KR20100123855A - 실리콘 조성물, 실리콘 접착제, 피복된 기판 및 적층 기판 - Google Patents

실리콘 조성물, 실리콘 접착제, 피복된 기판 및 적층 기판 Download PDF

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Abstract

본 발명은 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 갖는 하나 이상의 오가노하이드로겐폴리실록산, 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 가교결합제, 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 실리콘 조성물; 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함하는 실리콘 접착제; 및 각각 당해 실리콘 접착제를 포함하는 피복된 기판 및 적층 기판에 관한 것이다.

Description

실리콘 조성물, 실리콘 접착제, 피복된 기판 및 적층 기판{Silicone composition, silicone adhesive, coated and laminated substrates}
관련 출원에 대한 교차 참조
본 출원은 35 U.S.C. §119(e) 하에 2008년 3월 4일자로 출원된 미국 가특허원 제61/033447호의 이익을 주장한다. 미국 가특허원 제61/033447호는 본원에 참조로 인용된다.
발명의 분야
본 발명은 실리콘 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 갖는 하나 이상의 오가노하이드로겐폴리실록산, 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 가교결합제, 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 실리콘 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함하는 실리콘 접착제에 관한 것이다. 본 발명은 또한 각각 당해 실리콘 접착제를 포함하는 피복된 기판 및 적층 기판에 관한 것이다.
실리콘 접착제는 높은 열 안정성, 양호한 내습성, 우수한 가요성, 높은 이온 순도, 낮은 알파 입자 방출성 및 각종 기판에 대한 우수한 접착성을 포함한 독특한 특성들의 조합을 갖기 때문에 여러 분야에서 유용하다. 예컨대, 실리콘 접착제는 자동차, 전자, 건축, 설비, 및 항공 산업에서 광범위하게 사용된다.
그러나, 통상의 실리콘 접착제는 고온, 예를 들면 개방 화염(open flame)에 직접 접촉될 때 직면하는 온도에 노출되는 경우 접착제가 분해되어 전형적으로 비접착성 분말인 탄화물(char)을 형성한다.
상기 관점에서, 경화되어 접착제의 분해 온도 이상의 온도에 노출되는 동안 및 노출된 후 높은 접착성 및 높은 탄화율(char yield)을 갖는 실리콘 접착제를 형성하는 실리콘 조성물이 요구된다.
발명의 개요
본 발명은,
(A) 화학식 (R1 2R2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R1SiO3/2)p(Ⅰ)[여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌(이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않는다)이고, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.001 내지 0.3이고, n은 0.5 내지 0.999이고, p는 0 내지 0.5이고, m+n+p는 1이다]를 갖는, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 갖는 하나 이상의 오가노하이드로겐폴리실록산;
(B) (ⅰ) 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물, (ⅱ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실란, (ⅲ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 실리콘 수지, (ⅳ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실록산, 및 (ⅴ) 상기 성분들 (ⅰ), (ⅱ), (ⅲ) 및 (ⅳ) 중의 둘 이상을 포함하는 혼합물로부터 선택되는 가교결합제[여기서, 오가노하이드로겐폴리실록산(A) 내의 규소-결합된 수소원자의 몰수에 대한 가교결합제(B) 내의 지방족 탄소-탄소 이중 결합의 몰수의 비는 0.005 내지 0.7이다]; 및
(C) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 실리콘 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 화학식 Ⅰ로 표시되는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함하는 실리콘 접착제에 관한 것이다.
본 발명은 또한,
기판, 및
상기 기판 표면의 적어도 일부분 위의 실리콘 접착제 피복물을 포함하는 피복된 기판에 관한 것이고,
여기서, 당해 접착제 피복물은 상기 화학식 Ⅰ를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함한다.
본 발명은 또한,
제1 기판,
제1 기판을 오버라잉(overlying)하는 하나 이상의 추가의 기판, 및
각 기판의 적어도 한 표면의 적어도 일부분 위의 실리콘 접착제 피복물을 포함하는 적층 기판에 관한 것이고,
단, 당해 접착제 피복물의 적어도 일부분은 인접된 기판들의 대향 표면들 사이에 존재하고 이들 표면과 직접 접촉되고,
여기서, 당해 접착제 피복물은 상기 화학식 Ⅰ를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함한다.
본 발명의 실리콘 접착제는 높은 투명도 및 각종 기판에 대한 우수한 접착성을 갖는다. 또한, 당해 실리콘 접착제는 접착제의 분해 온도 이상의 온도에 노출되는 동안 및 노출된 후 높은 접착성, 낮은 가연성(낮은 열 방출 속도에 의해 입증된다) 및 높은 탄화율을 갖는다.
본 발명의 실리콘 접착제는 승온에서의 높은 접착성, 낮은 가연성 및 높은 투명도를 갖는 접착제가 요구되는 분야에서 유용하다. 예를 들면, 당해 접착제는 내화 등급(fire rated) 창문 및 유리 방화벽의 제조에서 유리 패널들을 결합시키는 데 유용하다.
본 발명의 상기 및 다른 특징, 측면 및 이점들은 하기 설명, 첨부된 특허청구 범위 및 첨부 도면을 참조로 할 때 더 잘 이해될 것이다.
도면의 간단한 설명
도 1은 본 발명에 따른 적층 기판의 한 양태의 단면도를 보여준다.
도 2는 제2 기판 위의 제2 실리콘 접착제 피복물 및 제1 기판의 제2 대향 표면 위의 제3 실리콘 접착제 피복물을 추가로 포함하는, 상기 양태의 적층 기판의 단면도를 보여준다.
발명의 상세한 설명
본원에 사용된 바와 같이, "알케닐 그룹"이란 용어는 하나의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 일가 탄화수소 그룹을 의미한다.
본 발명에 따른 실리콘 조성물은,
(A) 화학식 (R1 2R2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R1SiO3/2)p(Ⅰ)[여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌(이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않는다)이고, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.001 내지 0.3이고, n은 0.5 내지 0.999이고, p는 0 내지 0.5이고, m+n+p는 1이다]를 갖는, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 갖는 하나 이상의 오가노하이드로겐폴리실록산;
(B) (ⅰ) 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물, (ⅱ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실란, (ⅲ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 실리콘 수지, (ⅳ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실록산, 및 (ⅴ) 상기 성분들 (ⅰ), (ⅱ), (ⅲ) 및 (ⅳ) 중의 둘 이상을 포함하는 혼합물로부터 선택되는 가교결합제[여기서, 오가노하이드로겐폴리실록산(A) 내의 규소-결합된 수소원자의 몰수에 대한 가교결합제(B) 내의 지방족 탄소-탄소 이중 결합의 몰수의 비는 0.005 내지 0.7이다]; 및
(C) 하이드로실릴화 촉매를 포함한다.
성분(A)는 화학식 (R1 2R2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R1SiO3/2)p(Ⅰ)[여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌(이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않는다)이고, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.001 내지 0.3이고, n은 0.5 내지 0.999이고, p는 0 내지 0.5이고, m+n+p는 1이다]를 갖는, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 갖는 하나 이상의 오가노하이드로겐폴리실록산이다.
화학식 Ⅰ의 오가노하이드로겐폴리실록산은 선형 또는 분지형 구조를 갖는다. 당해 오가노하이드로겐폴리실록산은 동일한 반복 단위를 함유하는 단독중합체이거나 2개 이상의 상이한 반복 단위를 함유하는 공중합체일 수 있다. 공중합체에서 단위들은 임의의 순서로 존재할 수 있다. 예를 들면, 오가노하이드로겐폴리실록산은 랜덤 공중합체, 교호 공중합체 또는 블록 공중합체일 수 있다.
R1로 표시되는 하이드로카빌 및 할로겐-치환된 하이드로카빌 그룹은 지방족 불포화 그룹을 갖지 않으며, 전형적으로 1 내지 10개의 탄소원자, 또는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다. 3개 이상의 탄소원자를 함유하는 아사이클릭(acyclic) 하이드로카빌 및 할로겐-치환된 하이드로카빌 그룹은 분지형 또는 비분지형 구조를 가질 수 있다. R1로 표시되는 하이드로카빌 그룹의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 1-에틸프로필, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실과 같은 알킬; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 메틸사이클로헥실과 같은 사이클로알킬; 페닐 및 나프틸과 같은 아릴; 톨릴 및 크실릴과 같은 알크아릴; 및 벤질 및 페네틸과 같은 아르알킬이 제한 없이 포함된다. R1로 표시되는 할로겐-치환된 하이드로카빌 그룹의 예로는 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로프로필, 클로로페닐, 디클로로페닐, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 및 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸이 제한 없이 포함된다.
화학식 Ⅰ의 오가노하이드로겐폴리실록산에서, 아래첨자 m, n 및 p는 몰 분율이다. 아래첨자 m은 전형적으로 0.001 내지 0.3, 또는 0.02 내지 0.15, 또는 0.02 내지 0.05의 값을 갖고, 아래첨자 n은 전형적으로 0.5 내지 0.999, 또는 0.6 내지 0.9, 또는 0.7 내지 0.9의 값을 갖고, 아래첨자 p는 전형적으로 0 내지 0.5, 또는 0 내지 0.3, 또는 0 내지 0.15의 값을 갖는다.
전형적으로 오가노하이드로겐폴리실록산 내의 R2 그룹 중 50몰% 이상, 또는 65몰% 이상, 또는 80몰% 이상은 수소이다. "오가노하이드로겐폴리실록산 내의 R2 그룹 중 수소의 몰%"는 오가노하이드로겐폴리실록산 내의 R2 그룹의 총 몰수에 대한 오가노하이드로겐폴리실록산 내의 규소-결합된 수소원자의 몰수의 비에 100을 곱한 값으로 정의된다.
오가노하이드로겐폴리실록산은 전형적으로 500 내지 50,000, 또는 1000 내지 20,000, 또는 2,000 내지 10,000의 수-평균 분자량(Mn)을 갖고, 당해 분자량은 굴절률 검측기 및 폴리디메틸실록산 표준 물질을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피로 측정한다.
오가노하이드로겐폴리실록산은 전형적으로 25℃에서 0.01 내지 100,000 Pa·s, 또는 0.1 내지 10,000 Pa·s, 또는 0.2 내지 20 Pa·s의 점도를 갖는다.
화학식 Ⅰ의 오가노하이드로겐폴리실록산의 예로는 화학식 Me3SiO(MeHSiO2/2)bSiMe3, Me3SiO(MeHSiO2/2)b(Me2SiO2/2)cSiMe3 및 [Me3SiO(MeHSiO2/2)b]3(MeSiO3/2)[여기서, Me는 메틸이고, 아래첨자 b 및 c는 괄호속 단위의 평균 수를 의미하며 당해 오가노하이드로겐폴리실록산이 500 내지 50,000의 수-평균 분자량을 갖도록 하는 값이다]의 폴리실록산이 제한 없이 포함된다.
성분(A)는 단일 오가노하이드로겐폴리실록산이거나, 상술된 바와 같은 2종 이상의 상이한 오가노하이드로겐폴리실록산을 포함하는 혼합물일 수 있다.
오가노할로실란의 가수분해 및 축합 또는 사이클로실록산의 평형화와 같은 선형 및 분지형 오가노하이드로겐폴리실록산의 제조방법이 당업계에 잘 알려져 있으며, 이들 폴리실록산 중 다수는 시판되고 있다.
성분(B)는 (ⅰ) 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물, (ⅱ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실란, (ⅲ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 실리콘 수지, (ⅳ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실록산, 및 (ⅴ) 상기 성분들 (ⅰ), (ⅱ), (ⅲ) 및 (ⅳ) 중의 둘 이상을 포함하는 혼합물로부터 선택되는 가교결합제이고, 여기서, 오가노하이드로겐폴리실록산(A) 내의 규소-결합된 수소원자의 몰수에 대한 가교결합제(B) 내의 지방족 탄소-탄소 이중 결합의 몰수의 비는 0.005 내지 0.7이다. 일반적으로, 성분(A) 내의 분자당 규소-결합된 수소원자의 평균 수와 성분(B) 내의 분자당 지방족 탄소-탄소 이중 결합의 평균 수의 합이 4보다 클 때 가교결합이 일어나는 것으로 이해한다.
성분(B)(ⅰ)는 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물이다. 당해 유기 화합물은 실리콘 조성물의 오가노하이드로겐폴리실록산이 경화되어 접착제의 분해 온도 이상의 온도에 노출되는 동안 및 노출된 후 높은 접착성 및 높은 탄화율을 갖는 실리콘 접착제(후술됨)를 형성하는 것을 방해하지 않는 한, 분자당 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 임의의 유기 화합물일 수 있다. 유기 화합물은 디엔, 트리엔 또는 폴리엔일 수 있다. 또한, 불포화된 화합물은 선형, 분지형 또는 사이클릭형 구조를 가질 수 있다. 추가로, 아사이클릭 유기 화합물에서, 탄소-탄소 이중 결합은 말단 위치, 펜던트 위치, 또는 말단과 펜던트 위치 모두에 위치할 수 있다.
유기 화합물은 지방족 탄소-탄소 이중 결합 이외에 하나 이상의 관능성 그룹을 함유할 수 있다. 적합한 관능성 그룹의 예로는 -O-, >C=O, -CHO, -CO2-, -C≡N, -NO2, >C=C<, -C≡C-, -F, -Cl, -Br 및 -I가 제한 없이 포함된다. 본 발명의 실리콘 조성물에 사용하기 위한 특정 불포화 유기 화합물의 적합성은 하기 실시예의 방법을 사용하는 통상적인 실험으로 쉽게 측정할 수 있다.
유기 화합물은 전형적으로 500 미만, 또는 400 미만, 또는 300 미만의 분자량을 갖는다.
유기 화합물은 실온에서 액체 또는 고체 상태를 가질 수 있다. 또한, 유기 화합물은 전형적으로 실리콘 조성물 내에서 가용성이다. 유기 화합물의 정상 비등점은 분자량, 구조, 및 화합물 내 관능성 그룹의 개수와 성질에 따라 광범위하게 달라질 수 있다. 바람직하게, 유기 화합물은 오가노하이드로겐폴리실록산의 경화 온도보다 더 높은 정상 비등점을 갖는다. 그렇지 않을 경우, 상당량의 유기 화합물이 경화 동안 휘발에 의해 제거될 수 있다.
지방족 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 유기 화합물의 예로는 1,4-디비닐벤젠, 1,3-헥사디에닐벤젠 및 1,2-디에테닐사이클로부탄이 제한 없이 포함된다.
성분(B)(ⅰ)는 상기 설명 및 예시된 바와 같은, 단일 유기 화합물이거나, 2종 이상의 상이한 유기 화합물을 포함하는 혼합물일 수 있다. 또한, 불포화 유기 화합물의 제조방법이 당업계에 잘 알려져 있으며, 이들 화합물 중 다수는 시판되고 있다.
성분(B)(ⅱ)는 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실란이다. 당해 오가노실란은 모노실란, 디실란, 트리실란 또는 폴리실란일 수 있다. 오가노실란의 구조는 선형, 분지형, 사이클릭형 또는 수지형일 수 있다. 사이클로실란은 전형적으로 3 내지 12개의 규소원자, 또는 3 내지 10개의 규소원자, 또는 3 내지 5개의 규소원자를 갖는다. 아사이클릭 폴리실란에서, 알케닐 그룹은 말단 위치, 펜던트 위치, 또는 말단과 펜던트 위치 모두에 위치할 수 있다.
성분(B)(ⅱ)로서 사용하기에 적합한 오가노실란의 예로는 화학식 Vi4Si, PhSiVi3, MeSiVi3, PhMeSiVi2, Ph2SiVi2 및 PhSi(CH2CH=CH2)3(여기서, Me는 메틸이고, Ph는 페닐이고, Vi는 비닐이다)의 실란이 제한 없이 포함된다.
성분(B)(ⅱ)는 상기 설명 및 예시된 바와 같은, 단일 오가노실란이거나, 2종 이상의 상이한 오가노실란을 포함하는 혼합물일 수 있다. 또한, 알케닐 그룹을 함유하는 오가노실란의 제조방법이 당업계에 잘 알려져 있으며, 이들 화합물 중 다수는 시판되고 있다.
성분(B)(ⅲ)는 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 실리콘 수지이다. 예를 들면, 당해 실리콘 수지는 화학식 (R1R3 2SiO1/2)w(R3 2SiO2/2)x(R3SiO3/2)y(SiO4/2)z(Ⅱ)[여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌(이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않는다)이고, R3는 각각 독립적으로 R1 또는 알케닐이고, w는 0 내지 0.95이고, x는 0 내지 0.95이고, y는 0 내지 1이고, z는 0 내지 0.9이고, y+z는 0.1 내지 1이고, w+x+y+z는 1이다]로 표시되고, 단, 실리콘 수지는 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖다.
R1로 표시되는 하이드로카빌 그룹은 상기 성분(A)의 오가노하이드로겐폴리실록산에 대해 설명 및 예시된 바와 같다. R3로 표시되는 알케닐 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 전형적으로 2 내지 약 10개의 탄소원자, 또는 2 내지 6개의 탄소원자를 가지며, 예로는 비닐, 알릴, 부테닐, 헥세닐 및 옥테닐이 제한 없이 포함된다.
화학식 Ⅰ의 실리콘 수지에서, 아래첨자 w, x, y, 및 z는 몰 분율이다. 아래첨자 w는 전형적으로 0 내지 0.95, 또는 0 내지 0.8, 또는 0 내지 0.2의 값을 갖고, 아래첨자 x는 전형적으로 0 내지 0.95, 또는 0 내지 0.8, 또는 0 내지 0.5의 값을 갖고, 아래첨자 y는 전형적으로 0 내지 1, 또는 0.3 내지 1, 또는 0.5 내지 1의 값을 갖고, 아래첨자 z는 전형적으로 0 내지 0.9, 또는 0 내지 0.5, 또는 0 내지 0.1의 값을 갖고, 합계 y+z는 전형적으로 0.1 내지 1, 또는 0.2 내지 1, 또는 0.5 내지 1, 또는 0.8 내지 1의 값을 갖는다.
전형적으로 실리콘 수지 내의 R3 그룹 중 50몰% 이상, 또는 65몰% 이상, 또는 80몰% 이상은 알케닐이다. "실리콘 수지 내의 R3 그룹 중 알케닐의 몰%"는 실리콘 수지 내의 R3 그룹의 총 몰수에 대한 실리콘 수지 내의 규소-결합된 알케닐 그룹의 몰수의 비에 100을 곱한 값으로 정의된다.
실리콘 수지는 전형적으로 500 내지 1,000,000, 또는 1,000 내지 100,000, 또는 1,000 내지 50,000, 또는 1,000 내지 20,000, 또는 1,000 내지 10,000의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖고, 여기서, 당해 분자량은 굴절률 검측기 및 폴리스티렌 표준 물질을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피로 측정한다.
실리콘 수지는 전형적으로 29Si NMR로 측정시 전형적으로 10%(w/w) 미만, 또는 5%(w/w) 미만, 또는 2%(w/w) 미만의 규소-결합된 하이드록시 그룹을 함유한다.
성분(B)(ⅲ)로서 사용하기에 적합한 실리콘 수지의 예로는 화학식 (Vi2MeSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75, (ViMe2SiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75, (ViMe2SiO1/2)0.25(MeSiO3/2)0.25(PhSiO3/2)0.50, (ViMe2SiO1/2)0.15(PhSiO3/2)0.75(SiO4/2)0.1 및 (Vi2MeSiO1/2)0.15(ViMe2SiO1/2)0.1(PhSiO3/2)0.75(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, Ph는 페닐이고, 괄호 밖의 아래첨자 숫자는 몰 분율을 나타낸다)의 수지가 제한 없이 포함된다. 또한, 상기 화학식에서, 단위들의 순서는 특정되지 않는다.
성분(B)(ⅲ)는 상술된 바와 같은, 단일 실리콘 수지이거나, 2종 이상의 상이한 실리콘 수지를 포함하는 혼합물일 수 있다. 또한, 클로로실란 전구체들의 적합한 혼합물의 공가수분해와 같은, 규소-결합된 알케닐 그룹을 함유하는 실리콘 수지의 제조방법이 당업계에 잘 알려져 있으며, 이들 수지 중 다수는 시판되고 있다.
성분(B)(ⅳ)는 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실록산이다.
오가노실록산은 전형적으로 186 내지 7,500, 또는 250 내지 3,000, 또는 300 내지 1,500의 수-평균 분자량(Mn)을 갖고, 여기서, 당해 분자량은 굴절률 검측기 및 폴리디메틸실록산 표준 물질을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피로 측정한다.
성분(B)(ⅳ)로서 사용하기에 적합한 오가노실록산의 예로는 화학식 (ViMe2Si)2O, (Vi2MeSi)2O, ((CH2=CHCH2)Me2Si)2O, (ViMe2SiO1/2)4Si, (ViMeSiO2/2)4, (ViMe2SiO1/2)2SiPh2, (ViPhMeSi)2O, ((CH2=CHC4H8)Me2SiO1/2)2SiMe2 및 PhSi(OSiMe2 Vi)3(여기서, Me는 메틸이고, Ph는 페닐이고, Vi는 비닐이다)의 오가노실록산이 제한 없이 포함된다.
성분(B)(ⅳ)는 상기 설명 및 예시된 바와 같은, 단일 오가노실록산이거나, 2종 이상의 상이한 오가노실록산을 포함하는 혼합물일 수 있다. 또한, 규소-결합된 알케닐 그룹을 함유하는 오가노실록산의 제조방법이 당업계에 잘 알려져 있으며, 이들 화합물 중 다수는 시판되고 있다.
성분(B)(ⅴ)는 상기 설명 및 예시된 바와 같은 (B)(ⅰ), (B)(ⅱ), (B)(ⅲ) 및 (B)(ⅳ) 중의 둘 이상을 포함하는 혼합물이다.
성분(B)의 농도는 성분(A)의 오가노하이드로겐폴리실록산을 경화(가교결합)시키기에 충분하다. 성분(B)의 정확한 양은 목적하는 경화도에 따라 달라지는데, 이는 일반적으로 성분(A) 내의 규소-결합된 수소원자의 몰수에 대한 성분(B) 내의 지방족 탄소-탄소 이중 결합의 몰수의 비율이 증가할수록 많아진다. 성분(B)의 농도는 성분(A) 내의 규소-결합된 수소원자 1몰당 전형적으로 0.7몰 이하의 지방족 탄소-탄소 이중 결합, 또는 0.5몰 이하의 지방족 탄소-탄소 이중 결합, 또는 0.3몰 이하의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 제공하기에 충분하다. 예를 들면, 성분(B)의 농도는 성분(A) 내의 규소-결합된 수소원자 1몰당 전형적으로 0.005 내지 0.7몰의 지방족 탄소-탄소 이중 결합, 또는 0.03 내지 0.3몰의 지방족 탄소-탄소 이중 결합, 또는 0.05 내지 0.2몰의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 제공하기에 충분하다.
하이드로실릴화-경화성 실리콘 조성물의 성분(C)는 성분(A)와 성분(B)의 첨가 반응을 촉진시키는 하나 이상의 하이드로실릴화 촉매이다. 하이드로실릴화 촉매는 백금족 금속, 백금족 금속 함유 화합물, 또는 미세캡슐화된 백금족 금속 함유 촉매를 포함하는 잘 알려진 임의의 하이드로실릴화 촉매일 수 있다. 백금족 금속으로는 백금, 로듐, 루테늄, 팔라듐, 오스뮴 및 이리듐이 있다. 백금은 하이드로실릴화 반응에서 높은 활성을 갖기 때문에 바람직한 백금족 금속이다.
바람직한 하이드로실릴화 촉매로는 본 명세서에 참조로 인용되는 미국 특허 제3,419,593호(Willing)에 기재된 클로로백금산과 특정 비닐-함유 오가노실록산의 착물이 포함된다. 이러한 종류의 바람직한 촉매는 클로로백금산과 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 반응 생성물이다
하이드로실릴화 촉매는 열가소성 수지 안에 캡슐화된 백금족 금속을 포함하는 미세캡슐화된 백금족 금속-함유 촉매일 수도 있다. 미세캡슐화된 하이드로실릴화 촉매를 함유하는 조성물은 주위 조건에서는 전형적으로 수개월 이상의 장기간 동안 안정하나, 열가소성 수지(들)의 융점 또는 연화점 이상의 온도에서는 비교적 신속하게 경화된다. 미세캡슐화된 하이드로실릴화 촉매 및 이들의 제조방법은 본 명세서에 참조로 인용되는 미국 특허 제4,766,176호 및 미국 특허 제5,017,654호에 예시된 바와 같이 당업계에 잘 알려져 있다.
성분(C)는 단일 하이드로실릴화 촉매이거나, 구조, 형태, 백금족 금속, 착물화 리간드 및 열가소성 수지와 같은 하나 이상의 특성이 서로 다른 2종 이상의 상이한 촉매를 포함하는 혼합물일 수 있다.
성분(C)의 농도는 성분(A)와 성분(B)의 첨가 반응을 촉매하기에 충분하다. 전형적으로, 성분(C)의 농도는 성분(A)와 (B)의 중량의 합을 기준으로 0.1 내지 1000ppm의 백금족 금속, 바람직하게는 0.5 내지 500ppm의 백금족 금속, 더욱 바람직하게는 1 내지 20ppm의 백금족 금속을 제공하기에 충분하다. 0.1ppm 미만의 백금족 금속을 사용하는 경우 경화 속도가 매우 느리다. 1000ppm을 초과하는 백금족 금속을 사용하는 경우 뚜렷한 경화 속도의 증가가 나타나지 않아 비경제적이다.
당해 실리콘 조성물은 오가노하이드로겐폴리실록산이 경화되어 접착제의 분해 온도 이상의 온도에 노출되는 동안 및 노출된 후 높은 접착성 및 높은 탄화율을 갖는 실리콘 접착제(후술됨)를 형성하는 것을 방해하지 않는 한, 추가의 성분들을 포함할 수 있다. 추가의 성분의 예로는 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 2-페닐-3-부틴-2-올, 비닐사이클로실록산 및 트리페닐포스핀과 같은 하이드로실릴화 촉매 억제제; 미국 특허 제4,087,585호 및 제5,194,649호에 기재된 접착 촉진제와 같은 접착 촉진제; 염료; 안료; 산화방지제; 열 안정화제; UV 안정화제; 난연제; 유동성 조절제; 강화 충전제 및 증량성 충전제와 같은 충전제; 및 유기 용매 및 반응성 희석제와 같은 희석제가 제한 없이 포함된다.
당해 실리콘 조성물은 전형적으로 유기 용매를 함유하지 않는다. 그러나, 당해 조성물은 조성물의 점도를 감소시키거나 기판에의 조성물 도포를 용이하게 하기 위해 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다.
하나의 양태에서, 실리콘 조성물은 반응성 희석제를 추가로 포함한다. 예를 들면, 실리콘 조성물은 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖고 25℃에서 0.001 내지 2 Pa·s의 점도를 갖는 오가노실록산을 포함하는 반응성 희석제를 추가로 포함할 수 있고, 여기서, 오가노실록산의 점도는 실리콘 조성물의 상기 성분(A)의 오가노하이드로겐폴리실록산의 점도의 20% 이하이고, 오가노실록산은 화학식 (R1R4 2SiO1/2)c(R4 2SiO2/2)d(R1SiO3/2)e(SiO4/2)f[여기서, R1은 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌(이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않는다)이고, R4는 R1 또는 알케닐이고, c는 0 내지 0.8이고, d는 0 내지 1이고, e는 0 내지 0.25이고, f는 0 내지 0.2이고, c+d+e+f는 1이고, c+d는 0이 아니고, 단 e+f가 0인 경우 d는 0이 아니고, 알케닐 그룹들이 모두 말단 위치에 존재하지는 않는다]를 갖는다. 추가로, 당해 오가노실록산은 선형, 분지형 또는 사이클릭형 구조를 가질 수 있다.
25℃에서 오가노실록산의 점도는 전형적으로 0.001 내지 2 Pa·s, 또는 0.001 내지 0.1 Pa·s, 또는 0.001 내지 0.05 Pa·s이다. 또한, 25℃에서 오가노실록산의 점도는 전형적으로 실리콘 조성물 내의 오가노하이드로겐폴리실록산의 점도의 20% 이하, 또는 10% 이하, 또는 1% 이하이다.
반응성 희석제로서 사용하기에 적합한 오가노실록산의 예로는 화학식 (ViMeSiO)3, (ViMeSiO)4, (ViMeSiO)5, (ViMeSiO)6, (ViPhSiO)3, (ViPhSiO)4, (ViPhMeSi)2O, (ViMe2Si)2O, (ViPhSiO)5, (ViPhSiO)6, ViMe2SiO(ViMeSiO)nSiMe2Vi, Me3SiO(ViMeSiO)nSiMe3 및 (ViMe2SiO)4Si(여기서, Me는 메틸이고, Ph는 페닐이고, Vi는 비닐이고, 아래첨자 n은 오가노실록산이 25℃에서 0.001 내지 2 Pa·s의 점도를 갖도록 하는 값이다)의 오가노실록산이 제한 없이 포함된다.
반응성 희석제는 상술된 바와 같은, 단일 오가노실록산이거나, 2종 이상의 상이한 오가노실록산을 포함하는 혼합물일 수 있다. 알케닐-관능성 오가노실록산의 제조방법이 당업계에 잘 알려져 있다.
실리콘 조성물 중의 반응성 희석제의 농도는 성분(A)의 오가노하이드로겐폴리실록산과 성분(B)의 가교결합제의 합한 중량을 기준으로 전형적으로 1 내지 20%(w/w), 또는 1 내지 10%(w/w), 또는 1 내지 5%(w/w)이다.
또한, 실리콘 조성물 중의 반응성 희석제의 농도는 성분(A)의 오가노하이드로겐폴리실록산 내의 규소-결합된 수소원자의 몰수에 대한 성분(B)의 가교결합제와 반응성 희석제 내의 지방족 탄소-탄소 이중 결합의 총 몰수의 비가 전형적으로 0.005 내지 0.7, 또는 0.03 내지 0.3, 또는 0.05 내지 0.2가 되도록 하는 값이다.
하나의 양태에서, 실리콘 조성물은 하나 이상의 세라믹 충전제를 추가로 포함한다. 세라믹 충전제의 예로는 규소 니트라이드, 붕소 니트라이드, 알루미늄 니트라이드, 티타늄 니트라이드 및 지르코늄 니트라이드와 같은 니트라이드; 규소 카바이드, 붕소 카바이드, 텅스텐 카바이드, 티타늄 카바이드, 지르코늄 카바이드 및 몰리브덴 카바이드와 같은 카바이드; 알루미늄, 마그네슘, 아연, 베릴륨, 지르코늄, 티타늄 및 토륨의 산화물과 같은 금속 산화물; 알루미늄, 마그네슘, 지르코늄 및 티타늄의 실리케이트와 같은 실리케이트; 및 마그네슘 알루미늄 실리케이트와 같은 복합 실리케이트가 제한 없이 포함된다.
실리콘 조성물은 전형적으로 주요 성분들 및 임의의 성분들을 주위 온도에서 유기 용매의 도움하에 또는 도움없이 언급된 비율로 배합하여 제조한다. 각종 성분들의 첨가 순서는 중요하지 않지만, 실리콘 조성물을 즉시 사용하고자 하는 경우에는 조성물의 조기 경화를 막기 위해서 하이드로실릴화 촉매를 약 30℃ 미만의 온도에서 마지막에 첨가하는 것이 바람직하다.
혼합은 밀링(milling), 블렌딩 및 교반과 같은 당업계에 공지된 임의의 기술에 의해 회분식 또는 연속식 공정으로 달성될 수 있다. 특정 장치는 성분들의 점도와 최종 실리콘 조성물의 점도에 의해서 결정된다.
본 발명에 따른 실리콘 접착제는 상기 실리콘 조성물에 대해 설명 및 예시된 바와 같은, 화학식 Ⅰ로 표시되는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함한다.
본원에서 사용된 바와 같이, "오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물"이란 용어는 3차원적 망상 구조를 갖는 가교결합된 폴리실록산 수지를 의미한다.
당해 실리콘 접착제는 전형적으로 높은 투명도를 갖는다. 접착제의 투명도는 접착제의 조성 및 두께와 같은 다수의 인자들에 따라서 달라진다. 예를 들면, 50㎛의 두께를 갖는 실리콘 접착제 필름은 전자기 스펙트럼의 가시 영역(약 400 내지 약 700㎚)에서 전형적으로 80% 이상, 또는 90% 이상의 광 투과율(%)을 갖는다.
당해 실리콘 접착제는 앞서 설명된 실리콘 조성물의 오가노하이드로겐폴리실록산을 경화시켜서 제조할 수 있다. 실리콘 조성물을 대기압하에 실온(약 23±2℃) 내지 250℃, 또는 실온 내지 200℃, 또는 실온 내지 150℃의 온도에 노출시켜서 오가노하이드로겐폴리실록산을 경화시킬 수 있다. 실리콘 조성물을 일반적으로 오가노하이드로겐폴리실록산을 경화(가교결합)시키기에 충분한 시간 동안 가열한다. 예를 들면, 조성물을 전형적으로 0.1 내지 3시간 동안 150 내지 200℃의 온도로 가열한다.
본 발명은 또한,
기판, 및
상기 기판 표면의 적어도 일부분 위의 실리콘 접착제 피복물을 포함하는 피복된 기판에 관한 것이고,
여기서, 당해 접착제 피복물은 상기 화학식 Ⅰ로 표시되는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함한다.
기판은 평면적, 복잡한 또는 불규칙적 외형을 갖는 임의의 강성 또는 가요성 재료일 수 있다. 기판은 전자기 스펙트럼의 가시 영역(약 400 내지 약 700㎚)에서 광을 투과시키거나 투과시키지 않을 수 있다. 또한, 기판은 전기 전도체, 반도체 또는 비전도체일 수 있다. 기판의 예로는 규소, 규소 다이옥사이드, 규소 카바이드, 인듐 포스파이드 및 갈륨 아르세나이드의 표면층을 갖는 규소와 같은 반도체; 석영; 용융 석영; 알루미늄 옥사이드; 세라믹; 소다-석회 유리, 보로실리케이트 유리, 납-알칼리 유리, 보레이트 유리, 실리카 유리, 알루미노-실리케이트 유리, 납-보레이트 유리, 나트륨 보로실리케이트 유리, 리튬 알루미노실리케이트 유리, 칼코게나이드 유리, 포스페이트 유리 및 알칼리-바륨 실리케이트 유리와 같은 유리; 금속 호일; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트와 같은 폴리올레핀; 폴리테트라플루오로에틸렌 및 폴리비닐플루오라이드와 같은 플루오로카본 중합체; 나일론과 같은 폴리아미드; 폴리이미드; 폴리(메틸 메타크릴레이트)와 같은 폴리에스테르; 에폭시 수지; 폴리에테르; 폴리카보네이트; 폴리설폰; 및 폴리에테르 설폰이 제한 없이 포함된다.
추가로, 기판은 섬유 강화재[예: 직포 또는 부직포 유리 직물, 또는 성긴(loose) 유리 섬유]를 실리콘 수지를 포함하는 경화성 실리콘 조성물에 함침시키고, 함침된 섬유 강화재를 가열하여 실리콘 수지를 경화시켜서 제조한 강화 실리콘 수지 필름일 수 있다. 국제 특허 출원 공보 WO 제2006/088645호, WO 제2006088646호, WO 제2007/092032호 및 WO 제2007/018756호에 예시된 바와 같이 다양한 종류의 경화성 실리콘 조성물로부터 제조된 강화 실리콘 수지 필름이 당업계에 공지되어 있다.
피복된 기판은 기판 표면의 적어도 일부분 위에 실리콘 접착제 피복물을 포함한다. 실리콘 접착제 피복물은 기판의 하나 이상의 표면의 일부분 또는 하나 이상의 표면의 전체에 존재할 수 있다. 예를 들면, 기판이 편평한 패널인 경우, 실리콘 접착제 피복물은 기판의 한쪽 면, 양쪽 면, 또는 양쪽 면과 가장자리 위 모두에 존재할 수 있다.
실리콘 접착제 피복물은 화학식 Ⅰ로 표시되는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함하고, 여기서, 상기 경화 생성물은 상기 본 발명의 실리콘 접착제에 대해 설명 및 예시된 바와 같다.
실리콘 접착제 피복물은 1개의 층의 실리콘 접착제를 포함하는 단일층 피복물이거나, 2종 이상의 상이한 실리콘 접착제로 된 2개 이상의 층을 포함하고 직접 인접된 층들은 상이한 실리콘 접착제(즉, 경화 생성물의 조성 및/또는 특성이 서로 다름)를 포함하는 다층 피복물일 수 있다. 다층 피복물은 전형적으로 2 내지 7개의 층, 또는 2 내지 5개의 층, 또는 2 내지 3개의 층을 포함한다.
단일층 실리콘 접착제 피복물은 전형적으로 0.03 내지 300㎛, 또는 0.1 내지 100㎛, 또는 0.1 내지 50㎛의 두께를 갖는다. 다층 피복물은 전형적으로 0.06 내지 300㎛, 또는 0.2 내지 100㎛, 또는 0.2 내지 50㎛의 두께를 갖는다. 실리콘 접착제 피복물의 두께가 0.03㎛ 미만인 경우에는 피복물이 불연속으로 될 수 있다. 실리콘 접착제 피복물의 두께가 300㎛를 초과하는 경우에는 피복물이 감소된 접착성 및/또는 균열을 나타낼 수 있다.
피복된 기판은 기판 위에 실리콘 접착제 피복물을 형성함으로써 제조할 수 있고, 여기서 당해 접착제 피복물 및 기판은 상기 정의 및 예시된 바와 같다. 예를 들면, 단일층 실리콘 접착제 피복물을 포함하는 피복된 기판은 (ⅰ) 앞서 설명된 실리콘 조성물을 기판 위에 도포하여 필름을 형성하고, (ⅱ) 당해 필름의 오가노하이드로겐폴리실록산을 경화시켜서 제조할 수 있다. 실리콘 조성물은 스핀 코팅, 딥 코팅, 분무 코팅, 유동 코팅, 스크린 인쇄 및 롤 코팅과 같은 통상의 방법을 사용하여 기판 위에 도포할 수 있다. 용매가 존재하는 경우에는 전형적으로 필름 가열 전에 용매를 피복된 기판으로부터 증발시킨다. 단순 공기 건조, 진공 적용 또는 가열(50℃ 이하)과 같은 임의의 적합한 증발 수단을 사용할 수 있다.
필름의 오가노하이드로겐폴리실록산은 상기 본 발명의 실리콘 접착제의 제조방법에서 설명된 조건하에 경화시킬 수 있다.
피복물이 단일층 접착제 피복물을 포함하는 피복된 기판의 제조방법은 피복물의 두께를 증가시키기 위해서 단계 (ⅰ) 및 (ⅱ)를 반복하는 과정(단, 실리콘 조성물을 기판 대신에 경화된 접착제 필름 위에 도포하고, 각각의 도포에서는 동일한 실리콘 조성물을 사용한다)을 추가로 포함할 수 있다.
다층 실리콘 접착제 피복물을 포함하는 피복된 기판은 단층 피복물의 제조에 사용되는 방법과 동일한 방법으로 제조될 수 있고, 단, 피복물의 인접한 층들은 상이한 조성을 갖는 실리콘 조성물을 사용하여 제조하고, 전형적으로 각각의 필름은 후속 층의 실리콘 조성물을 도포하기 전에 적어도 부분적으로 경화시킨다. 예를 들면, 2개의 층을 갖는 실리콘 접착제 피복물을 포함하는 피복된 기판은 (ⅰ) 앞서 설명된 실리콘 조성물을 기판 위에 도포하여 제1 필름을 형성하고, (ⅱ) 제1 필름의 오가노하이드로겐폴리실록산을 적어도 부분적으로 경화시키고, (ⅲ) 부분적으로 경화된 제1 필름 위에 (ⅰ)의 조성물과 다른 실리콘 조성물을 도포하여 제2 필름을 형성하고, (iv) 제2 필름의 오가노하이드로겐폴리실록산을 경화시켜서 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 적층 기판은
제1 기판,
제1 기판을 오버라잉하는 하나 이상의 추가의 기판, 및
각 기판의 적어도 한 표면의 적어도 일부분 위의 실리콘 접착제 피복물을 포함하고,
단, 당해 접착제 피복물의 적어도 일부분은 인접된 기판들의 대향 표면들 사이에 존재하고 이들 표면과 직접 접촉되고,
여기서, 당해 접착제 피복물은 상기 화학식 Ⅰ를 갖고 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 추가의 기판에 대해 사용된 "오버라잉(overlying)"이란 용어는 각각의 추가의 기판이 제1 기판 및 임의의 중간 기판(들) 위의 자리를 점유하지만 이들에 직접 접촉하지는 않음을 의미한다.
적층 기판의 기판들 및 실리콘 접착제 피복물은 상기 본 발명의 피복된 기판에 대해 설명 및 예시한 바와 같다. 적층 기판은 제1 기판 및 하나 이상의 추가의 기판을 포함한다. 적층 기판은 전형적으로 1 내지 20개, 또는 1 내지 10개, 또는 1 내지 4개의 추가의 기판을 함유한다. 적층 기판이 적층 유리 기판인 경우, 적어도 하나의 기판은 유리이고, 임의로 적어도 하나의 기판은 앞서 설명된 강화 실리콘 수지 필름이다.
적층 기판은 각 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부분 위에 실리콘 접착제 피복물을 포함한다. 접착제 피복물은 각 기판의 하나 이상의 표면의 일부분 또는 각 기판의 하나 이상의 표면의 전체에 존재할 수 있다. 예를 들면, 적층 기판이 유리 패널을 포함하는 적층 유리인 경우, 실리콘 접착제 피복물은 각 패널의 한쪽 면, 양쪽 면, 또는 양쪽 면과 가장자리 위 모두에 존재할 수 있다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명에 따른 적층 기판의 한 양태는 제1 대향 표면(100A)과 제2 대향 표면(100B)을 갖는 제1 기판(100); 제1 기판(100)의 제1 대향 표면(100A) 위의 제1 실리콘 접착제 피복물(102)(당해 제1 실리콘 접착제 피복물(102)은 상기 화학식 Ⅰ로 표시되는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함한다); 및 제1 실리콘 접착제 피복물(102) 위의 제2 기판(104)을 포함한다.
도 2에 도시된 바와 같이, 적층 기판의 상기 양태는 제2 기판(104) 위의 제2 실리콘 접착제 피복물(106) 및 제1 기판(100)의 제2 대향 표면(100B) 위의 제3 실리콘 접착제 피복물(당해 제2 및 제3 접착제 피복물은 각각 상기 화학식 Ⅰ로 표시되는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함한다)을 추가로 포함할 수 있다.
적층 기판의 적합한 제조방법을 도 1에 도시된 적층 기판에 대해 설명한다. 적층 기판은 (ⅰ) 앞서 설명된 실리콘 조성물을 기판의 제1 표면 위에 도포하여 제1 접착제 필름을 형성하고, (ⅱ) 제1 접착제 필름 위에 제2 기판을 도포하고, (ⅲ) 제1 접착제 필름의 오가노하이드로겐폴리실록산을 경화시켜서 제조할 수 있다. 추가의 실리콘 접착제 피복물 및 기판을 포함하는 적층 기판은 이와 유사한 방법으로 제조할 수 있다. 적층 기판이 하나 이상의 다층 실리콘 접착제 피복물을 포함하는 경우, 전형적으로 피복물의 각각의 층을 후속 층을 형성하기 전에 적어도 부분적으로 경화시킨다.
본 발명의 실리콘 접착제는 높은 투명도 및 각종 기판에 대한 우수한 접착성을 갖는다. 또한, 당해 실리콘 접착제는 접착제의 분해 온도 이상의 온도에 노출되는 동안 및 노출된 후 높은 접착성, 낮은 가연성(낮은 열 방출 속도에 의해 입증된다) 및 높은 탄화율을 갖는다.
본 발명의 실리콘 접착제는 승온에서의 높은 접착성, 낮은 가연성 및 높은 투명도를 갖는 접착제가 요구되는 분야에서 유용하다. 예를 들면, 당해 접착제는 내화 등급 창문 및 유리 방화벽의 제조에서 유리 패널들을 결합시키는 데 유용하다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 실리콘 조성물 및 적층 기판을 더욱 상세히 설명하기 위해 제공될 뿐 본 발명을 제한하지 않으며, 본 발명은 첨부된 특허청구 범위에 기술된다. 달리 언급하지 않는 한, 실시예에 기술된 모든 부 및 백분율은 중량을 기준으로 한다. 실시예에서는 다음과 같은 재료들이 사용된다.
오가노하이드로겐폴리실록산 A는 화학식 Me3SiO(Me2SiO)3.2(HMeSiO)5.8SiMe3(여기서, Me는 메틸이고, 괄호 밖의 아래첨자는 괄호속 단위의 평균 수를 의미한다)의 폴리(디메틸/하이드로겐메틸)실록산이다.
오가노하이드로겐폴리실록산 B는 화학식 Me3SiO(Me2SiO)8.7(HMeSiO)3.7SiMe3(여기서, Me는 메틸이고, 괄호 밖의 아래첨자는 괄호속 단위의 평균 수를 의미한다)의 폴리(디메틸/하이드로겐메틸)실록산이다.
오가노하이드로겐폴리실록산 C는 화학식 Me3SiO(HMeSiO)65SiMe3(여기서, Me는 메틸이고, 괄호 밖의 아래첨자는 괄호속 단위의 평균 수를 의미한다)의 폴리(하이드로겐메틸)실록산이다.
오가노하이드로겐폴리실록산 D는 화학식 Me3SiO(Me2SiO)16.2(HMeSiO)39SiMe3(여기서, Me는 메틸이고, 괄호 밖의 아래첨자는 괄호속 단위의 평균 수를 의미한다)의 폴리(디메틸/하이드로겐메틸)실록산이다.
오가노하이드로겐폴리실록산 E는 화학식 (HMe2SiO1/2)1.84(SiO4/2)[여기서, Me는 메틸이고, 괄호 밖의 아래첨자(아래첨자 1은 나타내지 않음)는 괄호속 단위의 상대적 몰수를 의미한다]의 MHQ 수지이다.
가교결합제 A는 1,3,5-7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산이다.
가교결합제 B는 화학식 HO(ViMeSiO)9H(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, 괄호 밖의 아래첨자는 괄호속 단위의 평균 수를 의미한다)의 오가노실록산이다.
가교결합제 C는 화학식 (ViMePhSi)2O(여기서, Me는 메틸이고, Ph는 페닐이고, Vi는 비닐이다)의 오가노실록산이다.
가교결합제 D는 화학식 (PhSiO3/2)0.2(Me2SiO)0.6(Me2ViSiO1/2)0.2(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, 괄호 밖의 아래첨자는 몰 분율을 의미한다)의 오가노실록산이다.
가교결합제 E는 화학식 ViMe2SiO(Me2SiO)148SiMe2Vi(여기서, Me는 메틸이고, Vi는 비닐이고, 괄호 밖의 아래첨자는 괄호속 단위의 평균 수를 의미한다)의 오가노폴리실록산이다.
가교결합제 F는 화학식 (Me3SiO1/2)0.4(ViMe2SiO1/2)0.05(SiO4/2)0.55의 오가노폴리실록산을 크실렌 중에 60%(w/w)로 함유하는 용액이다.
백금 촉매는 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 백금(0) 착물을 톨루엔 중에 함유하고 1000ppm의 백금 농도를 갖는 혼합물이다.
실리콘 기재는 약 1700의 중량-평균 분자량과 약 1440의 수-평균 분자량을 갖고 약 1몰%의 규소-결합된 하이드록시 그룹을 함유하는 화학식 (PhSiO3/2)0.75(ViMe2SiO1/2)0.25의 실리콘 수지 82% 및 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 18%를 함유하는 혼합물이다. 실리콘 수지 내의 규소-결합된 비닐 그룹에 대한 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 내의 규소-결합된 수소원자의 몰비는 29SiNMR 및 13CNMR로 측정시 1.1:1이다.
멜리넥스(Melinex®) 516(판매원: Dupont Teijin Films, Hopewell, VA)은 한쪽 면이 슬립(slip)을 위해 박리제로 예비처리된 두께 125㎛의 폴리에틸렌-테레프탈레이트(PET) 필름이다.
유리 직물은 두께 37.5㎛의 평직 스타일 106 전기 유리 직물을 6시간 동안 575℃로 가열하여 제조한 열-처리된 유리 직물이다. 처리되지 않은 유리 직물은 제이피에스 글래스(JPS Glass, Slater, SC)로부터 구입하였다.
실시예 1
실리콘 기재를 당해 기재의 중량을 기준으로 0.5%(w/w)의 백금 촉매와 혼합하였다. 생성된 조성물을 멜리넥스® 516 PET 필름(8인치×11인치)의 박리제-처리된 표면 위에 도포하여 실리콘 필름을 형성하였다. PET 필름과 동일한 치수를 갖는 유리 직물을 실리콘 필름 위에 조심스럽게 놓고, 조성물이 직물을 완전히 적시도록 충분한 시간을 주었다. 이어서 함침된 직물에 상기 실리콘 조성물을 균일하게 도포하였다. 동일한 PET 필름을 박리제-처리된 면이 실리콘 조성물과 접촉되도록 피복물의 상부에 배치시켰다. 이어서 당해 스택(stack)을 300㎛의 간격으로 분리된 2개의 스테인레스강 막대 사이에 통과시켰다. 당해 적층물을 오븐에서 10분간 150℃로 가열하였다. 오븐을 끄고, 적층물을 오븐 안에서 실온으로 냉각시켰다. 상부의 PET 필름을 강화 실리콘 수지 필름으로부터 분리시키고(벗겨내고), 이어서 당해 실리콘 수지 필름을 하부의 PET 필름으로부터 분리시켰다. 투명한 강화 실리콘 수지 필름은 약 125㎛의 두께를 가졌다.
실시예 2 내지 10
실시예 2 내지 10에서는 각각 표 1에 명시된 양의 오가노하이드로겐폴리실록산, 가교결합제 및 백금 촉매를 배합하여 실리콘 조성물을 제조하였다.
각 실리콘 조성물의 시료(약 2g)를 개개의 스테인레스강 팬에 넣고, 오븐에서 2시간 동안 150℃로 가열하여 오가노하이드록겐폴리실록산을 경화시킨 후, 실온으로 냉각시켰다. 접착제 시료를 공기 중에서 30분간 800℃로 가열하여 탄화물을 생성한 후, 실온으로 냉각시켰다. 탄화 후의 접착제의 질량을 탄화 전의 (경화된) 접착제의 질량으로 나누고 지수 100을 곱하여 각 접착제의 탄화율을 산출하였다. 각 접착제의 탄화율을 표 2에 기재한다.
각 실리콘 조성물을 사용하여 하기 방법에 따라 적층 유리 복합체를 제조하였다: 2개의 편평한 플로트 유리 플레이트(6인치×6인치×1/8인치)를 따뜻한 세제 수용액으로 세척하고, 탈이온수로 잘 헹구고, 공기 중에서 건조시켰다. 실리콘 조성물 약 2g을 각각의 유리 플레이트의 한쪽 면 위에 도포하였다. 유리 플레이트와 동일한 치수를 갖는 실시예 1의 강화 실리콘 수지 필름을 하나의 유리 플레이트의 피복된 표면 위에 배치시킨 후, 강화 실리콘 수지 필름의 노출된 표면 위에 다른 유리 플레이트의 피복된 표면을 배치시켰다. 당해 적층물을 실온에서 2시간 동안 진공(2500Pa)하에 유지시켰다. 당해 복합체를 오븐에서 3℃/분의 속도로 150℃까지 가열하고, 이 온도에서 적층물을 2시간 동안 유지시켰다. 오븐을 끄고, 적층 유리를 오븐 안에서 실온으로 냉각시켰다.
10psi(6.9×104 Pa)의 압력으로 프로필렌이 공급되고 직경 2.5인치의 오리피스를 갖는 토치(torch)를 적층 유리의 편평한 한쪽 표면으로부터 11인치의 간격을 두고 수직으로 위치시켰다. 적층 유리를 10분간 토치에 노출시킨 후 실온으로 냉각시켰다. 열 처리 후, 적층물 내의 유리 플레이트들은 강화 실리콘 수지 필름에 결합된 채로 남아 있었다.
비교 실시예 1 내지 3
비교 실시예 1 내지 3에서는 각각 표 1에 명시된 성분 및 양을 사용하여 실리콘 조성물을 제조하였다. 비교 실시예 1 및 2에서는 오가노하이드로겐폴리실록산, 가교결합제 및 백금 촉매를 순서대로 배합하였다. 비교 실시예 3에서는 오가노하이드로겐폴리실록산 E와 가교결합제 F를 먼저 배합한 후, 100℃에서 감압하에 크실렌을 제거하였다. 이어서 당해 혼합물을 가교결합제 A 및 백금 촉매와 배합하였다.
각 조성물의 시료를 상기 실시예 2 내지 10에서 설명된 방법을 사용하여 가열하여 접착제를 제조하였다. 각 접착제의 탄화율을 표 2에 기재한다.
추가로, 각각의 실리콘 조성물을 사용하여 실시예 2 내지 10의 방법에 따라 적층 유리 복합체를 제조한 후 열 처리하였다. 열 처리 동안, 적층물 내의 유리 플레이트들은 강화 실리콘 수지 필름으로부터 분리되었다.
Figure pct00001
Figure pct00002

Claims (15)

  1. (A) 화학식 (R1 2R2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R1SiO3/2)p(Ⅰ)[여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌(이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않는다)이고, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.001 내지 0.3이고, n은 0.5 내지 0.999이고, p는 0 내지 0.5이고, m+n+p는 1이다]를 갖는, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 갖는 하나 이상의 오가노하이드로겐폴리실록산;
    (B) (ⅰ) 분자당 평균 2개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 하나 이상의 유기 화합물, (ⅱ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실란, (ⅲ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 실리콘 수지, (ⅳ) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 하나 이상의 오가노실록산, 및 (ⅴ) 상기 성분들 (ⅰ), (ⅱ), (ⅲ) 및 (ⅳ) 중의 둘 이상을 포함하는 혼합물로부터 선택되는 가교결합제[여기서, 오가노하이드로겐폴리실록산(A) 내의 규소-결합된 수소원자의 몰수에 대한 가교결합제(B) 내의 지방족 탄소-탄소 이중 결합의 몰수의 비는 0.005 내지 0.7이다]; 및
    (C) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는, 실리콘 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 아래첨자 n이 0.6 내지 0.9의 값을 갖는, 실리콘 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 아래첨자 p가 0 내지 0.3의 값을 갖는, 실리콘 조성물.
  4. 화학식 (R1 2R2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R1SiO3/2)p(Ⅰ)[여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌(이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않는다)이고, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.001 내지 0.3이고, n은 0.5 내지 0.999이고, p는 0 내지 0.5이고, m+n+p는 1이다]를 갖는, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함하는, 실리콘 접착제.
  5. 제4항에 있어서, 상기 아래첨자 n이 0.6 내지 0.9의 값을 갖는, 실리콘 접착제.
  6. 제4항에 있어서, 상기 아래첨자 p가 0 내지 0.3의 값을 갖는, 실리콘 접착제.
  7. 기판, 및
    상기 기판 표면의 적어도 일부분 위의 실리콘 접착제 피복물을 포함하는 피복된 기판으로서,
    상기 접착제 피복물은 화학식 (R1 2R2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R1SiO3/2)p(Ⅰ)[여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌(이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않는다)이고, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.001 내지 0.3이고, n은 0.5 내지 0.999이고, p는 0 내지 0.5이고, m+n+p는 1이다]를 갖는, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함하는, 피복된 기판.
  8. 제7항에 있어서, 상기 아래첨자 n이 0.6 내지 0.9의 값을 갖는, 피복된 기판.
  9. 제7항에 있어서, 상기 아래첨자 p가 0 내지 0.3의 값을 갖는, 피복된 기판.
  10. 제7항에 있어서, 상기 기판이 유리 및 강화 실리콘 수지 필름으로부터 선택되는, 피복된 기판.
  11. 제1 기판,
    제1 기판을 오버라잉(overlying)하는 하나 이상의 추가의 기판, 및
    각 기판의 적어도 한 표면의 적어도 일부분 위의 실리콘 접착제 피복물을 포함하는 적층 기판으로서,
    단, 상기 접착제 피복물의 적어도 일부분은 인접된 기판들의 대향 표면들 사이에 존재하고 이들 표면과 직접 접촉되고,
    상기 접착제 피복물은 화학식 (R1 2R2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R1SiO3/2)p(Ⅰ)[여기서, R1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10 하이드로카빌 또는 C1 내지 C10 할로겐-치환된 하이드로카빌(이들은 둘 다 지방족 불포화를 갖지 않는다)이고, R2는 각각 독립적으로 R1 또는 -H이고, m은 0.001 내지 0.3이고, n은 0.5 내지 0.999이고, p는 0 내지 0.5이고, m+n+p는 1이다]를 갖는, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산 하나 이상의 경화 생성물을 포함하는, 적층 기판.
  12. 제11항에 있어서, 상기 아래첨자 n이 0.6 내지 0.9의 값을 갖는, 적층 기판.
  13. 제11항에 있어서, 상기 아래첨자 p가 0 내지 0.3의 값을 갖는, 적층 기판.
  14. 제11항에 있어서, 상기 기판들 중 하나 이상이 유리인, 적층 기판.
  15. 제11항에 있어서, 상기 기판들 중 하나 이상이 강화 실리콘 수지 필름인, 적층 기판.
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