JP2012087291A - 活性エネルギー線硬化皮膜付プラスチックフィルム用非水系アンダーコート剤、および活性エネルギー線硬化皮膜付プラスチックフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アンダーコート剤として、水酸基を有する分岐状ポリエステル樹脂(A)、活性エネルギー線重合性官能基および水酸基を有する化合物(B)、イソシアネート基を少なくとも3つ有するポリイソシアネート(C)を含有する組成物を使用する。
【選択図】なし
Description
<(A)成分の製造>
撹拌機、冷却器、温度計および窒素ガス導入管を備えた反応容器に、テレフタル酸479部、イソフタル酸402部、アゼライン酸87部、エチレングリコール256部、1,6−ヘキサンジオール221部、ネオペンチルグリコール148部、およびトリメチロールプロパン7部を仕込み、撹拌下に反応系を加熱してこれらを溶融した。次いで、脱水縮合反応で生成する水を除去しながら、反応系を、160℃から200℃まで3時間かけて徐々に昇温し、更に200℃で1時間保温した。次いで三酸化アンチモンを0.16部加えた。次いで、反応容器に真空減圧装置をつなぎ、235℃、2.8kPaで1時間、減圧重縮合反応を行った。次いで、メチルイソブチルケトン512部、メチルエチルケトン768部を加え均一に溶解した。こうして、不揮発分が50%、水酸基価が21mgKOH/g、ガラス転移温度(製品名「DSC6200」:セイコーインスツル(株)製)による測定値をいう。以下、同様。)が31℃、数平均分子量(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置(製品名「HLC−8220GPC」:東ソー(株)製)によるポリスチレン換算値をいう。以下、同様。)が10,000のポリエステル樹脂(A−1)の溶液を得た。
(a1)成分〜(a3)成分の種類及び使用量を表1で示すものに変更した他は製造例1と同様にして、分岐状ポリエステル樹脂(A−2)〜(A−11)の各溶液、および非分岐状ポリエステル樹脂(A−12)の溶液を得た。なお、表1中の各成分の使用量の単位は、部である。
TPA:テレフタル酸
IPA:イソフタル酸
AZE:アゼライン酸
SEB:セバシン酸
HHPA:ヘキサヒドロ無水フタル酸
CHDA:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸
EG:エチレングリコール
1,6HD:1,6ヘキサンジオール
NPG:ネオペンチルグリコール
PG:プロピレングリコール
2MPD:2−メチル1,3−プロパンジオール
1,4BD:1,4−ブタンジオール
DEG:ジエチレングリコール
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール
BisAEO付加物:ビスフェノールAのエチレンオキシド付加物
GLY:グリセリン
TMP:トリメチロールプロパン
OHV:水酸基価(mgKOH/g)
Tg:ガラス転移温度(℃)
Mn:数平均分子量
実施例1
製造例1で得た分岐状ポリエステル樹脂(A−1)の溶液100部に、(B)成分としてペンタエリスリトールトリアクリレート(商品名「ビスコート#300」:大阪有機化学工業(株))を1.5部添加し、混合した。次いで、当該溶液に(C)成分として「コロネートHX」(ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体(商品名:日本ポリウレタン工業(株))を8.9部、(D)成分としてジオクチル錫ジラウレート(商品名「ネオスタンU−810」:日東化成(株))を0.25部添加し、(E)成分であるメチルエチルケトン131部で希釈して、不揮発分が25%のアンダーコート剤を得た。
表2に示す原料種、使用量に変更した他は実施例1と同様の方法により、アンダーコート剤を得た(いずれのアンダーコート剤の不揮発分も25%である)。
トリプロピレングリコールジアクリレート(商品名「TPGDA」:ダイセル・サイテック(株)製)100部、光開始剤(商品名「イルガキュア184」:チバ・ジャパン(株)製)5部を良く混合し、紫外線硬化型樹脂組成物を調製した。
市販PETフィルム(商品名「ルミラーT60」、75μm厚、東レ(株)製)に、実施例1のアンダーコート剤を乾燥膜厚が1μmになるようにバーコーターで塗布し、120℃で30秒間乾燥させた後、直ちにアンダーコート面に前記紫外線硬化型樹脂組成物を、硬化後の膜厚が10μmになるようにバーコーターで塗布した。次いで、大気中で、高圧水銀灯(80W、水銀灯高さ10cm、搬送速度10m/分)の下に塗工後のフィルムを3回通過させることにより、積層フィルムを作製した。他の実施例および比較例のアンダーコート剤についても同様にして積層フィルムを作製した。
JIS 5600に準じ、実施例1の積層フィルムに1mmマスを碁盤目状に100マス作成した後、粘着テープを貼り付け、垂直方向に急速に剥がした。次いで、硬化皮膜の残存量により初期密着性を以下の基準により評価した。他の実施例および比較例の積層フィルムについても同様に評価した。これらの結果を表2に示す。
6:90マス以上が残存した。
5:80マス以上90マス未満が残存した。
4:70マス以上80マス未満が残存した。
3:60マス以上70マス未満が残存した。
2:50マス以上60マス未満が残存した。
1:50マス未満が残存した。
実施例1に係る積層フィルムを恒温恒湿槽(60℃、95%RH)に4日間放置した後、初期密着性の評価と同様の方法および基準により硬化皮膜の密着性を評価した。
これらの結果を表2に示す。
M400:ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(商品名「アロニックスM−400」:東亞合成(株)製)
V295:トリメチロールプロパントリアクリレート(商品名「ビスコート#295」大阪有機化学工業(株)製)
D110N:市販イソシアネート系架橋剤(トリメチロールプロパンキシレンジイソシアネート):商品名「タケネートD110N」:三井化学(株)製)
U600:オクチル酸ビスマス(商品名「ネオスタンU−600」日東化成(株)製)
なお、表2中の(*1)および(*2)は、それぞれ本発明の(A)成分および(B)成分に相当しない比較例である。
Claims (12)
- 水酸基を有する分岐状ポリエステル樹脂(A)、活性エネルギー線重合性官能基および水酸基を有する化合物(B)、ならびにイソシアネート基を少なくとも3つ有するポリイソシアネート(C)を含有する、活性エネルギー線硬化皮膜付プラスチックフィルム用非水系アンダーコート剤。
- (A)成分が、ジカルボン酸類(a1)、ジオール類(a2)、およびトリオール類(a3)からなる脱水縮合物である、請求項1のアンダーコート剤。
- (a1)成分が芳香族ジカルボン酸を含有する、請求項1または2のアンダーコート剤。
- (A)成分の水酸基価が10〜40mgKOH/gである、請求項1〜3のいずれかのアンダーコート剤。
- (A)成分のガラス転移温度が0〜60℃である、請求項1〜4のいずれかのアンダーコート剤。
- (A)成分の数平均分子量が5,000〜22,000である、請求項1〜5のいずれかのアンダーコート剤。
- (B)成分の活性エネルギー線重合性官能基が(メタ)アクリロイル基である、請求項1〜6のいずれかのアンダーコート剤。
- 更にウレタン化触媒(D)を含有する、請求項1〜7のいずれかのアンダーコート剤。
- (A)成分の水酸基をxmol、(B)成分の水酸基をymol、(C)成分のイソシアネート基をzmolとした場合において、z/(x+y)が0.5〜5である、請求項1〜8のいずれかのアンダーコート剤。
- (D)成分の含有量が、(A)成分100重量部(不揮発分換算)に対して0.1〜5重量部である、請求項8〜9のいずれかのアンダーコート剤。
- プラスチックフィルムの少なくとも片面に、請求項1〜10のいずれかのアンダーコート剤からなるアンダーコート層、および活性エネルギー線硬化皮膜層がこの順で積層してなる、活性エネルギー線硬化皮膜付プラスチックフィルム。
- プラスチックフィルムがポリエステルフィルムである、請求項11の活性エネルギー線硬化皮膜付プラスチックフィルム。
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