7w,12.6w,13.2w,21.0w,21.9w,22.7w,24.5w,26.9w和28.6w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在氯苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C30H20N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在6.4s,11.1m,11.8m,26.4m和26.9m °2θ处的谱线。在6.9和26.2-27.0°2θ处,该谱线难以鉴别。两种前述结晶多晶型物的该可能混合物例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2在甲苯中用对甲苯磺酸,然后由冰乙酸或N-甲基吡咯烷酮再结晶得到的反应产物具有经验式C30H20N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在6.9s,9.2w,11.1s,14.2w,20.3w,22.4w和26.3m °2θ处的谱线。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C30H20N2O6,通过X射线粉末图表征,具有在6.9s,11.0s,20.3w和26.3m °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在含水乙酸(60-90重量%)中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到,并且显示含有痕量前述结晶多晶型物。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2得到的反应产物具有经验式C34H16N2O6,通过质谱表征,具有m/z548.1(MALDI)的分子离子。该结晶多晶型物例如在含水乙酸(60-90重量%)中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2用对甲苯磺酸得到的反应产物具有经验式C30H16N2O10,通过X射线粉末图表征,具有在10.6s,14.4w,16.7w,19.1w,23.7w,25.2w,26.6w和27.9w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶2用对甲苯磺酸得到的反应产物具有经验式C28H16N2O12S2,通过X射线粉末图表征,具有在7.9w,9.7w,11.5w,12.6s,13.5w,15.9w,19.6w,21.4m,22.8w,23.5w,24.0w,25.4m,25.6s,27.9w,28.3w,29.1w和30.7w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物例如在含水乙酸(60-90重量%)中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H12N2O6,C28H16N2O6和C30H20N2O6的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在7.6s,9.5w,11.8s,20.7w,24.7m,26.4m和28.4m °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C26H12N2O6和C30H20N2O6的纯化合物的那些不同,且例如在甲苯、氯苯或冰乙酸中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H12N2O6,C27H14N2O6和C28H16N2O6的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在7.4s,10.0w,11.9s,18.8w,20.1w,22.1w,24.1m,25.0w,26.6m和28.6w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C26H12N2O6和C28H16N2O6的纯化合物的那些不同,并且基本对应于经验式为C28H16N2O6的纯化合物。它例如在氯苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C28H16N2O6,C29H18N2O6和C30H20N2O6的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在7.2s,9.3w,11.3s,19.4w,20.6w,24.5w,26.4m,26.9w和28.3w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C28H16N2O6和C30H20N2O6的纯化合物的那些不同,且例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。它还与在冰乙酸中得到的具有相同组成的产物的结晶多晶型物不同。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H12N2O6,C26H11N2O6Cl和C26H10N2O6Cl2的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在7.2s,7.4s,10.3w,11.9m,12.2s,13.3w,18.9w,20.2w,22.8m,24.1s,25.3w,26.8s和29.0m °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C28H16N2O6和C26H10N2O6Cl2的纯化合物的那些不同,且例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H10N2O6Cl2,C27H13N2O6Cl和C28H16N2O6的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在7.1s,11.6s,19.2w,20.4w,21.9w,24.2m,25.2w,26.7s和28.7w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C26H10N2O6Cl2和C28H16N2O6的纯化合物的那些不同,且例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H12N2O6,C26H11N2O6F和C26H10N2O6F2的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在6.6s,13.5w,14.7m,15.9w,19.8m,21.6m,22.3w,24.6m,26.6s和28.8m °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C26H12N2O6和C26H10N2O6F2的纯化合物的那些不同,且例如在氯苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H12N2O6,C26H11N2O6Br和C26H10N2O6Br2的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在7.1m,10.2m,11.8s,13.1w,18.8m,20.2m,22.7s,24.0s,25.3m,26.5s,26.8s和28.8m °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C26H12N2O6和C26H10N2O6Br2的纯化合物的那些不同,且例如在氯苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H12N2O6,C27H14N2O7和C28H16N2O8的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在7.0s,10.4w,11.6m,19.0w,20.3w,22.3w,24.0w,25.3w,26.5m和28.7w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C26H12N2O6和C28H16N2O8的纯化合物的那些不同,且例如在氯苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H10N2O6Cl2,C26H10N3O8Cl和C26H10N4O10的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在6.1m,11.9m,13.5w,15.0w,16.5w,22.6w,24.1w,24.7w和26.9s °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C26H10N2O6Cl2和C28H16N2O8的纯化合物的那些不同,且例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H10N2O6Cl2,C26H9N2O6Cl3和C26H8N2O6Cl4的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在4.6s,9.3w,11.6m,14.2w,17.1w,18.8w,22.1w,25.4m,26.0m和27.5s °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C26H10N2O6Cl2和C26H8N2O6Cl4的纯化合物的那些不同,且例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
●可通过酸性催化由
以摩尔比1∶1∶1得到的反应产物包含经验式为C26H10N2O6Cl2,C27H13N2O7Cl和C28H16N2O8的化合物,通过X射线粉末图表征,具有在7.0s,11.2s,12.7w,19.4w,20.7w,21.6w,22.5w,24.3w,25.3w,26.8m和28.7w °2θ处的谱线。该结晶多晶型物与经验式为C26H10N2O6Cl2和C26H12N2O6的纯化合物的那些不同,且例如在甲苯中用作为催化剂的对甲苯磺酸得到。
应注意式(i)或(iv)化合物与式(ii)或(iii)化合物的反应产物非常显著地取决于反应物和反应条件的选择,尤其是溶剂的选择。取决于反应如何进行,可得到非常多不同的产物。尚不清楚这些非常多不同的产物仅为结晶多晶型物还是可能还有异构体。可以得到的所有产物的任意等级、光谱、分子量和经验式指向相同生色团,且这些产物均无例外可用于生产黑色基体。就此欧洲专利申请09150817.6的整个公开内容清楚地引入本文作为参考。
优选使用色料,尤其是呈均匀粒度的式(i)或(iv)化合物与式(ii)或(iii)化合物的反应产物。就此已测定当色料,尤其是式(i)或(iv)化合物与式(ii)或(iii)化合物的反应产物由平均粒度L为50-200nm的颗粒构成,优选60-95重量%颗粒的粒度为L±1/2L,1-15重量%颗粒的粒度<1/2L且4-25重量%颗粒的粒度>11/2L时,本发明组合物具有特别良好的性能特性。特别优选<3重量%,非常特别优选<1重量%颗粒的粒度≤20nm,与L无关。
这里粒度指当量球体直径(“Equivalent Settling Rate Diameter”xw)。粒度应根据各尺寸级分的颗粒的重量平均。可例如如欧洲专利申请09150817.6(特别是第14页第8行至第16页第20行)所公开测定粒度。
当本发明色料样品不具有所需粒度和粒度分布时,它可以以常规方式处理,例如通过在各种常规条件下干磨、湿磨、盐捏合、再沉淀或再结晶,其中然后进行适当筛分,旋风分离器分离或回收所需粒度的颗粒的其他方法。
色料混合物包含例如2-30种具有相同或不同生色团种类的色料。光学密度有利地以透射测量。
除了式(i)或(iv)化合物与式(ii)或(iii)化合物的反应产物,色料还可包括其他色料,优选颜料,例如炭黑(C.I.颜料黑7),混合金属氧化物或有机彩色或黑色颜料。然而,这类其他颜料有利地仅以少量加入,因为否则可不利地影响黑度和/或敏感性。由纯技术观点来看,优选不混合其他颜料,但该混合物(例如5-30重量%色料混合物)在某些情况下可能经济敏感。
除了式(i)或(iv)化合物与式(ii)或(iii)化合物的反应产物和任选其他颜料,色料还可包括色料衍生物。色料衍生物通常为被非极性或(通常)极性基团,通常为C4-C30烷基、C4-C30烷氧基、C4-C30烷硫基,氨基甲基,磺基,羧基,酰胺基磺酰基或酰胺基羰基取代的色料生色团。该类色料衍生物通常在滤色器领域中称作协和剂。可使用任何已知的色料衍生物,例如协和剂或由其他领域例如在塑料、液体油墨或涂料中用作流变改进剂、分散剂、晶体生长延缓剂或扭曲抑制剂已知的色料衍生物。
合适色料衍生物的典型生色团例如为1-氨基蒽醌、二苯并芘、蒽素嘧啶、偶氮、偶氮甲碱、喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、喹酞酮、二嗪、二酮基吡咯并吡咯、黄烷士酮、阴丹酮、异吲哚啉、异吲哚啉酮、异宜和蓝酮、紫环酮(perinone)、苝、酞菁、皮蒽酮或硫靛生色团,包括其中适合作为金属配合物或色淀。偶氮可包含例如任何已知子类的单-或双偶氮生色团,可例如通过偶联、缩合或溶解(laking)得到.
生色团可被取代而形成色料衍生物的有机颜料例如为染料索引颜料黄3、12、13、14、17、24、34、42、53、62、74、83、93、95、108、109、110、111、119、123、128、129、139、147、150、164、168、173、174、184、188、191、191:1、193、199,颜料橙5、13、16、34、40、43、48、49、51、61、64、71、73,颜料红2、4、5、23、48:1、48:2、48:3、48:4、52:2、53:1、57、57:1、88、89、101、104、112、122、144、146、149、166、168、177、178、179、181、184、190、192、194、202、204、206、207、209、214、216、220、221、222、224、226、254、255、262、264、270、272,颜料棕23、24、33、42、43、44,颜料紫19、23、29、31、37、42,颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、28、29、60、64、66,颜料绿7、17、36、37、50,颜料白6,颜料黑7、12、27、30、31、32,翁红74,3,6-二(3′-氰基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮或3-苯基-6-(4′-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮。
已知协和剂还包括市售产品,例如5000、12000或22000(Lubrizol Corp.,USA)。其他合适的色料衍生物为公开于WO02/10288、WO07/93536、WO08/101841或欧洲专利申请08157088.9的化合物,但公开于WO02/10288、WO07/93536、WO08/101841或欧洲专利申请08157088.9的取代基在连接到具有相同生色团或不同生色团的其他颜料时也形成优异的色料衍生物。
该类色料衍生物的量有利地为色料总量的0-35重量%,特别是0-25重量%,优选0-15重量%。优选在310-380nmUV范围中具有很少(如果有的话)吸收的色料衍生物,这也适用于式(i)或(iv)化合物与式(ii)或(iii)化合物的反应产物。该透射范围提供了本发明组合物的特别良好的光化改性。
可光化改性的组合物还已知为耐蚀膜材料(包括阳性和阴性耐蚀膜)。辐射(例如UV光)可例如通过掩模到达该组合物的涂层上,使辐照的区域或多或少变得可溶。随后除去残留或变得可溶的该层部分,得到所需像素。然后,后者通常热固化。
关于反应性粘合剂材料,可使用任何所需可光化改性的组合物,但是例如决不是仅仅公开于WO 07/062963,WO 07/071497或WO 07/113107中的那些。优选可光化改性的组合物在40-320℃,更优选180-300℃,最优选200-250℃的温度下任选后固化。
本发明组合物包括-优选,但不是必须的(参见WO08/101841的第15页第17-24行)-一种或多种光敏引发剂。合适光敏引发剂为本身已知且公开于例如WO08/101841的第26页第18行至第32页第15行中。光敏引发剂的总量优选基于整个组合物为0.01-10重量%,更优选0.05-8重量%,最优选1-5重量%。
粘合剂前体例如为具有反应性基团,例如不饱和键的单体或低聚物。
此外,非反应性组分例如为溶剂和/或填料。该整个可光化改性的组合物总是定义为100%;在非反应性组分存在下,其量不将色料或光化反应性粘合剂材料计算在内,然而,以前公开的最小量不应低于该值。合适溶剂公开于例如WO08/101841的第32页第16行至第33页第5行中。填料例如为无机,优选介电颗粒。
为了提高在光化活性组分,特别是可聚合单体或低聚物和/或光敏引发剂存在下的分散性,本发明组合物优选具有一种或多种加入其中的低聚分散剂。低聚分散剂的选择可影响对比率。例如可使用统计(例如无规),交互,梯度,接枝或嵌段共聚物。
分散剂或如果需要,各分散剂的混合物有利地以基于色料为1-100重量%的量加入。该分散剂优选在400-700nm区中仅最小限度地染色(≤10l·cm-1·g-1),更优选无色。然而,与它们的颜色无关,分散剂应总是算作为反应性粘合剂材料的一部分(即不是色料的一部分)。例如阳离子型共聚物、阴离子型共聚物、两性共聚物或非离子型共聚物是合适的。
共聚物可包括例如衍生自加聚或缩聚酸、酯、二醇、腈、酰胺、酰亚胺、烯烃、环氧化物或氮丙啶的重复单元,如丙烯酸或甲基丙烯酸或它们的酯、酰胺或腈,对苯二甲酸酯,己内酰胺、乙烯、丙烯、异丁烯、苯乙烯、氧化乙烯或吖丙啶的重复单元。优选接枝和嵌段共聚物。
阳离子型、阴离子型、两性或非离子型共聚物可例如为160、161、162、163、164、166、171、182、2000、2001、2070、2150(Byk,D-46483Wesel)、44、46、47、48、4010、4015、4020、4044、4046、4047、4048、4050、4055、4060、4300、4330、4340、4400、4406、4510、4585、4800(Ciba AG,CH-4002Basel)、24000、32550(Lubrizol Corp.,Wickliffe,Ohio 44092,USA)、AjispurPB-821、Ajispur PB-822或Ajispur PB-823(Ajinomoto Europe S.A.S.,F-75817 Paris)。
共聚物的选择影响颜料分散体的粘度。因此,优选使用使颜料分散体部分具有低粘度的共聚物,其中实例为两性或尤其是阳离子型共聚物。含有16重量%固体的颜料分散体应优选在25℃下具有25cP或更小的粘度。
在特别优选的实施方案中,整个组合物为可辐射改性的液体分散体,其中该色料为呈均匀分布的固体颗粒。在另外特别优选的实施方案中,整个组合物为热塑性化合物,其中该色料为呈均匀分布的固体颗粒,其中该化合物由可光化改性的组合物通过辐射得到且优选呈基体形式。
滤色器通常包括透明基础材料上的红色、蓝色和绿色透明像素以及黑色基体,这些有色像素有利地具有≥70%,优选≥80%,更优选≥90%,最优选≥95%的最大透明度。本发明因此提供了一种包含由至少三种颜色构成的像素的滤色器,其特征在于分离各像素的基体包含本发明组合物或可通过其光化固化得到的产物,优选由本发明组合物或可通过其光化固化得到的产物构成。
可辐射固化组合物的组分和生产滤色器的方法对本领域熟练技术人员本身已知。优选的方法描述于WO 08/101841;因此,将WO 08/101841与该用途相关的内容整个引入本文作为参考,尤其是第19页第1行至第33页第5行。
在滤色器的优选方案中,使本发明黑色基体或根据本发明生产的黑色基体直接与液晶接触,还任选与像素电极接触。
本发明还提供了本发明组合物在生产滤色器用黑色基体中的用途以及一种生产滤色器的方法,其中分离各像素的基体包含本发明组合物或可通过其光化固化得到的产物,优选由本发明组合物或可通过其光化固化得到的产物构成,其特征在于将本发明组合物施用于基材上,通过掩模暴露、显影和固化,从而在交叉的高地(基体)之间形成凹陷,此后将有色油墨通过喷墨印刷或光刻法以图案施加于这些凹陷上,其中各油墨仅以根据规则图案的部分凹陷结束。通常使用红色油墨、蓝色油墨和绿色油墨。各种合适图案对本领域熟练技术人员已知。
优选,在施用黑色可光化改性的组合物和生产黑色基体之前,在基材上制备一个或多个电极。在基材上制备电极的方法对本领域熟练技术人员已知。此后,将黑色基体有利地施用到基材上主要在电极之间的区域,从而在后者之间形成高地。然而,黑色基体也可部分覆盖电极,只要为控制各像素留有足够的电极区域。
下列实施例说明本发明,而不限制其范围(除非另有说明,“%”总是为重量%):
实施例1:将2.3g 2,5-二羟基苯-1,4-二乙酸(Aldrich),3.0g靛红(98%,Aldrich)和0.7g一水合对甲苯磺酸(Fluka purum)在75ml甲苯中的混合物加热至110℃。将其在除去水下搅拌7小时,并再搅拌14小时。冷却该混合物并过滤黑色悬浮液。将残留物用100ml甲醇洗涤并在60℃/104Pa下干燥。X射线粉末图具有在7.8s,10.2w,12.6s,18.6w,21.8w,22.4w,24.4m,25.0w,26.7m,27.2m和28.8w °2θ处的谱线(参见图1)。
实施例2:将2.3g 2,5-二羟基苯-1,4-二乙酸(Aldrich),3.0g靛红(98%,Aldrich)和1.9g水合对甲苯磺酸(Fluka purum)搅拌加入57ml浓乙酸和10ml水的混合物中,并将所得混合物加热至回流温度并在该温度下搅拌20小时。然后,再搅拌该反应混合物且不加热,直到温度降为90℃,此时将其过滤,并将残留物首先用30ml冷的浓乙酸洗涤,然后用150ml甲醇洗涤。将该产物在40℃/104Pa下干燥24小时。黑色粉末(4.2g)的X射线粉末图具有在6.6s,13.3w,14.8w,21.6w,24.5w,26.4m和28.7w °2θ处的谱线(参见图2)。
实施例3:将6g实施例2中制备的化合物在60ml二甲亚砜中加热至130℃并在该温度下搅拌18小时。再搅拌该反应混合物且不加热,直到温度降为100℃,此时将其过滤,并将残留物首先用10ml二甲亚砜洗涤,然后用150ml水洗涤。将该产物在40℃/104Pa下干燥24小时。黑色粉末(4g)的X射线粉末图具有在7.3s,10.9w,12.7w,14.6w,24.5w,26.4m和28.7w °2θ处的谱线(参见图3)。
实施例4:将33g来自实施例1的产物,196g氯化钠和77g N-甲基吡咯烷酮装入容量为0.5升的捏合机且将旋转速度设置为65rpm,将该设备的各壁恒温为80℃。6小时后,加入150ml水。将所得混合物倾入瓷吸滤器中,并将吸滤器上的固体材料进一步用水洗涤直到洗涤水不含盐。将该产物在80℃/104Pa下干燥12小时并通过具有0.4mm目尺寸的筛。该X射线粉末图具有在7.8s,10.2w,12.6s,18.6w,21.8w,22.4w,24.4m,25.0w,26.7m,27.2m和28.8w °2θ处的谱线(参见图1)。
实施例5:将30g来自实施例1的产物,180g氯化钠和85g N-甲基吡咯烷酮装入容量为0.5升的捏合机且将旋转速度设置为65rpm。将该设备的各壁恒温为20℃。41/2小时后,加入150ml水。将所得混合物倾入瓷吸滤器中,并将吸滤器上的固体材料进一步用水洗涤直到洗涤水不含盐。该X射线粉末图具有在6.6s,13.3w,14.8w,21.6w,24.5w,26.4m和28.7w °2θ处的谱线(参见图2)。
实施例7:将35g来自实施例6的产物,210g氯化钠和105g二甲亚砜装入容量为0.5升的捏合机且将旋转速度设置为65rpm。将该设备的各壁恒温为45℃。6小时后,加入150ml水。将所得混合物倾入瓷吸滤器中,并将吸滤器上的固体材料进一步用水洗涤直到洗涤水不含盐。将该产物在80℃/104Pa下干燥12小时并通过具有0.4mm目尺寸的筛。该X射线粉末图具有在7.3s,10.9w,12.7w,14.6w,24.5w,26.4m和28.7w °2θ处的谱线(参见图3)。
实施例8:将2.0g与实施例1一样的产物与2.0g4046,0.1gS5000,4.0g 25%粘合剂(甲基丙烯酸和芳族甲基丙烯酯的共聚物)在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)中的溶液和7.0g PGMEA混合。在加入30g锆珠(直径为0.5mm)之后,将该混合物在漆调节装置中振摆15小时。分散的色料由平均粒度为168nm(L)的颗粒构成,其中82.2重量%颗粒的粒度为84-252nm(L±1/2L),8.3重量%颗粒的粒度<84nm(1/2L),17.8重量%颗粒的粒度>252nm(11/2L),并且较小颗粒的量(≤0.1重量%)并不重要。最小颗粒的粒度~40nm,最大颗粒的粒度~500nm。
在珠粒从黑色分散体中通过过滤分离后,将该混合物每次以500、1000、2000和3000rpm旋转30秒而旋涂于玻璃基材(玻璃)上。在热板上在65℃下干燥2分钟后,以361T透射光密度计测量各基材的光学密度。以6M外形仪测量各膜的层厚。得到下列层厚和光学密度:
rpm | 500 | 1000 | 2000 | 3000 |
光学密度(OD) | 5.27 | 3.65 | 2.09 | 1.52 |
层厚[μm] | 4.001 | 2.045 | 1.074 | 0.742 |
OD/μm | 1.32 | 1.78 | 1.95 | 2.05 |
实施例9:将2.0g与实施例1一样的产物分散于如实施例8的漆调节装置中。在除去珠粒之后,将5g分散体与0.4g五/六丙烯酸二季戊四醇酯和0.1g光敏引发剂(按照下表)混合。将该混合物以32000rpm旋涂30秒旋涂于玻璃基材上,随后在65℃下在热板上空气干燥2分钟。测得光致耐蚀膜的层厚约为2μm。将涂覆的基材通过1200mJ/cm2(Karl SüssMask Aligner)的21步Stouffer掩模而暴露于汞高压灯下。然后,在23℃下将暴露的基材浸入0.05%KOH水溶液中2分钟,随后用水洗涤。层厚和由Stouffer掩模显示的光反应性如下:
实施例10:进行类似于实施例8的程序,但用相同量的通过将1.0g由甲基丙烯酸和甲基丙烯酸苄基酯自由基聚合制备的共聚物(1%偶氮异丁腈,甲苯,20小时,70℃,Mn=8500,Mw=35000),0.7g二季戊四醇单羟基五丙烯酸酯(SR 399TM,Sartomer Inc.)和0.1g369(Ciba SpecialtyChemicals Inc.)溶于7g环戊酮中而得到的配制剂代替25%粘合剂溶液。此后,该色料分散体以1000rpm旋涂于玻璃板上。将所得膜通过掩模借助TMUXM-502MD灯(500瓦,Ushio)图案化暴露100秒,随后在100℃下在热板上加热2分钟。然后在显影剂溶液中显影30秒,留下膜以前暴露的区域并溶掉未暴露区域,该溶液由溶于水中的2.38重量%四甲基氢氧化铵和2重量%TMFC430(3M)构成。最终,将图案化玻璃板在热板上在230℃下加热1分钟从而得到呈深黑色的图案化膜结构。
Claims (8)
1.可光化改性的组合物,包含均基于整个组合物的下列组分:
●10-70重量%色料或色料混合物;
●90-30重量%光化反应性粘合剂材料,由选自粘合剂、粘合剂前体、分散剂、光敏引发剂和稳定剂的组分构成,但任选0-30重量%的所述光化反应性粘合剂材料可为非反应性组分;和
●0-10重量%其他非反应性组分;
其特征在于
●所述组合物在整个波长范围430-650nm中的光学密度≥1.0/1μm层厚,优选≥1.2/1μm层厚,更优选≥1.4/1μm层厚;和
●该色料或50-100重量%,优选60-100重量%,更优选70-100重量%的色料混合物包含如下色料或该类色料的混合物:其可通过在pK值≤4.5的催化剂存在下在水中在25℃下使式(i)化合物与式(ii)化合物以摩尔比1∶2反应而得到,或通过使式(i)化合物与2-5种式(iii)化合物以(i)∶(iii)总摩尔比1∶2反应而得到,其中:
R1和R2相互独立地为H或C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C2-C24链烯基、C3-C24环烯基或C2-C24炔基,各自未取代或被卤素或C1-C8烷氧基取代;C7-C24芳烷基,其未取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代一次或多次;或C6-C24芳基,其未取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代一次或多次;R3为H、F、Cl、R8或OR8,优选H或F;
R4、R5和R6相互独立地为H、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8或
或R3和R4、R4和R5或R5和R6成对一起形成C1-C6亚烷二氧基、C3-C6亚烷基、C3-C6亚链烯基或1,4-亚丁二烯基,各自未取代或被F、OR8、NO2、氧代、硫代或SO3H取代一次或多次;
R7为H或C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C2-C24链烯基、C3-C24环烯基、C2-C24炔基或C2-C12杂环烷基,各自未取代或被F、氧代或硫代取代一次或多次且未间隔或被O、S或NR8间隔一次或多次;或C7-C24芳烷基、C1-C12杂芳基-C1-C8烷基、C6-C24芳基或C1-C12杂芳基,各自未取代或被下列基团取代一次或多次:氧代、硫代、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8或各R8与所有其他R8独立地为C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C2-C24链烯基、C3-C24环烯基、C2-C24炔基或C2-C12杂环烷基,各自未取代或被F、氧代、硫代、OR9、SR9或NR9R9取代一次或多次;或C7-C24芳烷基、C1-C12杂芳基-C1-C8烷基、C6-C24芳基或C1-C12杂芳基,各自未取代或被下列基团取代一次或多次:氧代、F、Br、Cl、COOH、CONH2、CONHR9、CONR9R9、SO3H、SO2NH2、SO2NHR9、SO2NR9R9、CN、NO2、OR9、SR9、NR9R9、NHCOR9或
或两个邻近的R8一起形成-O-CO-O-、-O-CS-O-、-CO-N-CO-、-N-CO-N-、-N=S=N-、-N-C=C-、-O-C=C-、-S-C=C-、-O-C=N-、-S-C=N-、-N-N=N-、-N=C-C=C-、-C=N-C=C-、-N=C-C=N-、-C=N-N=C-或-C=N-C=N-或-C=C-C=C-,其中各-C=和-N-与所有其他-C=和-N-独立地被H或R9取代;
或两个成对或邻近的R8一起形成C3-C8亚烷基或C3-C8亚链烯基,各自未取代或被F、氧代或硫代取代一次或多次,并且其中0、1或2个非邻近的亚甲基单元可被O、S或NR9替换;
各R9与所有其他R9独立地为C1-C8烷基、C3-C6环烷基或苄基,各自未取代或被氧代、硫代、F和/或O-C1-C8烷基取代一次或多次;或苯基或C1-C5杂芳基,各自未取代或被如下基团取代一次或多次:F、Br、Cl、CO-C1-C8烷基、COOH、CONH2、CONHC1-C8烷基、CON(C1-C8烷基)2、SO3H、SO2NH2、SO2NHC1-C8烷基、SO2N(C1-C8烷基)2、CN、NO2、C1-C8烷基、OC1-C8烷基、SC1-C8烷基或N(C1-C8烷基)2;
或两个邻近的R9一起形成-O-CO-O-、-O-CS-O-、-CO-N-CO-、-N-CO-N-、-N=S=N-、-N-C=C-、-O-C=C-、-S-C=C-、-O-C=N-、-S-C=N-、-N-N=N-、-N=C-C=C-、-C=N-C=C-、-N=C-C=N-、-C=N-N=C-或-C=N-C=N-或-C=C-C=C-,其中各-C=和-N-与所有其他-C=和-N-独立地被H、F、氧代、硫代、C1-C8烷基或OC1-C8烷基取代;
或两个成对或邻近的R9一起形成C3-C8亚烷基或C3-C8亚链烯基,各自未取代或被氧代或硫代取代一次或多次,并且其中0、1或2个非邻近的亚甲基单元可被O、S或N(C1-C8烷基)替换;和
R10为H、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、F、Cl、Br、NO2、CN、COOH或SO3H,
R11为H、NO2、CN、COOH或SO3H,和
R12为H、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、F或Cl。
2.根据权利要求1的组合物,其中:
●R3=R4=R5=R6=R7=H;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=NO2;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=OCH3;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=Cl;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=F;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=Br;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=SO3H;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=COOH;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=N(CH3)2;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=NHCOC1-C18烷基,更特别是NHCOC1-C12烷基;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=C1-C20烷基,更特别是C1-C14烷基;
●R3=R5=R6=R7=H,R4=C2-C20烷氧基,更特别是C2-C14烷氧基;
●R3=R5=R7=H,R4=R6=CH3;
●R3=R5=R7=H,R4=R6=Cl;
●R3=R5=R7=H,R4=Cl,R6=CH3;
●R3=R4=R5=R6=H,R7=CH3;
●R3=R4=R5=R6=H,R7=C6H5;或
●R3=R4=R7=H,R5和R6一起=1,4-亚丁二烯基。
3.根据权利要求1或2的组合物,其中式(i)或(iv)化合物与式(ii)或(iii)化合物的反应产物由平均粒度L为50-200nm的颗粒构成,其中优选60-95重量%颗粒的粒度为L±1/2L,1-15重量%颗粒的粒度<1/2L且4-25重量%颗粒的粒度>11/2L。
4.根据权利要求1、2或3中任一项的组合物,其包含基于整个组合物为0.01-10重量%,优选0.05-8重量%,更优选1-5重量%的光敏引发剂。
5.滤色器,包含由至少三种颜色构成的像素,其特征在于分离像素的基体包含根据权利要求1、2、3或4中任一项的组合物或可通过其光化固化得到的产物,优选由本发明组合物或可通过其光化固化得到的产物构成。
6.根据权利要求5的滤色器,其中使黑色基体直接与液晶接触,任选还与像素电极接触。
7.根据权利要求1、2、3或4中任一项的组合物在生产滤色器用黑色基体中的用途。
8.生产滤色器的方法,其中分离像素的基体包含根据权利要求1、2、3或4中任一项的组合物或可通过其光化固化得到的产物,优选由根据权利要求1、2、3或4中任一项的组合物或可通过其光化固化得到的产物构成,其特征在于将根据权利要求1、2、3或4中任一项的组合物施用于基材上,通过掩模暴露,显影和固化,从而在交叉的高地(基体)之间形成凹陷,此后将有色油墨通过喷墨印刷或光刻法以图案化施用于这些凹陷中,其中各油墨仅以根据规则图案的部分凹陷结束。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09150825 | 2009-01-19 | ||
EP09150825.9 | 2009-01-19 | ||
PCT/EP2009/067949 WO2010081624A1 (en) | 2009-01-19 | 2009-12-28 | Black matrix for colour filters |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102282215A true CN102282215A (zh) | 2011-12-14 |
CN102282215B CN102282215B (zh) | 2016-03-16 |
Family
ID=40674004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200980154868.4A Active CN102282215B (zh) | 2009-01-19 | 2009-12-28 | 滤色器用黑色基体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8669026B2 (zh) |
EP (1) | EP2387598B1 (zh) |
JP (1) | JP5683490B2 (zh) |
KR (1) | KR101732197B1 (zh) |
CN (1) | CN102282215B (zh) |
ES (1) | ES2484942T3 (zh) |
WO (1) | WO2010081624A1 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104216220A (zh) * | 2013-05-31 | 2014-12-17 | 第一毛织株式会社 | 光敏树脂组合物、通过使用该组合物制造的黑色间隔物、及具有该黑色间隔物的彩色滤光片 |
CN104350108A (zh) * | 2012-06-01 | 2015-02-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 黑色着色剂混合物 |
CN105431777A (zh) * | 2013-07-31 | 2016-03-23 | 花王株式会社 | 着色固化性树脂组合物 |
TWI660242B (zh) * | 2013-09-25 | 2019-05-21 | 日商三菱化學股份有限公司 | 感光性著色組成物、黑色矩陣、著色間隔件、影像顯示裝置及顏料分散液 |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6057891B2 (ja) | 2010-05-03 | 2017-01-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 低温適用のためのカラーフィルター |
JP6170673B2 (ja) | 2012-12-27 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー |
JP6569220B2 (ja) * | 2013-06-24 | 2019-09-04 | 東レ株式会社 | タッチパネル用黒色樹脂組成物 |
US9049790B2 (en) * | 2013-08-13 | 2015-06-02 | Echem Solutions Corp. | Masking layer formed by applying developable photosensitive resin compositions on panel structure |
SG11201608040VA (en) * | 2014-05-01 | 2016-11-29 | Fujifilm Corp | Coloring composition, film, color filter, pattern forming method, method of manufacturing color filter, solid image pickup element, and infrared sensor |
SG11201701249UA (en) | 2014-08-20 | 2017-03-30 | Toray Industries | Photosensitive coloring composition, method for manufacturing solid-state imaging element using same, and solid-state imaging element |
JP6547931B2 (ja) * | 2014-10-27 | 2019-07-24 | 花王株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
US10048528B2 (en) * | 2014-11-19 | 2018-08-14 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Liquid crystal display |
KR101788088B1 (ko) * | 2014-11-19 | 2017-10-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
JP2016108362A (ja) * | 2014-12-02 | 2016-06-20 | 花王株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP6420646B2 (ja) * | 2014-12-02 | 2018-11-07 | 花王株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP6464764B2 (ja) * | 2015-01-16 | 2019-02-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性着色組成物、スペーサー、その形成方法及び液晶表示素子 |
JP6528475B2 (ja) * | 2015-03-10 | 2019-06-12 | 三菱ケミカル株式会社 | 感光性着色組成物、硬化物、着色スペーサー、及び画像表示装置 |
TWI723994B (zh) | 2015-05-22 | 2021-04-11 | 日商富士軟片股份有限公司 | 著色組成物、膜、彩色濾光片、圖案形成方法、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及紅外線感測器 |
JP6721670B2 (ja) | 2016-03-14 | 2020-07-15 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、硬化膜、光学センサおよび膜の製造方法 |
JP6909093B2 (ja) | 2016-09-13 | 2021-07-28 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂の製造方法、化合物、化合物の製造方法、硬化膜の製造方法、及び硬化膜 |
KR20180135375A (ko) | 2017-06-12 | 2018-12-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 착색 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 차광성 스페이서 |
WO2019054281A1 (ja) | 2017-09-15 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
JP7080618B2 (ja) * | 2017-10-31 | 2022-06-06 | サカタインクス株式会社 | 黒色顔料分散組成物及びそれを含有する黒色顔料分散レジスト組成物 |
JP6958620B2 (ja) | 2018-06-01 | 2021-11-02 | 東レ株式会社 | 着色樹脂組成物とその製造方法、近赤外線透過遮光膜および加飾基板 |
WO2020059509A1 (ja) | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法 |
JP2020070352A (ja) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 東レ株式会社 | 顔料分散液、ネガ型感光性組成物および硬化物 |
WO2021039205A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
WO2021236489A1 (en) * | 2020-05-18 | 2021-11-25 | Bowling Green State University | Biomass derived diketones as efficient visible light photoinitiators |
EP4266094A1 (en) | 2020-12-16 | 2023-10-25 | FUJIFILM Corporation | Composition, membrane, optical filter, solid image pickup element, image display apparatus, and infrared ray sensor |
JPWO2022130773A1 (zh) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | ||
JPWO2022210175A1 (zh) | 2021-03-29 | 2022-10-06 | ||
KR20240063855A (ko) | 2021-09-29 | 2024-05-10 | 도레이 카부시키가이샤 | 감광성 조성물, 경화물, 표시 장치, 전자부품, 및 경화물의 제조 방법 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2042035A1 (en) * | 1989-09-18 | 1991-03-19 | Seiichiro Yokoyama | Method of producing color filter and resist for light-shielding film used for the method |
GB9205049D0 (en) * | 1992-03-09 | 1992-04-22 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
GB9211282D0 (en) | 1992-05-28 | 1992-07-15 | Philips Electronics Uk Ltd | Liquid crystal display devices |
GB9322826D0 (en) * | 1992-11-25 | 1993-12-22 | Zeneca Ltd | Compound |
JPH07271020A (ja) * | 1994-03-18 | 1995-10-20 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | ブラックマトリックス形成用感光性組成物、カラーフィルター基板及びそれを用いた液晶表示装置 |
JP3598545B2 (ja) * | 1994-10-27 | 2004-12-08 | セイコーエプソン株式会社 | カラーフィルタ、ブラックマトリックス、表示装置、アクティブマトリックス型液晶表示装置、及びその製造方法 |
KR970016690A (ko) | 1995-09-30 | 1997-04-28 | 윤종용 | 액정 표시 장치의 블랙 매트릭스 형성 방법 |
GB9602046D0 (en) | 1996-02-01 | 1996-04-03 | Zeneca Ltd | Process |
EP1123289B1 (de) * | 1998-10-22 | 2002-11-27 | Ciba SC Holding AG | Oxobenzofuranyliden-dihydroindolone |
JP2003512996A (ja) * | 1999-11-03 | 2003-04-08 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 着色ガラス質材料、それに被覆されているその前駆体ガラス製物品及びその調製方法 |
TW593567B (en) | 2000-07-31 | 2004-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Dispersant compositions improving the heat stability of transparent pigments |
US6492533B1 (en) | 2001-09-18 | 2002-12-10 | Milliken & Company | Bismethine benzodifuranone derivative colorants |
JP4229364B2 (ja) | 2002-11-22 | 2009-02-25 | 東海カーボン株式会社 | ブラックマトリックス用カーボンブラック顔料 |
KR20050105570A (ko) | 2004-04-30 | 2005-11-04 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 패턴드 스페이서를 구비한 액정표시장치용 컬러필터 기판및 그 제조방법 |
KR101075601B1 (ko) * | 2004-09-22 | 2011-10-20 | 삼성전자주식회사 | 블랙매트릭스용 조성물 및 이를 이용한 블랙매트릭스패턴의 형성방법 |
KR100927610B1 (ko) | 2005-01-05 | 2009-11-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 페이스트 조성물, 및 이를 이용하여 제조된플라즈마 디스플레이 패널 |
JP5680274B2 (ja) | 2005-12-01 | 2015-03-04 | チバ ホールディング インコーポレーテッドCiba Holding Inc. | オキシムエステル光開始剤 |
JP5117397B2 (ja) | 2005-12-20 | 2013-01-16 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | オキシムエステル光開始剤 |
KR101455122B1 (ko) | 2006-02-17 | 2014-10-28 | 시바 홀딩 인크 | 콘트라스트가 향상된 청색 컬러 필터 |
WO2007113107A1 (en) | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Ciba Holding Inc. | Photosensitive resist composition for color filters for use in electronic paper display devices |
TWI291042B (en) * | 2006-04-14 | 2007-12-11 | Icf Technology Co Ltd | Color filter and method for manufacturing the same |
KR100946015B1 (ko) * | 2007-01-02 | 2010-03-09 | 삼성전기주식회사 | 백색 발광장치 및 이를 이용한 lcd 백라이트용 광원모듈 |
WO2008101841A1 (en) | 2007-02-23 | 2008-08-28 | Basf Se | Transparent colourants and colourant compositions, and their use |
JP5587188B2 (ja) * | 2007-07-19 | 2014-09-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ビス−オキソジヒドロインドリレン−ベンゾジフラノンを含むnir不活性基体 |
-
2009
- 2009-12-28 EP EP09801717.1A patent/EP2387598B1/en active Active
- 2009-12-28 KR KR1020117019153A patent/KR101732197B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-28 WO PCT/EP2009/067949 patent/WO2010081624A1/en active Application Filing
- 2009-12-28 US US13/144,942 patent/US8669026B2/en active Active
- 2009-12-28 ES ES09801717.1T patent/ES2484942T3/es active Active
- 2009-12-28 JP JP2011545660A patent/JP5683490B2/ja active Active
- 2009-12-28 CN CN200980154868.4A patent/CN102282215B/zh active Active
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104350108A (zh) * | 2012-06-01 | 2015-02-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 黑色着色剂混合物 |
CN104350108B (zh) * | 2012-06-01 | 2017-03-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 黑色着色剂混合物 |
CN104216220A (zh) * | 2013-05-31 | 2014-12-17 | 第一毛织株式会社 | 光敏树脂组合物、通过使用该组合物制造的黑色间隔物、及具有该黑色间隔物的彩色滤光片 |
CN105431777A (zh) * | 2013-07-31 | 2016-03-23 | 花王株式会社 | 着色固化性树脂组合物 |
TWI634161B (zh) * | 2013-07-31 | 2018-09-01 | 花王股份有限公司 | Colored curable resin composition |
TWI660242B (zh) * | 2013-09-25 | 2019-05-21 | 日商三菱化學股份有限公司 | 感光性著色組成物、黑色矩陣、著色間隔件、影像顯示裝置及顏料分散液 |
CN111190328A (zh) * | 2013-09-25 | 2020-05-22 | 三菱化学株式会社 | 感光性着色组合物、黑色矩阵、着色间隔物、图像显示装置及颜料分散液 |
CN111190328B (zh) * | 2013-09-25 | 2024-05-24 | 三菱化学株式会社 | 感光性着色组合物、黑色矩阵、着色间隔物、图像显示装置及颜料分散液 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012515233A (ja) | 2012-07-05 |
CN102282215B (zh) | 2016-03-16 |
US20110294051A1 (en) | 2011-12-01 |
EP2387598B1 (en) | 2014-06-04 |
KR20110108397A (ko) | 2011-10-05 |
JP5683490B2 (ja) | 2015-03-11 |
US8669026B2 (en) | 2014-03-11 |
EP2387598A1 (en) | 2011-11-23 |
WO2010081624A1 (en) | 2010-07-22 |
KR101732197B1 (ko) | 2017-05-02 |
ES2484942T3 (es) | 2014-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102282215B (zh) | 滤色器用黑色基体 | |
EP2125960B1 (en) | Transparent colourants and colourant compositions, and their use | |
JP2007308709A (ja) | 改善された色特性を有する顔料及びその製造方法 | |
CN1084758C (zh) | 用可溶性酞菁前体将高分子量有机材料本体着色的方法 | |
US6656985B1 (en) | Coloring material and color filter | |
CN1258699A (zh) | 用于彩色滤光片的颜料分散体、彩色滤光片的制造方法和彩色滤光片 | |
JP2005506434A (ja) | カラーフィルターおよびlcdに有用な緑色顔料組成物の製造方法 | |
JP6705571B1 (ja) | 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP5008816B2 (ja) | 透明な顔料の熱安定性を改善する分散剤組成物 | |
TW200909528A (en) | Finely divided epsilon-copper phthalocyanine pigment preparation | |
CN1573369A (zh) | 感光性黑色组合物、使用该组合物的黑底基板和滤色器 | |
JP4468173B2 (ja) | 緑色光の改善された透明度を有する液晶ディスプレイおよびカラーフィルタ | |
TW201704045A (zh) | 圖像形成材料及圖像形成方法 | |
EP1849838A1 (en) | Thiazineindigo pigment dispersant, and pigment composition, colored composition and color filter, using the same | |
TWI812745B (zh) | 喹啉黃化合物 | |
US20060124017A1 (en) | New compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
JP2003107240A (ja) | ジオキサジン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラ−フィルター | |
JP4735793B2 (ja) | フタロシアニン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラーフィルター | |
JP2000275430A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP2017512240A (ja) | ピリドン着色剤組成物 | |
JP2001081346A (ja) | 着色材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20230324 Address after: Holland Weesp Patentee after: Sun Chemical Private Ltd. Address before: Ludwigshafen, Germany Patentee before: BASF SE |