JP6288544B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は以下のとおりである。
下記(a)〜(c)成分を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート(X)を含有する、硬化性樹脂組成物。
(a)1分子中に2〜3個の水酸基を有し、かつ、水酸基1個当たりの数平均分子量が100〜900の範囲であるポリカプロラクトンジ又はトリオール
(b)脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートと、炭素数1〜20の脂肪族モノアルコールとのアロファネート変性体である、アロファネート変性ジ又はトリイソシアネート
(c)水酸基含有(メタ)アクリレート
本発明の硬化性樹脂組成物は、(a)ポリカプロラクトンジ又はトリオール、(b)アロファネート変性ジ又はトリイソシアネート、及び(c)水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られる、ウレタン(メタ)アクリレート(X)を含有する。
本発明に用いるポリカプロラクトンジ又はトリオール(a)は、1分子中にポリカプロラクトン構造と2〜3個の水酸基を有し、かつ、水酸基1個当たりの数平均分子量が100〜900の範囲の化合物である。ポリカプロラクトンジ又はトリオールは上記範囲のものであれば特に限定されないが、一般的には2又は3価の多価アルコールを開始剤として、カプロラクトン類を開環付加重合して得られる化合物である。多価アルコールに対するカプロラクトン類の平均付加モル数は、水酸基1個当たりの数平均分子量が100〜900の範囲となるように設定する。
本発明に用いるアロファネート変性ジ又はトリイソシアネート(b)は、1分子中に少なくとも1個以上のアロファネート結合と2〜3個のイソシアネート基を有する化合物である。本発明に用いるアロファネート変性ジ又はトリイソシアネートは上記範囲のものであれば特に限定されないが、一般的には公知の方法に従って、炭素数1〜20のモノアルコールと、該モノアルコール中の水酸基当量に対してイソシアネート当量が過剰となる量の脂肪族、脂環式又は芳香族ジイソシアネートモノマーを、アロファネート化触媒の存在下でアロファネート変性させることによって得られる化合物である。
本発明で用いる水酸基含有(メタ)アクリレート(c)は、1分子中に少なくとも1個以上の水酸基と、1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する水酸基含有(メタ)アクリレートである。水酸基含有(メタ)アクリレートは上記範囲のものであれば特に限定されないが、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物(平均付加モル数1〜10)、ポリエチレングリコール(平均付加モル数1〜30)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(平均付加モル数1〜30)モノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等が挙げられる。その中でも、反応性及び汎用性の観点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物(平均付加モル数1〜10)が好ましく、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物(平均付加モル数1〜3)がより好ましい。これら水酸基含有(メタ)アクリレートは、一種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物に含有されるウレタン(メタ)アクリレート(X)は、前記(a)〜(c)成分を反応させて得られる化合物である。特定のポリカプロラクトンジ又はトリオール(a)、及びアロファネート変性ジ又はトリイソシアネートを組み合わせることにより、ウレタン(メタ)アクリレートを硬化して形成される硬化膜は、高弾性な三次元架橋構造を有するため、傷復元性及び引張伸度に優れる。
光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン又はベンゾインアルキルエーテル;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸等の芳香族ケトン;ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール等のベンジルケタール;1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン等のアセトフェノン;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイドが挙げられる。これらの中でも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン等のアセトフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイドが好ましく、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノンがより好ましい。
塗布する基材は特に限定されず、プラスチック、金属、木材、紙、ガラス等の様々な材質の基材を用いることができる。プラスチック基材としては、例えば、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、トリアセチルセルロース(TAC)樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ABS樹脂、AS樹脂等のプラスチックフィルム又は成形品が挙げられる。これらの中でも、透明性や強靭性の観点からPET樹脂が好ましい。塗布方法としては、グラビアコート法、ロールコート法、フローコート法、バーコート法等の塗工方法や、グラビア印刷、スクリーン印刷等の印刷方法を適用することが可能である。塗膜の厚さは通常1〜200μmであり、傷復元性の観点から3〜100μmが好ましく、5〜50μmがより好ましい。100μmを超えると硬化物の硬化性が低下し、傷復元性や引張伸度が低下する恐れがあり、膜厚が1μm未満では傷復元性等の性能が十分に得られない恐れがある。
攪拌装置、空気又は窒素導入管、温度計を備えた四つ口フラスコに、(a)成分としてポリカプロラクトンジオール(水酸基価374mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量150、以下「PCL203」という)300g、(b)成分としてヘキサメチレンジイソシアネート(以下「HDI」という)のアロファネート変性体(デスモジュールXP2580、住化バイエルウレタン(株)製、イソシアネート基含有率=20.0%、以下「XP2580」という)840g、ジブチルスズジラウレート(以下「DBTDL」という)0.27g、メチルイソブチルケトン(以下「MIBK」という)915gを仕込み、窒素を吹き込みながら内温を60℃に保持して5時間反応させた。続いて、(c)成分として2−ヒドロキシエチルアクリレート(水酸基価483mgKOH/g、以下「HEA」という)232g、MEHQを0.27g投入し、空気を吹き込みながら同温度にて3時間反応させた後、イソシアネート基含有量が0.1%以下となることを確認し、樹脂固形分60%で重量平均分子量11,000のウレタン(メタ)アクリレート(X−1)を2,282g得た。
表1に示す原料及び仕込み量に変更する以外は製造例1と同様の方法で、ウレタン(メタ)アクリレート(X−2)〜(X−7)、及び(X’−1)〜(X’−3)を得た。
攪拌装置、空気又は窒素導入管、温度計を備えた四つ口フラスコに、XP2565を699g、HEAを232g、MEHQを0.19g投入し、DBTDLを0.19g、MIBKを380g仕込み、空気を吹き込みながら内温を60℃に保持して5時間反応させた後、イソシアネート基含有量が0.1%以下となることを確認し、樹脂固形分60%で重量平均分子量900のウレタン(メタ)アクリレート(X’−4)を1,311g得た。
攪拌装置、空気又は窒素導入管、温度計を備えた四つ口フラスコに、(b’)成分としてHDIのイソシアヌレート変性体(デュラネートTPA−100,旭化成ケミカルズ(株)社製、イソシアネート基含有率=23.0%、以下「TPA−100」という)を510g、HEAを232g、MEHQを0.25g投入し、空気を吹き込みながら内温を60℃に保持して5時間反応させた。続いて、PCL210を500g投入し、空気を吹き込みながら同温度にて3時間反応させた後、イソシアネート基含有量が0.1%以下となることを確認し、樹脂固形分60%で重量平均分子量2,200のウレタン(メタ)アクリレート(X’−5)を2,070g得た。
・PCL205:ポリカプロラクトンジオール、水酸基価212mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量265
・PCL210:ポリカプロラクトンジオール、水酸基価114mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量492
・PCL312:ポリカプロラクトントリオール、水酸基価135mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量416
・PCL320:ポリカプロラクトントリオール、水酸基価84mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量668
・1,4−BD:1,4−ブタンジオール、水酸基価1,246mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量45
・PCL220:ポリカプロラクトンジオール、水酸基価56mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量1,002
・XP2565:IPDIのアロファネート変性体、住化バイエルウレタン(株)社製、製品名:デスモジュールXP2565、イソシアネート基含有率=12.0%、樹脂固形分80%(酢酸ブチル)
・IPDI:イソホロンジイソシアネート
・FA2D:2−ヒドロキシエチルアクリレートのε−カプロラクトン付加物、(株)ダイセル社製、製品名:プラクセルFA2D、ε−カプロラクトンの平均付加モル数2
上記製造例で得られたウレタン(メタ)アクリレート、光重合開始剤、本発明のウレタン(メタ)アクリレート(X)以外のエチレン性不飽和単量体、及び添加剤をそれぞれ表2に示す割合で配合して硬化性樹脂組成物を得た。続いて、易接着PETフィルム(コスモシャインA4300,膜厚100μm,東洋紡績(株)製)上に、得られた硬化性樹脂組成物を乾燥膜厚が20μmとなるよう塗工し、80℃にて5分間乾燥して有機溶剤を蒸発させた。さらに、紫外線照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン(株)製,光源:Hバルブ)を用いて積算光量500mJ/cm2の紫外線を照射することで硬化膜を有するフィルムを得た。得られたフィルムについて密着性、傷復元性、引張伸度、耐薬品性、及び低収縮性を以下の方法により評価した。
JIS K 5600に準拠し、作製した硬化膜を有するフィルムを60℃、90RH%の条件下で1時間保管した後、25℃に冷却してからカッターナイフで1mm四方の碁盤目を100個作製し、市販のセロハンテープを表面に密着させた後に一気に剥がしたとき、剥離せずに残った碁盤目の個数を下記の基準により判定した。
◎:残存した碁盤目の個数が100個である。
○:残存した碁盤目の個数が90〜99個である。
△:残存した碁盤目の個数が60〜89個である。
×:残存した碁盤目の個数が59個以下である。
作製した硬化膜層を有するフィルムに、25℃、60RH%の条件下、真鍮ブラシにより500gの荷重を掛けて5往復擦ったとき、硬化物の表面状態を目視によって下記の基準により判定した。
◎:傷が3分以内に復元する。
○:3分後に傷が認められるが、10分経過後には復元する。
△:1時間後に傷跡が若干認められる。
×:1時間後も傷が全く復元しない。
作製した硬化膜層を有するフィルムを10mm×60mmサイズに裁断し、オートグラフを用いてチャック間距離が40mmとなるようセットした後、25℃、60RH%の条件下、50mm/minの引張速度にて引張試験を行い、硬化膜にクラックが生じたときの伸度を決定した。引張伸度の評価基準は下記のとおりである。
◎:引張伸度が50%以上である。
○:引張伸度が30〜50%未満である。
△:引張伸度が20〜30%未満である。
×:引張伸度が20%未満である。
作製した硬化膜層を有するフィルムにエタノールを0.5mL滴下し、23℃、60RH%の条件下で30分間放置した後、ガーゼでエタノールを除去し、硬化物の表面状態を目視によって下記の基準により判定した。
◎:表面に白化、膨潤、剥離等の異常が全く確認できなかった。
○:表面に白化、膨潤、剥離等の異常がほとんど確認できなかった。
×:表面に白化、膨潤、剥離等の異常が確認された
10cm×10cmにカットした硬化膜を有するフィルムを、80℃、60RH%の条件下で1時間加熱した後、25℃に冷却してから水平な台に硬化膜面を上にして置いたとき、浮き上がった4辺それぞれの高さの平均値を計測し、寸法安定性を下記の基準により判定した。
◎:高さの平均値が3mm未満である。
○:高さの平均値が3mm〜5mm未満である。
△:高さの平均値が5mm〜9mm未満である。
×:高さの平均値が9mm以上である。
・V#2100:2−アクリロイルオキシプロピルフタレート、製品名:ビスコート#2100、大阪有機化学工業(株)製
・ACMO:アクリロイルモルホリン、製品名:ACMO、興人(株)製
・Irg184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、製品名:イルガキュア184、BASFジャパン(株)製
・BYK−3570:(メタ)アクリロイル基を有するポリエステル変性ポリジメチルシロキサン、製品名:BYK−3570、ビックケミー・ジャパン(株)製
・NANOBYK−3650:有機化合物により表面処理されたシリカ粒子分散液、製品名:NANOBYK−3650、平均粒子径20nm、ビックケミー・ジャパン(株)製
Claims (1)
- 下記(a)〜(c)成分を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート(X)を含有する、硬化性樹脂組成物。
(a)1分子中に2〜3個の水酸基を有し、かつ、水酸基1個当たりの数平均分子量が100〜900の範囲であるポリカプロラクトンジ又はトリオール
(b)脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートと、炭素数1〜20の脂肪族モノアルコールとのアロファネート変性体である、アロファネート変性ジ又はトリイソシアネート
(c)水酸基含有(メタ)アクリレート
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