JP2012153888A - フルオレン系樹脂重合体およびこれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係るフルオレン系樹脂重合体は、分子量が高いのに酸価が低く、現像性、接着性、および安全性に優れているという特徴がある。
【選択図】なし
Description
X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3、およびZ4は互いに同じであるか相違しており、それぞれ独立に炭素数1〜3のアルキレン基、エチレンオキシド基、およびプロピレンオキシド基からなる群より選択され、
Y1およびY2は互いに同じであるか相違しており、それぞれ独立に炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数3〜10のシクロアルキレン基、炭素数3〜10のシクロアルケニレン基、および炭素数6〜10のアリーレン基からなる群より選択され、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は互いに同じであるか相違しており、それぞれ独立に水素または炭素数1〜3のアルキル基であり、
nは1〜5,000の整数である。
本発明に係るフルオレン系樹脂重合体は、前記化学式1で表される反復単位を含むことを特徴とする。
下記反応式1のように、エチレン性不飽和基を含むフルオレン系化合物を合成する1段階;
前記1段階の生成物と酸素を含む化合物を反応させてフルオレン系ジアシッド化合物を合成する2段階;および
前記2段階の生成物とエポキシ基を含むフルオレン系化合物を反応させてフルオレン系樹脂重合体を合成する3段階;を含むことができる。
oおよびpは1〜3の整数である。
9,9−ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル305gとアクリル酸95g、テトラブチルアンモニウムブロミド3.2g、熱重合禁止剤MEHQ0.22gを400gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒と共に撹拌し、反応器内部に空気(air)を流して反応器を110℃に加熱した。24時間後に反応を終了してフルオレン系化合物を得た(固形分50.10%、分子量606g/mol)。
前記合成例1で製造したフルオレン系化合物133gと1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸33gを130gのプロピリレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒と共に撹拌し、反応器内部に空気(air)を流して反応器を110℃に加熱した。12時間後に反応を終了してフルオレン系ジアシッド化合物を得た(固形分38.85%、酸価130KOH mg/g、分子量910g/mol)。
前記合成例2で合成したフルオレン系ジアシッド化合物153gと9,9−ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル14gを65gのプロピリレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒と共に撹拌し、反応器内部に空気(air)を流して反応器を120℃に加熱した。16時間後に反応を終了してフルオレン系樹脂重合体を得た(固形分30.03%、酸価60KOH mg/g、分子量4,200g/mol)。
前記合成例1で合成したフルオレン系化合物133gとコハク酸無水物22gを120gのプロピリレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒と共に撹拌し、反応器内部に空気(air)を流して反応器を110℃に加熱した。12時間後に反応を終了してフルオレン系ジアシッド化合物を得た(固形分39.50%、酸価135KOH mg/g、分子量807g/mol)。
前記合成例4で合成したフルオレン系ジアシッド化合物136gと9,9−ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル14gを50gのプロピリレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒と共に撹拌し、反応器内部に空気(air)を流して反応器を120℃に加熱した。16時間後に反応を終了してフルオレン系樹脂重合体を得た(固形分30.54%、酸価67KOH mg/g、分子量4,000g/mol)。
前記合成例1で合成したフルオレン系化合物180gとビフェニルテトラカルボン酸22g、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸11g、およびテトラブチルアンモニウムブロミド0.28gを33gのプロピリレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒と共に撹拌し、反応器内部に空気(air)を流して反応器を115℃に加熱した。5時間後に反応を終了してフルオレン系樹脂重合体を得た(固形分49.30%、酸価100KOH mg/g、分子量3,800g/mol)。
前記合成例3で合成したフルオレン系樹脂重合体25重量部をカーボンブラック分散液100重量部、光開始剤であるCGI−242 5重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート35重量部、溶媒であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80重量部を混合して約3時間撹拌した後、感光性樹脂組成物を準備した。
前記合成例5で合成したフルオレン系樹脂重合体25重量部を前記実施例1で用いられたものと同じ組成で混合して約3時間撹拌した後、感光性樹脂組成物を準備した。
前記比較合成例1で合成したフルオレン系樹脂重合体25重量部を前記実施例1で用いられたものと同じ組成で混合して約3時間撹拌した後、感光性樹脂組成物を準備した。
前記実施例1〜2および比較例1で製造したそれぞれの感光性樹脂組成物溶液をガラス基板上にスピンコーティングし、100℃で140秒間伝熱処理して1.2μm厚さの導膜を形成した後、この導膜上にフォトマスクを覆って40mJ/cm2のエネルギーで露光した。前記露光された基板を25℃の0.043%KOH水溶液を利用してスプレー方式によって80秒間現像した後、純水で洗浄して乾燥させ、230℃コンベクションオーブンで20分間の乾燥過程を経てブラックマトリクスパターンを形成した。
前記実施例1〜2および比較例1で製造されたそれぞれの感光性樹脂組成物溶液を45℃のオーブンで3日間保管した後に粘度を測定し、変化率が5%以内であれば安定性が良好であるもの(○)、5〜10%の間であれば安定性が普通であるもの(△)、10%を超過すれば安定性が不良であるもの(×)に区分し、下記表2に記載した。
Claims (15)
- 下記化学式1で表される反復単位を含む、フルオレン系樹脂重合体。
X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3、およびZ4は互いに同じであるか相違しており、それぞれ独立に炭素数1〜3のアルキレン基、エチレンオキシド基、およびプロピレンオキシド基からなる群より選択され、
Y1およびY2は互いに同じであるか相違しており、それぞれ独立に炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数3〜10のシクロアルキレン基、炭素数3〜10のシクロアルケニレン基、および炭素数6〜10のアリーレン基からなる群より選択され、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は互いに同じであるか相違しており、それぞれ独立に水素または炭素数1〜3のアルキル基であり、
nは1〜5,000の整数である。 - 前記フルオレン系樹脂重合体の重量平均分子量は1,000〜50,000であることを特徴とする、請求項1に記載のフルオレン系樹脂重合体。
- 前記フルオレン系樹脂重合体の酸価は30〜150KOH mg/gであることを特徴とする、請求項1に記載のフルオレン系樹脂重合体。
- 請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載のフルオレン系樹脂重合体、エチレン性不飽和結合を含む重合性化合物、光開始剤、および溶媒を含む、感光性樹脂組成物。
- 前記フルオレン系樹脂重合体の含量は、感光性樹脂組成物の総重量を基準として1〜20重量%であることを特徴とする、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和結合を含む重合性化合物は、ペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、およびポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和結合を含む重合性化合物の含量は、感光性樹脂組成物の総重量を基準として1〜30重量%であることを特徴とする、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光開始剤は、トリアジン系化合物、アセトフェノン系化合物、およびベンゾフェノン系化合物からなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光開始剤の含量は、感光性樹脂組成物の総重量を基準として0.1〜5重量%であることを特徴とする、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記溶媒は、メチルエチルケトン、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記溶媒の含量は、感光性樹脂組成物の総重量を基準として45〜95重量%であることを特徴とする、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、着色剤、硬化促進剤、熱重合抑制剤、界面活性剤、光増感剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、および接着調剤からなる群より選択される1種以上を追加で含むことを特徴とする、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項5に記載の感光性樹脂組成物を利用して製造された感光材。
- 前記感光材は、カラーフィルター製造用顔料分散型感光材、ブラックマトリクス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、およびプリント配線板用感光材からなる群より選択されることを特徴とする、請求項14に記載の感光材。
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