JP2012509494A5 - - Google Patents

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Claims (38)

  1. 有機構造体のパターニング方法であって:
    フッ素化フォトレジスト材料の層で基板をコートすること;
    該フッ素化フォトレジスト材料の層の一部を放射線に選択的に暴露して、暴露されたフッ素化フォトレジスト材料の第1のパターン及び暴露されていないフッ素化フォトレジスト材料の第2のパターンを形成すること;及び
    1つ以上のフッ素化溶媒及び超臨界二酸化炭素からなる群から選択される溶媒中で、該暴露されたフッ素化フォトレジスト材料の第1のパターンを現像し、かつ該暴露されていないフッ素化フォトレジスト材料の第2のパターンを除去することを含む、前記パターニング方法。
  2. 前記溶媒が1つ以上のフッ素化溶媒である、請求項1記載の方法。
  3. 前記現像した暴露されたフッ素化フォトレジスト材料の第1のパターンを溶解促進剤で処理して、該現像した暴露されたフォトレジスト材料の第1のパターンを前記溶媒に溶解する状態にすることを更に含む、請求項2記載の方法。
  4. 前記第1及び第2のパターン上に活性材料を堆積させること;及び
    前記溶媒を用いて該フッ素化フォトレジスト材料の第1のパターンを除去し、基板上に活性材料の第2のパターンを残すことを更に含む、請求項2記載の方法。
  5. 前記1つ以上のフッ素化溶媒が、少なくとも1種のヒドロフルオロエーテルを含む、請求項2記載の方法。
  6. 前記フッ素化溶媒が、メチルノナフルオロブチルエーテル、メチルノナフルオロイソブチルエーテル、メチルノナフルオロブチルエーテルとメチルノナフルオロイソブチルエーテルとの異性体混合物、エチルノナフルオロブチルエーテル、エチルノナフルオロイソブチルエーテル、エチルノナフルオロブチルエーテルとエチルノナフルオロイソブチルエーテルとの異性体混合物、3-エトキシ-1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6-ドデカフルオロ-2-トリフルオロメチル-ヘキサン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-デカフルオロ-3-メトキシ-4-トリフルオロメチル-ペンタン、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項2記載の方法。
  7. 前記溶解促進剤が、シラザンを含む、請求項3記載の方法。
  8. 前記シラザンが、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン、1,1,3,3-テトラメチルジシラザン、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項7記載の方法。
  9. 前記フッ素化フォトレジスト材料が、レゾルシンアレーンを含む、請求項2記載の方法。
  10. 前記フッ素化フォトレジスト材料が、光酸発生剤を更に含む、請求項2記載の方法。
  11. 前記光酸発生剤が、N-ノナフルオロブタン-スルホニルオキシ-1,8-ナフタルイミド、N-ノナフルオロプロパン-スルホニルオキシ-1,8-ナフタルイミド、N-ノナフルオロエタン-スルホニルオキシ-1,8-ナフタルイミド、N-ノナフルオロメタン-スルホニルオキシ-1,8-ナフタルイミド、トリフェニルスルホニウムペルフルオロオクタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモナート、ジフェニルヨードニウムペルフルオロオクタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムペルフルオロブタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウム、ペルフルオロオクタンスルホナート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウムペルフルオロブタンスルホナート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモナート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモナート、n-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシミドペルフルオロオクタンスルホナート、n-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシミドペルフルオロブタンスルホナート、n-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシミドトリフルオロメタンスルホナート、n-ヒドロキシナフタルイミドペルフルオロオクタンスルホナート、n-ヒドロキシナフタルイミドペルフルオロブタンスルホナート、n-ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホナート及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項10記載の方法。
  12. 前記フッ素化フォトレジスト材料が、下記構造を有するレゾルシンアレーンを含む、請求項1〜2のいずれか一項記載の方法:
    Figure 2012509494
  13. 前記フッ素化フォトレジスト材料が、下記構造を有するレゾルシンアレーンを含む、請求項1〜2のいずれか一項記載の方法:
    Figure 2012509494
    (式中、R1はセミペルフルオロアルキル基であり、かつR2はtert-ブトキシカルボニル基である。)。
  14. 前記暴露されたフッ素化フォトレジスト材料が下記構造を有する共重合体を含む、請求項1〜2のいずれか一項記載の方法:
    Figure 2012509494
  15. 前記フッ素化フォトレジスト材料が下記構造を有する共重合体を含む、請求項1〜2のいずれか一項記載の方法:
    Figure 2012509494
  16. 前記フッ素化フォトレジスト材料が下記構造を有する共重合体を含む、請求項1〜2のいずれか一項記載の方法:
    Figure 2012509494
  17. 前記フッ素化フォトレジスト材料が、フッ素化レゾルシンアレーン、フッ素化フォトレジスト、フッ素化分子ガラスフォトレジスト、並びにフッ素含有官能基及び酸感応性又は放射線感応性官能基を含むポリマーからなる群から選択される、請求項2及び5のいずれか一項記載の方法。
  18. 前記フッ素化フォトレジスト材料が、ペルフルオロデシルメタクリラートと2-ニトロベンジルメタクリラートとの共重合体である、請求項2記載の方法。
  19. 前記フッ素化フォトレジスト材料が、ペルフルオロデシルメタクリラートとtert-ブチルメタクリラートとの共重合体である、請求項2記載の方法。
  20. 下記構造を有するレゾルシンアレーンを含む、組成物:
    Figure 2012509494
  21. 下記構造を有するレゾルシンアレーンを更に含む、請求項20記載の組成物:
    Figure 2012509494
    (式中、R1はセミペルフルオロアルキル基であり、かつR2はtert-ブトキシカルボニル基である。)。
  22. 下記構造を有する共重合体を含む、組成物:
    Figure 2012509494
  23. 下記構造を有する共重合体を更に含む、請求項22記載の組成物:
    Figure 2012509494
  24. 光酸発生剤を更に含む、請求項20〜23のいずれか1項記載の組成物。
  25. 前記光酸発生剤が、N-ノナフルオロブタン-スルホニルオキシ-1,8-ナフタルイミド、
    N-ノナフルオロプロパン-スルホニルオキシ-1,8-ナフタルイミド、N-ノナフルオロエタン-スルホニルオキシ-1,8-ナフタルイミド、N-ノナフルオロメタン-スルホニルオキシ-1,8-ナフタルイミド、トリフェニルスルホニウムペルフルオロオクタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモナート、ジフェニルヨードニウムペルフルオロオクタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムペルフルオロブタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウム、ペルフルオロオクタンスルホナート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウムペルフルオロブタンスルホナート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモナート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ジ-(4-tert-ブチル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモナート、n-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシミドペルフルオロオクタンスルホナート、n-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシミドペルフルオロブタンスルホナート、n-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシミドトリフルオロメタンスルホナート、n-ヒドロキシナフタルイミドペルフルオロオクタンスルホナート、n-ヒドロキシナフタルイミドペルフルオロブタンスルホナート、n-ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホナート及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項24記載の組成物。
  26. フッ素化溶媒を更に含む、請求項20〜23のいずれか1項記載の組成物。
  27. 前記フッ素化溶媒が、少なくとも1種のヒドロフルオロエーテルを含む、請求項26記載の組成物。
  28. 有機電子材料を更に含む、請求項26記載の組成物。
  29. 前記有機電子材料が、PEDOT:PSS、P3HT、及び[Ru(bpy)3]2+(PF6 -)2からなる群から選択される、請求項28記載の組成物。
  30. 一部が請求項1〜11のいずれか1項記載の方法によって作製された、デバイス。
  31. 前記デバイスが、有機薄膜トランジスタ、有機発光ダイオード、有機光電装置、有機センサ、又はそれらの組合せである、請求項30記載のデバイス。
  32. 前記基板が、パターニングされる1つ以上の層を含み、該1つ以上の層が、前記暴露されたフォトレジスト材料の第1のパターンに覆われた第1の部分、及び、前記暴露されていないフォトレジスト材料の第2のパターンに覆われた第2の部分を含み、前記方法が、前記暴露されていないフッ素化フォトレジスト材料の第2のパターンを除去した後に前記1つ以上の層の前記第2の部分を除去することを更に含む、請求項2記載の方法。
  33. 前記1つ以上の層が、半導体ポリマー又は小分子を含む1つ以上の有機材料の1つ以上の薄膜を含む、請求項32記載の方法。
  34. 前記1つ以上の層が、接着促進層又は反射防止層を含む、請求項32記載の方法。
  35. 前記1つ以上の層が、1つ以上の誘電性材料を含む、請求項32記載の方法。
  36. エッチャントを使用して前記基板の材料の1つ以上の層をパターニングすることを更に含む、請求項2記載の方法。
  37. 前記エッチャントがプラズマを含む、請求項36記載の方法。
  38. 前記エッチャントが非フッ素化溶媒を含む、請求項36記載の方法。
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