JP6314378B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6314378B2 JP6314378B2 JP2013146284A JP2013146284A JP6314378B2 JP 6314378 B2 JP6314378 B2 JP 6314378B2 JP 2013146284 A JP2013146284 A JP 2013146284A JP 2013146284 A JP2013146284 A JP 2013146284A JP 6314378 B2 JP6314378 B2 JP 6314378B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- resin composition
- urethane
- hydroxyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 32
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 65
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 54
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 18
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 20
- -1 polyoxypropylene skeleton Polymers 0.000 description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- 101000720524 Gordonia sp. (strain TY-5) Acetone monooxygenase (methyl acetate-forming) Proteins 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(N=C=O)C=C1N=C=O FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COJGMWZYPNDBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxycyclohexyl)-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1(O)CCCCC1 COJGMWZYPNDBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTOMIYMZGQUKIW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxypropoxycarbonyl)benzoic acid Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O RTOMIYMZGQUKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 208000032544 Cicatrix Diseases 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical compound O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)CCO RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 230000037387 scars Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1]下記(a)〜(c)成分を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレートを含有する、硬化性樹脂組成物。
(a)1分子中に2〜3個の水酸基を有し、かつ、水酸基1個当たりの数平均分子量が50〜900の範囲であるポリエーテルジ又はトリオール
(b)アロファネート変性ジ又はトリイソシアネート
(c)水酸基含有(メタ)アクリレート
[2]前記ポリエーテルジ又はトリオール(a)が、水酸基1個当たりの数平均分子量が80〜500の範囲であり、かつ、炭素数3〜4のポリオキシアルキレン基を40〜100質量%含むポリオキシアルキレンジ又はトリオールである、硬化性樹脂組成物。
[3]前記アロファネート変性ジ又はトリイソシアネート(b)が、脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートと、炭素数1〜20の脂肪族モノアルコールとのアロファネート変性体である、硬化性樹脂組成物。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(a)ポリエーテルジ又はトリオール、(b)アロファネート変性ジ又はトリイソシアネート、及び(c)水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート(X)を含有する。
本発明におけるポリエーテルジ又はトリオール(a)は、1分子中にポリオキシアルキレン構造と2〜3個の水酸基を有し、かつ、水酸基1個当たりの数平均分子量が50〜900の範囲の化合物である。ポリエーテルジ又はトリオールは上記範囲のものであれば特に限定されないが、一般的には、水、2又は3価の多価アルコールを開始剤として、環状エーテル類を開環付加重合して得られる化合物である。水又は多価アルコールに対する環状エーテル類の平均付加モル数は、水酸基1個当たりの数平均分子量が50〜900の範囲となるように設定する。
本発明に用いるアロファネート変性ジ又はトリイソシアネート(b)は、1分子中に少なくとも1個以上のアロファネート結合と2〜3個のイソシアネート基を有する化合物である。本発明に用いるアロファネート変性ジ又はトリイソシアネートは上記範囲のものであれば特に限定されないが、一般的には公知の方法に従って、炭素数1〜20のモノアルコールと、該モノアルコール中の水酸基当量に対してイソシアネート当量が過剰となる量の脂肪族、脂環式又は芳香族ジイソシアネートモノマーを、アロファネート化触媒の存在下でアロファネート変性させることによって得られる化合物である。
本発明で用いる水酸基含有(メタ)アクリレート(c)は、1分子中に少なくとも1個以上の水酸基と、1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する水酸基含有(メタ)アクリレートである。水酸基含有(メタ)アクリレートは上記範囲のものであれば特に限定されないが、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートにε−カプロラクトンを開環付加重合した化合物(平均付加モル数1〜10)、ポリエチレングリコール(平均付加モル数1〜30)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(平均付加モル数1〜30)モノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等が挙げられる。その中でも、反応性及び汎用性の観点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(平均付加モル数1〜30)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(平均付加モル数1〜30)モノ(メタ)アクリレートが好ましく、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(平均付加モル数1〜8)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(平均付加モル数1〜8)モノ(メタ)アクリレートがより好ましい。これら水酸基含有(メタ)アクリレートは、一種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物に含有されるウレタン(メタ)アクリレート(X)は、前記(a)〜(c)成分を反応させて得られる化合物である。特定のポリエーテルジ又はトリオール(a)、及びアロファネート変性ジ又はトリイソシアネートを組み合わせることにより、低温条件下における保存安定性、塗工作業性に優れるウレタン(メタ)アクリレートが得られ、硬化して形成される硬化膜は高弾性な三次元架橋構造を有するため傷復元性及び引張伸度に優れる。
光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン又はベンゾインアルキルエーテル;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸等の芳香族ケトン;ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール等のベンジルケタール;1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン等のアセトフェノン;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイドが挙げられる。これらの中でも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン等のアセトフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイドが好ましく、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノンがより好ましい。
攪拌装置、空気又は窒素導入管、温度計を備えた四つ口フラスコに、(a)成分としてトリプロピレングリコール(水酸基価583mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量96、以下「TPG」という)192g、(b)成分としてヘキサメチレンジイソシアネート(以下「HDI」という)のアロファネート変性体(デスモジュールXP2580、住化バイエルウレタン(株)製、イソシアネート基含有率=20.0%、以下「XP2580」という)843g、ジブチルスズジラウレート(以下「DBTDL」という)0.25g、メチルイソブチルケトン(以下「MIBK」という)317gを仕込み、窒素を吹き込みながら内温を60℃に保持して5時間反応させた。続いて、(c)成分として2−ヒドロキシエチルアクリレート(水酸基価483mgKOH/g、以下「HEA」という)232g、MEHQを0.25g投入し、空気を吹き込みながら同温度にて3時間反応させた後、イソシアネート基含有量が0.1%以下となることを確認し、樹脂固形分80%で重量平均分子量10,000のウレタン(メタ)アクリレート(X−1)を1,584g得た。
表1に示す原料及び仕込み量に変更する以外は、実施例1と同様の方法で、ウレタン(メタ)アクリレート(X−2)〜(X−8)、及び(X’−1)〜(X’−3)を得た。
攪拌装置、空気又は窒素導入管、温度計を備えた四つ口フラスコに、XP2565を699g、HEAを232g、MEHQを0.19g、DBTDLを0.19g、MIBKを160g仕込み、空気を吹き込みながら内温を60℃に保持して5時間反応させた後、イソシアネート基含有量が0.1%以下となることを確認し、樹脂固形分80%で重量平均分子量900のウレタン(メタ)アクリレート(X’−4)を1,091g得た。
攪拌装置、空気又は窒素導入管、温度計を備えた四つ口フラスコに、(b’)成分としてHDIのイソシアヌレート変性体(デュラネートTPA−100、旭化成ケミカルズ(株)製,イソシアネート基含有率=23.0%、以下「TPA−100」という)を510g、HEAを232g、MEHQを0.27g、DBTDLを0.27g、MIBKを186g投入し、空気を吹き込みながら内温を60℃に保持して5時間反応した。続いて、PPG1200を600g投入し、空気を吹き込みながら同温度にて3時間反応させた後、イソシアネート基含有量が0.1%以下となることを確認し、樹脂固形分80%で重量平均分子量3,000のウレタン(メタ)アクリレート(X’−5)を1,528g得た。
・PPG400:ポリオキシプロピレングリコール、水酸基価279mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量201
・PPG1200:ポリオキシプロピレングリコール、水酸基価93mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量603
・BPAPEG400:ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、水酸基価273mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量205
・PTMG650:ポリオキシテトラメチレングリコール、三菱化学(株)製、製品名:PTMG650、水酸基価173mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量324
・GLYPPG1000:ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、グリセリンのプロピレンオキサイド付加物、水酸基価162mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量346
・1,4−BD:1,4−ブタンジオール、水酸基価1,246mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量45
・PPG3000:ポリオキシプロピレングリコール、水酸基価37mgKOH/g、水酸基1個当たりの数平均分子量1,516
・XP2565:IPDIのアロファネート変性体、住化バイエルウレタン(株)製、製品名:デスモジュールXP2565、イソシアネート基含有率=12.0%、樹脂固形分80%(酢酸ブチル)
・IPDI:イソホロンジイソシアネート
・AE−200:ポリオキシエチレンモノ(メタ)アクリレート、日油(株)製、製品名:ブレンマーAE−200、水酸基価201mgKOH/g、エチレンオキサイドの平均付加モル数4.5
上記製造例で得られたウレタン(メタ)アクリレート、本発明のウレタン(メタ)アクリレート(X)以外のエチレン性不飽和単量体、光重合開始剤、及び添加剤をそれぞれ表2に示す割合で配合して硬化性樹脂組成物を得た。続いて、易接着PETフィルム(コスモシャインA4300,膜厚100μm,東洋紡績(株)製)上に、得られた硬化性樹脂組成物を乾燥膜厚が20μmとなるよう塗工し、80℃にて5分間乾燥して有機溶剤を蒸発させた。さらに、紫外線照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン(株)製,光源:Hバルブ)を用いて積算光量500mJ/cm2の紫外線を照射することで硬化膜を有するフィルムを得た。得られたフィルムについて塗工性、保存安定性、密着性、傷復元性、低収縮性(耐カール性)、及び引張伸度を以下の方法により評価した。
○:表面が平滑に塗工できた。
×:塗工が困難であった。
調製した硬化性樹脂組成物を−5℃で48時間保管した後、組成物の外観を目視により判定した。
○:液状のままである。
×:結晶化する。
JIS K 5600に準拠し、作製した硬化膜を有するフィルムを60℃、90RH%の条件下で1時間保管した後、25℃に冷却してからカッターナイフで1mm四方の碁盤目を100個作製し、市販のセロハンテープを表面に密着させた後に一気に剥がしたとき、剥離せずに残った碁盤目の個数を下記の基準により判定した。
◎:残存した碁盤目の個数が100個である。
○:残存した碁盤目の個数が90〜99個である。
△:残存した碁盤目の個数が60〜89個である。
×:残存した碁盤目の個数が59個以下である。
作製した硬化膜層を有するフィルムに、23℃、60RH%の条件下、真鍮ブラシにより500gの荷重を掛けて5往復擦ったとき、硬化物の表面状態を目視によって下記の基準により判定した。
◎:傷が3分以内に復元する。
○:3分後に傷が認められるが、10分経過後には復元する。
△:1時間後に傷跡が若干認められる。
×:1時間後も傷が全く復元しない。
10cm×10cmにカットした硬化膜を有するフィルムを、80℃、60RH%の条件下で1時間加熱した後、25℃に冷却してから水平な台に硬化膜面を上にして置いたとき、浮き上がった4辺それぞれの高さの平均値を計測し、寸法安定性を下記の基準により判定した。
◎:高さの平均値が3mm未満である。
○:高さの平均値が3mm〜5mm未満である。
△:高さの平均値が5mm〜9mm未満である。
×:高さの平均値が9mm以上である。
作製した硬化膜層を有するフィルムを10mm×60mmサイズに裁断し、オートグラフを用いてチャック間距離が40mmとなるようセットした後、25℃、60RH%の条件下、50mm/minの引張速度にて引張試験を行い、硬化膜にクラックが生じたときの伸度を決定した。引張伸度の評価基準は下記のとおりである。
◎:引張伸度が50%以上である。
○:引張伸度が30〜50%未満である。
△:引張伸度が20〜30%未満である。
×:引張伸度が20%未満である。
・V#2100:2−アクリロイルオキシプロピルフタレート、製品名:ビスコート#2100、大阪有機化学工業(株)製
・ACMO:アクリロイルモルホリン、製品名:ACMO、興人(株)製
・Irg184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、製品名:イルガキュア184、BASFジャパン(株)製
・BYK−3570:(メタ)アクリロイル基を有するポリエステル変性ポリジメチルシロキサン、製品名:BYK−3570、ビックケミー・ジャパン(株)製
・NANOBYK−3650:有機化合物により表面処理されたシリカ粒子分散液、製品名:NANOBYK−3650、平均粒子径20nm、ビックケミー・ジャパン(株)製
Claims (3)
- 下記(a)〜(c)成分を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレートを含有する、硬化性樹脂組成物。
(a)1分子中に2〜3個の水酸基を有し、かつ、水酸基1個当たりの数平均分子量が50〜900の範囲であるポリエーテルジ又はトリオール
(b)アロファネート変性ジ又はトリイソシアネート
(c)水酸基含有(メタ)アクリレート - 前記ポリエーテルジ又はトリオール(a)が、水酸基1個当たりの数平均分子量が80〜500の範囲であり、かつ、炭素数3〜4のポリオキシアルキレン基を40〜100質量%含むポリオキシアルキレンジ又はトリオールである、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記アロファネート変性ジ又はトリイソシアネート(b)が、脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートと、炭素数1〜20の脂肪族モノアルコールとのアロファネート変性体である、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013146284A JP6314378B2 (ja) | 2013-07-12 | 2013-07-12 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013146284A JP6314378B2 (ja) | 2013-07-12 | 2013-07-12 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015017211A JP2015017211A (ja) | 2015-01-29 |
JP6314378B2 true JP6314378B2 (ja) | 2018-04-25 |
Family
ID=52438508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013146284A Active JP6314378B2 (ja) | 2013-07-12 | 2013-07-12 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6314378B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6288544B2 (ja) * | 2013-07-12 | 2018-03-07 | 日油株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
JP2017187557A (ja) * | 2016-04-01 | 2017-10-12 | 桂 入交 | 個体撮像素子のカラーフィルター用着色感放射線組成物 |
TWI750350B (zh) * | 2017-03-17 | 2021-12-21 | 日商三菱化學股份有限公司 | 胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯聚合物 |
JP7285381B1 (ja) | 2023-01-04 | 2023-06-01 | 第一工業製薬株式会社 | 硬化性樹脂組成物、フィルム及び物品 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006045361A (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP5542011B2 (ja) * | 2010-09-01 | 2014-07-09 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ウレタン基含有(メタ)アクリレート樹脂組成物 |
-
2013
- 2013-07-12 JP JP2013146284A patent/JP6314378B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015017211A (ja) | 2015-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5235263B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその製造方法、並びにそれを用いたコーティング剤組成物 | |
TWI433862B (zh) | 自由基硬化性熱熔胺基甲酸酯樹脂組成物、及光學用成型體 | |
TWI413651B (zh) | Amine ester (meth) acrylate oligomers and flakes using the same | |
JP5399625B2 (ja) | 複合フィルム | |
KR101598160B1 (ko) | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 접착제 및 적층 필름 | |
KR101866753B1 (ko) | 활성 에너지선 경화 피막을 포함하는 플라스틱 필름용 비수계 언더코트제, 및 활성 에너지선 경화 피막을 포함하는 플라스틱 필름 | |
JP2002309185A (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物 | |
JP5980626B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
JP6314378B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
US20210253859A1 (en) | Dual Curable Silicone-Organic Hybrid Polymer Compositions for Liquid Optically Clear Adhesive Applications | |
CN111386325A (zh) | 聚硅氧烷氨基甲酸酯化合物和光学透明粘合剂组合物 | |
JP2004143233A (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物 | |
TW201500392A (zh) | 硬化性樹脂組成物、及使用其之積層體與其製造方法 | |
JP4753796B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、ならびにそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびコーティング剤 | |
KR101256456B1 (ko) | 무용매 자외선 경화형 코팅 조성물 및 이를 이용한 접착제 | |
JP6596852B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物および積層構造体 | |
JP2015113414A (ja) | 硬化性樹脂組成物、及び該組成物の硬化物が積層された積層体 | |
JP5373750B2 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
CN111902481B (zh) | 固化性树脂组合物 | |
JP4441870B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物および当該組成物から得られる硬化フィルム | |
JP6288544B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP6780256B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP6545943B2 (ja) | 光学部品用活性エネルギー線硬化性組成物 | |
JP2004196965A (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP6281188B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート及びこれを含有する光硬化型樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160705 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170726 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170825 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180227 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180312 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6314378 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |