JP2011517707A - シリコーン組成物、シリコーン接着剤、塗装基板及び積層基板 - Google Patents

シリコーン組成物、シリコーン接着剤、塗装基板及び積層基板 Download PDF

Info

Publication number
JP2011517707A
JP2011517707A JP2010549719A JP2010549719A JP2011517707A JP 2011517707 A JP2011517707 A JP 2011517707A JP 2010549719 A JP2010549719 A JP 2010549719A JP 2010549719 A JP2010549719 A JP 2010549719A JP 2011517707 A JP2011517707 A JP 2011517707A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substrate
sio
silicone
organohydrogenpolysiloxane
silicon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010549719A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5331825B2 (ja
JP2011517707A5 (ja
Inventor
ビエンシヤオ、ジョーン
ジュウ、ビージョーン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Dow Silicones Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp, Dow Silicones Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of JP2011517707A publication Critical patent/JP2011517707A/ja
Publication of JP2011517707A5 publication Critical patent/JP2011517707A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5331825B2 publication Critical patent/JP5331825B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/02—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres in the form of fibres or filaments
    • B32B17/04—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres in the form of fibres or filaments bonded with or embedded in a plastic substance
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10009—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets
    • B32B17/10036—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10165—Functional features of the laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10366—Reinforcements of the laminated safety glass or glazing against impact or intrusion
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10798—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing silicone
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B25/00—Layered products comprising a layer of natural or synthetic rubber
    • B32B25/20—Layered products comprising a layer of natural or synthetic rubber comprising silicone rubber
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
    • B32B27/283—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/08—Heat treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • C09J183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2483/04—Polysiloxanes
    • C08J2483/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2852—Adhesive compositions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
    • Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、１分子あたり平均少なくとも２つの脂肪族炭素−炭素二重結合を有する架橋剤と、ヒドロシリル化触媒とを含むシリコーン組成物；少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含むシリコーン接着剤；並びにシリコーン接着剤をそれぞれ含む塗装基板及び積層基板。

Description

［関連出願の相互参照］
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）の下で、２００８年３月４日に出願された米国仮特許出願第６１／０３３４４７号の利益を主張する。米国仮特許出願第６１／０３３４４７号は、参照により本明細書に援用される。
［発明の分野］
本発明は、シリコーン組成物に関し、より詳細には、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、１分子あたり平均少なくとも２つの脂肪族炭素−炭素二重結合を有する架橋剤と、ヒドロシリル化触媒とを含むシリコーン組成物に関する。また、本発明は、少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含むシリコーン接着剤に関する。さらに、本発明は、シリコーン接着剤をそれぞれ含む塗装基板及び積層基板に関する。
［発明の背景］
シリコーン接着剤は、高熱安定性、良好な耐湿性、優れた柔軟性、高イオン純度、低α粒子放出、様々な基板に対する良好な接着性などの特性の独特な組合せの理由のため、様々な用途において有用である。例えば、シリコーン接着剤は、自動車産業、電子産業、建設業、家電産業（appliance industry）及び航空宇宙産業において広く使用されている。
しかしながら、従来のシリコーン接着剤は、高温（例えば、直火と直に接接することによって直面する温度）に曝される場合、接着剤が分解してチャー（炭化物）、典型的には非接着性粉末を形成する。
上述の観点から、硬化して、接着剤の分解温度よりも高い温度に曝される間及び曝された後に高チャー収率（char yield）及び高接着性を有する接着剤を形成するシリコーン組成物に対する要求がある。
［発明の概要］
本発明は、
（Ａ）式（Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2）m（Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ2/2）n（Ｒ1ＳｉＯ3/2）p （Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン（式中、各Ｒ1は独立して、いずれも脂肪族不飽和を含まない、Ｃ1〜Ｃ10のヒドロカルビル又はＣ1〜Ｃ10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり；各Ｒ2は独立して、Ｒ1又は−Ｈであり；ｍは０．００１〜０．３であり；ｎは０．５〜０．９９９であり；ｐは０〜０．５であり；ｍ＋ｎ＋ｐ＝１であり；ただし、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を有する）と、
（Ｂ）（ｉ）１分子あたり平均少なくとも２つの脂肪族炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、（ｉｉ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シラン、（ｉｉｉ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つのシリコーン樹脂、（ｉｖ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シロキサン、並びに（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）のうちの少なくとも２つを含む混合物から選択される架橋剤であって、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン（Ａ）中のケイ素結合水素原子のモル数に対する前記架橋剤（Ｂ）中の脂肪族炭素−炭素二重結合のモル数の比が０．００５〜０．７である架橋剤と、
（Ｃ）ヒドロシリル化触媒と
を含むシリコーン組成物に関する。
また、本発明は、上記の式（Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含むシリコーン接着剤に関する。
さらに、本発明は、
基板と、
前記基板の表面の少なくとも一部上のシリコーン接着剤塗膜であって、前記接着剤塗膜は、上記の式（Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含むシリコーン接着剤塗膜と
を含む塗装基板に関する。
さらにまた、本発明は、
第１基板と、
前記第１基板を覆う少なくとも１つの追加基板と、
各基板の少なくとも１つの表面の少なくとも一部上のシリコーン接着剤塗膜であって、ただし、前記接着剤塗膜の少なくとも一部は、隣接する基板の反対面の間にあると共に当該反対面と直に接しており、前記接着剤塗膜は、上記の式（Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含むシリコーン接着剤塗膜と
を含む積層基板に関する。
本発明のシリコーン接着剤は、高透明度、及び様々な基板に対する優れた接着性を有する。さらに、シリコーン接着剤は、接着剤の分解温度よりも高い温度に曝される間及び曝された後に接着性が高く、可燃性が低く（低発熱速度からも明らかなように）、そしてチャー収率が高い。
本発明のシリコーン接着剤は、高温での高接着性、低可燃性、及び高透明度を有する接着剤を要求する用途において有用である。例えば、この接着剤は、耐火窓（fire rated windows）及びガラス防火壁の製造において、ガラスパネルを接着するのに有用である。
本発明のこれら及び他の特徴、態様及び利益は、以下の記載、添付の特許請求の範囲及び添付の図面を参照することによって、より良く理解されるであろう。
本発明による１つの実施形態の積層基板の断面図を示す。 第２基板上に第２シリコーン接着剤塗膜、及び第１基板の第２反対面上に第３シリコーン接着剤塗膜をさらに含む、前の実施形態の積層基板の断面図を示す。
本明細書で使用される場合、「アルケニル基」という用語は、１つの脂肪族炭素−炭素二重結合を含有する一価炭化水素基を意味する。
本発明によるシリコーン組成物は、
（Ａ）式（Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2）m（Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ2/2）n（Ｒ1ＳｉＯ3/2）p （Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン（式中、各Ｒ1は独立して、いずれも脂肪族不飽和を含まない、Ｃ1〜Ｃ10のヒドロカルビル又はＣ1〜Ｃ10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり；各Ｒ2は独立して、Ｒ1又は−Ｈであり；ｍは０．００１〜０．３であり；ｎは０．５〜０．９９９であり；ｐは０〜０．５であり；ｍ＋ｎ＋ｐ＝１であり；ただし、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を有する）と、
（Ｂ）（ｉ）１分子あたり平均少なくとも２つの脂肪族炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、（ｉｉ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シラン、（ｉｉｉ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つのシリコーン樹脂、（ｉｖ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シロキサン、並びに（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）のうちの少なくとも２つを含む混合物から選択される架橋剤であって、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン（Ａ）中のケイ素結合水素原子のモル数に対する前記架橋剤（Ｂ）中の脂肪族炭素−炭素二重結合のモル数の比が０．００５〜０．７である架橋剤と、
（Ｃ）ヒドロシリル化触媒と
を含む。
成分（Ａ）は、式（Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2）m（Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ2/2）n（Ｒ1ＳｉＯ3/2）p （Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。式中、各Ｒ1は独立して、いずれも脂肪族不飽和を含まない、Ｃ1〜Ｃ10のヒドロカルビル又はＣ1〜Ｃ10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり；各Ｒ2は独立して、Ｒ1又は−Ｈであり；ｍは０．００１〜０．３であり；ｎは０．５〜０．９９９であり；ｐは０〜０．５であり；ｍ＋ｎ＋ｐ＝１であり；ただし、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を有する。
式（Ｉ）を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、直鎖構造又は分岐構造を有する。オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、同一の繰返し単位を含有する単独重合体又は２つ以上の異なる繰返し単位を含有する共重合体であり得る。共重合体では、当該単位は如何なる順序であってもよい。例えば、オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、ランダム共重合体、交互共重合体又はブロック共重合体であり得る。
Ｒ1により表されるヒドロカルビル及びハロゲン置換ヒドロカルビル基は、脂肪族不飽和を含まず、且つ１〜１０個の炭素原子、或いは１〜６個の炭素原子を典型的に有する。少なくとも３個の炭素原子を含有する非環式ヒドロカルビル及びハロゲン置換ヒドロカルビル基は、分岐状又は非分岐状構造を有し得る。Ｒ1により表されるヒドロカルビル基の例としては、アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシルなど）；シクロアルキル（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル及びメチルシクロヘキシルなど）；アリール（例えば、フェニル及びナフチルなど）；アルカリール（例えば、トリル及びキシリルなど）；アラルキル（例えば、ベンジル及びフェネチルなど）が挙げられるが、これらに限定されない。Ｒ1により表されるハロゲン置換ヒドロカルビル基の例としては、３，３，３−トリフルオロプロピル、３−クロロプロピル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、及び２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルが挙げられるが、これらに限定されない。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンの式（Ｉ）において、下付記号ｍ、ｎ及びｐはモル分率である。下付記号ｍは、０．００１〜０．３、或いは０．０２〜０．１５、或いは０．０２〜０．０５の値を典型的に有し；下付記号ｎは、０．５〜０．９９９、或いは０．６〜０．９、或いは０．７〜０．９の値を典型的に有し；下付記号ｐは、０〜０．５、或いは０〜０．３、或いは０〜０．１５の値を典型的に有する。
典型的に、オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のＲ2基の、少なくとも５０モル％、或いは少なくとも６５モル％、或いは少なくとも８０モル％が水素である。「オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のＲ2基の・・モル％がアルケニルである」という用語は、オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のＲ2基の全モル数に対するオルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素結合水素原子のモル数の比に１００を乗じたものとして定義される。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、５００〜５０，０００、或いは１，０００〜２０，０００、或いは２，０００〜１０，０００の数平均分子量（Ｍｎ）を典型的に有する。ここで、当該分子量は、屈折率検出器及びポリジメチルシロキサン標準物質を用いるゲル浸透クロマトグラフィによって測定される。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、２５℃で、０．０１〜１００，０００Ｐａ・ｓ、或いは０．１〜１０，０００Ｐａ・ｓ、或いは０．２〜２０Ｐａ・ｓの粘度を典型的に有する。
式（Ｉ）を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンの例としては、以下の式：
Ｍｅ3ＳｉＯ（ＭｅＨＳｉＯ2/2）bＳｉＭｅ3、
Ｍｅ3ＳｉＯ（ＭｅＨＳｉＯ2/2）b（Ｍｅ2ＳｉＯ2/2）cＳｉＭｅ3、及び
［Ｍｅ3ＳｉＯ（ＭｅＨＳｉＯ2/2）b］3（ＭｅＳｉＯ3/2）
を有するポリシロキサンが挙げられるが、これらに限定されない。式中、Ｍｅはメチルであり、下付記号ｂ及びｃは、オルガノハイドロジェンポリシロキサンが５００〜５０，０００の数平均分子量を有するような値を有する、囲まれた単位（enclosed unit）の平均数を意味する。
成分（Ａ）は、それぞれ上記したような、単一のオルガノハイドロジェンポリシロキサン又は２つ以上の異なるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含む混合物であり得る。
直鎖又は分岐オルガノハイドロジェンポリシロキサンの調製方法（例えば、オルガノハロシランの加水分解及び縮合又はシクロシロキサンの平衡）は、当該技術分野において周知であり、これらのポリシロキサンの多くは商業的に利用可能である。
成分（Ｂ）は、（ｉ）１分子あたり平均少なくとも２つの脂肪族炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、（ｉｉ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シラン、（ｉｉｉ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つのシリコーン樹脂、（ｉｖ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シロキサン、並びに（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）のうちの少なくとも２つを含む混合物から選択される架橋剤である。ここで、オルガノハイドロジェンポリシロキサン（Ａ）中のケイ素結合水素原子のモル数に対する架橋剤（Ｂ）中の脂肪族炭素−炭素二重結合のモル数の比は、０．００５〜０．７である。成分（Ａ）における１分子あたりのケイ素結合水素原子の平均数と、成分（Ｂ）における１分子あたりの脂肪族炭素−炭素二重結合の平均数との合計が４よりも大きい場合に、架橋が起こると一般に理解される。
成分（Ｂ）（ｉ）は、１分子あたり平均少なくとも２つの脂肪族炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物である。この有機化合物は、１分子あたり少なくとも２つの脂肪族炭素−炭素二重結合を含有する任意の有機化合物であるが、シリコーン組成物のオルガノハイドロジェンポリシロキサンが硬化して、下記で記載する、チャー収率が高く、そして接着剤の分解温度よりも高い温度に曝される間及び曝された後に接着性が高いシリコーン接着剤を形成することを阻害しない場合に限る。有機化合物は、ジエン、トリエン又はポリエンであり得る。また、不飽和化合物は、直鎖構造、分岐構造又は環状構造を有し得る。さらに、非環式有機化合物では、炭素−炭素二重結合は、末端、ペンダント位、又は末端及びペンダント位の両方に位置し得る。
有機化合物は、１つ以上の、脂肪族炭素−炭素二重結合以外の官能基を含有し得る。適切な官能基の例としては、−Ｏ−、＞Ｃ＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＣＯ2−、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＯ2、＞Ｃ＝Ｃ＜、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉが挙げられるが、これらに限定されない。本発明のシリコーン組成物における使用のための特定の不飽和有機化合物の適合性は、下記の実施例中の方法を用いる日常的な実験によって容易に決定され得る。
有機化合物は、５００未満、或いは４００未満、或いは３００未満の分子量を典型的に有する。
有機化合物は、室温で液状又は固体状態を有し得る。また、有機化合物は、シリコーン組成物中で典型的に溶解している。有機化合物の標準沸点は、分子量、構造、及び化合物中の官能基の数や性質に依存し、広範囲にわたって変化し得る。好ましくは、有機化合物は、オルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化温度よりも高い標準沸点を有する。さもなければ、有機化合物の相当量が硬化中に蒸発によって除去されてしまうことがある。
脂肪族炭素−炭素二重結合を含有する有機化合物の例としては、１，４−ジビニルベンゼン、１，３−ヘキサジエニルベンゼン、及び１，２−ジエテニルシクロブタンが挙げられるが、これらに限定されない。
成分（Ｂ）（ｉ）は、それぞれ上記及び例示したような、単一の有機化合物又は２つ以上の異なる有機化合物を含む混合物であり得る。さらに、不飽和有機化合物の調製方法は、当該技術分野において周知であり、これらの化合物の多くは商業的に利用可能である。
成分（Ｂ）（ｉｉ）は、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シランである。有機シランは、モノシラン、ジシラン、トリシラン又はポリシランであり得る。有機シランの構造は、直鎖状、分枝状、環状、または樹脂状であり得る。シクロシランは、３〜１２個のケイ素原子、或いは３〜１０個のケイ素原子、或いは３〜５個のケイ素原子を典型的に有する。非環状ポリシランにおいて、アルケニル基は、末端、ペンダント位、又は末端及びペンダント位の両方に位置し得る。
成分（Ｂ）（ｉｉ）として使用するのに適した有機シランの例としては、以下の式：Ｖｉ4Ｓｉ、ＰｈＳｉＶｉ3、ＭｅＳｉＶｉ3、ＰｈＭｅＳｉＶｉ2、Ｐｈ2ＳｉＶｉ2及びＰｈＳｉ（ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）3を有するシランが挙げられるが、これらに限定されない。式中、Ｍｅはメチルであり、Ｐｈはフェニルであり、Ｖｉはビニルである。
成分（Ｂ）（ｉｉ）は、それぞれ上記及び例示したような、単一の有機シラン又は２つ以上の異なる有機シランを含む混合物であり得る。さらに、アルケニル基を含有する有機シランの調製方法は、当該技術分野において周知であり、これらの化合物の多くは商業的に利用可能である。
成分（Ｂ）（ｉｉｉ）は、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つのシリコーン樹脂である。例えば、シリコーン樹脂は、式（Ｒ1Ｒ3 2ＳｉＯ1/2）w（Ｒ3 2ＳｉＯ2/2）x（Ｒ3ＳｉＯ3/2）y（ＳｉＯ4/2）z （ＩＩ）により表され得る。式中、各Ｒ1は独立して、いずれも脂肪族不飽和を含まない、Ｃ1〜Ｃ10のヒドロカルビル又はＣ1〜Ｃ10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり；各Ｒ3は独立して、Ｒ1又はアルケニルであり；ｗは０〜０．９５であり；ｘは０〜０．９５であり；ｙは０〜１であり；ｚは０〜０．９であり；ｙ＋ｚは０．１〜１であり；ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ＝１であり；ただし、このシリコーン樹脂は、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する。
Ｒ1により表されるヒドロカルビル基は、成分（Ａ）のオルガノハイドロジェンポリシロキサンのために上記及び例示した通りである。Ｒ3により表されるアルケニル基は、同一でも異なっていてもよく、２〜約１０個の炭素原子、或いは２〜６個の炭素原子を典型的に有し、ビニル、アリル、ブテニル、ヘキセニル及びオクテニルにより例示されるが、これらに限定されない。
シリコーン樹脂の式（Ｉ）において、下付記号ｗ、ｘ、ｙ及びｚは、モル分率である。下付記号ｗは、０〜０．９５、或いは０〜０．８、或いは０〜０．２の値を典型的に有し；下付記号ｘは０〜０．９５、或いは０〜０．８、或いは０〜０．５の値を典型的に有し；下付記号ｙは、０〜１、或いは０．３〜１、或いは０．５〜１の値を典型的に有し；下付記号ｚは、０〜０．９、或いは０〜０．５、或いは０〜０．１の値を典型的に有し；和ｙ＋ｚは、０．１〜１、或いは０．２〜１、或いは０．５〜１、或いは０．８〜１の値を典型的に有する。
典型的に、シリコーン樹脂中のＲ3基の少なくとも５０ｍｏｌ％、或いは少なくとも６５ｍｏｌ％、或いは少なくとも８０ｍｏｌ％は、アルケニルである。「シリコーン樹脂中のＲ3基の・・モル％がアルケニルである」という用語は、樹脂中のＲ3基の全モル数に対するシリコーン樹脂中のケイ素結合アルケニル基のモル数の比に１００を乗じたものとして定義される。
シリコーン樹脂は、５００〜１，０００，０００、或いは１，０００〜１００，０００、或いは１，０００〜５０，０００、或いは１，０００〜２０，０００、或いは１，０００〜１０，０００の重量平均分子量（Ｍｗ）を典型的に有する。ここで、当該分子量は、屈折率検出器及びポリスチレン標準物質を用いるゲル浸透クロマトグラフィによって測定される。
シリコーン樹脂は、29Ｓｉ ＮＭＲによって測定される場合に、１０重量％未満、或いは５重量％未満、或いは２重量％未満のケイ素結合ヒドロキシ基を典型的に含有する。
成分（Ｂ）（ｉｉｉ）として使用するのに適したシリコーン樹脂の例としては、以下の式：（Ｖｉ2ＭｅＳｉＯ1/2）0.25（ＰｈＳｉＯ3/2）0.75、（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.25（ＰｈＳｉＯ3/2）0.75、（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.25（ＭｅＳｉＯ3/2）0.25（ＰｈＳｉＯ3/2）0.50、（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.15（ＰｈＳｉＯ3/2）0.75（ＳｉＯ4/2）0.1、及び（Ｖｉ2ＭｅＳｉＯ1/2）0.15（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.1（ＰｈＳｉＯ3/2）0.75を有する樹脂が挙げられるが、これらに限定されない。式中、Ｍｅはメチルであり、Ｖｉはビニルであり、Ｐｈはフェニルであり、括弧の外側の下付数字はモル分率を意味する。また、上記の式では、単位の順序は特定されない。
成分（Ｂ）（ｉｉｉ）は、それぞれ上記及び例示したような、単一のシリコーン樹脂又は２つ以上の異なるシリコーン樹脂を含む混合物であり得る。さらに、ケイ素結合アルケニル基を含有するシリコーン樹脂の調製方法（例えば、クロロシラン前駆物質の適切な混合物の共加水分解）は当該技術分野において周知であり、これらの樹脂の多くは商業的に利用可能である。
成分（Ｂ）（ｉｖ）は、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シロキサンである。
有機シロキサンは、１８６〜７，５００、或いは２５０〜３，０００、或いは３００〜１，５００の数平均分子量（Ｍｎ）を典型的に有する。ここで、当該分子量は、屈折率検出器及びポリジメチルシロキサン標準物質を用いるゲル浸透クロマトグラフィによって測定される。
成分（Ｂ）（ｉｖ）として使用するのに適した有機シロキサンの例としては、以下の式：（ＶｉＭｅ2Ｓｉ）2Ｏ、（Ｖｉ2ＭｅＳｉ）2Ｏ、（（ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2）Ｍｅ2Ｓｉ）2Ｏ、（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）4Ｓｉ、（ＶｉＭｅＳｉＯ2/2）4、（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）2ＳｉＰｈ2、（ＶｉＰｈＭｅＳｉ）2Ｏ、（（ＣＨ2＝ＣＨＣ4Ｈ8）Ｍｅ2ＳｉＯ1/2）2ＳｉＭｅ2、及びＰｈＳｉ（ＯＳｉＭｅ2Ｖｉ）3を有する有機シロキサンが挙げられるが、これらに限定されない。式中、Ｍｅはメチルであり、Ｐｈはフェニルであり、Ｖｉはビニルである。
成分（Ｂ）（ｉｖ）は、それぞれ上記及び例示したような、単一の有機シロキサン又は２つ以上の異なる有機シロキサンを含む混合物であり得る。さらに、ケイ素結合アルケニル基を含有する有機シロキサンの調製方法は当該技術分野において周知であり、これらの化合物の多くは商業的に利用可能である。
成分（Ｂ）（ｖ）は、それぞれ上記及び例示したような、（Ｂ）（ｉ）、（Ｂ）（ｉｉ）、（Ｂ）（ｉｉｉ）及び（Ｂ）（ｉｖ）のうちの少なくとも２つを含む混合物である。
成分（Ｂ）の濃度は、成分（Ａ）のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを硬化（架橋）するのに十分な濃度である。成分（Ｂ）の正確な濃度は、所望の硬化の程度に依存し、成分（Ａ）中のケイ素結合水素原子のモル数に対する成分（Ｂ）中の脂肪族炭素−炭素二重結合のモル数の比が増加するにつれて一般に増大する。成分（Ｂ）の濃度は、典型的に、成分（Ａ）中のケイ素結合水素原子１モルあたり、０．７モル以下の脂肪族炭素−炭素二重結合、或いは０．５モル以下の脂肪族炭素−炭素二重結合、或いは０．３モル以下の脂肪族炭素−炭素二重結合を与えるのに十分な濃度である。例えば、成分（Ｂ）の濃度は、成分（Ａ）中のケイ素結合水素原子１モルあたり、０．００５〜０．７モルの脂肪族炭素−炭素二重結合、或いは０．０３〜０．３モルの脂肪族炭素−炭素二重結合、或いは０．０５〜０．２モルの脂肪族炭素−炭素二重結合を与えるのに十分な濃度である。
ヒドロシリル化硬化性シリコーン組成物の成分（Ｃ）は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との付加反応を促進させる、少なくとも１つのヒドロシリル化触媒である。ヒドロシリル化触媒は、白金族金属を含む周知のヒドロシリル化触媒、白金族金属を含有する化合物、又はマイクロカプセル化された白金族金属含有触媒のいずれかであり得る。白金族金属としては、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム及びイリジウムが挙げられる。好ましくは、白金族金属は、ヒドロシリル化反応のその高い活性に基づいて、白金である。
好ましいヒドロシリル化触媒としては、米国特許第３，４１９，５９３号においてウィリング（Willing）により開示された、塩化白金酸と特定のビニル含有有機シロキサンとの錯体が挙げられる。この米国特許は参照により本願明細書に援用される。この種類の好ましい触媒は、塩化白金酸と１，３−ジエテニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの反応生成物である。
また、ヒドロシリル化触媒は、熱可塑性樹脂中にカプセル化された白金族金属を含む、マイクロカプセル化された白金族金属含有触媒であってもよい。マイクロカプセル化されたヒドロシリル化触媒を含有する組成物は、周囲条件下で長期間（典型的には、数ヵ月以上）の間安定であるが、なお熱可塑性樹脂の融点又は軟化点よりも高い温度で比較的急速に硬化する。マイクロカプセル化されたヒドロシリル化触媒及びそれらの調製方法は、米国特許第４，７６６，１７６号及びその中の引用文献、並びに米国特許第５，０１７，６５４号に例示されている通り、当該技術分野において周知である。
成分（Ｃ）は、単一のヒドロシリル化触媒、又は少なくとも１つの特性（例えば、構造、形態、白金族金属、錯体を形成する配位子及び熱可塑性樹脂）において異なる２つ以上の異なる触媒を含む混合物であり得る。
成分（Ｃ）の濃度は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との付加反応を触媒するのに十分な濃度である。典型的には、成分（Ｃ）の濃度は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計重量を基準として、０．１〜１０００ｐｐｍの白金族金属、好ましくは０．５〜５００ｐｐｍの白金族金属、より好ましくは１〜２０ｐｐｍの白金族金属を与えるのに十分な濃度である。硬化速度は、０．１ｐｐｍ未満の白金族金属の下では非常に遅い。１０００ｐｐｍより多い白金族金属の使用は、硬化速度の顕著な増大をもたらさず、従って不経済である。
シリコーン組成物は追加の成分を含むことができるが、ただし、この成分は、オルガノハイドロジェンポリシロキサンが硬化して、下記で記載する、チャー収率が高く、そして接着剤の分解温度よりも高い温度に曝される間及び曝された後に接着性が高いシリコーン接着剤を形成することを阻害しない場合に限る。追加の成分の例としては、ヒドロシリル化触媒抑制剤（例えば、３−メチル−３−ペンテン−１−イン、３，５−ジメチル−３−ヘキセン−１−イン、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、１−エチニル−１−シクロヘキサノール、２−フェニル−３−ブチン−２−オール、ビニルシクロシロキサン及びトリフェニルホスフィン）、接着促進剤（例えば、米国特許第４，０８７，５８５号及び同第５，１９４，６４９号で教示される接着促進剤）、染料、色素、酸化防止剤、熱安定剤、ＵＶ安定剤、難燃剤、流動調整剤、充填材（例えば、補強材及び増量材（extending filler））、並びに希釈剤（例えば、有機溶媒及び反応希釈剤）が挙げられるが、これらに限定されない。
シリコーン組成物は、有機溶媒を典型的に含有しない。しかしながら、この組成物は、組成物の粘度を低減するため、及び基板上への組成物の適用を容易にするために、有機溶媒をさらに含み得る。
１つの実施形態において、シリコーン組成物は反応性希釈剤をさらに含む。例えば、シリコーン組成物は、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基、及び２５℃で０．００１〜２Ｐａ・ｓの粘度を有する有機シロキサンを含む反応性希釈剤をさらに含み得る。ここで、有機シロキサンの粘度は、シリコーン組成物の上記成分（Ａ）であるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの粘度の２０％以下であり、有機シロキサンは、式（Ｒ1Ｒ4 2ＳｉＯ1/2）c（Ｒ4 2ＳｉＯ2/2）d（Ｒ1ＳｉＯ3/2）e（ＳｉＯ4/2）fを有する。式中、Ｒ1は、いずれも脂肪族不飽和を含まない、Ｃ1〜Ｃ10のヒドロカルビル又はＣ1〜Ｃ10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり；Ｒ4は、Ｒ1又はアルケニルであり；ｃは０〜０．８であり；ｄは０〜１であり；ｅは０〜０．２５であり；ｆは０〜０．２であり；ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝１であり；ｃ＋ｄは０でなく；ただし、ｅ＋ｆ＝０の場合、ｄは０でなく、そしてアルケニル基は全て末端ではない。さらに、有機シロキサンは、直鎖構造、分岐構造又は環状構造を有し得る。
有機シロキサンの２５℃での粘度は、典型的に０．００１〜２Ｐａ・ｓ、或いは０．００１〜０．１Ｐａ・ｓ、或いは０．００１〜０．０５Ｐａ・ｓである。さらに、有機シロキサンの２５℃での粘度は、典型的に、シリコーン組成物中のオルガノハイドロジェンポリシロキサンの粘度の２０％以下、或いは１０％以下、或いは１％以下である。
反応性希釈剤としての使用に適した有機シロキサンの例としては、以下の式：（ＶｉＭｅＳｉＯ）3、（ＶｉＭｅＳｉＯ）4、（ＶｉＭｅＳｉＯ）5、（ＶｉＭｅＳｉＯ）6、（ＶｉＰｈＳｉＯ）3、（ＶｉＰｈＳｉＯ）4、（ＶｉＰｈＭｅＳｉ）2Ｏ、（ＶｉＭｅ2Ｓｉ）2Ｏ、（ＶｉＰｈＳｉＯ）5、（ＶｉＰｈＳｉＯ）6、ＶｉＭｅ2ＳｉＯ（ＶｉＭｅＳｉＯ）nＳｉＭｅ2Ｖｉ、Ｍｅ3ＳｉＯ（ＶｉＭｅＳｉＯ）nＳｉＭｅ3、及び（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ）4Ｓｉを有する有機シロキサンが挙げられるが、これらに限定されない。式中、Ｍｅはメチルであり、Ｐｈはフェニルであり、Ｖｉはビニルであり、下付記号ｎは、有機シロキサンが、２５℃で０．００１〜２Ｐａ・ｓの粘度を有するような値を有する。
反応性希釈剤は、それぞれ上記したような、単一の有機シロキサン又は２つ以上の異なる有機シロキサンを含む混合物であり得る。アルケニル官能性有機シロキサンの製造方法は、当該技術分野において周知である。
シリコーン組成物における反応性希釈剤の濃度は、成分（Ａ）であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び成分（Ｂ）である架橋剤の合計重量を基準として、典型的に１〜２０重量％、或いは１〜１０重量％、或いは１〜５重量％である。
また、シリコーン組成物における反応性希釈剤の濃度は、成分（Ａ）であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素結合水素原子のモル数に対する成分（Ｂ）である架橋剤及び反応性希釈剤中の脂肪族炭素−炭素二重結合のモル数の合計の比が、典型的に０．００５〜０．７、或いは０．０３〜０．３、或いは０．０５〜０．２であるような濃度である。
１つの実施形態において、シリコーン組成物は、少なくとも１つのセラミック充填材をさらに含む。セラミック充填材の例としては、窒化物（例えば、窒化ケイ素、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化チタン及び窒化ジルコニウム）、炭化物（例えば、炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭化タングステン、炭化チタン、炭化ジルコニウム及び炭化モリブデン）、金属酸化物（例えば、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛、ベリリウム、ジルコニウム、チタン、トリウムの酸化物）、ケイ酸塩（例えば、アルミニウム、マグネシウム、ジルコニウム及びチタンのケイ酸塩）、並びに複雑なケイ酸塩（例えば、ケイ酸アルミニウムマグネシウム）が挙げられるが、これらに限定されない。
シリコーン組成物は、主成分及びあらゆる任意成分を上記の割合で、有機溶媒を用いて又は用いずに周囲温度で混合することによって典型的に調製される。シリコーン組成物が直ぐに使用されるなら、種々の成分の添加順序は重要ではないが、当該組成物の早過ぎる硬化を避けるために、約３０℃未満の温度でヒドロシリル化触媒を最後に添加することが好ましい。
混合（mixing）は、練り（milling）、混合（blending）及び攪拌（stirring）などの当技術分野で公知の任意の技術で成し遂げることができ、バッチ法であっても連続法であってもよい。具体的な装置は、成分の粘度および最終的なシリコーン組成物の粘度によって決定される。
本発明によるシリコーン接着剤は、上記の式（Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含む。ここで、オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、シリコーン組成物のために上記及び例示した通りである。
本明細書中で使用される場合、「少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物」という用語は、三次元網目構造を有する架橋ポリシロキサン樹脂のことを言う。
シリコーン接着剤は、高透明度を典型的に有する。接着剤の透明度は、多くの因子（例えば、接着剤の組成及び厚さ）に依存する。例えば、５０μｍの厚さを有するシリコーン接着剤フィルムは、電磁スペクトルの可視領域（約４００〜約７００ｎｍ）の光に対して、少なくとも８０％、或いは少なくとも９０％の％透過率を典型的に有する。
シリコーン接着剤は、上記のシリコーン組成物のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを硬化することによって調製され得る。オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、大気圧下、室温（約２３±２℃）〜２５０℃、或いは室温〜２００℃、或いは室温〜１５０℃の温度にシリコーン組成物を曝すことによって硬化され得る。シリコーン組成物は、オルガノハイドロジェンポリシロキサンを硬化（架橋）するのに十分な長さの時間、一般に加熱される。例えば、組成物は、０．１〜３時間の間、１５０〜２００℃の温度で典型的に加熱される。
さらに、本発明は、
基板と、
前記基板の表面の少なくとも一部上のシリコーン接着剤塗膜であって、前記接着剤塗膜は、上記の式（Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含むシリコーン接着剤塗膜と
を含む塗装基板に関する。
基板は、平面形状、複雑形状（complex contour）又は不規則形状を有する任意の剛性材料又は可撓性材料であり得る。基板は、電磁スペクトルの可視領域（約４００〜約７００ｎｍ）における光に対して透過性又は非透過性であり得る。また、基板は、導体、半導体又は不導体であり得る。基板の例としては、シリコン、二酸化ケイ素の表層を有するシリコン、炭化ケイ素、リン化インジウム及びガリウムヒ素などの半導体；石英；石英ガラス；酸化アルミニウム；セラミック；ソーダ石灰ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルカリ鉛ガラス（lead-alkali glass）、ホウ酸塩ガラス、石英ガラス、アルミノケイ酸塩ガラス、ホウ酸鉛ガラス、ホウケイ酸ナトリウムガラス（sodium borosilicate glass）、アルミノケイ酸リチウムガラス、カルコゲニドガラス、リン酸塩ガラス及びケイ酸アルカリバリウムガラス（alkali-barium silicate glass）などのガラス；金属箔；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）及びポリエチレンナフタレートなどのポリオレフィン；ポリテトラフルオロエチレン及びポリビニルフルオライドなどのフルオロカーボンポリマー；ナイロンなどのポリアミド；ポリイミド；ポリ（メチルメタクリレート）などのポリエステル；エポキシ樹脂；ポリエーテル；ポリカーボネート；ポリスルホン；並びにポリエーテルスルホンが挙げられるが、これらに限定されない。
さらに、基板は、シリコーン樹脂を含む硬化性シリコーン組成物中に繊維強化材（例えば、ガラス織布若しくはガラス不織布、又は緩い（loose）ガラス繊維）を含浸させ、含浸させた繊維強化材を加熱してシリコーン樹脂を硬化することによって調製された強化シリコーン樹脂フィルムであり得る。様々な種類の硬化性シリコーン組成物から調製された強化シリコーン樹脂フィルムは、次の国際特許出願公報：国際公開第２００６／０８８６４５号、国際公開第２００６／０８８６４６号、国際公開第２００７／０９２０３２号及び国際公開第２００７／０１８７５６号に例示されている通り、当該技術分野において公知である。
塗装基板は、基板の表面の少なくとも一部上に、シリコーン接着剤塗膜を含む。シリコーン接着剤塗膜は、基板の１つ以上の表面の一部、又は１つ以上の表面の全てに存在し得る。例えば、基板が平面パネルである場合、シリコーン接着剤塗膜は、基板の一面上、両面上、又は両面及び縁の両方に存在し得る。
シリコーン接着剤塗膜は、式（Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含む。ここで、硬化生成物は、本発明のシリコーン接着剤のために上記し且つ例示した通りである。
シリコーン接着剤塗膜は、１つのシリコーン接着剤の１つの層を含む単層塗膜、又は少なくとも２つの異なるシリコーン接着剤の２つ以上の層を含む多層塗膜（ここで、直接隣接する層は、異なるシリコーン接着剤を含む（すなわち、硬化生成物は、異なる組成及び／又は特性を有する））であり得る。多層塗膜は、２〜７層、或いは２〜５層、或いは２〜３層を典型的に含む。
単層のシリコーン接着剤塗膜は、０．０３〜３００μｍ、或いは０．１〜１００μｍ、或いは０．１〜５０μｍの厚さを典型的に有する。多層の塗膜は、０．０６〜３００μｍ、或いは０．２〜１００μｍ、或いは０．２〜５０μｍの厚さを典型的に有する。シリコーン接着剤塗膜の厚さが０．０３μｍ未満であると、塗膜が不連続になることがある。シリコーン接着剤塗膜の厚さが３００μｍを超えると、塗膜は、接着性が低下し、及び／又はクラックが生じることがある。
塗装基板は、基板上にシリコーン接着剤塗膜を形成することによって調製され得る。ここで、接着剤塗膜及び基板は、上記で定義及び例示した通りである。例えば、単層のシリコーン接着剤塗膜を含む塗装基板は、（ｉ）上記したシリコーン組成物を基板上に適用してフィルムを形成し、（ｉｉ）フィルムのオルガノハイドロジェンポリシロキサンを硬化させることによって調製され得る。シリコーン組成物は、スピンコーティング、浸漬コーティング、噴霧コーティング、流し塗り、スクリーン印刷、及びロールコーティングなどの従来の方法を用いて基板上に適用され得る。存在する場合、フィルムが加熱される前に、塗装基板から溶媒が典型的に蒸発され得る。単純な空気乾燥、真空の適用、又は加熱（５０℃以下）などの蒸発のためのあらゆる適切な手段が使用され得る。
フィルムのオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、本発明のシリコーン接着剤の調製方法において上記した条件の下で硬化され得る。
塗膜が単層の接着剤塗膜を含む塗装基板の調製方法は、シリコーン組成物が基板よりも硬化接着剤フィルム上に適用され、各適用のために同じシリコーン組成物が使用されることを除き、塗膜の厚さを増加させるために工程（ｉ）及び（ｉｉ）を繰り返すことをさらに含み得る。
多層のシリコーン接着剤塗膜を含む塗装基板は、単層の塗膜の調製に使用される方法と同様の方法で調製されることができ、塗膜の隣接する層のみが、異なる組成を有するシリコーン組成物を用いて調製され、典型的に、各フィルムは、次の層のシリコーン組成物を適用する前に少なくとも部分的に硬化される。例えば、２つの層を有するシリコーン接着剤塗膜を含む塗装基板は、（ｉ）上記のシリコーン組成物を基板上に適用して第１フィルムを形成し、（ｉｉ）第１フィルムのオルガノハイドロジェンポリシロキサンを少なくとも部分的に硬化させ、（ｉｉｉ）（ｉ）の組成物とは異なるシリコーン組成物を、部分的に硬化した第１フィルム上に適用して第２フィルムを形成し、（ｉｖ）第２フィルムのオルガノハイドロジェンポリシロキサンを硬化させることによって調製され得る。
本発明による積層基板は、
第１基板と、
前記第１基板を覆う少なくとも１つの追加基板と、
各基板の少なくとも１つの表面の少なくとも一部上のシリコーン接着剤塗膜であって、ただし、前記接着剤塗膜の少なくとも一部は、隣接する基板の反対面の間にあると共に当該反対面と直に接しており、前記接着剤塗膜は、上記の式（Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含むシリコーン接着剤塗膜と
を含む。
本明細書中で使用される場合、追加基板に関連して用いられる「覆う」という用語は、各追加基板が、第１基板及び任意の中間基板（複数可）の上方の位置（しかし、これらの基板とは直接接しない）を占めることを意味する。
積層基板の基板及びシリコーン接着剤塗膜は、本発明の塗装基板のために上記し且つ例示した通りである。積層基板は、第１基板及び少なくとも１つの追加基板を含む。積層基板は、１〜２０の追加基板、或いは１〜１０の追加基板、或いは１〜４の追加基板を典型的に含有する。積層基板が積層ガラス基板である場合、少なくとも１つの基板はガラスであり、そして任意に、少なくとも１つの基板が、上記した強化シリコーン樹脂フィルムである。
積層基板は、各基板の少なくとも１つの表面の少なくとも一部上にシリコーン接着剤塗膜を含む。接着剤塗膜は、各基板の１つ以上の表面の一部上、又は各基板の１つ以上の表面の全てに存在し得る。例えば、積層基板が、ガラス枠（glass panes）を含む積層ガラスである場合、シリコーン接着剤塗膜は、各枠の一面上、両面上、又は両面及び縁の両方に存在し得る。
図１に示されるように、本発明による１つの実施形態の積層基板は、第１反対面１００Ａ及び第２反対面１００Ｂを有する第１基板１００；第１基板１００の第１反対面１００Ａ上の第１シリコーン接着剤塗膜１０２であって、上記の式（Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含む第１シリコーン接着剤塗膜１０２；並びに第１シリコーン接着剤塗膜１０２上の第２基板１０４を含む。
図２に示されるように、前の実施形態の積層基板は、第２基板１０４上の第２シリコーン接着剤塗膜１０６、及び第１基板１００の第２反対面１００Ｂ上の第３シリコーン接着剤塗膜１０８をさらに含み、第２及び第３接着剤塗膜はそれぞれ、上記の式（Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの硬化生成物を含む。
積層基板の適切な調製方法は、図１に示された積層基板のために、ここで説明される。積層基板は、（ｉ）上記のシリコーン組成物を基板の第１表面上に適用して第１接着剤フィルムを形成し、（ｉｉ）第１接着剤フィルム上に第２基板を適用し、（ｉｉｉ）第１接着剤フィルムのオルガノハイドロジェンポリシロキサンを硬化させることによって調製され得る。追加のシリコーン接着剤塗膜及び基板を含む積層基板は、同様の方法で調製され得る。積層基板が、少なくとも１つの多層のシリコーン接着剤塗膜を含む場合、塗膜の各層は、典型的に、次の層が形成される前に少なくとも部分的に硬化される。
本発明のシリコーン接着剤は、高透明度、及び様々な基板に対する優れた接着性を有する。さらに、このシリコーン接着剤は、接着剤の分解温度よりも高い温度に曝される間及び曝された後に接着性が高く、可燃性が低く（低発熱速度からも明らかなように）、そしてチャー収率が高い。
本発明のシリコーン接着剤は、高温での高接着性、低可燃性、及び高透明度を有する接着剤を要求する用途において有用である。例えば、この接着剤は、耐火窓及びガラス防火壁の製造において、ガラスパネルを接着するのに有用である。
以下の実施例は、本発明のシリコーン組成物及び積層基板を、より良好に説明するために提示されるが、添付の特許請求の範囲で記述される本発明を限定するものではない。別記しない限り、実施例で説明される部及びパーセントは全て重量に基づく。以下の材料を実施例において使用した。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンＡは、式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3.2（ＨＭｅＳｉＯ）5.8ＳｉＭｅ3を有するポリ（ジメチル／ハイドロジェンメチル）シロキサンであり、式中、Ｍｅはメチルであり、括弧外側の下付記号は、囲まれた単位の平均数を示す。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンＢは、式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）8.7（ＨＭｅＳｉＯ）3.7ＳｉＭｅ3を有するポリ（ジメチル／ハイドロジェンメチル）シロキサンであり、式中、Ｍｅはメチルであり、括弧外側の下付記号は、囲まれた単位の平均数を示す。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンＣは、式Ｍｅ3ＳｉＯ（ＨＭｅＳｉＯ）65ＳｉＭｅ3を有するポリ（ハイドロジェンメチル）シロキサンであり、式中、Ｍｅはメチルであり、括弧外側の下付記号は、囲まれた単位の平均数を示す。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンＤは、式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）16.2（ＨＭｅＳｉＯ）39ＳｉＭｅ3を有するポリ（ジメチル／ハイドロジェンメチル）シロキサンであり、式中、Ｍｅはメチルであり、括弧外側の下付記号は、囲まれた単位の平均数を示す。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンＥは、式（ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）1.84（ＳｉＯ4/2）を有するＭHＱ樹脂であり、式中、Ｍｅはメチルであり、括弧外側の下付記号（下付記号１は示されていない）は、囲まれた単位の相対モル数を示す。
架橋剤Ａは、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサンである。
架橋剤Ｂは、式ＨＯ（ＶｉＭｅＳｉＯ）9Ｈを有する有機シロキサンであり、式中、Ｍｅはメチルであり、Ｖｉはビニルであり、括弧外側の下付記号は、囲まれた単位の平均数を示す。
架橋剤Ｃは、式（ＶｉＭｅＰｈＳｉ）2Ｏを有する有機シロキサンであり、式中、Ｍｅはメチルであり、Ｐｈはフェニルであり、Ｖｉはビニルである。
架橋剤Ｄは、式（ＰｈＳｉＯ3/2）0.2（Ｍｅ2ＳｉＯ）0.6（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）0.2を有する有機シロキサンであり、式中、Ｍｅはメチルであり、Ｖｉはビニルであり、括弧外側の下付記号は、モル分率を示す。
架橋剤Ｅは、式ＶｉＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）148ＳｉＭｅ2Ｖｉを有する有機ポリシロキサンであり、式中、Ｍｅはメチルであり、Ｖｉはビニルであり、括弧外側の下付記号は、囲まれた単位の平均数を示す。
架橋剤Ｆは、キシレン中に式（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）0.4（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.05（ＳｉＯ4/2）0.55を有する有機ポリシロキサンを６０重量％含有する溶液である。
白金触媒は、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの白金（０）錯体をトルエン中に含有し、１０００ｐｐｍの白金濃度を有する混合物である。
シリコーンベース：８２％の式（ＰｈＳｉＯ3/2）0.75（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.25を有するシリコーン樹脂（ここで、当該樹脂は、約１７００の重量平均分子量、約１４４０の数平均分子量を有し、約１モル％のケイ素結合ヒドロキシ基を含有する）、及び１８％の１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼンを含有する混合物。１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン中のケイ素結合水素原子と、シリコーン樹脂中のケイ素結合ビニル基とのモル比は、29Ｓｉ ＮＭＲ及び13Ｃ ＮＭＲにより決定される場合に、１．１：１である。
帝人デュポンフィルム株式会社（バージニア州ホープウェル）により販売されているメリネックス（登録商標）５１６は、滑り用の離型剤で一面上が前処理され、１２５μｍの厚さを有するポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムである。
ガラス織物は、平織及び３７．５μｍの厚さを有する１０６型電気ガラス織物（style106 electrical glass fabric）を５７５℃で６時間加熱することによって調製された熱処理ガラス織物である。未処理ガラス織物は、ＪＰＳガラス（サウスカロライナ州スレーター）から得た。
（実施例１）
シリコーンベースを、当該ベースの重量を基準として０．５重量％の白金触媒と混合した。得られた組成物を、メリネックス（登録商標）５１６ＰＥＴフィルム（８インチ×１１インチ（２０．３２ｃｍ×２７．９４ｃｍ））の離型剤処理された表面上に適用し、シリコーンフィルムを形成した。ＰＥＴフィルムと同じ寸法を有するガラス織物を、シリコーンフィルム上に慎重に置き、当該組成物に当該織物を完全に濡らすのに十分な時間を与えた。次に、埋め込まれた織物に上記のシリコーン組成物を均一に適用した。同一のＰＥＴフィルムを、シリコーン組成物と接触する離型処理された面をもつ塗膜の上に配置した。次に、３００μｍの距離を離された２つのステンレス鋼バー（bar）の間に積層物を通過させた。積層物を、１５０℃で１０分間、オーブン内で加熱した。オーブンを止め、オーブン内で積層物を室温まで冷却した。上部のＰＥＴフィルムを強化シリコーン樹脂フィルムから分離し（剥がし）、次に、シリコーン樹脂フィルムを下部のＰＥＴフィルムから分離した。透明な強化シリコーン樹脂フィルムは、約１２５μｍの厚さを有していた。
（実施例２−１０）
実施例２−１０のそれぞれにおいて、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、架橋剤及び白金触媒を、表１で特定された量で混合することによって、シリコーン組成物を調製した。
各シリコーン組成物のサンプル（約２ｇ）を、個々のステンレス鋼パン（pan）内に配置し、１５０℃で２時間、オーブン内で加熱してオルガノハイドロジェンポリシロキサンを硬化させ、次に室温まで冷却した。接着剤サンプルを、大気中、８００℃で３０分間加熱してチャーを生成させ、次に室温まで冷却した。各接着剤のチャー収率は、チャー後の接着剤の質量をチャー前の（硬化）接着剤の質量で割り、その商に１００を掛けることによって計算された。各接着剤のチャー収率は、表２に報告される。
積層ガラス複合体を、次の手順に従い、各シリコーン組成物を用いて調製した。２つの平面フロートガラスプレート（６インチ×６インチ×１／８インチ（１５．２４ｃｍ×１５．２４ｃｍ×０．３２ｃｍ））を水中の洗剤の温溶液で洗浄し、脱イオン水で十分にすすぎ、大気中で乾燥させた。約２ｇのシリコーン組成物を各ガラスプレートの一面上に適用した。ガラスプレートと同じ寸法を有する実施例１の強化シリコーン樹脂フィルムを、１つのガラスプレートの塗装表面上に配置し、次に、他のガラスプレートの塗装表面を強化シリコーン樹脂フィルムの露出した表面上に配置した。積層物を、室温で２時間、真空（２５００Ｐａ）下で保持した。複合体を、オーブン内で、３℃／分の速度で１５０℃まで加熱し、その温度で積層物を２時間保持した。オーブンを止め、積層ガラスをオーブン内で室温まで冷却した。
１０ｐｓｉ（６．９×１０4Ｐａ）でプロピレンを供給し、２．５インチ（６．３５ｃｍ）のオリフィス直径を有するトーチ（torch）を、積層ガラスの１つの平面と垂直に、当該表面から１１インチ（２７．９４ｃｍ）離して配置した。積層ガラスをトーチに１０分間曝し、次に室温まで冷却した。熱処理後、残存した積層物中のガラスプレートを強化シリコーン樹脂フィルムに接着した。
（比較例１−３）
比較例１−３のそれぞれにおいて、表１で特定された成分及び量を用いてシリコーン組成物を調製した。比較例１及び２では、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、架橋剤、及び白金触媒を順々に混合した。比較例３では、オルガノハイドロジェンポリシロキサンＥ及び架橋剤Ｆを最初に混合し、次に、減圧下、１００℃でキシレンを除去した。次に、この混合物を、架橋剤Ａ及び白金触媒と混合した。
実施例２−１０で上記した方法を用い、各組成物のサンプルを加熱して接着剤を製造した。各接着剤のチャー収率が表２に報告される。
さらに、実施例２−１０の方法に従い、各シリコーン組成物を用いて積層ガラス複合体を調製し、次に熱処理した。熱処理の間、積層物中のガラスプレートを強化シリコーン樹脂フィルムから離した。
Figure 2011517707
Figure 2011517707

Claims (15)

  1. （Ａ）式（Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2）m（Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ2/2）n（Ｒ1ＳｉＯ3/2）p （Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン（式中、各Ｒ1は独立して、いずれも脂肪族不飽和を含まない、Ｃ1〜Ｃ10のヒドロカルビル又はＣ1〜Ｃ10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり；各Ｒ2は独立して、Ｒ1又は−Ｈであり；ｍは０．００１〜０．３であり；ｎは０．５〜０．９９９であり；ｐは０〜０．５であり；ｍ＋ｎ＋ｐ＝１であり；ただし、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を有する）と、
    （Ｂ）（ｉ）１分子あたり平均少なくとも２つの脂肪族炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、（ｉｉ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シラン、（ｉｉｉ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つのシリコーン樹脂、（ｉｖ）１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有する少なくとも１つの有機シロキサン、並びに（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）のうちの少なくとも２つを含む混合物から選択される架橋剤であって、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン（Ａ）中のケイ素結合水素原子のモル数に対する前記架橋剤（Ｂ）中の脂肪族炭素−炭素二重結合のモル数の比が０．００５〜０．７である架橋剤と、
    （Ｃ）ヒドロシリル化触媒と
    を含むシリコーン組成物。
  2. 前記下付記号ｎは０．６〜０．９の値を有する請求項１に記載のシリコーン組成物。
  3. 前記下付記号ｐは０〜０．３の値を有する請求項１に記載のシリコーン組成物。
  4. 式（Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2）m（Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ2/2）n（Ｒ1ＳｉＯ3/2）p （Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン（式中、各Ｒ1は独立して、いずれも脂肪族不飽和を含まない、Ｃ1〜Ｃ10のヒドロカルビル又はＣ1〜Ｃ10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり；各Ｒ2は独立して、Ｒ1又は−Ｈであり；ｍは０．００１〜０．３であり；ｎは０．５〜０．９９９であり；ｐは０〜０．５であり；ｍ＋ｎ＋ｐ＝１であり；ただし、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を有する）の硬化生成物を含むシリコーン接着剤。
  5. 前記下付記号ｎは０．６〜０．９の値を有する請求項４に記載のシリコーン接着剤。
  6. 前記下付記号ｐは０〜０．３の値を有する請求項４に記載のシリコーン接着剤。
  7. 基板と、
    前記基板の表面の少なくとも一部上のシリコーン接着剤塗膜であって、前記接着剤塗膜は、式（Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2）m（Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ2/2）n（Ｒ1ＳｉＯ3/2）p （Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン（式中、各Ｒ1は独立して、いずれも脂肪族不飽和を含まない、Ｃ1〜Ｃ10のヒドロカルビル又はＣ1〜Ｃ10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり；各Ｒ2は独立して、Ｒ1又は−Ｈであり；ｍは０．００１〜０．３であり；ｎは０．５〜０．９９９であり；ｐは０〜０．５であり；ｍ＋ｎ＋ｐ＝１であり；ただし、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を有する）の硬化生成物を含むシリコーン接着剤塗膜と
    を含む塗装基板。
  8. 前記下付記号ｎは０．６〜０．９の値を有する請求項７に記載の塗装基板。
  9. 前記下付記号ｐは０〜０．３の値を有する請求項７に記載の塗装基板。
  10. 前記基板は、ガラス及び強化シリコーン樹脂フィルムから選択される請求項７に記載の塗装基板。
  11. 第１基板と、
    前記第１基板を覆う少なくとも１つの追加基板と、
    各基板の少なくとも１つの表面の少なくとも一部上のシリコーン接着剤塗膜であって、ただし、前記接着剤塗膜の少なくとも一部は、隣接する基板の反対面の間にあると共に当該反対面と直に接しており、前記接着剤塗膜は、式（Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2）m（Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ2/2）n（Ｒ1ＳｉＯ3/2）p （Ｉ）を有する少なくとも１つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン（式中、各Ｒ1は独立して、いずれも脂肪族不飽和を含まない、Ｃ1〜Ｃ10のヒドロカルビル又はＣ1〜Ｃ10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり；各Ｒ2は独立して、Ｒ1又は−Ｈであり；ｍは０．００１〜０．３であり；ｎは０．５〜０．９９９であり；ｐは０〜０．５であり；ｍ＋ｎ＋ｐ＝１であり；ただし、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を有する）の硬化生成物を含むシリコーン接着剤塗膜と
    を含む積層基板。
  12. 前記下付記号ｎは０．６〜０．９の値を有する請求項１１に記載の積層基板。
  13. 前記下付記号ｐは０〜０．３の値を有する請求項１１に記載の積層基板。
  14. 前記基板の少なくとも１つはガラスである請求項１１に記載の積層基板。
  15. 前記基板の少なくとも１つは強化シリコーン樹脂フィルムである請求項１１に記載の積層基板。
JP2010549719A 2008-03-04 2009-02-23 シリコーン組成物、シリコーン接着剤、塗装基板及び積層基板 Expired - Fee Related JP5331825B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US3344608P 2008-03-04 2008-03-04
US61/033,446 2008-03-04
PCT/US2009/034841 WO2009111199A1 (en) 2008-03-04 2009-02-23 Silicone composition, silicone adhesive, coated and laminated substrates

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2011517707A true JP2011517707A (ja) 2011-06-16
JP2011517707A5 JP2011517707A5 (ja) 2012-04-12
JP5331825B2 JP5331825B2 (ja) 2013-10-30

Family

ID=40875049

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010549719A Expired - Fee Related JP5331825B2 (ja) 2008-03-04 2009-02-23 シリコーン組成物、シリコーン接着剤、塗装基板及び積層基板
JP2010549716A Pending JP2011516626A (ja) 2008-03-04 2009-02-23 シリコーン組成物、シリコーン接着剤、被覆基板及び積層基板

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010549716A Pending JP2011516626A (ja) 2008-03-04 2009-02-23 シリコーン組成物、シリコーン接着剤、被覆基板及び積層基板

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20110027584A1 (ja)
EP (2) EP2265674A1 (ja)
JP (2) JP5331825B2 (ja)
KR (2) KR20100137423A (ja)
CN (2) CN101959961B (ja)
WO (2) WO2009111196A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011516626A (ja) * 2008-03-04 2011-05-26 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーン組成物、シリコーン接着剤、被覆基板及び積層基板
WO2018088316A1 (ja) * 2016-11-11 2018-05-17 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた光半導体装置

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100273011A1 (en) * 1996-12-20 2010-10-28 Bianxiao Zhong Silicone Composition, Silicone Adhesive, Coated and Laminated Substrates
KR101169032B1 (ko) 2010-01-19 2012-07-26 (주)에버텍엔터프라이즈 페이스-다운 실장형 반도체에 적용 가능한 다이본딩용 실리콘 조성물
EP2571390B1 (en) * 2010-05-21 2019-03-27 Soxsols, Llc Insole for footwear
EP2609137A1 (en) 2010-08-23 2013-07-03 Dow Corning Corporation Phosphosiloxane resins, and curable silicone compositions, free-standing films, and laminates comprising the phosphosiloxane resins
EP2638106A1 (en) 2010-11-09 2013-09-18 Dow Corning Corporation Hydrosilylation cured silicone resins plasticized by organophosphorous compounds
CN103328575A (zh) * 2010-12-08 2013-09-25 道康宁公司 适合形成封装物的包含二氧化钛纳米粒子的硅氧烷组合物
JP2014506263A (ja) * 2010-12-08 2014-03-13 ダウ コーニング コーポレーション 封止材を作成するのに好適なシロキサン組成物
KR101973826B1 (ko) * 2011-10-18 2019-08-26 에이지씨 가부시키가이샤 적층체, 적층체의 제조 방법 및 전자 디바이스용 부재가 부착된 유리 기판의 제조 방법
EP2776511A1 (en) * 2011-11-08 2014-09-17 Dow Corning Corporation Organopolysiloxane compositions and surface modification of cured silicone elastomers
CN103666367B (zh) * 2012-09-19 2015-06-17 广东恒大新材料科技有限公司 一种led有机硅灌封胶及其应用
EP3017012B1 (en) * 2013-07-03 2018-03-21 Henkel IP & Holding GmbH High temperature debondable adhesive
GB2520535A (en) * 2013-11-25 2015-05-27 Essex Safety Glass Ltd Laminated glazings
CN105980150B (zh) * 2014-02-07 2018-01-30 旭硝子株式会社 玻璃层叠体
CN103821008B (zh) * 2014-03-12 2016-09-07 李江群 三层结构的有机硅合成革及其制备方法
EP3161094B1 (en) * 2014-06-24 2019-02-13 Henkel IP & Holding GmbH 1k uv and thermal cure high temperature debondable adhesive
JP6613682B2 (ja) 2015-07-28 2019-12-04 セイコーエプソン株式会社 電子デバイス、液体吐出ヘッド。
FR3056444A1 (fr) 2016-09-27 2018-03-30 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Roue elastique non pneumatique incorporant un stratifie a base de caoutchouc silicone et de composite fibre-resine
FR3056442A1 (fr) * 2016-09-27 2018-03-30 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Produit stratifie a base de caoutchouc silicone et de composite fibre-resine
TWI747956B (zh) * 2016-09-30 2021-12-01 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
TWI742160B (zh) * 2016-09-30 2021-10-11 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
TW201829672A (zh) 2017-02-10 2018-08-16 美商道康寧公司 可固化組成物及經塗佈基材
EP3757186A4 (en) * 2018-02-19 2021-11-24 Dow Toray Co., Ltd. PRESSURE SENSITIVE SILICONE ADHESIVE COMPOSITION AND LAYER PRODUCT
CN112996841B (zh) * 2018-08-17 2022-12-27 瓦克化学股份公司 可交联的有机硅氧烷组合物
JP7401522B2 (ja) 2018-09-10 2023-12-19 ダウ シリコーンズ コーポレーション 光学シリコーンアセンブリの製造方法、及びそれによって製造された光学シリコーンアセンブリ

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04211487A (ja) * 1990-01-16 1992-08-03 Dow Corning Corp シリコーン感圧接着剤組成物
JPH05112769A (ja) * 1991-03-14 1993-05-07 General Electric Co <Ge> 付加硬化性シリコ―ン接着剤組成物
JPH05214316A (ja) * 1991-10-18 1993-08-24 Dow Corning Corp 低エネルギー基材へ高接着性を有するシリコーン感圧接着剤
JP2004211487A (ja) * 2003-01-08 2004-07-29 Kyokuto Corp 緊張材の定着構造

Family Cites Families (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2684349A (en) * 1952-12-17 1954-07-20 Gen Electric Silicone rubber having improved flame-retardant properties
BE553159A (ja) * 1955-12-05
NL131800C (ja) * 1965-05-17
US3615272A (en) * 1968-11-04 1971-10-26 Dow Corning Condensed soluble hydrogensilsesquioxane resin
LU60053A1 (ja) * 1969-01-02 1970-02-18
JP4700158B2 (ja) * 1999-11-16 2011-06-15 東レ・ダウコーニング株式会社 エマルジョンの製造方法、およびオイル組成物の製造方法
US4087585A (en) * 1977-05-23 1978-05-02 Dow Corning Corporation Self-adhering silicone compositions and preparations thereof
US4260780A (en) * 1979-11-27 1981-04-07 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Phenylmethylpolysilane polymers and process for their preparation
US4276424A (en) * 1979-12-03 1981-06-30 Petrarch Systems Methods for the production of organic polysilanes
US4314956A (en) * 1980-07-23 1982-02-09 Dow Corning Corporation High yield silicon carbide pre-ceramic polymers
US4324901A (en) * 1981-04-29 1982-04-13 Wisconsin Alumni Research Foundation Soluble polysilastyrene and method for preparation
US4530879A (en) * 1983-03-04 1985-07-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation activated addition reaction
US4510094A (en) * 1983-12-06 1985-04-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Platinum complex
US4535141A (en) * 1984-03-23 1985-08-13 Dow Corning Corporation Liquid curable polyorganosiloxane compositions
US4568566A (en) * 1984-10-30 1986-02-04 General Electric Company Acrylic-functional silicone resin compositions
US4766176A (en) * 1987-07-20 1988-08-23 Dow Corning Corporation Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts
JPS6438473A (en) * 1987-08-04 1989-02-08 Toshiba Silicone Release composition
JPH0214244A (ja) * 1988-06-30 1990-01-18 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4999397A (en) * 1989-07-28 1991-03-12 Dow Corning Corporation Metastable silane hydrolyzates and process for their preparation
US5010159A (en) * 1989-09-01 1991-04-23 Dow Corning Corporation Process for the synthesis of soluble, condensed hydridosilicon resins containing low levels of silanol
US5077134A (en) * 1989-10-10 1991-12-31 Hercules Incorporated Organosilicon compositions
US5112779A (en) * 1989-12-28 1992-05-12 Dow Corning Corporation High density silicon carbide sintered bodies from borosiloxanes
US5063267A (en) * 1990-11-28 1991-11-05 Dow Corning Corporation Hydrogen silsesquioxane resin fractions and their use as coating materials
JP3029680B2 (ja) * 1991-01-29 2000-04-04 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法
US5449560A (en) * 1991-07-05 1995-09-12 Dow Corning S.A. Composition suitable for glass laminate interlayer and laminate made therefrom
JP2511348B2 (ja) * 1991-10-17 1996-06-26 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
US5248739A (en) * 1991-10-18 1993-09-28 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesives having enhanced adhesion to low energy substrates
JP3161786B2 (ja) * 1991-11-20 2001-04-25 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
US5298536A (en) * 1992-02-21 1994-03-29 Hercules Incorporated Flame retardant organosilicon polymer composition, process for making same, and article produced therefrom
FR2688790B1 (fr) * 1992-03-23 1994-05-13 Rhone Poulenc Chimie Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adhesifs.
JP3367964B2 (ja) * 1992-04-21 2003-01-20 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性樹脂組成物
DE4217432A1 (de) * 1992-05-26 1993-12-02 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Verfahren zur Herstellung von Glas mit verbesserter Langzeitstandfähigkeit bei erhöhten Temperaturen
JP3786139B2 (ja) * 1992-05-26 2006-06-14 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物
JP3710138B2 (ja) * 1992-08-11 2005-10-26 ベートロテク・セイント―ゴバイン（インターナショナル）・アクチエンゲゼルシヤフト 透光性断熱部材
FR2698875B1 (fr) * 1992-12-04 1995-01-13 Rhone Poulenc Chimie Système silicone modulateur d'adhérence et son utilisation pour la préparation de compositions antiadhérentes durcissables.
US5861467A (en) * 1993-05-18 1999-01-19 Dow Corning Corporation Radiation curable siloxane compositions containing vinyl ether functionality and methods for their preparation
JP3406646B2 (ja) * 1993-06-29 2003-05-12 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
US5468826A (en) * 1994-05-10 1995-11-21 Dow Corning Corporation Adhesion promoting additives and curable organosiloxane compositions containing same
DE4423195A1 (de) * 1994-07-01 1996-01-04 Wacker Chemie Gmbh Triazenoxid-Übergangsmetall-Komplexe als Hydrosilylierungskatalysatoren
US5738976A (en) * 1995-03-16 1998-04-14 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photo-curable organopolysiloxane composition and a method for producing a (meth) acryloyloxyl group-containing organopolysiloxane used therein
US5824761A (en) * 1995-05-18 1998-10-20 Dow Corning Corporation Radiation curable compositions containing vinyl ether functionality and methods for their preparation
US6150464A (en) * 1995-12-01 2000-11-21 Advanced Elastomer Systems, L.P. Preferred process for silicon hydride addition and preferred degree of polymerization for silicon hydride for thermoplastic vulcanizates
JP3730317B2 (ja) * 1996-05-30 2006-01-05 東レ・ダウコーニング株式会社 人工大理石用熱硬化性樹脂組成物および人工大理石
DE19731416C1 (de) * 1997-07-22 1998-09-17 Vetrotech Saint Gobain Int Ag Brandschutzverglasung
US5880194A (en) * 1997-09-09 1999-03-09 Dow Corning Corporation Firewall sealant
JP2000265066A (ja) * 1999-03-17 2000-09-26 Dow Corning Asia Ltd 有機溶剤可溶性の水素化オクタシルセスキオキサン−ビニル基含有化合物共重合体及び同共重合体からなる絶縁材料
JP2000265065A (ja) * 1999-03-17 2000-09-26 Dow Corning Asia Ltd 有機溶剤可溶性の水素化オクタシルセスキオキサン−ビニル基含有化合物共重合体の製造方法
DE10019355A1 (de) * 2000-04-18 2001-10-31 Schott Glas Glaskörper mit erhöhter Festigkeit
US6465550B1 (en) * 2000-08-08 2002-10-15 Dow Corning Corporation Silicone composition and electrically conductive, cured silicone product
EP1277786B1 (de) * 2001-07-19 2004-09-29 Wacker-Chemie GmbH Verzweigte Organosiloxan(co)polymere und deren Verwendung als Antimisting Additive für Siliconbeschichtungszusammensetzungen
US6509423B1 (en) * 2001-08-21 2003-01-21 Dow Corning Corporation Silicone composition and cured silicone product
US6905904B2 (en) * 2002-06-24 2005-06-14 Dow Corning Corporation Planar optical waveguide assembly and method of preparing same
CA2494278C (en) * 2002-08-01 2010-06-01 Polymers Australia Pty Limited Fire-resistant silicone polymer compositions
US6822066B2 (en) * 2002-11-18 2004-11-23 Dow Corning Corporation Organosiloxane resin-polyene materials
US6623864B1 (en) * 2003-01-13 2003-09-23 Dow Corning Corporation Silicone composition useful in flame retardant applications
DE10316521B3 (de) * 2003-04-10 2004-08-05 Wacker-Chemie Gmbh Laminatglas mit Polysiloxan-Harnstoff-Copolymer und Verfahren zu seiner Herstellung
JP4217881B2 (ja) * 2003-04-28 2009-02-04 信越化学工業株式会社 機能性被膜の形成方法及び機能性被膜被覆物品
DE10329117A1 (de) * 2003-06-27 2005-01-20 Siemens Ag Kunststoffmasse, Erzeugnis mit der Kunststoffmasse und Verwendung der Kunststoffmasse
EP1654334A1 (en) * 2003-08-01 2006-05-10 Dow Corning Corporation Silicone based dielectric coatings and films for photovoltaic applications
WO2005047200A1 (ja) * 2003-11-13 2005-05-26 Sumitomo Corporation フレキシブル基板及びコーティング液
US20070178292A1 (en) * 2004-03-02 2007-08-02 Mitsubishi Plastics, Inc. Multilayer resin film and laminated glass
JP2006063092A (ja) * 2004-07-29 2006-03-09 Dow Corning Toray Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、光半導体装置および接着促進剤
JP4530147B2 (ja) * 2004-08-25 2010-08-25 信越化学工業株式会社 一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物
WO2006055231A1 (en) * 2004-11-19 2006-05-26 Dow Corning Corporation Silicone composition and cured silicone resin
EP1858981B1 (en) * 2005-02-16 2012-03-28 Dow Corning Corporation Reinforced silicone resin film and method of preparing same
ATE528355T1 (de) 2005-02-16 2011-10-15 Dow Corning Verstärkte silikonharzfolie und herstellungsverfahren dafür
US8092910B2 (en) * 2005-02-16 2012-01-10 Dow Corning Toray Co., Ltd. Reinforced silicone resin film and method of preparing same
JP5542331B2 (ja) 2005-06-14 2014-07-09 ダウ・コーニング・コーポレイション 強化シリコーン樹脂フィルム及びそれらを調製する方法
EP1910471B1 (en) * 2005-08-04 2012-06-06 Dow Corning Corporation Reinforced silicone resin film and method of preparing same
JP5043317B2 (ja) * 2005-08-05 2012-10-10 東レ・ダウコーニング株式会社 環状ジハイドロジェンポリシロキサン、ハイドロジェンポリシロキサン、それらの製造方法、シリカ系ガラス成形体およびその製造方法、光学素子およびその製造方法
JP2007091935A (ja) * 2005-09-29 2007-04-12 Fujifilm Corp ポリマー、膜形成用組成物、絶縁膜およびその製造方法
TWI398487B (zh) * 2005-12-06 2013-06-11 Shinetsu Chemical Co A polysiloxane composition and a hardened product thereof
EP2265674A1 (en) * 2008-03-04 2010-12-29 Dow Corning Corporation Silicone composition, silicone adhesive, coated and laminated substrates

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04211487A (ja) * 1990-01-16 1992-08-03 Dow Corning Corp シリコーン感圧接着剤組成物
JPH05112769A (ja) * 1991-03-14 1993-05-07 General Electric Co <Ge> 付加硬化性シリコ―ン接着剤組成物
JPH05214316A (ja) * 1991-10-18 1993-08-24 Dow Corning Corp 低エネルギー基材へ高接着性を有するシリコーン感圧接着剤
JP2004211487A (ja) * 2003-01-08 2004-07-29 Kyokuto Corp 緊張材の定着構造

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011516626A (ja) * 2008-03-04 2011-05-26 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーン組成物、シリコーン接着剤、被覆基板及び積層基板
WO2018088316A1 (ja) * 2016-11-11 2018-05-17 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた光半導体装置
JPWO2018088316A1 (ja) * 2016-11-11 2019-10-03 ダウ・東レ株式会社 硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた光半導体装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP2250221A1 (en) 2010-11-17
KR101502312B1 (ko) 2015-03-18
JP5331825B2 (ja) 2013-10-30
WO2009111196A1 (en) 2009-09-11
WO2009111199A1 (en) 2009-09-11
KR20100137423A (ko) 2010-12-30
CN101925656A (zh) 2010-12-22
KR20100123855A (ko) 2010-11-25
CN101959961A (zh) 2011-01-26
US20110027584A1 (en) 2011-02-03
EP2265674A1 (en) 2010-12-29
CN101959961B (zh) 2013-10-30
JP2011516626A (ja) 2011-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5331825B2 (ja) シリコーン組成物、シリコーン接着剤、塗装基板及び積層基板
JP5357046B2 (ja) 硬化シリコーン組成物で被覆またはラミネートされたガラス基板
KR20140000303A (ko) 실리콘 조성물, 실리콘 접착제, 코팅된 기재 및 라미네이트된 기재
JP5091249B2 (ja) 多層の硬化シリコーン樹脂組成物で被覆またはラミネートされたガラス基板
US9991406B2 (en) Curable polyorganosiloxane composition for use as an encapsulant for a solar cell module
EP2265666B1 (en) Silicone composition, silicone adhesive, coated and laminated substrates
US20100273011A1 (en) Silicone Composition, Silicone Adhesive, Coated and Laminated Substrates
US20090246499A1 (en) Silicone Resin Film and Method of Preparing Same
JP2011518893A (ja) ボロシロキサン組成物、ボロシロキサン接着剤、塗装基板及び積層基板
US20120045629A1 (en) Vinylhydrogenpolysiloxane Adhesive Composition
JP6479657B2 (ja) 多層シリコーン構造体の製造方法
JP2014500897A (ja) 有機リン酸化合物により可塑化されたヒドロシリル化硬化シリコーン樹脂
US8920931B2 (en) Phosphosiloxane resins, and curable silicone compositions, free-standing films, and laminates comprising the phosphosiloxane resins

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120223

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120223

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130215

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130219

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130520

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130527

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130617

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130716

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130729

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees