CN115386078B - 分散剂和组合物 - Google Patents
分散剂和组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115386078B CN115386078B CN202210531090.1A CN202210531090A CN115386078B CN 115386078 B CN115386078 B CN 115386078B CN 202210531090 A CN202210531090 A CN 202210531090A CN 115386078 B CN115386078 B CN 115386078B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dispersant
- chemical formula
- group
- compound represented
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 77
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 60
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 27
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 26
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 3
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 claims description 3
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 claims description 3
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 claims description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 abstract description 11
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 32
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 229920002100 high-refractive-index polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/327—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
- C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/338—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic and organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/80—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70
- C01P2002/82—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70 by IR- or Raman-data
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2244—Oxides; Hydroxides of metals of zirconium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/011—Nanostructured additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
本公开涉及一种分散剂和使用该分散剂的组合物，所述分散剂包含具有芴骨架的特定化合物。
Description
本申请要求于2021年5月25日在韩国知识产权局提交的第10-2021-0067189号韩国专利申请以及于2021年11月29日在韩国知识产权局提交的第10-2021-0167098号韩国专利申请的优先权的权益，所述韩国专利申请的全部公开内容出于所有目的通过引用包含于此。
技术领域
本公开涉及一种分散剂和使用该分散剂的组合物。
背景技术
相机透镜材料的示例光学特性可主要分为折射率、双折射、阿贝数、透射率等，并且通常重要的是设计相机透镜材料以满足每个特性。特别地，折射率通常是最重要的因素。随着折射率增加，透镜可以以更薄的厚度制造，并且分辨率可增加。因此，折射率是透镜材料开发中的核心特征。
为了制造具有高折射率的相机透镜，已经使用了诸如玻璃或高折射率聚合物的无机材料。因为聚合物材料轻质、不易破碎并且便宜，因此与无机材料相比，聚合物材料具有许多优点。另外，由于可根据聚合物的化学结构调节折射率的范围，因此聚合物材料可根据目的用作光学材料。
然而，通过改变聚合物的化学结构来增加折射率存在限制。
发明内容
在一个总的方面，一种分散剂可包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，X1和X2中的每个是芳环，R1、R2、R3和R4中的每个是取代基，a、b、c和d中的每个是0至4的整数，R5和R6中的每个是脂肪链，n和m中的每个是2至20的整数，Y1和Y2中的每个是由以下化学式2表示的键合基团，并且Z1和Z2中的每个是由以下化学式3或化学式4表示的端基，
[化学式2]
其中，R7是O原子、N原子或S原子，R8是脂肪链，并且-*表示用于连接到Z1或Z2的位点，
[化学式3]
其中，R9是脂肪链，
[化学式4]
其中，R10是脂肪链。
化学式1中的X1和X2中的至少一个可选自由苯环、萘环和联苯环组成的组。
化学式1中的X1和X2中的至少一个可以是苯环。
化学式1中的R5和R6中的至少一个可以是C2至C6饱和烃链。
化学式1中的R5和R6中的至少一个可选自由-(CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2)-和-(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2)-组成的组。
化学式1中的R1、R2、R3和R4中的至少一个可选自由卤素基团、氰基、硝基、羟基、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基、C2至C10炔基和C4至C10烯炔基组成的组。
C1至C10烷基可选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、1-甲基己基、辛基、壬基和癸基组成的组。
C1至C10烷氧基可选自由甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、辛氧基、壬氧基和癸氧基组成的组。
C2至C10烯基可选自由乙烯基、1-丙烯基和1-丁烯基组成的组。
C2至C10炔基可选自由乙炔基、1-丙炔基和1-丁炔基组成的组。
C4至C10烯炔基可选自由1-戊烯-4-炔基和3-戊烯-1-炔基组成的组。
化学式1中的a、b、c和d中的至少一个可以是整数0。
在化学式2中，R7可以是O原子，并且R8可以是C2至C6饱和烃链。
化学式3中的R9可以是C2至C6饱和烃链。
化学式4中的R10可以是C2至C6饱和烃链。
由化学式1表示的化合物可包括由以下化学式5表示的化合物：
[化学式5]
其中，n和m中的每个可以为2至20的整数。
由化学式1表示的化合物可包括由以下化学式6表示的化合物：
[化学式6]
其中，n和m中的每个可以为2至20的整数。
在一个总的方面，一种组合物包括：用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒；以及溶剂，其中，所述分散剂可以是这里公开的作为非限制性示例的任意实施例中的分散剂。
所述分散剂可吸附到所述氧化锆纳米颗粒的表面。
所述溶剂可选自由四氢呋喃、二氯甲烷和氯仿组成的组。
通过以下结合附图的具体实施方式，其他特征和方面将是易于理解的。
附图说明
图1是示出根据一个或更多个实施例的使用分散剂对氧化锆纳米颗粒进行表面处理的示意图。
图2是根据涂覆在经表面处理的氧化锆纳米颗粒的表面上的分散剂的量的红外光谱(IR)的示意图。
图3A是示出高折射率聚合物和未用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒的复合材料的透明度的示意图。
图3B是示出根据实施例的高折射率聚合物和用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒的复合材料的透明度的示意图。
除非是可以被清楚地示出的位置，否则附图可能不按比例绘制，并且为了清楚、说明和方便，可能夸大附图中的元素的相对尺寸、形状、比例和描绘。
具体实施方式
提供以下具体实施方式以帮助读者获得对在此描述的过程、方法、材料、化合物、产品、装置和/或系统的全面理解。然而，在理解本申请的公开内容之后，这里描述的过程、方法、材料、化合物、产品、装置和/或系统的各种变化、修改和等同方案将是易于理解的。例如，除了必须以特定顺序发生的操作之外，这里描述的操作顺序仅仅是示例，并且不限于这里阐述的操作顺序，而是可做出在理解本申请的公开内容之后将易于理解的改变。此外，为了更清楚和简明，可省略在理解本申请的公开内容之后已知的特征的描述。
这里描述的特征可以以不同的形式体现，并且不应被解释为限于这里描述的示例。相反，提供这里所述的示例仅仅是为了说明在理解本申请的公开内容之后将易于理解的实现这里描述的过程、方法、材料、化合物、产品、装置和/或系统的许多可能方式中的一些。
这里使用的术语仅用于描述各种示例，而不用于限制本公开。除非上下文另有明确说明，否则单数形式的冠词也意在包括复数形式。作为非限制性示例，诸如“包括”、“包含”和“具有”的术语指定所述特征、数字、操作、构件、元件和/或它们的组合的存在，但不排除存在或添加一个或更多个其他特征、数字、操作、构件、元件和/或它们的组合。另外，在这里，关于示例或实施例使用术语“可”(例如，关于示例或实施例可包括或实现的内容)意味着存在包括或实现这样的特征的至少一个示例或实施例，而所有示例不限于此。作为非限制性示例，诸如“可具有”、“可包括”等的表述表示在一个或更多个实施例中存在与其对应的特征(例如，数值、功能、操作或诸如部件等的组件)，并且不排除存在附加特征，所有实施例不限于此。
在这里，诸如“A和/或B”、“A和B中的至少一个”或“A和B中的一个或更多个”的表述可包括一起列出的项目的所有可能组合。例如，“A和/或B”、“A和B中的至少一个”或“A和B中的一个或更多个”可指(i)包括至少一个A；(ii)包括至少一个B，或(iii)包括至少一个A和至少一个B两者。
各种实施例可提供能够将高折射率纳米颗粒均匀地分散在光学聚合物中的分散剂以及使用该分散剂的各种组合物，例如，用于示例相机模块实施例的示例光学透镜实施例的分散剂以及使用该分散剂的各种组合物。此外，在一个或更多个实施例中，分散剂可包含具有芴骨架的特定化合物。
分散剂
为了制造具有高折射率的相机透镜实施例，可使用具有各种优点的高折射率聚合物。期望通过将高折射率纳米颗粒与聚合物基质混合来增加折射率。
这里，诸如氧化锆纳米颗粒和氧化钛纳米颗粒的纳米颗粒的波长可小于光的最小波长，以减少光散射。例如，可制备具有15nm或更小的均匀直径的纳米颗粒。此外，为了防止由于瑞利散射引起的透射光强度降低并有效地增加复合材料的折射率，纳米颗粒可均匀地分散在聚合物基质中。
此外，可通过将纳米颗粒与热固性聚合物或热塑性聚合物混合来制备用于光学目的的复合材料。纳米颗粒和热固性聚合物复合材料可通过以下方式来制备：将液体丙烯酸单体和纳米颗粒彼此混合，然后使混合物聚合。在这种情况下，纳米颗粒的表面可与丙烯酰基反应，并且纳米颗粒可被改性为具有与丙烯酰基的结构类似的结构的分子，使得可增加两种不同物质的混溶性。
此外，为了使用热塑性聚合物混合纳米颗粒，可使用如下方法：通过加热来混合熔融状态的纳米颗粒和聚合物的方法、以及将聚合物和纳米颗粒两者溶解在溶剂中然后去除溶剂的方法。在这些情况下，为了增加两种不同物质之间的界面亲和力并将纳米颗粒均匀分散在溶剂中，可用分散剂对纳米颗粒进行表面改性。
具体地，例如，可使用环烯烃聚合物、聚酯、聚碳酸酯等作为光学热塑性聚合物。其中，在一些示例中，可优选的是，可使用以高体积比包含大量芳环的聚酯和聚碳酸酯作为高折射率热塑性聚合物。在一个示例中，可优选的是，将芴用于光学透镜实施例，因为芴不会由于其结构特性而引起双折射。
因此，为了增加具有芴基团的热塑性聚合物与纳米颗粒(例如，具有亲水表面的氧化锆纳米颗粒)之间的界面亲和力，可能需要设计适合于该结构的分散剂的化学结构。
在这种情况下，根据一个或更多个实施例的分散剂可包含具有芴骨架的特定化合物，例如，由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，X1和X2中的每个可以是芳环。作为非限制性示例，芳环可包括苯环、萘环、联苯环等。在一个示例中，可优选的是，芳环是苯环，但示例不限于此。芳环可具有取代基。取代基的示例可包括卤素基团、氰基、硝基、羟基、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基、C2至C10炔基、C4至C10烯炔基等。烷基、烯基、炔基和烯炔基中的每个可具有直链形式或支链形式。
作为示例，C1至C10烷基可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、1-甲基己基、辛基、壬基、癸基等，但不限于此。
作为示例，C1至C10烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等，但不限于此。
作为示例，C2至C10烯基可以是乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基等，但不限于此，C2至C10炔基可以是乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基等，但不限于此，并且C4至C10烯炔基可以是1-戊烯-4-炔基、3-戊烯-1-炔基等，但不限于此。
此外，R1、R2、R3和R4中的每个可以是取代基。取代基的示例可包括如上所述的卤素基团、氰基、硝基、羟基、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基、C2至C10炔基、C4至C10烯炔基等。烷基、烯基、炔基和烯炔基中的每个可以是直链形式或支链形式。烷基、烯基、炔基和烯炔基的具体示例如上所述，但不限于此。
此外，a、b、c和d中的每个可以是0至4的整数。在一个示例中，可优选的是，a、b、c和d中的至少一个/每个为0。因此，芴骨架和芳环可不具有取代基，但不限于此。
此外，R5和R6中的每个可以是脂肪链。脂肪链可以是饱和烃链、不饱和烃链等。饱和烃链以及不饱和烃链中的每个可以是直链形式或支链形式。在示例中，R5和R6中的每个可以是C2至C6饱和烃链，例如，-(CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2)-等，但示例不限于此。在一个示例中，可优选的是，R5和R6中的每个为C2至C4饱和烃链，例如，-(CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2-CH2)-等，但示例不限于此。
此外，n和m中的每个可以是2至20的整数。在一个示例中，可优选的是，n和m中的每个是5至10的整数，但是示例不限于此。可根据n和m的数目控制-R5O-链或-OR6-链的长度，结果，可控制化合物的分子量。因此，可控制氧化锆纳米颗粒和聚合物之间的界面相互作用。例如，随着-R5O链-或-OR6-链的长度减小，氧化锆纳米颗粒和聚合物可具有亲和相互作用。
此外，Y1和Y2中的每个可以是由以下化学式2表示的键合基团。
[化学式2]
在化学式2中，R7可以是例如O原子、N原子或S原子。在一个示例中，可优选的是，R7为O原子，但示例不限于此。此外，R8可以是脂肪链，例如C2至C6饱和烃链。在一个示例中，可优选的是，脂肪链是C2至C4饱和烃链，但示例不限于此。C2至C6饱和烃链以及C2至C4饱和烃链的具体示例可如上所述，但示例不限于此。此外，-*可代表用于连接到Z1或Z2的位点。例如，Y1和Y2可在-*处分别连接到Z1和Z2，并且Y1和Y2可在与-*相对的位点处分别连接到R5和R6。
此外，Z1和Z2中的每个可以是由以下化学式3或化学式4表示的端基。
[化学式3]
在化学式3中，R9可以是脂肪链，例如C2至C6饱和烃链。在一个示例中，可优选的是，脂肪链是C2至C4饱和烃链，但示例不限于此。C2至C6饱和烃链以及C2至C4饱和烃链的具体示例可如上所述，但示例不限于此。
[化学式4]
在化学式4中，R10可以是脂肪链，例如C2至C6饱和烃链。在一个示例中，可优选的是，脂肪链是C2至C4饱和烃链，但示例不限于此。C2至C6饱和烃链以及C2至C4饱和烃链的具体示例可如上所述，但示例不限于此。
作为非限制性示例，由化学式1表示的化合物可包括由以下化学式5表示的化合物。由以下化学式5表示的化合物可通过以下反应式1制备，但示例不限于此。
[化学式5]
在化学式5中，n和m中的每个可以是2至20的整数。在一个示例中，可优选的是，n和m中的每个是5至10的整数，但是示例不限于此。
[反应式1]
作为另一个非限制性示例，由化学式1表示的化合物可包括由以下化学式6表示的化合物。由以下化学式6表示的化合物可通过以下反应式2制备，但示例不限于此。
[化学式6]
在化学式6中，n和m中的每个可以是2至20的整数。在一个示例中，可优选的是，n和m中的每个是5至10的整数，但是示例不限于此。
[反应式2]
组合物
根据一个或更多个实施例的组合物可包含：用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒；以及溶剂。在这种情况下，分散剂可以是诸如如上所述的根据一个或更多个实施例的分散剂。例如，使用分散剂对氧化锆纳米溶胶进行表面处理，使氧化锆纳米颗粒沉淀，使用离心法去除上清液以获得沉降的纳米颗粒，然后将纳米颗粒分散在溶剂中，从而可制备根据一个或更多个实施例的组合物。分散剂可吸附到氧化锆纳米颗粒的表面，这可使用光学分析(例如PM-IRRAS)观察到，但示例不限于此。
此外，溶剂可以是四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿等，但示例不限于此。这种溶剂可增加复合材料制备过程的容易性。例如，四氢呋喃、二氯甲烷和氯仿的沸点分别为约66℃、40℃和61℃。因此，这些溶剂可溶解沸点为100℃或更低的聚合物(将在下面描述)，因此可有效地使用。极性可按氯仿、四氢呋喃和二氯甲烷的顺序越来越高。当极性更高时，可增加下面将要描述的复合材料的透明度。例如，当使用具有高极性的溶剂制备下面描述的复合材料时，可更有效地抑制用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒与下面将要描述的聚合物之间的相分离。
此外，使用分散剂的表面处理实施例可通过以下方式来进行：将氧化锆纳米溶胶和分散剂溶液加入到反应溶剂(诸如四氢呋喃或氯仿)中并在回流下引起反应，如图1所示。在这种情况下，即使当使用相同的分散剂时，也可根据固定到氧化锆纳米颗粒表面的分散剂的量来控制在溶剂中的分散程度和与下面将要描述的聚合物的相互作用。例如，可通过调节合成分散剂的量来控制氧化锆纳米颗粒表面的极性，这可根据溶剂影响分散程度。这也可能影响与下面将要描述的聚合物的相互作用。
复合材料
根据一个或更多个实施例的复合材料可包含聚合物和用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒。在这种情况下，分散剂可以是例如如上所述的根据一个或更多个实施例的分散剂。根据一个或更多个实施例的复合材料可通过将聚合物和用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒组合来制备。例如，复合材料可通过以下方式来制备：将诸如如上所述的根据一个或更多个实施例的组合物施加到聚合物并进行干燥。可选地，复合材料可通过以下方式来制备：将聚合物添加到诸如如上所述的根据一个或更多个实施例的组合物并进行干燥。聚合物和用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒可彼此键合。
此外，聚合物可用作用于相机模块实施例的光学透镜实施例的材料，因此可以是具有高折射率的聚合物。例如，聚合物可以是具有芴基团的热塑性聚合物。例如，聚合物可以是具有芴基团的聚酯、具有芴基团的聚碳酸酯等，但示例不限于此。由于氧化锆纳米颗粒是相对亲水的，因此氧化锆纳米颗粒可通过氢键容易地键合到这样的热塑性聚合物，例如聚酯、聚碳酸酯等。
此外，在用于光学透镜实施例的材料的情况下，例如，在透明度很重要的情况下，应当合成具有与聚合物主链的结构类似的结构的分散剂，并且应当将分散剂处理在纳米颗粒的表面上，然后，应当将纳米颗粒均匀地分散在聚合物基质以及所需的溶剂中。当纳米颗粒不分散时，发生聚合物链和聚合物链以及纳米颗粒和纳米颗粒倾向于分别聚集的相分离现象，这可能由于团聚的纳米颗粒而损害复合材料的透明度。因此，设计能够将纳米颗粒分散在溶剂和聚合物基质两者中的分散剂可能是重要的。在这种情况下，根据一个或更多个实施例的复合材料可有效地用于相机模块实施例的光学透镜实施例。
然而，本公开的描述不限于这种相机模块实施例的这种光学透镜实施例，并且在替代实施例中可应用于其他功能材料。
实验示例
(合成示例1)
首先，将1当量的芴化合物(反应式1的起始材料，分子量为900)、4.8当量的3-巯基丙酸和4.8当量的三乙胺加入到乙腈溶剂中，然后使混合物在室温下反应24小时。此后，向反应溶液中加入二氯甲烷，然后用稀释10倍的35％氯化氢水溶液萃取有机层5次。向有机层中加入硫酸钠以去除和蒸发残留的水分，从而获得包含由化学式5(n和m是起始材料的重复单元的数量)表示的化合物的分散剂。
(合成示例2)
除了芴化合物(反应式1的起始材料)的分子量为1350之外，通过以与合成示例1的方式相同的方式进行反应等来获得包含由化学式5(n和m是起始材料的重复单元的数量)表示的化合物的分散剂。
(合成示例3)
首先，将1当量的芴化合物(反应式2的起始材料，分子量为900)、4.8当量的2-巯基乙醇和4.8当量的三乙胺加入到乙腈溶剂中，然后使混合物在室温下反应24小时。此后，向反应溶液加入二氯甲烷，然后用稀释10倍的35％氯化氢水溶液萃取有机层5次。向有机层中加入硫酸钠以去除并蒸发残留的水分，从而获得中间体化合物(反应式2的中间体材料)。接下来，将所获得的中间体化合物、2.54当量的磷酰氯和2.54当量的三乙胺加入到四氢呋喃溶剂，然后使混合物在室温下反应24小时。此后，向反应溶液中加入去离子水，然后用二氯甲烷萃取有机层3次。向有机层中加入硫酸钠以去除和蒸发残留的水分，从而获得包含由化学式6(n和m是起始材料的重复单元的数量)表示的化合物的分散剂。
(合成示例4)
除了芴化合物(反应式2的起始材料)的分子量为1350之外，通过以与合成示例3的方式相同的方式进行反应等来获得包含由化学式6(n和m是起始材料的重复单元的数量)表示的化合物的分散剂。
(制备示例1)
向10ml四氢呋喃反应溶剂中加入30wt％(30wt％是指溶解在诸如纯水的溶剂中的氧化锆纳米溶胶的浓度)的氧化锆纳米溶胶和合成示例1中获得的分散剂溶液，并使混合物在回流下反应2小时。此后，将乙酸乙酯加入到反应溶液中以沉淀经表面处理的氧化锆纳米颗粒，使用离心法(4000rpm，10分钟)去除上清液，然后将沉降的经表面处理的氧化锆纳米颗粒分散在溶剂中，从而获得组合物。
(制备示例2)
除了使用合成示例2中获得的分散剂代替合成示例1中获得的分散剂之外，通过以与制备示例1的方式相同的方式进行表面处理等来获得组合物。
(制备示例3)
除了使用合成示例3中获得的分散剂代替合成示例1中获得的分散剂之外，通过以与制备示例1的方式相同的方式进行表面处理等来获得组合物。
(制备示例4)
除了使用合成示例4中获得的分散剂代替合成示例1中获得的分散剂之外，通过以与制备示例1的方式相同的方式进行表面处理等来获得组合物。
(示例1)
在制备示例1的组合物中，通过改变分散剂溶液的量来处理氧化锆纳米颗粒，并使用PM-IRRAS分析氧化锆纳米颗粒的表面上官能团的变化。结果如图2所示。此时，使用氯仿作为组合物的溶剂。
参照图2，在氧化锆纳米颗粒中出现的1464nm-1和1567nm-1的两个主峰分别表示-COO-和-OH，并且随着分散剂的量增加，两个峰向左偏移，由此推测分散剂吸附到氧化锆纳米颗粒的表面，并且存在于颗粒表面上的分散剂的分布密度增加，引起氢键合。
另一方面，在用300ul或更多的量的分散剂溶液进行的处理中，出现1379nm-1的新峰，并且由此推测先前吸附的分散剂被解吸并且非桥连-OH的量增加。
另一方面，在用300ul或更多的量的分散剂溶液进行的处理中，出现1507.5nm-1的新峰，并且该峰是在单一分散剂中也出现的主峰，这提供了分散剂吸附到氧化锆纳米颗粒的表面的直观证据。
(示例2)
在制备示例1的组合物中，在将组合物的溶剂改变为四氢呋喃、二氯甲烷和氯仿中的每种的同时制备各种复合材料。具体地，将具有芴基团的高折射率聚酯与通过使用不同溶剂获得的每种组合物混合，然后进行干燥，从而制备各种复合材料。所有其它条件(例如分散剂溶液的量)是相同的。此后，目视观察制备的复合材料中的每种的透明度。
作为比较的结果，当使用具有较高极性的溶液时，透明度更优异，即，透明度按照使用氯仿制备的复合材料(4.1)、使用四氢呋喃制备的复合材料(4.0)和使用二氯甲烷制备的复合材料(3.1)的顺序越来越优异。
(示例3)
将具有芴基团的高折射率聚酯与制备示例1至制备示例4的组合物中的每种混合，然后进行干燥，从而获得复合材料1至复合材料4。此时，在每种组合物中使用氯仿作为溶剂，并且分散剂溶液的量相同。单独地，将未用分散剂处理的氧化锆纳米颗粒与具有芴基团的高折射率聚酯在10wt％(10wt％是指氯仿溶剂中氯仿的浓度)的氯仿溶剂中混合，并进行干燥，从而制备复合材料5。此后，目视观察复合材料1至复合材料4和复合材料5中的每种的透明度。
作为比较的结果，与复合材料5的不太理想的透明度相比，复合材料1至复合材料4中的每种的透明度是优异的。其中，复合材料5的透明度和复合材料1的透明度分别在图3A和图3B中示出。
图3A示出了复合材料5的透明度，并且图3B示出了根据实施例的复合材料1的透明度。由此可理解的是，与如图3A中所示使用未进行表面处理的氧化锆纳米颗粒的不太理想的情况相比，在根据本公开的实施例使用用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒的情况下，图3B中显示的透明度是优异的。
如上所述，根据一个或更多个实施例，可在诸如如上所述的作为非限制性示例的各种实施例中提供能够将高折射率纳米颗粒均匀分散在光学聚合物中的分散剂以及使用该分散剂的组合物(例如，用于相机模块实施例的光学透镜实施例的分散剂以及使用该分散剂的组合物)。
虽然各种实施例的各种优点和效果不限于上述内容，但是在描述本公开的具体实施例的过程中可更容易地理解这些优点和效果以及其他优点和效果。
此外，虽然本公开包括具体示例，但是在理解本申请的公开内容之后将易于理解的是，在不脱离权利要求及其等同方案的精神和范围的情况下，可在这些示例中进行形式和细节上的各种改变。这里描述的示例仅被认为是描述性的含义，而不是为了限制的目的。每个示例中的特征或方面的描述被认为适用于其他示例中的类似特征或方面。这里提供的示例被认为能够通过彼此整体或部分地组合来实现。如果以不同的顺序执行所描述的技术，和/或如果以不同的方式组合所描述的特征和/或由其他特征或其等同方案替换或补充所描述的特征，则可实现合适的结果。因此，除了上述公开内容之外，本公开内容的范围还可由权利要求及其等同方案限定，并且在权利要求及其等同方案的范围内的所有变化都应被解释为包括在本公开中。
Claims (20)
1.一种分散剂，包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，X1和X2中的每个是芳环，R1、R2、R3和R4中的每个是取代基，a、b、c和d中的每个是0至4的整数，R5和R6中的每个是脂肪链，n和m中的每个是2至20的整数，Y1和Y2中的每个是由以下化学式2表示的键合基团，并且Z1和Z2中的每个是由以下化学式3或化学式4表示的端基，
[化学式2]
其中，R7是O原子、N原子或S原子，R8是脂肪链，并且-*表示用于连接到Z1或Z2的位点，
[化学式3]
其中，R9是脂肪链，
[化学式4]
其中，R10是脂肪链。
2.根据权利要求1所述的分散剂，其中，化学式1中的X1和X2中的至少一个选自由苯环、萘环和联苯环组成的组。
3.根据权利要求1所述的分散剂，其中，化学式1中的X1和X2中的至少一个是苯环。
4.根据权利要求1所述的分散剂，其中，化学式1中的R5和R6中的至少一个是C2至C6饱和烃链。
5.根据权利要求1所述的分散剂，其中，化学式1中的R5和R6中的至少一个选自由-(CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2-CH2)-、-(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2)-和-(CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2)-组成的组。
6.根据权利要求1所述的分散剂，其中，化学式1中的R1、R2、R3和R4中的至少一个选自由卤素基团、氰基、硝基、羟基、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基、C2至C10炔基和C4至C10烯炔基组成的组。
7.根据权利要求6所述的分散剂，其中，C1至C10烷基选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、1-甲基己基、辛基、壬基和癸基组成的组。
8.根据权利要求6所述的分散剂，其中，C1至C10烷氧基选自由甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、辛氧基、壬氧基和癸氧基组成的组。
9.根据权利要求6所述的分散剂，其中，C2至C10烯基选自由乙烯基、1-丙烯基和1-丁烯基组成的组。
10.根据权利要求6所述的分散剂，其中，C2至C10炔基选自由乙炔基、1-丙炔基和1-丁炔基组成的组。
11.根据权利要求6所述的分散剂，其中，C4至C10烯炔基选自由1-戊烯-4-炔基和3-戊烯-1-炔基组成的组。
12.根据权利要求1所述的分散剂，其中，化学式1中的a、b、c和d中的至少一个是整数0。
13.根据权利要求1所述的分散剂，其中，在化学式2中，R7是O原子，并且R8是C2至C6饱和烃链。
14.根据权利要求1所述的分散剂，其中，化学式3中的R9是C2至C6饱和烃链。
15.根据权利要求1所述的分散剂，其中，化学式4中的R10是C2至C6饱和烃链。
16.根据权利要求1所述的分散剂，其中，由化学式1表示的化合物包括由以下化学式5表示的化合物：
[化学式5]
其中，n和m中的每个为2至20的整数。
17.根据权利要求1所述的分散剂，其中，由化学式1表示的化合物包括由以下化学式6表示的化合物：
[化学式6]
其中，n和m中的每个为2至20的整数。
18.一种组合物，包括：
用分散剂进行表面处理的氧化锆纳米颗粒；以及
溶剂，
其中，所述分散剂是根据权利要求1-17中任一项所述的分散剂。
19.根据权利要求18所述的组合物，其中，所述分散剂吸附到所述氧化锆纳米颗粒的表面。
20.根据权利要求18所述的组合物，其中，所述溶剂选自由四氢呋喃、二氯甲烷和氯仿组成的组。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20210067189 | 2021-05-25 | ||
| KR10-2021-0067189 | 2021-05-25 | ||
| KR10-2021-0167098 | 2021-11-29 | ||
| KR1020210167098A KR102597161B1 (ko) | 2021-05-25 | 2021-11-29 | 분산제 및 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115386078A CN115386078A (zh) | 2022-11-25 |
| CN115386078B true CN115386078B (zh) | 2023-08-11 |
Family
ID=84115713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210531090.1A Active CN115386078B (zh) | 2021-05-25 | 2022-05-16 | 分散剂和组合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220403247A1 (zh) |
| CN (1) | CN115386078B (zh) |
| TW (1) | TWI816325B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102341363A (zh) * | 2009-03-12 | 2012-02-01 | 佳能株式会社 | 二醇以及聚碳酸酯树脂或聚酯树脂 |
| CN111465589A (zh) * | 2018-01-31 | 2020-07-28 | 帝人株式会社 | 具有芴骨架的化合物及其制造方法 |
| CN112272655A (zh) * | 2018-06-15 | 2021-01-26 | 长濑化成株式会社 | 无机氧化物微粒分散液 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602005005710T2 (de) * | 2004-10-26 | 2009-04-16 | Showa Denko K.K. | Thiolverbindung und lichtempfindliche zusammensetzung, die diese enthält |
| JP5618510B2 (ja) * | 2008-09-22 | 2014-11-05 | キヤノン株式会社 | 光学材料および光学素子 |
| JP6438199B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2018-12-12 | 三菱ケミカル株式会社 | 重合性無機粒子分散剤、該重合性無機粒子分散剤を含む無機有機複合粒子、および無機有機樹脂複合材 |
| JP5789335B1 (ja) * | 2014-09-08 | 2015-10-07 | 明成化学工業株式会社 | 分散剤及び分散組成物 |
| CN111788247B (zh) * | 2018-01-12 | 2023-07-18 | 味之素株式会社 | 被覆粒子 |
-
2022
- 2022-03-07 US US17/687,785 patent/US20220403247A1/en active Pending
- 2022-03-10 TW TW111108818A patent/TWI816325B/zh active
- 2022-05-16 CN CN202210531090.1A patent/CN115386078B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102341363A (zh) * | 2009-03-12 | 2012-02-01 | 佳能株式会社 | 二醇以及聚碳酸酯树脂或聚酯树脂 |
| CN111465589A (zh) * | 2018-01-31 | 2020-07-28 | 帝人株式会社 | 具有芴骨架的化合物及其制造方法 |
| CN112272655A (zh) * | 2018-06-15 | 2021-01-26 | 长濑化成株式会社 | 无机氧化物微粒分散液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI816325B (zh) | 2023-09-21 |
| TW202245908A (zh) | 2022-12-01 |
| CN115386078A (zh) | 2022-11-25 |
| US20220403247A1 (en) | 2022-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pötzsch et al. | High refractive index polyvinylsulfide materials prepared by selective radical mono-addition thiol–yne chemistry | |
| CN102241866B (zh) | 一种透明丙烯酸硅树脂纳米复合材料及制备方法 | |
| El‐Aassar et al. | Synthesis, optimization, and characterization of poly (Styrene‐co‐Acrylonitrile) copolymer prepared via precipitation polymerization | |
| WO1998034974A1 (de) | Chiral nematische polyester | |
| KR20050065662A (ko) | 칼릭스아렌 화합물 함유 분산제 또는 가용화제 | |
| Hao et al. | How does the branching effect of macromonomer influence the polymerization, structural features, and solution properties of long-subchain hyperbranched polymers? | |
| CN104829771A (zh) | 一种侧链含有环状偶氮苯-联萘结构的聚合物及其制备方法和用途 | |
| CN109111672B (zh) | 一种丙烯酸酯接枝改性沸石耐高温复合材料及其制备方法 | |
| CN115386078B (zh) | 分散剂和组合物 | |
| Liu et al. | Facile synthesis of composite films featuring bulk superhydrophobicity, durability, and repairability for aquatic show | |
| Wang et al. | Enhanced thermal, UV blocking and dye absorptive properties of chitosan/poly (vinyl alcohol)/graphene oxide fibers | |
| Zhang et al. | Functionalization of nanodiamond with epoxy monomer | |
| WO1997034886A1 (de) | Chirale verbindungen und ihre anwendung als dotierstoffe in flüssigkristallen | |
| Lammens et al. | Star‐Shaped Polyacrylates: Highly Functionalized Architectures via CuAAC Click Conjugation | |
| KR102597161B1 (ko) | 분산제 및 조성물 | |
| CN102485755A (zh) | 一种特殊形貌聚丙烯腈微球的制备方法 | |
| Gu et al. | A green protocol to prepare monodisperse poly (TMPTMA–styrene) microspheres by photoinitiated precipitation polymerization in low-toxicity solvent | |
| CN103012298A (zh) | 一种含三嗪环的苯并环丁烯单体、制备方法和应用 | |
| EP1029021A1 (de) | Cholesterische oligomere mit vernetzbaren endgruppen | |
| KR101656679B1 (ko) | 분산성이 향상된 고굴절 유무기 복합체의 제조 방법 | |
| De France | Chiral nematic cellulose nanocrystal composites: An organized review | |
| WO2006051627A1 (ja) | コア・シェル型ナノ微粒子 | |
| CN113549347A (zh) | 一种炭黑的表面改性方法 | |
| Liu et al. | Surface‐initiated atom‐transfer radical polymerization (SI‐ATRP) of methyl methacrylate from carbon fibre | |
| Chen et al. | POSS‐based fluorinated azobenzene‐containing polymers: Photo‐responsive behavior and evaluation of water repellency |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |