JP2009256293A - フルオレン骨格を有するケイ素化合物 - Google Patents
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(Cz−Ar)n−A
〔式中、Czは置換もしくは無置換のカルバゾール基を表し、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Aは置換もしくは無置換のフルオレン基を表し、nは1〜4の整数を表す。〕
そして、この文献の実施例では、前記フルオレン基を含有するカルバゾール誘導体を用いて、各種基板に厚み100nmの薄膜を形成し、有機ELとしたことが記載されている。
で表される。
で表される化合物であってもよい。
X1が酸素原子又は硫黄原子であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1が酸素原子又は硫黄原子であり、X2がヒドロキシアルキレン基であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がエステル基であり、X2がヒドロキシアルキレン基であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がチオエステル基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がイミノ基であり、X2がヒドロキシアルキレン基であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がアミド基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がアミド基であり、X2がアルキレン基であり、X3がイミノ基であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がウレタン基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1が尿素基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ。
で表される化合物であってもよい。
で表される化合物と、下記式(3)
で表される化合物とを反応させ、前記ケイ素化合物を製造する方法も含まれる。
式(1)において、環Zで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環(詳細には、少なくともベンゼン環を含む縮合多環式炭化水素環)などが挙げられる。縮合多環式芳香族炭化水素環に対応する縮合多環式芳香族炭化水素としては、縮合二環式炭化水素(例えば、インデン、ナフタレンなどのC8−20縮合二環式炭化水素、好ましくはC10−16縮合二環式炭化水素)、縮合三環式炭化水素(例えば、アントラセン、フェナントレンなど)などの縮合二乃至四環式炭化水素などが挙げられる。好ましい縮合多環式芳香族炭化水素としては、ナフタレン、アントラセンなどが挙げられ、特にナフタレンが好ましい。なお、2つの環Zは同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
上記式(1A)において、X1で表されるエーテル結合含有基としては、例えば、酸素原子(又はエーテル基、−O−)、エステル基(−OCO−又は−COO−)などが挙げられる。また、X1で表されるチオエーテル結合含有基としては、硫黄原子(又はチオエーテル基、−S−)、チオエステル基(−SCO−又は−COS−)などが挙げられる。また、X1で表されるイミノ結合含有基としては、イミノ基(−NH−)、アミド基(−CONH−又は−NHCO−)、ウレタン基(−OCONH−又は−NHCOO−)、チオウレタン基(−SCONH−又は−NHCOS−)、尿素基(−NHCONH−)などが挙げられる。
(1A)X1が酸素原子であり、X2〜X4がいずれも直接結合である組み合わせ
(1B)X1が酸素原子であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ
(1C)X1が酸素原子であり、X2がヒドロキシアルキレン基(例えば、ヒドロキシC2−6アルキレン基)であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ
(1D)X1がエステル基であり、X2がヒドロキシアルキレン基(例えば、ヒドロキシC2−6アルキレン基)であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ。
(2A)X1が硫黄原子であり、X2〜X4がいずれも直接結合である組み合わせ
(2B)X1が硫黄原子であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ
(2C)X1が硫黄原子であり、X2がヒドロキシアルキレン基(例えば、ヒドロキシC2−6アルキレン基)であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ
(2D)X1がチオエステル基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ。
(3A)X1がイミノ基であり、X2がヒドロキシアルキレン基(例えば、ヒドロキシC2−6アルキレン基)であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ
(3B)X1がアミド基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ
(3C)X1がアミド基であり、X2がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)であり、X3がイミノ基であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ
(3D)X1がウレタン基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ
(3E)X1が尿素基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基(例えば、C2−6アルキレン基)である組み合わせ。
上記式(1B)において、アルキレン基X4aとしては、前記X4と同様のアルキレン基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などのC1−10アルキレン基、好ましくはC2−6アルキレン基、さらに好ましくはC2−4アルキレン基などが挙げられる。
本発明のケイ素化合物は、特に限定されないが、通常、下記式(2)で表される化合物[9,9−ビスアリールフルオレン骨格(前記式(1)において、基−SiR4R5R6を含まない骨格)に対応する化合物]と、下記式(3)で表される化合物(前記式(1)において、基−SiR4R5R6に対応する化合物)とを反応させることにより製造できる。このような方法は、簡便であり、また、原料としてのケイ素化合物なども入手しやすい場合が多く、工業的に有利に本発明のケイ素化合物を製造する方法である。
前記式(2)において、Z、R1、R2、R3、k、m、n、p1、p2は前記と同じであり、好ましい態様は前記と同じである。なお、Eがエステル基又はイミノ基であるとき、nは、通常0であってもよい。
上記式(3A)において、X1Aで表される官能基としては、前記X4が有する官能基(又は官能基を含む基)、例えば、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など)、メルカプト基、アミノ基、イソシアナート基(−NCO)、グリシジル基などが含まれる。
代表的な前記式(3)[又は(3A)又は(3B)]で表される化合物としては、例えば、ハロゲン原子を有するアルコキシシラン類、メルカプト基を有するアルコキシシラン類、アミノ基を有するアルコキシシラン類、イソシアナート基を有するアルコキシシラン類、グリシジル基を有するアルコキシシラン類、テトラハロシラン類(例えば、テトラクロロシランなど)などが挙げられる。
本発明のケイ素化合物は、9,9−ビスアリールフルオレン骨格およびケイ素骨格を有し、高耐熱性、高透明性、高屈折率などの優れた特性を有しているため、種々の用途に適用できる。例えば、本発明のケイ素化合物は、ケイ素原子に結合した重合性基を有し、ポリマー化できるため、樹脂成分として利用することができる。また、この重合性基を利用して、前記式(1)で表される化合物をさらに誘導体化することもできる。
重合性組成物において、重合成分(加水分解縮合性成分)は、前記ケイ素化合物のみで構成してもよく、前記ケイ素化合物と、加水分解縮合性有機金属化合物(詳細には、前記ケイ素化合物の範疇に属さない加水分解縮合性有機金属化合物、他の加水分解縮合性有機金属化合物)とで構成してもよい。
M(OR11)q(R12)r (4)
[式中、Mはチタン、ジルコニウム、アルミニウム又は亜鉛を表す。R11は、アルキル基又は基−[(R13O)s−R14](式中、R13は、アルキレン基であり、R14はアルキル基であり、sは1以上の整数を示す)、R12は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、qは1以上の整数、rは0又は1以上の整数を表す。]
前記式(4)において、基R11(および基R14)で表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのC1−18アルキル基、好ましくはC1−10アルキル基、さらに好ましくはC1−6アルキル基(例えば、C1−4アルキル基)などが例示できる。基R12で表されるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが例示できる。また、基−O−[(R13O)s−R14]で表されるポリアルコキシ基において、基R13で表されるアルキレン基としては、限定されないが、例えば、C2−4アルキレン基(エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン−1,2−ジイル基など)などが例示でき、特に、C2−3アルキレン基(特に、エチレン基、プロピレン基)が好ましい。アルキレンオキシ(R13O)単位の付加数sは、1以上であればよく、例えば、1〜4、好ましくは1〜2、さらに好ましくは1であってもよい。好ましいポリアルコキシ基には、2−メトキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基などのC1−4アルコキシC2−4アルコキシ基(特に、C1−2アルコキシエトキシ基)などが含まれる。
上記式(5)において、基R11は前記と同じである。好ましい基R11には、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、などのC1−10アルキル基、好ましくはC1−4アルキル基)が含まれる。なお、前記のように、複数の基R11は、同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。また、tは、2以上であればよく、例えば、2〜15、好ましくは2〜10、さらに好ましくは3〜6程度であってもよい。
本発明の硬化物(前記重合性樹脂組成物が硬化(又は架橋)した硬化物)は、前記組成物を、加水分解縮合(硬化又は架橋)させることにより製造又は調製できる。特に、酸触媒が光酸発生剤で構成されている重合性組成物は、この重合性組成物に光を照射し、加水分解縮合させることにより製造又は調製できる。すなわち、この重合性組成物では、光照射により発生した酸により、加水分解縮合が進行する。
例えば、反射防止膜は、高屈折率薄膜と低屈折率薄膜とを幾層も積層することにより製造されているが、本発明の硬化膜は、この高屈折率薄膜として好適である。しかも、本発明の硬化膜は、前記のように、厚みを厚くしてもクラックの生成がないため、比較的厚みのある高屈折率薄膜を作成することができ、反射防止膜の製造プロセスおよびコスト的に非常に有利である。
フーリエ変換赤外分光光度計(サーモニコレー製 「Niclet4700」)及びダイヤモンドATR装置(Smiths製 「DuraSamplIR II」)を用いて測定した。透過スペクトルは、シリコンウェハ上に塗布し、そのまま測定した。
核磁気共鳴装置(日本電子製 「AL−300」)を用いて測定した。
反射分光膜厚計(大塚電子(株)製、「FE−3000」)を用いて、波長633nmでの屈折率、および膜厚を測定した。測定は、各実施例において10回ずつ行い、その平均値を屈折率、膜厚とした。
紫外可視分光光度計(日本分光製 「V−560」)に付属の積分球及びヘイズ測定ソフトウエアを使用して、測定した。
9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(ビスフェノキシエタノールフルオレン、「BPEF」、大阪ガスケミカル(株)製)10.00gおよび3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート(信越化学工業(株)製)11.6gに、無水エチルメチルケトン80gを加え、次いで、ジブチル錫ジラウリレート(日東化成社製、「ネオスタンU−100」)0.01gを添加して終夜室温で攪拌し、反応生成物を得た。
反応生成物の一部を採取し、溶媒を留去して、NMRにて構造を同定し、下記式で表される化合物であることを確認した。1H−NMRの測定結果を以下に示す。
実施例1で得られた反応生成物(固形分約20重量%)10gをエタノール100mlに溶かし、水10ml、酢酸1mlを加え、三日間室温で攪拌した。得られたエタノール溶液を、シリカ基板上にスピンコート法を用いて、300rpmで10秒間、その後、1500rpmで20秒間回転させる成膜条件で成膜した。得られた膜の膜厚は、49170Åであった。なお、膜厚は、薄膜測定装置F20(Filmetrics社製)を用いて測定した。
実施例2において、成膜条件を、300rpmで10秒間、その後、3000rpmで20秒間回転させる成膜条件に変えた以外は実施例2と同様にして成膜した。得られた膜の膜厚は、40720Åであった。
実施例2において、成膜条件を、3000rpmで20秒間回転させる成膜条件に変えた以外は実施例2と同様にして成膜した。得られた膜の膜厚は、9320Åであった。
実施例1で得られた反応生成物から溶媒を留去したのち、20重量%の濃度でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAという)に溶解させ、溶液を得た。
実施例1で得られた反応生成物から溶媒を留去したのち、20重量%の濃度でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAという)に溶解させ、溶液を得た。
特開2007−91870号公報の実施例7に準じて、以下のように厚膜のハイブリッド膜を作成した。
Claims (15)
- 下記式(1)
[式中、環Zは芳香族炭化水素環を示し、Xは連結基を示し、R1はシアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を示し、R2は炭化水素基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシル基、ヒドロキシ(ポリ)アルコキシ基、メチロール基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基を示し、R3はアルキレン基を示し、R4、R5およびR6は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、基−OR7(式中、R7は、炭化水素基を示す)、又は炭化水素基を示し、kは0〜4の整数、mは0以上の整数、nは0以上の整数、p1は1以上の整数、p2は0以上の整数である。ただし、R4、R5およびR6のうち少なくとも1つは、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、又は基−OR7である。]
で表されるフルオレン骨格を有するケイ素化合物。 - 環Zがベンゼン環又はナフタレン環であり、R2がアルキル基又はアリール基であり、mが0〜2であり、R3がC2−4アルキレン基であり、nが0〜4である請求項1記載のケイ素化合物。
- 基−SiR4R5R6が、ジアルキルアルコキシシリル基、アルキルジアルコキシシリル基、又はトリアルコキシシリル基である請求項1又は2記載のケイ素化合物。
- 連結基Xが少なくともヘテロ原子を含む請求項1〜3のいずれかに記載のケイ素化合物。
- X1、X2、X3およびX4の組み合わせが以下のいずれかである請求項5記載のケイ素化合物。
X1が酸素原子又は硫黄原子であり、X2〜X4がいずれも直接結合である組み合わせ
X1が酸素原子又は硫黄原子であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1が酸素原子又は硫黄原子であり、X2がヒドロキシアルキレン基であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がエステル基であり、X2がヒドロキシアルキレン基であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がチオエステル基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がイミノ基であり、X2がヒドロキシアルキレン基であり、X3が酸素原子であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がアミド基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がアミド基であり、X2がアルキレン基であり、X3がイミノ基であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1がウレタン基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ
X1が尿素基であり、X2およびX3がいずれも直接結合であり、X4がアルキレン基である組み合わせ - p1およびp2がそれぞれ1〜3である請求項1〜7のいずれかに記載のケイ素化合物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のケイ素化合物で形成された膜。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のケイ素化合物と、加水分解縮合性有機チタン化合物および加水分解縮合性有機ジルコニウム化合物から選択された少なくとも1種の加水分解縮合性有機非ケイ素系金属化合物とで構成された重合性組成物。
- 加水分解縮合性有機非ケイ素系金属化合物が、少なくともチタンアルコキシド類のオリゴマーで構成されている請求項11記載の重合性組成物。
- 加水分解縮合性非ケイ素系有機金属化合物の割合が、請求項1記載のケイ素化合物1重量部に対して、0.3〜5重量部である請求項11又は12に記載の重合性組成物。
- さらに、光酸発生剤で構成された酸触媒を含む請求項11〜13のいずれかに記載の重合性組成物。
- 請求項11〜14のいずれかに記載の重合性組成物が硬化した硬化物。
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