JP5373750B2 - 紫外線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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さらに詳しくは、反りが小さく、かつ耐擦傷性、湿熱処理後の樹脂密着性、透明性に優れた光学フィルムなどの紫外線硬化型樹脂組成物、およびそれを硬化させて成型した光学フィルムに関する。
そこで、これらの問題点を解決するため、金型内面に透明樹脂基材がセットされた型内に紫外線硬化型樹脂組成物を流し込み、紫外線を照射して硬化させる方法がその後、実施されている。
しかしながら、薄くした光学フィルムは、輸送時にフィルム同士が触れることにより傷つきやすいことから、その防止が検討されており、例えばビスフェノール骨格等の剛直な構造を導入する方法(特許文献1)、多官能アクリレートを導入する方法(特許文献2)等が提案されている。
また、特許文献2の方法では6官能アクリレートを使用しているため、アクリロイル基含有量が高く、紫外線硬化時の硬化収縮が大きくなる。一般に、アクリロイル基含量が高くなるほど硬化収縮が大きくなり、その結果、フィルムが反るという問題が発生する。さらに、硬化収縮が大きい6官能アクリレートを使用すると湿熱処理後の樹脂密着性が悪化するという問題がある。
すなわち、本発明は、分子内にオキシアルキレン鎖を有する数平均分子量が300〜2,000のポリエーテルポリオール(a)、有機ポリイソシアネート(b)と水酸基含有(メタ)アクリレート(c)を反応させて得られる2官能ウレタン(メタ)アクリレート(A)、官能基数3〜4の多官能(メタ)アクリレート(B)、分子内に芳香環を含有する単官能(メタ)アクリレート(C)、および光重合開始剤(D)を含有し、該多官能(メタ)アクリレート(B)が下記一般式(1)で表されるものであり、該分子内に芳香環を含有する単官能(メタ)アクリレート(C)が、フェノキシエチルアクリレート、またはフェノキシエチルアクリレートとo−フェニルフェノールのエチレンオキサイド1モル付加物のモノアクリレートとの併用であり、(A)、(B)、および(C)の合計重量に基づいて、該多官能(メタ)アクリレート(B)を25〜50重量%含有する紫外線硬化型樹脂組成物;この紫外線硬化型樹脂組成物を紫外線照射で硬化させてなる光学部材用硬化物である。上記以外は参考発明である。
そして、本発明における2官能ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、分子内にオキシアルキレン鎖を有する数平均分子量が300〜2,000のポリエーテルポリオール(a)、有機ポリイソシアネート(b)および水酸基含有(メタ)アクリレート(c)から構成されている。
(a)と(b)および(c)の反応におけるOH/NCO当量比が、通常0.45〜0.99、好ましくは0.50〜0.97である。
1,4−ブタンジオールのエチレンオキサイド(以下、「エチレンオキサイド」を「EO」と略記する。)5モル付加物、1,6−ヘキサンジオールのプロピレンオキサイド(以下、「プロピレンオキサイド」を「PO」と略記する。)5モル付加物、およびネオペンチルグリコールのブチレンオキサイド5モル付加物等
ポリオキシエチレングリコール(Mn400)、ポリオキシプロピレングリコール(Mn600)およびポリオキシテトラメチレングリコール(Mn1,000)等
2価フェノール化合物[単環フェノール(カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等)、縮合多環フェノール(ジヒドロキシナフタレン等)、ビスフェノール化合物(ビスフェノールA、ビスフェノール−Fおよびビスフェノール−S等)]のAO付加物[レゾルシノールのEO4モル付加物、ジヒドロキシナフタレンのPO4モル付加物、ビスフェノールA、ビスフェノール−Fおよびビスフェノール−SのEO2モル各付加物等]
1,3−および/または1,4−フェニレンジイソシアネート2,4−および/または2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)、4,4’−および/または2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、m−およびp−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン、1,5−ナフチレンジイソシアネート、およびm−およびp−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート
エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,2,4−および/または2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,6−ジイソシアナトメチルカプロエート、2,6−ジイソシアナトエチルカプロエート、ビス(2−イソシアナトエチル)フマレート、ビス(2−イソシアナトエチル)カーボネートおよびトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)
イソホロンジイソシアネート(IPDI)、2,4−および/または2,6−メチルシクロヘキサンジイソシアネート(水添TDI)、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート(水添MDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、ビス(2−イソシアナトエチル)−4−シクロヘキシレン−1,2−ジカルボキシレートおよび2,5−および/または2,6−ノルボルナンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート
m−および/またはp−キシリレンジイソシアネート(XDI)、ジエチルベンゼンジイソシアネートおよびα,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)
(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシブチルおよびこれらのAO付加物等
(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル−ε−カプロラクトン2モル付加物等
ジオール[ポリカーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール]のモノ(メタ)アクリレート
3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ビフェノキシ−2−ヒドロキシプロプル(メタ)アクリレート等
グリセリンモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレートおよびそれらのAO付加物等
これらのうち、好ましくは(メタ)アクリロイルオキシ基であり、さらに好ましくはアクリロイルオキシ基である。
エチレンオキサイド単独付加、プロピレンオキサイド単独付加でもよいし、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック付加もしくはランダム付加でもよい。
数を表し、それぞれ独立に通常0〜10の数であり、好ましくは0〜5、さらに好ましくは0〜2、特に好ましくはすべて0である。(a+b+c)は0〜30の数であり、好ましくは0〜15、特に好ましくは0〜5である。
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールのEO10モル付加物のトリアクリレート、ペンタエリスリトールのPO5モル付加物のトリメタクリレート等
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンのEO20モル付加物のトリアクリレート、トリメチロールプロパンのPO5モル付加物のトリメタクリレート等
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールの15モル付加物のトリアクリレート、ペンタエリスリトールのPO5モル付加物のテトラメタクリレート等
ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート、フェノールのEO1モル付加物の(メタ)アクリレート、フェノールのEO2モル付加物の(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシー3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、トリブロモフェノールのEO1モル付加物の(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのEO1モル付加物の(メタ)アクリレート等
o−、m−、またはp−フェニルフェノールのモノ(メタ)アクリレート、3,3’−ジフェニル−4,4’−ジヒドロキシビフェニルのモノ(メタ)アクリレート、o−、m−、またはp−フェニルフェノールのAO付加物のモノ(メタ)アクリレート、3,3’−ジフェニル−4,4’−ジヒドロキシビフェニルのAO付加物のモノ(メタ)アクリレート等
2.5モルのスチレンがフェノールに付加したスチレン化フェノールのモノ(メタ)アクリレート、2.5モルのスチレンがフェノールに付加したスチレン化フェノールのAO付加物のモノ(メタ)アクリレート、3モルのスチレンがフェノールに付加したスチレン化フェノールのAO付加物のモノ(メタ)アクリレート等
また、これらの2種以上を併用してもよい。
添加剤には、金型離型剤(アルキルリン酸エステル、アルキルリン酸エステルとジメチルアルキルアミンの塩等)、可塑剤、有機溶剤、無機充填剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、チクソトロピー性付与剤(増粘剤)、スリップ剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤が含まれる。
撹拌機、冷却管および温度計を備えた反応容器に分子量1000のポリテトラメチレングリコール[商品名:PTMG−1000、三菱化学(株)製]597部、イソホロンジイソシアネート265部[商品名:VESTANAT IPDI、BASFジャパン(株)製]および触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50%溶液)0.5部を仕込み、80℃で4時間反応させ、その後2−ヒドロキシエチルアクリレート138部を加え、80℃で3時間反応させて本発明のウレタンアクリレート(A−1)を得た。
撹拌機、冷却管および温度計を備えた反応容器に、分子量344のビスフェノールAのPO2モル付加物[商品名:ニューポールBP−2P、三洋化成工業(株)製]361部、キシリレンジイソシアネート[商品名:タケネート500、三井武田ケミカル(株)製]395部およびウレタン化触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50%溶液)0.5部仕込み、80℃で6時間反応させ、その後2−ヒドロキシエチルアクリレート244部を加え、80℃で3時間反応させて本発明のウレタンアクリレート(A−2)を得た。
撹拌機、冷却管および温度計を備えた反応容器に、分子量200のポリエチレングリコール[商品名:PEG200、三洋化成工業(株)製]228部、イソホロンジイソシアネート507部およびウレタン化触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50%溶液)0.2部仕込み、80℃で4時間反応させ、その後2−ヒドロキシエチルアクリレート265部を加え、80℃で3時間反応させて比較例のためのウレタンアクリレート(A’−1)を得た。
撹拌機、冷却管および温度計を備えた反応容器に、分子量4,000のポリプロピレングリコール[商品名:サンニックスPP−4000、三洋化成工業(株)製]868部、キシリレンジイソシアネート[商品名:タケネート500、三井武田ケミカル(株)製]82部およびウレタン化触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50%溶液)0.2部仕込み、80℃で5時間反応させ、その後2−ヒドロキシエチルアクリレート50部を加え、80℃で3時間反応させて比較例のためのウレタンアクリレート(A’−2)を得た。
製造例1で合成したウレタンアクリレート(A−1)15重量部、製造例2で合成したウレタンアクリレート(A−2)10重量部、ペンタエリスリトールトリアクリレート[商品名「ライトアクリレートPE−3A」、共栄社化学(株)製](B−1)30重量部、フェノキシエチルアクリレート[商品名「ライトアクリレートPO−A」、共栄社化学(株)製](C−1)35重量部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[商品名「イルガキュア184」、チバスペシャリティケミカルズ(株)製](D−1)2重量部、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート[商品名「AP−8」、大八化学(株)製](E−1)を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を得た。
表1に記載の各成分と配合量に従って、実施例1と同様にして、実施例2〜6および比較例1〜6の光学部品用樹脂組成物を得た。
(B−3):トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド20モル付加物とのトリアクリレート[商品名「SR−415」、サートマー・ジャパン(株)製]
(B’−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート[商品名「ライトアクリレートDPE−6A」、共栄社化学(株)製]
(C−2):o−フェニルフェノールのEO1モル付加物のモノアクリレート[商品名「A−LEN−10」新中村化学(株)製]
(D−2):1,3,5−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド[商品名「ダロキュアーTPO」、チバスペシャリティケミカルズ(株)製]
(E−2):ジメチルステアリルアミン[商品名「ファーミンDM8098」、花王(株)製]
(E−3):ヒンダードフェノール系酸化防止剤[商品名「イルガノックス1010」、チバスペシャリティケミカルズ(株)製]
性能結果を表1に示す。
樹脂組成物をガラス板の片面に、厚さが20μmになるようにアプリケーターで塗工した後、厚さ100μmのPETフィルム[商品名「コスモシャインA4300」東洋紡績(株)製]を樹脂側に貼り合わせ、ローラーを上から転がして空気を押し出した。
PETフィルム側から紫外線照射装置[型番「VPS/I600」、フュージョンUVシステムズ(株)製]により、紫外線を1000mJ/cm2照射して、硬化させた。PETフィルムに密着した硬化物をガラス板から剥離し、性能評価用のフィルムを作成した。
(1)耐擦傷性
2cm×2cmのアクリル板に同じ大きさの両面テープを貼り付け、その接着面に同じ大きさで未使用のスチールウール#0000[商品名「ボンスター」、日本スチールウール(株)製]を貼り付ける。このアクリル板のスチールウールのついていない側に同じ大きさの両面テープを貼り付け、その接着面を500gのおもりに貼り付ける。
性能評価用のフィルムを10cm×10cm正方形にカットし、水平な台の上に、塗工面を上にして置き、その上にスチールウールを貼り付けたおもりを置く。
おもりの胴部分を手で持ち、コーティング膜に対しておもりを水平に10回往復させ、摩擦試験を行い、外観を目視により下記の基準で判断する。
△:9本以下の擦り傷が認められる。
×:10本以上の擦り傷が認められ、表面が白化する。
性能評価用のフィルムを6cm×6cm正方形にカットし、平らなテーブルに置き、正方形の四端のテーブルからの反り(mm)を測定し、4点の平均値を算出した。
性能評価用のフィルムを10cm×10cm正方形にカットし、60℃、相対湿度95%の恒温恒湿器[エスペック(株)製、SH−641]中で50時間静置した。
その後、23℃、相対湿度50%に温調された部屋で24時間静置し、上記テストピースをJIS K 5600−5−6に準拠し、1mm幅にカッターナイフで切込みを入れて碁盤目(10×10個)を作成した。該この碁盤目上にセロハン粘着テープを貼り付けて90度剥離を行い、PETフィルムからの硬化物の剥離状態を目視で観察し、下記の判定基準で評価した。
△:硬化物の面積10〜90%基材に残っている
×:基材に残っている硬化物の面積が10%未満
性能評価用のフィルムをJIS−K7105に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze−garddual」BYK gardner(株)製]を用いて全光線透過率(%)を測定した。
一方、ウレタンアクリレート(A)を含有しない比較例1、6官能のアクリレートを使用した比較例2、および分子量200の低分子ポリオールを構成成分とするウレタンアクリレート(A’−1)を使用した比較例5はいずれも反りが大きく、さらに比較例2および比較例5は湿熱処理後の樹脂密着性も悪化した。
芳香環含有単官能アクリレート(C)を含有しない比較例4は湿熱処理後の樹脂密着性が悪化した。
多官能アクリレート(B)を使用しない比較例3、および分子量4,000の高分子ポリオールを構成成分とするウレタンアクリレート(A’−2)を使用した比較例6はいずれも耐擦傷性が悪い。
また、本発明の硬化物を用いた光学部品は、フィルム状、シート状で使われるほか、プラスチックレンズ(プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角向上レンズ等)、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜、感光性光導波路として有用である。
Claims (5)
- 分子内にオキシアルキレン鎖を有する数平均分子量が300〜2,000のポリエーテルポリオール(a)、有機ポリイソシアネート(b)と水酸基含有(メタ)アクリレート(c)を反応させて得られる2官能ウレタン(メタ)アクリレート(A)、官能基数3〜4の多官能(メタ)アクリレート(B)、分子内に芳香環を含有する単官能(メタ)アクリレート(C)、および光重合開始剤(D)を含有し、該多官能(メタ)アクリレート(B)が下記一般式(1)で表されるものであり、該分子内に芳香環を含有する単官能(メタ)アクリレート(C)が、フェノキシエチルアクリレート、またはフェノキシエチルアクリレートとo−フェニルフェノールのエチレンオキサイド1モル付加物のモノアクリレートとの併用であり、(A)、(B)、および(C)の合計重量に基づいて、該多官能(メタ)アクリレート(B)を25〜50重量%含有する紫外線硬化型樹脂組成物。
- (A)、(B)、および(C)の合計重量に基づいて、該2官能ウレタン(メタ)アクリレート(A)を5〜45重量%含有する請求項1記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- (A)、(B)、および(C)の合計重量に基づいて、該分子内に芳香環を含有する単官能(メタ)アクリレート(C)を20〜60重量%含有する請求項1または2記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜3いずれか記載の紫外線硬化型樹脂組成物を紫外線照射で硬化させてなる光学部材用硬化物。
- 請求項1〜3いずれか記載の紫外線硬化型樹脂組成物を紫外線照射で硬化させてなる光学用フィルムまたは光学用シート。
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