KR102597161B1 - 분산제 및 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 개시는 플루오렌계 골격을 갖는 특정 화합물을 포함하는 분산제, 및 이를 이용하는 조성물에 관한 것이다.
Description
본 개시는 분산제, 및 이를 이용하는 조성물에 관한 것으로, 예컨대 이들은 카메라 모듈의 광학 렌즈에 이용될 수 있다.
카메라 렌즈 재료가 가져야 할 주요한 광학적 특성은 크게 굴절률, 복굴절, 아베수, 투과도 등으로 구분할 수 있으며, 각각의 특성에 유리하도록 설계하는 것이 중요하다. 그 중 굴절률은 가장 중요한 항목으로, 굴절률이 상승될수록 렌즈를 얇게 제작할 수 있고 해상력을 높일 수 있기 때문에, 렌즈 재료의 개발에 있어 중심이 되는 특성이다.
이러한 굴절률이 높은 카메라 렌즈를 제조하기 위하여 유리와 같은 무기재료 또는 고굴절 고분자를 이용하고 있다. 고분자 재료는 가볍고 쉽게 깨지지 않으며, 가격적인 측면으로 저렴하여 무기재료에 비해 많은 장점을 가지고 있다. 또한, 고분자의 화학적 구조에 따라 굴절률의 범위를 조절할 수 있어서, 용도에 맞게 광학재료로 이용되고 있다.
하지만 고분자의 화학적 구조를 바꿈으로서 굴절률을 증가시키는 것에는 한계가 존재하기 때문에, 최근에는 고굴절 나노 입자를 고분자 매트릭스에 혼입하여 굴절률을 증가시키는 방향으로 연구가 진행되고 있다.
본 개시의 여러 목적 중 하나는 광학 고분자에 고굴절 나노 입자를 균일하게 분포시킬 수 있는 분산제 및 이를 이용하는 조성물, 예를 들면, 카메라 모듈의 광학 렌즈용 분산제와 조성물을 제공하는 것이다.
본 개시를 통하여 제안하는 여러 해결 수단 중 하나는 플루오렌계 골격을 갖는 특정 화합물을 포함하는 분산제를 이용하는 것이다.
예를 들면, 일례에 따른 분산제는 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
X1 및 X2는 각각 방향족 고리이고, R1, R2, R3 및 R4는 각각 치환기이고, a, b, c 및 d는 각각 0~4의 정수이고, R5 및 R6는 각각 지방족 사슬이고, n 및 m은 각각 2~20의 정수이고, Y1 및 Y2는 각각 하기 [화학식 2]로 표시되는 결합기이며, Z1 및 Z2는 각각 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 말단기이고,
[화학식 2]
R7은 O, N 또는 S 원자이고, R8은 지방족 사슬이며, -*는 Z1 또는 Z2와의 연결 부위를 의미하고,
[화학식 3]
R9는 지방족 사슬이며,
[화학식 4]
R10은 지방족 사슬임.
예를 들면, 일례에 따른 조성물은 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 분산제로 표면 처리된 지르코니아 나노 입자, 및 용매를 포함하는 것일 수 있다.
본 개시의 여러 효과 중 일 효과로서 광학 고분자에 고굴절 나노 입자를 균일하게 분포시킬 수 있는 분산제 및 이를 이용하는 조성물, 예를 들면, 카메라 모듈의 광학 렌즈용 분산제와 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 일례에 따른 분산제를 이용하여 지르코니아 나노 입자의 표면을 처리하는 것을 개략적으로 나타낸다.
도 2는 표면 처리된 지르코니아 나노 입자 표면의 분산제의 처리 양에 따른 IR(Infrared Spectroscopy) 스펙트라를 개략적으로 나타낸다.
도 3은 분산제로 표면 처리하지 않은 경우의 지르코니아 나노 입자와 고굴절 고분자의 복합재의 투명도, 및 분산제로 표면 처리한 경우의 지르코니아 나노 입자와 고굴절 고분자의 복합재의 투명도를 개략적으로 나타낸다.
도 2는 표면 처리된 지르코니아 나노 입자 표면의 분산제의 처리 양에 따른 IR(Infrared Spectroscopy) 스펙트라를 개략적으로 나타낸다.
도 3은 분산제로 표면 처리하지 않은 경우의 지르코니아 나노 입자와 고굴절 고분자의 복합재의 투명도, 및 분산제로 표면 처리한 경우의 지르코니아 나노 입자와 고굴절 고분자의 복합재의 투명도를 개략적으로 나타낸다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 개시에 대해 설명한다. 도면에서 요소들의 형상 및 크기 등은 보다 명확한 설명을 위해 과장되거나 축소될 수 있다.
분산제
상술한 바와 같이, 굴절률이 높은 카메라 렌즈를 제조하기 위하여 다양한 장점을 가지는 고굴절 고분자를 이용하고 있으나, 고분자의 화학적 구조를 바꿈으로서 굴절률을 증가시키는 것에는 한계가 존재하기 때문에, 고굴절 나노 입자를 고분자 매트릭스에 혼입하여 굴절률을 증가시키는 것이 요구되고 있다.
여기서, 산화 지르코늄, 산화 티타늄과 같은 나노 입자들은 광 산란을 줄이기 위해 빛의 최소 파장보다 작아야 하므로, 15 nm 이하의 균일한 직경으로 준비되어야 한다. 또한, 레일리(Reyleigh) 산란으로 인해 투과되는 광의 강도(Intensity)가 줄어드는 것을 막기 위해, 그리고 효율적으로 복합재의 굴절률을 증가시키기 위해서는 고분자 매트릭스 내에서 고르게 분산되어야만 한다.
한편, 광학용으로 쓰이는 복합재는 나노 입자를 열경화성 고분자 또는 열가소성 고분자에 혼입하여 제조할 수 있다. 나노 입자 및 열경화성 고분자 복합재는 아크릴계 액상 모노머와 나노 입자를 혼입한 뒤 고분자화를 진행시켜 제조될 수 있다. 이 경우, 나노 입자의 표면은 아크릴과 반응을 할 수 있으면서, 아크릴과 유사한 구조를 가진 분자로 개질되어, 두 이종 물질의 섞임성이 증가될 수 있다.
또한, 열가소성 고분자를 이용하여 나노 입자를 혼입하기 위해서는 열을 가해 용융 상태의 고분자와 나노입자를 섞는 방법과 용매로 고분자와 나노 입자를 모두 녹인 뒤 용매를 제거하는 방법을 이용할 수 있는데, 이 경우에도 또한 두 이종 물질의 계면의 친화도를 증가시키고 용매에 나노 입자를 고르게 분산시키기 위하여 분산제로 나노 입자의 표면 개질이 필요할 수 있다.
특히, 광학용 열가소성 고분자로는 고리형 올레핀, 폴리에스터, 폴리카보네이트 등이 이용될 수 있으며, 이 중에서도 고굴절 열가소성 고분자로는 높은 부피비로 방향족 고리를 다수 함유하고 있는 폴리에스터 및 폴리카보네이트가 바람직하게 이용될 수 있다. 방향족 고리 중에서 플루오렌은 구조적 특성으로 인해 복굴절을 일으키지 않아서 광학 렌즈로 이용하기에 유리하다.
따라서, 플루오렌기를 갖는 열가소성 고분자와 나노 입자, 예를 들면, 친수성 표면을 갖는 지르코니아 나노 입자 간의 계면의 친화도를 증대시키기 위해서는, 이 구조에 맞는 분산제의 화학 구조의 설계가 요구될 수 있다.
이러한 관점에서, 일례에 따른 분산제는 플루오렌계 골격을 갖는 특정 화합물, 예를 들면, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
여기서, X1 및 X2는 각각 방향족 고리일 수 있다. 방향족 고리로는, 예를 들면, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 비페닐 고리 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 벤젠 고리일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 방향족 고리는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 예로는 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1~C10의 알킬기, C1~C10의 알콕시기, C2~C10의 알켄기, C2~C10의 알킨기, C4~C10의 알켄아인기 등을 들 수 있다. 알킬기, 알켄기, 알킨기, 알켄아인기 등은 각각 직쇄 또는 분지쇄 형태일 수 있다.
예를 들면, C1~C10의 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, 1-메틸헥실기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, C1~C10의 알콕시기는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, 펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, 헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, C2~C10의 알켄기는 비닐기, 1-프로페닐기, 1-부테닐기 등을 들 수 있고, C2~C10의 알킨기는 에티닐기, 1-프로피닐기, 1-부티닐기 등일 수 있으며, C4~C10의 알켄아인기는 펜트-1-엔-4-아인기, 펜트-3-엔-1-아인기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, R1, R2, R3 및 R4는 각각 치환기일 수 있다. 치환기의 예로는 상술한 바와 같이 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1~C10의 알킬기, C1~C10의 알콕시기, C2~C10의 알켄기, C2~C10의 알킨기, C4~C10의 알켄아인기 등을 들 수 있다. 알킬기, 알켄기, 알킨기, 알켄아인기 등은 각각 직쇄 또는 분지쇄 형태일 수 있다. 알킬기, 알켄기, 알킨기, 알켄아인기 등의 구체적인 예는 상술한 바와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, a, b, c 및 d는 각각 0~4의 정수일 수 있다. 바람직하게는, a, b, c, d 등이 0일 수 있으며, 따라서 플루오렌 골격과 방향족 고리가 치환기를 가지지 않을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, R5 및 R6는 각각 지방족 사슬일 수 있다. 지방족 사슬은 포화 탄화수소 사슬, 불포화 탄화수소 사슬 등일 수 있다. 포화 탄화수소 사슬, 불포화 탄화수소 사슬 등은 각각 직쇄 또는 분쇄 형태일 수 있다. 바람직하게는, R5 및 R6는 각각 C2~C6의 포화 탄화수소 사슬, 예를 들면, -(CH2-CH2)-, -(CH2-CH2-CH2)-, -(CH2-CH2-CH2-CH2)-, -(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2)-, -(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2)- 등일 수 있으며, 보다 바람직하게는 C2~C4의 포화 탄화수소 사슬, 예를 들면, -(CH2-CH2)-, -(CH2-CH2-CH2)-, -(CH2-CH2-CH2-CH2)- 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, n 및 m은 각각 2~20의 정수일 수 있다. 보다 바람직하게는, n 및 m은 각각 5~10의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. n 및 m의 수에 따라서 -OR5- 및 -OR5-의 사슬의 길이가 조절될 수 있으며, 결과적으로는 화합물의 분자량이 조절될 수 있다. 이를 통하여, 지르코니아 나노 입자와 고분자 사이의 계면 상호 작용을 조절할 수 있다. 예를 들면, -OR5- 및 -OR5-의 사슬의 길이가 줄어들수록 친화적 상호작용을 가질 수 있다.
또한, Y1 및 Y2는 각각 하기 [화학식 2]로 표시되는 결합기일 수 있다.
[화학식 2]
여기서, R7은 O, N 또는 S 원자일 수 있으며, 바람직하게는 O 원자일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, R8은 지방족 사슬일 수 있으며, 바람직하게는, R8은 C2~C6의 포화 탄화수소 사슬, 보다 바람직하게는 C2~C4의 포화 탄화수소 사슬일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. C2~C6의 포화 탄화수소 사슬, C2~C4의 포화 탄화수소 사슬 등의 구체적인 예는 상술한 바와 같을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, -*는 Z1 또는 Z2와의 연결 부위를 의미할 수 있다. 예를 들면, Y1 및 Y2는 각각 -*에서 Z1 및 Z2와 연결될 수 있으며, 그 반대에서 각각 R5 및 R6과 연결될 수 있다.
또한, Z1 및 Z2는 각각 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 말단기일 수 있다.
[화학식 3]
여기서, R9는 지방족 사슬일 수 있으며, 바람직하게는, C2~C6의 포화 탄화수소 사슬, 보다 바람직하게는 C2~C4의 포화 탄화수소 사슬일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. C2~C6의 포화 탄화수소 사슬, C2~C4의 포화 탄화수소 사슬 등의 구체적인 예는 상술한 바와 같을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4]
여기서, R10은 지방족 사슬일 수 있으며, 바람직하게는, C2~C6의 포화 탄화수소 사슬, 보다 바람직하게는 C2~C4의 포화 탄화수소 사슬일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. C2~C6의 포화 탄화수소 사슬, C2~C4의 포화 탄화수소 사슬 등의 구체적인 예는 상술한 바와 같을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제한되지 않는 일례로써, [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 5]로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 [화학식 5]로 표시되는 화합물은 하기 [반응식 1]을 통하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5]
여기서, n 및 m은 각각 2~20의 정수일 수 있다. 보다 바람직하게는, n 및 m은 각각 5~10의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
제한되지 않는 다른 일례로써, [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 6]로 표시되는 화합물을 포함할 수도 있다. 하기 [화학식 6]로 표시되는 화합물은 하기 [반응식 2]를 통하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6]
여기서, n 및 m은 각각 2~20의 정수일 수 있다. 보다 바람직하게는, n 및 m은 각각 5~10의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식 2]
조성물
일례에 따른 조성물은 분산제로 표면 처리된 지르코니아 나노 입자, 및 용매를 포함할 수 있다. 이때, 분산제는 상술한 일례에 따른 분산제일 수 있다. 일례에 따른 조성물은 지르코니아 나노졸을 분산제를 이용하여 표면 처리한 후 지르코니아 나노 입자를 석출시키고, 이후 원심 분리를 이용하여 상등액을 버리고 가라 앉은 나노 입자를 얻은 다음, 이를 용매에 분산시킴으로써 제조할 수 있다. 분산제는 지르코니아 나노 입자의 표면에 흡착되어 있을 수 있으며, 이는 광학 분석, 예컨대 PM-IRRAS를 이용하여 확인할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 용매는 테트라히드로퓨란, 메틸렌클로라이드, 클로로포름 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한 종류의 용매는 복합재 제조 공정의 용이성을 높일 수 있다, 예를 들면, 테트라히드로퓨란, 메틸렌클로라이드, 클로로포름 등은 끓는점이 대략 66℃, 40℃, 61℃ 정도로, 끓는점이 100℃ 이하이면서도 후술하는 고분자를 용해시킬 수 있는바, 용이하게 이용될 수 있다. 이들의 극성도는 클로로포름, 테트라히드로퓨란, 메틸렌클로라이드 순일 수 있으며, 극성도가 높을수록 후술하는 복합재의 투명도가 높아질 수 있다. 예를 들면, 극성도가 높은 용매를 사용하여 후술하는 복합재를 제조 할수록, 분산제로 표면 처리된 지르코니아 나노 입자와 후술하는 고분자 간의 상분리를 보다 효과적으로 억제시킬 수 있다.
한편, 분산제를 이용한 표면 처리는, 아래 [도 1]에 도시한 바와 같이, 테트라히드로퓨란, 클로로포름 등의 반응 용매에 지르코니아 나노 졸과 분산제 용액을 넣은 후 리플럭스 시키면서 반응시킴으로써 수행할 수 있다. 이때, 같은 분산제를 사용하였더라도 지르코니아 나노 입자 표면에 분산제가 얼마나 고정되어 있는지에 따라 용매에 분산되는 정도 및 후술하는 고분자와의 상호 작용이 조절될 수 있다. 예를 들면, 합성된 분산제의 양을 조절함에 따라 지르코니아 나노 입자 표면의 극성도를 조절할 수 있으며, 이에 따라 용매에 따른 분산도에 영향을 줄 수 있다. 이는 곧 후술하는 고분자와의 상호 작용에도 영향을 미칠 수 있다.
복합재
일례에 따른 복합재는 고분자 및 분산제로 표면 처리된 지르코니아 나노 입자를 포함할 수 있다. 이때, 분산제는 상술한 일례에 따른 분산제일 수 있다. 일례에 따른 복합재는 고분자와 분산제로 표면 처리된 지르코니아 나노 입자를 복합화하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 고분자에 상술한 일례에 따른 조성물을 도포한 후 건조함으로써 제조할 수 있다. 또는, 상술한 일례에 따른 조성물에 고분자를 넣은 후 건조함으로써 제조할 수도 있다. 고분자와 분산제로 표면 처리된 지르코니아 나노 입자는 서로 결합된 상태일 수 있다.
한편, 고분자는 카메라 모듈용 광학 렌즈의 재료로 이용될 수 있으며, 따라서 고굴절을 갖는 고분자일 수 있다. 예를 들면, 플루오렌기를 가지는 열가소성 고분자일 수 있다. 보다 구체적으로는, 플루오렌기를 가지는 폴리에스터, 플루오렌기를 가지는 폴리카보네이트 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 지르코니아 나노 입자는 비교적 친수성을 띄는바 이러한 열가소성 고분자, 예컨대 폴리에스터, 폴리카보네이트 등과 보다 용이하게 수소 결합으로 결합될 수 있다.
한편, 광학 렌즈와 같이 투명도가 중요한 재료에서는 고분자의 주쇄와 유사한 구조의 분산제를 합성하고 이를 나노입자 표면에 처리하여 원하는 용매 뿐만 아니라 고분자 매트릭스 내에 고루 분산시켜야 한다. 만약 분산되지 않을 경우, 고분자 사슬은 고분자 사슬과, 그리고 나노 입자는 나노 입자끼리 같이 있으려는 상분리 현상이 일어나, 뭉쳐진 나노 입자들에 의해 복합재의 투명도가 저해될 수 있으며, 따라서 나노 입자를 용매와 고분자 매트릭스 모두에 분산시킬 수 있는 분산제를 디자인하는 것이 중요하다. 이러한 관점에서, 일례에 따른 복합재는 카메라 모듈용 광학 렌즈 등로 용이하게 이용될 수 있다.
다만, 본 개시의 내용이 카메라 모듈용 관학 렌즈에 한정되는 것은 아니며, 그 외에도 다른 광 기능성 재료 등에 적용될 수 있음은 물론이다.
실험예
(합성예 1)
먼저, 1 당량의 플루오렌계 화합물(반응식 1의 출발물질, 분자량 900)과 4.8 당량의 3-멀캡토프로피오닉산과, 4.8 당량의 트리에틸아민을, 아세토니트릴 용매에 넣은 후, 상온에서 24시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메틸렌클로라이드를 추가한 후, 35% 염화수소의 10배 희석 수용액으로 5차례 추출하였다. 유기층에 황산나트륨을 넣어 남아 있는 수분을 제거한 후, 증발시켜서, [화학식 5]로 표시되는 화합물(n 및 m은 출발물질의 분자량 참조)을 포함하는 분산제를 얻어냈다.
(합성예 2)
합성예 1에 있어서, 플루오렌계 화합물(반응식 1의 출발물질)의 분자량이 1350인 것을 제외하고는 동일하게 반응 등을 진행하여, [화학식 5]로 표시되는 화합물(n 및 m은 출발물질의 분자량 참조)을 포함하는 분산제를 얻어냈다.
(합성예 3)
먼저, 1 당량의 플루오렌계 화합물(반응식 2의 출발물질, 분자량 900)과 4.8 당량의 3-멀캡토에타놀과, 4.8 당량의 트리에틸아민을, 아세토니트릴 용매에 넣은 후, 상온에서 24시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메틸렌클로라이드를 추가한 후, 35% 염화수소의 10배 희석 수용액으로 5차례 추출하였다. 유기층에 황산나트륨을 넣어 남아 있는 수분을 제거한 후, 증발시켜서, 중간체 화합물(반응식 2의 중간물질)을 얻었다. 다음으로, 얻어진 중간체 화합물과, 2.54 당량의 염화포스포릴과, 2.54 당량의 트리에틸렌아민을, 테트라히드로퓨란 용매에 넣은 후, 상온에서 24시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 탈이온수(Deionized water)를 추가한 후, 메틸렌클로라이드로 3차례 추출하였다. 유기층에 황산나트륨을 넣어 남아 있는 수분을 제거한 후, 증발시켜서, [화학식 6]로 표시되는 화합물(n 및 m은 출발물질의 분자량 참조)을 포함하는 분산제를 얻어냈다.
(합성예 4)
합성예 3에 있어서, 플루오렌계 화합물(반응식 2의 출발물질)의 분자량이 1350인 것을 제외하고는 동일하게 반응 등을 진행하여, [화학식 6]로 표시되는 화합물(n 및 m은 출발물질의 분자량 참조)을 포함하는 분산제를 얻어냈다.
(제조예 1)
테트라히드로퓨란 반응 용매 10 ml에 30 wt%의 지르코니아 나노 졸과 합성예 1로 얻어진 분산제를 포함하는 용액을 넣고 리플럭스 시키면서 2 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 표면 처리된 지르코니아 나노 입자를 석출시킨 후, 원심분리(4000 rpm, 10 분)를 이용하여 상등액은 버리고 가라앉은 표면 처리된 지르코니아 나노 입자를 용매에 분산시켜 조성물을 얻었다.
(제조예 2)
제조예 1에 있어서, 합성예 1 대신 합성예 2로 얻어진 분산제를 이용하는 것을 제외하고는 동일하게 표면 처리 등을 진행하여 조성물을 얻었다.
(제조예 3)
제조예 1에 있어서, 합성예 1 대신 합성예 3로 얻어진 분산제를 이용하는 것을 제외하고는 동일하게 표면 처리 등을 진행하여 조성물을 얻었다.
(제조예 4)
제조예 1에 있어서, 합성예 1 대신 합성예 4로 얻어진 분산제를 이용하는 것을 제외하고는 동일하게 표면 처리 등을 진행하여 조성물을 얻었다.
(실시예 1)
제조예 1의 조성물에 있어서, 분산제 용액의 양을 다르게 처리하고, PM-IRRAS 기기를 이용하여 지르코니아 나노 입자의 표면의 기능기 변화를 분석하여, 아래 [도 2]에 나타내었다. 여기서, 조성물의 용매로는 클로로포름을 이용하였다.
도면을 참조하면, 지르코니아 나노 입자에서 나타난 주요한 피크 두 개 1464 nm-1와 1567 nm-1는 각각 -COO-와 -OH를 나타내며, 분산제의 양을 증가시킬수록 왼쪽으로 이동하는 것으로 보아, 분산제가 지르코니아 나노 입자의 표면에 흡착이 되면서, 입자 표면에 있는 분산제들의 분포 밀도가 높아져 수소 결합이 발생하는 것으로 예상된다.
한편, 300 ul 이상의 분산제 용액 처리 양에서는 새로운 피크인 1379 nm-1가 발견되는데, 이는 기존에 흡착되어있던 분산제가 탈착되며 브리지 되지 않은(Non-bridged) -OH의 양이 증가한 것으로 예상된다.
한편, 300 ul 이상의 분산제 용액 처리 양에서 새로운 피크인 1507.5 nm-1가 발견되는데, 이는 단일 분산제에서도 발견되는 주요 피크로, 지르코니아 나노 입자의 표면에 분산제가 흡착되었다는 것을 직관적으로 알 수 있는 증거이다.
(실시예 2)
제조예 1의 조성물에 있어서, 조성물의 용매를 각각 테트라히드로퓨란, 메틸렌클로라이드 및 클로로포름으로 변경하면서 복합재를 다양하게 제조하였다. 구체적으로, 풀루오렌기를 갖는 고굴절 폴리에스터를 용매를 다르게 하여 얻어진 조성물에 각각 섞은 후 건조하여 다양하게 복합재를 제조하였다. 다른 조건, 예를 들면, 분산제 용액의 양 등은 모두 동일하게 하였다. 이후, 제조된 복합재들의 투명도를 눈으로 관찰하였다.
비교 결과, 용매의 극성도가 높을 수록, 즉 클로로포름(4.1), 테트라히드로퓨란(4.0), 메틸렌클로라이드(3.1) 순으로 제조된 복합재의 투명도가 우수하였다.
(실시예 3)
풀루오렌기를 갖는 고굴절 폴리에스터를 제조예 1~4의 조성물에 각각 섞은 후 건조하여 복합재 1-4를 제조하였다. 여기서, 각각의 조성물의 용매로는 클로로포름을 이용하였으며, 분산제 용액의 양은 동일하였다. 이와 별개로, 분산제를 처리하지 않은 지르코니아 나노 입자를 플루오렌기를 갖는 고굴절 폴리에스터에 10wt% 클로로프롬 용매 상에서 섞고 건조시켜 복합재 5를 제조하였다. 이후, 복합재 1-4와 복합재 5의 투명도를 눈으로 관찰하였다.
비교 결과, 복합재 1-4는 모두 복합재 5보다 투명도가 우수하였다. 이들 중 복합재 1과 복합재 5의 투명도를 아래 [도 3]에 나타내었다.
도면을 참조하면, (a)는 복합재 5의 투명도를 나타내며, (b)는 복합재 1의 투명도를 나타낸다. 이를 통하여, 본 개시에 따라서 분산제로 표면 처리한 경우의 지르코니아 나노 입자를 이용하는 경우, 표면 처리하지 않은 경우의 지르코니아 나노 입자를 이용하는 경우 대비하여, 투명도가 우수한 것을 알 수 있다.
본 개시에서 사용된 일례 라는 표현은 서로 동일한 실시 예를 의미하지 않으며, 각각 서로 다른 고유한 특징을 강조하여 설명하기 위해서 제공된 것이다. 그러나, 상기 제시된 일례들은 다른 일례의 특징과 결합되어 구현되는 것을 배제하지 않는다. 예를 들어, 특정한 일례에서 설명된 사항이 다른 일례에서 설명되어 있지 않더라도, 다른 일례에서 그 사항과 반대되거나 모순되는 설명이 없는 한, 다른 일례에 관련된 설명으로 이해될 수 있다.
본 개시에서 사용된 용어는 단지 일례를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 개시를 한정하려는 의도가 아니다. 이때, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
Claims (19)
- 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하며,
[화학식 1]
X1 및 X2는 각각 방향족 고리이고, R1, R2, R3 및 R4는 각각 치환기이고, a, b, c 및 d는 각각 0~4의 정수이고, R5 및 R6는 각각 지방족 사슬이고, n 및 m은 각각 2~20의 정수이고, Y1 및 Y2는 각각 하기 [화학식 2]로 표시되는 결합기이며, Z1 및 Z2는 각각 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 말단기이고,
[화학식 2]
R7은 O, N 또는 S 원자이고, R8은 지방족 사슬이며, -*는 Z1 또는 Z2와의 연결 부위를 의미하고,
[화학식 3]
R9는 지방족 사슬이며,
[화학식 4]
R10은 지방족 사슬이고,
상기 [화학식 2]의 R7은 O 원자이며, R8은 C2~C6의 포화 탄화수소 사슬인,
분산제.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 X1 및 X2는 각각 벤젠 고리인,
분산제.
- 제 2 항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 R5 및 R6은 각각 C2~C6의 포화 탄화수소 사슬인,
분산제.
- 제 2 항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 R1, R2, R3 및 R4는 각각 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1~C10의 알킬기, C1~C10의 알콕시기, C2~C10의 알켄기, C2~C10의 알킨기 또는 C4~C10의 알켄아인기인,
분산제.
- 제 4 항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 a, b, c 및 d는 각각 0의 정수인,
분산제.
- 삭제
- 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하며,
[화학식 1]
X1 및 X2는 각각 방향족 고리이고, R1, R2, R3 및 R4는 각각 치환기이고, a, b, c 및 d는 각각 0~4의 정수이고, R5 및 R6는 각각 지방족 사슬이고, n 및 m은 각각 2~20의 정수이고, Y1 및 Y2는 각각 하기 [화학식 2]로 표시되는 결합기이며, Z1 및 Z2는 각각 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 말단기이고,
[화학식 2]
R7은 O, N 또는 S 원자이고, R8은 지방족 사슬이며, -*는 Z1 또는 Z2와의 연결 부위를 의미하고,
[화학식 3]
R9는 지방족 사슬이며,
[화학식 4]
R10은 지방족 사슬이고,
상기 [화학식 3]의 R9는 C2~C6의 포화 탄화수소 사슬인,
분산제.
- 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하며,
[화학식 1]
X1 및 X2는 각각 방향족 고리이고, R1, R2, R3 및 R4는 각각 치환기이고, a, b, c 및 d는 각각 0~4의 정수이고, R5 및 R6는 각각 지방족 사슬이고, n 및 m은 각각 2~20의 정수이고, Y1 및 Y2는 각각 하기 [화학식 2]로 표시되는 결합기이며, Z1 및 Z2는 각각 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 말단기이고,
[화학식 2]
R7은 O, N 또는 S 원자이고, R8은 지방족 사슬이며, -*는 Z1 또는 Z2와의 연결 부위를 의미하고,
[화학식 3]
R9는 지방족 사슬이며,
[화학식 4]
R10은 지방족 사슬이고,
상기 [화학식 4]의 R10은 C2~C6의 포화 탄화수소 사슬인,
분산제.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 5]로 표시되는 화합물을 포함하며,
[화학식 5]
n 및 m은 각각 2~20의 정수인,
분산제.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학물 6]로 표시되는 화합물을 포함하며,
[화학식 6]
n 및 m은 각각 2~20의 정수인,
분산제.
- 분산제로 표면 처리된 지르코니아 나노 입자; 및
용매; 를 포함하며,
상기 분산제는 제 1 항 내지 제 5 항, 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항의 분산제인,
조성물.
- 제 11 항에 있어서,
상기 분산제는 상기 지르코니아 나노 입자의 표면에 흡착된,
조성물.
- 제 11 항에 있어서,
상기 용매는 테트라히드로퓨란, 메틸렌클로라이드 또는 클로로포름인,
조성물. - 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 X1 및 X2는 각각 벤젠 고리인,
분산제.
- 제 14 항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 R5 및 R6은 각각 C2~C6의 포화 탄화수소 사슬인,
분산제.
- 제 14 항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 R1, R2, R3 및 R4는 각각 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1~C10의 알킬기, C1~C10의 알콕시기, C2~C10의 알켄기, C2~C10의 알킨기 또는 C4~C10의 알켄아인기인,
분산제.
- 제 16 항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 a, b, c 및 d는 각각 0의 정수인,
분산제.
- 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 5]로 표시되는 화합물을 포함하며,
[화학식 5]
n 및 m은 각각 2~20의 정수인,
분산제.
- 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학물 6]로 표시되는 화합물을 포함하며,
[화학식 6]
n 및 m은 각각 2~20의 정수인,
분산제.
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2021
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