JP2011515408A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011515408A5 JP2011515408A5 JP2011500913A JP2011500913A JP2011515408A5 JP 2011515408 A5 JP2011515408 A5 JP 2011515408A5 JP 2011500913 A JP2011500913 A JP 2011500913A JP 2011500913 A JP2011500913 A JP 2011500913A JP 2011515408 A5 JP2011515408 A5 JP 2011515408A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copper
- amide solvent
- trifluoroethane
- hexafluoro
- butene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M Copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M Copper(I) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- -1 CuI Chemical compound 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
いくつかの特徴が、明確にするため本明細書において別々の実施形態の文脈に記載されているが、単一の実施形態に組み合わされて記載されることもあり得ることを理解されたい。逆に、様々な特徴が、簡潔にするため単一の実施形態の文脈に記載されているが、別々に、または任意の副次的な組合せで記載されることもあり得る。さらに、範囲で記載されている値の表現には、その範囲内のどの値も含まれる。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
1. 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法であって、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンと銅を、アミド溶媒および2,2’−ビピリジンの存在下で反応させるステップを含む方法。
2. 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法であって、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンと銅を、アミド溶媒およびCu(I)塩の存在下で反応させるステップを含む方法。
3. 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法であって、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンと銅を、アミド溶媒、2,2’−ビピリジン、およびCu(I)塩の存在下で反応させるステップを含む方法。
4. 前記アミド溶媒が、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドンからなる群から選択される、前記1、2、または3に記載の方法。
5. 前記アミド溶媒がジメチルホルムアミドである、前記4に記載の方法。
6. 前記Cu(I)塩が、CuCl、CuBr、CuI、および酢酸銅(I)からなる群から選択される、前記2または3に記載の方法。
7. 前記Cu(I)塩がCuClである、前記6に記載の方法。
8. 前記方法がアミンの存在下で実施される、前記1、2、または3に記載の方法。
9. 前記方法が、約20℃から約150℃の温度で実施される、前記1、2、または3に記載の方法。
10. 前記温度が約60℃から約150℃である、前記9に記載の方法。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
1. 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法であって、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンと銅を、アミド溶媒および2,2’−ビピリジンの存在下で反応させるステップを含む方法。
2. 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法であって、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンと銅を、アミド溶媒およびCu(I)塩の存在下で反応させるステップを含む方法。
3. 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法であって、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンと銅を、アミド溶媒、2,2’−ビピリジン、およびCu(I)塩の存在下で反応させるステップを含む方法。
4. 前記アミド溶媒が、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドンからなる群から選択される、前記1、2、または3に記載の方法。
5. 前記アミド溶媒がジメチルホルムアミドである、前記4に記載の方法。
6. 前記Cu(I)塩が、CuCl、CuBr、CuI、および酢酸銅(I)からなる群から選択される、前記2または3に記載の方法。
7. 前記Cu(I)塩がCuClである、前記6に記載の方法。
8. 前記方法がアミンの存在下で実施される、前記1、2、または3に記載の方法。
9. 前記方法が、約20℃から約150℃の温度で実施される、前記1、2、または3に記載の方法。
10. 前記温度が約60℃から約150℃である、前記9に記載の方法。
Claims (3)
- 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法であって、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンと銅を、アミド溶媒および2,2’−ビピリジンの存在下で反応させるステップを含む方法。
- 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法であって、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンと銅を、アミド溶媒およびCu(I)塩の存在下で反応させるステップを含む方法。
- 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法であって、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンと銅を、アミド溶媒、2,2’−ビピリジン、およびCu(I)塩の存在下で反応させるステップを含む方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US3784708P | 2008-03-19 | 2008-03-19 | |
US61/037,847 | 2008-03-19 | ||
PCT/US2009/037459 WO2009117458A2 (en) | 2008-03-19 | 2009-03-18 | Process for making 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011515408A JP2011515408A (ja) | 2011-05-19 |
JP2011515408A5 true JP2011515408A5 (ja) | 2012-05-10 |
JP5341978B2 JP5341978B2 (ja) | 2013-11-13 |
Family
ID=40843928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011500913A Expired - Fee Related JP5341978B2 (ja) | 2008-03-19 | 2009-03-18 | 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを作製する方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8436216B2 (ja) |
EP (2) | EP2260015B1 (ja) |
JP (1) | JP5341978B2 (ja) |
KR (1) | KR20110005815A (ja) |
CN (2) | CN103626627B (ja) |
BR (1) | BRPI0906249A2 (ja) |
CA (1) | CA2719042A1 (ja) |
ES (1) | ES2397588T3 (ja) |
MX (2) | MX345217B (ja) |
RU (1) | RU2476415C2 (ja) |
WO (1) | WO2009117458A2 (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5266902B2 (ja) * | 2008-06-20 | 2013-08-21 | 日本ゼオン株式会社 | 含フッ素オレフィン化合物の製造方法 |
JP5350901B2 (ja) * | 2009-06-12 | 2013-11-27 | Agcセイミケミカル株式会社 | テトラフルオロエチレン骨格を有する化合物の製造方法 |
US8426655B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-04-23 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of hexafluoro-2-butene |
US8461401B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-06-11 | Honeywell International Inc. | Method for making hexafluoro-2-butene |
US8604257B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-12-10 | Honeywell International Inc. | Process for the preparation of fluorinated cis-alkene |
US8530709B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-09-10 | Honeywell International Inc. | Process for the production of fluorinated alkenes |
US8901360B2 (en) | 2010-05-21 | 2014-12-02 | Honeywell International Inc. | Process for cis 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
TW201414823A (zh) * | 2012-09-19 | 2014-04-16 | Du Pont | 包含z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯及2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷之組合物及其使用方法 |
KR102048959B1 (ko) | 2012-10-30 | 2019-11-27 | 레르 리키드 쏘시에떼 아노님 뿌르 레?드 에렉스뿔라따시옹 데 프로세데 조르즈 클로드 | 규소-함유 필름의 에칭을 위한 방법 및 에칭 가스 |
US9748366B2 (en) | 2013-10-03 | 2017-08-29 | Applied Materials, Inc. | Etching oxide-nitride stacks using C4F6H2 |
EP3102556B1 (en) * | 2014-02-07 | 2023-03-29 | The Chemours Company FC, LLC | Integrated process for the production of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
CN103755519A (zh) * | 2014-02-24 | 2014-04-30 | 山东联创节能新材料股份有限公司 | 六氟丁烯的合成方法 |
CN106687430B (zh) * | 2014-03-21 | 2021-04-27 | 科慕埃弗西有限公司 | 生产z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
US9353030B2 (en) * | 2014-07-25 | 2016-05-31 | Honeywell International Inc. | One-step process for hexafluoro-2-butene |
CN104370690B (zh) * | 2014-11-20 | 2016-08-17 | 西安近代化学研究所 | 一种反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的合成方法 |
US10975216B2 (en) | 2015-02-06 | 2021-04-13 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof |
EP3253845B1 (en) | 2015-02-06 | 2021-08-04 | The Chemours Company FC, LLC | Compositions comprising e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof |
KR102664130B1 (ko) | 2015-08-07 | 2024-05-10 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 e-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로의 촉매적 이성체화 |
CN106669837B (zh) * | 2015-11-06 | 2020-12-29 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 一种制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
CN106925354B (zh) * | 2015-12-30 | 2020-04-17 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种用于制备卤代烯烃的液相催化剂 |
CN106928017B (zh) * | 2015-12-30 | 2020-12-08 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
CN107586251A (zh) * | 2017-07-26 | 2018-01-16 | 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 | 一种1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法 |
CN108359121B (zh) | 2017-12-14 | 2019-03-15 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种共沸和类共沸组合物 |
CN110396037B (zh) * | 2018-04-25 | 2022-04-15 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种制备八氟-2-丁烯的方法 |
CN109331864B (zh) * | 2018-10-26 | 2019-12-31 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 一种氢化偶联催化剂及其制备方法及制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
CN116348968A (zh) | 2020-10-22 | 2023-06-27 | Agc株式会社 | 电气设备 |
KR20230159298A (ko) | 2022-05-13 | 2023-11-21 | (주)후성 | 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 제조방법 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4634797A (en) * | 1985-02-07 | 1987-01-06 | Halocarbon Products Corporation | Coupling of chloroperfluoroalkanes |
JP3008510B2 (ja) * | 1991-02-16 | 2000-02-14 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エタンの2量体の製法 |
DE4214739A1 (de) | 1992-05-04 | 1993-11-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorchlorbutenen |
US5516951A (en) | 1992-11-20 | 1996-05-14 | Daikin Industries Ltd. | Process for preparing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane |
DE4416326A1 (de) * | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexafluor-C¶4¶-Verbindungen |
EP0709357A1 (de) * | 1994-10-28 | 1996-05-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten mit terminalen Alkinen |
RU2210559C2 (ru) * | 1999-08-20 | 2003-08-20 | Институт элементоорганических соединений им.А.Н. Несмеянова РАН | Способ получения фторолефинов |
US7708903B2 (en) * | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
-
2009
- 2009-03-18 US US12/922,858 patent/US8436216B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 CA CA2719042A patent/CA2719042A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-18 EP EP09721223A patent/EP2260015B1/en not_active Not-in-force
- 2009-03-18 KR KR1020107023271A patent/KR20110005815A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-03-18 CN CN201310486564.6A patent/CN103626627B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 MX MX2014000371A patent/MX345217B/es unknown
- 2009-03-18 BR BRPI0906249-1A patent/BRPI0906249A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 JP JP2011500913A patent/JP5341978B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 CN CN2009801141451A patent/CN102015592B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 RU RU2010142463/04A patent/RU2476415C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 MX MX2010010239A patent/MX2010010239A/es active IP Right Grant
- 2009-03-18 WO PCT/US2009/037459 patent/WO2009117458A2/en active Application Filing
- 2009-03-18 EP EP20110007704 patent/EP2399892A3/en not_active Withdrawn
- 2009-03-18 ES ES09721223T patent/ES2397588T3/es active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2011515408A5 (ja) | ||
RU2010142463A (ru) | Способ изготовления 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена | |
JP2009536618A5 (ja) | ||
JP2010515698A5 (ja) | ||
JP2008507556A5 (ja) | ||
JP2010522259A5 (ja) | ||
JP2008519084A5 (ja) | ||
JP2015063536A5 (ja) | ||
JP2015517595A5 (ja) | ||
JP2017522276A5 (ja) | ||
JP2017523168A (ja) | 3−(3−クロロ−1h−ピラゾール−1−イル)ピリジンの製造方法 | |
JP2008545782A5 (ja) | ||
DE602006001552D1 (de) | Stranggepresstes Produkt aus Aluminium-Legierung, Verfahren zu seiner Herstellung, Mehrfachleitungsrohr für Wärmetauscher, und Verfahren zur Herstellung vom Wärmetauscher mit dem Mehrfachleitungsrohr | |
JP2013513675A5 (ja) | ||
JP2009256615A5 (ja) | ||
JP2013028864A5 (ja) | 銀ナノ粒子を製造するプロセスおよび導電性要素を製造するプロセス | |
JP2016540749A5 (ja) | ||
JP2015078201A5 (ja) | ||
JP2014160160A5 (ja) | ||
JP2013518111A5 (ja) | ||
JP2019504865A5 (ja) | ||
JP2011016798A5 (ja) | ||
JP2011530002A5 (ja) | ||
JP2013531058A5 (ja) | ||
JP2018507858A5 (ja) |