JP2012233142A - フルオレン化合物および金属酸化物を含む組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】金属酸化物粒子と下記式(1)の化合物と硬化性モノマーとを含む硬化性組成物を硬化させ、硬化膜を得る。
[式中、R1は、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基、R2はアルキル基、R3はアルキレン基、Xは−Si(OR4)a(R5)3−a[R4はアルキル基又は基−[(R6O)b−R7]、R5は、水素原子、ヒドロキシル基又は炭化水素基、aは1〜3の整数]を示し、kは0〜4の整数、mは0〜2の整数]
【選択図】なし
Description
前記金属酸化物粒子は、非ケイ素系金属酸化物粒子、例えば、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、および亜鉛から選択された少なくとも1種の金属の酸化物粒子であってもよい。また、前記組成物において、金属酸化物粒子は、ナノメータサイズ(例えば、平均体積粒子径50nm以下の粒子)であってもよい。
金属酸化物粒子において、金属酸化物としては、用途に応じて適宜選択でき、例えば、遷移金属[例えば、周期表第3族金属(例えば、イットリウム、セリウムなど)、周期第4族金属(例えば、チタン、ジルコニウム、ハフニウムなど)、周期第4族金属(例えば、ニオブ、タンタルなど)、周期表第6族金属(例えば、タングステンなど)、周期表第8族金属(例えば、鉄など)など]、周期表第10族金属(例えば、亜鉛など)、周期表第13族金属(例えば、アルミニウム、インジウムなど)、周期表第14族金属(例えば、ゲルマニウム、スズなど)などが挙げられる。なお、ケイ素は金属に含まれない。金属酸化物は、単一の金属を含む酸化物であってもよく、2種以上の金属を含む酸化物(又は複酸化物)であってもよい。
フルオレン化合物は、下記式(1)で表される。すなわち、フルオレン化合物は、フルオレン骨格(9,9−ビスフェニルフルオレン骨格)と、硫黄原子(チオ基)と、加水分解縮合性のシリル基とを有する特定の化合物であり、高屈折率などの特性を有する化合物である。そのため、金属酸化物粒子由来の高い屈折率を高い維持しつつ(又は損なうことなく)、金属酸化物粒子の分散安定性を向上できる。
上記式(1)のR1において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられ、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基などのC1−6アルキル基(例えば、C1−4アルキル基、特にメチル基)などが挙げられる。なお、kが複数(2以上)である場合、基R1は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、フルオレン(又はフルオレン骨格)を構成する2つのベンゼン環に置換する基R1は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、フルオレンを構成するベンゼン環に対する基R1の結合位置(置換位置)は、特に限定されない。好ましい置換数kは、0〜1、特に0である。なお、フルオレンを構成する2つのベンゼン環において、置換数kは、互いに同一又は異なっていてもよい。
フルオレン化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、下記式(2)
で表される化合物と、下記式(3)
HS−R3−Si(OR4)a(R5)3−a (3)
(式中、R3、R4、R5、aは前記と同じ。)
で表される化合物とを反応(エンチオール反応)させることにより得られる。
なお、副生するハロゲン化水素をトラップ(捕捉)するため、アリルハライドを用いるアリル化反応は、塩基存在下で行ってもよい。
フルオレン化合物の割合は、金属酸化物粒子100重量部に対して、例えば、1〜500重量部(例えば、2〜300重量部)、好ましくは3〜200重量部(例えば、5〜100重量部)、さらに好ましくは7〜70重量部(例えば、10〜50重量部)程度であってもよく、通常5〜50重量部(例えば、15〜40重量部)程度であってもよい。
本発明の組成物(又はその硬化物)は、フルオレン化合物と組み合わせることにより、金属酸化物粒子の分散性が向上又は改善されている。このような分散性の改善効果は、幅広い有機成分(有機マトリックス)において確認できるが、従来、金属酸化物を分散させにくい硬化性モノマーに対するにおいて著しい向上又は改善効果が見られる。そのため、本発明の組成物(金属酸化物粒子およびフルオレン化合物を含む組成物)は、硬化性モノマー(硬化性成分)を含む組成物を構成してもよい。以下、さらに、硬化性モノマーを含む組成物(硬化性組成物)について詳述する。
攪拌機を備えた500mlの四つ口セパラブルフラスコに、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(BCF、大阪ガスケミカル(株)製)30.4重量部(0.09mol)、アリルブロマイド(関東化学(株)製)35.9重量部(0.30mol)、炭酸カリウム(関東化学(株)製)54.8重量部(0.40mol)をアセトン200mlで58℃にて7時間還流攪拌して反応させた。HPLCにて原料BCFが消失したことを確認した後に、生成した塩をろ過し、50℃、10torrにて減圧濃縮後、エタノール300重量部を添加し、50℃に昇温して溶解させた後に、10℃以下まで冷却したところ、白色の方状結晶が生成した。得られた結晶をろ過し、85℃で24時間乾燥したところ、37.4重量部(収率91%)で得られた。得られた結晶をHPLCにて分析したところ、純度が99.4%であった。また、得られた結晶のNMR、FT−IRおよびMASSを測定し、目的物[9,9−ビス(4−アリルオキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、分子量458]であることを確認した。
酸化ジルコニウム粒子(第一稀元素化合物工業製、UFP−100、一次粒子径10〜20nm)10gに対し、合成例1で得られたBCF−S−MSを3g、およびメチルエチルケトン87gを配合し、50μmビーズミルを封入したビーズミルを周速10m/sで130分運転し、分散液を得た。得られた酸化ジルコニウム分散液の動的光散乱法による平均体積粒子径(累積50%体積粒子径)は9.9nmであり、透明性のある酸化ジルコニウム(ジルコニア)粒子分散液を得た。図1に、ジルコニア分散液の粒度分布を示すグラフを示す。
9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製、以下、BPEFAという)に、実施例1で得られたジルコニア粒子分散液を混合し、さらに、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、イルガキュア184)を、BPEFAに対して3重量%の割合で添加し、コーティング剤を作製した。なお、ジルコニア粒子分散液は、ジルコニア粒子が図2で示す割合(固形分全体に対する割合、25重量%、40重量%、50重量%および60重量%)となるように混合した。
実施例2において、BPEFAにかえて、BPEFAとフェノキシエチルアクリレートとを前者/後者(重量比)=70/30の割合で含む硬化性モノマーを用いたこと以外は、実施例2と同様にして、コーティング剤を作製した。なお、ジルコニア粒子分散液は、ジルコニア粒子が図3で示す割合(固形分全体に対する割合、11重量%、23重量%、43重量%、55重量%、および73重量%)となるように混合した。
実施例1において、BCF−S−MSにかえて、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン3gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして酸化ジルコニウム粒子分散液を得た。
Claims (14)
- 金属酸化物粒子および下記式(1)で表されるフルオレン化合物を含む組成物。
- 金属酸化物粒子が、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、および亜鉛から選択された少なくとも1種の金属の酸化物粒子である請求項1記載の組成物。
- 金属酸化物粒子がナノメータサイズである請求項1又は2記載の組成物。
- 式(1)において、R3がC2−4アルキレン基、R4がC1−4アルキル基又はC1−4アルコキシC1−4アルキル基であり、aが2又は3である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- フルオレン化合物が、9,9−ビス[3−(トリC1−4アルコキシシリルC2−4アルキルチオ)プロポキシフェニル]フルオレン、又は9,9−ビス[3−(トリC1−4アルコキシシリルC2−4アルキルチオ)プロポキシ−C1−4アルキルフェニル]フルオレンである請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- フルオレン化合物の割合が、金属酸化物粒子100重量部に対して5〜100重量部である請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- さらに、硬化性モノマーを含む硬化性組成物である請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 硬化性モノマーがラジカル重合性モノマーである請求項7記載の組成物。
- 硬化性モノマーがフルオレン骨格を有するモノマーを含む請求項7又は8記載の組成物。
- 硬化性モノマーが、多官能性モノマーと単官能性モノマーとを含む請求項7〜9のいずれかに記載の組成物。
- 硬化性モノマーが、2以上の(メタ)アクリロイル基を有する9,9−ビスアリールフルオレン類で構成された多官能性モノマーと、芳香環を含有する単官能性(メタ)アクリル系モノマーで構成された単官能性モノマーとを含む請求項7〜10のいずれかに記載の組成物。
- さらに、重合開始剤を含む請求項7〜11のいずれかに記載の組成物。
- 金属酸化物粒子の割合が、固形分全体に対して20重量%以上である請求項7〜12のいずれかに記載の組成物。
- 請求項7〜13のいずれかに記載の組成物が硬化した硬化物。
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