JP2012515166A5 - - Google Patents

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JP2012515166A5
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従って、態様の１つでは、出生後哺乳類の神経新生を、それを必要とする対象において促進する方法が特徴とされる。方法は、有効量の式（Ｉ）
Figure 2012515166
 を有する化合物又は薬学上許容可能なその塩を対象に投与することを含む。
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のそれぞれは、独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され；
Ｒ及びＲ’は、以下の（１）、（２）、（３）、（４）又は（５）に従って定義され；
（１）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）：
Figure 2012515166
 を有する縮合フェニル環を形成し、
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され；又は
（２）Ｒ及びＲ’のそれぞれは独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、若しくはＣ１〜Ｃ６のハロアルキルであり；又は
（３）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって５〜６の環原子を含有する縮合複素環の環を形成し、その際、環原子の１〜２は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記複素環の環は１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換され；又は
（４）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される縮合Ｃ５〜Ｃ６のシクロアルキル環を形成し；又は
（５）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって５〜６の環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、その際、環原子の１〜２は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロアリール環は、１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換され；
Ｌ１は、（ｉ）１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３の直鎖アルキレン、又は
（ｉｉ）式（Ｉ）の５員環におけるＮを式（Ｉ）におけるＡに直接接続する結合であり；
Ｌ２は、（ｉ）１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３の直鎖アルキレン、又は
（ｉｉ）式（Ｉ）のＡを式（Ｉ）のＺに直接接続する結合であり；
Ａは、（ｉ）ＲＡ１とＲＡ２が独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル若しくはＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２、又は
（ｉｉ）Ｃ＝Ｏ、又は
（ｉｉｉ）（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）１〜４の、独立して選択されたＲａによってさらに任意で置換されるＣ３〜Ｃ５のシクロアルキレン、又は
（ｉｖ）３〜５の環原子を含有する上記へテロシクロアルキレンであって、環原子の１〜２が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）１〜４の、独立して選択されたＲａによってさらに任意で置換され；
Ｚは、（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１、又は
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２、又は
（ｉｖ）ｎが０、１、若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、又は
（ｖ）５〜６の環原子を含有するへテロシクロアルケニルであって、環原子の１〜３が、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記へテロシクロアルケニルが１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｖｉ）１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、又は
（ｖｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記ヘテロアリールが１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、、又は
（ｖｉｉｉ）Ｃ８〜Ｃ１４のアリールシクロアルキルであって、
（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｉｘ）８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリルであって、
（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｘ）８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールヘテロシクリルであって、
（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロアリール部分が１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｘｉ）８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであって、
（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロアリール部分が１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換され；
Ｒ９は、水素、又はヒドロキシル若しくはＣ１〜Ｃ３のアルコキシによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキルであり；
Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、以下の（ａ）〜（ｋ）にまとめて描写された置換基から独立して選択され：
（ａ）水素、
（ｂ）１〜４のＲｂで任意に置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、
（ｃ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される、
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル又はＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル又はＣ２〜Ｃ６のアルキニル、
（ｇ）Ｃ８〜Ｃ１４のアリールシクロアルキルであって、
（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、
（ｈ）８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリルであって、
（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、
（ｉ）８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリルであって、
（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロアリール部分が１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、
（ｊ）８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであって、
（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロアリール部分が１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される，
（ｋ）それぞれ１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換されるＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル又はＣ３〜Ｃ８のシクロアルケニル、及び
（ｌ）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換されるＣ７〜Ｃ１２のアラルキル；
Ｒ１２は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、又は
（ｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される、又は
（ｉｉｉ）それぞれが、１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル若しくはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、又は
（ｉｖ）Ｃ８〜Ｃ１４のアリールシクロアルキルであって、
（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｖ）８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリルであって、
（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｖｉ）８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリルであって、
（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロアリール部分が１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｖｉｉ）８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであって、
（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロアリール部分が１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される；
Ｒ１３は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、又は
（ｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される、又は
（ｉｉｉ）Ｃ８〜Ｃ１４のアリールシクロアルキルであって、
（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｉｖ）８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリルであって、
（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｖ）８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリルであって、
（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロアリール部分が１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、又は
（ｖｉ）８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであって、
（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロアリール部分が１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換され；
Ｒａは、各出現において、ハロ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、オキソ、チオオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｂは、各出現において、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に描かれる置換基から独立して選択され、
（ａａ）アルキル部分がそれぞれ１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２；
（ｃｃ）５〜６の環原子を含有するＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル若しくはヘテロシクリルであって、へテロシクリルの環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記フェニル及びヘテロシクリルのそれぞれが１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される；並びに
（ｄｄ）５〜６環原子を含有するフェニル若しくはヘテロアリールであって、へテロアリールの環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記フェニル及びヘテロアリールのそれぞれがハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される；
Ｒｃは、各出現において、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは、各出現において、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）及びシアノから独立して選択され；並びに、
Ｒｅは、各出現において、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、シアノ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６のアルキレン）−Ｃｙから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−若しくは−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−であり、Ｃｙは飽和、部分飽和、若しくは芳香族の炭素環式若しくは複素環式の環系である。

Claims (18)

  1. 式（ＩＩＩ）：
    Figure 2012515166
     （ＩＩＩ）
    で示される化合物又は薬学上許容可能なその塩：
    式中、
    Ｒ１、Ｒ２ 、Ｒ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ７ およびＲ ８ のそれぞれは、独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され；
    Ｒ ３ およびＲ６はそれぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され；
    Ｌ１は、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３の直鎖アルキレンであり；
    Ｌ２は、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３の直鎖アルキレンであり；
    Ａは、
    （ｉ）ＲＡ１ が水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＯＲ９から選択され、Ｒ Ａ２ がハロ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ のアルキル及びＯＲ ９ から選択される、ＣＲＡ１ＲＡ２、又は
    （ｉｉ）Ｃ＝Ｏであり；
    Ｚは、
    （ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１、又は
    （ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、又は
    （ｉｉｉ）−ＯＲ１２、又は
    （ｉｖ）ｎが０、１、若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、又は
    （ｖｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記ヘテロアリールが１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換され；
    Ｒ ９は、水素、又はヒドロキシル若しくはＣ１〜Ｃ３のアルコキシによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキルであり；
    Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、
    （ａ）水素、
    （ｂ）１〜４のＲｂで任意に置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、
    （ｃ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され、
    （ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル又はＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、
    （ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、または
    （ｆ）Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル又はＣ２〜Ｃ６のアルキニル
    から独立して選択され；
    ここでＲ １０ 及びＲ １１ の１つは（ｂ）または（ｃ）から独立して選択され；
    Ｒ １２は、
    （ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、又は
    （ｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記ヘテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され；
    Ｒ １３は、
    （ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、又は
    （ｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記ヘテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され；
    Ｒ ａは、各出現において、ハロ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、オキソ、チオオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）及びシアノから独立して選択され；
    Ｒｂは、各出現において、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に描かれる置換基から独立して選択され：
    （ａａ）アルキル部分がそれぞれ１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６のチオハロアルコキシ、−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）；
    （ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２；
    （ｃｃ）５〜６の環原子を含有するＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル若しくはヘテロシクリルであって、へテロシクリルの環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記シクロアルキル及びヘテロシクリルのそれぞれが１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される；並びに
    （ｄｄ）５〜６環原子を含有するフェニル若しくはヘテロアリールであって、へテロアリールの環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記フェニル及びヘテロアリールのそれぞれがハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される；
    Ｒｃは、各出現において、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）及びシアノから独立して選択され；
    Ｒｄは、各出現において、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）及びシアノから独立して選択され；並びに、
    Ｒｅは、各出現において、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、シアノ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６のアルキレン）−Ｃｙから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−若しくは−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−であり、Ｃｙは飽和、部分飽和、若しくは芳香族の炭素環式若しくは複素環式の環系であって；
    ＡがＣＨＯＨであり、ＺがＮＲ １０ Ｒ １１ であるとき、以下の１以上が適用される：
    Ｒ ３ およびＲ ６ のそれぞれがＣＨ ３ である；
    Ｒ ３ およびＲ ６ の一方がＣＨ ３ であり他方がブロモである；
    Ｒ １０ およびＲ １１ のそれぞれが水素以外である；
    Ｒ １０ およびＲ １１ の１つが上記（ｃ）である；および／または
    Ｌ １ および／またはＬ ２ が、１〜２の独立して選択されたＲ ｃ によって任意で置換されるＣ ２ 〜Ｃ ３ のアルキレンである、
    化合物。
  2. Ｒ Ａ１及びＲＡ２の一方がハロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素、ハロ又はＣ１〜Ｃ３のアルキルであり；
    Ｒ Ａ１及びＲＡ２の一方がハロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素又はハロであり；
    Ｒ Ａ１及びＲＡ２の一方がフルオロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素又はフルオロであり；
    Ｒ Ａ１及びＲＡ２の一方がＯＲ９であり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方がＣ１〜Ｃ３のアルキルであり；または
    Ｒ Ａ１及びＲＡ２の一方がＯＨであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方がＣＨ３である、請求項１の化合物。
  3. ＲＡ１及びＲＡ２に結合した炭素が４種の置換基で置換されており、
    Ｒ Ａ１及びＲＡ２に結合した炭素が（Ｒ）配置を有し、
    Ｒ Ａ１及びＲＡ２に結合した炭素が（Ｓ）配置を有し、
    式（Ｉ）の化合物が（＋）（右旋性）であり、または
    式（Ｉ）の化合物が（−）（左旋性）である、請求項１又は２の化合物。
  4. Ｒ３が、ハロ、好ましくはブロモである、請求項１の化合物。
  5. Ｒ１、Ｒ２及びＲ４のそれぞれが水素である請求項１の化合物。
  6. Ｒ ６がハロ又はＣ１〜Ｃ６のアルキルである、請求項１の化合物。
  7. Ｒ５、Ｒ７及びＲ８のそれぞれが水素である請求項１の化合物。
  8. Ｚが、
    （ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１、又は
    （ｉｉｉ）−ＯＲ１２、又は
    （ｉｖ）ｎが０、１、若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３である、請求項１の化合物。
  9. １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェニルチオ）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アセトアミド；
    ５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−メチル）−３−（３−メトキシフェニル）−オキサゾリジン−２−オン；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オン；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−メトキシプロピル）−３−メトキシアニリン；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
    １−（３−ブロモ−６−メチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
    １，３−ビス（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    １−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    ４−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（（３−メトキシフェニル）メチル）−アミノ）プロパン−２−オール；
    ３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（３−メトキシフェニルアミノ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−オン；
    ３−アミノ−１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）ピリジニウム；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリミジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリン；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−メトキシプロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（１Ｈ−インドール−１−イル）プロパン−２−オール；
    ３−（１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパン−１−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルフィニル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
    Ｎ−（２−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）エチル）−アセトアミド；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−３−イルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）プロパン−２−オール；および
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メトキシアニリン
    からなる群から選択される化合物又は薬学上許容可能なその塩である請求項１〜８のいずれか一項の化合物。
  10. １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェニルチオ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
    １−（３−ブロモ−６−メチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；および
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール
    からなる群から選択される請求項１〜９のいずれか一項の化合物。
  11. 式（ＩＩＩ）：
    Figure 2012515166
     （ＩＩＩ）
    で示される化合物又は薬学上許容可能なその塩：
    式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 及びＲ ８ のそれぞれは、独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され；
    Ｌ１は、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換される−ＣＨ ２ −であり；
    Ｌ２は、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換される−ＣＨ ２ −であり；
    Ａは、
    （ｉ）ＲＡ１ が、水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＯＲ９から選択され、Ｒ Ａ２ が、ハロ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ のアルキル及びＯＲ ９ から選択される、ＣＲＡ１ＲＡ２、又は
    （ｉｉ）Ｃ＝Ｏであり；
    Ｚは、
    （ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１、又は
    （ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、又は
    （ｉｉｉ）−ＯＲ１２、又は
    （ｉｖ）ｎが０、１、若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３ であり；
    Ｒ９は、水素、又はヒドロキシル若しくはＣ１〜Ｃ３のアルコキシによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキルであり；
    Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、以下の（ａ）〜（ｆ）から独立して選択され：
    （ａ）水素、
    （ｂ）１〜４のＲｂで任意に置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、
    （ｃ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される、
    （ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル又はＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、
    （ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、または
    （ｆ）Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル又はＣ２〜Ｃ６のアルキニル
    ここでＲ １０ 及びＲ １１ の１つは（ｂ）または（ｃ）から独立して選択され；
    Ｒ１２は、
    （ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、又は
    （ｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記ヘテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され；
    Ｒ１３は、
    （ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、又は
    （ｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記ヘテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され；
    Ｒａは、各出現において、ハロ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、オキソ、チオオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）及びシアノから独立して選択され；
    Ｒｂは、各出現において、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）の置換基から独立して選択され：
    （ａａ）アルキル部分がそれぞれ１〜３の独立して選択されたＲｅによって任意で置換される、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６のチオハロアルコキシ、−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）；
    （ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２；
    （ｃｃ）５〜６の環原子を含有するＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル若しくはヘテロシクリルであって、へテロシクリルの環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記シクロアルキル及びヘテロシクリルのそれぞれが１〜３の独立して選択されたＲａによって任意で置換される；並びに
    （ｄｄ）５〜６環原子を含有するフェニル若しくはヘテロアリールであって、へテロアリールの環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記フェニル及びヘテロアリールのそれぞれがハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される；
    Ｒｃは、各出現において、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）及びシアノから独立して選択され；
    Ｒｄは、各出現において、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）及びシアノから独立して選択され；並びに、
    Ｒｅは、各出現において、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、シアノ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６のアルキレン）−Ｃｙから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−若しくは−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−であり、Ｃｙは飽和、部分飽和、若しくは芳香族の炭素環式若しくは複素環式の環系であって；
    ＡがＣＨＯＨであり、ＺがＮＲ １０ Ｒ １１ であるとき、以下の要件：
    Ｒ ３ およびＲ ６ のそれぞれがＣＨ ３ である；
    Ｒ ３ およびＲ ６ の一方がＣＨ ３ であり他方がブロモである；
    Ｒ １０ およびＲ １１ のそれぞれが水素以外である；および／または
    Ｒ １０ およびＲ １１ の１つが（ｃ）である；
    の１またはそれ以上を適用する、化合物。
  12. １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェニルチオ）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アセトアミド；
    ５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−メチル）−３−（３−メトキシフェニル）−オキサゾリジン−２−オン；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オン；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−メトキシプロピル）−３−メトキシアニリン；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
    １−（３−ブロモ−６−メチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
    １，３−ビス（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    １−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    ４−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（（３−メトキシフェニル）メチル）−アミノ）プロパン−２−オール；
    ３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（３−メトキシフェニルアミノ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−オン；
    ３−アミノ−１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）ピリジニウム；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリミジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリン；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−メトキシプロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（１Ｈ−インドール−１−イル）プロパン−２−オール；
    ３−（１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパン−１−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルフィニル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
    １−（３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチル）−２−（７−ジメチルアミノ）−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−4−イル）アセトアミド；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
    Ｎ−（２−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）エチル）−アセトアミド；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−３−イルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｏ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｍ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ナフタレン−１−イルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（４−ブロモフェニルアミノ）−３−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    １−（４−ブロモフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−エトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（４−クロロフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェネチルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２，４−ジメトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２，３−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（２−クロロフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    １−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（イソプロピルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｍ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，４−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，４−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２，５−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（４−（３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）アセトアミド；
    １−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
    １−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（ベンジルアミノ）−３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
    メチル４−（３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）安息香酸塩；
    １−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパン−２−オール；
    及び
    １−アミノ−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール
    からなる群から選択される、化合物又は薬学上許容可能なその塩である、請求項１１の化合物。
  13. それを必要とする対象における、望ましくない神経細胞死が原因で生じる、又は不十分な神経新生に関連する、疾患、障害若しくは症状の治療のための、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物又は塩、及び薬学上許容可能な担体を含む、医薬組成物。
  14. 対象が、統合失調症、大うつ病、双極性障害、正常な加齢、癲癇、外傷性脳傷害、外傷後ストレス障害、パーキンソン病、アルツハイマー病、ダウン症、脊髄小脳失調、筋萎縮性側索硬化、ハントントン病、卒中、放射線療法、慢性ストレス、及び神経刺激性薬剤の乱用から成る群から選択される神経精神疾患及び／又は神経変性疾患を有する、請求項１３記載の医薬組成物。
  15. 式（ＩＩＩ）：
    Figure 2012515166
     （ＩＩＩ）
    で示される化合物又は薬学上許容可能なその塩：
    式中、
    Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 及びＲ ８ のそれぞれは、独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ６ のアルキニル、シクロプロピル、−Ｎ ３ 、シアノ、−ＮＨ ２ 、−ＮＨ（Ｃ １ −Ｃ ６ のアルキル）、−Ｎ（Ｃ １ −Ｃ ６ のアルキル） ２ 、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ １ −Ｃ ６ のアルキル）、及びニトロから選択され；
    Ｌ １ は、１〜２の、独立して選択されたＲ ｃ によって任意で置換されるＣ １ 〜Ｃ ３ の直鎖アルキレンであり；
    Ｌ ２ は、１〜２の、独立して選択されたＲ ｃ によって任意で置換されるＣ １ 〜Ｃ ３ の直鎖アルキレンであり；
    Ａは、
    （ｉ）Ｒ Ａ１ が水素、ハロ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ のアルキル及びＯＲ ９ から選択され、Ｒ Ａ２ がハロである、ＣＲ Ａ１ Ｒ Ａ２ 、又は
    （ｉｉ）Ｃ＝Ｏであり；
    Ｚは、
    （ｉ）−ＮＲ １０ Ｒ １１ 、又は
    （ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ １０ Ｒ １１ 、又は
    （ｉｉｉ）−ＯＲ １２ 、又は
    （ｉｖ）ｎが０、１、若しくは２である−Ｓ（Ｏ） ｎ Ｒ １３ 、又は
    （ｖ）５〜１４の環原子を含有するへテロアリールであって、環原子の１〜６が、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記へテロアリールが１〜４の、独立して選択されたＲ ｂ によって任意で置換され；
    Ｒ ９ は、水素、又はヒドロキシル若しくはＣ １ 〜Ｃ ３ のアルコキシによって任意で置換されるＣ １ 〜Ｃ ３ のアルキルであり；
    Ｒ １０ 及びＲ １１ のそれぞれは、以下の（ａ）〜（ｅ）：
    （ａ）水素、
    （ｂ）１〜４のＲ ｂ で任意に置換されるＣ ６ 〜Ｃ １０ のアリール、
    （ｃ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲ ｂ によって任意で置換される、
    （ｄ）それぞれ１〜３のＲ ｄ によって任意で置換されるＣ １ 〜Ｃ ６ のアルキル又はＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル、
    （ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、
    から独立して選択され、ここでＲ １０ 及びＲ １１ の１つは（ｂ）または（ｃ）から独立して選択され；
    Ｒ １２ は、
    （ｉ）１〜４のＲ ｂ によって任意で置換されるＣ ６ 〜Ｃ １０ のアリール、又は
    （ｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記ヘテロアリールが１〜４のＲ ｂ によって任意で置換される、または
    （ｉｉｉ）それぞれ１〜３のＲ ｄ によって任意で置換されるＣ １ 〜Ｃ ６ のアルキル又はＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキルであり；
    Ｒ １３ は、
    （ｉ）１〜４のＲ ｂ によって任意で置換されるＣ ６ 〜Ｃ １０ のアリール、又は
    （ｉｉ）５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記ヘテロアリールが１〜４のＲ ｂ によって任意で置換され；
    Ｒ ａ は、各出現において、ハロ、ヒドロキシル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオハロアルコキシ、オキソ、チオオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル、−ＮＨ ２ 、−ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ 、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）及びシアノから独立して選択され；
    Ｒ ｂ は、各出現において、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）の置換基から独立して選択され：
    （ａａ）アルキル部分がそれぞれ１〜３の、独立して選択されたＲ ｅ によって任意で置換される、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオアルコキシ、Ｃ １ −Ｃ ６ のチオハロアルコキシ、−Ｏ−（ＣＨ ２ ） １−３ −［Ｏ（ＣＨ ２ ） １−３ ］ １−３ −Ｈ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ 、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）；
    （ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ ２ 、アジド、スルフヒドリル、Ｃ ２ 〜Ｃ ６ のアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ６ のアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ 、−ＳＯ ２ （Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−ＳＯ ２ ＮＨ ２ 、−ＳＯ ２ ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−ＳＯ ２ Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ ；
    （ｃｃ）５〜６の環原子を含有するＣ ３ 〜Ｃ ６ のシクロアルキル若しくはヘテロシクリルであって、へテロシクリルの環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記シクロアルキル及びヘテロシクリルのそれぞれが１〜３の、独立して選択されたＲ ａ によって任意で置換される；並びに
    （ｄｄ）５〜６環原子を含有するフェニル若しくはヘテロアリールであって、へテロアリールの環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ３ のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、前記フェニル及びヘテロアリールのそれぞれがハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ ２ 、−ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ 、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル及びＣ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される；
    Ｒ ｃ は、各出現において、ハロ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル、−ＮＨ ２ 、−ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ 、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）及びシアノから独立して選択され；
    Ｒ ｄ は、各出現において、ヒドロキシル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルキル、−ＮＨ ２ 、−ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ 、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）及びシアノから独立して選択され；並びに、
    Ｒ ｅ は、各出現において、ヒドロキシル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ のチオハロアルコキシ、−ＮＨ ２ 、−ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ 、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、シアノ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ２ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ 、−ＳＯ ２ （Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−ＳＯ ２ ＮＨ ２ 、−ＳＯ ２ ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル）、−ＳＯ ２ Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ のアルキル） ２ 及びＬ ３ −（Ｃ １ −Ｃ ６ のアルキレン）−Ｃｙから独立して選択され、その際、Ｌ ３ は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ ３ −、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ ３ −、−ＮＨＣ（Ｏ）−若しくは−ＮＣＨ ３ Ｃ（Ｏ）−であり、Ｃｙは飽和、部分飽和、若しくは芳香族の炭素環式若しくは複素環式の環系である、
    化合物。
  16. 以下からなる群から選択される、化合物又は薬学上許容可能なその塩：
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルチオ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
    １−（３−ブロモ−６−メチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール；および
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール。
  17. 以下からなる群から選択される、化合物又は薬学上許容可能なその塩：
    １−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
    Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；および
    １−（３−ブロモ−６−メチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール。
  18. 統合失調症、大うつ病、双極性障害、正常な加齢、癲癇、外傷性脳傷害、外傷後ストレス障害、パーキンソン病、アルツハイマー病、ダウン症、脊髄小脳失調、筋萎縮性側索硬化、ハントントン病、卒中、放射線療法、慢性ストレス、及び神経刺激性薬剤の乱用から成る群から選択される神経精神疾患及び／又は神経変性疾患の治療のための、請求項１５〜１７のいずれか一項に記載の化合物又は塩、及び薬学上許容可能な担体を含む、医薬組成物。
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