KR20100137423A - 실리콘 조성물, 실리콘 접착제, 피복 및 적층된 기판 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지, 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중결합을 갖는 가교결합제, 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 실리콘 조성물; 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함하는 실리콘 접착제; 및 각각 실리콘 접착제를 포함하는 피복된 기판 및 적층된 기판에 관한 것이다.
Description
[관련 출원에 대한 상호참조]
본 출원은 35 U.S.C.§119(e)하에 2008년 3월 4일자로 출원된 미국 가특허원 제61/033446호의 이점을 청구한다. 미국 가특허원 제61/033446호는 본원에 참조로 인용된다.
[발명의 분야]
본 발명은 실리콘 조성물에 관한 것이며, 보다 특히 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지, 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중결합을 갖는 가교결합제, 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 실리콘 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함하는 실리콘 접착제에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 각각 실리콘 접착제를 포함하는 피복된 기판 및 적층 기판(laminated substrate)에 관한 것이다.
실리콘 접착제는 높은 열 안정성, 양호한 내습성, 우수한 가요성, 높은 이온 순도, 낮은 알파 입자 방출율, 및 각종 기판에 대한 양호한 접착성을 포함하는 특성들의 독특한 조합으로 인해 각종 용도에서 유용하다. 예를 들면, 실리콘 접착제는 자동차, 전자, 건축, 가전 및 항공우주 산업에서 널리 사용된다.
그러나, 기존의 실리콘 접착제가 고온, 예를 들면, 개방 화염(open flame)과 직접 접촉시 겪게 되는 온도에 노출되는 경우, 상기 접착제는 분해되어 탄화물(char), 통상 비점착성 분말을 형성한다.
상기 기재사항에 비추어, 실리콘 조성물로서, 이는 경화되어 접착제를 형성하고, 이때 상기 접착제는 탄화율(char yield)이 높으며, 또한 상기 접착제는 이의 분해 온도보다 높은 온도에 노출되는 동안과 노출된 후에 높은 접착성을 갖는 실리콘 조성물이 요구된다.
본 발명은
(A) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 화학식 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m(R1 2R2SiO1 /2)n[(R1R2SiO(2-x)/2)(OH)x]p[(R1SiO(3-y)/2)(OH)y]q[(SiO(4-z)/2)(OH)z]r (I)(여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌이고, 이들은 둘 다 지방족 불포화가 없으며, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.2 내지 1이고, n은 0 내지 0.3이고, p는 0 내지 0.8이고, q는 0 내지 0.6이고, r은 0 내지 0.3이고, w는 0 내지 0.05이고, x는 0 내지 0.05이고, y는 0 내지 0.05이고, z는 0 내지 0.05이고, m + n + p + q + r 1이다)의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지,
(B) (i) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노폴리실록산, (ii) 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물 및 (iii) 상기 성분(i)과 성분(ii)의 혼합물로부터 선택되는 가교결합제{상기 하이드로겐폴리실록산 수지(A) 중의 규소-결합된 수소 원자의 몰 수에 대한 상기 가교결합제(B) 중의 지방족 탄소-탄소 이중결합의 몰 수의 비는 0.002 내지 0.4이다} 및
(C) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 실리콘 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 화학식 I의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함하는 실리콘 접착제에 관한 것이다.
추가로, 본 발명은 기판, 및 상기 기판 표면의 적어도 일부 위의 실리콘 접착제 피복층을 포함하는 피복된 기판에 관한 것이며; 상기 접착제 피복층은 상기 화학식 I을 갖는 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함한다.
추가로, 본 발명은 제1 기판, 상기 제1 기판 위의 하나 이상의 추가의 기판, 및 상기 각각의 기판 중의 하나 이상의 표면의 적어도 일부 위의 실리콘 접착제 피복층을 포함하는 적층된 기판에 관한 것이며, 단 상기 접착제 피복층 중의 적어도 일부가, 인접한 기판들의 마주보는 표면들 사이에 배치되거나 상기 마주보는 표면들과 직접 접촉하며, 상기 접착제 피복층은 상기 화학식 I의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함한다.
본 발명의 실리콘 접착제는 투명도가 높고 각종 기판에 대한 접착성이 우수하다. 더욱이, 상기 실리콘 접착제는 상기 접착제의 분해 온도보다 높은 온도에 노출되는 동안 또는 노출된 후 접착성이 높고, (낮은 열방출율에 의해 입증되는 바와 같이) 가연성이 낮으며, 탄화율이 높다.
본 발명의 실리콘 접착제는 승온에서의 높은 접착성, 낮은 가연성 및 우수한 투명도를 갖는 접착제가 요구되는 용도에서 유용하다. 예를 들면, 상기 접착제는 내화 등급(fire rated) 창문 및 유리 방화벽의 제조시 유리 패널을 접착시키는 데 유용하다.
본 발명의 이러한 특징, 양태 및 이점과 기타 특징, 양태 및 이점은 다음 설명, 첨부된 특허청구범위 및 첨부된 도면을 참조로 하여 더 잘 이해될 것이다.
도 1은 본 발명에 따르는 적층된 기판의 한 양태의 단면도를 도시한다.
도 2는 상기 양태의 적층된 기판에서 제2 기판 위에 제2 실리콘 접착제 피복층을 추가로 포함하고 제1 기판의 제2의 마주보는 표면 위에 제3 실리콘 접착제 피복층을 추가로 포함하는 적층된 기판의 단면도를 도시한다.
도 2는 상기 양태의 적층된 기판에서 제2 기판 위에 제2 실리콘 접착제 피복층을 추가로 포함하고 제1 기판의 제2의 마주보는 표면 위에 제3 실리콘 접착제 피복층을 추가로 포함하는 적층된 기판의 단면도를 도시한다.
본 발명에 따르는 실리콘 조성물은
(A) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 화학식 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m(R1 2R2SiO1 /2)n[(R1R2SiO(2-x)/2)(OH)x]p[(R1SiO(3-y)/2)(OH)y]q[(SiO(4-z)/2)(OH)z]r (I)(여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌이고, 이들은 둘 다 지방족 불포화가 없으며, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.2 내지 1이고, n은 0 내지 0.3이고, p는 0 내지 0.8이고, q는 0 내지 0.6이고, r은 0 내지 0.3이고, w는 0 내지 0.05이고, x는 0 내지 0.05이고, y는 0 내지 0.05이고, z는 0 내지 0.05이고, m + n + p + q + r 1이다)의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지,
(B) (i) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노폴리실록산, (ii) 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물 및 (iii) 상기 성분(i)과 성분(ii)의 혼합물로부터 선택되는 가교결합제{상기 하이드로겐폴리실록산 수지(A) 중의 규소-결합된 수소 원자의 몰 수에 대한 상기 가교결합제(B) 중의 지방족 탄소-탄소 이중결합의 몰 수의 비는 0.002 내지 0.4이다} 및
(C) 하이드로실릴화 촉매를 포함한다.
성분(A)는, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 화학식 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m(R1 2R2SiO1 /2)n[(R1R2SiO(2-x)/2)(OH)x]p[(R1SiO(3-y)/2)(OH)y]q[(SiO(4-z)/2)(OH)z]r (I)(여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌이고, 이들은 둘 다 지방족 불포화가 없으며, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.2 내지 1이고, n은 0 내지 0.3이고, p는 0 내지 0.8이고, q는 0 내지 0.6이고, r은 0 내지 0.3이고, w는 0 내지 0.05이고, x는 0 내지 0.05이고, y는 0 내지 0.05이고, z는 0 내지 0.05이고, m + n + p + q + r 1이다)의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지이다.
R1로 나타내는 하이드로카빌 및 할로겐-치환된 하이드로카빌 그룹은 지방족 불포화를 갖지 않으며 전형적으로 탄소수 1 내지 10이거나 탄소수 1 내지 6이다. 탄소수 3 이상의 비환식 하이드로카빌 및 할로겐-치환된 하이드로카빌 그룹은 분지되거나 분지되지 않은 구조를 가질 수 있다. R1로 나타낸 하이드로카빌 그룹의 예는 알킬(예: 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 1-에틸프로필, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 및 데실); 사이클로알킬(예: 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 및 메틸사이클로헥실); 아릴(예: 페닐 및 나프틸); 알크아릴(예: 톨릴 및 크실릴); 및 아르알킬(예: 벤질 및 펜에틸)을 포함하지만 이로 제한되지는 않는다. R1로 나타낸 할로겐-치환된 하이드로카빌 그룹의 예는 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로프로필, 클로로페닐, 디클로로페닐, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 및 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸을 포함하지만 이로 제한되지는 않는다.
상기 하이드로겐폴리실록산 수지의 화학식 I에서, 하첨자 m, n, p, q 및 r은 몰 분율이다. 하첨자 m은 전형적으로 0.2 내지 1, 또는 0.4 내지 1, 또는 0.5 내지 0.8의 값을 갖고, 하첨자 n은 전형적으로 0 내지 0.3, 또는 0 내지 0.1, 또는 0.02 내지 0.08, 또는 0.03 내지 0.06의 값을 갖고, 하첨자 p는 전형적으로 0 내지 0.8, 또는 0.1 내지 0.6, 또는 0.1 내지 0.4의 값을 갖고, 하첨자 q는 전형적으로 0 내지 0.6, 또는 0 내지 0.3, 또는 0.05 내지 0.15의 값을 갖고, 하첨자 r은 전형적으로 0 내지 0.3, 또는 0 내지 0.2, 또는 0.05 내지 0.15의 값을 갖는다.
또한, 상기 하이드로겐폴리실록산 수지의 화학식 I에서, 하첨자 w, x, y, 및 z는 상기 화학식에서 각종 단위와 관련된 하이드록시 그룹의 평균 수를 나타내는 정수 또는 분수이다. 하첨자 w는 전형적으로 0 내지 0.05, 또는 0.01 내지 0.04, 또는 0.01 내지 0.03의 값이고, 하첨자 x는 전형적으로 0 내지 0.05, 또는 0.01 내지 0.03, 또는 0.01 내지 0.02의 값을 갖고, 하첨자 y는 전형적으로 0 내지 0.05, 또는 0.01 내지 0.04, 또는 0.01 내지 0.03이고, 하첨자 z는 전형적으로 0 내지 0.05, 또는 0.01 내지 0.04, 또는 0.01 내지 0.03이다.
또한, 상기 하이드로겐폴리실록산 수지의 화학식 I에서, 합 m + n + p + q + r은 대략 1이다. 이는, 상기 화학식 I에 나타낸 평균 화학식을 갖는 단위 이외에도, 상기 하이드로겐폴리실록산 수지가 평균 화학식 (HSiO(3- w' )/2)(OR3)w', (R1R2SiO(2-x')/2)(OR3)x', (R1SiO(3- y' )/2)(OR3)y' 및 (SiO(4- z' )/2)(OR3)z'(여기서, R1 및 R2는 상기 정의하고 예시한 바와 같고, R3은 C1 내지 C8 알킬이고, w'는 0 내지 0.05이고, x'는 0 내지 0.05이고, y'는 0 내지 0.05이고, z'는 0 내지 0.05이다)을 갖는 하나 이상의 단위를 잔류량으로, 예를 들면 5mol% 이하의 양으로 함유할 수 있음을 의미한다.
R3으로 나타낸 알킬 그룹은 전형적으로 탄소수가 1 내지 8, 또는 1 내지 6, 또는 1 내지 4이다. 탄소수 3 이상의 비환식 알킬 그룹은 분지되거나 분지되지 않은 구조를 가질 수 있다. 알킬 그룹의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 1-에틸프로필, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 2,2- 디메틸프로필, 헥실, 헵틸 및 옥틸; 및 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 및 메틸사이클로헥실과 같은 사이클로알킬을 포함하지만 이로 제한되지는 않는다.
전형적으로는, 상기 하이드로겐폴리실록산 수지에서 그룹 R2의 50mol% 이상, 또는 65mol% 이상, 또는 80mol% 이상이 수소이다. "상기 하이드로겐폴리실록산 수지에서 그룹 R2가 수소인 mol%"는 상기 하이드로겐폴리실록산 수지 중의 그룹 R2의 총 몰 수에 대한 상기 수지 중의 규소-결합된 수소 원자의 몰 수의 비에 100을 곱한 값으로 정의된다.
상기 하이드로겐폴리실록산 수지는 전형적으로 수 평균 분자량(Mn)이 500 내지 50,000, 또는 500 내지 10,000, 또는 1,000 내지 3,000이고, 상기 분자량은 굴절율 검측기 및 실리콘 수지(MQ) 표준을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된다.
상기 하이드로겐폴리실록산 수지는 실온에서 고체 또는 액체일 수 있다. 더욱이, 상기 수지는 전형적으로 점도가 25℃에서 0.1 내지 100,000Paㆍs, 또는 1 내지 10,000Paㆍs, 또는 1 내지 100Paㆍs이다.
상기 하이드로겐폴리실록산 수지는 전형적으로 29Si NMR에 의해 측정되는 바와 같이 5%(w/w) 미만, 또는 2%(w/w) 미만의 규소-결합된 하이드록실 그룹을 함유한다.
한 양태에서, 상기 하이드로겐폴리실록산 수지는 m이 1인 화학식 I을 갖는 수소 실세스퀴옥산 수지(H-수지)이다. 상기 수소 실세스퀴옥산 수지는 화학식 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]b(여기서, w는 상기 정의하고 예시한 바와 같고, b는 상기 수소 실세스퀴옥산 수지가 25℃에서 0.1 내지 100,000Paㆍs의 점도를 갖도록 하는 값이다)로 나타낼 수 있다.
화학식 I의 하이드로겐폴리실록산 수지의 예는 화학식 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]b, [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m[Me3SiO1/2]n[(MeHSiO(2-x)/2)(OH)x]p, [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m[(MeSiO(3-y)/2)(OH)y]q, [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m[(PhSiO(3-y)/2)(OH)y]q 및 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m[Me2HSiO1/2]n[(SiO(4-z)/2)(OH)z]r(여기서, Me은 메틸이고, Ph는 페닐이고, 하첨자 b는 상기 수소 실세스퀴옥산 수지가 25℃에서 0.1 내지 100,000Paㆍs의 점도를 갖도록 하는 값이고, 하첨자 m, n, p, q, r, w, x, y 및 z는 상기 화학식 I의 하이드로겐폴리실록산 수지에 대해 상술한 바와 같고, 합 m + n + p + q + r 1이다)을 포함하지만 이로 제한되지는 않는다. 또한, 상기 화학식에서, 단위들의 서열은 특정되지 않는다.
성분(A)는 단일 하이드로겐폴리실록산 수지일 수 있거나, 각각 상술한 바와 같은 둘 이상의 상이한 하이드로겐폴리실록산 수지를 포함하는 혼합물일 수 있다.
하이드로겐폴리실록산 수지의 제조방법은 당 분야에 익히 공지되어 있으며, 이들 수지 중의 다수가 시판 중이다. 하이드로겐폴리실록산 수지는 전형적으로 톨루엔과 같은 유기 용매 중에서 클로로실란 전구체의 적절한 혼합물을 공가수분해시켜 제조한다. 예를 들면, 필수적으로 HSiO3 /2 단위, MeHSiO2 /2 단위 및 Me3SiO1 /2 단위로 이루어진 실리콘 수지는 화학식 HSiCl3의 화합물, 화학식 MeHSiCl2의 화합물 및 화학식 Me3SiCl의 화합물을 톨루엔 중에서 공가수분해시켜 제조할 수 있다. 상기 수성 염산 및 실리콘 가수분해물을 분리하고, 상기 가수분해물을 물로 세척하여 잔류 산을 제거하고, 온화한 비염기성 축합 촉매의 존재하에 가열하여 상기 수지에 필수 점도를 "부여한다". 필요하다면, 상기 수지를 유기 용매 중에서 비염기성 축합 촉매로 추가로 처리하여, 규소-결합된 하이드록실 그룹의 함량을 감소시킬 수 있다. 또는, 클로로 이외의 가수분해 가능한 그룹(예: -Br, -I, -OCH3, -OC(O)CH3, -N(CH3)2, NHCOCH3, 및 -SCH3)을 함유하는 실란이 공가수분해 반응에서 출발 물질로서 사용될 수 있다. 상기 수지 생성물의 특성은 실란의 형태, 실란의 몰 비, 축합도, 및 가공 조건에 따라 좌우된다.
또한, 수소 실세스퀴옥산 수지의 제조방법은 콜린스(Collins) 등의 미국 특허 제3,615,272호, 뱅크(Bank) 등의 미국 특허 제5,010,159호, 프리에(Frye) 등의 미국 특허 제4,999,397호, 하네만(Hanneman) 등의 미국 특허 제5,063,267호, 프리에 등의 미국 특허 제4,999,397호, 일본 미심사 특허공보 No. 59-178749; 일본 미심사 특허공보 제60-86017호 및 일본 미심사 특허공보 제63-107122호에 예시된 바와 같이 당분야에 익히 공지되어 있다.
성분(B)는, (i) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노폴리실록산, (ii) 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물 및 (iii) 상기 성분(i)과 성분(ii)의 혼합물로부터 선택되는 가교결합제이고, 상기 하이드로겐폴리실록산 수지(A) 중의 규소-결합된 수소 원자의 몰 수에 대한 상기 가교결합제(B) 중의 지방족 탄소-탄소 이중결합의 몰 수의 비는 0.002 내지 0.4이다. 일반적으로, 성분(A)에서의 분자당 규소-결합된 수소 원자의 평균 수와 성분(B)에서의 분자당 지방족 탄소-탄소 이중결합의 평균 수의 합이 4를 초과하는 것으로 이해된다.
성분(B)(i)는 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노폴리실록산이다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "알케닐 그룹"은 하나의 지방족 탄소-탄소 이중결합을 함유하는 1가 탄화수소 그룹을 지칭한다. 상기 오가노폴리실록산은 전형적으로 분자당 평균 2개 이상 또는 3개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 함유한다.
상기 오가노폴리실록산의 구조는 직쇄, 분지쇄 또는 수지상일 수 있다. 더욱이, 비환식 오가노폴리실록산에서, 상기 규소-결합된 알케닐 그룹은 말단 또는 펜던트에 위치하거나 말단과 펜던트 둘 다에 위치할 수 있다.
상기 오가노폴리실록산은 전형적으로 수 평균 분자량(Mn)이 500 내지 30,000, 또는 500 내지 12,000, 또는 500 내지 3,000이고, 상기 분자량은 굴절율 검측기 및 폴리디메틸실록산 표준을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정한다.
성분(B)(i)로서 사용하기에 적합한 오가노폴리실록산의 예는 화학식 ViMe2SiO(Me2SiO)cSiMe2Vi, ViMe2SiO(Me2SiO)0.25c(MePhSiO)0.75 cSiMe2Vi, ViMe2SiO(Me2SiO)0.95c(Ph2SiO)0.05cSiMe2Vi, ViMe2SiO(Me2SiO)0.98c(MeViSiO)0.02 cSiMe2Vi, Me3SiO(Me2SiO)0.95c(MeViSiO)0.05cSiMe3 및 PhMeViSiO(Me2SiO)cSiPhMeVi(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, Ph는 페닐이며, 오가노폴리실록산 중의 비말단 실록산 단위의 총 수를 나타내는 하첨자 c는 상기 오가노폴리실록산이 500 내지 30,000의 수 평균 분자량을 갖게 하는 값이다)의 폴리실록산을 포함하지만 이로 제한되지는 않는다.
성분(B)(i)은 단일 오가노폴리실록산이거나 각각 상술한 바와 같은 둘 이상의 상이한 오가노폴리실록산을 포함하는 혼합물일 수 있다. 또한, 규소-결합된 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산의 제조방법은 당 분야에 익히 공지되어 있으며, 이들 화합물 중의 다수가 시판 중이다.
성분(B)(ii)는 분자당 평균 둘 이상의 지방족 탄소-탄소 이중결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물이다. 상기 유기 화합물은 분자당 둘 이상의 지방족 탄소-탄소 이중결합을 함유하는 임의의 유기 화합물일 수 있으며, 단 상기 화합물은 상기 실리콘 조성물의 하이드로겐폴리실록산 수지가 경화하여 후술하는 실리콘 접착제(이는 탄화율이 높고, 상기 접착제는 이의 분해 온도보다 높은 온도에 노출되는 동안과 노출된 후에 높은 접착성을 갖는다)를 형성하는 것을 방해하지 않아야 한다. 상기 유기 화합물은 디엔, 트리엔 또는 폴리엔일 수 있다. 또한, 상기 유기 화합물은 선형, 분지형 또는 사이클릭 구조를 가질 수 있다. 추가로, 비환식 유기 화합물에서, 상기 탄소-탄소 이중결합은 말단 또는 펜던트에 위치하거나 말단과 펜던트 둘 다에 위치할 수 있다.
상기 유기 화합물은 상기 지방족 탄소-탄소 이중결합 이외에 하나 이상의 관능성 그룹을 함유할 수 있다. 적합한 관능성 그룹의 예는 -O-, >C=O, -CHO, -CO2-, -C≡N, -NO2, >C=C<, -C≡C-, -F, -Cl, -Br 및 -I를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 본 발명의 실리콘 조성물에 사용하기 위한 특정 불포화 유기 화합물의 적합성 여부는 하기 실시예의 방법을 사용하는 통상의 실험에 의해 용이하게 결정할 수 있다.
상기 유기 화합물은 전형적으로 분자량이 500 미만, 또는 400 미만, 또는 300 미만이다.
상기 유기 화합물은 실온에서 액체 또는 고체 상태를 가질 수 있다. 또한, 상기 유기 화합물은 전형적으로 상기 실리콘 조성물에서 가용성이다. 상기 화합물의 표준 비점은 상기 화합물의 분자량, 구조, 및 관능기의 수 및 특성에 따라 좌우되며, 광범위하게 가변적일 수 있다. 바람직하게는, 상기 유기 화합물은 표준 비점이 상기 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 온도보다 높다. 그렇지 않으면, 적정량의 상기 유기 화합물을 경화시 휘발에 의해 제거할 수 있다.
지방족 탄소-탄소 이중결합을 함유하는 유기 화합물의 예는 1,4-디비닐벤젠, 1,3-헥사디에닐벤젠, 및 1,2-디에테닐사이클로부탄을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
성분(B)(ii)는 단일 유기 화합물이거나 각각 위에서 기재 및 예시된 바와 같은 둘 이상의 상이한 유기 화합물을 포함하는 혼합물일 수 있다. 더욱이, 불포화 유기 화합물의 제조방법은 당 분야에 익히 공지되어 있으며, 이들 화합물의 다수가 시판 중이다.
성분(B)(iii)은 각각 위에서 기재 및 예시된 바와 같은 성분(B)(i)과 성분(B)(ii)를 포함하는 혼합물이다.
성분(B)의 농도는 성분(A)의 하이드로겐폴리실록산 수지를 경화(가교결합)시키기에 충분하다. 성분(B)의 정확한 양은 바람직한 경화 정도에 달려 있으며, 이는 일반적으로 성분(A) 중의 규소-결합된 수소 원자의 몰 수에 대한 성분(B) 중의 지방족 탄소-탄소 이중결합의 몰 수의 비가 증가함에 따라 증가한다. 성분(B)의 농도는 전형적으로 성분(A) 중의 규소-결합된 수소 원자 1몰당 지방족 탄소-탄소 이중결합 0.4몰 이하, 또는 0.2몰 이하를 제공하기에 충분하다. 예를 들면, 성분(B)의 농도는 전형적으로 성분(A) 중의 규소-결합된 수소 원자 1몰당 지방족 탄소-탄소 이중결합 0.002 내지 0.4몰, 또는 0.01 내지 0.1몰, 또는 0.01 내지 0.05몰을 제공하기에 충분하다.
하이드로실릴화 경화성 실리콘 조성물의 성분(C)는 성분(A)와 성분(B)의 부가반응을 촉진시키는 하나 이상의 하이드로실릴화 촉매이다. 상기 하이드로실릴화 촉매는 백금족 금속을 포함하는 익히 공지된 하이드로실릴화 촉매, 백금족 금속을 함유하는 화합물 또는 마이크로캡슐화 백금족 금속 함유 촉매 중의 임의의 것일 수 있다. 백금족 금속은 백금, 로듐, 루테늄, 팔라듐, 오뮴 및 이리듐을 포함한다. 바람직하게는, 상기 백금족 금속은 하이드로실릴화 반응에서의 높은 활성을 근거로 하여 백금이다.
바람직한 하이드로실릴화 촉매는 본원에 참조로 인용되는 미국 특허 제3,419,593호에 의해 기재된 클로로백금산과 특정 비닐 함유 오가노실록산의 착체를 포함한다. 이러한 형태의 바람직한 촉매는 클로로백금산과 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 반응 생성물이다.
상기 하이드로실릴화 촉매는 또한 열가소성 수지에 캡슐화된 백금족 금속을 포함하는 마이크로캡슐화 백금족 금속 함유 촉매일 수 있다. 마이크로캡슐화 하이드로실릴화 촉매를 함유하는 조성물은 주변 조건하에 연장된 기간 동안, 전형적으로 수개월 또는 그 이상 동안 안정하지만, 상기 열가소성 수지(들)의 융점 또는 연화점을 초과하는 온도에서 비교적 신속하게 경화한다. 마이크로캡슐화 하이드로실릴화 촉매 및 이들의 제조방법은 미국 특허 제4,766,176호 및 여기에 인용된 참조문헌과 미국 특허 제5,017,654호에 예시된 바와 같이 당분야에 익히 공지되어 있다.
성분(C)는 단일 하이드로실릴화 촉매이거나 구조, 형태, 백금족 금속, 착화 리간드 및 열가소성 수지와 같은 하나 이상의 특성 면에서 상이한 둘 이상의 상이한 촉매를 포함하는 혼합물일 수 있다.
성분(C)의 농도는 성분(A)와 성분(B)의 부가 반응을 촉매하기에 충분하다. 전형적으로, 성분(C)의 농도는, 성분(A)와 성분(B)의 중량 합계를 기준으로 하여, 0.1 내지 1000ppm, 바람직하게는 1 내지 500ppm, 보다 바람직하게는 5 내지 150ppm의 백금족 금속을 제공하기에 충분하다. 경화 속도는 백금족 금속 0.1ppm 미만에서 매우 느리다. 1000ppm 이상의 백금족 금속을 사용하는 것은 이 경우 경화 속도가 주목할만하게 증가하지 않으므로 비경제적이다.
상기 실리콘 조성물은 추가의 성분들을 포함할 수 있으며, 이때 상기 성분은 상기 하이드로겐폴리실록산 수지가 경화하여 후술하는 실리콘 접착제(이는 탄화율이 높고 상기 접착제의 분해 온도보다 높은 온도에 노출되는 동안과 노출된 후 접착성이 높다)를 형성하는 것을 방해하지 않아야 한다. 추가의 성분의 예는 하이드로실릴화 촉매 억제제(예: 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 2-페닐-3-부틴-2-올, 비닐사이클로실록산, 및 트리페닐포스핀); 미국 특허 제4,087,585호 및 제5,194,649호에 교시된 접착 촉진제와 같은 접착 촉진제; 염료; 안료; 산화방지제; 열 안정제; UV 안정제; 난연제; 유동성 조절용 첨가제; 충전재(예: 보강용 충전재 및 증량용 충전재); 및 희석제(예: 유기 용매 및 반응성 희석제)를 포함하지만 이로 제한되지는 않는다.
상기 실리콘 조성물은 전형적으로 유기 용매를 함유하지 않는다. 그러나, 상기 조성물은 상기 조성물의 점도를 감소시키거나 기판에 대한 상기 조성물의 도포를 촉진시키기 위해 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다.
한 양태에서, 상기 실리콘 조성물은 반응성 희석제를 추가로 포함한다. 예를 들면, 상기 실리콘 조성물은 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖고 점도가 25℃에서 0.001 내지 2Paㆍs인 오가노실록산을 포함하는 반응성 희석제를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 오가노실록산의 점도는 상기 실리콘 조성물의 성분(A)인 하이드로겐폴리실록산 수지의 점도의 20% 이하이고, 상기 오가노폴리실록산은 화학식 (R1R4 2SiO1 /2)c(R4 2SiO2 /2)d(R1SiO3 /2)e(SiO4 /2)f(여기서, R1은 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌이고, 이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않으며, R4는 R1 또는 알케닐이고, c는 0 내지 0.8이고, d는 0 내지 1이고, e = 0 내지 0.25이고, f는 0 내지 0.2이고, c + d + e + f는 1이고, c + d는 0이 아니고, 단 e + f가 0인 경우, d는 0이 아니고, 상기 알케닐 그룹이 모두 말단은 아니다)을 갖는다. 추가로, 상기 오가노폴리실록산은 선형, 분지형 또는 사이클릭 구조를 가질 수 있다.
상기 오가노실록산의 25℃에서의 점도는 전형적으로 0.001 내지 2Paㆍs, 또는 0.001 내지 0.1Paㆍs, 또는 0.001 내지 0.05Paㆍs이다. 추가로, 상기 오가노실록산의 25℃에서의 점도는 전형적으로 상기 실리콘 조성물 중의 하이드로겐폴리실록산 수지 점도의 20% 이하, 또는 10% 이하, 또는 1% 이하이다.
반응성 희석제로서 사용하기에 적합한 오가노실록산의 예는 화학식 (ViMeSiO)3, (ViMeSiO)4, (ViMeSiO)5, (ViMeSiO)6, (ViPhSiO)3, (ViPhSiO)4, (ViPhMeSi)2O, (ViMe2Si)2O, (ViPhSiO)5, (ViPhSiO)6, ViMe2SiO(ViMeSiO)nSiMe2Vi, Me3SiO(ViMeSiO)nSiMe3, 및 (ViMe2SiO)4Si(여기서, Me는 메틸이고, Ph는 페닐이고, Vi는 비닐이고, 하첨자 n은 상기 오가노실록산이 25℃에서 0.001 내지 2Paㆍs의 점도를 갖도록 하는 값이다)의 오가노실록산을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
상기 반응성 희석제는 단일 오가노실록산이거나 각각 상술한 바와 같은 둘 이상의 상이한 오가노실록산들을 포함하는 혼합물일 수 있다. 알케닐 관능성 오가노실록산의 제조방법은 당 분야에 익히 공지되어 있다.
상기 실리콘 조성물에서 반응성 희석제의 농도는, 하이드로겐폴리실록산 수지(성분(A))와 가교결합제(성분(B))의 중량 합을 기준으로 하여, 전형적으로 1 내지 20%(w/w), 또는 1 내지 10%(w/w), 또는 1 내지 5%(w/w)이다.
또한, 상기 실리콘 조성물에서 반응성 희석제의 농도는, 하이드로겐폴리실록산 수지(성분(A)) 중의 규소-결합된 수소 원자의 몰 수에 대한 가교결합제(성분(B)) 및 반응성 희석제 중의 지방족 탄소-탄소 이중결합의 몰 수의 합의 비가 전형적으로 0.002 내지 0.4, 또는 0.01 내지 0.1, 또는 0.01 내지 0.05가 되도록 하는 값이다.
한 양태에서, 상기 실리콘 조성물은 하나 이상의 세라믹 충전재를 추가로 포함한다. 세라믹 충전재의 예는 질화물(예: 질화규소, 질화붕소, 질화알루미늄, 질화티탄, 및 질화지르코늄), 탄화물(예: 탄화규소, 탄화붕소, 탄화텅스텐, 탄화티탄, 탄화지르코늄, 및 탄화몰리브덴), 금속 산화물(예: 알루미늄, 마그네슘, 아연, 베릴륨, 지르코늄, 티탄 및 토륨의 산화물), 규산염(예: 알루미늄, 마그네슘, 지르코늄 및 티탄의 규산염) 및 규산염 착물(예: 마그네슘 알루미늄 실리케이트)를 포함하지만 이로 제한되지는 않는다.
상기 실리콘 조성물은 전형적으로 유기 용매의 존재 또는 부재하에 주변 온도에서 상기 주 성분과 임의의 기타 성분들을 언급된 비율로 합하여 제조한다. 각종 성분들의 첨가 순서는 중요하지 않지만, 상기 실리콘 조성물이 바로 사용되는 경우, 상기 조성물의 불완전 경화를 방지하기 위해 상기 하이드로실릴화 촉매를 약 30℃ 미만의 온도에서 마지막으로 첨가하는 것이 바람직하다.
혼합은 뱃치식 또는 연속식 공정에서 밀링, 블렌딩 및 교반과 같은 당 분야에 공지된 임의의 기술에 의해 수행될 수 있다. 상기 특정 장치는 상기 성분들의 점도와 최종 실리콘 조성물의 점도에 의해 결정된다.
본 발명에 따르는 실리콘 접착제는 상기 화학식 I의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함하며, 상기 하이드로겐폴리실록산 수지는 상기 실리콘 조성물에 대해 위에 기재 및 예시한 바와 같다.
본원에서 사용되는 용어 "하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물"은 3차원 네트워크를 갖는 가교결합된 폴리실록산 수지를 지칭한다.
상기 실리콘 접착제는 전형적으로 높은 투명도를 갖는다. 상기 접착제의 투명도는 상기 접착제의 조성 및 두께와 같은 다수의 인자에 따라 좌우된다. 예를 들면, 두께가 50㎛인 실리콘 접착제 필름은 전형적으로 투광율(%)이 전자기 스펙트럼의 가시광선 영역(약 400 내지 약 700nm)에서 80% 이상, 또는 90% 이상이다.
상기 실리콘 접착제는 상술한 실리콘 조성물의 하이드로겐폴리실록산 수지를 경화시켜 제조할 수 있다. 상기 하이드로겐폴리실록산 수지는 상기 실리콘 조성물을 대기압에서 실온(약 23±2℃) 내지 250℃, 또는 실온 내지 200℃, 또는 실온 내지 150℃에 노출시킴으로써 경화시킬 수 있다. 상기 실리콘 조성물은 일반적으로 상기 하이드로겐폴리실록산 수지를 경화(가교결합)시키기에 충분한 시간 동안 가열시킨다. 예를 들면, 상기 조성물은 전형적으로 0.1 내지 3시간 동안 150 내지 200℃의 온도에서 가열시킨다.
본 발명은 추가로, 기판, 및 상기 기판 표면의 적어도 일부 위의 실리콘 접착제 피복층을 포함하는 피복된 기판에 관한 것이며, 상기 접착제 피복층은 상기 화학식 I을 갖는 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함한다.
상기 기판은 평면 윤곽, 복잡한 윤곽 또는 불규칙적인 윤곽을 갖는 임의의 경질 또는 가요성 물질일 수 있다. 상기 기판은 전자기 스펙트럼의 가시광선 영역(약 400 내지 약 700nm)에서의 광에 투명하거나 불투명할 수 있다. 또한, 상기 기판은 전기 전도체, 반도체 또는 비전도체일 수 있다. 기판의 예는 규소, 또는 이산화규소, 탄화규소, 인화인듐 및 비소화갈륨의 표면층을 갖는 규소와 같은 반도체; 석영; 용융 석영; 산화알루미늄; 세라믹; 소다-석회 유리, 보로실리케이트 유리, 납-알칼리 유리, 보레이트 유리, 실리카 유리, 알루미노-실리케이트 유리, 납-보레이트 유리, 나트륨 보로실리케이트 유리, 리튬 알루미노실리케이트 유리, 칼코게나이드 유리, 포스페이트 유리, 및 알칼리-바륨 실리케이트 유리와 같은 유리; 금속박; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트와 같은 폴리올레핀; 폴리테트라플루오로에틸렌 및 폴리비닐플루오라이드와 같은 탄화불소 중합체; 나일론과 같은 폴리아미드; 폴리이미드; 폴리(메틸 메타크릴레이트)와 같은 폴리에스테르; 에폭시 수지; 폴리에테르; 폴리카보네이트; 폴리설폰; 및 폴리에테르 설폰을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
또한, 상기 기판은 실리콘 수지를 포함하는 경화성 실리콘 조성물 중에 섬유 보강재(예: 제직 또는 부직 유리 직물, 또는 루즈 유리 섬유(loose glass fiber))를 함침시키고 상기 합침된 섬유 보강재를 가열하여 상기 실리콘 수지를 경화시켜 제조한 보강된 실리콘 수지 필름일 수 있다. 각종 형태의 경화성 실리콘 조성물로부터 제조한 보강된 실리콘 수지 필름은 국제특허원 공보 WO 2006/088645, WO 2006/088646, WO 2007/092032 및 WO 2007/018756에 예시된 바와 같이 당 분야에 공지되어 있다.
상기 피복된 기판은 상기 기판 표면의 적어도 일부 위에 실리콘 접착제 피복층을 포함한다. 상기 실리콘 접착제 피복층은 상기 기판의 하나 이상의 표면의 일부 위에 존재하거나 하나 이상의 표면 전부 위에 존재할 수 있다. 예를 들면, 상기 기판이 편평한 패널인 경우, 상기 실리콘 접착제 피복층은 상기 기판의 한면 위, 양면 위, 또는 양면과 가장자리 위에 존재할 수 있다.
상기 실리콘 접착제 피복층은 화학식 I의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함하며, 상기 경화 생성물은 본 발명의 실리콘 접착제에 대해 위에서 기술 및 예시한 바와 같다.
상기 실리콘 접착제 피복층은 실리콘 접착제 한 층을 포함하는 단일 피복층이거나 2개 이상의 상이한 실리콘 접착제 2층 이상을 포함하는 다중 피복층일 수 있으며, 여기서 직접 인접한 층들은 상이한 실리콘 접착제들을 포함한다(즉, 경화 생성물은 상이한 조성 및/또는 특성을 갖는다). 상기 다중 피복층은 전형적으로 2개 내지 7개, 또는 2개 내지 5개, 또는 2개 내지 3개의 층을 포함한다.
상기 실리콘 접착제 단일 피복층은 두께가 0.03 내지 300㎛, 또는 0.1 내지 100㎛, 또는 0.1 내지 50㎛이다. 다중 피복층은 전형적으로 두께가 0.06 내지 300㎛, 또는 0.2 내지 100㎛, 또는 0.2 내지 50㎛이다. 상기 실리콘 접착제 피복층의 두께가 0.03㎛ 미만인 경우, 상기 피복층은 불연속적으로 될 수 있다. 상기 실리콘 접착제 피복층의 두께가 300㎛를 초과하는 경우, 상기 피복층은 접착성 및/또는 균열이 감소될 수 있다.
상기 피복된 기판은 기판 위에 실리콘 접착제 피복층을 형성시켜 제조할 수 있으며, 상기 접착제 피복층 및 기판은 위에서 정의하고 예시한 바와 같다. 예를 들면, 실리콘 접착제 단일 피복층을 포함하는 피복된 기판은, (i) 기판 위에 상술한 실리콘 조성물을 도포하여 필름을 형성하는 단계 및 (ii) 상기 필름의 하이드로겐폴리실록산 수지를 경화시키는 단계에 의해 제조할 수 있다. 상기 실리콘 조성물은 스핀 코팅, 침지 코팅, 분무 코팅, 유동 코팅, 스크린 인쇄 및 롤 코팅과 같은 통상적인 방법을 사용하여 상기 기판 위에 도포될 수 있다. 존재하는 경우, 상기 용매는 전형적으로 상기 필름을 가열하기 전에 상기 피복된 기판으로부터 증발된다. 증발시키기 위해 단순한 공기 건조, 진공 인가 또는 가열(50℃ 이하)과 같은 임의의 적합한 수단을 사용할 수 있다.
상기 필름의 하이드로겐폴리실록산 수지는 본 발명의 실리콘 접착제의 제조방법에서 상술한 조건하에 경화될 수 있다.
상기 피복된 기판의 제조방법(여기서, 상기 피복층은 단일층 접착제 피복층을 포함한다)은 상기 피복층의 두께를 증가시키기 위해 단계(i) 및 (ii)를 반복하는 단계를 추가로 포함하되, 상기 실리콘 조성물은 기판이 아니라 피복된 접착제 필름 위에 도포되고, 동일한 실리콘 조성물을 각각의 도포에서 사용한다.
실리콘 접착제 다중 피복층을 포함하는 피복된 기판은 단일 피복층을 제조하는 데 사용되는 방법과 유사한 방식으로 제조될 수 있으며, 상기 피복층의 인접층만이 상이한 조성을 갖는 실리콘 조성물을 사용하여 제조하며, 전형적으로 각각의 필름을 적어도 부분적으로 경화시킨 다음, 후속 층의 실리콘 조성물을 도포한다. 예를 들면, 2개의 층을 갖는 실리콘 접착제 피복층을 포함하는 피복된 기판은 (i) 상술한 실리콘 조성물을 기판 위에 도포하여 제1 필름을 형성시키는 단계, (ii) 상기 제1 필름의 하이드로겐 폴리실록산 수지를 적어도 부분적으로 경화시키는 단계, (iii) 부분적으로 경화된 제1 필름 위에 상기 단계(i)에서의 조성물과 상이한 실리콘 조성물을 도포하는 단계, 및 (iv) 상기 제2 필름의 하이드로겐폴리실록산 수지를 경화시키는 단계에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따르는 적층된 기판은 제1 기판; 상기 제1 기판에 오버라잉된 하나 이상의 추가의 기판; 및 각각의 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부 위의 실리콘 접착제 피복층을 포함하며, 단 상기 접착제 피복층의 적어도 일부가 인접 기판의 마주보는 표면 사이에 존재하거나 상기 마주보는 표면과 직접 접촉하고, 상기 접착제 피복층이 상기 화학식 I을 갖는 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함한다.
본원에서 사용되는, 추가의 기판에 대한 언급에서 사용되는 용어 "오버라잉(overlying)"은, 각각의 추가의 기판이 상부의 위치를 차지하지만 제1 기판 및 임의의 중간 기판(들)과 직접 접착하고 있지는 않음을 의미한다.
상기 기판들과 상기 적층된 기판의 실리콘 접착제 피복층은 본 발명의 피복된 기판에 대해 위에서 기재 및 예시된 바와 같다. 상기 적층된 기판은 제1 기판 및 하나 이상의 추가의 기판을 포함한다. 상기 적층된 기판은 전형적으로 1 내지 20개의 추가의 기판, 또는 1개 내지 10개의 추가의 기판, 또는 1개 내지 4개의 추가의 기판을 함유한다. 상기 적층된 기판이 적층된 유리 기판인 경우, 상기 기판 중의 하나 이상이 유리이고, 임의로, 상기 기판의 하나 이상이 상술한 보강된 실리콘 수지 필름이다.
상기 적층된 기판은 각각의 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부 위에 실리콘 접착제 피복층을 포함한다. 상기 접착제 피복층은 각각의 기판의 하나 이상의 표면의 일부 위에 존재하거나 각각의 기판의 하나 이상의 표면 모두 위에 존재할 수 있다. 예를 들면, 상기 적층된 기판이 판유리(glass pane)를 포함하는 적층된 유리인 경우, 상기 실리콘 접착제 피복층은 각각의 판 유리의 한 면, 양면, 또는 양면과 가장자리 위에 있을 수 있다.
도 1에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따르는 적층된 기판의 한 양태는 제1 마주보는 표면(100A) 및 제2 마주보는 표면(100B)을 갖는 제1 기판(100); 제1 기판(100)의 제1 마주보는 표면(100A) 위의 제1 실리콘 접착제 피복층(102)(여기서, 상기 제1 실리콘 접착제 피복층(102)은 상기 화학식 I을 갖는 하나 이상의 하이드로겔폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함한다); 및 제1 실리콘 접착제 피복층(102) 위의 제2 기판(104)을 포함한다.
도 2에 도시한 바와 같이, 상기 적층된 기판의 전술한 양태는 제2 기판(104) 위의 제2 실리콘 접착제 피복층(106) 및 제1 기판(100)의 제2 마주보는 표면(100B) 위의 제3 실리콘 접착제 피복층(108)을 추가로 포함할 수 있으며, 이때 상기 제2 접착제 피복층과 제3 접착제 피복층은 각각 상기 화학식 I을 갖는 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함한다.
상기 적층된 기판을 제조하는 적합한 방법은 도 1에 도시한 적층된 기판에 대해 여기서 설명된다. 상기 적층된 기판은 (i) 상술한 실리콘 조성물을 기판의 제1 표면 위에 도포하여 제1 접착제 필름을 형성시키는 단계, (ii) 제1 접착제 필름 위에 제2 기판을 도포하는 단계 및 (iii) 상기 제1 접착제 필름의 하이드로겐 폴리실록산 수지를 경화시키는 단계에 의해 제조될 수 있다. 추가의 실리콘 접착제 피복층 및 기판을 포함하는 적층된 기판은 유사한 방식으로 제조될 수 있다. 상기 적층된 기판이 하나 이상의 다중층 실리콘 접착제 피복층을 포함하는 경우, 전형적으로 상기 피복층 각각을 적어도 부분적으로 경화시킨 다음, 후속 층을 형성시킨다.
본 발명의 실리콘 접착제는 투명도가 높고 각종 기판에 대한 접착성이 우수하다. 더욱이, 상기 실리콘 접착제는 상기 접착제의 분해 온도보다 높은 온도에 노출되는 동안과 노출된 후 접착성이 높고, (낮은 열 방출율에 의해 입증되는 바와같이) 가연성이 낮으며, 탄화율이 높다.
본 발명의 실리콘 접착제는 승온에서의 접착성이 높고 가연성이 낮으며 투명도가 높은 접착제가 요구되는 용도에서 유용하다. 예를 들면, 상기 접착제는 내화 등급 창 및 유리 방화벽의 제조시 유리 패널을 접착시키는 데 유용하다.
[실시예]
하기 실시예는 본 발명의 실리콘 조성물 및 적층된 기판을 보다 잘 설명하기 위해 제공되지만, 본 발명을 제한하는 것으로 간주되어서는 안되며, 본 발명은 첨부된 청구의 범위에 의해 기술된다. 달리 언급되지 않는 한, 실시예에 기록된 모든 부 및 %는 중량 기준이다. 하기 물질들이 실시예에서 사용되었다:
하이드로겐폴리실록산 A는 화학식(HSiO3 /2)n의 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지(여기서, n은 상기 수지의 Mn이 약 10,000이 되도록 하는 값이다)이고, 상기 수지는 2%(w/w) 미만의 규소-결합된 하이드록시 그룹을 함유한다.
하이드로겐폴리실록산 B는 화학식 Me3SiO(Me2SiO)3.2(HMeSiO)5.8SiMe3의 폴리(디메틸/하이드로겐메틸)실록산(여기서, Me는 메틸이고, 괄호 바깥의 하첨자는 괄호 안의 단위의 평균 수를 나타낸다)이다.
하이드로겐폴리실록산 C는 화학식 (HMe2SiO1 /2)1.84(SiO4 /2)의 MHQ 수지(여기서, Me는 메틸이고, 괄호 바깥의 하첨자(첨자 1은 나타내지 않는다)는 괄호 안의 단위의 상대 몰 수를 나타낸다)이다.
가교결합제 A는 화학식 ViMe2SiO(Me2SiO)148SiMe2Vi의 오가노폴리실록산(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, 괄호 바깥의 하첨자는 괄호 안의 단위의 평균 수를 나타낸다)이다.
가교결합제 B는 화학식 ViMe2SiO(Me2SiO)25SiMe2Vi의 오가노폴리실록산(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, 괄호 바깥의 하첨자는 괄호 안의 단위의 평균 수를 나타낸다)이다.
가교결합제 C는 화학식 ViMe2SiO(Me2SiO)95.6(ViMeSiO)2.4SiMe2Vi의 오가노폴리실록산(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, 괄호 바깥의 하첨자는 괄호 안의 단위의 평균 수를 나타낸다)이다.
가교결합제 D는 화학식 HO(ViMeSiO)9H의 오가노폴리실록산(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, 괄호 바깥의 하첨자는 괄호 안의 단위의 평균 수를 나타낸다)이다.
가교결합제 E는 크실렌 중에 화학식 (Me3SiO1 /2)0.4(ViMe2SiO1 /2)0.05(SiO4 /2)0.55의 오가노폴리실록산(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, 괄호 바깥의 하첨자는 몰 분율을 나타낸다) 60%(w/w)를 함유하는 용액이다.
가교결합제 F는 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산이다.
Isopar™ L(판매원: ExxonMobil Chemical, Inc.)은 비중이 0.767이고 증류 범위가 초기 비점 189℃ 및 건조점 207℃에 의해 표시되는 탄화수소 유체이다.
백금 촉매는 톨루엔 중의 1,3-디비닐-1,1,3,3,-테트라메틸디실록산의 백금(0) 착체를 함유하며 백금 농도가 1000ppm인 혼합물이다.
실리콘 염기: 화학식 (PhSiO3 /2)0.75(ViMe2SiO1 /2)0.25의 실리콘 수지(상기 수지는 중량 평균 분자량이 약 1700이고, 수 평균 분자량이 약 1440이고, 약 1mol%의 규소-결합된 하이드록시 그룹을 함유한다) 82% 및 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 18%를 함유하는 혼합물. 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 중의 규소-결합된 수소 원자 대 실리콘 수지 중의 규소-결합된 비닐 그룹의 몰 비가 29SiNMR 및 13CNMR에 의해 측정되는 바와 같이 1.1:1이다.
Melinex® 516(판매원: Dupont Teijin Films, 미국 버지니아주 호퍼웰 소재)은 한 면이 슬립용 박리제로 전처리되고 두께가 125㎛인 폴리에틸렌-테레프탈레이트(PET)이다.
유리 직물은, 평직을 갖고 두께가 37.5㎛인 스타일 106 전기 유리 직물을 575℃에서 6시간 동안 가열하여 제조한, 열처리된 유리 직물이다. 미처리 유리 직물은 미국 사우스캐롤라이나주 슬래터 소재의 JPS 글래스로부터 수득된다.
실시예
1
실리콘 염기는, 상기 염기의 중량을 기준으로 하여, 0.5%(w/w)의 백금 촉매와 혼합한다. 상기 생성된 조성물을 Melinex® 516 PET 필름(8in×11in)의 박리제 처리 표면 위에 도포하여 실리콘 필름을 형성하였다. 상기 PET 필름과 동일한 치수를 갖는 유리 직물을 상기 실리콘 필름 위에 조심스럽게 내려 놓아, 상기 조성물이 상기 직물을 완전히 습윤시키기에 충분한 시간 동안 두었다. 이어서, 상술한 실리콘 조성물을 상기 임베딩된 직물에 균일하게 도포하였다. 동일한 PET 필름을, 상기 실리콘 조성물과 접촉하는 박리제 처리된 면을 갖는 피복층의 상부에 두었다. 이어서, 상기 스택을 300㎛의 거리로 이격된 2개의 스테인리스 스틸 바 사이에 통과시킨다. 상기 적층물을 150℃에서 10분 동안 오븐 속에서 가열하였다. 상기 오븐을 끄고, 상기 적층물을 오븐 내부에서 실온으로 냉각시킨다. 상부 PET 필름을 상기 보강된 실리콘 수지 필름으로부터 분리(박리)시킨 다음, 상기 실리콘 수지 필름을 하부 PET 필름으로부터 분리하였다. 상기 투명한 보강된 실리콘 수지 필름은 두께가 125㎛이다.
실시예
2 내지 5
실시예 2 내지 5 각각에서, 22중량부의 Isopar™ L에 하이드로겐폴리실록산 A를 용해시킨 다음, 상기 용액에 가교결합제를 첨가하고, 상기 Isopar™ L을 감압하에 100℃에서 제거한 다음, 상기 혼합물을 백금 촉매로 처리함으로써 표 1에서 특정한 성분들과 양들을 사용하여 실리콘 조성물을 제조하였다.
각각의 실리콘 조성물의 샘플(약 2g)을 개별적으로 스테인리스 스틸 팬에 넣고, 오븐 속에서 150℃에서 2시간 동안 가열하여 상기 하이드로겐폴리실록산 수지를 경화시킨 다음, 실온으로 냉각시켰다. 상기 접착제 샘플을 공기 중에서 800℃에서 30분 동안 가열하여 탄화물을 생성시킨 다음, 실온으로 냉각시켰다. 각각의 접착제의 탄화율은 상기 접착제가 탄화물이 된 후의 질량을 상기 (경화된) 접착제가 탄화물이 되기 전의 질량으로 나눈 몫을 100과 곱하여 계산하였다. 각각의 접착제의 탄화율은 표 2에 기록하였다.
적층된 유리 복합체를 하기 과정에 따라 각각의 실리콘 조성물을 사용하여 제조하였다: 2장의 편평한 플로트 유리 플레이트(6in×6in×1/8in)를 가온 세제 수용액으로 세척하고, 탈이온수로 철저하게 세정하고, 공기 중에서 건조시켰다. 약 2g의 실리콘 조성물을 각각의 유리 플레이트의 한 면 위에 도포하였다. 상기 유리 플레이트와 동일한 치수를 갖는 실시예 1의 보강된 실리콘 수지 필름을 상기 유리 플레이트 중의 하나의 피복된 표면 위에 놓고, 기타 유리 플레이트의 피복된 표면을 상기 보강된 실리콘 수지 필름의 노출된 표면 위에 놓았다. 상기 적층물을 실온에서 2시간 동안 진공하에(2500Pa) 유지시켰다. 상기 복합체를 오븐에서 3℃/min의 속도로 150℃까지 가열하고, 이 온도에서 상기 적층물을 2시간 동안 유지시켰다. 상기 오븐을 끄고, 상기 적층된 유리를 상기 오븐 내에서 실온으로 냉각시켰다.
10psi(6.9×104Pa)의 압력에서 프로필렌이 공급되고 오리피스 직경이 2.5in인 토치를 상기 적층된 유리의 한 편평한 표면에 수직으로, 상기 표면으로부터 11in의 거리를 두고 배치하였다. 상기 적층된 유리를 10분 동안 상기 토치에 노출시킨 다음, 실온으로 냉각시켰다. 열처리 후, 상기 적층물 중의 유리 플레이트를 상기 보강된 실리콘 수지 필름에 접착된 채로 두었다.
비교
실시예
1 내지 3
비교 실시예 1 내지 3 각각에서, 표 1에 특정한 성분들과 양을 사용하여 실리콘 조성물을 제조하였다. 비교 실시예 1 및 2에서, 상기 하이드로겐폴리실록산, 가교결합제 및 백금 촉매를 순서대로 단순하게 합친다. 비교 실시예 3에서, 하이드로겐폴리실록산 C 및 가교결합제 E를 우선 합친 다음, 크실렌을 감압하에 100℃에서 제거하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가교결합제 F 및 백금 촉매와 합친다.
각 조성의 샘플들을 실시예 2 내지 5에서 상술한 방법을 사용하여 가열하여 접착제를 제조하였다. 각각의 접착제의 탄화율은 표 2에 기록하였다.
또한, 적층된 유리 복합체는 각각의 실리콘 조성물을 사용한 다음, 둘 다 실시예 2 내지 5의 방법에 따라 열처리하여 제조하였다. 열처리 동안, 상기 적층물 중의 유리 플레이트를 상기 보강된 실리콘 수지 필름으로부터 분리하였다.
Claims (15)
- (A) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 화학식 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m(R1 2R2SiO1 /2)n[(R1R2SiO(2-x)/2)(OH)x]p[(R1SiO(3-y)/2)(OH)y]q[(SiO(4-z)/2)(OH)z]r (I)(여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌이고, 이들은 둘 다 지방족 불포화가 없으며, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.2 내지 1이고, n은 0 내지 0.3이고, p는 0 내지 0.8이고, q는 0 내지 0.6이고, r은 0 내지 0.3이고, w는 0 내지 0.05이고, x는 0 내지 0.05이고, y는 0 내지 0.05이고, z는 0 내지 0.05이고, m + n + p + q + r 1이다)의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지,
(B) (i) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노폴리실록산, (ii) 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물 및 (iii) 상기 성분(i)과 성분(ii)의 혼합물로부터 선택되는 가교결합제{상기 하이드로겐폴리실록산 수지(A) 중의 규소-결합된 수소 원자의 몰 수에 대한 상기 가교결합제(B) 중의 지방족 탄소-탄소 이중결합의 몰 수의 비는 0.002 내지 0.4이다} 및
(C) 하이드로실릴화 촉매
를 포함하는, 실리콘 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 하첨자 m이 0.4 내지 1의 값을 갖는, 실리콘 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 하첨자 m이 1의 값을 갖는, 실리콘 조성물.
- 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 화학식 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m(R1 2R2SiO1/2)n[(R1R2SiO(2-x)/2)(OH)x]p[(R1SiO(3-y)/2)(OH)y]q[(SiO(4-z)/2)(OH)z]r (I)(여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌이고, 이들은 둘 다 지방족 불포화가 없으며, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.2 내지 1이고, n은 0 내지 0.3이고, p는 0 내지 0.8이고, q는 0 내지 0.6이고, r은 0 내지 0.3이고, w는 0 내지 0.05이고, x는 0 내지 0.05이고, y는 0 내지 0.05이고, z는 0 내지 0.05이고, m + n + p + q + r 1이다)의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함하는, 실리콘 접착제.
- 제4항에 있어서, 상기 하첨자 m이 0.4 내지 1의 값을 갖는, 실리콘 접착제.
- 제5항에 있어서, 상기 하첨자 m이 1의 값을 갖는, 실리콘 접착제.
- 기판, 및 상기 기판 표면의 적어도 일부 위의 실리콘 접착제 피복층을 포함하는 피복된 기판으로서,
상기 접착제 피복층이 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 화학식 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m(R1 2R2SiO1 /2)n[(R1R2SiO(2-x)/2)(OH)x]p[(R1SiO(3-y)/2)(OH)y]q[(SiO(4-z)/2)(OH)z]r (I)(여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌이고, 이들은 둘 다 지방족 불포화가 없으며, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.2 내지 1이고, n은 0 내지 0.3이고, p는 0 내지 0.8이고, q는 0 내지 0.6이고, r은 0 내지 0.3이고, w는 0 내지 0.05이고, x는 0 내지 0.05이고, y는 0 내지 0.05이고, z는 0 내지 0.05이고, m + n + p + q + r 1이다)의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함하는, 피복된 기판. - 제7항에 있어서, 상기 하첨자 m이 0.4 내지 1의 값을 갖는, 피복된 기판.
- 제8항에 있어서, 상기 하첨자 m이 1의 값을 갖는, 피복된 기판.
- 제7항에 있어서, 상기 기판이 유리 및 보강된 실리콘 수지 필름으로부터 선택되는, 피복된 기판.
- 제1 기판, 상기 제1 기판에 오버라잉(overlying)된 하나 이상의 추가의 기판, 및 상기 각각의 기판 중의 하나 이상의 표면의 적어도 일부 위의 실리콘 접착제 피복층을 포함하는 적층된 기판으로서,
상기 접착제 피복층 중의 적어도 일부가, 인접한 기판들의 마주보는 표면들 사이에 배치되거나 상기 마주보는 표면들과 직접 접촉하며, 상기 접착제 피복층이 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 화학식 [(HSiO(3-w)/2)(OH)w]m(R1 2R2SiO1/2)n[(R1R2SiO(2-x)/2)(OH)x]p[(R1SiO(3-y)/2)(OH)y]q[(SiO(4-z)/2)(OH)z]r (I)(여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌이고, 이들은 둘 다 지방족 불포화가 없으며, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.2 내지 1이고, n은 0 내지 0.3이고, p는 0 내지 0.8이고, q는 0 내지 0.6이고, r은 0 내지 0.3이고, w는 0 내지 0.05이고, x는 0 내지 0.05이고, y는 0 내지 0.05이고, z는 0 내지 0.05이고, m + n + p + q + r 1이다)의 하나 이상의 하이드로겐폴리실록산 수지의 경화 생성물을 포함하는, 적층된 기판. - 제11항에 있어서, 상기 하첨자 m이 0.4 내지 1의 값을 갖는, 적층된 기판.
- 제12항에 있어서, 상기 하첨자 m이 1의 값을 갖는, 적층된 기판.
- 제11항에 있어서, 상기 기판들 중의 하나 이상이 유리인, 적층된 기판.
- 제11항에 있어서, 상기 기판들 중의 하나 이상이 보강된 실리콘 수지 필름인, 적층된 기판.
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