CN110396037B - 一种制备八氟-2-丁烯的方法 - Google Patents

一种制备八氟-2-丁烯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备八氟‑2‑丁烯的方法，在包括Cu+的主催化剂和包括有机胺的助催化剂作用下，2,2‑二氯1,1,1,2‑四氟乙烷和铜反应得到1,1,1,2,3,4,4,4‑八氟‑2‑丁烯。本发明提供的制备方法具有合成路线新颖、原料易得、成本低、适合工业化生产的优点。

Description

一种制备八氟-2-丁烯的方法
技术领域
本发明涉及一种含氟烯烃的制备方法，尤其是涉及一种八氟-2-丁烯的制备方法。
背景技术
八氟-2-丁烯，简称“C4F8”，是一种重要的含氟精细化工品，臭氧损耗潜值(ODP)为0，GWP值较低，可作为聚合单体使用，也可以与其它ODS替代品混配可应用于制冷、发泡和灭火等领域。八氟-2-丁烯具有Z式和E式两种异构体，其中：Z式异构体沸点为1.2℃，ASHRAE编号为Z-PFC 1318my；E式异构体沸点为8.3±8.0℃，ASHRAE编号E-PFC 1318my，如下所示：
Figure BDA0001640042910000011
对于八氟-2-丁烯的制备方法，现有技术中有以下报道：
(1)Petrov等人(Petrov V A,Krespan C G.J.Fluorine Chem.102(2000)199-204.)公开了在ACF或SbF5催化下、四氟乙烯与五氟碘乙烷反应得到八氟-2-丁烯的方法。反应式如下：
Figure BDA0001640042910000012
此方法以SbF5为催化剂时，先生成10％的2-碘九氟丁烷和5％的聚合物，再在锌粉作用下，2-碘九氟丁烷在脱卤得到八氟-2-丁烯。此方法以ACF为催化剂时，一步法即得到八氟-2-丁烯，收率仅59％。此方法不仅收率低，而且五氟碘乙烷昂贵、不经济。
(2)中国专利CN1361758公开了以R124或R125为原料制备八氟-2-丁烯的方法，催化剂为Al2O3，700℃～800℃管式反应。反应式如下：
Figure BDA0001640042910000013
此方法高温反应，副产物多、收率低、后续产物分离困难。
(3)中国专利CN102227395公开了八氟-2-丁烯的制备方法，以CH2＝CCl-CH2-CF3为原料，先氯化得到六氯三氟丁烷(CCl3-CCl2-CHCl-CF3)，然后氟化得到九氟丁烷(CF3-CF2-CHF-CF3)，最后脱氟化氢得到八氟-2-丁烯。反应式如下：
Figure BDA0001640042910000021
此方法使用的原料不易得。
因此，有必要对八氟-2-丁烯的制备方法做进一步的技术改进，以开发一种合成路线新颖、原料易得、成本低、适合工业化生产的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种八氟-2-丁烯的制备方法，具有合成路线新颖、原料易得、成本低、适合工业化生产的特点。
金属催化的碳-碳偶联反应是构建分子碳骨架的有效手段之一，本发明以2,2-二氯1,1,1,2-四氟乙烷(简称“CFC-114a”)为原料，加入铜为偶联试剂，通过分子间偶联反应制备1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯(简称“FC-1318”)。
本发明提供如下技术方案：
一种制备1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的方法，所述方法包括：在催化剂作用下，2,2-二氯-1,1,1,2-四氟乙烷和铜反应得到1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，
所述催化剂包括主催化剂和助催化剂，所述主催化剂包括Cu+，所述助催化剂包括有机胺。
本发明提供的制备方法，使用的催化剂包括主催化剂和助催化剂。其中主催化剂包括Cu+，即主催化剂包括一价铜。
优选的是，所述主催化剂选自Cu(Ⅰ)盐，即所述Cu+选自一价铜盐。
进一步优选的是，所述述主催化剂选自CuCl、CuBr、CuI、Cu(OH)、Cu(CN)和Cu(OAc)中的至少一种。
更优选的是，所述主催化剂选自CuCl、CuBr和CuI中的至少一种。
本发明提供的制备方法，使用的助催化剂包括有机胺。
优选的是，所述有机胺选自一级胺、二级胺、三级胺和环胺中的至少一种。
所述一级胺，包括本领域常用的一级胺。优选的是，所述一级胺选自甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、异丁胺和叔丁胺中的至少一种。进一步优选的是，所述一级胺选自正丁胺、异丁胺和叔丁胺中的至少一种。
所述二级胺，包括本领域常用的二级胺。优选的是，所述二级胺选自二甲胺、二乙胺、二正丙基胺和二正丁基胺中的至少一种。进一步优选的是，所述二级胺选自二乙胺和/或二正丁基胺。
所述三级胺，包括本领域常用的三级胺。优选的是，所述三级胺选自三甲胺、三乙胺、三正丙基胺和三正丁基胺中的至少一种。进一步优选的是，所述三级胺选自三甲胺和/或三乙胺。
所述环胺，包括本领域常用的环胺。优选的是，所述环胺选自环已胺、哌嗪、吡啶，2,2’-联吡啶，二胺如乙二胺、四甲基乙二胺和1,3-丙二胺中的至少一种。进一步优选的是，所述环胺选自2,2’-联吡啶和/或二胺选自四甲基乙二胺。
本发明提供的制备方法，使用的主催化剂和助催化剂，两者之间的配比满足使反应顺利进行即可。优选的是，所述主催化剂和助催化剂的摩尔配比为1:(1～100)。进一步优选的是，所述主催化剂和助催化剂的摩尔配比为1:(5～20)。
本发明提供的制备方法，使用的铜包括铜粉。所述铜粉，优选为200～800目的铜粉。
本发明提供的制备方法，所述反应优选在有机溶剂存在下进行。有机溶剂能够有效分散铜粉和催化剂，使反应更顺利地进行。
优选的是，所述有机溶剂选自酰胺类极性非质子溶剂、砜类溶剂、吡咯烷酮类溶剂和聚醚类溶剂中的至少一种。
所述酰胺类极性非质子溶剂，包括本领域常用的酰胺类极性非质子溶剂。
所述砜类溶剂，包括本领域常用的砜类溶剂。
所述吡咯烷酮类溶剂，包括本领域常用的吡咯烷酮类溶剂。
所述聚醚类溶剂，包括本领域常用的聚醚类溶剂。
进一步优选的是，所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺(简称“DMF”)、N,N-二甲基乙酰胺(简称“DMAC”)、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮(简称“NMP”)、二甲基亚砜、环丁砜、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚和四乙二醇二甲醚中的至少一种。
本发明提供的制备方法，所述反应优选在加压下进行。优选的是，所述反应压力为0.05Mpa～1.0MPa。
本发明提供的制备方法，所述反应对反应温度没有特别的要求。优选的是，所述反应温度为30～80℃。
本发明提供的制备方法，原料2,2-二氯1,1,1,2-四氟乙烷、铜和有机溶剂之间的配比满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述2,2-二氯1,1,1,2-四氟乙烷、铜和有机溶剂之间的配比为1:1～10:5～100。
进一步优选的是，所述2,2-二氯1,1,1,2-四氟乙烷、铜和有机溶剂之间的配比为1:1～5:5～20。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
说明了在四甲基乙二胺、CuCl和DMF存在下的反应。
在500mL哈氏合金材质的可承压反应釜中加入N,N-二甲基甲酰胺100g(1.37mol)、400目铜粉12.8g(0.2mol)、四甲基乙二胺23.2g(0.2mol)、氯化亚铜1.0g(0.01mol)，用高纯N2吹扫10分钟，然后将17.1g(0.1mol)CFC-114a从钢瓶灌入反应釜，机械搅拌下(300-500r/m)升温至80℃，反应釜压力升至0.4MPa左右，保温12小时,结束反应。
反应产物包括气相组分和液相组分，经GC-MS分析，气相组分和液相组分中均包含1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，详见表1。表1中，各化合物的百分比为面积百分比，且面积百分比小于0.05％的杂质未包括在表1中。
表1、实施例1反应产物GC面积百分比
Figure BDA0001640042910000041
*：液相组分中去除溶剂峰
经计算：气相组分中，原料CFC-114a的转化率为86.2％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为75.4％；液相组分中，原料CFC-114a的转化率为81.8％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为82.3％。
实施例2
说明了在乙二胺、CuCl和DMF存在下的反应。
在500mL哈氏合金材质的可承压反应釜中加入N,N-二甲基甲酰胺100g(1.37mol)、400目铜粉12.8g(0.2mol)、乙二胺12.02g(0.2mol)、氯化亚铜1.0g(0.01mol)，用高纯N2吹扫10分钟，然后将17.1g(0.1mol)CFC-114a从钢瓶灌入反应釜，机械搅拌下(300-500r/m)升温至80℃，反应釜压力升至0.38MPa左右，保温12小时。结束反应。
反应产物包括气相组分和液相组分，经GC-MS分析，气相组分和液相组分中均包含1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，详见表2。表2中，各化合物的百分比为面积百分比，且面积百分比小于0.05％的杂质未包括在表2中。
表2、实施例2反应产物GC面积百分比
Figure BDA0001640042910000051
*：液相组分中去除溶剂峰
经计算：气相组分中，原料CFC-114a的转化率为76.5％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为66.4％；液相组分中，原料CFC-114a的转化率为74％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为74.4％。
实施例3
说明了在2,2’-联吡啶、CuCl和DMF存在下的反应。
在500mL哈氏合金材质的可承压反应釜中加入N,N-二甲基甲酰胺100g(1.37mol)、400目铜粉12.8g(0.2mol)、2,2’-联吡啶31.24g(0.2mol)、氯化亚铜1.0g(0.01mol)，用高纯N2吹扫10分钟，然后将17.1g(0.1mol)CFC-114a从钢瓶灌入反应釜，机械搅拌下(300-500r/m)升温至80℃，反应釜压力升至0.4MPa左右，保温12小时，反应结束。
反应产物包括气相组分和液相组分，经GC-MS分析，气相组分和液相组分中均包含1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，详见表3。表3中，各化合物的百分比为面积百分比，且面积百分比小于0.05％的杂质未包括在表3中。
表3、实施例3反应产物GC面积百分比
Figure BDA0001640042910000052
Figure BDA0001640042910000061
*：液相组分中去除溶剂峰
经计算：气相组分中，原料CFC-114a的转化率为91.87％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为81.8％；液相组分中，原料CFC-114a的转化率为88.8％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为87.0％。
实施例4
说明了在2,2’-联吡啶、CuCl和DMAC存在下的反应。
在500mL哈氏合金材质的可承压反应釜中加入N,N-二甲基乙酰胺100g(1.15mol)、400目铜粉12.8g(0.2mol)、2,2’-联吡啶31.24g(0.2mol)、氯化亚铜1.0g(0.01mol)，用高纯N2吹扫10分钟，然后将17.1g(0.1mol)CFC-114a从钢瓶灌入反应釜，机械搅拌下(300-500r/m)升温至80℃，反应釜压力升至0.4MPa左右，保温12小时，反应结束。
反应产物包括气相组分和液相组分，经GC-MS分析，气相组分和液相组分中均包含1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，详见表4。表4中，各化合物的百分比为面积百分比，且面积百分比小于0.05％的杂质未包括在表4中。
表4、实施例4反应产物GC面积百分比
Figure BDA0001640042910000062
*：液相组分中去除溶剂峰
经计算：气相组分中，原料CFC-114a的转化率为87.2％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为74.4％；液相组分中，原料CFC-114a的转化率为82.2％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为80.9％。
实施例5
说明了在2,2’-联吡啶、CuBr和DMF存在下的反应。
在500mL哈氏合金材质的可承压反应釜中加入N,N-二甲基甲酰胺100g(1.37mol)、400目铜粉12.8g(0.2mol)、2,2’-联吡啶31.24g(0.2mol)、溴化亚铜1.43g(0.01mol)，用高纯N2吹扫10分钟，然后将17.1g(0.1mol)CFC-114a从钢瓶灌入反应釜，机械搅拌下(300-500r/m)升温至80℃，反应釜压力升至0.4MPa左右，保温12小时，反应结束。
反应产物包括气相组分和液相组分，经GC-MS分析，气相组分和液相组分中均包含1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，详见表5。表5中，各化合物的百分比为面积百分比，且面积百分比小于0.05％的杂质未包括在表5中。
表5、实施例5反应产物GC面积百分比
Figure BDA0001640042910000071
*：液相组分中去除溶剂峰
经计算：气相组分中，原料CFC-114a的转化率为93.23％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为75.8％；液相组分中，原料CFC-114a的转化率为87.4％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为82.8％。
实施例6
说明了在2,2’-联吡啶、CuI和DMF存在下的反应。
在500mL哈氏合金材质的可承压反应釜中加入N,N-二甲基甲酰胺100g(1.37mol)、400目铜粉12.8g(0.2mol)、2,2’-联吡啶31.24g(0.2mol)、碘化亚铜1.9g(0.01mol)，用高纯N2吹扫10分钟，然后将17.1g(0.1mol)CFC-114a从钢瓶灌入反应釜，机械搅拌下(300-500r/m)升温至80℃，反应釜压力升至0.4MPa左右，保温12小时，反应结束。
反应产物包括气相组分和液相组分，经GC-MS分析，气相组分和液相组分中均包含1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，详见表6。表6中，各化合物的百分比为面积百分比，且面积百分比小于0.05％的杂质未包括在表6中。
表6、实施例6反应产物GC面积百分比
Figure BDA0001640042910000072
*：液相组分中去除溶剂峰
经计算：气相组分中，原料CFC-114a的转化率为93.75％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为83.5％；液相组分中，原料CFC-114a的转化率为91.77％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为87.50％。
对比实施例1
说明了在四甲基乙二胺、DMF存在下的反应。
在500mL哈氏合金材质的可承压反应釜中加入N,N-二甲基甲酰胺100g(1.37mol)、400目铜粉12.8g(0.2mol)、四甲基乙二胺23.2g(0.2mol)，用高纯N2吹扫10分钟，然后将17.1g(0.1mol)CFC-114a从钢瓶灌入反应釜，机械搅拌下(300-500r/m)升温至80℃，反应釜压力升至0.35MPa，保温12小时。反应结束。
反应产物包括气相组分和液相组分，经GC-MS分析，气相组分和液相组分中均包含1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，详见表7。表7中，各化合物的百分比为面积百分比，且面积百分比小于0.05％的杂质未包括在表7中。
表7、对比实施例1反应产物GC面积百分比
Figure BDA0001640042910000081
*：液相组分中去除溶剂峰
经计算：气相组分中，原料CFC-114a的转化率为60.2％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为73.3％；液相组分中，原料CFC-114a的转化率为59.8％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为80.9％。
对比实施例2
说明了在CuCl和DMF存在下的反应。
在500mL哈氏合金材质的可承压反应釜中加入N,N-二甲基甲酰胺100g(1.37mol)、400目铜粉12.8g(0.2mol)、氯化亚铜1.0g(0.01mol)，用高纯N2吹扫10分钟，然后将17.1g(0.1mol)CFC-114a从钢瓶灌入反应釜，机械搅拌下(300-500r/m)升温至80℃，反应釜压力升至0.32MPa，保温12小时，结束反应。
反应产物包括气相组分和液相组分，经GC-MS分析，气相组分和液相组分中均包含1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，详见表8。表8中，各化合物的百分比为面积百分比，且面积百分比小于0.05％的杂质未包括在表8中。
表8、对比实施例2反应产物GC面积百分比
Figure BDA0001640042910000091
*：液相组分中去除溶剂峰
经计算：气相组分中，原料CFC-114a的转化率为52.7％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为2.3％；液相组分中，原料CFC-114a的转化率为40.5％，1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的选择性为2.0％。

Claims (4)

1.一种制备1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的方法，其特征在于所述方法包括：在催化剂作用下，在有机溶剂存在下，2,2-二氯1,1,1,2-四氟乙烷和铜反应得到1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯，所述催化剂包括主催化剂和助催化剂，所述主催化剂选自CuCl、CuBr和CuI中的至少一种Cu(Ⅰ)盐，所述助催化剂选自四甲基乙二胺和/或2,2’-联吡啶；所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚和四乙二醇二甲醚中的至少一种；反应温度为30～80℃，反应压力为0.05～1.0MPa。
2.按照权利要求1所述的制备1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的方法，其特征在于所述铜包括铜粉，所述铜粉的目数为200～800目。
3.按照权利要求1所述的制备1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的方法，其特征在于：
所述2,2-二氯1,1,1,2-四氟乙烷、铜和有机溶剂之间的配比为1:1～10:5～100；
所述主催化剂和助催化剂的摩尔配比为1:1～100。
4.按照权利要求3所述的制备1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的方法，其特征在于：
所述2,2-二氯1,1,1,2-四氟乙烷、铜和有机溶剂之间的配比为1:1～5:5～20；
所述主催化剂和助催化剂的摩尔配比为1:5～20。
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