RU2338745C1 - ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ - Google Patents

ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ Download PDF

Info

Publication number
RU2338745C1
RU2338745C1 RU2007110379/04A RU2007110379A RU2338745C1 RU 2338745 C1 RU2338745 C1 RU 2338745C1 RU 2007110379/04 A RU2007110379/04 A RU 2007110379/04A RU 2007110379 A RU2007110379 A RU 2007110379A RU 2338745 C1 RU2338745 C1 RU 2338745C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
pyrido
tetrahydro
methyl
aryl
Prior art date
Application number
RU2007110379/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
Сергей Евгеньевич Ткаченко (RU)
Сергей Евгеньевич Ткаченко
Иль Матусович Окунь (US)
Илья Матусович Окунь
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Олег Дмитриевич Митькин (RU)
Олег Дмитриевич Митькин
Дмитрий Владимирович Кравченко (RU)
Дмитрий Владимирович Кравченко
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко
Алла Хем, Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Андрей Александрович Иващенко, Алла Хем, Ллс filed Critical Андрей Александрович Иващенко
Priority to RU2007110379/04A priority Critical patent/RU2338745C1/ru
Priority to PCT/RU2008/000169 priority patent/WO2008115098A2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2338745C1 publication Critical patent/RU2338745C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым замещенным 2,3,4,5-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индолам общей формулы 1.1, 1.2 или 1.3, их фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, обладающим антигистаминным действием. Соединения могут найти применение для приготовления лекарственных форм для лечения аллергических, аутоиммунных заболеваний, таких как поллиноз, крапивница, бронхиальная астма и т.д. В общих формулах 1.1, 1.2 или 1.3 радикалы имеют нижеследующие значения. В соединениях 1.1 R1 представляет собой заместитель, выбранный из водорода или незамещенного С1-С5 алкила; R2 представляет собой атом водорода или С1-С4 алкил; R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3 алкила или CF3; n=0 или 1-3; в соединениях 1.2 R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода или необязательно замещенного С1-С5 алкила; R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3 алкила или CF3, а Ar1 представляет собой арил или гетероциклил, содержащий, по крайней мере, один карбоксильный и/или алкилоксикарбонильный заместитель, или R3 i представляет собой карбоксильный и/или алкилоксикарбонильный заместитель, а Ar1 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероциклил; в соединениях 1.3 R2 представляет собой атом водорода или С1-С4 алкил; R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3 алкила или CF3, а Ar2 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероциклил; k=0 или 1-4; m=1 или 2. 11 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл.
Figure 00000001
Figure 00000002

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065

Claims (17)

1. Замещенные 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1, 1.2 или 1.3, их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
R1 в общей формуле 1.1 представляет собой водород, незамещенный C1-C4алкил или С1-С4алкоксикарбонильную группу или С1-С4алкил, замещенный фенилом, возможно имеющим 1-2 заместителя, выбранных из атомов галогена, C1-С4алкоксикарбонила или
С1-С4алкила, или 5-6-членным гетероарилом, в котором гетероатомы выбираются из азота, кислорода или серы, R2 представляет собой атом водорода или С1-С4алкил,
R3 i представляет собой один или несколько заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3алкила, CF3, n равно 0 или 1-3;
R1 в общей формуле 1.2 представляет собой водород, незамещенный С1-С4алкил или
или С1-С4алкил, замещенный фенилом, возможно имеющим 1-2 заместителя, выбранных из атомов галогена, или 5-6-членным гетероарилом, в котором гетероатомы выбираются из азота, кислорода или серы, R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3алкила, CF3, а Ar1 представляет собой арил, выбранный из фенила, или гетероциклил, выбранный из 5-6-членного азотсодержащего гетероарила, каждый из которых по крайней мере, замещен одним карбоксильным или алкилоксикарбонильным заместителем, или R3 i представляет собой карбоксильный или алкилоксикарбонильный заместитель, а Ar1 представляет собой фенил, возможно замещенный атомами галогена, или 5-6-членный азотсодержащий гетероарил;
R2 в общей формуле 1.3 представляет собой водород, C1-C4алкил, R3 i представляет собой один или несколько заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С4алкила или CF3, а Ar2 представляет собой фенил, возможно замещенный атомами галогена, или 5-6-членный гетероарил, в котором гетероатомы выбираются из азота, k=0 или 1-4; m=1 или 2,
исключая 2-метил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-8-ил-карбоновую кислоту и ее этиловый эфир, 3-[2,8-диметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту и ее этиловый эфир, этиловый эфир 5-бензил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-2-илуксусной кислоты, метиловый эфир 2-этоксикарбонил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-2-илуксусной кислоты, и их соли, также соединения общей формулы А
Figure 00000069
где R1 представляет собой трет. бутоксикарбонильную группу, R2=R3=R4=R5=H;
R1 представляет собой водород или трет. бутоксикарбонильную группу;
R2 означает Cl или метил при R3=R4=R5=H;
R3 означает метил, Cl или F при R2=R4=R5=H;
R4 означает Br, F, CF3, метил, изо-пропил, трет. бутил, метокси при R2=R3=R5=H; R3=R4=Cl при R2=R5=H;
R3 означает Cl, R4 означает метил при R2=R5=H;
R3=R4=метил при R2=R5=H.
2. Соединения по п.1 общей формулы 1.1, представляющие собой 3-[2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.1, 3-[8-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.2, 3-[6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.3, 3-[8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индоил-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.4, 3-[6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.5 и 3-[8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.6
Figure 00000070
где R1 и R2 имеют вышеуказанное значение.
3. Соединения по п.1 общей формулы 1.2, представляющие собой 5-арил(азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.1, 5-арил(азагетероарил)метил-8-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.2, 5-арил(азагетероарил)метил-6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.3, 5-арил(или азагетероарил)метил-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.4, 5-арил(или азагетероарил)метил-6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.5, 5-арил(или азагетероарил)метил-8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.6, 5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-8-карбоновые кислоты и их эфиры общей формулы 1.2.7, 5-арил (или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-6-карбоновые кислоты и их эфиры общей формулы 1.2.8
Figure 00000071
где R1, R2 и Ar1 имеют вышеуказанное значение; Ar1 1 представляет собой арил или гетероциклил, содержащий, по крайней мере, один карбоксильный и/или килоксикарбонильный заместитель.
4. Соединения по п.1 общей формулы 1.3, представляющие собой 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетерарил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.1, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-8-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.2, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.3, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.4, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.5, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)этил]-8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.6, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-8-карбоновые кислоты и их эфиры общей формулы 1.3.7.
Figure 00000072
Figure 00000073
где R2, Ar2 и к имеют вышеуказанное значение.
5. Способ получения 3-[2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовых кислот и их эфиров общей формулы 1.1 по п.1 взаимодействием 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 2 с акриловой кислотой или этилакрилатом общей формулы 3
Figure 00000074
где R1, R2 и R3 i имеют вышеуказанное значение.
6. Способ получения 2-алкил-5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 1.2 по п.1 взаимодействием 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 4 с альдегидами общей формулы 5 в условиях восстановительного аминирования или с алкилгалогенидами общей формулы 6
Figure 00000075
где R1 имеет вышеуказанное значение; Ri 3 представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3 алкила или CF3, а Ar1 представляет собой арил, выбранный из фенила, или гетероциклил, выбранный из 5-6-членного азотсодержащего гетероарила, каждый из которых по крайней мере, замещен одним карбоксильным или алкилоксикарбонильным заместителем.
7. Способ получения 2-алкил-5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолилкарбоновых кислот или их эфиров общей формулы 1.2 по п.1, взаимодействием гидразинов общей формулы 7 с пиперидонами общей формулы 8
Figure 00000076
где R1 имеет вышеуказанное значение; Ar1 представляет собой фенил, возможно замещенный атомами галогена, или 5-6-членный азотсодержащий гетероарил.
8. Способ получения 2-алкил-5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолилкарбоновых кислот или их эфиров общей формулы 1.2 по п.1, взаимодействием 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 2 с бензилгалогенидом или с соответствующим гетероарилметилгалогенидом общей формулы 9
Figure 00000077
где R1 представляет собой незамещенный С1-С4алкил или
С1-С4алкил, замещенный фенилом, возможно имеющим 1-2 заместителя, выбранных из атомов галогена, или 5-6-членным гетероарилом, в котором гетероатомы выбираются из азота, кислорода или серы; R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, C1-С3алкила или CF3, а Ar1 представляет собой арил, выбранный из фенила или гетероциклил, выбранный из 5-6-членного азотсодержащего гетероарила, каждый из которых по крайней мере, замещен одним карбоксильным или алкилоксикарбонильным заместителем.
9. Способ получения 5-арил(или азагетероарил)метил-2-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 1.2 по п.1, восстановлением 2-этоксикарбонил(или трет-бутилоксикарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b] индолов общей формулы 10
Figure 00000078
где R3 i и Ar1 имеют вышеуказанное значение; R представляет собой этил или трет-бутил.
10. Способ получения 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 1.3 по п.1 взаимодействием 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 4 с альдегидами общей формулы 11 в условиях восстановительного аминирования или взаимодействием с алкилгалогенидами общей формулы 12
Figure 00000079
где R2, R3 i, Ar2 и к имеют вышеуказанное значение, Hal означает Cl, Br или I.
11. Применение замещенных 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 1.1, 1.2, 1.3 по п.1 или их фармацевтически приемлемых солей и/или гидратов в качестве активного начала фармацевтических композиций, обладающих антигистаминным действием.
12. Фармацевтическая композиция, обладающих антигистаминным действием, содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, один замещенный 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.1, 1.2, 1.3 или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по п.1.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1.1, представляющее собой 3-[6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту или ее эфир общей формулы 1.1.1, 3-[8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту или ее эфир общей формулы 1.1.2, 3-[6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту или ее эфир общей формулы 1.1.3 и 3-[8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту или ее эфир общей формулы 1.1.4 или их фармацевтически приемлемую соль.
14. Фармацевтической композиция по п.12, содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1.2, представляющее собой замещенный 5-арил(азагетероарил)метил-6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.2.1, 5-арил(или азагетероарил)метил-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.2.2, 5-арил(или азагетероарил)метил-6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.2.3, 5-арил(или азагетероарил)метил-8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.2.4, 5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-8-карбоновую кислоту или ее эфир общей формулы 1.2.5 или их фармацевтически приемлемую соль.
15. Фармацевтическая композиция по п.12, содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1.3, представляющее собой замещенный 5-[2-арил(или азагетероарил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.3.1, 1.3.2, 1.3.3, 1.3.4 или их фармацевтически приемлемую соль.
16. Способ получения фармацевтических композиций по пп.12-15 смешением активного начала с инертным наполнителем и/или растворителем, отличающийся тем, что в качестве активного начала используют, по крайней мере, один замещенный 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.1 или 1.2, или 1.3, или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по п.1.
17. Применение фармацевтических композиций по пп.12-15 для получения антигистаминных средств в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку.
RU2007110379/04A 2007-03-21 2007-03-21 ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ RU2338745C1 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007110379/04A RU2338745C1 (ru) 2007-03-21 2007-03-21 ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
PCT/RU2008/000169 WO2008115098A2 (fr) 2007-03-21 2008-03-21 2,3,4,5-tétrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indoles substitués ainsi que procédés de leur fabrication et leur utilisation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007110379/04A RU2338745C1 (ru) 2007-03-21 2007-03-21 ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2338745C1 true RU2338745C1 (ru) 2008-11-20

Family

ID=39766609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007110379/04A RU2338745C1 (ru) 2007-03-21 2007-03-21 ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2338745C1 (ru)
WO (1) WO2008115098A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11219613B2 (en) 2015-08-28 2022-01-11 Oncocross Co., Ltd. Pharmaceutical composition for preventing and treating liver diseases, containing, as active ingredient, cromolyn or pharmaceutically acceptable salt thereof

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2007139634A (ru) 2007-10-25 2009-04-27 Сергей Олегович Бачурин (RU) Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения
EP2236511A4 (en) * 2007-12-21 2011-04-13 Alla Chem Llc LIGANDS OF ALPHA ADRENOCEPTORS AND OF DOPAMINE, HISTAMIN, IMIDAZOLIN AND SEROTONIN RECEPTORS AND THEIR APPLICATION THEREOF
HK1150388A1 (en) * 2008-01-25 2011-12-23 Medivation Technologies Inc New 2,3,4,5-tetrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indole compounds and methods of use thereof 2345--1h-[43-b]
RU2544856C2 (ru) * 2008-01-25 2015-03-20 Сергей Олегович Бачурин НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
EP2274307B1 (en) 2008-03-24 2015-07-29 Medivation Technologies, Inc. Bridged heterocyclic compounds and methods of use
CN104387382A (zh) 2008-03-24 2015-03-04 梅迪维新技术公司 吡啶并[3,4-b]吲哚和应用方法
AR073924A1 (es) 2008-10-31 2010-12-09 Medivation Technologies Inc Azepino[4, 5-b]indoles, una composicion farmaceutica y kits que los comprenden y su uso en la modulacion de un receptor de histamina.
US9962368B2 (en) 2009-01-09 2018-05-08 Board Of Regents Of The University Of Texas System Pro-neurogenic compounds
US9162980B2 (en) 2009-01-09 2015-10-20 Board Of Regents Of The University Of Texas System Anti-depression compounds
US8362277B2 (en) 2009-01-09 2013-01-29 Board Of Regents Of The University Of Texas System Pro-neurogenic compounds
US8604074B2 (en) 2009-01-09 2013-12-10 Board Of Regents Of The University Of Texas System Pro-neurogenic compounds
WO2011019417A1 (en) 2009-04-29 2011-02-17 Medivation Technologies, Inc. Pyrido [4, 3-b] indoles and methods of use
BRPI1006602A2 (pt) 2009-04-29 2019-01-15 Medivation Technologies Inc composto, método para modular um receptor de histamina em um indivíduo, composição farmacêutica, kit e método para tratar um distúrbio cognitivo ou um distúrbio induzido por pelo menos um sintoma associado com a alteração da cognição
CA2775133A1 (en) 2009-09-23 2011-03-31 Medivation Technologies, Inc. Pyrido[3,4-b]indoles and methods of use
WO2011038164A1 (en) 2009-09-23 2011-03-31 Medivation Technologies, Inc. Bridged heterocyclic compounds and methods of use
AU2010298166B2 (en) 2009-09-23 2015-09-17 Medivation Technologies, Inc. Pyrido[4,3-b]indoles and methods of use
WO2011103433A1 (en) 2010-02-18 2011-08-25 Medivation Technologies, Inc. Pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives and methods of use
US9193728B2 (en) 2010-02-18 2015-11-24 Medivation Technologies, Inc. Fused tetracyclic pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use
WO2011103485A1 (en) 2010-02-18 2011-08-25 Medivation Technologies, Inc. Fused tetracyclic pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives and methods of use
US9187471B2 (en) 2010-02-19 2015-11-17 Medivation Technologies, Inc. Pyrido [4,3-b] indole and pyrido [3,4-b] indole derivatives and methods of use
AU2011274787B2 (en) 2010-07-07 2016-06-16 Board Of Regents Of The University Of Texas System Pro-neurogenic compounds
WO2012112961A1 (en) 2011-02-18 2012-08-23 Medivation Technologies, Inc. Compounds and methods of treating hypertension
WO2012112966A1 (en) 2011-02-18 2012-08-23 Medivation Technologies, Inc. Compounds and methods for treatment of hypertension
WO2012112963A1 (en) 2011-02-18 2012-08-23 Medivation Technologies, Inc. Compounds and methods for treatment of hypertension
US9035056B2 (en) 2011-02-18 2015-05-19 Medivation Technologies, Inc. Pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives and methods of use
CA2882826A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Board Of Regents Of The University Of Texas System Pro-neurogenic compounds
WO2015070237A1 (en) 2013-11-11 2015-05-14 Board Of Regents Of The University Of Texas System Neuroprotective chemicals and methods for identifying and using same
US9902713B2 (en) 2013-11-11 2018-02-27 Board Of Regents Of The University Of Texas System Neuroprotective compounds and use thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5817756A (en) * 1993-09-09 1998-10-06 Scios Inc. Pseudo- and non-peptide bradykinin receptor antagonists
DE4435477A1 (de) * 1994-10-04 1996-04-11 Bayer Ag Cycloalkano-indol- und -azaindol-derivate
RU2140417C1 (ru) * 1995-10-17 1999-10-27 Институт физиологически активных веществ РАН Производные гидрированных пиридо(4,3-b)индолов, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
ES2364046T3 (es) * 2002-12-19 2011-08-23 Bristol-Myers Squibb Company Gamma-carbolinas tricíclicas sustituidas utilizadas como agonistas y antagonistas de los receptores de la serotonina.
CN1930162B (zh) * 2004-03-11 2010-06-16 埃科特莱茵药品有限公司 四氢吡啶并吲哚衍生物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KHORANA NANTAKA et al. "-Carbolines: binding at 5-HTSA serotonin receptors", Bioorganical & Medicinal Chemistry, 2003, 11 (5), 717-722. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11219613B2 (en) 2015-08-28 2022-01-11 Oncocross Co., Ltd. Pharmaceutical composition for preventing and treating liver diseases, containing, as active ingredient, cromolyn or pharmaceutically acceptable salt thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008115098A2 (fr) 2008-09-25
WO2008115098A3 (fr) 2008-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2338745C1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
RU2404163C2 (ru) Производные 2,3,4,9-тетрагидро-1h-карбазола в качестве антагонистов рецептора crth2
RU2467008C2 (ru) СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ
JP2023504147A (ja) ユビキチンプロテオソーム経路を介したｂｔｋの分解のための二官能性化合物
TW201819386A (zh) Shp2磷酸酶抑制劑及其使用方法
RU2020112759A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов PAD
RU2009125019A (ru) Производные карбоновой кислоты
CN1152870A (zh) 杂环化合物作为多巴胺d3配位体的用途
JP2012525431A5 (ru)
JP2012511588A5 (ru)
JP2003518060A5 (ru)
GB2292143A (en) Pyrrolo-pyridine derivatives
JP2010513434A5 (ru)
JP2008525417A5 (ru)
CA2637333A1 (fr) Derives de n-heteroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique
RU2006100190A (ru) Производные хинолиламида в качестве антагонистов ccr-5
JP2008517042A5 (ru)
PE20110829A1 (es) Derivados aminoester de alcaloides y composicion medicinal de los mismos
RU2008133588A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-с]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА К И S
JP2023518830A (ja) インダゾール系化合物及び関連使用方法
JP2012515763A5 (ru)
RU2011121665A (ru) Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк
JP2016505557A5 (ru)
RU2008102156A (ru) НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ
CA2660166C (fr) Nouveaux derives imidazolones, leur preparation a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques, utilisation comme inhibiteurs de proteines kinases notamment cdc7

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140322